JP3370809B2 - Food composition, bitterness reduction method, and nutritional food - Google Patents

Food composition, bitterness reduction method, and nutritional food

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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、苦味の低減されたアミ
ノ酸またはペプチドを含有する食品用組成物、苦味低減
化法及び上記食品用組成物を含有する栄養食品に関す
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a food grade composition containing an amino acid or a peptide having a reduced bitterness, a method for reducing bitterness and a nutritional food containing the above food grade composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】蛋白質は、経口摂取後、体内の酸、酵素
等により分解され、アミノ酸として吸収されることが定
説となっている。このため、必要な栄養素を効率よく摂
取するために、蛋白質の代わりにアミノ酸を用いること
が従来から良く行われている。また近年、蛋白質の加水
分解物として得られたペプチドは、アミノ酸単体に比較
して速やかに吸収されることが明らかとなり、例えば、
トウモロコシ蛋白質のように消化しにくいものであって
も、ペプチドに分解することで消化吸収の良い栄養素と
して利用できるようになった。このように、消化吸収性
能の良いアミノ酸やペプチドは、食品、健康食品の素材
として注目され、特に、運動後の疲労回復や、病中、病
後の効率的な栄養補給のための素材として期待されてい
る。しかしながら、アミノ酸やペプチドには独特の苦
味、臭みを有するものが多く、摂取に対して抵抗を示す
人が多い。
2. Description of the Related Art It has been established that proteins are decomposed by acids, enzymes and the like in the body after ingestion and absorbed as amino acids. Therefore, in order to efficiently ingest the necessary nutrients, it has been conventionally well practiced to use amino acids instead of proteins. Also, in recent years, peptides obtained as protein hydrolysates have been found to be absorbed more rapidly than amino acids alone.
Even if it is difficult to digest like corn protein, it can be used as a nutrient with good digestion and absorption by decomposing it into peptides. Thus, amino acids and peptides with good digestion and absorption performance are attracting attention as a material for foods and health foods, and are particularly expected as a material for recovering fatigue after exercise and for efficient nutritional support during and after illness. ing. However, many amino acids and peptides have peculiar bitterness and odor, and many people show resistance to ingestion.

【0003】アミノ酸やペプチドの本来持つ苦味を低減
させるために種々の方法が提案されている。例えば、茶
又は茶の風味成分を添加する方法(特開平2−1286
69号公報)、香料又は香辛料(ハーブ系、フルーツ
系、ミント系)を添加する方法(特開平2−12867
0号公報)、カカオ又はコーヒーの風味を付与する方法
(特開平3−47829号公報)、カプサイシン又は唐
辛子エキスを添加する方法(特開平6−14747号公
報)などを挙げることができる。しかしながら、これら
の方法では、アミノ酸又はペプチド含有食品の風味が添
加する成分によって画一化されてしまうために、アミノ
酸又はペプチドを広く様々な食品に応用する際には障害
になる。
Various methods have been proposed to reduce the inherent bitterness of amino acids and peptides. For example, a method of adding tea or a flavor component of tea (Japanese Patent Application Laid-Open No. H2-12886).
69), and a method of adding a spice or a spice (herb-based, fruit-based, mint-based) (JP-A-2-12867).
No. 0), a method of imparting flavor of cacao or coffee (JP-A-3-47829), a method of adding capsaicin or pepper extract (JP-A-6-14747), and the like. However, in these methods, the flavor of the amino acid- or peptide-containing food is uniformized by the added component, which is an obstacle when the amino acid or peptide is applied to a wide variety of foods.

【0004】また苦味を有する大豆蛋白質の加水分解物
であるペプチドの高濃度溶液に、α−キモトリプシンを
作用させて高分子化させる方法が提案されている(M. Y
amashita, Agric. Biol. Chem. 34,1484 (1970) )。し
かし、ペプチドを高分子化することにより、本来の機能
である良好な消化、吸収性が損なわれる場合がある。ま
たグルタミン酸及びその他の特定のアミノ酸の存在下で
蛋白質にプロテアーゼを作用させてペプチド末端にアミ
ノ酸を付加させることにより苦味を低減させる方法も提
案されている(特開昭48−40995号公報)。しか
しこの方法は、反応生成物の収率、回収に掛るコスト、
更には生成物の安全性に問題がある。更にまた特開平2
−5829号公報には、苦味を有するペプチドに、サッ
カロマイシス・セレヴィシエ酵母の細胞壁及び外皮、並
びにこうした細胞壁又は外皮を含む物質群より選ばれる
カルボキシペプチダーゼ源を作用させ、苦味を低減化さ
せる方法が開示されているが、この方法では、反応物の
分離、精製工程が複雑になるといった欠点がある。この
他に、蛋白質分解物であるペプチドから苦味を除去する
方法として、疎水性クロマトグラフィ(J.F. Roland,
J. Food Sci.,43,1491 (1978))やS−ブタノール抽出
法(G.Lalasidis, J. Agric. Food Chem.,26,742 (197
8) )を利用する方法も報告されているが、これらの方
法においても反応物の分離、精製工程が複雑であるとの
問題がある。
Further, a method has been proposed in which α-chymotrypsin is allowed to act on a high-concentration solution of a peptide, which is a hydrolyzate of soybean protein having a bitter taste, to polymerize it (M.Y.
amashita, Agric. Biol. Chem. 34,1484 (1970)). However, polymerizing the peptide may impair the original functions of good digestion and absorbability. Also proposed is a method for reducing bitterness by causing a protease to act on a protein in the presence of glutamic acid and other specific amino acids to add an amino acid to the terminal of the peptide (Japanese Patent Laid-Open No. 40-40995). However, this method yields the reaction product, the cost for recovery,
Furthermore, there is a problem in the safety of the product. Furthermore, Japanese Patent Laid-Open No.
No. 5829 discloses a method for reducing bitterness by allowing a peptide having bitterness to act on a cell wall and outer coat of Saccharomyces cerevisiae yeast, and a carboxypeptidase source selected from the group of substances containing such cell wall or outer coat. Although disclosed, this method has a drawback that the steps of separating and purifying the reaction product are complicated. In addition to this, as a method for removing bitterness from a peptide that is a protein degradation product, hydrophobic chromatography (JF Roland,
J. Food Sci., 43, 1491 (1978)) and S-butanol extraction method (G. Lalasidis, J. Agric. Food Chem., 26, 742 (197).
Although methods utilizing 8)) have been reported, these methods also have a problem that the steps of separating and purifying the reaction product are complicated.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、本来
的に有するアミノ酸又はペプチドの苦味を低減させ、こ
れらを抵抗なく、容易に摂取することができると共に、
これらの成分を含む食品とした場合には、他の成分の風
味や味を変えることなく、様々な食品に適用できる食品
用組成物、及び苦味低減化法、並びに食品用組成物を含
有する栄養食品を提供することにある。
The object of the present invention is to reduce the bitterness of the amino acids or peptides inherently contained in the amino acids and to allow them to be ingested easily without resistance.
When the food containing these components, without changing the flavor and taste of other components, a food composition that can be applied to various foods, and a method for reducing bitterness, and nutrition containing the food composition To provide food.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明は、苦味を呈する
アミノ酸及び苦味を呈するペプチドからなる群より選ば
れる呈苦味物質に、酸性リン脂質もしくはそのリゾ体
が、その酸性リン脂質もしくはそのリゾ体の量に対して
2倍を超える量の中性リン脂質を伴うこと無く添加され
てなる食品添加用組成物にある。酸性リン脂質もしくは
そのリゾ体は、中性リン脂質をも含むリン脂質組成物と
して添加され、該リン脂質組成物中の、酸性リン脂質も
しくはそのリゾ体の含有量が20重量%以上であり、中
性脂質の含有量が30重量%以下であることが好まし
い。
The present invention relates to a bittering substance selected from the group consisting of an amino acid exhibiting a bitter taste and a peptide exhibiting a bitter taste, wherein the acidic phospholipid or its lyso form is the acidic phospholipid or its lyso form. It is a food additive composition which is added without the amount of neutral phospholipid more than double the amount of the above. The acidic phospholipid or its lyso form is added as a phospholipid composition also containing a neutral phospholipid, and the content of the acidic phospholipid or its lyso form is 20% by weight or more, The content of the neutral lipid is preferably 30% by weight or less.

