JP3172740B2 - Antimicrobial composition - Google Patents
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規な抗菌剤組成物、さ
らに詳しくは、優れた抗菌活性を有し、従来品に比べて
より低い濃度でかつ長期間にわたって使用しうる工業用
抗菌剤組成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a novel antimicrobial composition, and more particularly, to an industrial antimicrobial composition having excellent antibacterial activity, which can be used at lower concentration and for a longer period of time than conventional products. It is about things.
【0002】[0002]
【従来の技術】各種工場プラントの冷却水系では、細
菌、糸状菌、藻類などから構成されるスライムが系内に
発生し、熱効率の低下、通水配管の閉塞、配管金属材質
の腐食などのスライム障害がしばしば起きることが知ら
れている。また、紙パルプ抄紙系では、セルロースやデ
ンプンなどの各種添加物を栄養源として、細菌、糸状菌
などを主構成微生物としたスライムが系内壁面に形成さ
れ、そして、このようなスライムが壁面から剥離するこ
とにより、製品中に異物として混入し、製品品質を低下
させたり、紙抄造工程において紙切れを誘発して連続操
業を阻害し、生産効率を大幅に低下させるなど、好まし
くない事態を招来する。特に紙パルプ工業では、添加物
としてデンプン、ラテックス、カゼインなどが大量に使
用されており、これらの添加物質がいずれも微生物繁殖
のための栄養源となることから、微生物により腐敗し、
製品劣化の大きな原因となる。その他、有機物質を豊富
に含む水性塗料、エマルジョン塗料、エマルジョン接着
剤、金属加工油、ラテックス、デンプン糊液、紙塗工液
などの関連分野においても、微生物による製品品質の低
下、生産性の低下などの様々な障害が発生することが知
られている。従来、このような各種工業分野における細
菌、糸状菌、酵母、藻類などの微生物障害に対しては、
その実施が比較的簡便で、経済的であることから、抗菌
剤による処理がなされている。このような用途に用いら
れる工業用抗菌剤として、これまで多くの化合物が単品
で製剤化され、使用されてきた。しかしながら、抗菌剤
を単品で使用する場合、その抗菌剤に抵抗力のある菌が
出現するのを免れず、したがって、同一抗菌剤を長期的
に使用しにくいという問題があった。また、そのような
抵抗力のある菌に対しては、適用濃度を上げる処置が取
られることがあるが、この場合毒性の問題や環境汚染及
び経済性の問題が生じる。このような事情から、より低
濃度で効力を示す薬剤や、より長期的に使用しうる薬剤
の開発が望まれていた。2. Description of the Related Art In a cooling water system of various plant plants, slime composed of bacteria, filamentous fungi, algae, etc. is generated in the system, and slime such as deterioration of thermal efficiency, blockage of water flow pipes, corrosion of pipe metal materials, and the like. It is known that disability often occurs. Also, in the paper pulp papermaking system, various additives such as cellulose and starch are used as a nutrient source, and slime mainly composed of bacteria, filamentous fungi, etc. is formed on the inner wall of the system, and such slime is generated from the wall surface. By peeling off, it is mixed as a foreign substance in the product, which causes undesirable situations such as lowering the product quality, causing paper breakage in the papermaking process, inhibiting continuous operation, and greatly reducing production efficiency. . Especially in the pulp and paper industry, starch, latex, casein, etc. are used in large quantities as additives, and all of these additives become nutrients for the propagation of microorganisms, so they are spoiled by microorganisms,
This is a major cause of product deterioration. In addition, microbial degradation of product quality and productivity in related fields such as water-based paints, emulsion paints, emulsion adhesives, metalworking oils, latex, starch paste liquids, and paper coating liquids that are rich in organic substances It is known that various obstacles such as the above occur. Conventionally, bacteria in such various industrial fields, fungi, yeast, against microbial disorders such as algae,
Because of its relatively simple and economical implementation, it has been treated with antimicrobial agents. Many industrial antibacterial agents used in such applications have been formulated and used as single products. However, when the antibacterial agent is used alone, there is a problem that bacteria resistant to the antibacterial agent are unavoidable, so that there is a problem that it is difficult to use the same antibacterial agent for a long period of time. In addition, for such resistant bacteria, measures to increase the applied concentration may be taken, but this causes toxicity problems, environmental pollution and economic problems. Under such circumstances, there has been a demand for the development of a drug that exhibits efficacy at lower concentrations and a drug that can be used for a longer period of time.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
要望にこたえ、優れた抗菌活性を有し、従来品に比べて
低い濃度でかつ長期的に使用しうる工業用抗菌剤を提供
