JP3290581B2 - Peelable silicone composition for silicone adhesive - Google Patents
Peelable silicone composition for silicone adhesiveInfo
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Description
【０００１】[0001]
【発明の属する分野】本発明は、剥離性シリコーン組成
物に関するもので、特には、シリコーン粘着剤を用いた
テープ、ラベルの離型剤、ゴム、プラスティックなどの
金型離型剤、紙、布などの繊維処理剤、食品包装用途の
撥水、撥油剤、耐熱コーティングなどに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a release silicone composition, and more particularly to a release agent for tapes and labels using a silicone adhesive, a mold release agent for rubber, plastics, etc., paper and cloth. And a water repellent, oil repellent and heat-resistant coating for food packaging.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】感圧性
粘着剤の中でも、オルガノポリシロキサンを主成分とし
た粘着剤は、耐熱性、耐寒性、耐薬品性、電気絶縁性、
低毒性であり広範囲の用途に用いられているが、この粘
着剤は粘着力が非常に強いため、これを用いたテープ、
ラベルを剥離するためには、離型性に優れた硬化皮膜を
必要とする。2. Description of the Related Art Among pressure-sensitive adhesives, an adhesive containing an organopolysiloxane as a main component has heat resistance, cold resistance, chemical resistance, electrical insulation, and the like.
Although it has low toxicity and is used for a wide range of applications, since this adhesive has a very strong adhesive force, tapes using this,
In order to release the label, a cured film having excellent release properties is required.
【０００３】離型性に優れた硬化皮膜を形成する組成物
としては、硬化性シリコーン組成物が適しており、例え
ば、次式 ＣｎＦ２ｎ＋１ＣＨ２ＣＨ２−（ｎは１以上の整数） で表される含フッ素置換基をもつオルガノポリシロキサ
ン組成物（特公平５−７４３４）、あるいは、次式 Ｆ［ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ］ｎＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２
ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（ｎは１から５の整数） で表される含フッ素置換基をもつオルガノポリシロキサ
ン組成物（特公平４−７６３９１）が知られている。As a composition for forming an excellent cured film releasability, the curable silicone composition is suitable, for example, the following formula C n F 2n + 1 CH 2 CH 2 - (n is an integer of 1 or more) organopolysiloxane compositions having a fluorinated substituent group represented in (Kokoku 5-7434), or the following formula F [CF (CF 3) CF 2 O] n CF (CF 3) CF 2
An organopolysiloxane composition having a fluorine-containing substituent represented by OCH 2 CH 2 CH 2 — (n is an integer of 1 to 5) (Japanese Patent Publication No. 4-76391) is known.
【０００４】しかし、これらの剥離紙では、有機樹脂系
の粘着剤に対する離型性は優れるものの、シリコーン粘
着剤に対する剥離性がしばしば重剥離となり、使用に際
して作業性が低下したり、場合によっては剥離しなくな
ることがあった。[0004] However, although these release papers have excellent releasability with respect to organic resin-based adhesives, their release properties with respect to silicone adhesives are often severely peeled, resulting in reduced workability in use and, in some cases, peeling. In some cases.
【０００５】また、特開平６−２７９６８１には、付加
反応型の剥雛性組成物に、含フッ素置換基を有し付加反
応に関与しない成分を軽剥離化成分として含有させるこ
とが開示されているが、このような含フッ素置換基を有
する軽剥離化成分は、含フッ素置換基を有する付加反応
成分と相溶性を有し被膜中に分散されるので、粘着層と
の界面において、その特性が十分には発揮できなかっ
た。Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6-279681 discloses that a component having a fluorine-containing substituent and not participating in an addition reaction is contained as a light-releasing component in an addition-reaction type stripping composition. However, such a lightly exfoliating component having a fluorine-containing substituent is compatible with the addition reaction component having a fluorine-containing substituent and is dispersed in the coating film. Was not able to fully demonstrate.
【０００６】そこで、本願発明では、表面エネルギーが
非常に小さく、特に高粘着性のシリコーン粘着剤に対し
ても良好な剥離性と経時安定性を示す、剥離性シリコー
ン組成物を提供することを目的とする。Accordingly, an object of the present invention is to provide a releasable silicone composition having a very low surface energy and exhibiting good releasability and stability over time, especially for a highly tacky silicone pressure-sensitive adhesive. And
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、（Ａ）１分子中に、ケイ素原子に結合し
たアルケニル基を少なくとも２個、およびケイ素原子に
結合した、下記（１）〜（７）から選択される少なくと
も１種の含フッ素置換基を少なくとも１個有するアルケ
ニル基含有オルガノポリシロキサン、（１）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ 2 Ｏ］ n ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ
2 Ｏ（ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ） 3 −、 （２）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ 2 Ｏ］ n ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＨ
2 Ｏ（ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ） 3 ―、 （３）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ 2 Ｏ］ n ＣＦ 2 ＣＦ 2 ＣＨ 2 Ｃ
Ｈ 2 −、 （４）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ 2 Ｏ］ n ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＨ
2 ＣＨ 2 −、 （５）Ｃ m Ｆ 2m+1 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 −、 （６）Ｃ m Ｆ 2m+1 ＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ−、 （７）Ｃ m Ｆ 2m+1 ＣＨ 2 ＣＨ 2 −、 （ただし、ｎは１〜５の整数、ｍは３〜１０の整数であ
る） （Ｂ）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少な
くとも３個有するオルガノポリシロキサン、（Ｃ）白金
系触媒、（Ｄ）平均組成式がＲaＳｉＯ(4-a)/2で表され
るポリシロキサン（ただし、Ｒはアルキル基、アリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合する水素原子の
一部または全部がヒドロキシ基、フェニル基、及びヒド
ロキシアルキルオキシ基から選ばれる基で置換された
基、ａは０．１≦ａ≦３）からなるシリコーン粘着剤用
剥離性シリコーン組成物を提供するものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention, in order to solve the above problems, (A) in one molecule, bound alkenyl groups bonded to a silicon atom at least 2, and the silicon atom, the following ( At least one selected from 1) to (7)
Alkenyl group-containing organopolysiloxane having at least one kind of fluorine-containing substituent, (1) F [CF (CF 3 ) CF 2 O] n CF (CF 3 ) CF
2 O (CH 2 CH 2 CH 2 ) 3 —, (2) F [CF (CF 3 ) CF 2 O] n CF (CF 3 ) CH
2 O (CH 2 CH 2 CH 2 ) 3 —, (3) F [CF (CF 3 ) CF 2 O] n CF 2 CF 2 CH 2 C
H 2 -, (4) F [CF (CF 3) CF 2 O] n CF (CF 3) CH
2 CH 2 -, (5) C m F 2m + 1 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 -, (6) C m F 2m + 1 CH 2 OCH 2 CH 2 CH-, (7) C m F 2m + 1 CH 2 CH 2 — (where n is an integer of 1 to 5, m is an integer of 3 to 10)
That) (B) an organopolysiloxane having at least three hydrogen atoms bonded to silicon atoms in a molecule, (C) platinum catalyst, (D) the average compositional formula with R a SiO (4-a) / 2 A polysiloxane represented by the formula (where R is an alkyl group, an aryl group, or a group in which some or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of these groups are selected from a hydroxy group, a phenyl group, and a hydroxyalkyloxy group) The substituted group, a, provides a releasable silicone composition for a silicone pressure-sensitive adhesive, comprising 0.1 ≦ a ≦ 3).
