JP3192633U - Equipment for preparing a uniform liquid mixture - Google Patents
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Abstract
【課題】少なくとも２種類の有機物質の均一な液体混合物を調製する装置を提供する。ただし、関与する該物質の少なくとも１種類は室温において固体状である。
【解決手段】混合装置１は、互いに分離し可動式に搭載された２枚の保持板３を有する収容装置２を有する。２枚の保持板３の間に、１個、２個、または４個以上のいずれかの混合ドラム４を配置および固定できる。それぞれ個々の混合ドラム４は、蓋５によって密封できる注入口、および任意に追加の流入口または流出口バルブ６を有している。収容装置２は、互いに垂直な２本の軸７および８の周りを回転可能な可動式に搭載される。それぞれの回転ドラム４の対称軸に平行および垂直の両方向に全ての混合ドラム４を２軸回転させることは、２本の軸７および８の周りに収容装置２を回転させることで達成される。これは、混合ドラム中で材料の激しい流れを引き起こす。
【選択図】図１An apparatus for preparing a uniform liquid mixture of at least two organic substances. However, at least one of the substances involved is solid at room temperature.
A mixing device 1 includes a storage device 2 having two holding plates 3 which are separated from each other and are movably mounted. Between the two holding plates 3, one, two, or four or more mixing drums 4 can be arranged and fixed. Each individual mixing drum 4 has an inlet that can be sealed by a lid 5 and optionally an additional inlet or outlet valve 6. The accommodating device 2 is mounted so as to be movable around two axes 7 and 8 perpendicular to each other. Biaxial rotation of all mixing drums 4 in both directions parallel and perpendicular to the axis of symmetry of the respective rotating drum 4 is achieved by rotating the storage device 2 about two axes 7 and 8. This causes a violent flow of material in the mixing drum.
[Selection] Figure 1
Description
本考案は、少なくとも２種類の有機物質の均一な液体混合物を調製する装置に関し、ただし、関与する該物質の少なくとも１種類は室温において固体状である。 The present invention relates to an apparatus for preparing a homogeneous liquid mixture of at least two organic substances, wherein at least one of the substances involved is solid at room temperature.
ここで、液体混合物は流体状の混合物を意味し、即ち、液晶混合物および等方性液体混合物の両者であり、好ましくは、液晶混合物である。 Here, the liquid mixture means a fluid mixture, that is, both a liquid crystal mixture and an isotropic liquid mixture, and preferably a liquid crystal mixture.
化学および製薬工業において、関与する複数の出発物質の高度に均一な液体混合物を可能な限り迅速に、しかしながら同時に穏和および確実に調製する必要がある。 In the chemical and pharmaceutical industries, it is necessary to prepare a highly homogeneous liquid mixture of the involved starting materials as quickly as possible, but at the same time mildly and reliably.
混合される物質の少なくとも数種類が固体の場合、確立され実用性が証明された方法は、関与する出発材料を混合前に互いに別々に、または混合操作の最初に混合容器中で、外部より熱を供給して全ての関与する固体が液化されるまで加熱するものである。次いで、機械的または磁気的に作動する攪拌機を使用して、液体状の関与物質の所望の均一化が達成されるまで、液体状となった物質を引き続き混合できる。固相から液相への転移を単純化するために、先行技術においては、しばしば、追加の溶媒も添加されるが、これは後に再び除去する必要がある。 If at least some of the materials to be mixed are solids, established and proven methods can be applied to the starting materials involved separately from each other before mixing or in the mixing vessel at the beginning of the mixing operation from outside. Feed and heat until all involved solids are liquefied. The liquidized material can then be subsequently mixed using a mechanically or magnetically actuated stirrer until the desired homogenization of the liquid participating material is achieved. In order to simplify the transition from the solid phase to the liquid phase, in the prior art, additional solvent is often also added, which must be removed again later.
例えば、加熱コイルにより、またはオーブン中で混合容器を加熱することにより外部より熱エネルギーを供給することで、均一な液体混合物のために必要な固相から液相への転移が加速される。特に、熱に対して十分に安定な出発材料または最終生成物に対しては、出発材料または事前に混合された物質を制御して加熱する、このタイプの調製装置が例外なく実質的に使用される。 For example, by supplying heat energy from the outside by heating coils or by heating the mixing vessel in an oven, the transition from the solid phase to the liquid phase required for a homogeneous liquid mixture is accelerated. In particular, for starting materials or end products that are sufficiently stable to heat, this type of preparation equipment, which controls and heats the starting materials or premixed substances, is substantially used without exception. The
しかしながら、このタイプの調製装置を行った場合、ある複雑なケースでは、関与する出発材料または最終生成物の１種類が、関連する温度範囲内において著しい温度依存性または温度依存特性または温度依存反応挙動を有するようになったら、直ちに温度制御が必要となることが見い出された。これらの場合、混合操作の前および最中に関与する物質の温度が許容される温度範囲内にあることと、外部より供給される熱エネルギーが関与する物質の過熱を引き起こさないこととが保証されなければならない。 However, with this type of preparation equipment, in certain complex cases, one of the starting materials or end products involved is significantly temperature dependent or temperature dependent properties or temperature dependent reaction behavior within the relevant temperature range. It has been found that temperature control is required immediately when it comes to having. In these cases, it is ensured that the temperature of the substances involved before and during the mixing operation is within the allowable temperature range and that the externally supplied thermal energy does not cause overheating of the substances involved. There must be.
装置構成により、混合容器中または混合される物質中の局部的な温度勾配の除外が不可能であることを意味する場合、上記のことをは特に複雑であり、あるケースでは信頼性のある装置では実質上不可能である。 This is particularly complicated when the device configuration means that it is not possible to exclude local temperature gradients in the mixing vessel or in the substance to be mixed. Then it is virtually impossible.
加えて、特に有機物質の混合物の場合、混合操作中の過剰加熱と同様に、混合操作中の混合される物質中の局所的な温度の差異もまた、混合物の所望の均一化が長時間に亘る混合の後にのみ達成されるか、または達成されない原因と成り得ることが見出された。更に、互いに動く表面の摩耗を介して、および不完全な精製からの不純物の導入、または精製からの残渣は、深刻な問題である。 In addition, especially in the case of a mixture of organic materials, as well as overheating during the mixing operation, local temperature differences in the mixed material during the mixing operation also cause the desired homogenization of the mixture to be prolonged. It has been found that it can be achieved only after extensive mixing or can be a cause not achieved. Furthermore, the introduction of impurities from the moving surfaces and the introduction of impurities from incomplete purification, or residues from purification are a serious problem.
