JP3194241B2 - Method for modifying cellulose fiber - Google Patents
Method for modifying cellulose fiberInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はセルロース繊維の改質方
法に関するものである。The present invention relates to a method for modifying cellulose fibers.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、セルロース繊維の染色性や、耐熱
性及び耐微生物性等の物性向上のためや、陽イオン交換
性の付与のために、カルボキシメチル化や、シアノエチ
ル化、カルバモイルエチル化等の反応処理を施すことは
知られている。しかしながら、これらの反応処理法は、
反応処理効率の点や、反応装置効率の点等において未だ
問題があった。また、セルロース繊維を改質するため
に、セルロース繊維にビニル化合物をグラフト共重合さ
せることも試みられている。例えば、セルロース繊維の
耐シワ性を向上させるために、セルロース繊維にアクリ
ロニトリルを気相系でグラフト共重させることが提案さ
れている。しかし、この方法は、気相系であるために、
反応装置が大型になり、装置効率が悪いという欠点があ
る。一方、水溶液系においてセルロース繊維にビニル化
合物をグラフト共重合体させようとしても、この場合に
は、反応を円滑に進行させることはむづかしく、通常の
酸化剤系やレドックス系の重合開始剤の使用では、グラ
フト共重合は十分には進行せず、実用的なグラフト共重
合体は得られない。水溶液系においてセルロース繊維に
ビニル化合物を高反応率でグラフト共重合させる方法と
しては、セリウム（ＩＶ）化合物を重合開始剤として用
いる方法と、放射線下で反応を行う方法が知られてい
る。しかし、これらの方法は、いずれも製品コストが高
く、工業的に実用性ある方法とは言えない。2. Description of the Related Art Conventionally, carboxymethylation, cyanoethylation, carbamoylethylation, etc. have been used for improving the dyeing properties of cellulose fibers, heat resistance, microbial resistance and other physical properties, and for imparting cation exchange properties. Is known. However, these reaction treatment methods
There are still problems in terms of reaction processing efficiency, reactor efficiency, and the like. Further, in order to modify cellulose fibers, attempts have been made to graft copolymerize a vinyl compound to the cellulose fibers. For example, in order to improve the wrinkle resistance of cellulose fibers, it has been proposed to graft-copolymerize acrylonitrile on cellulose fibers in a gas phase system. However, since this method is a gas phase system,
There is a disadvantage that the reactor becomes large and the efficiency of the reactor is low. On the other hand, even if an attempt is made to graft a vinyl compound onto a cellulose fiber in an aqueous solution system, in this case, it is difficult to smoothly carry out the reaction, and the use of a normal oxidizing system or a redox-based polymerization initiator is difficult. In this case, the graft copolymerization does not proceed sufficiently, and a practical graft copolymer cannot be obtained. As a method of graft-copolymerizing a vinyl compound with a cellulose fiber at a high reaction rate in an aqueous solution system, a method using a cerium (IV) compound as a polymerization initiator and a method of performing a reaction under radiation are known. However, these methods all have high product costs and cannot be said to be industrially practical methods.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水溶液系に
おいてセルロース繊維にビニル化合物を効率よくかつ経
済的にグラフト共重合させて改質セルロース繊維を得る
方法を提供することをその課題とする。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a method for obtaining a modified cellulose fiber by graft copolymerizing a vinyl compound to a cellulose fiber efficiently and economically in an aqueous solution system.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、あらかじめメルカプ
ト基を導入したセルロース繊維にビニル化合物をグラフ
ト共重合させることを特徴とするセルロース繊維の改質
方法が提供される。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have completed the present invention. That is, according to the present invention, there is provided a method for modifying a cellulose fiber, comprising graft-copolymerizing a vinyl compound onto a cellulose fiber into which a mercapto group has been introduced in advance.
【０００５】本発明で用いるセルロース繊維は、木綿や
麻等の各種のセルロース含有繊維であることができ、そ
の形状は、糸状や綿状、布状、トウ状、不織布状である
ことができる。また、セルロース繊維には、他の繊維が
混合されていてもよい。[0005] The cellulose fiber used in the present invention may be various cellulose-containing fibers such as cotton and hemp, and the shape thereof may be a thread, cotton, cloth, tow, or nonwoven. Further, other fibers may be mixed with the cellulose fibers.