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】（Ａ）成分 本発明の（Ａ）成分は、１分子中にケイ素原子に結合し
たアルケニル基を少なくとも２個、およびケイ素原子に
結合した前記（１）〜（７）から選択される少なくとも
１種の含フッ素置換基を少なくとも１個有するアルケニ
ル基含有オルガノポリシロキサンであり、一般式がＲ1 a
Ｒ1 (3-a)ＳｉＯ−［Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ］x−［Ｒ2ＲfＳｉ
Ｏ］y−［Ｒ2 2ＳｉＯ］z−ＳｉＯＲ1 aＲ2 (3-a)（Ｒ1は
１〜１０のアルケニル基、Ｒ2はアルキル基、アリール
基、または、これらの基の炭素原子に結合している水素
原子の一部または全部を、ヒドロキシ基、シアノ基、フ
ェニル基などで置換した基、Ｒfは上記のような含フッ
素有機基、ａは１〜３の整数、ｘ、ｙ、ｚはｘ＋ｙ＋ｚ
＜５００００）で表される。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Component (A) The component (A) of the present invention comprises, in one molecule, at least two alkenyl groups bonded to a silicon atom and the above-mentioned (1) to (7) bonded to a silicon atom. At least selected from
An alkenyl group-containing organopolysiloxane having at least one one of fluorinated substituent groups, the general formula R 1 a
R 1 (3-a) SiO- [R 1 R 2 SiO] x - [R 2 R f Si
O] y - [R 2 2 SiO] z -SiOR 1 a R 2 (3-a) (R 1 1-10 alkenyl group, R 2 is an alkyl group, an aryl group or a carbon atom of these groups A group obtained by substituting a part or all of the hydrogen atoms bonded to a hydroxy group, a cyano group, a phenyl group, or the like , R f is a fluorine-containing organic group as described above , a is an integer of 1 to 3, x, y and z are x + y + z
<50000).
【０００９】ここで、Ｒ1はビニル基、アリル基、ヘキ
セニル基など、Ｒ2としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ト
リル基、ヒドロキシプロピル基、シアノエチル基、２−
フェニルエチル基、２−フェニル−２−メチルエチル基
などが挙げられる。Ｒfは（１）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ
2Ｏ］nＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、
（２）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ］nＣＦ（ＣＦ3）ＣＨ
2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、（３）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2
Ｏ］nＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2−、（４）Ｆ［ＣＦ（Ｃ
Ｆ3）ＣＦ2Ｏ］nＣＦ（ＣＦ3）ＣＨ2ＣＨ2−、（５）Ｃ
mＦ2m+1ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、（６）ＣmＦ
2m+1ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ−、（７）ＣmＦ2m+1ＣＨ2
ＣＨ2−（ただし、ｎは１〜５の整数、ｍは３〜１０の
整数である）から選択される少なくとも１種の含フッ素
置換基である。また、ｘ、ｙ、ｚはｘ＋ｙ＋ｚ＜１００
００となることが好ましい。Here, R 1 is a vinyl group, an allyl group, a hexenyl group or the like, and R 2 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a cyclohexyl group, a phenyl group, a tolyl group, a hydroxypropyl group, a cyanoethyl group. , 2-
Examples include a phenylethyl group and a 2-phenyl-2-methylethyl group . R f is (1) F [CF (CF 3 ) CF
2 O] n CF (CF 3 ) CF 2 OCH 2 CH 2 CH 2 —,
(2) F [CF (CF 3 ) CF 2 O] n CF (CF 3 ) CH
2 OCH 2 CH 2 CH 2 —, (3) F [CF (CF 3 ) CF 2
O] n CF 2 CF 2 CH 2 CH 2 —, (4) F [CF (C
F 3 ) CF 2 O] n CF (CF 3 ) CH 2 CH 2 —, (5) C
m F 2m + 1 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 -, (6) C m F
2m + 1 CH 2 OCH 2 CH 2 CH—, (7) C m F 2m + 1 CH 2
CH 2 - (where, n is an integer of from 1 to 5, m is an integer of 3 to 10) at least one fluorinated selected from
Is a substituent. X, y, and z are x + y + z <100
00 is preferable.