場合によっては、溶媒を使用することで、より良好な混合結果と成り得る。しかしながら、追加の時間経費および溶媒のために増えるコスト、および均一な液体混合物からの溶媒の引続く複雑な分離および抽出は、不利であると考えられ、また、不完全な除去の場合、結果として均一化された混合物中の不純物となる。 In some cases, using a solvent can result in better mixing results. However, additional time costs and increased costs due to the solvent, and subsequent complex separation and extraction of the solvent from a homogeneous liquid mixture are considered disadvantageous, and as a result in the case of incomplete removal It becomes an impurity in the homogenized mixture.
本考案の目的は、出発材料の大部分または少なくとも一部が固体状、好ましくは結晶形状であって、均一な液体混合物を調製する上記の不都合を有していない装置を見出すことである。ここで、所望の均一な液体混合物を可能な限り迅速に、しかしながら確実および安価に調製することが目的である。 The object of the present invention is to find an apparatus which does not have the above disadvantages for preparing a homogeneous liquid mixture, wherein most or at least part of the starting material is in solid, preferably crystalline form. The aim here is to prepare the desired homogeneous liquid mixture as quickly as possible, but reliably and inexpensively.
驚くべきことに、固体状の少なくとも１種類の物質の融点より低い温度において、出発物質（少なくとも２種類の物質）が液化されると同時に均一化される混合装置が見出された。適切な方法で実行される１種類以上の固体の混合により、比較的短時間で、外部より供給されるエネルギーまたは機械的攪拌により関与する固体が液相に転化することなく、均一な液体混合物が生成する。混合容器を適切に激しく振蕩することで物質の相界面における材料の互いの交換が増加し、個々の物質と比べて融点が低下する結果となり、よって、液相への転移がもたらされる。更には、壁での摩擦発生が液相の均一化をもたらしている。 Surprisingly, a mixing device has been found in which the starting material (at least two materials) is liquefied and homogenized at a temperature below the melting point of the solid at least one material. The mixing of one or more solids carried out in a suitable manner results in a uniform liquid mixture in a relatively short time without the externally supplied energy or solids involved by mechanical stirring being converted into a liquid phase. Generate. Shaking the mixing vessel properly and vigorously increases the exchange of materials with each other at the phase interface of the substances, resulting in a lower melting point compared to the individual substances, thus leading to a transition to the liquid phase. Furthermore, the occurrence of friction at the walls leads to a uniform liquid phase.
よって、本考案は、少なくとも２種類の有機物質の均一な液体混合物を調製する装置であって、関与する物質の少なくとも１種類は室温において固体状であり、少なくとも１種類の固体状の物質の融点より低い室温において激しく混合することにより、混合される物質が液化され均一化される装置に関する。 Thus, the present invention is an apparatus for preparing a homogeneous liquid mixture of at least two organic substances, wherein at least one of the substances involved is solid at room temperature, and the melting point of at least one solid substance. It relates to an apparatus in which the materials to be mixed are liquefied and homogenized by vigorous mixing at a lower room temperature.
外部より熱を供給する必要がなく、溶媒も必要としないことは、本考案による装置において有利である。外部より熱を供給するための追加の方法工程および装置設備または追加で引続く溶媒の除去を避けることができ、混合される物質にとって混合方法が非常に穏和であることを一方で意味しており、溶媒が存在しないことは混合物に不純物が導入されず安価であることを他方で意味している。加えて、溶媒または混合操作中の局所的な熱勾配による均一な液体混合物の汚染を心配する必要がない。このようにして、混合中の局所的な不均一、または、例えば、混合容器の加熱された壁における個々の物質または混合された液体混合物の焼付きが実質的に排除される。移動する表面の摩擦からの不純物は、発生しない。 It is advantageous in the device according to the invention that no heat is supplied from the outside and no solvent is required. Additional process steps and equipment for supplying heat from the outside or additional subsequent solvent removal can be avoided, which means that the mixing method is very mild for the substances to be mixed. On the other hand, the absence of solvent means that no impurities are introduced into the mixture and it is inexpensive. In addition, there is no need to worry about contamination of the uniform liquid mixture due to local thermal gradients during the solvent or mixing operation. In this way, local inhomogeneities during mixing or, for example, seizure of individual substances or mixed liquid mixtures on the heated walls of the mixing vessel are virtually eliminated. Impurities from the moving surface friction are not generated.
好ましい実施形態において、混合容器は、塗料の製造で通常使用されるような振動混合機である。適切な振動混合機は商業的に入手可能であり、必要であれば僅かに改変した後、関与する物質の混合の必要に応じて使用できる。 In a preferred embodiment, the mixing vessel is a vibratory mixer as commonly used in paint manufacture. Suitable vibratory mixers are commercially available and can be used as needed to mix the materials involved, after slight modifications if necessary.
混合される物質を回転混合容器、例えば、回転混合ドラムによって混合することが特に有利であることが証明された。適切な混合容器、特に混合ドラムは、特に、可能な限り円滑な内表面を有し、よって迅速および確実に充填および取出しができるものである。このタイプの混合ドラムは、迅速および確実に掃除できる。混合ドラムを複数回使用する場合においても、混合ドラム中の混合された混合物の不純物は、少ない労力の掃除で除去できる。従って、液体混合物の事前に指定されるまたは所望の純度を、安価な装置により保証できる。 It has proved particularly advantageous to mix the substances to be mixed by means of a rotary mixing vessel, for example a rotary mixing drum. Appropriate mixing containers, in particular mixing drums, are particularly those that have as smooth an inner surface as possible, so that they can be filled and unloaded quickly and reliably. This type of mixing drum can be cleaned quickly and reliably. Even when the mixing drum is used a plurality of times, the impurities in the mixed mixture in the mixing drum can be removed by cleaning with little effort. Thus, the pre-specified or desired purity of the liquid mixture can be ensured by inexpensive equipment.
使用される出発材料によっては、混合ドラムが、壁および／または密封蓋および／または底に内向きに突出した形状を有することが有利な場合がある。例えば、バッフルプレートまたは穴のある表面部品などの適切な内向きに突出した内部構造物および／または流れ撹乱体によって追加の乱流を生じさせることができる。それは、混合および液体混合物の結果として生じる均一化にとって好ましい。 Depending on the starting material used, it may be advantageous for the mixing drum to have an inwardly protruding shape on the wall and / or sealing lid and / or bottom. Additional turbulence can be generated by suitable inwardly projecting internal structures and / or flow disruptors, such as, for example, baffle plates or perforated surface components. It is preferred for the homogenization that occurs as a result of mixing and liquid mixtures.