【0007】また本発明は、苦味を呈するアミノ酸及び
苦味を呈するペプチドからなる群より選ばれる呈苦味物
質を含有する食品に、酸性リン脂質及びそのリゾ体から
なる群より選ばれるリン脂質を該アミノ酸またはペプチ
ドの重量に対して0.01〜50倍量添加することを特
徴とする苦味低減化法にもある。
The present invention also provides a food containing a bittering substance selected from the group consisting of bitter-tasting amino acids and bitter-tasting peptides, wherein the phospholipids selected from the group consisting of acidic phospholipids and their lyso forms are used. Alternatively, there is also a method for reducing bitterness, which is characterized by adding 0.01 to 50 times the amount of the peptide.

【0008】さらに本発明は、苦味を呈するアミノ酸及
び苦味を呈するペプチドからなる群より選ばれる呈苦味
物質を含み、酸性リン脂質もしくはそのリゾ体が、その
酸性リン脂質もしくはそのリゾ体の量に対して2倍を超
える量の中性リン脂質を伴うこと無く添加されてなる食
品組成物にもある。酸性リン脂質もしくはそのリゾ体
は、中性リン脂質をも含むリン脂質組成物として添加さ
れ、該リン脂質組成物中の、酸性リン脂質もしくはその
リゾ体の含有量が20重量%以上であり、中性脂質の含
有量が30重量%以下であることが好ましい。
The present invention further comprises a bittering substance selected from the group consisting of amino acids having a bitter taste and peptides having a bitter taste, wherein the acidic phospholipid or its lyso form is relative to the amount of the acidic phospholipid or its lyso form. There is also a food composition which is added without the amount of neutral phospholipid more than double. The acidic phospholipid or its lyso form is added as a phospholipid composition also containing a neutral phospholipid, and the content of the acidic phospholipid or its lyso form is 20% by weight or more, The content of the neutral lipid is preferably 30% by weight or less.

【0009】本発明者は、上記のようなリン脂質が苦味
を有するアミノ酸やペプチドに対して苦味の低減に有効
であることを見出し、本発明を完成させたものである。
本発明者の研究によると、蛋白質分解物(ペプチド)の
苦味は、Ney らの提唱した経験則(K.H.Ney,Z.Lebensm.
-Unters.Forsch.,147,64,(1971) )から、ペプチド内の
アミノ酸配列には関係なく(すなわち、立体的構造因子
には影響なく)、疎水性基の存在量により発現すると考
えられるが、上記リン脂質はその分子内に帯電した極性
基と非極性基を有するため、ペプチド内の疎水性アミノ
酸に対し高い親和性を示し、親水性・疎水性のバランス
を取り、苦味発現のフラグメントを封じ込めてしまうた
めにペプチドの苦味が抑制されると考えられる。なお、
上記経験則は、蛋白質分解物の苦味を呈する指標として
導入された法則で、各アミノ酸残基の疎水性の和が苦味
に比例するとして、ペプチドの疎水性度Q(Q=Σ△f
/n)(△f:各構成アミノ酸側鎖の自由エネルギーの
和、n:アミノ酸残基の個数)を算出し、この値が14
00を越えるものは苦く、1300より小さいものは苦
くないとした。
The present inventor has found that the above phospholipids are effective in reducing bitterness with respect to amino acids and peptides having bitterness, and completed the present invention.
According to the research conducted by the present inventor, the bitterness of proteolytic products (peptides) is empirically proposed by Ney et al. (KHNey, Z. Lebensm.
-Unters.Forsch., 147,64, (1971)) suggests that it is expressed by the abundance of hydrophobic groups regardless of the amino acid sequence in the peptide (that is, without affecting the three-dimensional structure factor). Since the phospholipids have charged polar groups and non-polar groups in their molecules, they show high affinity for hydrophobic amino acids in peptides, balance hydrophilicity / hydrophobicity, and produce fragments expressing bitterness. It is considered that the bitterness of the peptide is suppressed because it is contained. In addition,
The above empirical rule is a rule introduced as an indicator of the bitterness of a proteolytic product. Assuming that the sum of the hydrophobicity of each amino acid residue is proportional to the bitterness, the hydrophobicity Q of the peptide (Q = ΣΔf
/ N) (Δf: sum of free energies of side chains of each constituent amino acid, n: number of amino acid residues) is calculated, and this value is 14
Those above 00 were bitter and those below 1300 were not bitter.

【0010】本発明は、以下の態様であることが好まし
い。 (1)酸性リン脂質及びそのリゾ体が、ホスファチジン
酸、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトー
ル、ホスファチジルグリセロール、カルジオリピン、及
びこれらのリゾ体からなる群より選ばれるものである。 (2)酸性リン脂質もしくはリゾ体が脂質混合物中に存
在し、その脂質混合物中の中性脂質の存在量が25重量
%以下(特に20重量%以下)である。
The present invention preferably has the following aspects. (1) The acidic phospholipid and its lyso form are selected from the group consisting of phosphatidic acid, phosphatidylserine, phosphatidylinositol, phosphatidylglycerol, cardiolipin, and these lyso forms. (2) The acidic phospholipid or lyso form is present in the lipid mixture, and the amount of neutral lipid present in the lipid mixture is 25% by weight or less (particularly 20% by weight or less).

【0011】(3)酸性リン脂質もしくはそのリゾ体が
脂質混合物中に存在し、その脂質混合物中の酸性リン脂
質もしくはそのリゾ体が、その脂質混合物中に40重量
%以上(更に60重量%以上、特に70重量%以上)含
まれている。 (4)酸性リン脂質もしくはそのリゾ体が、ホスファチ
ジン酸もしくはリゾホスファチジン酸であり、ホスファ
チジン酸及び/又はリゾホスファチジン酸が脂質混合物
中に5重量%以上(更に好ましくは20重量%以上、特
に好ましくは50重量%以上)存在している。 (5)酸性リン脂質もしくはそのリゾ体が脂質混合物中
に存在し、かつ脂質混合物中の中性リン脂質の存在量が
該リン脂質の含有量の2倍以下(更に好ましくは1/2
以下、特に、1/5以下、最も好ましくは1/50以
下)である。
(3) The acidic phospholipid or its lyso form is present in the lipid mixture, and the acidic phospholipid or its lyso form in the lipid mixture is 40% by weight or more (further 60% by weight or more) in the lipid mixture. , Especially 70% by weight or more). (4) The acidic phospholipid or its lyso form is phosphatidic acid or lysophosphatidic acid, and phosphatidic acid and / or lysophosphatidic acid is contained in the lipid mixture in an amount of 5% by weight or more (more preferably 20% by weight or more, particularly preferably 50 wt% or more) is present. (5) The acidic phospholipid or its lyso form is present in the lipid mixture, and the amount of neutral phospholipid present in the lipid mixture is not more than twice the content of the phospholipid (more preferably 1/2).
The following values are particularly 1/5 or less, and most preferably 1/50 or less).

【0012】(6)栄養食品に、上記リン脂質を、該食
品の全量に対して0.001〜30重量%(好ましくは
0.01〜10重量%、さらに好ましくは0.05〜3
重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%)添加する。
(6) 0.001 to 30% by weight (preferably 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.05 to 3) of the above-mentioned phospholipid in a nutritional food, based on the total amount of the food.
%, Particularly preferably 0.1-3% by weight).