【００１０】このようなオルガノポリシロキサンとして
は直鎖状、環状、分岐状のいずれでも良いが、具体的に
は （ＣＨ２＝ＣＨ）Ｍｅ２ＳｉＯ−［（ＣＨ２＝ＣＨ）Ｍ
ｅＳｉＯ］ｘ−［（Ｒｆ）ＭｅＳｉＯ］ｙ−［Ｍｅ２Ｓ
ｉＯ］ｚ−ＳｉＭｅ２（ＣＨ＝ＣＨ２） （ＣＨ２＝ＣＨ）Ｍｅ２ＳｉＯ−［（Ｒｆ）ＭｅＳｉ
Ｏ］ｙ−［Ｍｅ ＳｉＯ］ｚ−ＳｉＭｅ２（ＣＨ＝ＣＨ
２） （ＣＨ２＝ＣＨ）３ＳｉＯ−［（Ｒｆ）ＭｅＳｉＯ］ｙ
−［Ｍｅ２ＳｉＯ］ｚ−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）３ （ＣＨ２＝ＣＨ）Ｍｅ２ＳｉＯ−［（Ｒｆ）ＭｅＳｉ
Ｏ］ｙ−［Ｍｅ２ＳｉＯ］ｚ−［ＭｅＰｈＳｉＯ］ｗ−
ＳｉＭｅ２（ＣＨ＝ＣＨ２） （ただし、ｗ≧０、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基
を表す。）が挙げられる。Such an organopolysiloxane may be linear, cyclic, or branched. Specifically, (CH 2 ＣＨCH) Me 2 SiO — [(CH 2 ＣＨCH) M
eSiO] x -[(R f ) MeSiO] y- [Me 2 S
iO] z -SiMe 2 (CH = CH 2) (CH 2 = CH) Me 2 SiO - [(R f) MeSi
O] y - [Me SiO] z -SiMe 2 (CH = CH
2) (CH 2 = CH) 3 SiO - [(R f) MeSiO] y
- [Me 2 SiO] z -Si (CH = CH 2) 3 (CH 2 = CH) Me 2 SiO - [(R f) MeSi
O] y- [Me 2 SiO] z- [MePhSiO] w −
SiMe 2 (CH ＝ CH 2 ) (where w ≧ 0, Me represents a methyl group, and Ph represents a phenyl group).
【００１１】（Ｂ）成分 本発明の（Ｂ）成分は、１分子中にケイ素に結合した水
素原子を少なくとも３個有するオルガノヒドロポリシロ
キサンであり、一般式が ＨｂＲ２ （３−ｂ）ＳｉＯ−［Ｒ２ＨＳｉＯ］ｐ−［Ｒ
２ＲＦＳｉＯ］ｑ−［Ｒ２ ２ＳｉＯ］ｒ−ＳｉＨｂＲ２
（３−ｂ） （Ｒ２は前記と同様、ＲＦは含フッ素有機基、ｂは０ま
たは１であり、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれｐ≧１、ｑ≧０、
ｒ≧０の整数でｐ＋ｑ＋ｒ＜１０００であるが、ｂが０
のときｐ≧３）で表される。Ｒ２としては前記と同様の
もの、ＲＦとしては前記Ｒｆの例示として挙げた（１）
〜（６）、またはＲ４−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｒ４は炭素数
１〜８のパーフルオロアルキル基）などが好ましいもの
として挙げられる。また、ｐ、ｑ、ｒはｐ＋ｑ＋ｒ＜２
００となることが好ましい。 Component (B) The component (B) of the present invention is an organohydropolysiloxane having at least three silicon-bonded hydrogen atoms in one molecule, and the general formula is H b R 2 (3-b) SiO- [R 2 HSiO] p - [R
2 R F SiO] q - [ R 2 2 SiO] r -SiH b R 2
(3-b) (R 2 is the same as described above, R F is a fluorinated organic group, b is 0 or 1, p, q, and r are p ≧ 1, q ≧ 0,
p + q + r <1000 where r ≧ 0 and b is 0
Is represented by p ≧ 3). Examples of R 2 are the same as those described above, and examples of R F are ( f )
To (6) or R 4 —CH 2 CH 2 — (R 4 is a perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms) and the like. Also, p, q, and r are p + q + r <2.
00 is preferable.
【００１２】このようなオルガノポリシロキサンとして
は直鎖状、環状、分岐状のいずれでもよく、例えば、以
下に挙げるようなものがある。 Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＨＳｉＯ］ｐ−［Ｍｅ（ＲＦ）Ｓ
ｉＯ］ｑ−［Ｍｅ２ＳｉＯ］ｒ−ＳｉＭｅ３ Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＨＳｉＯ］ｐ−［Ｍｅ（ＲＦ）Ｓ
ｉＯ］ｑ−ＳｉＭｅ３ Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＨＳｉＯ］ｐ−［Ｍｅ２ＳｉＯ］
ｒ−ＳｉＭｅ３ Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＨＳｉＯ］ｐ−ＳｉＭｅ３ Such an organopolysiloxane may be any of linear, cyclic and branched, and examples thereof include the following. Me 3 SiO- [MeHSiO] p- [Me (R F ) S
iO] q - [Me 2 SiO ] r -SiMe 3 Me 3 SiO- [MeHSiO] p - [Me (R F) S
iO] q -SiMe 3 Me 3 SiO- [MeHSiO] p - [Me 2 SiO]
r -SiMe 3 Me 3 SiO- [MeHSiO ] p -SiMe 3
【００１３】この（Ｂ）成分のオルガノヒドロポリシロ
キサンの配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して
０．１〜２０重量部とすることが必要である。０．１重
量部未満、あるいは２０重量部を越える場合はいずれも
この組成物の硬化性が低下したり、硬化物の特性が低下
する。The amount of the organohydropolysiloxane of the component (B) must be 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the component (A). When the amount is less than 0.1 part by weight or more than 20 parts by weight, the curability of the composition is reduced and the properties of the cured product are reduced.
【００１４】（Ｃ）成分 （Ｃ）成分の白金系触媒は、（Ａ）成分と（Ｂ）の付加
反応を進めるための触媒である。白金系、ロジウム系な
どが例示され、具体的には白金酸、塩化白金酸のアルコ
ール溶液、塩化白金酸と各種オレフィン、ビニルシロキ
サンとの錯体などがある。添加量は触媒量とすればよい
が、これについては反応性と経済性の見地から、（Ａ）
成分１００重量部に対して、白金量として１〜１０００
ｐｐｍの範囲とすれば良い。 Component (C) The platinum catalyst of the component (C) is a catalyst for promoting the addition reaction between the component (A) and the component (B). Examples thereof include platinum-based and rhodium-based, and specific examples thereof include platinic acid, an alcohol solution of chloroplatinic acid, and complexes of chloroplatinic acid with various olefins and vinylsiloxane. The amount of addition may be the amount of catalyst, but from the viewpoint of reactivity and economy, (A)
1 to 1000 as platinum amount with respect to 100 parts by weight of the component
It may be in the range of ppm.
