JP3377607B2 - Method for producing unsaturated alcohol sulfate - Google Patents
Method for producing unsaturated alcohol sulfateInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和アルコール硫酸
エステル塩の製造法に関し、さらに詳しくは、アミド基
を有する化合物の存在下で不飽和アルコールの水酸基を
高選択的に硫酸化することを特徴とする不飽和アルコー
ル硫酸エステル塩の製造法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing an unsaturated alcohol sulfate ester salt, and more specifically, to highly selectively sulphating a hydroxyl group of an unsaturated alcohol in the presence of a compound having an amide group. It relates to a method for producing a characteristic unsaturated alcohol sulfate ester salt.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これま
でアルキル鎖に不飽和結合を有するアルコールの硫酸化
反応は多数試みられてきた。しかし、用いる硫酸化剤の
硫酸化力が強すぎること、反応率を上げるため過剰量の
硫酸化剤が必要なこと、また、その不飽和結合の反応性
が富んでいることから、硫酸化剤は不飽和結合と水酸基
の双方で反応し、得られる反応生成物は複雑な混合物で
あり、一般に色相の好ましくない製品となり、精製工程
が不可欠であった。2. Description of the Related Art A number of attempts have been made in the sulfation reaction of alcohols having an unsaturated bond in the alkyl chain. However, the sulfating agent used is too strong, an excessive amount of sulfating agent is required to increase the reaction rate, and the unsaturated bond is highly reactive. Reacts with both an unsaturated bond and a hydroxyl group, and the resulting reaction product is a complicated mixture, which is generally a product with an unfavorable hue, and a purification step is essential.
【０００３】不飽和結合を有するアルコールの中でも、
特に炭素数16及び18といった長鎖アルコールの硫酸エス
テル塩はその二重結合の存在により、相当する飽和化合
物に比べて、極めて良好な水溶性を示すことが知られて
いる。しかしながら、その製造が困難であるため、飽和
アルコール硫酸エステル塩ほどその性能が明確にされて
いないのが事実である。Among alcohols having unsaturated bonds,
In particular, it is known that sulfate ester salts of long-chain alcohols having 16 and 18 carbon atoms have extremely good water solubility as compared with the corresponding saturated compound due to the presence of the double bond. However, since its production is difficult, its performance is not as clear as that of the saturated alcohol sulfate ester salt.
【０００４】従って、この不飽和アルコールの二重結合
に影響を与えず、水酸基のみを選択的、且つ簡便に硫酸
化することで、容易に不飽和アルコール硫酸エステル塩
を得る技術は極めて重要であり、このような不飽和アル
コール硫酸エステル塩の製造法を提供することが本発明
の目的である。Therefore, a technique of easily obtaining an unsaturated alcohol sulfate ester salt by selectively and simply sulfating only a hydroxyl group without affecting the double bond of the unsaturated alcohol is extremely important. It is an object of the present invention to provide a method for producing such unsaturated alcohol sulfate ester salt.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、不飽和ア
ルコール硫酸エステル塩の製造方法について鋭意検討し
た結果、アミド基を有する化合物の存在下で硫酸化反応
を行うことにより、上記課題を解決できることを見出
し、本発明を完成した。即ち本発明は、不飽和結合を有
する高級アルコールに硫酸化剤を反応させ、次いで塩基
性物質で中和することにより、一般式（１）
R-OSO3M （１）
（式中、 Rは炭素数８〜22の直鎖又は分岐の不飽和炭化
水素基を示し、 Mはアルカリ金属イオン、アルカリ土類
金属イオン、アンモニウムイオン、アルキルアンモニウ
ムイオン又はアルカノールアンモニウムイオンを示
す。）で表される不飽和アルコール硫酸エステル塩を製
造する方法において、アミド基を有する化合物に、三酸
化硫黄、クロロスルホン酸又は発煙硫酸から選ばれる硫
酸化剤を滴下した後、不飽和アルコールの硫酸化反応を
行うことを特徴とする不飽和アルコール硫酸エステル塩
の製造法を提供するものである。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made extensive studies as to a method for producing an unsaturated alcohol sulfate ester salt. As a result, the above problems can be solved by carrying out a sulfation reaction in the presence of a compound having an amide group. The inventors have found that they can be solved and completed the present invention. That is, according to the present invention, a higher alcohol having an unsaturated bond is reacted with a sulfating agent and then neutralized with a basic substance to give a compound represented by the general formula (1) R-OSO 3 M (1) (wherein R is A linear or branched unsaturated hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, M is an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, an ammonium ion, an alkylammonium ion or an alkanolammonium ion. In the method for producing a saturated alcohol sulfate ester salt, a compound having an amide group is treated with triacid.