特に好ましい実施形態によれば、混合される物質は２軸旋回または回転により混合容器中で機械的に混合される。ここで、適切な混合容器は上記の混合ドラム、または本質的に多角形または複雑な形状を有する空洞体とすることができる。それぞれの回転軸周りで毎分１５０および３５０回転の間の範囲の回転速度で２軸回転混合ドラム中を使用すると、外部からの熱の供給および結果として起こる関与する固体の液化を必要とする既知で従来の装置によって実施するより、所定の均一化を極めて迅速に達成できることが見出された。 According to a particularly preferred embodiment, the substances to be mixed are mechanically mixed in the mixing vessel by two-axis rotation or rotation. Here, a suitable mixing vessel can be the mixing drum described above or a cavity having an essentially polygonal or complex shape. Known in the use of biaxial rotating mixing drums at rotational speeds in the range between 150 and 350 revolutions per minute around their respective rotational axes requires an external heat supply and the resulting solid liquefaction involved It has been found that the predetermined homogenization can be achieved very quickly than is done with conventional devices.
少なくとも２種類の有機物質がそれぞれメソゲン化合物の場合、上記の液体混合物の機械的混合および均一化の装置が特に好都合となる。 When the at least two organic substances are each mesogenic compounds, the mechanical mixing and homogenizing device of the liquid mixture described above is particularly advantageous.
既述の調製装置を使用することは、それ自身が電気光学的ディスプレイ中で使用できる液晶混合物の調製にとって、特に好都合であることが見出された。 It has been found that the use of the preparation device already described is particularly advantageous for the preparation of liquid crystal mixtures that can themselves be used in electro-optic displays.
液晶混合物は、一般に、２〜４０種類の個々のメソゲン物質よりなる。個々の物質は、一般に、室温において、結晶、無定形固体（ガラス状）、液晶（例えば、ネマチックまたはスメクチック）、糊状または液体である。 The liquid crystal mixture is generally composed of 2 to 40 individual mesogenic substances. The individual substances are generally crystalline, amorphous solid (glassy), liquid crystal (eg nematic or smectic), pasty or liquid at room temperature.
液晶混合物は、一般に、より少ない量で使用される成分の所望量を、主要成分を構成する成分に、有利には加温して溶解する。成分の有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中の溶液を混合し、完全に混合後、例えば、蒸留により、再び溶媒を除去することも可能である。 The liquid crystal mixture generally dissolves the desired amount of the components used in lesser amounts, preferably in the components constituting the main component, by heating. It is also possible to mix solutions of the components in an organic solvent, for example acetone, chloroform or methanol, and after complete mixing, the solvent can be removed again, for example by distillation.
液晶混合物は、個々の物質の全ておよび、例えばドーパント、二色性染料および／または安定剤などの任意の添加剤を混合容器、好ましくは、混合ドラムに加え、混合ドラム中の集中的な流れ、好ましくは、２軸性混合により有機物質を互いに溶解させて、２〜４０種類、好ましくは、５〜２０種類の個々の物質より、本考案による装置によって調製される。 The liquid crystal mixture comprises all the individual substances and any additives such as, for example, dopants, dichroic dyes and / or stabilizers, added to the mixing vessel, preferably the mixing drum, and the concentrated flow in the mixing drum, Preferably, the organic substances are dissolved in each other by biaxial mixing and are prepared from 2 to 40, preferably 5 to 20 individual substances by the apparatus according to the present invention.
液晶混合物を調製する従来法と比べ、個々の物質の均一化は極めてより良好である。密封された容器中での材料保護的な激しい混合は、実質的に発泡を抑制し、本装置の信頼性がより高くなり、時間、よって経費が節約され、不純物および分解過程が著しく低減されるため、より高純度の生成物が生成される。 Compared to conventional methods for preparing liquid crystal mixtures, the homogenization of the individual substances is much better. Vigorous material-protective mixing in a sealed container substantially suppresses foaming, makes the device more reliable, saves time, and thus costs, and significantly reduces impurities and degradation processes. Therefore, a higher purity product is produced.
本装置は、好ましくは、有機溶媒の添加なしで、また水の添加もなしで実施される。また、本装置は、好ましくは、熱を直接供給することなく、特には、容器の壁を通しての、例えば加熱マントルによる熱伝達、なしで実施される。 The apparatus is preferably carried out without the addition of organic solvents and without the addition of water. The apparatus is also preferably implemented without supplying heat directly, in particular without heat transfer through the vessel wall, for example by means of a heating mantle.
固体の含有量との用語は、混合前に混合温度において固体状の混合される成分の質量による割合を表すことを意図している。固体とは、狭義には、結晶および無定形固体（ガラス状）などの固体物質を意味するが、高粘度またはペースト状の物質および、例えば、スメクチック液晶などの流動速度測定不可能なものも意味する。これらの固体は、好ましくは、結晶または微結晶であり、遊離物質（粉体、顆粒）の形状である。 The term solid content is intended to denote the proportion by weight of the components that are mixed in solid form at the mixing temperature before mixing. In the narrow sense, solid means solid substances such as crystals and amorphous solids (glassy form), but also means substances with high viscosity or pasty form and those that cannot measure flow rate, such as smectic liquid crystals. To do. These solids are preferably crystals or microcrystals and are in the form of free substances (powder, granules).
混合温度は、均一化の前に容器中において全ての成分が熱平衡に達した際に構築される混合物の全ての成分の平均温度ＴＭである。混合操作の最初において、全ての混合物成分は、好ましくは、同一の温度を有し、好ましくは、室温（ＲＴ、１５〜３０℃、好ましくは、２３℃）であり、ＴＭ±５℃、好ましくは、ＴＭ±３℃の温度範囲内である。しかしながら、操作を容易にするため、個々の成分を冷却または加温することが適切な場合もある。本装置の最後において均一化された液体混合物の温度は、一般的に、混合温度ＴＭとは異なり、とりわけ混合のエントロピーおよび関与する物質の溶液のエンタルピーおよび供給される機械的仕事に依存する。 Mixing temperature, all of the ingredients in a vessel prior to homogenization is the average temperature T M of all components of the mixture to be built upon reaching the thermal equilibrium. At the beginning of the mixing operation, all mixture components preferably have the same temperature, preferably at room temperature (RT, 15-30 ° C., preferably 23 ° C.), and T M ± 5 ° C., preferably Is within the temperature range of T M ± 3 ° C. However, it may be appropriate to cool or warm individual components to facilitate operation. The temperature of the homogenized liquid mixture at the end of the apparatus is generally different from the mixing temperature T M and depends inter alia on the entropy of mixing and the enthalpy of the solution of the substances involved and the mechanical work supplied.