【0013】以下に、本発明の食品用組成物について説
明する。本発明の食品用組成物は、苦味を呈するアミノ
酸及び苦味を呈するペプチドからなる群より選ばれる呈
苦味物質と、酸性リン脂質及びそのリゾ体からなる群よ
り選ばれるリン脂質とを含有する。本発明の食品用組成
物に含まれるリン脂質は、酸性リン脂質及び/又はその
リゾ体である。酸性リン脂質とは、生理的食塩水(pH
7.0)中で、総電荷が負に帯電するものを言う。酸性
リン脂質の例としては、ホスファチジルセリン、ホスフ
ァチジン酸、ホスファチジルイノシトール、ホスファチ
ジルグリセロール、及びカルジオリピンを挙げることが
できる。またそのリゾ体(すなわちリゾ酸性リン脂質)
の例としては、リゾホスファチジルセリン、リゾホスフ
ァチジン酸、リゾホスファチジルイノシトール、及びリ
ゾホスファチジルグリセロールを挙げることができる。
The food composition of the present invention will be described below. The food composition of the present invention contains a bittering substance selected from the group consisting of an amino acid exhibiting a bitter taste and a peptide exhibiting a bitter taste, and a phospholipid selected from the group consisting of an acidic phospholipid and its lyso form. The phospholipid contained in the food composition of the present invention is an acidic phospholipid and / or its lyso form. Acidic phospholipids mean physiological saline (pH
In 7.0), the total charge is negative. Examples of acidic phospholipids include phosphatidylserine, phosphatidic acid, phosphatidylinositol, phosphatidylglycerol, and cardiolipin. In addition, its lyso form (ie, lyso-acid phospholipid)
Examples of may include lysophosphatidylserine, lysophosphatidic acid, lysophosphatidylinositol, and lysophosphatidylglycerol.

【0014】本発明の食品用組成物に含まれる酸性リン
脂質あるいはそのリゾ体は、大豆、卵黄、小麦胚芽を初
めとして、各種の動物臓器及び各種植物組織から抽出、
分離することにより得ることができる。利用できる抽出
方法としては、極性の違いを利用した有機溶媒による抽
出を挙げることができる。また分離方法としては、シリ
カゲルカラムへ吸着させ、次いで有機溶媒により溶出さ
せる方法を挙げることができる。酸性リン脂質またはそ
のリゾ体を得るためには、抽出、分離、精製により分離
されたリン脂質類縁体を、化学修飾及び/又は酵素処理
により改質する方法を利用することもできる。その具体
的な方法としては、油糧種子(特開平2−312552
号公報)、キャベツ、米ぬか等の植物由来のホスホリパ
ーゼD、あるいは微生物(特開平2−312551号公
報)が産出するホスホリパーゼDを用い、中性リン脂質
であるホスファチジルコリンを加水分解し、ホスファチ
ジン酸を得る方法や、ホスホリパーゼDを用いてリン酸
基のエステル交換を行い、ホスファチジルコリンをホス
ファチジルグリセロール(特開平3−22991号公
報)あるいははホスファチジルセリン等へと変換する方
法が挙げられる。
The acidic phospholipid or its lyso form contained in the food composition of the present invention is extracted from various animal organs and various plant tissues including soybean, egg yolk and wheat germ.
It can be obtained by separating. Examples of the extraction method that can be used include extraction with an organic solvent that utilizes the difference in polarity. As a separation method, a method of adsorbing on a silica gel column and then eluting with an organic solvent can be mentioned. In order to obtain the acidic phospholipid or its lyso form, a method of modifying the phospholipid analog separated by extraction, separation and purification by chemical modification and / or enzymatic treatment can also be used. As a specific method thereof, oil seed (Japanese Patent Laid-Open No. 2-312552) is used.
), Phospholipase D derived from plants such as cabbage, rice bran or the like, or phospholipase D produced by a microorganism (Japanese Patent Laid-Open No. 3121251/1990) is used to hydrolyze phosphatidylcholine, which is a neutral phospholipid, to obtain phosphatidic acid. And a method of transesterifying a phosphate group using phospholipase D to convert phosphatidylcholine into phosphatidylglycerol (JP-A-3-22991) or phosphatidylserine.

【0015】また本発明の食品用組成物には、化学的に
合成した酸性リン脂質またはそのリゾ体を用いることも
できる。具体的な合成法としては、ジグリセリドのリン
酸エステル化、モノグリセリドのリン酸エステル化、グ
リセロリン酸の脂肪酸エステル化、モノグリセリドのリ
ン酸エステル化、グリセロリン酸の脂肪酸エステル化を
挙げることができる。上記のような化学合成法により得
られる酸性リン脂質およびそのリゾ体の例としては、モ
ノアシルグリセロモノホスフェート、モノアシルグリセ
ロジホスフェート、ジアシルグリセロモノフォスフェー
ト、ビスホスファチジン酸、ビスホスファチジルモノホ
スファチジン酸、ビスホスファチジルリゾホスファチジ
ン酸等を挙げることができる。また、水素添加酸性リン
脂質、水素添加リゾ酸性リン脂質を用いることもでき
る。
In the food composition of the present invention, chemically synthesized acidic phospholipid or its lyso form can be used. Specific synthesis methods include phosphoric acid esterification of diglyceride, monoglyceride phosphoric acid ester, glycerophosphoric acid fatty acid esterification, monoglyceride phosphoric acid esterification, and glycerophosphoric acid fatty acid esterification. Examples of acidic phospholipids and their lyso forms obtained by the chemical synthesis method as described above, monoacyl glycero monophosphate, monoacyl glycero diphosphate, diacyl glycero monophosphate, bisphosphatidic acid, bisphosphatidyl monophosphatidic acid, Examples thereof include bisphosphatidyllysophosphatidic acid. Further, hydrogenated acidic phospholipids and hydrogenated lysoacidic phospholipids can also be used.

【0016】本発明の食品用組成物に含まれるリン脂質
は、上述のように天然物から、あるいは化学合成によっ
て得られる。従って、酸性リン脂質あるいはそのリゾ体
は脂質混合物として得られ、脂質混合物として使用され
ることが多い。その場合において、より高い苦味低減化
効果を得るためには、酸性リン脂質またはそのリゾ体の
含有量が多いことが好ましく、具体的には、脂質混合物
中に20重量%以上含まれていることが好ましく、40
重量%以上含まれていることが更に好ましい。特に60
重量%以上、そして70重量%以上含まれていることが
最も好ましい。なお、酸性リン脂質およびそのリゾ体の
中でも、特にホスファチジン酸及びリゾホスファチジン
酸が強い苦味低減化作用を有することが確認されてお
り、従ってアミノ酸及び/又はペプチドの苦味低減化に
は、ホスファチジン酸またはリゾホスファチジン酸を用
いることが好ましく、特にホスファチジン酸を用いるこ
とが好ましい。ホスファチジン酸またはリゾホスファチ
ジン酸は、脂質混合物中に5重量%以上存在しているこ
とが好ましく、更に好ましくは20重量%以上、特に好
ましくは50重量%以上である。
The phospholipid contained in the food composition of the present invention is obtained from a natural product as described above or by chemical synthesis. Therefore, the acidic phospholipid or its lyso form is obtained as a lipid mixture and is often used as a lipid mixture. In that case, in order to obtain a higher bitterness-reducing effect, it is preferable that the content of the acidic phospholipid or its lyso form is large, and specifically, the lipid mixture should contain 20% by weight or more. Is preferred, 40
It is more preferable that the content is at least wt%. Especially 60
Most preferably, it is contained in an amount of 70% by weight or more, and 70% by weight or more. Among the acidic phospholipids and their lyso forms, phosphatidic acid and lysophosphatidic acid have been confirmed to have a strong bitterness-reducing action. Therefore, in order to reduce the bitterness of amino acids and / or peptides, phosphatidic acid or It is preferable to use lysophosphatidic acid, and it is particularly preferable to use phosphatidic acid. The phosphatidic acid or lysophosphatidic acid is preferably present in the lipid mixture in an amount of 5% by weight or more, more preferably 20% by weight or more, and particularly preferably 50% by weight or more.

【0017】脂質混合物中には、通常は酸性リン脂質あ
るいはそのリゾ体の他に、他の脂質成分が含まれてく
る。酸性リン脂質およびそのリゾ体以外の脂質成分とし
ては、例えば、中性リン脂質(例、ホスファチジルコリ
ン、ホスファチジルエタノールアミン、およびこれらの
リゾ体)、中性脂質(例、トリグリセリド、ジグリセリ
ド、モノグリセリド)、脂肪酸、ステロール脂質、そし
て糖脂質等を挙げることができる。
In addition to the acidic phospholipid or its lyso form, the lipid mixture usually contains other lipid components. Examples of the lipid component other than the acidic phospholipid and its lyso form include neutral phospholipids (eg, phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, and these lyso forms), neutral lipids (eg, triglyceride, diglyceride, monoglyceride), fatty acids. , Sterol lipids, glycolipids and the like.