【０００６】本発明において、グラフト共重合反応工程
の実施に先立ち、セルロース繊維にあらかじめメルカプ
ト基を導入する。このための方法としては、従来公知の
方法、例えば、メルカプト基を含有するシラン系カップ
リング剤、チタネート系カップリング剤及びアルミニウ
ム系カップリング剤等をメルカプト基導入剤として用
い、これをセルロース繊維中の水酸基と反応させる方法
を採用することができる。これらのカップリング剤は、
その分子中にメルカプト基と、カップリング反応基とし
てのアルコキシ基やエステル基等の反応活性基を有する
金属部分から構成され、その金属部分が水酸基等の活性
水素と反応する特性を有するものである。このようなカ
ップリング剤は従来公知のものである。本発明では、一
般式 ＨＳ−Ｒ1−Ｓｉ（ＯＲ2）3 （式中、Ｒ1はアルキレン基、Ｒ2はアルキル基を示す）
で表わされるシランカップリング剤が好ましく使用され
る。このようなシランカップリング剤としては、例え
ば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランを挙げ
ることができる。In the present invention, prior to performing the graft copolymerization reaction step, a mercapto group is introduced into the cellulose fiber in advance. As a method for this, a conventionally known method, for example, a silane-based coupling agent containing a mercapto group, a titanate-based coupling agent, an aluminum-based coupling agent, or the like is used as a mercapto group-introducing agent. Can be employed. These coupling agents are
It is composed of a metal part having a reactive group such as a mercapto group and an alkoxy group or an ester group as a coupling reactive group in the molecule, and the metal part has a property of reacting with active hydrogen such as a hydroxyl group. . Such coupling agents are conventionally known. In the present invention, the general formula HS-R 1 -Si (OR 2 ) 3 (wherein R 1 represents an alkylene group and R 2 represents an alkyl group)
The silane coupling agent represented by is preferably used. Examples of such a silane coupling agent include γ-mercaptopropyltrimethoxysilane.
【０００７】セルロース繊維に対してメルカプト基含有
カップリング剤を反応させるには、そのカップリング剤
を含む反応溶媒中にセルロース繊維を浸漬して反応させ
ればよい。反応溶媒としては、水性媒体又は有機溶媒が
用いられ、水性媒体としては、水又は水と有機溶媒の混
合物が用いられる。有機溶媒としては、イソプロピルア
ルコール等のアルコールや、キシレンやベンゼン等の芳
香族系溶媒が用いられる。反応は、通常、５０℃以上の
加温下で実施され、反応温度の上限は、使用する反応溶
媒の沸点に応じて決められる。水を反応溶媒とする場合
には、５０〜１００℃、好ましくは、８０〜１００℃の
温度が採用される。反応溶媒中のカップリング剤濃度
は、０．０１５〜０．０８モル／ｌ、好ましくは０．０
３〜０．０５モル／ｌである。また、反応溶媒中には、
硫酸や塩酸、リン酸、ギ酸等の酸を適量添加することが
でき、これによりカップリング剤とセルロース繊維中に
含まれる水酸基との反応を促進させることができる。カ
ップリング剤の使用割合は、セルロース繊維１００ｇに
対して、０．０１〜０．０６モル、好ましくは０．０２
〜０．０４モルの割合である。セルロース繊維中にこの
ような割合でメルカプト基を導入することにより、後続
のグラフト共重合反応工程において、ビニル化合物を円
滑にグラフト化し得るメルカプト基を繊維１００ｇ当り
０．００５〜０．０１５モルの割合で含有するセルロー
ス繊維を得ることができる。To react a cellulose fiber with a mercapto group-containing coupling agent, the cellulose fiber may be immersed and reacted in a reaction solvent containing the coupling agent. As the reaction solvent, an aqueous medium or an organic solvent is used, and as the aqueous medium, water or a mixture of water and an organic solvent is used. As the organic solvent, an alcohol such as isopropyl alcohol or an aromatic solvent such as xylene or benzene is used. The reaction is usually carried out under heating at 50 ° C. or higher, and the upper limit of the reaction temperature is determined according to the boiling point of the reaction solvent used. When water is used as the reaction solvent, a temperature of 50 to 100 ° C, preferably 80 to 100 ° C is employed. The concentration of the coupling agent in the reaction solvent is 0.015 to 0.08 mol / l, preferably 0.05 mol / l.