混合温度が室温に対応しない場合、混合前に混合温度ＴＭにおいて、関与する物質の少なくとも１種類が固体状であることにより、装置は特徴付けられる。 If the mixing temperature does not correspond to the room temperature, the mixture temperature T M before mixing, by at least one of the involved substances it is solid, the device is characterized.
混合組成の固体の含有量は、痕跡量〜１００％の範囲内である。上および下において、パーセントデータは質量による割合に関する。固体の含有量は、好ましくは、０．１〜１００％である。１０％以上、特には、２０％以上、および非常に特には、４０％以上の固体の含有量が特に好ましい。多くの混合物の場合、固体の含有量は、初期には粘調または固体混合物をもたらすが、それは本考案により問題なく均一化できる。 The solid content of the mixed composition is in the range of trace amounts to 100%. Above and below, the percentage data relate to the percentage by mass. The solid content is preferably 0.1 to 100%. Particularly preferred is a solids content of 10% or more, in particular 20% or more and very particularly 40% or more. For many mixtures, the solids content initially results in a viscous or solid mixture, which can be homogenized without problems by the present invention.
固体の含有量は、好ましくは、１００％未満である。幾つかの好ましい場合、混合成分の選択により許容されるのであれば、非結晶の混合化合物の含有量によって均一化までの混合保持時間を短縮できる。固体の含有量は、好ましくは、９９％以下であり、特には、９０％以下であり、非常に特には、８５％以下である。残りの成分は、液体または液晶である。 The solids content is preferably less than 100%. In some preferred cases, the mixing retention time until homogenization can be shortened by the content of the amorphous mixed compound, if allowed by the selection of the mixing components. The solids content is preferably 99% or less, in particular 90% or less, very particularly 85% or less. The remaining component is a liquid or a liquid crystal.
本考案による装置の混合時間は、従来の手法において混合成分を注意深く融解し、攪拌しそして冷却するのに必要な時間と比べ、比較的短い。このことは、キロスケール以上の比較的多量のバッチの場合に、特に顕著である。従って、総量が１ｋｇ以上、特には、５ｋｇ以上、非常に特には、１０ｋｇ以上の混合物バッチを、本装置により好ましく均一化できる。 The mixing time of the device according to the invention is relatively short compared to the time required to carefully melt, stir and cool the mixing components in the conventional procedure. This is particularly noticeable for relatively large batches above the kiloscale. Accordingly, a mixture batch having a total amount of 1 kg or more, in particular 5 kg or more, very particularly 10 kg or more can be preferably homogenized by the present apparatus.
図１に示される実施例により、以下で非常に詳細に説明する。 The embodiment shown in FIG. 1 will be described in greater detail below.
図は、均一な液晶混合物を調製する方法を行うのに適切な混合装置１を図式的に記載している。混合装置１は、互いに分離し可動式に搭載された２枚の保持板３を有する収容装置２を有する。２枚の保持板３の間に、１個、２個、または４個以上のいずれかの混合ドラム４を配置および固定できる。それぞれ個々の混合ドラム４は、蓋５によって密封できる注入口、および任意に追加の流入口または流出口バルブ６を有している。
The figure schematically describes a mixing device 1 suitable for carrying out a method for preparing a homogeneous liquid crystal mixture. The mixing device 1 has a storage device 2 having two holding
混合操作を開始する前に、関与する出発材料を混合ドラム４中に導入する。所望により、有機物質および場合により添加剤を充填する前に、混合ドラムを特定の温度にしてもよい。混合ドラム４は、収容装置２の中の保持板３の間に配置および固定される。
Before starting the mixing operation, the starting materials involved are introduced into the mixing drum 4. If desired, the mixing drum may be brought to a specific temperature prior to filling with organic material and optionally additives. The mixing drum 4 is arranged and fixed between the holding
収容装置２は、互いに垂直な２本の軸７および８の周りを回転可能な可動式に搭載される。それぞれの回転ドラム４の対称軸に平行および垂直の両方向に全ての混合ドラム４を２軸回転させることは、２本の軸７および８の周りに収容装置２を回転させることで達成される。これは、混合ドラム中で材料の激しい流れを引き起こす。せん断力の作用により、混合物の特性に影響することなく、最適な混合が確実となる。このことは、容器の大きさが比較的大きい場合および結晶および比較的高粘度の有機物質の場合に、特に有利である。例えば、２〜４０種類、好ましくは、５〜２０種類の個々の物質および任意に添加剤よりなる液晶混合物の調製において、６０分未満、例えば、回転ドラム４の対称軸に平行に毎分３４０回転またはそれに垂直に毎分１７０回転の回転速度で、十分に均一な混合物が得られることが見出された。
The accommodating device 2 is mounted so as to be movable around two
混合装置を、例えば、５０ｇ〜１５ｋｇの容量を有する混合ドラムに適合させることができる。比較的多量の混合を従来の装置に比べ特に好都合に実行でき、混合装置の大きさのみに限定される。 The mixing device can be adapted, for example, to a mixing drum having a capacity of 50 g to 15 kg. A relatively large amount of mixing can be carried out particularly conveniently compared to conventional devices and is limited only to the size of the mixing device.
液体混合物の特性および特にそれの均一性を、センサーによって有利に記録でき、任意に混合装置１を制御または混合操作を制御するために使用できる。 The properties of the liquid mixture and in particular its homogeneity can be advantageously recorded by means of a sensor and can optionally be used to control the mixing device 1 or to control the mixing operation.
少なくとも２種類の有機物質がそれぞれメソゲン、好ましくは、液晶物質で、式Ｉの化合物より選択される場合、上記の装置は特に有利におよび穏和に実施できる。 If the at least two organic substances are each mesogens, preferably liquid crystal substances, selected from compounds of the formula I, the apparatus described above can be implemented particularly advantageously and mildly.
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までの炭素原子を有するアルキル基を表し、該基は置換されていないか、ＣＮまたはＣＦ３によって一置換されているか、またはハロゲンによって少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基の中の１個以上のＣＨ２基は、酸素原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、
R 1 and R 2 , independently of one another, represent H, an alkyl group having up to 15 carbon atoms, which group is unsubstituted, monosubstituted by CN or CF 3 , or by halogen Is at least monosubstituted, but in addition one or more of the CH 2 groups in these groups is such that the oxygen atoms are not directly bonded to each other, —O—, —S—,
環Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは、それぞれ互いに独立に、以下を表し、 Rings A, B, C, D and E each independently represent the following:
Ｚ１〜４は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。
Z 1 to 4 each, independently of one another, -CO-O -, - O -CO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH-CH 2 O -, - C 2 F 4 -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - CF = CF -, - CH = CF—, —CF═CH—, —CH═CH—, —C≡C— or a single bond,
L 1 and L 2 each independently represent H or F.
