JP3255198B2 - Thermal recording material - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、感熱記録材料に関し、
特に耐油性及び耐可塑剤性に優れた感熱記録材料に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a heat-sensitive recording material,
In particular, it relates to a heat-sensitive recording material having excellent oil resistance and plasticizer resistance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来無色ないし淡色の電子供与性染料と
フェノール類、有機酸等の電子受容性化合物との加熱発
色反応を利用した感熱記録材料は、特公昭４３−４１６
０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報等に記載さ
れ、広く実用化されている。特にこの記録材料は他の記
録材料に比べメンテナンス上のメリットが大きいことか
らファクシミリ、プリンタ、バーコードラベル等で利用
されている。2. Description of the Related Art Conventionally, a heat-sensitive recording material utilizing a heat-color-forming reaction of a colorless or pale-color electron-donating dye with an electron-accepting compound such as phenols and organic acids is disclosed in JP-B-43-416.
No. 0, JP-B No. 45-14039, etc., and are widely used. In particular, this recording material is used in facsimile machines, printers, barcode labels, and the like because of its great maintenance advantages over other recording materials.
【０００３】これらの感熱記録材料に用いられるフェノ
ール性物質としては、２，２′−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，７−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４−ヒ
ドロキシ−４′−イソプロピルオキシフェニルスルホン
等多数提案されている。しかしながら、これらフェノー
ル系化合物を利用した感熱記録材料は有機溶剤と接触す
ると地肌部が発色したり、画像部が消色したりする欠点
を有している。一方、安定性を向上させる方法として特
開昭６２−８２０７０号公報、特開昭６２−１８０７９
号公報、特開平１−１９０４８６号公報等でサリチル酸
金属塩化合物、特開平１−２３２０９２号公報で安息香
酸金属塩化合物を利用する方法が提案されているが、こ
れらの方法では画像部分の安定性の向上は図られるもの
の地肌部の安定性は充分とはいえず、特に判読性の点か
ら安定性があるとはいえない。更に、特開昭６２−８０
０８９号公報にフタル酸モノエステルを利用する方法が
提案されているが、画像部の安定性は必ずしも十分とは
いえないのが現状である。The phenolic substances used in these heat-sensitive recording materials include 2,2'-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 1,7-bis (p-hydroxyphenylthio) -3,5-dioxa. Many have been proposed, such as heptane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 4-hydroxy-4'-isopropyloxyphenylsulfone. However, heat-sensitive recording materials using these phenolic compounds have the disadvantage that the background portion develops color or the image portion loses color when contacted with an organic solvent. On the other hand, as a method for improving the stability, JP-A-62-82070 and JP-A-62-18079
And JP-A-1-190486 propose a method using a metal salicylate compound, and JP-A-1-232092 proposes a method utilizing a metal benzoate compound. However, the stability of the background portion cannot be said to be sufficient, and it cannot be said that there is particularly stability in view of legibility. Further, JP-A-62-80
No. 089 proposes a method using phthalic acid monoester, but at present the stability of the image area is not always sufficient.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術にみられるような欠点を克服し、特に耐油性及
び耐可塑剤性に優れた感熱記録材料を提供することであ
る。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a heat-sensitive recording material which overcomes the above-mentioned drawbacks of the prior art and is particularly excellent in oil resistance and plasticizer resistance.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、電子供与性無
色染料と電子受容性化合物との加熱発色反応を利用した
感熱記録材料において、電子受容性化合物としてニトロ
フタル酸モノフルフリルエステルまたはニトロフタル酸
モノテトラヒドロフルフリルエステルを含有させたこと
を特徴としている。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a heat-sensitive recording material utilizing a heating and coloring reaction between an electron-donating colorless dye and an electron-accepting compound, wherein the electron-accepting compound is nitrophthalic acid monofurfuryl ester or nitrophthalic acid. It is characterized by containing monotetrahydrofurfuryl ester.