【００１５】（Ｄ）成分 本発明の（Ｄ）成分は、平均組成式が、ＲａＳｉＯ
（４−ａ）／２で表されるポリシロキサンである。ただ
し、Ｒはアルキル基、アリール基、またはこれらの基の
炭素原子に結合する水素原子の一部または全部がヒドロ
キシ基、フェニル基、及びヒドロキシアルキルオキシ基
から選ばれる基で置換された基、ａは０．１≦ａ≦３で
あり、重合度は２〜５００００となることが好ましい。 Component (D) The component (D) of the present invention has an average composition formula of R a SiO
It is a polysiloxane represented by (4-a) / 2 . Wherein R is an alkyl group, an aryl group, or a group in which part or all of the hydrogen atoms bonded to carbon atoms of these groups are substituted with a group selected from a hydroxy group, a phenyl group, and a hydroxyalkyloxy group; Is preferably 0.1 ≦ a ≦ 3 and the degree of polymerization is preferably 2 to 50,000.
【００１６】Ｒの具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基、トリル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−（２
−ヒドロキシエチルオキシ）プロピル基、２−フェニル
エチル基、２−フェニル−２−メチルエチル基などが例
示される。中でも、Ｒの０．００２〜４０モル％は、炭
素数６〜１２のアリール基含有基または炭素原子に結合
するヒドロキシ基を含有する基であることが好ましい。
Ｒがアリール基含有基または水酸基であることによっ
て、重剥離となることを防ぐ。Specific examples of R include methyl, ethyl, propyl, butyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, 3-hydroxypropyl, 3- (2
-Hydroxyethyloxy) propyl group, 2-phenylethyl group, 2-phenyl-2-methylethyl group and the like. Among them, 0.002 to 40 mol% of R is preferably an aryl group-containing group having 6 to 12 carbon atoms or a group containing a hydroxy group bonded to a carbon atom.
When R is an aryl group-containing group or a hydroxyl group, heavy peeling is prevented.
【００１７】本願発明の（Ｄ）成分は含フッ素置換有機
基を持たない為、（Ａ）成分および（Ａ）成分と（Ｂ）
成分との反応物とは相溶せず、硬化被膜の表面にブリー
ドし易くなり、軽剥離特性が十分に発揮できるものとな
る。このような効果は、特に上述したＲがアリール基含
有基や炭素原子に結合するヒドロキシ基を含有する基で
ある場合に特に有効である。Since the component (D) of the present invention has no fluorine-containing substituted organic group, the components (A) and (A) and (B)
It is not compatible with the reactant with the component, and bleeds easily on the surface of the cured film, so that the light peeling property can be sufficiently exhibited. Such an effect is particularly effective when R is an aryl group-containing group or a group containing a hydroxy group bonded to a carbon atom.
【００１８】（Ｄ）成分のオルガノポリシロキサンは直
鎖状、環状、分岐状のいずれでも良いが、以下のような
ものが例示できる。 Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ３ Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＰｈＭｅＳｉＯ］ｓ−［Ｍｅ２Ｓｉ
Ｏ］ｔ−ＳｉＭｅ３ Ｍｅ３ＳｉＯ−［Ｐｈ２ＳｉＯ］ｓ−［Ｍｅ２ＳｉＯ］
ｔ−ＳｉＭｅ３ Ｍｅ３ＳｉＯ−［（Ｐｈ２Ｃ２Ｈ４）ＭｅＳｉＯ］ｓ−
［Ｍｅ２ＳｉＯ］ｔ−ＳｉＭｅ３ （ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）Ｍｅ２ＳｉＯ−［Ｍｅ２Ｓ
ｉＯ］ｓ−ＳｉＭｅ２（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ） （ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）Ｍｅ２Ｓｉ
Ｏ−［Ｍｅ２ＳｉＯ］ｓ−ＳｉＭｅ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ） Ｍｅ３ＳｉＯ−［（ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２）ＭｅＳｉＯ］ｓ−［Ｍｅ２ＳｉＯ］ｔ−ＳｉＭｅ
３ （ただし、ｓ≧０、ｔ≧１の整数、Ｐｈはフェニル基を
表す。）The organopolysiloxane of the component (D) may be linear, cyclic or branched, and examples thereof include the following. Me 3 SiOSiMe 3 Me 3 SiO- [ PhMeSiO] s - [Me 2 Si
O] t -SiMe 3 Me 3 SiO- [Ph 2 SiO] s - [Me 2 SiO]
t -SiMe 3 Me 3 SiO - [ (Ph 2 C 2 H 4) MeSiO] s -
[Me 2 SiO] t -SiMe 3 (HOCH 2 CH 2 CH 2 ) Me 2 SiO- [Me 2 S
iO] s -SiMe 2 (CH 2 CH 2 CH 2 OH) (HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2) Me 2 Si
O- [Me 2 SiO] s -SiMe 2 (CH 2 CH 2 C
H 2 OCH 2 CH 2 OH) Me 3 SiO - [(HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 C
H 2 ) MeSiO] s- [Me 2 SiO] t -SiMe
3 (however, an integer of s ≧ 0 and t ≧ 1; Ph represents a phenyl group)
【００１９】この（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）成分１
００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは１
〜３０重量部とすることが望ましい。０．１重量部未満
ではこの組成物の硬化皮膜が良好に剥離しなくなること
があり、５０重量部を越える場合はこの組成物の硬化性
や残留接着率などの特性が低下することがある。The amount of the component (D) is as follows:
0.1 to 50 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight
It is desirable that the content be 30 parts by weight. If the amount is less than 0.1 part by weight, the cured film of the composition may not be peeled off satisfactorily. If the amount exceeds 50 parts by weight, properties such as curability and residual adhesiveness of the composition may be deteriorated.