ｒ＋ｓ＋ｔ＝０の場合、Ｚ１およびＺ４は、好ましくは、それらが単結合を表さない場合、それらが２個の酸素を介して互いに直接結合しないように選択される。 When r + s + t = 0, Z 1 and Z 4 are preferably selected such that if they do not represent a single bond, they do not bond directly to each other through two oxygens.
本装置は有機化合物からなる混合物の調製のために使用でき、１種類以上の有機化合物は、好ましくは、メソゲン性、好ましくは、それ自体が液晶である。メソゲン性化合物は、好ましくは、１種類以上の液晶化合物を含む。本装置の生成物は、好ましくは、均一な液晶混合物である。より広義には、本考案は、均一な液相の有機物質よりなりそれらの中では不溶（例えば、微粒子）な添加剤を含む混合物の調製も包含する。よって、本装置は、連続で均一な有機相に基づく懸濁状または乳濁状の混合物を調製するためにも使用できる。しかしながら、このタイプの変法は、一般にはそれほど好ましくない。 The device can be used for the preparation of a mixture of organic compounds, and the one or more organic compounds are preferably mesogenic, preferably liquid crystals themselves. The mesogenic compound preferably contains one or more liquid crystal compounds. The product of the device is preferably a homogeneous liquid crystal mixture. In a broader sense, the present invention also encompasses the preparation of mixtures comprising homogeneous liquid phase organic materials and additives insoluble therein (eg, particulates). Thus, the device can also be used to prepare a suspension or emulsion mixture based on a continuous and homogeneous organic phase. However, this type of variation is generally less preferred.
適切な添加剤により、これまでに開示されてきた任意のタイプのＬＣＤディスプレイ中で使用できるように本考案による液晶相を改変でき、例えば、ＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＧＨ、ＰＳ−ＶＡまたはＡＳＭ−ＶＡディスプレイである。 With suitable additives, the liquid crystal phase according to the invention can be modified for use in any type of LCD display disclosed so far, for example ECB, VAN, IPS, FFS, TN, TN-TFT, STN, OCB, GH, PS-VA or ASM-VA display.
液晶混合物は、例えば、Ｃｉｂａ社製のＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）などのＵＶ安定剤、酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、ナノ粒子、微粒子および１種類以上のドーパントなどの当業者に既知で文献に記載されている添加剤も例えば更に含んでよい。例えば、０〜１５％の多色性色素を含むことができ、導電性を改良するために更に導電性塩、好ましくは、４−ヘキソキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテルの錯形塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．第２４巻、第２４９〜２５８頁（１９７３年）参照）であり、または、誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を改変するための物質を加えることができる。このタイプの物質は、例えば、ドイツ国出願公開第２２ ０９ １２７、２２ ４０ ８６４、２３ ２１ ６３２、２３ ３８ ２８１、２４ ５０ ０８８、２６ ３７ ４３０および２８ ５３ ７２８号公報に記載されている。 Liquid crystal mixtures are known to those skilled in the art and described in the literature, for example, UV stabilizers such as Tinuvin® from Ciba, antioxidants, free radical scavengers, nanoparticles, microparticles and one or more dopants. For example, additives that have been added may also be included. For example, 0-15% of pleochroic dyes can be included and further conductive salts to improve conductivity, preferably ethyldimethyldodecyl ammonium 4-hexoxybenzoate, tetrabutylammonium tetraphenylborate or A complex salt of a crown ether (see, for example, Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)), or dielectric anisotropy, viscosity and / or nematic Substances can be added to modify the phase orientation. Substances of this type are described, for example, in German published applications 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 and 28 53 728.
適切な安定剤およびドーパントは、下の表ＣおよびＤで与えられている。 Suitable stabilizers and dopants are given in Tables C and D below.
本出願および以下の例において、液晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式への変換は下の表ＡおよびＢに従って行われる。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１は、ｎおよびｍ個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル基であり；ｎ、ｍ、ｋおよびｚは整数であり、好ましくは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２を表す。用語「（Ｏ）ＣｍＨ２ｍ＋１」はＯＣｍＨ２ｍ＋１またはＣｍＨ２ｍ＋１を意味する。表Ｂのコードは、それ自体で明らかである。 In the present application and in the following examples, the structure of the liquid crystal compound is indicated by an acronym and its conversion to the chemical formula is performed according to Tables A and B below. All groups C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 are linear alkyl groups having n and m carbon atoms respectively; n, m, k and z are integers, preferably 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12. The term “(O) C m H 2m + 1 ” means OC m H 2m + 1 or C m H 2m + 1 . The codes in Table B are self-explanatory.
表Ａには、親構造のための頭文字のみが示されている。それぞれの場合において、これは親構造のための頭文字の後にダッシュにより分離され、置換基Ｒ１＊、Ｒ２＊、Ｌ１＊およびＬ２＊のためのコードが続く。 In Table A, only the initials for the parent structure are shown. In each case this is separated by a dash after the initials for the parent structure, followed by codes for the substituents R 1 * , R 2 * , L 1 * and L 2 * .
表Ｃは、個々のメソゲン物質に一般に混合される使用可能なドーパントを示す。混合物は、好ましくは、０〜１０質量％、特には、０．０１〜５質量％、特に好ましくは、０．０１〜３質量％の１種類以上のドーパントを含む。 Table C shows the available dopants that are typically mixed into individual mesogenic materials. The mixture preferably comprises 0 to 10% by weight, in particular 0.01 to 5% by weight, particularly preferably 0.01 to 3% by weight of one or more dopants.
例えば、本考案による装置において個々のメソゲン物質と、０〜１０質量％の量で混合される使用可能な安定剤を以下に与える。 For example, the following stabilizers are provided which can be used in the device according to the invention with individual mesogenic substances and mixed in an amount of 0 to 10% by weight.