【０００６】フタル酸モノエステルを電子受容性化合物
として用いることは既に特開昭６２−８００８９号公報
に開示されている。しかしながら、フタル酸モノアルキ
ルエステルなどは画像の安定性は向上が図られている
が、可塑剤により画像が消えやすい傾向がみられる。更
に、本発明者が研究を重ねた結果、芳香環上にニトロ基
を有するイソフタル酸及びテレフタル酸のモノエステル
が画像の安定性に有効であることを見つけ、更にニトロ
フタル酸においても特定のモノエステル化合物が画像の
安定性に有効であることを発見した。本発明において用
いるニトロフタル酸モノフルフリルエステルまたはニト
ロフタル酸モノテトラヒドロフルフリルエステルのニト
ロ基の置換位置は３位、４位いずれでもよい。The use of phthalic acid monoester as an electron-accepting compound has already been disclosed in JP-A-62-80089. However, although the stability of an image is improved by monoalkyl phthalate and the like, the image tends to be easily erased by a plasticizer. Furthermore, as a result of repeated studies by the present inventor, they have found that monoesters of isophthalic acid and terephthalic acid having a nitro group on an aromatic ring are effective for image stability. The compounds were found to be effective for image stability. The substitution position of the nitro group of nitrophthalic acid monofurfuryl ester or nitrophthalic acid monotetrahydrofurfuryl ester used in the present invention may be any of the 3-position and 4-position.
【０００７】本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合
物としてニトロフタル酸モノフルフリルエステルまたは
ニトロフタル酸モノテトラヒドロフルフリルエステルを
用いたことで耐油性及び耐可塑剤性に優れたものとな
る。以下、本発明で用いられる材料について説明する。
まず、電子供与性無色染料は、単独又は二種以上混合し
て用いられるが、このような染料としては、この種の記
録材料に適用されるものが任意に使用される。例えば、
トリフェニルメタン系、フルオラン系、フェノチアジン
系、オーラミン系、スピロピラン系、インドリルフタリ
ド系のロイコ化合物が好ましく、これらの例としては次
のようなものが挙げられる。The heat-sensitive recording material of the present invention becomes excellent in oil resistance and plasticizer resistance by using nitrophthalic acid monofurfuryl ester or nitrophthalic acid monotetrahydrofurfuryl ester as the electron-accepting compound. Hereinafter, the materials used in the present invention will be described.
First, colorless electron-donating dyes are used alone or in combination of two or more. As such dyes, those applied to this type of recording material are arbitrarily used. For example,
Triphenylmethane-based, fluoran-based, phenothiazine-based, auramine-based, spiropyran-based, and indolylphthalide-based leuco compounds are preferred, and examples thereof include the following.
【０００８】３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）フタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−アミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
イソアミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−フラニルメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２′−フルオロ
アニリノ）フルオラン、３−ピロリジル−７−ジベンジ
ルアミノフルオラン、３，３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２′−ク
ロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−
クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ
−７−（２′−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′，
４′−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジブチル
アミノ−７−（２′−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリノ
フルオラン等。3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) phthalide, 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide, 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofur Oran, 3-dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3
-N-methyl-N-butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-methyl-N-propylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-ethyl-N -Propylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-methyl-N-amylamino-6
Methyl-7-anilinofluoran, 3-N-ethyl-N
-Amylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-ethyl-N-isoamylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-hexyl-N-
Isoamylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-methyl-N-cyclohexylamino-6-
Methyl-7-anilinofluoran, 3-N-ethyl-N
-Furanylmethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-diethylamino-7- (2'-fluoroanilino) fluoran, 3-pyrrolidyl-7-dibenzylaminofluoran, 3,3-bis (Diphenylamino) fluoran, 3-diethylamino-7- (2'-chloroanilino) fluoran, 3-diethylamino-6
Chloro-7-anilinofluoran, 3-dibutylamino-7- (2'-chloroanilino) fluoran, 3-diethylamino-7-chlorofluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7-chlorofluoran, 3- N-methyl-N-cyclohexylamino-6-chlorofluoran, 3-diethylamino-6-methyl-7- (2 ',
4'-dimethylanilino) fluoran, 3-diethylamino-7-dibenzylaminofluoran, 3-dibutylamino-7- (2'-chloroanilino) fluoran, 3
-Diethylamino-6-ethoxyethyl-7-anilinofluoran and the like.