【0018】本発明者の検討では、脂質混合物中の中性
脂質や中性リン脂質の存在量を低減させることによって
苦味低減化効果を更に高められることが判明した。従っ
て、本発明において脂質混合物を用いる場合には、その
脂質混合物中の中性脂質の存在量は30重量%以下であ
ることが好ましく、更に好ましくは25重量%以下、特
に20重量%以下である。また、脂質混合物中の中性リ
ン脂質の存在量は、50重量%以下であることが好まし
く、更に好ましくは30重量%以下、特に10重量%以
下である。また、脂質混合物中の中性リン脂質と酸性リ
ン脂質またはそのリゾ体との比率は、2倍(中性リン脂
質/酸性リン脂質及びそのリゾ体)以下であることが好
ましく、更に好ましくは1/2以下、特に1/5以下、
最も好ましくは1/50以下である。なお、脂質混合物
中の酸性リン脂質及びそのリゾ体の存在量を高め、かつ
中性脂質の存在量を低減させるためには、これらの成分
を含む脂質混合物を酵素分解したり、溶剤分画する処理
をした後、アセトン処理、膜分離などの処理を行なう方
法が利用できる。
The study conducted by the present inventor has revealed that the bitterness-reducing effect can be further enhanced by reducing the amount of neutral lipids or neutral phospholipids present in the lipid mixture. Therefore, when the lipid mixture is used in the present invention, the amount of the neutral lipid present in the lipid mixture is preferably 30% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and particularly 20% by weight or less. . The amount of neutral phospholipid present in the lipid mixture is preferably 50% by weight or less, more preferably 30% by weight or less, and particularly 10% by weight or less. The ratio of the neutral phospholipid to the acidic phospholipid or its lyso form in the lipid mixture is preferably 2 times or less (neutral phospholipid / acid phospholipid and its lyso form), more preferably 1 / 2 or less, especially 1/5 or less,
Most preferably, it is 1/50 or less. In order to increase the amount of acidic phospholipid and its lyso form in the lipid mixture and reduce the amount of neutral lipid, the lipid mixture containing these components is enzymatically decomposed or solvent fractionated. After the treatment, a method of performing treatment such as acetone treatment and membrane separation can be used.

【0019】本発明に係る上記リン脂質は、その用いる
条件に応じて公知の調製法に従い、粉末状、粒状、トロ
ーチ状等の固形状、あるいはペースト状や、シロップ状
等の液状とすることができる。なお、本発明に係るリン
脂質には、酸化を防止し、安定化させるために抗酸化剤
を添加しておくことが好ましい。好ましい坑酸化剤とし
ては、例えば、トコフェロール、ポリフェノールを挙げ
ることができる。
The above-mentioned phospholipid according to the present invention may be made into a solid form such as powder, granules, troche or the like, or a liquid form such as a paste or a syrup according to a known preparation method depending on the conditions of use. it can. In addition, it is preferable to add an antioxidant to the phospholipid according to the present invention in order to prevent oxidation and stabilize it. Preferred antioxidants include, for example, tocopherol and polyphenols.

【0020】本発明の食品用組成物に含まれる、苦味を
呈するアミノ酸の例としては、イソロイシン、ロイシ
ン、フェニルアラニン、トリプトファン、バリン、アル
ギニン、チロシン、及びプロリンを挙げることができ
る。また苦味を呈するペプチドの例としては、卵白、カ
ゼイン、ホエー、ゼラチン等の動物性蛋白質や、大豆、
小麦、玉蜀黍等の植物性蛋白質を原料として、酸や酵素
を用いて部分加水分解により調製したペプチド、上記の
ような原料から得られたペプチドを再合成した(プラス
ティン反応により修飾した)ペプチド、及びアミノ酸モ
ノマーを原料に化学的方法により合成したペプチドなど
を挙げることができる。ペプチドは、アミノ酸残基の数
が10個以下のオリゴペプチドが好ましい。上記苦味を
呈するアミノ酸及び/又は苦味を呈するペプチドの形態
は、上記のリン脂質と同様に、例えば、水溶液、懸濁
物、乳化物等の液状又はペースト状、あるいは粉末等の
固形物など種々の形態をとることができる。
Examples of the bitter-tasting amino acids contained in the food composition of the present invention include isoleucine, leucine, phenylalanine, tryptophan, valine, arginine, tyrosine, and proline. In addition, examples of peptides exhibiting bitterness include egg white, casein, whey, animal proteins such as gelatin, soybean,
Wheat, using a vegetable protein such as gypsophila as a raw material, a peptide prepared by partial hydrolysis using an acid or an enzyme, a peptide obtained by resynthesizing a peptide obtained from the above raw material (modified by the Plastin reaction), And a peptide synthesized by a chemical method using an amino acid monomer as a raw material. The peptide is preferably an oligopeptide having 10 or less amino acid residues. The form of the bitter-tasting amino acid and / or the bitter-tasting peptide is similar to that of the phospholipids described above, for example, various liquids or pastes such as aqueous solutions, suspensions and emulsions, or solids such as powders. It can take the form.

【0021】本発明の食品用組成物は、この組成物を通
常の食品に添加して用いることができることは勿論のこ
と、この組成物に他の食品成分(素材)を加え、新たな
食品として構成して用いることもできる。特に本発明に
おいては、アミノ酸及び/又はペプチドが消化吸収性の
良い栄養素として機能することから、労働後、スポーツ
後などの疲労回復用の食品、病中、病後、あるいは手術
後の栄養補給用の食品、乳児用や老人用の消化吸収の良
い食品、ダイエット用の食品あるいは朝食用の食品など
その目的に応じた栄養食品(あるいは健康食品)として
構成して用いることが好ましい。このような目的の食品
に用いることができる食品成分の例としては、炭水化
物、脂質、ビタミン類、ミネラル類などの栄養素、ある
いはこれらの栄養素を含む素材、甘味料、香料などの呈
味付けのための食品材料を挙げることができる。そして
新たな食品として構成する際には、本発明に係る苦味を
呈するアミノ酸及び/又は苦味を呈するペプチドをその
食品の主栄養素として用いても良いし、あるいはビタミ
ンなどの他の栄養素を主栄養素とし、本発明に係る苦味
を呈するアミノ酸及び/又は苦味を呈するペプチドを副
栄養素として用いても良い。以上のような食品の例とし
ては、スポーツ飲料、栄養飲料(ドリンク剤)、離乳
食、シリアル食品(クッキー、ケーキ、ビスケット、パ
ン)、及び冷菓類(ゼリー、ムース、凍菓)などを挙げ
ることができる。また冷凍食品、レトルト食品などとし
て利用してもよい。更に錠剤、カプセルなどの形態に成
型することもできる。
The food composition of the present invention can be used not only by adding the composition to ordinary foods, but also by adding other food ingredients (materials) to the composition to obtain a new food. It can also be configured and used. Particularly in the present invention, since amino acids and / or peptides function as nutrients with good digestion and absorption properties, foods for fatigue recovery after work, after sports, for nutrition supplement during illness, after illness, or after surgery. It is preferable to configure and use as a nutritional food (or health food) according to its purpose, such as food, food with good digestion and absorption for infants and the elderly, food for diet or food for breakfast. Examples of food ingredients that can be used in foods for such purposes include nutrients such as carbohydrates, lipids, vitamins, and minerals, or materials containing these nutrients, sweeteners, flavorings for seasoning, etc. Food ingredients can be mentioned. And when it is constituted as a new food, the amino acid exhibiting a bitterness and / or the peptide exhibiting a bitterness according to the present invention may be used as a main nutrient of the food, or another nutrient such as a vitamin may be used as a main nutrient. The bitter taste amino acid and / or the bitter taste peptide according to the present invention may be used as a subnutrient. Examples of such foods include sports drinks, nutritional drinks (drinks), baby foods, cereal foods (cookies, cakes, biscuits, breads), and frozen desserts (jellies, mousses, frozen desserts) and the like. it can. It may also be used as frozen food, retort food, and the like. Further, it can be molded into a tablet, a capsule, or the like.