A sulfur selected from sulfur dioxide, chlorosulfonic acid or fuming sulfuric acid
After dropping the oxidizing agent, the sulfation reaction of unsaturated alcohol is performed.
The present invention provides a method for producing an unsaturated alcohol sulfate ester salt, which is characterized in that it is carried out .
【０００６】本発明において、原料として用いられる不
飽和結合を有するアルコールとしては、各種油脂中のワ
ックス成分の加水分解や油脂由来の脂肪酸又はそのエス
テルの水素化反応等により得られる、例えばパルミトオ
レイルアルコール、オレイルアルコール、エイコソニル
アルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコ
ール、又はそれらの混合物などが挙げられるが、好まし
くはパルミトオレイルアルコール、オレイルアルコー
ル、又はそれらの混合物である。また、不飽和結合を有
するアルコールの中に各種飽和アルコールが含有されて
いても硫酸化反応に支障はない。In the present invention, the alcohol having an unsaturated bond used as a raw material is obtained by hydrolysis of wax components in various fats and oils, hydrogenation reaction of fatty acids derived from fats and oils or esters thereof, for example, palmitooleyl. Examples thereof include alcohol, oleyl alcohol, eicosonyl alcohol, elaidyl alcohol, linoleyl alcohol, and a mixture thereof. Palmitooleyl alcohol, oleyl alcohol, or a mixture thereof is preferable. Further, even if various saturated alcohols are contained in the alcohol having an unsaturated bond, there is no problem in the sulfation reaction.
【０００７】一般式（１）の Rで示される不飽和炭化水
素基は上記原料の不飽和結合を有するアルコールから水
酸基を除いた残基に相当し、好ましくはパルミトオレイ
ルアルコール、オレイルアルコール、又はそれらの混合
物から誘導される不飽和炭化水素基である。The unsaturated hydrocarbon group represented by R in the general formula (1) corresponds to a residue obtained by removing a hydroxyl group from an alcohol having an unsaturated bond of the above raw material, preferably palmitooleyl alcohol, oleyl alcohol, or It is an unsaturated hydrocarbon group derived from a mixture thereof.
【０００８】本発明の硫酸化反応においては、その分子
内にアミド基を有する化合物の存在が重要である。即
ち、分子内にアミド基を有する化合物の不存在下で硫酸
化を行った場合には、良好な結果は得られない。本発明
に用いられるアミド基を有する化合物としては、アミド
基を有するものであれば何れでもよいが、好ましくは一
般式（２）In the sulfation reaction of the present invention, the presence of a compound having an amide group in its molecule is important. That is, when the sulfation is carried out in the absence of a compound having an amide group in the molecule, good results cannot be obtained. The compound having an amide group used in the present invention may be any compound having an amide group, but is preferably a compound represented by the general formula (2)
【０００９】[0009]
【化２】 [Chemical 2]
【００１０】（式中、R1は水素原子、炭素数１〜20のア
ルキル基又はアミノ基を示す。R2及びR3は同一又は異な
って、水素原子又は炭素数１〜20のアルキル基を示す。
なお、R1とR3、R2とR3が一緒になって環を形成していて
も良い。）で表されるアミド化合物が挙げられ、より好
ましくはＮ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等を挙げることができる
が、特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであ
る。アミド基を有する化合物の使用量は、原料アルコー
ルに対し 0.1〜10重量倍が好ましく、更に好ましくは
0.5〜５重量倍である。なお、アミド基を有する化合物
と下記溶媒とを併用してもよいが、収率の点及び混合溶
媒の再使用の容易性より、アミド基を有する化合物を単
独で用いるのが好ましい。(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an amino group. R 2 and R 3 are the same or different and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Show.
In addition, R 1 and R 3 , and R 2 and R 3 may be taken together to form a ring. ), And more preferably N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N-dimethyllaurylamide, N,
Examples thereof include N-dimethylimidazolidinone, and N, N-dimethylformamide is particularly preferable. The amount of the compound having an amide group is preferably 0.1 to 10 times by weight of the raw material alcohol, more preferably
It is 0.5 to 5 times by weight. The compound having an amide group may be used in combination with the following solvent, but it is preferable to use the compound having an amide group alone from the viewpoint of the yield and the ease of reuse of the mixed solvent.