【００２０】その他の成分 本発明の組成物は、上記（Ａ）から（Ｄ）成分の所定量
を配合することによって得られるが、以上の他に任意成
分を添加して用いることができる。このような任意成分
としては、白金系触媒の触媒活性を抑制するための制御
剤、例えば、各種有機窒素化合物、有機リン化合物、ア
セチレン系化合物、オキシム系化合物などがある。これ
らの中では、３−メチル−１−ブチン−３−オールのよ
うなアセチレン化合物及びそのシリル化物が有用であ
る。この触媒活性の制御剤の添加量は、（Ａ）成分１０
０重量部に対して０．０５〜１０重量部の範囲とすれば
よい。０．０５重量部以下ではこの組成物がゲル化する
ことがあり、１０重量部以上では、効果が阻害されるこ
とがある。 Other Ingredients The composition of the present invention can be obtained by blending the above components (A) to (D) in predetermined amounts, but may be used by adding optional components in addition to the above components. Such optional components include control agents for suppressing the catalytic activity of the platinum-based catalyst, such as various organic nitrogen compounds, organic phosphorus compounds, acetylene-based compounds, and oxime-based compounds. Among these, acetylene compounds such as 3-methyl-1-butyn-3-ol and silylated products thereof are useful. The added amount of the catalyst activity controlling agent is as follows.
The range may be 0.05 to 10 parts by weight with respect to 0 parts by weight. If the amount is less than 0.05 part by weight, the composition may gel, and if the amount is more than 10 parts by weight, the effect may be inhibited.
【００２１】本発明では、調整されたシリコーン組成物
を基材に塗布する場合、この組成を均一に希釈して塗布
を容易にするために溶剤を用いてもよい。溶剤の使用量
は、塗布時の作業性、塗布量の制御しやすさの点で、希
釈後の粘度が１００ｃｐ以下となる量を用いれば良い。
本発明で使用可能な溶剤としては、クロロフルオロカー
ボン、クロロカーボン、フルオロカーボン、メタキシレ
ンヘキサフロライドなどのハロゲン系溶剤、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油ベンジン、リ
グロイン、工業ガソリン、ナフサソルベントなどの脂肪
族炭化水素系溶剤、トルエン、キシレン類などの芳香族
炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル
系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、お
よび酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸
ブチル、プロピオン酸メチルなどのエステル系溶剤が挙
げられる。これらは単独および、２種以上の混合溶剤と
して使用できる。In the present invention, when the adjusted silicone composition is applied to a substrate, a solvent may be used to uniformly dilute the composition and facilitate application. The amount of the solvent used may be such that the viscosity after dilution becomes 100 cp or less in terms of workability at the time of application and ease of controlling the amount of application.
Solvents usable in the present invention include chlorofluorocarbons, chlorocarbons, fluorocarbons, halogenated solvents such as meta-xylene hexafluoride, hexane,
Heptane, octane, isooctane, petroleum benzine, ligroin, industrial gasoline, aliphatic hydrocarbon solvents such as naphtha solvent, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, dioxane Examples include ether solvents, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, and ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and methyl propionate. These can be used alone or as a mixed solvent of two or more.
【００２２】剥離紙の製造 本発明の組成物を剥離紙用途に用いる場合は、これを基
材に塗布し、この基材表面に剥離性の硬化皮膜を形成す
る。基材としては、ポリエステル、ポリプロピレン、ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチ
レン、ポリイミドなどの合成樹脂から得られるプラステ
ィックフィルムやシート、グラシン紙、クラフト紙、ク
レーコート紙などの紙基材、ポリエチレンラミネート上
質紙、ポリエチレンラミネートグラフト紙などのラミネ
ート紙などが用いられる。基材に組成物を塗布するに
は、ロール塗布、グラビア塗布、ワイヤードクター塗
布、エアーナイフ塗布、ディッピング塗布などの公知の
方法を用いることができる。 Production of Release Paper When the composition of the present invention is used for release paper, it is applied to a substrate, and a release cured film is formed on the surface of the substrate. Substrates include plastic films and sheets obtained from synthetic resins such as polyester, polypropylene, polyethylene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, and polyimide; paper substrates such as glassine paper, kraft paper, and clay-coated paper; and polyethylene laminates. High quality paper, laminated paper such as polyethylene laminated graft paper and the like are used. Known methods such as roll coating, gravure coating, wire doctor coating, air knife coating, and dipping coating can be used to apply the composition to the substrate.
【００２３】本発明の組成物を処理した基材は、８０〜
２５０℃の温度で２〜１２０秒間加熱するか、溶剤を揮
発させたのち高圧水銀灯のような紫外線照射装置から紫
外線を０．２秒以上照射することによって、基材表面に
硬化皮膜を形成することができる。The substrate treated with the composition of the present invention has an 80-
Forming a cured film on the substrate surface by heating at a temperature of 250 ° C. for 2 to 120 seconds or evaporating the solvent and then irradiating an ultraviolet ray from a UV irradiator such as a high pressure mercury lamp for 0.2 seconds or more. Can be.
【００２４】[0024]
【実施例】以下に実施例により、本発明を詳細に説明す
るが本発明はこれに限定されるものではない。The present invention will be described in detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２５】（剥離力Ａ）シリコーン組成物を、３８μ
のポリエステルフィルム基材表面に固形分で０．４ｇ／
ｍ２となるように塗布し、１５０℃の熱風循環式乾燥機
中で３０秒間加熱して硬化皮膜を形成させた。この硬化
皮膜表面に、シリコーン系溶剤型粘着剤ＫＲ−１２０
（信越化学工業株式会社製、固形分濃度が４０％となる
ようにトルエンで希釈し、加硫剤としてＢＭＴ−Ｋ４０
を３ｗｔ％添加したもの）を塗布して１５０℃で３分間
加熱処理処理した。次に、この処理面に３８μのポリエ
ステルフィルムを貼合せ、試料を２５ｍｍ幅に切断し、
７０℃で所定時間放置してエージングさせた後、試料の
貼合せフィルムを引っ張り試験機を用いて、１８０゜の
角度で剥離速度０．３ｍ／分ではがし、剥離するのに要
する力（ｇ／２５ｍｍ）を測定した。(Peeling Force A)
0.4 g / solid content on the polyester film substrate surface
m 2 and heated in a hot air circulating dryer at 150 ° C. for 30 seconds to form a cured film. The surface of this cured film is coated with a silicone-based solvent-based adhesive KR-120.
(Manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., diluted with toluene so as to have a solid concentration of 40%, and BMT-K40 as a vulcanizing agent.
Was added, and heat-treated at 150 ° C. for 3 minutes. Next, a 38μ polyester film was stuck on this treated surface, and the sample was cut into 25 mm widths.
After leaving it to stand at 70 ° C. for a predetermined time for aging, the laminated film of the sample was peeled off at a 180 ° angle at a peeling speed of 0.3 m / min using a tensile tester, and the force required for peeling (g) was obtained. / 25 mm).
【００２６】（剥離力Ｂ）（剥離力Ａ）と同様にポリエ
ステルフィルム基材表面に硬化皮膜を形成した後、この
硬化皮膜表面にシリコーン系粘着テープ ニトフロンＮ
ｏ．９０３ＵＬ（日東電工株式会社製、１９ｍｍ幅）を
貼合せ、２５ｇ／ｃｍ２の荷重下で、７０℃で所定時間
貼合せエージングさせた。試料の貼合せテープを引っ張
り試験機を用いて、１８０°の角度で剥離速度０．３ｍ
／分ではがし、剥離するのに要する力（ｇ／１９ｍｍ）
を測定した。After forming a cured film on the surface of the polyester film substrate in the same manner as (Peeling force B) and (Peeling force A), a silicone adhesive tape Nitoflon N
o. 903UL (manufactured by Nitto Denko Corporation, 19 mm width) was bonded and aged at 70 ° C. for a predetermined time under a load of 25 g / cm 2 . Using a tensile tester, the sample tape was peeled at an angle of 180 ° at a peeling speed of 0.3 m.
/ Min / force required to peel and peel (g / 19mm)
Was measured.
【００２７】（残留接着率）（剥離力Ｂ）測定の場合と
同様にして、基材表面にシリコーン組成物の硬化皮膜を
形成し、その表面にシリコーン系粘着テープを貼合せ７
０℃で２０時間エージングした後、テープをはがし、ポ
リエステルフィルムに貼りつけた。このテープをポリエ
ステルフィルムから１８０°の角度で剥離速度０．３ｍ
／分ではがし、剥離するのに要する力ａ（ｇ／１９ｍ
ｍ）を測定した。一方、シリコーン硬化皮膜の代わりに
テフロンシートにこのテープを貼り合わせ、同様に処理
した後、このテープをポリエステルフィルムから剥離す
るのに要する力ｂ（ｇ／１９ｍｍ）を測定し、ａのｂに
対する比を百分率で表した。(Residual Adhesion Rate) A cured film of the silicone composition is formed on the surface of the substrate in the same manner as in the measurement of the (peeling force B), and a silicone-based pressure-sensitive adhesive tape is adhered to the surface.
After aging at 0 ° C. for 20 hours, the tape was peeled off and attached to a polyester film. The tape is peeled from the polyester film at an angle of 180 ° at a speed of 0.3 m.
/ Min force required for peeling and peeling (g / 19m
m) was measured. On the other hand, this tape was stuck on a Teflon sheet instead of the silicone cured film, and after the same treatment, the force b (g / 19 mm) required to peel the tape from the polyester film was measured, and the ratio of a to b was measured. Was expressed as a percentage.
【００２８】実施例１ ＶｉＭｅ２ＳｉＯ−［（Ｒｆ１）ＭｅＳｉＯ］３６−
［Ｍｅ２ＳｉＯ］１４４−ＳｉＭｅ２Ｖｉ Ｖｉ＝ＣＨ２＝ＣＨ− Ｒｆ１＝Ｆ［ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ］２ＣＦ（Ｃ
Ｆ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２− で示される含フッ素置換基およびアルケニル基を有する
オルガノポリシロキサンと、 Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＨＳｉＯ］３８−ＳｉＭｅ３ で示されるオルガノヒドロポリシロキサンを、ＳｉＨ基
／ＳｉＣＨ＝ＣＨ２基のモル比が３．５になるように混
合したもの１２部と、 Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＰｈＭｅＳｉＯ］５０−［Ｍｅ２Ｓｉ
Ｏ］４５０−ＳｉＭｅ３ で示されるアルケニル基をもたない非反応性のオルガノ
ポリシロキサン３部を石油ベンジン２８５部で希釈し、
これに１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシトリメ
チルシランを０．１部添加し、さらに塩化白金酸とビニ
ルシロキサンとの錯塩を白金量で３０ｐｐｍとなるよう
に添加して処理液を調整した。この処理液の硬化皮膜の
剥離力、残留接着力を上記の評価方法で測定した。結果
を表１に示す。 Example 1 ViMe 2 SiO — [(R f1 ) MeSiO] 36 −
[Me 2 SiO] 144 -SiMe 2 Vi Vi = CH 2 = CH-R f1 = F [CF (CF 3 ) CF 2 O] 2 CF (C
F 3) CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 - and organopolysiloxane having a fluorinated substituent group and the alkenyl group represented by the organohydropolysiloxane represented by Me 3 SiO- [MeHSiO] 38 -SiMe 3, SiH 12 parts mixed so that the molar ratio of group / SiCH = CH 2 group becomes 3.5, and Me 3 SiO— [PhMeSiO] 50 — [Me 2 Si
O] 450- SiMe 3 3 parts of a non-reactive organopolysiloxane having no alkenyl group is diluted with 285 parts of petroleum benzene,
To this, 0.1 part of 1,1-dimethyl-2-propynyloxytrimethylsilane was added, and further, a complex salt of chloroplatinic acid and vinylsiloxane was added so that the amount of platinum was 30 ppm to prepare a treatment liquid. The peel strength and residual adhesive strength of the cured film of this treatment liquid were measured by the above-mentioned evaluation methods. Table 1 shows the results.