It is 3 to 0.05 mol / l. In the reaction solvent,
An appropriate amount of an acid such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, formic acid or the like can be added, whereby the reaction between the coupling agent and the hydroxyl group contained in the cellulose fiber can be promoted. The coupling agent is used in an amount of 0.01 to 0.06 mol, preferably 0.02 mol, per 100 g of the cellulose fiber.
０．０0.04 mol. By introducing the mercapto group in the cellulose fiber at such a ratio, in the subsequent graft copolymerization reaction step, a mercapto group capable of smoothly grafting the vinyl compound at a ratio of 0.005 to 0.015 mol per 100 g of the fiber. Can be obtained.
【０００８】本発明では、前記のようにしてメルカプト
基の導入されたセルロース繊維に対し、触媒を含む水溶
液中において、ビニル化合物をグラフト共重合させる。
触媒としては、従来公知のグラフト共重合触媒、例え
ば、過硫酸塩や過酸化水素等の酸化剤が使用できる。繊
維中に導入したメルカプト基は、還元剤として作用し、
これらの酸化剤とメルカプト基の組合せは、レドックス
系触媒を構成し、セルロース繊維に対するビニル化合物
のグラフト共重合反応を促進させる。レドックス系触媒
は、酸化剤と環元剤との組合せからなるものであるが、
本発明においては、繊維中に導入されたメルカプト基は
還元剤として作用するので、特に外部からの還元剤の添
加は必要とされないが、もちろん、必要に応じて、従来
公知の還元剤、例えば、鉄（ＩＩ）塩等を加えることも
できる。In the present invention, a vinyl compound is graft-copolymerized in an aqueous solution containing a catalyst on the cellulose fiber having the mercapto group introduced as described above.
As the catalyst, a conventionally known graft copolymerization catalyst, for example, an oxidizing agent such as persulfate or hydrogen peroxide can be used. The mercapto group introduced into the fiber acts as a reducing agent,
The combination of these oxidizing agents and mercapto groups constitutes a redox catalyst and promotes a graft copolymerization reaction of a vinyl compound on cellulose fibers. Redox-based catalysts are composed of a combination of an oxidizing agent and a reducing agent,
In the present invention, since the mercapto group introduced into the fiber acts as a reducing agent, it is not particularly necessary to add an external reducing agent.However, if necessary, conventionally known reducing agents, for example, Iron (II) salts and the like can also be added.
【０００９】また、水溶液中には、必要に応じ、酸を添
加することができる。この酸の添加により、ビニル化合
物の反応率（グラフト化率）を向上させることができ
る。酸としては、例えば、硫酸や塩酸等が挙げられる。
水溶液中の酸濃度は、０．０１〜０．０４モル／ｌ、好
ましくは０．０１〜０．０２モル／ｌである。さらに、
この水溶液中には、従来公知の金属封鎖剤、例えば、リ
ン酸系やホスホン酸系のものや、ＥＤＴＡ、ＮＴＡ等を
添加することができる。セルロース繊維（絶乾重量）に
対する水溶液の重量比（浴比）は、３〜３０、好ましく
は５〜１５である。反応温度は、５０〜１００℃、好ま
しくは６０〜８０℃であり、反応時間は、６０〜１８０
分、好ましくは６０〜１２０分である。本発明において
用いるビニル化合物の使用割合は、セルロース繊維(絶
乾重量)１００重量部に対して、１０〜１００重量部、
好ましくは１０〜３０重量部である。ビニル化合物の使
用割合がこれより少ないと、ビニル化合物による十分な
繊維改質効果が得られず、一方、前記範囲より多くなっ
ても、格別の改質効果の向上はなく、経済的に不利にな
る。Further, an acid can be added to the aqueous solution, if necessary. By adding the acid, the reaction rate (grafting rate) of the vinyl compound can be improved. Examples of the acid include sulfuric acid and hydrochloric acid.
The acid concentration in the aqueous solution is 0.01 to 0.04 mol / l, preferably 0.01 to 0.02 mol / l. further,
Conventionally known sequestering agents such as phosphoric acid type and phosphonic acid type, EDTA, NTA, etc. can be added to this aqueous solution. The weight ratio (bath ratio) of the aqueous solution to the cellulose fibers (absolute dry weight) is 3 to 30, preferably 5 to 15. The reaction temperature is 50-100 ° C, preferably 60-80 ° C, and the reaction time is 60-180 ° C.