【００１１】アミド基を有する化合物以外の溶媒として
は、まず硫酸化反応に用いられるハロゲン化炭化水素系
の溶媒、具体的にはクロロホルム、塩化メチレン等が考
えられるが、これらの溶媒を用いて硫酸化を行った場合
には、過剰量の硫酸化剤を必要とし、アルコールの不飽
和結合及び水酸基の双方で反応が起こるため、目的とす
るアルコール硫酸エステル塩の純度、収率、色相は共に
著しく低下する。また、溶媒としてアミンを用いること
も考えられるが、三酸化硫黄やクロロスルホン酸等の硫
酸化剤とアミンとの混合により生成する錯体は安定で硫
酸化能に乏しく本発明の方法に比べて多量の硫酸化剤を
必要とする(J. A. O. C. S., 198, 1952) ため好ましく
ない。本発明方法のように、アミド基を有する化合物の
存在下に硫酸化反応を行えば好適な結果が得られる理由
は必ずしも明らかではないが、アミド基を有する化合物
と硫酸化剤が適度な安定性と硫酸化能を有する錯体を形
成するためと考えられる。As the solvent other than the compound having an amide group, a halogenated hydrocarbon solvent used for the sulfation reaction, specifically chloroform, methylene chloride and the like can be considered. In the case of carrying out the oxidization, an excessive amount of a sulfating agent is required, and the reaction occurs at both the unsaturated bond and the hydroxyl group of the alcohol, so that the purity, yield, and hue of the target alcohol sulfate ester salt are remarkably high. descend. It is also possible to use an amine as a solvent, but a complex formed by mixing an amine with a sulfating agent such as sulfur trioxide or chlorosulfonic acid is stable and has a low sulfating ability and a large amount compared with the method of the present invention. It is not preferable because it requires the sulfating agent (JAOCS, 198, 1952). As in the method of the present invention, it is not always clear why suitable results can be obtained by carrying out the sulfation reaction in the presence of a compound having an amide group, but the compound having an amide group and the sulfating agent have appropriate stability. Is believed to form a complex having a sulfating ability.
【００１２】本発明の硫酸化反応に用いる硫酸化剤とし
ては公知のもの何れを用いてもよいが、反応性の点か
ら、好ましくは三酸化硫黄、クロロスルホン酸、発煙硫
酸等であり、三酸化硫黄が最も好ましい。用いる硫酸化
剤の量は原料の不飽和アルコールに対して 0.3〜 2.0モ
ル倍が好ましく、 0.5〜 1.5モル倍が更に好ましい。な
お、飽和アルコールや鎖長の異なる不飽和アルコール等
を含む混合物を原料基質として用いる場合には、その混
合物の水酸基価を基に補正すればよい。過剰量の硫酸化
剤の使用は不必要であるばかりでなく、中和物中の無機
硫酸塩含量の増加を招き好ましくない。As the sulfating agent used in the sulfation reaction of the present invention, any known one may be used, but from the viewpoint of reactivity, sulfur trioxide, chlorosulfonic acid, fuming sulfuric acid and the like are preferable. Most preferred is sulfur oxide. The amount of the sulfating agent used is preferably 0.3 to 2.0 times, more preferably 0.5 to 1.5 times the amount of the unsaturated alcohol as the raw material. When a mixture containing a saturated alcohol or an unsaturated alcohol having a different chain length is used as a raw material substrate, it may be corrected based on the hydroxyl value of the mixture. Not only is it unnecessary to use an excessive amount of the sulfating agent, but it is not preferable because it causes an increase in the content of the inorganic sulfate in the neutralized product.
【００１３】本発明の硫酸化反応の反応温度は−20℃か
ら50℃が好ましく、更に好ましくは−20℃から30℃であ
る。また、反応時間は、反応温度、硫酸化剤の硫酸化力
により変化するが、一般的には数時間が好ましく、更に
好ましくは 0.1から３時間で十分である。The reaction temperature of the sulfation reaction of the present invention is preferably -20 ° C to 50 ° C, more preferably -20 ° C to 30 ° C. The reaction time varies depending on the reaction temperature and the sulfating power of the sulfating agent, but is generally preferably several hours, more preferably 0.1 to 3 hours.