することを目的としてなされたものである。SUMMARY OF THE INVENTION In accordance with the present invention, there is provided an industrial antibacterial agent having excellent antibacterial activity, which can be used for a long time at a lower concentration than conventional products. It is done for the purpose of.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有する工業用抗菌剤を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、ハロゲン化ナフチルケトンに、特定の有
機系殺菌剤を組み合わせることにより、その目的を達成
しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は(A)ブロモメチ
ル−1−ナフチルケトンまたはブロモメチル−2−ナフ
チルケトンと、(B)1,4−ビス(ブロモアセトキ
シ)−2−ブテン、2,2−ジブロモニトリロプロピオ
ンアミド、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−
ジオール、メチレンビスチオシアネート、4,5−ジク
ロロジチオラン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−
4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−
4,5−ジクロロイソチアゾリン−3−オン及び1,2−
ベンズイソチアゾロンの中から選ばれた有機系殺菌剤の
少なくとも1種とからなる抗菌剤組成物を提供するもの
である。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to develop an industrial antibacterial agent having the above-mentioned preferable properties, and as a result, have combined a specific organic fungicide with a halogenated naphthyl ketone. As a result, the inventors have found that the object can be achieved, and have completed the present invention based on this finding. That is, the present invention relates to (A) bromomethyl-1-naphthyl ketone or bromomethyl-2-naphthyl ketone, and (B) 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene, 2,2-dibromonitrilopropionamide, -Bromo-2-nitropropane-1,3-
Diol, methylenebisthiocyanate, 4,5-dichlorodithiolan-3-one, 5-chloro-2-methyl-
4-isothiazolin-3-one, 2-n-octyl-
4,5-dichloroisothiazolin-3-one and 1,2-
An antimicrobial composition comprising at least one organic fungicide selected from benzisothiazolones.
【0005】以下、本発明を詳細に説明する。本発明組
成物における(A)成分のブロモメチルナフチルケトン
としては、一般式Hereinafter, the present invention will be described in detail. The bromomethylnaphthyl ketone of the component (A) in the composition of the present invention has the general formula
【0006】[0006]
【化1】 Embedded image
【0007】(式中のR1は、ブロモメチル基である)
で表されるブロモメチルナフチルケトンである。一般式
[1]において、ブロモメチル−1−ナフチルケトンは
効果的にもっとも好ましい。(Wherein R 1 is a bromomethyl group)
Is bromomethylnaphthyl ketone represented by In the general formula [1], bromomethyl-1-naphthyl ketone is most preferably effective.
【0008】前記一般式[1]で表される化合物として
は、ブロモメチル−1−ナフチルケトン及びブロモメチ
ル−2−ナフチルケトンがある。The compound represented by the general formula [1] includes bromomethyl-1-naphthyl ketone and bromomethyl-2-naphthyl ketone.
【0009】本発明組成物においては、(A)成分のブ
ロモメチルナフチルケトンは、1種又は2種を組み合わ
せて用いることができる。本発明組成物において、
(B)成分として、炭素数3以上の有機ハロゲン化合物
及び有機イオウ化合物から選ばれた特定の有機系殺菌剤
少なくとも1種が用いられる。In the composition of the present invention, bromomethylnaphthyl ketone as the component (A) can be used alone or in combination of two or more. In the composition of the present invention,
As the component (B), at least one specific organic fungicide selected from organic halogen compounds having 3 or more carbon atoms and organic sulfur compounds is used.
【0010】該有機ハロゲン化合物から成る殺菌剤とし
ては、1,4−ビス(ブロモアセトキシ)−2−ブテ
ン、2,2−ジブロモニトリロプロピオンアミド、2−
ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールなどを
好ましく挙げることができる。一方、有機イオウ化合物
から成る殺菌剤としては、例えばメチレンビスチオシア
ネート、一般式The fungicides comprising the organic halogen compounds include 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene, 2,2-dibromonitrilopropionamide,
Preferable examples include bromo-2-nitropropane-1,3-diol. On the other hand, as a bactericide comprising an organic sulfur compound, for example, methylene bisthiocyanate, a general formula
【0011】[0011]
【化2】 Embedded image
【0012】(式中のX1及びX2は、それぞれ水素原子
又はハロゲン原子であり、それらは同一であってもよい
し、たがいに異なっていてもよく、あるいはそれらで環
を形成していてもよい)及び(X 1 and X 2 in the formula are each a hydrogen atom or a halogen atom, which may be the same or different, or form a ring with them. Good) and
【0013】[0013]
【化3】 Embedded image
【0014】(式中のR2は水素原子、メチル基又は炭
素数3〜12の環状若しくは直鎖状の炭化水素基、X3
及びX4は、それぞれ水素原子又はハロゲン原子であ
り、それらは同一であってもよいし、たがいに異なって
いてもよく、あるいはそれらで環を形成していてもよ
い)で表される化合物などを好ましく挙げることができ
る。(Wherein R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or a cyclic or linear hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms, X 3
And X 4 are each a hydrogen atom or a halogen atom, which may be the same, different from each other, or may form a ring with them. Are preferred.