好ましくは式Ｉの化合物より選択される個々のメソゲン物質からの液晶混合物の調製において、重合性化合物、いわゆる反応性メソゲン（ＲＭ）を使用することも可能であり、例えば、米国特許６，８６１，１０７号中で開示されており、混合物に基づいて好ましくは０．１２〜５質量％、特に好ましくは０．２〜２質量％の濃度で使用される。このタイプの混合物は、いわゆる高分子安定化ＶＡモード用に使用でき、反応性メソゲンの重合は液晶混合物中で起こるよう意図されている。このための条件は、液晶混合物自身が個々の重合性物質を一切有していないことである。 It is also possible to use polymerizable compounds, so-called reactive mesogens (RM), in the preparation of liquid crystal mixtures from individual mesogenic substances, preferably selected from compounds of the formula I, for example US Pat. No. 6,861, No. 107 and is preferably used at a concentration of 0.12 to 5% by weight, particularly preferably 0.2 to 2% by weight, based on the mixture. This type of mixture can be used for the so-called polymer-stabilized VA mode, and the polymerization of reactive mesogens is intended to occur in the liquid crystal mixture. The condition for this is that the liquid crystal mixture itself does not have any individual polymerizable substances.
重合性メソゲンまたは「反応性メソゲン」（ＲＭ）としても知られる液晶化合物は、式ＩＩの化合物より好ましくは選択される。 Liquid crystal compounds, also known as polymerizable mesogens or “reactive mesogens” (RM), are preferably selected over compounds of the formula II.
Ｒａ−Ａ１−（Ｚ１−Ａ２）ｍ−Ｒｂ ＩＩ
式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ａ１およびＡ２は、それぞれ互いに独立に、芳香族、複素環式芳香族、脂環式または複素環式基を表し、好ましくは、４〜２５個の炭素原子を有し、縮合環も含んでもよく、Ｌによって一置換または多置換されていてもよく、
Ｚ１は、存在するそれぞれで同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−（ＣＦ２）ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＲ０Ｒ００−または単結合を表し、
Ｌ、ＲａおよびＲｂは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基で、ただし、化合物は、Ｐ−Ｓｐ−基を表すかまたは含むＬ、ＲａおよびＲｂの少なくとも１個の基を含み、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合を表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
ｎは、１、２、３または４を表す。
R a -A 1- (Z 1 -A 2 ) m -R b II
In the formula, the individual groups have the following meanings:
A 1 and A 2 each independently represent an aromatic, heteroaromatic, alicyclic or heterocyclic group, preferably having 4 to 25 carbon atoms, including fused rings Or may be mono- or polysubstituted by L,
Z 1 is the same as or different from each other, and —O—, —S—, —CO—, —CO—O—, —OCO—, —O—CO—O—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, — (CH 2 ) n —, —CF 2 CH 2 -, - CH 2 CF 2 - , - (CF 2) n -, - CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - CH = CH-COO -, - OCO-CH = CH- , -CR 0 R 00 -or a single bond,
L, R a and R b are each independently of each other H, halogen, SF 5 , NO 2 , a carbon group or a hydrocarbon group, provided that the compound represents or contains a P-Sp- group. comprising at least one group of a and R b ;
R 0 and R 00 each independently represent H or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms;
P represents a polymerizable group,
Sp represents a spacer group or a single bond,
m represents 0, 1, 2, 3 or 4;
n represents 1, 2, 3 or 4.
重合性化合物は、１つの重合性基（単反応性）、２またはそれより多く（二または多反応性）、好ましくは２つの重合性基を有することができる。 The polymerizable compound can have one polymerizable group (monoreactive), 2 or more (bi- or multi-reactive), preferably two polymerizable groups.
上および下において、以下の意味を適用する。 Above and below, the following meanings apply:
用語「メソゲン基」は当業者には既知であり文献に記載されており、引力的および斥力的相互作用の異方性のために、低分子または高分子物質中において液晶（ＬＣ）相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身では必ずしもＬＣ相を有する必要はない。メソゲン化合物は、他の化合物と混合および／または重合後のみにＬＣ相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒または円盤形状の単位である。メソゲンまたはＬＣ化合物の関連で使用される用語および定義の概説が、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．第７３巻（第５号）、第８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、第１１６巻、第６３４０〜６３６８頁に与えられている。 The term “mesogenic group” is known to the person skilled in the art and is described in the literature, and due to the anisotropy of attractive and repulsive interactions, the generation of liquid crystal (LC) phases in small molecules or polymer materials. Represents a group that essentially contributes to A compound having a mesogenic group (mesogenic compound) itself does not necessarily have an LC phase. Mesogenic compounds can also exhibit LC phase behavior only after mixing and / or polymerization with other compounds. Typical mesogenic groups are, for example, rigid rods or disk-shaped units. A review of terms and definitions used in the context of mesogenic or LC compounds can be found in Pure Appl. Chem. 73 (No. 5), 888 (2001) and C.I. Tschierske, G.M. Pelzl, S.M. Diele, Angew. Chem. 2004, volume 116, pages 6340-6368.
用語「スペーサー基」は上および下で「Ｓｐ」とも呼ばれ、当業者には既知であり文献に記載されており、例えば、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．第７３巻（第５号）、第８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、第１１６巻、第６３４０〜６３６８頁を参照。他に示さない限り、上および下において、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、屈曲性の基を表し、重合性メソゲン化合物（「ＲＭ」）中でメソゲン基および重合性基を互いに結合している。Ｓｐは、好ましくは、単結合または１〜１６個の炭素原子のアルキレンを表し、ただし、１個以上のＣＨ２基は、２個の酸素原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられていてもよい。 The term “spacer group”, also referred to above and below as “Sp”, is known to the person skilled in the art and is described in the literature, see, for example, Pure Appl. Chem. 73 (No. 5), 888 (2001) and C.I. Tschierske, G.M. Pelzl, S.M. Diele, Angew. Chem. See 2004, 116, 6340-6368. Unless indicated otherwise, above and below, the term “spacer group” or “spacer” refers to a flexible group that binds mesogenic and polymerizable groups together in a polymerizable mesogenic compound (“RM”). ing. Sp preferably represents a single bond or an alkylene of 1 to 16 carbon atoms, provided that one or more CH 2 groups are —O—, —, so that two oxygen atoms are not directly bonded to each other. CO-, -COO- or -OCO- may be substituted.
用語「有機基」は、炭素基または炭化水素基を表す。 The term “organic group” represents a carbon group or a hydrocarbon group.