【００１４】本発明において中和反応に用いられる塩基
性物質としては、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等や、アンモニア、ア
ルキルアミン、アルカノールアミンが挙げられるが、好
ましくはNaOH、KOH 、Na2CO3、NaHCO3、アンモニアであ
り、特にNaOH、KOH 、アンモニアが好ましい。本発明に
おいては、上記硫酸化反応終了後、塩基性物質を好まし
くは高濃度の水溶液として添加して中和し、更に溶媒を
除去すれば、目的物の上記一般式（１）で表される不飽
和アルコール硫酸エステル塩が得られる。Examples of the basic substance used in the neutralization reaction of the present invention include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates, bicarbonates, ammonia, alkylamines, and alkanolamines. Of these, NaOH, KOH, Na 2 CO 3 , NaHCO 3 , and ammonia are preferable, and NaOH, KOH, and ammonia are particularly preferable. In the present invention, after completion of the sulfation reaction, a basic substance is preferably added as a high-concentration aqueous solution for neutralization, and the solvent is further removed to obtain the target compound represented by the general formula (1). An unsaturated alcohol sulfate ester salt is obtained.
【００１５】以上記載の本発明の方法により得られた不
飽和アルコール硫酸エステル塩は少量の無機塩等を含ん
でいるが、用途によってはそのまま使用できるなど高純
度のものである。しかし、要すれば、再結晶、電化透
析、溶媒抽出などの方法により精製すれば、より高純度
の目的物が得られる。The unsaturated alcohol sulfate ester salt obtained by the above-described method of the present invention contains a small amount of an inorganic salt or the like, but is of high purity such that it can be used as it is depending on the application. However, if necessary, purification by a method such as recrystallization, electrodialysis, solvent extraction or the like can give a target compound with higher purity.
【００１６】[0016]
【発明の効果】本発明の製造法により、従来の技術と比
較して少量の硫酸化剤を用い、不飽和アルコールの不飽
和結合に影響を与えず水酸基だけを硫酸化し、色相の悪
化を伴わず、硫酸ナトリウム等の無機塩類及び未反応油
分の副生なく、精製操作なしにそのまま商品用途に供す
ることのできる不飽和アルコール硫酸エステル塩を製造
することができる。EFFECTS OF THE INVENTION According to the production method of the present invention, a small amount of a sulfating agent is used as compared with the prior art, and only the hydroxyl group is sulphated without affecting the unsaturated bond of the unsaturated alcohol. In addition, it is possible to produce an unsaturated alcohol sulfate ester salt which can be directly used for commercial purposes without purification operation without producing inorganic salts such as sodium sulfate and unreacted oil by-products.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples.
【００１８】実施例１
液体SO3 32.0ｇ(0.4モル）を５℃でＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）350ｇに滴下し、三酸化硫黄・Ｄ
ＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液を調製した。この三酸化硫黄
・ＤＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液中へ、表１に示す組成の
不飽和アルコールと飽和アルコールの混合物 105ｇ(0.4
モル）を５℃に保ちながら１時間で滴下した。滴下終了
後、15℃で30分間熟成を行った。反応混合物を氷水 800
ｇ中に注ぎ、反応を停止した。35％水酸化ナトリウム水
溶液48.0ｇ（0.42モル）で中和し、溶媒を留去して、目
的とする不飽和アルコール硫酸エステル塩と飽和アルコ
ール硫酸エステル塩の混合物 150ｇを得た。原料アルコ
ール及び得られた硫酸エステル塩の分析値を表２に示
す。ヨウ素価の値より、二重結合に硫酸化が起こってい
ないことがわかる。Example 1 32.0 g (0.4 mol) of liquid SO 3 was added dropwise to 350 g of N, N-dimethylformamide (DMF) at 5 ° C. to give sulfur trioxide.D.
A DMF solution containing an MF complex was prepared. Into a DMF solution containing this sulfur trioxide / DMF complex, 105 g (0.4 g) of a mixture of unsaturated alcohol and saturated alcohol having the composition shown in Table 1 was added.
(Mol) was added dropwise over 1 hour while maintaining at 5 ° C. After the completion of dropping, aging was performed at 15 ° C for 30 minutes. The reaction mixture is ice water 800
The reaction was stopped by pouring into g. The solution was neutralized with 48.0 g (0.42 mol) of 35% aqueous sodium hydroxide solution, and the solvent was distilled off to obtain 150 g of a desired mixture of unsaturated alcohol sulfate ester salt and saturated alcohol sulfate ester salt. Table 2 shows the analytical values of the raw material alcohol and the obtained sulfate ester salt. From the iodine value, it can be seen that the double bond is not sulfated.