【0022】本発明において、苦味の低減は、上記の苦
味を呈するアミノ酸及び苦味を呈するペプチドからなる
群より選ばれる呈苦味物質を含有する食品に、酸性リン
脂質及びそのリゾ体からなる群より選ばれるリン脂質を
添加することにより達成できる。上記リン脂質は、該ア
ミノ酸及び/又はペプチドの重量に対して0.01〜5
0倍量(更に好ましくは、0.05〜10倍量、特に、
0.1〜5倍量)添加することが好ましい。本発明の苦
味低減化法により上記リン脂質が添加された食品は、他
の呈味成分の呈味が抑制されることなく、その苦味が特
異的に抑制される。
In the present invention, the reduction of bitterness is selected from the group consisting of acidic phospholipids and its lyso form in a food containing a bittering substance selected from the group consisting of the above-mentioned amino acids exhibiting bitterness and peptides exhibiting bitterness. It can be achieved by adding a phospholipid. The phospholipid is 0.01 to 5 relative to the weight of the amino acid and / or peptide.
0 times (more preferably 0.05 to 10 times, especially,
0.1 to 5 times the amount) is preferably added. The food to which the phospholipid is added by the method for reducing bitterness of the present invention has its bitterness suppressed specifically without suppressing the taste of other taste components.

【0023】本発明の上記のような栄養食品に添加する
場合には、その有効成分(酸性リン脂質またはそのリゾ
体)として、該食品の全量に対して通常は0.001〜
30重量%、好ましくは0.01〜10重量%、更に好
ましくは0.05〜3重量%、特に好ましくは0.1〜
3重量%)となるような量を添加する。
When added to the above-mentioned nutritional food of the present invention, its active ingredient (acid phospholipid or its lyso form) is usually 0.001 to 0.001 relative to the total amount of the food.
30% by weight, preferably 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.05 to 3% by weight, particularly preferably 0.1 to
3% by weight).

【0024】苦味を呈するアミノ酸または苦味を呈する
ペプチドを含有する食品の具体的な配合例(部は重量部
を表わす)を以下に記載する。 (1)ペプチド含有飲料の配合 ペプチド 5部 ホスファチジン酸 1部 イノシン酸 0.018部 クエン酸ナトリウム 4部 還元麦芽糖 5部 レモンフレーバー 0.1部 水 80部
Specific formulation examples (parts represent parts by weight) of foods containing an amino acid exhibiting a bitter taste or a peptide exhibiting a bitter taste are described below. (1) Blending of peptide-containing beverage Peptide 5 parts Phosphatidic acid 1 part Inosinic acid 0.018 part Sodium citrate 4 parts Reduced maltose 5 parts Lemon flavor 0.1 parts Water 80 parts

【0025】 (2)ペプチド含有ドリンク剤の配合 ニンジン流エキス 150部 タイソウエキス 24部 ローヤルゼリー 15部 ビタミンB2 リン酸エステル 1部 ビタミンB6 1部 ニコチン酸アミド 2部 無水カフェイン 5部 ペプチド 250部 ホスファチジン酸 50部 水 4600部 (2) Blending of a peptide-containing drink formulation Carrot-type extract 150 parts Taisou extract 24 parts Royal jelly 15 parts Vitamin B 2 phosphate ester 1 part Vitamin B 6 1 part Nicotinic acid amide 2 parts Anhydrous caffeine 5 parts Peptide 250 parts Phosphatidic acid 50 parts Water 4600 parts

【0026】 (3)ペプチド含有乳幼児用(離乳食)あるいは老人用食品の配合 玄米粉末 50部 トウモロコシ粉末 15部 ペプチド 15部 ホスファチジン酸 3部 調製は、上記混合物を85℃で5分間焙煎後、自然冷却
する。
(3) Peptide-containing infant (baby food) or food for the aged blended brown rice powder 50 parts corn powder 15 parts peptide 15 parts phosphatidic acid 3 parts Preparation was carried out by roasting the above mixture at 85 ° C. for 5 minutes and then natural Cooling.

【0027】 (4)ペプチド含有コーンフレークの配合 コーングリッツ 100部 ペプチド 20部 ホスファチジン酸 4部 砂糖 7.4部 食塩 2.2部 麦芽エキス 0.74部 水 30部 調製は、上記成分を常法に従い攪拌混合し、次いで、エ
クストルーダーによって圧縮加熱し、得られた生地を圧
扁した後、焙煎してフレークとする。
(4) Blending of Peptide-Containing Corn Flakes Corn grits 100 parts Peptide 20 parts Phosphatidic acid 4 parts Sugar 7.4 parts Salt 2.2 parts Malt extract 0.74 parts Water 30 parts The above components are stirred according to a conventional method. The mixture is mixed and then compressed and heated by an extruder, and the obtained dough is pressed and then roasted into flakes.

【0028】[0028]

【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて、本発明
を更に具体的に説明する。なお、以下において、「部」
は「重量部」を、「%」は「重量%」をそれぞれ示す。
EXAMPLES The present invention will be described more specifically below with reference to Examples and Comparative Examples. In the following, "part"
Indicates "part by weight" and "%" indicates "% by weight".

【0029】[本発明に係る酸性リン脂質とそのリゾ体
を含むリン脂質の調製] (試料1の調製)攪拌装置を備えた500mL容量の4
口フラスコに、市販脱脂レシチン(商品名:SLPW−
SP、ツルーレシチン工業(株)製)20gをとり、
0.1Mトリス・塩酸緩衝液(pH6〜8)125mL
を加え、更にヘキサン/酢酸エチル(2/1、V/V)
340mL加え攪拌した。これに更に塩化カルシウム水
溶液(1M濃度)150mLを加え、次いで微生物起源
のホスホリパーゼD(Streptomyces Chromofuscus 由
来、旭化成工業(株)製)を15ユニットの水溶液で1
50mLを加え、次いで混合物の温度を30℃に保ちな
がら14時間攪拌を続けて反応を実施した。反応後、反
応生成物を静置して溶剤層を分離した。溶剤層を取り出
し、減圧下にて溶剤を留去した。残渣中の脂質混合物成
分の分析は、薄層シリカゲルプレート(Kieselgel:メル
ク社製)を用いて行ない、検出は硫酸発色を利用した。
その結果を表1に示す。
[Preparation of phospholipid containing acidic phospholipid according to the present invention and its lyso form] (Preparation of sample 1) 500 mL of 4 equipped with a stirrer
A commercially available defatted lecithin (trade name: SLPW-
Take 20 g of SP, Trulecithin Industry Co., Ltd.,
125 mL of 0.1 M Tris / HCl buffer (pH 6-8)
Hexane / ethyl acetate (2/1, V / V)
340 mL was added and stirred. To this, 150 mL of an aqueous calcium chloride solution (1M concentration) was added, and then phospholipase D (derived from Streptomyces Chromofuscus, manufactured by Asahi Kasei Kogyo Co., Ltd.) of microbial origin was prepared with 1 unit of 15 units of an aqueous solution.
50 mL was added, and then the reaction was carried out by continuing stirring for 14 hours while maintaining the temperature of the mixture at 30 ° C. After the reaction, the reaction product was allowed to stand and the solvent layer was separated. The solvent layer was taken out and the solvent was distilled off under reduced pressure. The lipid mixture component in the residue was analyzed using a thin layer silica gel plate (Kieselgel: manufactured by Merck), and sulfuric acid coloring was used for detection.
The results are shown in Table 1.