【０００９】電子受容性化合物は、ニトロフタル酸モノ
フルフリルエステルまたはニトロフタル酸モノテトラヒ
ドロフルフリルエステルを用いるが、更に他の電子受容
性化合物を併用することができる。その具体例として次
のようなものが挙げられる。４，４′−イソプロピリデ
ンビスフェノール、４，４′−ジフェノールスルホン、
４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−アリルフェニ
ル）スルホン、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸ベンジル、ビス（４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）スルフィド、１，７−ビス
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘ
プタン、３，４−ジヒドロキシ−４′−メチルスルホ
ン、２，４′−ジフェノールスルホン、１，３−ビス
（４−ヒドロキシクミル）ベンゼンプロトカテキュ酸ベ
ンジル、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）
プロパン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）ジヒドロキシプロパン等。As the electron accepting compound, nitrophthalic acid monofurfuryl ester or nitrophthalic acid monotetrahydrofurfuryl ester is used, but other electron accepting compounds can be used in combination. The following are specific examples. 4,4'-isopropylidenebisphenol, 4,4'-diphenolsulfone,
4-isopropoxy-4'-hydroxydiphenylsulfone, 4-benzyloxy-4'-hydroxydiphenylsulfone, bis (4-hydroxy-3-allylphenyl) sulfone, benzyl 4-hydroxybenzoate, bis (4-hydroxyphenyl ) Methyl acetate, bis (4-hydroxyphenyl) benzyl acetate, bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) sulfide, 1,7-bis (4-hydroxyphenylthio) -3,5-dioxaheptane, 4-dihydroxy-4'-methylsulfone, 2,4'-diphenolsulfone, benzyl 1,3-bis (4-hydroxycumyl) benzeneprotocatechuate, 1,3-bis (4-hydroxyphenylthio)
Propane, 1,3-bis (4-hydroxyphenylthio) dihydroxypropane and the like.
【００１０】本発明により感熱記録材料を得る場合に
は、必要に応じて感度向上剤として種々の熱可融性物質
を使用することができ、その具体例としては次の化合物
が挙げられる。ステアリン酸アミド、ｐ−ベンジルビフ
ェニル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安息
香酸ベンジル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニ
ル、ジフェニルカーボネイト、テレフタル酸ジベンジ
ル、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸（ｐ−トリルメチ
ル）エステル、１，４−ビス（２−ビニルオキシエトキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（フェノキシ）エタン等。In the case of obtaining a thermosensitive recording material according to the present invention, various heat-fusible substances can be used as a sensitivity improver if necessary, and specific examples thereof include the following compounds. Stearamide, p-benzylbiphenyl, triphenylmethane, benzyl p-benzyloxybenzoate, phenyl 1-hydroxy-2-naphthoate, diphenyl carbonate, dibenzyl terephthalate, dibenzyl oxalate, oxalic acid (p-tolylmethyl) ester , 1,4-bis (2-vinyloxyethoxy) benzene, 1,4-bis (phenoxy) ethane and the like.
【００１１】本発明により感熱記録材料を得る場合に
は、必要に応じ補助添加成分、例えば、填料、界面活性
剤等を併用することができる。この場合填料としては炭
酸カルシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シ
リカ、クレー、タルク、カオリン等の無機系微粉末や尿
素−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合
体、ポリスチレン樹脂等の有機系微粉末が挙げられる。When obtaining a heat-sensitive recording material according to the present invention, auxiliary additives such as fillers and surfactants can be used in combination, if necessary. In this case, the filler may be an inorganic fine powder such as calcium carbonate, aluminum hydroxide, barium sulfate, silica, clay, talc, kaolin, or an organic fine powder such as urea-formalin resin, styrene / methacrylic acid copolymer, or polystyrene resin. Is mentioned.
【００１２】更に、本発明の感熱記録材料を製造するに
は、電子供与性無色染料、前記電子受容性化合物、その
他の補助成分を支持体上に結合支持させればよく、この
場合の結合剤としては慣用の種々の結合剤を適宜用いる
ことができ、その具体例としては次のものが挙げられ
る。ポリビニルアルコール、澱粉、メトキシセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、メチルセルロース、ポリアクリル酸ソーダ、
ポリビニルピロリドン、アクリルアミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル
／メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体ア
ルカリ塩、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリ
ル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル
／酢酸ビニル共重合体等。Further, in order to produce the heat-sensitive recording material of the present invention, an electron-donating colorless dye, the above-mentioned electron-accepting compound and other auxiliary components may be bound and supported on a support. Various conventional binders can be used as appropriate, and specific examples thereof include the following. Polyvinyl alcohol, starch, methoxycellulose, hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose, methylcellulose, sodium polyacrylate,
Polyvinylpyrrolidone, acrylamide / acrylic acid ester copolymer, acrylamide / acrylic acid ester / methacrylic acid terpolymer, styrene / maleic anhydride copolymer, isobutylene / maleic anhydride copolymer alkali salt, polyvinyl acetate, Polyurethane, polyacrylate, polymethacrylate, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer, etc.