用語「炭素基」は、少なくとも１つの炭素原子を有し、更なる種類の原子を更には含まないか（例えば、−Ｃ≡Ｃ−のように）、または、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの更なる１種類以上の原子を含んでいてもよい（例えば、カルボニル基など）一価または多価の有機基を表す。用語「炭化水素基」は、１個以上の水素原子を付加的に含み、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの１種類以上ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素基を表す。 The term “carbon group” has at least one carbon atom and does not contain further types of atoms (eg, like —C≡C—) or, for example, N, O, S, It represents a monovalent or polyvalent organic group which may contain one or more additional atoms such as P, Si, Se, As, Te or Ge (for example, a carbonyl group, etc.). The term “hydrocarbon group” additionally contains one or more hydrogen atoms, eg one or more heteroatoms such as N, O, S, P, Si, Se, As, Te or Ge. Represents a good carbon group.
「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。 “Halogen” represents F, Cl, Br or I.
用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは多価の基も包含し、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなどである。 The terms “alkyl”, “aryl”, “heteroaryl” and the like also include multivalent groups such as alkylene, arylene, heteroarylene, and the like.
本出願において用語「アルキル」は、１〜９個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルキル基を包含し、好ましくは、直鎖状の基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびノニルである。１〜５個の炭素原子を有する基が特に好ましい。 In this application the term “alkyl” includes straight and branched alkyl groups having 1 to 9 carbon atoms, preferably the straight chain groups methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl. , Heptyl, octyl and nonyl. Groups having 1 to 5 carbon atoms are particularly preferred.
本出願において用語「アルケニル」は、２〜９個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルケニル基を包含し、好ましくは、２〜７個の炭素原子を有する直鎖状の基である。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特には、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルである。好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基が特に好ましい。 In the present application, the term “alkenyl” includes straight-chain and branched alkenyl groups having 2 to 9 carbon atoms, preferably a straight-chain group having 2 to 7 carbon atoms. . Particularly preferred alkenyl groups, C 2 ~C 7 -1E- alkenyl, C 4 ~C 7 -3E- alkenyl, C 5 ~C 7 -4- alkenyl, C 6 ~C 7 -5- alkenyl and C 7 -6 - alkenyl, in particular, a C 2 -C 7-1E-alkenyl, C 4 -C 7 -3E-alkenyl and C 5 -C 7-4-alkenyl. Examples of preferred alkenyl groups are vinyl, 1E-propenyl, 1E-butenyl, 1E-pentenyl, 1E-hexenyl, 1E-heptenyl, 3-butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4-pentenyl, 4Z -Hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl and the like. Particularly preferred are groups having up to 5 carbon atoms.
本出願において用語「フルオロアルキル」は末端フッ素を有する直鎖状の基を包含し、即ち、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルである。しかしながら、フッ素の他の位置が除外されるわけではない。 In this application, the term “fluoroalkyl” includes a linear group having a terminal fluorine, ie, fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluoro. Hexyl and 7-fluoroheptyl. However, other positions of fluorine are not excluded.
本出願において用語「オキサアルキル」または「アルコキシ」は、式ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍの直鎖状の基を包含し、ただし、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に１〜６を表す。好ましくは、ｎ＝１およびｍ＝１〜６である。 In the present application, the term “oxaalkyl” or “alkoxy” includes straight-chain groups of the formula C n H 2n + 1 —O— (CH 2 ) m , where n and m are each independently from 1 to 6 is represented. Preferably, n = 1 and m = 1-6.
用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を表す。用語「ヘテロアリール」は、１つ以上のヘテロ原子を含む上の定義による「アリール」を表す。 The term “aryl” represents an aromatic carbon group or a group derived therefrom. The term “heteroaryl” represents “aryl” according to the above definition containing one or more heteroatoms.
重合性基Ｐは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、高分子主鎖上への付加または縮合といった高分子類似反応に適する基である。特に好ましくは連鎖重合のための基で、特に、Ｃ＝Ｃ二重結合またはＣ≡Ｃ三重結合を含むものであり、および、例えばオキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基である。 The polymerizable group P is suitable for a polymerization reaction such as free radical or ionic chain polymerization, polyaddition or polycondensation, or suitable for a polymer-analogous reaction such as addition or condensation on a polymer main chain, for example. It is a group. Particularly preferred are groups for chain polymerization, especially those containing C═C double bonds or C≡C triple bonds, and groups suitable for ring-opening polymerization such as oxetane or epoxide groups.
重合性化合物は、当業者に既知で、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの有機化学の標準的な著作に記載されている方法に類似して調製される。 Polymerizable compounds are known to those skilled in the art and are described, for example, in standard methods of organic chemistry such as Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thiem-Verlag, Stuttgart, and similar methods described in organic chemistry. Prepared.
典型的で好ましい反応性メソゲン（ＲＭ）は、例えば、国際公開パンフレット第９３／２２３９７号公報、欧州特許第０ ２６１ ７１２号、ドイツ国特許第１９５ ０４ ２２４号、国際公開パンフレット第９５／２２５８６号、国際公開パンフレット第９７／００６００号、米国特許第５，５１８，６５２号、米国特許第５，７５０，０５１号、米国特許第５，７７０，１０７号および米国特許第６，５１４，５７８号に記載されている。 Typical and preferred reactive mesogens (RM) are, for example, WO 93/22397, EP 0 261 712, German Patent 195 04 224, WO 95/22586, Described in WO 97/00600, US Pat. No. 5,518,652, US Pat. No. 5,750,051, US Pat. No. 5,770,107 and US Pat. No. 6,514,578 Has been.
以下の例は、制限することなく本考案を説明することを意図する。 The following examples are intended to illustrate the invention without limitation.
上および下において、パーセントのデータは質量パーセントを表す。全ての温度は、摂氏度で示される。 Above and below, the percent data represents the weight percent. All temperatures are given in degrees Celsius.
＜例１＞
ＶＡ混合物の調製において、下に与えられる第１〜１０番の個々の物質を振動混合機、例えば、Ｃｏｌｌｏｍｉｘ社製の２軸混合機の混合ドラムに導入し、室温で６０分間均一化して、１５ｋｇの液晶混合物を与え、混合ドラムの底の流出口バルブよりドラム中に直接分注する。
<Example 1>
In the preparation of the VA mixture, the individual substances numbered 1 to 10 given below are introduced into a mixing drum of a vibrating mixer, for example a collix twin screw mixer, homogenized for 60 minutes at room temperature, 15 kg Of liquid crystal, and dispensed directly into the drum through the outlet valve at the bottom of the mixing drum.