【0030】(試料2の調製)攪拌装置を備えた500
0mL容量の4口フラスコに、市販ホスファチジルコリ
ン(商品名:エピクロルS200、ルーカスマイヤー社
製)150gをとり、ヘキサン/酢酸エチル(2/1、
V/V)1500mLを添加後、攪拌し、これに溶解さ
せた。これに微生物起源のホスホリパーゼD(Streptom
yces Chromofuscus 由来、旭化成工業(株)製)を10
0ユニット含む酢酸塩緩衝液(pH8)1500mLを
加えた後、100gの塩化カルシウムを添加し、温度を
37℃に保ちながら攪拌下、36時間反応を行った。反
応終了後、溶剤層を分離し、減圧下にて溶剤を除去し
て、残渣として脂質混合物約100gを得た。脂質混合
物成分の分析は、同様に薄層シリカゲルプレートを用い
て行ない、硫酸発色を利用して検出した。その結果を表
1に示す。
(Preparation of Sample 2) 500 equipped with a stirrer
In a 4-mL flask having a capacity of 0 mL, 150 g of commercially available phosphatidylcholine (trade name: Epichlor S200, manufactured by Lucasmeyer) was placed, and hexane / ethyl acetate (2/1,
(V / V) 1500 mL was added and then stirred and dissolved therein. The phospholipase D (Streptom
Derived from yces Chromofuscus, manufactured by Asahi Kasei Kogyo Co., Ltd. 10
After adding 1500 mL of an acetate buffer solution (pH 8) containing 0 unit, 100 g of calcium chloride was added, and the reaction was carried out for 36 hours while stirring while keeping the temperature at 37 ° C. After the reaction was completed, the solvent layer was separated and the solvent was removed under reduced pressure to obtain about 100 g of a lipid mixture as a residue. The analysis of the lipid mixture components was similarly performed using a thin layer silica gel plate, and was detected by using sulfuric acid color development. The results are shown in Table 1.

【0031】(試料3の調製)米国産大豆(シルキービ
ーン)25gを50mM塩化カルシウム入りの0.1M
酢酸塩緩衝液(pH6)150gに加え、これを常温で
湿式粉砕し、遠心分離(3000rpm、10分間)に
より、上清(抽出液)120gを得た。得られた抽出液
を以下の脂質混合物の調製に使用した。
(Preparation of Sample 3) 25 g of US soybean (silky bean) was added to 0.1 M containing 50 mM calcium chloride.
This was added to 150 g of acetate buffer (pH 6), wet-milled at room temperature, and centrifuged (3,000 rpm, 10 minutes) to obtain 120 g of supernatant (extract). The obtained extract was used for preparation of the following lipid mixture.

【0032】攪拌装置を備えた500mL容量の4口フ
ラスコに、市販脱脂レシチン(商品名:SLPW−S
P、ツルーレシチン工業(株)製)25gをとり、上記
で調製した大豆破砕物からの抽出液120gを加えた。
混合物を攪拌しながらこれに酢酸エチル(250mL)
を加え、更に水32.5gを加えた後、30℃にて20
時間攪拌して反応させた。反応生成物から酢酸エチル層
を分離し、残りの水層部分をクロロフォルム/メタノー
ル(2/1、V/V)で二回抽出し、その抽出液をフォ
ルチ分配に付した。別に、酢酸エチル層より酢酸エチル
を除去して残渣を得た。これらを併せたのち、クロロフ
ォルム/メタノールを除去して生成物である脂質混合物
を22g得た。得られた脂質混合物成分の分析は、同様
に薄層シリカゲルプレートを用いて行ない、硫酸発色で
検出した。その結果を表1に示す。
A commercially available defatted lecithin (trade name: SLPW-S) was placed in a 500 mL four-necked flask equipped with a stirrer.
25 g of P, manufactured by Trurecitin Industry Co., Ltd., was taken, and 120 g of the extract from the soybean crushed product prepared above was added.
Add ethyl acetate (250 mL) to this while stirring the mixture.
Was added, and 32.5 g of water was further added.
Stir for a reaction to react. The ethyl acetate layer was separated from the reaction product, and the remaining aqueous layer portion was extracted twice with chloroform / methanol (2/1, V / V), and the extract was subjected to Forti partition. Separately, ethyl acetate was removed from the ethyl acetate layer to obtain a residue. After combining these, chloroform / methanol was removed to obtain 22 g of a lipid mixture as a product. The components of the obtained lipid mixture were similarly analyzed using a thin layer silica gel plate and detected by sulfuric acid color development. The results are shown in Table 1.

【0033】[0033]

【表1】 表1 ──────────────────────────────────── 脂質混合物中の成分 試料1(%) 試料2(%) 試料3(%) ──────────────────────────────────── (中性リン脂質) PC 0 0 0 PE 0 0 0 ──────────────────────────────────── (酸性リン脂質) PI 7.8 0 0 PA 54.2 94.0 62.0 PS 0.1 0 0.1 L−PA 0.5 1.0 0.9 ──────────────────────────────────── 中性脂質 18.4 4.0 18.0 糖脂質 19.0 1.0 19.0 ──────────────────────────────────── PC:ホスファチジルコリン PE:ホスファチジルエタノールアミン PI:ホスファチジルイノシトール PA:ホスファチジン酸 PS:ホスファチジルセリン L−PA:リゾホスファチジン酸 [Table 1]                                   Table 1 ──────────────────────────────────── Ingredients in lipid mixture Sample 1 (%) Sample 2 (%) Sample 3 (%) ──────────────────────────────────── (Neutral phospholipid)   PC 0 0 0   PE 0 0 0 ──────────────────────────────────── (Acid phospholipid)   PI 7.8 0 0   PA 54.2 94.0 62.0   PS 0.1 0 0.1   L-PA 0.5 1.0 0.9 ────────────────────────────────────   Neutral lipid 18.4 4.0 18.0   Glycolipid 19.0 1.0 19.0 ────────────────────────────────────   PC: Phosphatidylcholine PE: Phosphatidylethanolamine   PI: phosphatidylinositol PA: phosphatidic acid   PS: Phosphatidylserine L-PA: Lysophosphatidic acid

【0034】[実施例1]トウモロコシ蛋白質の加水分
解物(ペプチドA)及びトウモロコシ蛋白質加水分解物
(ペプチドB)(商品名:ペプチーノ、日本食品化工
(株)製)の5%水溶液(重量比)に、上記で得た試料
3を最終濃度が3%(重量比)となるように添加、分散
させて混合水溶液をそれぞれ調製した。また上記の試料
3の代わりに、ホスファチジルコリン、及びトリグリセ
リドを最終濃度が上記と同濃度となるように添加、分散
させて混合水溶液を調製した。得られた溶液に対してそ
れぞれの添加効果を評価した。添加効果の評価は10名
からなる被験者パネルに上記で得た溶液を試飲させ、そ
の苦味の強さを下記に示す等価濃度試験法に従い答えさ
せる方法で行った。評価結果は下記の表3及び表4にτ
値で表わした。なお、表3及び表4には、対照としてペ
プチドA、Bの5%水溶液(無添加)の評価結果も併記
した。
[Example 1] 5% aqueous solution (weight ratio) of a corn protein hydrolyzate (peptide A) and a corn protein hydrolyzate (peptide B) (trade name: Peptino, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) Sample 3 obtained above was added to and dispersed at a final concentration of 3% (weight ratio) to prepare mixed aqueous solutions. Further, instead of the above sample 3, phosphatidylcholine and triglyceride were added and dispersed so that the final concentration was the same as the above, to prepare a mixed aqueous solution. Each addition effect was evaluated with respect to the obtained solution. The effect of the addition was evaluated by a method in which a panel of 10 test subjects sampled the solution obtained above and answered the bitterness according to the equivalent concentration test method shown below. The evaluation results are shown in Tables 3 and 4 below.
Expressed as a value. In addition, Table 3 and Table 4 also show the evaluation results of 5% aqueous solutions of peptides A and B (no addition) as controls.

【0035】等価濃度試験法とは、予め苦味の強さが等
間隔になるように基準液(標準等間隔系列:表2)を作
成しておき、この基準液と上記で作成した溶液とを試飲
し(この場合1mlづつ試飲し)、被検者の官能評価に
より比較し、相当する苦味の強度をその平均値(n=1
0)で表す方法である。ここでは、基準液として、代表
的な苦味物質である硫酸キニーネにて苦味の強さを10
段階に調整したものを用いた。なお、味覚などの感覚強
度は、濃度の対数に比例するため、濃度間隔は一定では
ないが、感じる苦味の強さは等間隔である。
In the equivalent concentration test method, a standard solution (standard equidistant series: Table 2) is prepared in advance so that the intensity of bitterness is at regular intervals, and this standard solution and the solution prepared above are prepared. Tasting (in this case, tasting 1 ml each) was compared by sensory evaluation of the subjects, and the corresponding bitterness intensity was compared to the average value (n = 1).
The method represented by 0). Here, as the standard liquid, quinine sulfate, which is a typical bitter substance, has a bitterness intensity of 10
The one adjusted in stages was used. Since the sensory intensity such as taste is proportional to the logarithm of the concentration, the concentration interval is not constant, but the intensity of bitterness to be sensed is equal.