【００１３】[0013]
【作用】本発明によれば、画像部の安定性と共に地肌部
の安定性も向上するので、耐油性及び耐可塑剤性に優れ
た感熱記録材料を得ることができる。According to the present invention, since the stability of the background as well as the stability of the image area is improved, a heat-sensitive recording material having excellent oil resistance and plasticizer resistance can be obtained.
【００１４】[0014]
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。なお、部及び
％は重量部及び重量％を表わす。Examples of the present invention will be described below. Parts and% represent parts by weight and% by weight, respectively.
【００１５】実施例１ 下記組成よりなる混合物を各々別々に磁性ボールミルを
用いて分散し、（Ａ液）〜（Ｄ液）を調製した。 （Ａ液） ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｂ液） ３−ニトロフタル酸−２−フルフリルエステル １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｃ液） 炭酸カルシウム １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 （Ｄ液） ステアリン酸亜鉛 １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 次に（Ａ液）：（Ｂ液）：（Ｃ液）：（Ｄ液）＝１：
３：４：１となるように混合して感熱記録材料用塗布液
を調製し、坪量５２ｇ／ｍ2の上質紙に乾燥重量が５ｇ
／ｍ2となるように塗布乾燥した後、ベック平滑度５０
０〜３０００秒になるようにキャレンダー処理して本発
明の感熱記録材料を作製した。Example 1 Mixtures having the following compositions were separately dispersed using a magnetic ball mill to prepare (A solution) to (D solution). (Solution A) 3-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran 10 parts 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol 10 parts Water 30 parts (Solution B) 3-nitrophthalic acid-2-furfuryl ester 10 parts 10% polyvinyl Alcohol aqueous solution 10 parts Water 30 parts (solution C) Calcium carbonate 10 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 10 parts Water 30 parts (solution D) Zinc stearate 10 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 10 parts Water 30 parts Next (solution A) : (Solution B): (Solution C): (Solution D) = 1:
3: 4: 1 was mixed to prepare a coating solution for a heat-sensitive recording material, and the dry weight was 5 g on a high-quality paper having a basis weight of 52 g / m 2.
/ M 2 after coating and drying, and a Beck smoothness of 50
The heat-sensitive recording material of the present invention was produced by a calendering treatment for 0 to 3000 seconds.
【００１６】実施例２ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりに３−ニトロフタル酸−
２−テトラヒドロフルフリルエステルを用いた以外は実
施例１と同様にして感熱記録材料を作製した。Example 2 In Example 1, 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
-3-nitrophthalic acid instead of furfuryl ester-
A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except that 2-tetrahydrofurfuryl ester was used.
【００１７】実施例３ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりに４−ニトロフタル酸−
２−フルフリルエステルを用いた以外は実施例１と同様
にして感熱記録材料を作製した。Example 3 In Example 1, 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
-4-nitrophthalic acid instead of furfuryl ester-
A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except that 2-furfuryl ester was used.
【００１８】実施例４ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりに４−ニトロフタル酸−
２−テトラヒドロフルフリルエステルを用いた以外は実
施例１と同様にして感熱記録材料を作製した。Example 4 The procedure of Example 1 was repeated except that 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
-4-nitrophthalic acid instead of furfuryl ester-
A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except that 2-tetrahydrofurfuryl ester was used.
【００１９】実施例５ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりに３−ニトロフタル酸−
１−テトラヒドロフルフリルエステルを用いた以外は実
施例１と同様にして感熱記録材料を作製した。Example 5 In Example 1, 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
-3-nitrophthalic acid instead of furfuryl ester-
A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except that 1-tetrahydrofurfuryl ester was used.
【００２０】比較例１ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりにフタル酸モノメチルを
用いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
した。Comparative Example 1 In Example 1, 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
-A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except that monomethyl phthalate was used instead of furfuryl ester.
【００２１】比較例２ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりにフタル酸モノフェニル
を用いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作
製した。Comparative Example 2 In Example 1, 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
-A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except that monophenyl phthalate was used instead of furfuryl ester.
【００２２】比較例３ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりにビスフェノールＡを用
いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し
た。Comparative Example 3 In Example 1, 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
-A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except that bisphenol A was used instead of furfuryl ester.