Minutes, preferably 60 to 120 minutes. The proportion of the vinyl compound used in the present invention is 10 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the cellulose fiber (absolute dry weight).
Preferably it is 10 to 30 parts by weight. If the use ratio of the vinyl compound is less than this, a sufficient fiber modifying effect by the vinyl compound cannot be obtained, while, even if it exceeds the above range, there is no particular improvement in the modifying effect, and it is economically disadvantageous. Become.
【００１０】本発明で得られる改質セルロース繊維にお
いて、ビニル化合物のグラフト化率（セルロース繊維に
対するビニル化合物の反応重量比）は、５〜３０重量
％、好ましくは５〜１５重量％である。このグラフト化
率が前記範囲を超えても、格別の繊維改質効果の向上は
得られず、一方、前記範囲より少ないと実用上充分な繊
維改質効果を得ることができない。グラフト化率は、繊
維に対するビニル化合物の使用割合及び反応条件によっ
て調節することができる。本発明で用いるビニル化合物
としては、各種のものが用いられる。このようなものと
しては、アクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル
酸及びそのエステル、メタクリル酸及びそのエステル、
スチレン等が挙げられる。[0010] In the modified cellulose fiber obtained in the present invention, the graft ratio of the vinyl compound (reaction weight ratio of the vinyl compound to the cellulose fiber) is 5 to 30% by weight, preferably 5 to 15% by weight. If the grafting ratio exceeds the above range, no particular improvement in the fiber modifying effect can be obtained, while if it is less than the above range, a practically sufficient fiber modifying effect cannot be obtained. The grafting ratio can be adjusted by the ratio of the vinyl compound to the fiber and the reaction conditions. As the vinyl compound used in the present invention, various compounds are used. Such materials include acrylonitrile, acrylamide, acrylic acid and its esters, methacrylic acid and its esters,
Styrene and the like can be mentioned.
【００１１】[0011]
【発明の効果】本発明によれば、従来困難であったセル
ロース繊維に対するビニル化合物のグラフト共重合反応
を、円滑にかつ経済的に行わせることができる。そし
て、このようにしてビニル化合物により改質されたセル
ロース繊維は、一般的に耐シワ性や耐熱性、耐摩耗性等
の物性の向上したものである。また、カルボキシル基等
の酸性基を有するビニル化合物で改質された繊維は、ア
ンモニアやアミン等の塩基性悪臭物質に対する吸着性に
すぐれたもので、脱臭性繊維としての作用を示すもので
ある。According to the present invention, a graft copolymerization reaction of a vinyl compound on a cellulose fiber, which has been conventionally difficult, can be smoothly and economically performed. The cellulose fiber thus modified with the vinyl compound generally has improved physical properties such as wrinkle resistance, heat resistance, and wear resistance. In addition, fibers modified with a vinyl compound having an acidic group such as a carboxyl group have excellent adsorptivity to basic malodorous substances such as ammonia and amines, and exhibit an action as deodorizing fibers.
【００１２】[0012]
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳述する。
なお、以下において示す％は重量％を示す。Next, the present invention will be described in more detail by way of examples.
In addition,% shown below shows weight%.
【００１３】実施例１ シランカップリング剤として３−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン０．７％及び界面活性剤（トライポン
Ａ、一方社油脂工業（株）製）０．３％を含む水溶液１
５０ｍｌに、精練した木綿の綿１０ｇを浸漬し、１００
℃で１時間処理した。このように処理された綿を、湯
洗、水洗して、未反応物を除去したのち、乾燥した。次
いで、この綿をメタクリル酸１．３％、過硫酸アンモニ
ウム０．３％、硫酸（５０°Ｂｅ′）０．３％を含む水
溶液１５０ｍｌに浸漬し、８０℃で２時間処理した。湯
洗水洗してモノマー、ホモポリマーを除去し、乾燥し
た。このようにして得られた処理綿のグラフト化率は
９．５％であった。Example 1 An aqueous solution 1 containing 0.7% of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane as a silane coupling agent and 0.3% of a surfactant (Tripon A, manufactured by YAS & Co., Ltd.)