【0036】[0036]

【表2】 ──────────────────────────────────── 苦味 硫酸キニーネ 苦味 硫酸キニーネ 強度 τ値 濃度(g/100mL ) 強度 τ値 濃度(g/100mL ) ──────────────────────────────────── 1 1.0 0.00022 6 3.5 0.0037 2 1.5 0.00048 7 4.0 0.0058 3 2.0 0.0009 8 4.5 0.0094 4 2.5 0.0015 9 5.0 0.015 5 3.0 0.0023 10 5.5 0.0245 ────────────────────────────────────[Table 2] ──────────────────────────────────── Bitter quinine sulphate Bitter quinine sulphate Strength τ value Concentration (g / 100mL) Strength τ value Concentration (g / 100mL) ────────────────────────────────────   1 1.0 0.00022 6 3.5 0.0037   2 1.5 0.00048 7 4.0 0.0058   3 2.0 0.0009 8 4.5 0.0094   4 2.5 0.0015 9 5.0 0.015   5 3.0 0.0023 10 5.5 5.5245 ────────────────────────────────────

【0037】[0037]

【表3】 表3 ──────────────────────────────────── 評価対象物 苦味強度τ値(平均値) ──────────────────────────────────── 上記ペプチドA水溶液に試料3を添加したもの 2.7 ──────────────────────────────────── 上記ペプチドA水溶液(無添加) 4.2 上記ペプチドA水溶液にホスファチジルコリンを添加したもの 3.3 上記ペプチドA水溶液にトリグリセリドを添加したもの 3.2 ────────────────────────────────────[Table 3]                                   Table 3 ────────────────────────────────────               Evaluation target Bitterness intensity τ value (average value) ──────────────────────────────────── Sample 3 added to the above peptide A aqueous solution 2.7 ──────────────────────────────────── The above peptide A aqueous solution (without addition) 4.2 Phosphatidylcholine added to the above peptide A aqueous solution 3.3 Triglyceride added to the above peptide A aqueous solution 3.2 ────────────────────────────────────

【0038】[0038]

【表4】 表4 ──────────────────────────────────── 評価対象物 苦味強度τ値(平均値) ──────────────────────────────────── 上記ペプチドB水溶液に試料3を添加したもの 2.7 ──────────────────────────────────── 上記ペプチドB水溶液(無添加) 4.0 上記ペプチドB水溶液にホスファチジルコリンを添加したもの 3.0 上記ペプチドB水溶液にトリグリセリドを添加したもの 3.3 ────────────────────────────────────[Table 4]                                   Table 4 ────────────────────────────────────               Evaluation target Bitterness intensity τ value (average value) ──────────────────────────────────── Sample 3 added to the above peptide B aqueous solution 2.7 ──────────────────────────────────── The above peptide B aqueous solution (without addition) 4.0 What added phosphatidylcholine to the said peptide B aqueous solution 3.0 Triglyceride added to the above peptide B aqueous solution 3.3 ────────────────────────────────────

【0039】上記表3及び4の結果から、苦味を呈する
ペプチドに本発明に係るリン脂質(試料3)を添加する
ことにより、ペプチドの苦味を顕著に低減できることが
わかる。
From the results of Tables 3 and 4 above, it can be seen that the bitterness of the peptide can be markedly reduced by adding the phospholipid according to the present invention (Sample 3) to the peptide exhibiting the bitterness.

【0040】[実施例2]試料3を1%含有する1%フ
ェニルアラニン水溶液(重量比)の混合水溶液を調製し
た。そして添加による苦味低減効果を以下の方法で評価
した。添加効果の評価は、20代から40才代の男女1
0名からなる被検者パネルによる官能評価で行ない、下
記の5段階による基準(苦味の強度)で評価した。表5
に、その評価結果を平均値で示した。 5:強い苦味を感じる。 4:強くはないが、苦味を感じる。 3:わずかに苦味を感じる。 2:苦味を知覚できる程度感じる。 1:苦味を全く感じない。 また、対照例として試料3を添加しない同濃度の水溶液
を用意し、同様な方法で苦味の強度を評価した。
Example 2 A mixed aqueous solution of 1% phenylalanine aqueous solution (weight ratio) containing 1% of sample 3 was prepared. And the bitterness reduction effect by addition was evaluated by the following methods. The effect of addition is evaluated by men and women in their 20s to 40s 1
Sensory evaluation was carried out by a panel of 0 examinees, and the evaluation was made according to the following five-level criteria (bitterness intensity). Table 5
The evaluation results are shown in the average value. 5: Feel a strong bitterness. 4: Not strong, but bitterness is felt. 3: Slight bitterness is felt. 2: Feeling bitterness is perceivable. 1: No bitterness is felt. As a control example, an aqueous solution having the same concentration without the addition of Sample 3 was prepared and the bitterness intensity was evaluated by the same method.

【0041】[0041]

【表5】 表5 ──────────────────────────────────── サンプル 苦味強度(平均値) ──────────────────────────────────── 1%フェニルアラニン水溶液 3.5 ──────────────────────────────────── 1%フェニルアラニン水溶液に試料3を1%添加したもの 2.4 ────────────────────────────────────[Table 5]                                   Table 5 ────────────────────────────────────         Sample bitterness intensity (average value) ──────────────────────────────────── 1% phenylalanine aqueous solution 3.5 ──────────────────────────────────── 1% phenylalanine aqueous solution to which 1% of sample 3 was added 2.4 ────────────────────────────────────

【0042】表5の結果から、苦味を呈するアミノ酸に
対しても本発明に係るリン脂質(試料3)を添加するこ
とにより苦味を顕著に低減できることがわかる。
From the results in Table 5, it can be seen that the bitterness can be remarkably reduced by adding the phospholipid according to the present invention (Sample 3) to amino acids having a bitterness.

【0043】[実施例3]下記表の配合(部)のクッキ
ーのバッターを調製し、これを165℃、25分で焼成
し、クッキーを作った。なお、ペプチドAは、実施例1
で用いたものを使用した。
[Example 3] A cookie batter having the composition (part) shown in the following table was prepared and baked at 165 ° C for 25 minutes to prepare a cookie. Peptide A was prepared according to Example 1
The same as used in 1. was used.

【0044】[0044]

【表6】 表6 ──────────────────────────────────── クッキーA 配合1 配合2 配合3 ──────────────────────────────────── 油脂(バター) 150 150 150 小麦粉(薄力粉) 300 282 273 ペプチドA 0 18 18 試料3 0 0 9 砂糖(上白糖) 50 50 50 卵(全卵) 30 30 30 チョコフレーバー 60 60 60 食塩 2 2 2 ────────────────────────────────────[Table 6]                                   Table 6 ────────────────────────────────────   Cookie A Blend 1 Blend 2 Blend 3 ────────────────────────────────────   Fats and oils (butter) 150 150 150   Wheat flour (soft flour) 300 282 273   Peptide A 0 18 18   Sample 3 0 9   Sugar (white sugar) 50 50 50   Egg (whole egg) 30 30 30   Chocolate flavor 60 60 60   Salt 2 2 2 ────────────────────────────────────

【0045】[0045]

【表7】 表7 ──────────────────────────────────── クッキーB 配合4 配合5 配合6 ──────────────────────────────────── 油脂(バター) 170 170 150 小麦粉(薄力粉) 340 322 313 ペプチドA 0 18 18 試料3 0 0 9 砂糖(上白糖) 50 50 50 卵(全卵) 30 30 30 食塩 2 2 2 ────────────────────────────────────[Table 7]                                   Table 7 ────────────────────────────────────   Cookie B Blend 4 Blend 5 Blend 6 ────────────────────────────────────   Fat (butter) 170 170 150   Wheat flour (soft flour) 340 322 313   Peptide A 0 18 18   Sample 3 0 9   Sugar (white sugar) 50 50 50   Egg (whole egg) 30 30 30   Salt 2 2 2 ────────────────────────────────────