【００１９】[0019]
【表１】 [Table 1]
【００２０】[0020]
【表２】 [Table 2]
【００２１】実施例２
液体SO3 40.0ｇ(0.5モル）を５℃でＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）400ｇに滴下し、三酸化硫黄・Ｄ
ＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液を調製した。この三酸化硫黄
・ＤＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液中へ、常法により減圧蒸
留、再結晶を行い、得られたオレイルアルコール（純度
98％） 137ｇ(0.5モル）を５℃に保ちながら１時間で滴
下した。滴下終了後、15℃で30分間熟成を行った。反応
混合物を氷水1000ｇ中に注ぎ、反応を停止した。48％水
酸化ナトリウム水溶液42.5ｇ（0.51モル）で中和し、溶
媒を留去して、目的とするオレイルアルコール硫酸エス
テル塩 190ｇを得た。原料アルコール及び得られた硫酸
エステル塩の分析値を表３に示す。ヨウ素価の値より、
二重結合に硫酸化が起こっていないことがわかる。Example 2 40.0 g (0.5 mol) of liquid SO 3 was added dropwise to 400 g of N, N-dimethylformamide (DMF) at 5 ° C. to give sulfur trioxide.D.
A DMF solution containing an MF complex was prepared. The oleyl alcohol (purity:
98%) 137 g (0.5 mol) was added dropwise over 1 hour while maintaining the temperature at 5 ° C. After the completion of dropping, aging was performed at 15 ° C for 30 minutes. The reaction mixture was poured into 1000 g of ice water to stop the reaction. The solution was neutralized with 42.5 g (0.51 mol) of 48% aqueous sodium hydroxide solution, and the solvent was distilled off to obtain 190 g of the desired oleyl alcohol sulfate ester salt. Table 3 shows the analytical values of the raw material alcohol and the obtained sulfate ester salt. From the value of iodine value,
It can be seen that the double bond is not sulfated.
【００２２】[0022]
【表３】 [Table 3]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−216723（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−52031（ＪＰ，Ａ) 特公 昭39−464（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−463（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭38−14719（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 303/24 C07C 305/14 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A 61-216723 (JP, A) JP-A 54-52031 (JP, A) JP-B 39-464 (JP, B1) JP-B 39- 463 (JP, B1) JP-B-38-14719 (JP, B1) (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) C07C 303/24 C07C 305/14
Claims (4)
酸化剤を反応させ、次いで塩基性物質で中和することに
より、一般式（１） R-OSO3M （１） （式中、 Rは炭素数８〜22の直鎖又は分岐の不飽和炭化
水素基を示し、 Mはアルカリ金属イオン、アルカリ土類
金属イオン、アンモニウムイオン、アルキルアンモニウ
ムイオン又はアルカノールアンモニウムイオンを示
す。）で表される不飽和アルコール硫酸エステル塩を製
造する方法において、アミド基を有する化合物に、三酸
化硫黄、クロロスルホン酸又は発煙硫酸から選ばれる硫
酸化剤を滴下した後、不飽和アルコールの硫酸化反応を
行うことを特徴とする不飽和アルコール硫酸エステル塩
の製造法。1. A higher alcohol having an unsaturated bond is reacted with a sulfating agent and then neutralized with a basic substance to give a compound of the general formula (1) R-OSO 3 M (1) (wherein R is A linear or branched unsaturated hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, M is an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, an ammonium ion, an alkylammonium ion or an alkanolammonium ion. In the method for producing a saturated alcohol sulfate ester salt, a compound having an amide group is treated with triacid.
A sulfur selected from sulfur dioxide, chlorosulfonic acid or fuming sulfuric acid
After dropping the oxidizing agent, the sulfation reaction of unsaturated alcohol is performed.
A process for producing an unsaturated alcohol sulfate ester salt, which comprises carrying out .
アミノ基を示す。R2及びR3は同一又は異なって、水素原
子又は炭素数１〜20のアルキル基を示す。なお、R1と
R3、R2とR3が一緒になって環を形成していても良い。）
で表されるアミド化合物である請求項１記載の不飽和ア
ルコール硫酸エステル塩の製造法。2. A compound having an amide group is represented by the general formula (2): (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an amino group. R 2 and R 3 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. , R 1 and
R 3 , R 2 and R 3 may be taken together to form a ring. )
The method for producing an unsaturated alcohol sulfate ester salt according to claim 1, which is an amide compound represented by:
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルラウリルアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルイミ
ダゾリジノンである請求項１記載の不飽和アルコール硫
酸エステル塩の製造法。3. The compound having an amide group is N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N.
-Dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N,
The method for producing an unsaturated alcohol sulfate ester salt according to claim 1, which is N-dimethyllaurylamide or N, N-dimethylimidazolidinone.
ルの 0.1〜10重量倍用いることを特徴とする請求項１記
載の不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法。4. The method for producing an unsaturated alcohol sulfate ester salt according to claim 1, wherein the compound having an amide group is used in an amount of 0.1 to 10 times by weight that of the starting alcohol.
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