【００２９】実施例２ ＶｉＭｅ２ＳｉＯ−［（Ｒｆ１）ＭｅＳｉＯ］３６−
［Ｍｅ２ＳｉＯ］１４４−ＳｉＭｅ２Ｖｉ で示される含フッ素置換基およびアルケニル基を有する
オルガノポリシロキサンと、 Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＨＳｉＯ］３８−ＳｉＭｅ３ で示されるオルガノヒドロポリシロキサンを，ＳｉＨ基
／ＳｉＣＨ＝ＣＨ２基のモル比が３．５になるように混
合したもの１２部と、 （ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）Ｍｅ２Ｓｉ
Ｏ−［Ｍｅ２ＳｉＯ］６０−ＳｉＭｅ２（ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ） で示されるアルケニル基をもたない非反応性のオルガノ
ポリシロキサン３部を石油ベンジン２８５部で希釈し、
これに１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシトリメ
チルシランを０．１部添加し、さらに塩化白金酸とビニ
ルシロキサンとの錯塩を白金量で３０ｐｐｍとなるよう
に添加して処理液を調整した。この処理液の硬化皮膜の
剥離力、残留接着力を上記の評価方法で測定した。結果
を表１に示す。 Example 2 ViMe 2 SiO — [(R f1 ) MeSiO] 36 −
An organopolysiloxane having a fluorinated substituent and an alkenyl group represented by [Me 2 SiO] 144 -SiMe 2 Vi, and an organohydropolysiloxane represented by Me 3 SiO- [MeHSiO] 38 -SiMe 3 were converted into SiH groups / 12 parts mixed so that the molar ratio of SiCH = CH 2 groups becomes 3.5, and (HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 ) Me 2 Si
O- [Me 2 SiO] 60 -SiMe 2 (CH 2 CH 2
3 parts of a non-reactive organopolysiloxane having no alkenyl group represented by the formula: CH 2 OCH 2 CH 2 OH) is diluted with 285 parts of petroleum benzene,
To this, 0.1 part of 1,1-dimethyl-2-propynyloxytrimethylsilane was added, and further, a complex salt of chloroplatinic acid and vinylsiloxane was added so that the amount of platinum was 30 ppm to prepare a treatment liquid. The peel strength and residual adhesive strength of the cured film of this treatment liquid were measured by the above-mentioned evaluation methods. Table 1 shows the results.
【００３０】比較例１ ＶｉＭｅ２ＳｉＯ−［（Ｒｆ１）ＭｅＳｉＯ］３６−
［Ｍｅ２ＳｉＯ］１４４−ＳｉＭｅ２Ｖｉ で示される含フッ素置換基およびアルケニル基を有する
オルガノポリシロキサンと、 Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＨＳｉＯ］３８−ＳｉＭｅ３ で示されるオルガノヒドロポリシロキサンを、ＳｉＨ基
／ＳｉＣＨ＝ＣＨ２基のモル比が３．５になるように混
合したもの１５部を石油ベンジン２８５部で希釈し、こ
れに１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシトリメチ
ルシランを０．１部添加し、さらに塩化白金酸とビニル
シロキサンとの錯塩を白金量で３０ｐｐｍとなるように
添加して処理液を調整した。この処理液の硬化皮膜の剥
離力、残留接着力を上記の評価方法で測定した。結果を
表１に示す。 Comparative Example 1 ViMe 2 SiO — [(R f1 ) MeSiO] 36 −
An organopolysiloxane having a fluorinated substituent and an alkenyl group represented by [Me 2 SiO] 144 -SiMe 2 Vi, and an organohydropolysiloxane represented by Me 3 SiO- [MeHSiO] 38 -SiMe 3 were converted into SiH groups / 15 parts of a mixture of SiCH = CH 2 groups having a molar ratio of 3.5 was diluted with 285 parts of petroleum benzene, and 0.1 part of 1,1-dimethyl-2-propynyloxytrimethylsilane was added thereto. Then, a complex solution of chloroplatinic acid and vinylsiloxane was further added so that the amount of platinum became 30 ppm to prepare a treatment solution. The peel strength and residual adhesive strength of the cured film of this treatment liquid were measured by the above-mentioned evaluation methods. Table 1 shows the results.
【００３１】比較例２ ＶｉＭｅ２ＳｉＯ−［ＶｉＭｅＳｉＯ］１−
［（Ｒｆ１）ＭｅＳｉＯ］１２０−［Ｍｅ２ＳｉＯ］
２４０−ＳｉＭｅ２Ｖｉ で示される含フッ素置換基およびアルケニル基を有する
オルガノポリシロキサンと、 Ｍｅ３ＳｉＯ−［ＭｅＨＳｉＯ］２５−［Ｍｅ
（Ｒｆ１）ＳｉＯ］２５−［Ｍｅ２ＳｉＯ］５０−Ｓｉ
Ｍｅ３ で示されるオルガノヒドロポリシロキサンを、ＳｉＨ基
／ＳｉＣＨ＝ＣＨ２基のモル比が２．０になるように混
合したもの１５部をフレオンＴＦ（三井デュポンフロロ
ケミカル社製）２８５部で希釈し、これに１，１−ジメ
チル−２−プロピニルオキシトリメチルシランを０．１
部添加し、さらに塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯
塩を白金量で３０ｐｐｍとなるように添加して処理液を
調整した。この処理液の硬化皮膜の剥離力、残留接着力
を上記の評価方法で測定した。結果を表１に示す。 Comparative Example 2 ViMe 2 SiO— [ViMeSiO] 1 —
[(R f1) MeSiO] 120 - [Me 2 SiO]
An organopolysiloxane having a fluorine-containing substituents and alkenyl radicals represented by 240 -SiMe 2 Vi, Me 3 SiO- [MeHSiO] 25 - [Me
(R f1) SiO] 25 - [Me 2 SiO] 50 -Si
15 parts of a mixture of an organohydropolysiloxane represented by Me 3 so that the molar ratio of SiH groups / SiCH ＝ CH 2 groups becomes 2.0 are diluted with 285 parts of Freon TF (manufactured by Du Pont-Mitsui Fluorochemicals). Then, 1,1-dimethyl-2-propynyloxytrimethylsilane was added to 0.1% of this.