10 g of scoured cotton is immersed in 50 ml,
Treated at ℃ for 1 hour. The cotton thus treated was washed with hot water and water to remove unreacted substances, and then dried. Next, the cotton was immersed in 150 ml of an aqueous solution containing 1.3% of methacrylic acid, 0.3% of ammonium persulfate and 0.3% of sulfuric acid (50 ° Be ′), and treated at 80 ° C. for 2 hours. The monomer and the homopolymer were removed by rinsing with hot water and dried. The grafting ratio of the treated cotton thus obtained was 9.5%.
【００１４】実施例２ ３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン０．７％、
トライポンＡ０．３％及び硫酸(５０°Ｂｅ′)０．３％
を含む水溶液１５０ｍｌに、精練した綿糸１０ｇを浸漬
し、８０℃で１時間処理してカップリング剤処理綿糸を
得た。湯洗水洗の後、乾燥することなしに、メタクリル
酸１．３％、過硫酸アンモニウム０．３％、硫酸(５０
°Ｂｅ′)０．３％を含む水溶液１５０ｍｌに浸漬し、
８０℃で２時間処理した。湯洗、水洗してモノマー、ホ
モポリマーを除去して乾燥する。得られた綿糸のグラフ
ト化率は１０．２％であった。Example 2 0.7% of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane,
Tripon A 0.3% and sulfuric acid (50 ° Be ') 0.3%
10 g of scoured cotton yarn was immersed in 150 ml of an aqueous solution containing, and treated at 80 ° C. for 1 hour to obtain a coupling agent-treated cotton yarn. After washing with water, 1.3% methacrylic acid, 0.3% ammonium persulfate, sulfuric acid (50%) without drying.
° Be ') immersed in 150 ml of an aqueous solution containing 0.3%,
Treated at 80 ° C. for 2 hours. Wash with hot water and water to remove monomers and homopolymers and dry. The graft ratio of the obtained cotton yarn was 10.2%.
【００１５】実施例３ ３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン０．７％、
トライポンＡ０．３％及び硫酸(５０°Ｂｅ′)０．３％
を含む水溶液１５０ｍｌ中に、綿糸を浸漬し、８０℃で
１時間処理する。湯洗、水洗して未反応物を除したの
ち、乾燥することなく、アクリロニトリル１．５％、界
面活性剤(ノイゲンＨＣ、第一工業製薬製)０．３％、過
硫酸アンモニウム０．３％を含む水溶液１５０ｍｌ中に
浸漬して、窒素雰囲気中で、８０℃で２時間処理した。
メタノール、ついで非イオン活性剤で洗浄、湯洗、水洗
して乾燥する。得られた綿糸のグラフト化率は８．８％
であった。Example 3 0.7% of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane,
Tripon A 0.3% and sulfuric acid (50 ° Be ') 0.3%
The cotton yarn is immersed in 150 ml of an aqueous solution containing, and treated at 80 ° C. for 1 hour. After washing with hot water and water to remove unreacted substances, without drying, 1.5% of acrylonitrile, 0.3% of a surfactant (Neugen HC, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku) and 0.3% of ammonium persulfate were used. The substrate was immersed in 150 ml of an aqueous solution containing the solution and treated at 80 ° C. for 2 hours in a nitrogen atmosphere.
Wash with methanol and then with a nonionic surfactant, wash with hot water, wash with water and dry. The graft ratio of the obtained cotton yarn is 8.8%.
Met.
【００１６】実施例４ ３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン０．７％、
トライポンＡ０．３％、硫酸０．３％を含む水溶液１５
０ｍｌ中に、精製したレーヨン糸を浸漬して８０℃で１
時間処理した後、湯洗、水洗し、乾燥することなしにメ
タクリル酸１．３％、過硫酸アンモニウム０．３％、硫
酸（５０°Ｂｅ′）０．３％を含む水溶液１５０ｍｌ中
に浸漬し、８０℃で２時間処理した。湯洗、水洗してモ
ノマー、ホモポリマーを除去して乾燥する。得られたレ
ーヨン糸のグラフト化率は８．５％であった。Example 4 0.7% of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane,
Aqueous solution 15 containing 0.3% of tripon A and 0.3% of sulfuric acid
The purified rayon yarn is immersed in
After being treated for a period of time, it is washed with hot water, washed with water, and dried without dipping in 150 ml of an aqueous solution containing 1.3% of methacrylic acid, 0.3% of ammonium persulfate, and 0.3% of sulfuric acid (50 ° Be ′). Treated at 80 ° C. for 2 hours. Wash with hot water and water to remove monomers and homopolymers and dry. The grafting ratio of the obtained rayon yarn was 8.5%.