【0046】得られた各配合のクッキーを5人の被験者
に試食させ、「苦味」、「臭み」、及び「おいしさ」に
関して官能評価を行った。なお、「苦味」の評価基準
は、前述の通りであり、また「臭み」、及び「おいし
さ」の評価基準は、以下の通りである。 「臭み」 5:強い臭みを感じる。 4:強くはないが、臭みを感じる。 3:わずかに臭みを感じる。 2:臭みを知覚できる程度感じる。 1:臭みを全く感じない。 「おいしさ」 5:苦味、臭みが全くなく充分おいしさを感じる。 4:苦味、臭みがわずかにあるがおいしさを感じる。 3:苦味、臭みがあるが、許容範囲でありおいしさを感
じる。 2:苦味、臭みがあり、余りおいしく感じない。 1:苦味、臭みがかなりあり、全くおいしく感じない。 結果を以下の表8に示す。
The obtained cookies of each composition were sampled by five test subjects, and sensory evaluation was performed on "bitterness", "smell", and "deliciousness". The evaluation criteria for "bitterness" are as described above, and the evaluation criteria for "odor" and "deliciousness" are as follows. "Smell" 5: A strong odor is felt. 4: Not strong, but smelled. 3: Slight odor is felt. 2: The odor is felt to the extent that it can be perceived. 1: No odor is felt. "Deliciousness" 5: There is no bitterness or odor, and the product is sufficiently delicious. 4: There is a slight bitterness and odor, but it is delicious. 3: There is bitterness and odor, but it is in an acceptable range and feels delicious. 2: There is bitterness and smell, and it does not feel very delicious. 1: It has a bitterness and smell, and does not feel delicious at all. The results are shown in Table 8 below.

【0047】[0047]

【表8】 表8 ──────────────────────────────────── クッキーA クッキーB 評価項目 配合1 配合2 配合3 配合4 配合5 配合6 ──────────────────────────────────── 苦味 1 4 3 1 5 3 臭み 1 4 1 1 5 3 おいしさ 5 1 4 5 1 3 ────────────────────────────────────[Table 8]                                   Table 8 ────────────────────────────────────                       Cookie A Cookie B Evaluation items Formula 1 Formula 2 Formula 3 Formula 4 Formula 5 Formula 6 ──────────────────────────────────── Bitterness 1 4 3 1 5 3 Smell 1 4 1 1 5 3 Deliciousness 5 1 4 5 1 3 ────────────────────────────────────

【0048】表8の結果から、ペプチドAを加えること
により(クッキーA(配合2)、及びクッキーB(配合
5))、苦味、臭みなどペプチド特有の風味が現れ、ま
たこのためおいしさも損なわれるが、本発明に係るリン
脂質を添加することでこれらの風味も改善され、またお
いしさもペプチドを含有しないもの(クッキーA(配合
1)、及びクッキーB(配合4))に近づき、おいしく
食べることができた。
From the results shown in Table 8, by adding peptide A (cookie A (formulation 2) and cookie B (formulation 5)), a peculiar flavor such as bitterness and odor appears, and the taste is also impaired. However, by adding the phospholipid according to the present invention, these flavors are also improved, and the deliciousness is closer to those not containing peptides (cookie A (formulation 1) and cookie B (formulation 4)) and eat deliciously. I was able to.

【0049】[0049]

【発明の効果】本発明の食品用組成物には、アミノ酸や
ペプチドの有する苦味を効果的に抑制する特定のリン脂
質が含まれているから、アミノ酸やペプチドを抵抗な
く、かつ効率よく摂取することができる。また上記リン
脂質は、組成物自体の風味や味の変質も起さないため、
通常の食品にそのまま添加して食べることができる他、
この組成物を原料として様々な食品に容易に応用でき
る。特に、アミノ酸やペプチドの栄養素の他に他の栄養
素を加えるなどして目的に応じた栄養食品を作ることが
できる。
EFFECTS OF THE INVENTION The food composition of the present invention contains a specific phospholipid that effectively suppresses the bitterness of amino acids and peptides, so that amino acids and peptides can be ingested efficiently without resistance. be able to. Further, since the phospholipid does not cause the flavor or taste of the composition itself to change,
Besides being able to be added to ordinary foods as they are,
This composition can be easily applied to various foods as a raw material. In particular, nutritional foods suitable for the purpose can be prepared by adding other nutrients in addition to the nutrients of amino acids and peptides.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A23L 1/305 A23L 1/015 A23J 7/00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) A23L 1/305 A23L 1/015 A23J 7/00

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 苦味を呈するアミノ酸及び苦味を呈する
ペプチドからなる群より選ばれる呈苦味物質に、酸性リ
ン脂質もしくはそのリゾ体が、その酸性リン脂質もしく
はそのリゾ体の量に対して2倍を超える量の中性リン脂
質を伴うこと無く添加されてなる食品添加用組成物。
1. An acidic phospholipid or its lyso form is used as a bittering substance selected from the group consisting of amino acids having a bitter taste and peptides having a bitter taste in an amount of twice the amount of the acidic phospholipid or its lyso form. A composition for food additives, which is added without exceeding the amount of neutral phospholipids.
【請求項2】 酸性リン脂質もしくはそのリゾ体が、中
性リン脂質をも含むリン脂質組成物として添加され、該
リン脂質組成物中の、酸性リン脂質もしくはそのリゾ体
の含有量が20重量%以上であり、中性脂質の含有量が
30重量%以下である請求項1に記載の食品添加用組成
物。
2. An acidic phospholipid or a lyso form thereof is added as a phospholipid composition also containing a neutral phospholipid, and the content of the acidic phospholipid or the lyso form thereof is 20% by weight. % Or more, and the content of the neutral lipid is 30% by weight or less, The composition for food additives according to claim 1.
【請求項3】 酸性リン脂質もしくはそのリゾ体が、そ
れぞれホスファチジン酸もしくはリゾホスファチジン酸
である請求項1もしくは2に記載の食品添加用組成物。
3. The food additive composition according to claim 1 or 2, wherein the acidic phospholipid or its lyso form is phosphatidic acid or lysophosphatidic acid, respectively.
【請求項4】 苦味を呈するアミノ酸及び苦味を呈する
ペプチドからなる群より選ばれる呈苦味物質を含有する
食品に、酸性リン脂質及びそのリゾ体からなる群より選
ばれるリン脂質を該アミノ酸またはペプチドの重量に対
して0.01〜50倍量添加することを特徴とする苦味
低減化法。
4. A food containing a bittering substance selected from the group consisting of bitter-tasting amino acids and bitter-tasting peptides, and a phospholipid selected from the group consisting of acidic phospholipids and their lyso forms, A method for reducing bitterness, which is characterized by adding 0.01 to 50 times the amount by weight.
【請求項5】 苦味を呈するアミノ酸及び苦味を呈する
ペプチドからなる群より選ばれる呈苦味物質を含み、酸
性リン脂質もしくはそのリゾ体が、その酸性リン脂質も
しくはそのリゾ体の量に対して2倍を超える量の中性リ
ン脂質を伴うこと無く添加されてなる食品組成物。
5. An acidic phospholipid or its lyso form is contained twice as much as the amount of the acidic phospholipid or its lyso form, containing a bittering substance selected from the group consisting of a bitter taste amino acid and a bitter taste peptide. A food composition added without an amount of neutral phospholipids exceeding 20.
【請求項6】 酸性リン脂質もしくはそのリゾ体が、中
性リン脂質をも含むリン脂質組成物として添加され、該
リン脂質組成物中の、酸性リン脂質もしくはそのリゾ体
の含有量が20重量%以上であり、中性脂質の含有量が
30重量%以下である請求項5に記載の食品組成物。
6. An acidic phospholipid or a lyso form thereof is added as a phospholipid composition also containing a neutral phospholipid, and the content of the acidic phospholipid or the lyso form thereof is 20% by weight. % Or more, and the content of the neutral lipid is 30% by weight or less, and the food composition according to claim 5.
【請求項7】 酸性リン脂質もしくはそのリゾ体が、そ
れぞれホスファチジン酸もしくはリゾホスファチジン酸
である請求項5もしくは6に記載の食品組成物。
7. The food composition according to claim 5 or 6, wherein the acidic phospholipid or its lyso form is phosphatidic acid or lysophosphatidic acid, respectively.
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