And a complex salt of chloroplatinic acid and vinylsiloxane was further added so that the amount of platinum became 30 ppm to prepare a treatment solution. The peel strength and residual adhesive strength of the cured film of this treatment liquid were measured by the above-mentioned evaluation methods. Table 1 shows the results.
【００３２】比較例３ 実施例１でアルケニル基を持たない非反応性のオルガノ
ポリシロキサン３部に替えて Ｍｅ３ＳｉＯ−［Ｍｅ（Ｒｆ１）ＳｉＯ］３６−［Ｍｅ
２ＳｉＯ］１４４−ＳｉＭｅ３ で示される含フッ素置換基を有する付加反応に関与しな
いオルガノポリシロキサン３部を用いる以外、実施例１
と同様に処理液を調整した。この処理液の硬化被膜の剥
離力、残留接着力を上記の評価方法で測定した。結果を
表１に示す。[0032] Comparative Example 3 Example 1 in place of the 3 parts of the organopolysiloxane of the non-reactive having no alkenyl group Me 3 SiO- [Me (R f1 ) SiO] 36 - [Me
Example 1 except that 3 parts of an organopolysiloxane not involved in an addition reaction having a fluorine-containing substituent represented by 2 SiO] 144 -SiMe 3 was used.
A processing solution was prepared in the same manner as in the above. The peel strength and residual adhesive strength of the cured film of this treatment liquid were measured by the above-mentioned evaluation methods. Table 1 shows the results.
【００３３】 [0033]
【００３４】以上より、実施例は比較例に比べて長期間
に渡るエージングの前後で剥離力が安定しており、ま
た、貼り合わせエージングによる重剥離化の現象も見ら
れず、残留接着率を大きく損なうことがない。From the above, the peeling force of the example was stable before and after aging over a long period of time, the phenomenon of heavy peeling due to lamination aging was not observed, and the residual adhesion rate was lower than that of the comparative example. There is no significant loss.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平１−74268（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−145650（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−3460（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/04 - 83/08 ──────────────────────────────────────────────────の Continuing from the front page (72) Hirofumi Kinoshita, 1-10 Hitomi, Matsuida-machi, Usui-gun, Gunma Prefecture Inside the Silicone Electronics Materials Research Laboratory, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (56) References JP-A-1-74268 ( JP, A) JP-A-2-145650 (JP, A) JP-A-55-3460 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C08L 83/04-83/08
Claims (3)
たアルケニル基を少なくとも２個、およびケイ素原子に
結合した、下記（１）〜（７）から選択される少なくと
も１種の含フッ素置換基を少なくとも１個有するアルケ
ニル基含有オルガノポリシロキサン、 （１）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ］nＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ
2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2）3−、 （２）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ］nＣＦ（ＣＦ3）ＣＨ
2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2）3―、 （３）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ］nＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、 （４）Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ］nＣＦ（ＣＦ3）ＣＨ
2ＣＨ2−、 （５）ＣmＦ2m+1ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、 （６）ＣmＦ2m+1ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ−、 （７）ＣmＦ2m+1ＣＨ2ＣＨ2−、 （ただし、ｎは１〜５の整数、ｍは３〜１０の整数であ
る） （Ｂ）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少な
くとも３個有するオルガノポリシロキサン、（Ｃ）白金
系触媒、（Ｄ）平均組成式がＲaＳｉＯ(4-a)/2で表され
るポリシロキサン（ただし、Ｒはアルキル基、アリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合する水素原子の
一部または全部がヒドロキシ基、フェニル基、及びヒド
ロキシアルキルオキシ基から選ばれる基で置換された
基、ａは０．１≦ａ≦３）からなるシリコーン粘着剤用
剥離性シリコーン組成物。 1. (A) In one molecule, at least two alkenyl groups bonded to a silicon atom and at least one fluorine-containing compound selected from the following (1) to (7) bonded to a silicon atom: Alkenyl group-containing organopolysiloxane having at least one substituent, (1) F [CF (CF 3 ) CF 2 O] n CF (CF 3 ) CF
2 O (CH 2 CH 2 CH 2 ) 3 —, (2) F [CF (CF 3 ) CF 2 O] n CF (CF 3 ) CH
2 O (CH 2 CH 2 CH 2 ) 3 —, (3) F [CF (CF 3 ) CF 2 O] n CF 2 CF 2 CH 2 C
H 2 -, (4) F [CF (CF 3) CF 2 O] n CF (CF 3) CH
2 CH 2 -, (5) C m F 2m + 1 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 -, (6) C m F 2m + 1 CH 2 OCH 2 CH 2 CH-, (7) C m F 2m + 1 CH 2 CH 2 — (where n is an integer of 1 to 5 and m is an integer of 3 to 10) (B) Organo having at least three hydrogen atoms bonded to silicon atoms in one molecule Polysiloxane, (C) a platinum-based catalyst, (D) a polysiloxane whose average composition formula is represented by R a SiO (4-a) / 2 (where R is an alkyl group, an aryl group, or a carbon atom of these groups) A group in which part or all of the hydrogen atoms bonded to the atoms are substituted with a group selected from a hydroxy group, a phenyl group, and a hydroxyalkyloxy group, and a is 0.1 ≦ a ≦ 3). Silicone composition.
が、炭素数が６〜１２のアリール基含有基を少なくとも
１個を有することを特徴とする請求項１記載のシリコー
ン粘着剤用剥離性シリコーン組成物。 2. The peelable silicone composition for a silicone pressure-sensitive adhesive according to claim 1, wherein the organopolysiloxane of the component (D) has at least one aryl group-containing group having 6 to 12 carbon atoms. object.
が、炭素原子に結合するヒドロキシ基を少なくとも１個
有することを特徴とする請求項１記載のシリコーン粘着
剤用シリコーン剥離性組成物。 3. The silicone release composition for a silicone pressure-sensitive adhesive according to claim 1, wherein the organopolysiloxane as the component (D) has at least one hydroxy group bonded to a carbon atom.
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