＜例２＞
ＰＳ−ＶＡ（ＰＳ：高分子安定化）混合物の調製において、例１からの混合物を振動混合機、例えば、Ｃｏｌｌｏｍｉｘ社製の２軸混合機に、式Ａの反応性メソゲンと共に導入し、室温で９０分間均一化して液晶混合物を得た。これを混合ドラムの底の流出口バルブよりドラム中に直接分注する。
<Example 2>
In the preparation of a PS-VA (PS: polymer stabilized) mixture, the mixture from Example 1 is introduced into a vibratory mixer, for example, a biaxial mixer manufactured by Collomix, together with a reactive mesogen of formula A, at room temperature. The mixture was homogenized for 90 minutes to obtain a liquid crystal mixture. This is dispensed directly into the drum through the outlet valve at the bottom of the mixing drum.
式Ａの反応性メソゲンは以下の構造を有する。 The reactive mesogen of formula A has the following structure:
ＴＮ−ＴＦＴ混合物の調製において、下に与えられる第１〜１４番の個々の物質およびキラルドーパント１５を振動混合機、例えば、Ｃｏｌｌｏｍｉｘ社製の２軸混合機の混合ドラムに導入し、室温で６０分間均一化して、１．１ｋｇの均一な液晶混合物を得た。これを、混合ドラムの底の流出口バルブよりドラム中に直接分注する。
In the preparation of the TN-TFT mixture, the individual substances 1 to 14 given below and the chiral dopant 15 are introduced into the mixing drum of a vibration mixer, for example a biaxial mixer manufactured by Collomix, at 60.degree. The mixture was homogenized for 1 minute to obtain 1.1 kg of a uniform liquid crystal mixture. This is dispensed directly into the drum through the outlet valve at the bottom of the mixing drum.
＜例４＞
ＰＳ−ＶＡ（ＰＳ：高分子安定化）混合物の調製において、例１からの混合物を振動混合機、例えば、Ｃｏｌｌｏｍｉｘ社製の２軸混合機に、式Ｂの反応性メソゲンと共に導入し、室温で９０分間均一化して液晶混合物を得た。これを、混合ドラムの底の流出口バルブよりドラム中に直接分注する。
<Example 4>
In the preparation of a PS-VA (PS: polymer stabilized) mixture, the mixture from Example 1 is introduced into a vibration mixer, for example, a biaxial mixer manufactured by Collomix, together with a reactive mesogen of formula B, at room temperature. The mixture was homogenized for 90 minutes to obtain a liquid crystal mixture. This is dispensed directly into the drum through the outlet valve at the bottom of the mixing drum.
式Ｂの反応性メソゲンは以下の構造を有する。 The reactive mesogen of formula B has the following structure:
本考案による装置で固体の個々の物質から調製された例１、２、３および４の液晶混合物は、混合物を従来法（攪拌、外部から熱を供給）で調製した場合の結果と比べ、改良された均一性および高い純度により区別される。 The liquid crystal mixtures of Examples 1, 2, 3 and 4 prepared from the solid individual substances with the device according to the invention are improved compared to the results when the mixture is prepared by the conventional method (stirring, supplying heat from the outside). Differentiated by homogeneity and high purity.
Claims (20)
関与する物質の少なくとも１種類は室温において固体状であり、
存在する物質の少なくとも１種類の融点より低い室温において激しく混合することにより、混合される物質が液化され均一化される装置。 An apparatus for preparing a uniform liquid mixture of at least two organic substances,
At least one of the substances involved is solid at room temperature,
An apparatus in which the materials to be mixed are liquefied and homogenized by vigorous mixing at room temperature below the melting point of at least one of the materials present.
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までの炭素原子を有するアルキル基を表し、該基は置換されていないか、ＣＮまたはＣＦ３によって一置換されているか、またはハロゲンによって少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基の中の１個以上のＣＨ２基は、酸素原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、
環Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは、それぞれ互いに独立に、以下を表し、
Ｚ１〜４は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。） 11. The device according to claim 1, wherein the at least two organic substances are mesogens and / or liquid crystal compounds each selected from compounds of formula I.
R 1 and R 2 , independently of one another, represent H, an alkyl group having up to 15 carbon atoms, which group is unsubstituted, monosubstituted by CN or CF 3 , or by halogen Is at least monosubstituted, but in addition one or more of the CH 2 groups in these groups is such that the oxygen atoms are not directly bonded to each other, —O—, —S—,
Rings A, B, C, D and E each independently represent the following:
Z 1 to 4 each, independently of one another, -CO-O -, - O -CO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH-CH 2 O -, - C 2 F 4 -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - CF = CF -, - CH = CF—, —CF═CH—, —CH═CH—, —C≡C— or a single bond,
L 1 and L 2 each independently represent H or F. )
関与する物質の少なくとも２種類は室温において固体状であり、
関与する物質の少なくとも１種類は室温において液体状である、
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の装置。 An apparatus for preparing a uniform liquid mixture of at least three organic substances,
At least two of the substances involved are solid at room temperature,
At least one of the substances involved is liquid at room temperature,
The apparatus according to claim 1.
Ａ１およびＡ２は、それぞれ互いに独立に、芳香族、複素環式芳香族、脂環式または複素環式基を表し、好ましくは、４〜２５個の炭素原子を有し、縮合環も含んでもよく、Ｌによって一置換または多置換されていてもよく、
Ｚ１は、存在するそれぞれで同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−（ＣＦ２）ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＲ０Ｒ００−または単結合を表し、
Ｌ、ＲａおよびＲｂは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基で、ただし、化合物は、Ｐ−Ｓｐ−基を表すかまたは含むＬ、ＲａおよびＲｂの少なくとも１個の基を含み、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合を表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
ｎは、１、２、３または４を表す。） 20. The device according to claim 19, wherein the reactive mesogen is selected from compounds of formula II.
A 1 and A 2 each independently represent an aromatic, heteroaromatic, alicyclic or heterocyclic group, preferably having 4 to 25 carbon atoms, including fused rings Or may be mono- or polysubstituted by L,
Z 1 is the same as or different from each other, and —O—, —S—, —CO—, —CO—O—, —OCO—, —O—CO—O—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, — (CH 2 ) n —, —CF 2 CH 2 -, - CH 2 CF 2 - , - (CF 2) n -, - CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - CH = CH-COO -, - OCO-CH = CH- , -CR 0 R 00 -or a single bond,
L, R a and R b are each independently of each other H, halogen, SF 5 , NO 2 , a carbon group or a hydrocarbon group, provided that the compound represents or contains a P-Sp- group. comprising at least one group of a and R b ;
R 0 and R 00 each independently represent H or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms;
P represents a polymerizable group,
Sp represents a spacer group or a single bond,
m represents 0, 1, 2, 3 or 4;
n represents 1, 2, 3 or 4. )
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