【００２３】比較例４ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりに４−ドデシルサリチル
酸亜鉛を用いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材
料を作製した。Comparative Example 4 In Example 1, 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
-A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1 except that zinc 4-dodecylsalicylate was used instead of furfuryl ester.
【００２４】比較例５ 実施例１において、（Ｂ液）の３−ニトロフタル酸−２
−フルフリルエステルの代わりに４−ｉｓｏプロポキシ
−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンを用いた以外は
実施例１と同様にして感熱記録材料を作製した。Comparative Example 5 In Example 1, 3-nitrophthalic acid-2 (solution B) was used.
A heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1 except that 4-isopropoxy-4'-hydroxydiphenylsulfone was used instead of -furfuryl ester.
【００２５】以上のように作製した感熱記録材料に対し
て以下に示す試験を行なった。結果を表１に示す。 発色性 ：松下電子部品社製薄膜ヘッドを有するシュ
ミレーター印字実験装置にてヘッド電力０．６８Ｗ／ｄ
ｏｔ、１ｌｉｎｅ記録時間１０ｍｓｅｃ／ｌｉｎｅ、走
査線密度８＊３．８５ｄｏｔ／ｍｍの条件でパルス巾を
０．４，０．６，０．８，１．０ｍｓｅｃで印字を行い
各パルス巾での画像濃度をマクベス濃度計で測定した。 耐可塑剤性：上記印字条件の下、パルス巾１．０ｍｓｅ
ｃで印字した試験片にＤＯＡを塗布し、４０℃、１６時
間放置後の画像部及び地肌部の濃度をマクベス濃度計で
測定した。The following tests were performed on the heat-sensitive recording materials produced as described above. Table 1 shows the results. Color developing property: Head power 0.68 W / d by a simulator printing experiment apparatus having a thin film head manufactured by Matsushita Electronic Components, Ltd.
ot, 1-line recording time 10 msec / line, scanning line density 8 * 3.85 dots / mm, pulse width 0.4, 0.6, 0.8, 1.0 msec, and print at each pulse width The concentration was measured with a Macbeth densitometer. Plasticizer resistance: Under the above printing conditions, pulse width 1.0 mse
DOA was applied to the test piece printed with c, and the density of the image portion and the background portion after standing at 40 ° C. for 16 hours was measured with a Macbeth densitometer.
【００２６】[0026]
【表１】 表１より実施例のものは耐油性及び耐可塑剤性ともに優
れたものであることが分かる。[Table 1] From Table 1, it can be seen that those of Examples are excellent in both oil resistance and plasticizer resistance.
【００２７】[0027]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば耐
油性及び耐可塑剤性に優れた感熱記録材料を得ることが
できる。As described above, according to the present invention, a heat-sensitive recording material having excellent oil resistance and plasticizer resistance can be obtained.
Claims (2)
との加熱発色反応を利用した感熱記録材料において、電
子受容性化合物としてニトロフタル酸モノフルフリルエ
ステルを含有させたことを特徴とする感熱記録材料。1. A thermosensitive recording material utilizing a heating and coloring reaction between an electron-donating colorless dye and an electron-accepting compound, characterized in that monofurfuryl nitrophthalate is contained as the electron-accepting compound. material.
との加熱発色反応を利用した感熱記録材料において、電
子受容性化合物としてニトロフタル酸モノテトラヒドロ
フルフリルエステルを含有させたことを特徴とする感熱
記録材料。2. A heat-sensitive recording material utilizing a heating and coloring reaction between an electron-donating colorless dye and an electron-accepting compound, characterized in that nitrophthalic acid monotetrahydrofurfuryl ester is contained as the electron-accepting compound. Recording material.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12440693A JP3255198B2 (en) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | Thermal recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12440693A JP3255198B2 (en) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | Thermal recording material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06328858A JPH06328858A (en) | 1994-11-29 |
| JP3255198B2 true JP3255198B2 (en) | 2002-02-12 |
Family
ID=14884675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12440693A Expired - Fee Related JP3255198B2 (en) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | Thermal recording material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3255198B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102365033B (en) * | 2009-03-27 | 2014-04-23 | 味之素株式会社 | Flavoring material |
-
1993
- 1993-05-26 JP JP12440693A patent/JP3255198B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102365033B (en) * | 2009-03-27 | 2014-04-23 | 味之素株式会社 | Flavoring material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06328858A (en) | 1994-11-29 |
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