【００１７】実施例５ 実施例４において、レーヨン糸を麻（ラミースライバ
ー）に変えた以外は全く同様に処理を行い、グラフト化
麻を得た。このもののグラフト化率は７．３％であっ
た。Example 5 A grafted hemp was obtained in the same manner as in Example 4, except that the rayon yarn was changed to hemp (ramie sliver). The grafting ratio of this product was 7.3%.
【００１８】実施例６ 綿糸を３−メルカプトプロピルトリメトキシシランの５
％キシレン溶液に常温で３０分間浸漬した後、溶液含量
１００％に絞り、１００℃で１時間キュアした。エタノ
ール、ついで水で洗浄してグラフト共重合用原料とし
た。次いで、メタクリル酸５％、過硫酸アンモニウム
０．３％を含む水溶液を綿糸の重量に対して１０倍量取
り、この水溶液中に前記で得た綿糸を浸漬し、７０℃で
１時間、グラフト共重合を行った。湯洗、水洗して乾燥
した。この綿糸のグラフト化率は６．１％であった。EXAMPLE 6 A cotton yarn was prepared by adding 3-mercaptopropyltrimethoxysilane
After immersion in a 30% xylene solution at room temperature for 30 minutes, the solution content was reduced to 100% and cured at 100 ° C. for 1 hour. It was washed with ethanol and then with water to obtain a raw material for graft copolymerization. Next, an aqueous solution containing 5% of methacrylic acid and 0.3% of ammonium persulfate was taken in an amount 10 times the weight of the cotton yarn, the cotton yarn obtained above was immersed in this aqueous solution, and graft copolymerization was performed at 70 ° C. for 1 hour. Was done. Washed with water, washed with water and dried. The grafting ratio of this cotton yarn was 6.1%.
【００１９】実施例７ イソプロピルアルコール(ＩＰＡ)と水との混合溶媒中
に、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１％、
塩酸(３５％)１％を含む溶液２００ｍｌに、精練した綿
糸を各々１０ｇ浸漬して、５０℃で１時間処理した後、
湯洗、水洗した。このメルカプト基含有綿糸１０ｇを、
メタクリル酸５％、過硫酸カリウム０．２７％を含む水
溶液１５０ｍｌに浸漬して、７０℃で１時間処理した
後、湯洗、水洗して乾燥した。このようにして得られた
綿糸のグラフト化率を表１に示す。Example 7 1% of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane in a mixed solvent of isopropyl alcohol (IPA) and water,
10 g of scoured cotton yarn is immersed in 200 ml of a solution containing 1% of hydrochloric acid (35%) and treated at 50 ° C. for 1 hour.
Washed with water and water. 10 g of this mercapto group-containing cotton yarn is
It was immersed in 150 ml of an aqueous solution containing 5% of methacrylic acid and 0.27% of potassium persulfate, treated at 70 ° C. for 1 hour, washed with hot water, washed with water and dried. Table 1 shows the grafting ratio of the cotton yarn thus obtained.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】比較例１ 実施例１において、木綿の綿をシランカップリング剤処
理することなしにそのままグラフト共重合処理した。こ
の場合に得られた綿のグラフト化率は０．７７％であっ
た。Comparative Example 1 In Example 1, cotton cotton was subjected to graft copolymerization without any treatment with a silane coupling agent. The grafting rate of the cotton obtained in this case was 0.77%.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｍ 15/263 Ｄ０６Ｍ 15/263 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 13/00 - 15/72 ──────────────────────────────────────────────────の Continuation of the front page (51) Int.Cl. 7 identification code FI D06M 15/263 D06M 15/263 (58) Field surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) D06M 13/00-15/72
Claims (1)
ロース繊維にビニル化合物をグラフト共重合させること
を特徴とするセルロース繊維の改質方法。1. A method for modifying a cellulose fiber, comprising graft-copolymerizing a vinyl compound onto a cellulose fiber into which a mercapto group has been introduced in advance.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32478892A JP3194241B2 (en) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | Method for modifying cellulose fiber |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP32478892A JP3194241B2 (en) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | Method for modifying cellulose fiber |
Publications (2)
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| JPH06192963A JPH06192963A (en) | 1994-07-12 |
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