【0015】前記一般式[2]で表される化合物の代表
的なものとしては、4,5−ジクロロジチオラン−3−
オンを挙げることができる。また、一般式[3]で表さ
れる化合物の代表的なものとしては、例えば5−クロロ
−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n
−オクチル−4,5−ジクロロイソチアゾリン−3−オ
ン、1,2−ベンズイソチアゾロンなどを挙げることが
できる。本発明組成物においては、これらの(B)成分
の有機ハロゲン化合物や有機イオウ化合物から成る有機
系殺菌剤の中から1種又は2種以上を選び、前記(A)
成分のハロゲン化ナフチルケトンと組み合わせて用いら
れる。該(A)成分と(B)成分との使用割合について
は用途により異なり、特に制限はないが、通常(A)成
分と(B)成分との重量比が1:20ないし20:1に
なるような割合で各成分が用いられる。A typical example of the compound represented by the general formula [2] is 4,5-dichlorodithiolan-3-
On can be mentioned. Representative examples of the compound represented by the general formula [3] include, for example, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 2-n
-Octyl-4,5-dichloroisothiazolin-3-one, 1,2-benzisothiazolone and the like. In the composition of the present invention, one or more of these organic fungicides comprising the organic halogen compound and the organic sulfur compound as the component (B) are selected, and the above (A) is selected.
Used in combination with the halogenated naphthyl ketone component. The ratio of the component (A) to the component (B) depends on the application and is not particularly limited, but usually the weight ratio of the component (A) to the component (B) is from 1:20 to 20: 1. Each component is used in such a ratio.
【0016】本発明の抗菌剤組成物には、本発明の目的
が損なわれない範囲で、所望に応じ従来公知の他の工業
用殺菌剤を配合することができる。本発明組成物の製剤
形態については特に制限はなく、例えば溶剤に溶解させ
た液剤、粒子として水に分散させたフロアブル剤、ある
いは合成樹脂などへ練り込んだ固型剤や担体に含浸させ
た固型剤などとして利用できる。溶剤に溶解させて液剤
とする場合、該溶剤としては、例えばジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのグリコールエーテル類、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール
などのグリコール類、さらにはジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。これらの
溶剤は1種用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用
いてもよい。The antibacterial composition of the present invention may contain other conventionally known industrial germicides as required, as long as the object of the present invention is not impaired. The formulation of the composition of the present invention is not particularly limited. For example, a liquid agent dissolved in a solvent, a flowable agent dispersed in water as particles, or a solid agent kneaded in a synthetic resin or the like or a solid agent impregnated in a carrier. It can be used as a mold and the like. When dissolved in a solvent to form a liquid, the solvent may be, for example, diethylene glycol monomethyl ether, glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, glycols such as polyethylene glycol, and the like. Is dimethylformamide,
Dimethyl sulfoxide, water and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
【0017】本発明組成物の適用分野については、工業
用抗菌剤を適用できる分野であればよく、特に制限はな
いが、一般に冷却水系や紙パルプ工場におけるスライム
コントロール用や、デンプン、カゼイン、ラテックス、
顔料、接着剤、塗料、切削油、繊維、建材、木材、皮
革、プラスチックなどの防腐・防カビ用に好適に用いら
れる。本発明組成物の添加量は、該組成物が適用される
対象物の種類により適宜選ばれるが、通常対象物が紙パ
ルプ抄紙系の場合、すなわちスライムコントロール剤と
して用いる場合には、両成分の合計量が1〜100μg
/mlになるように、またその他の分野に用いる場合には
10〜3,000μg/mlになるように選ぶのがよい。
また、添加方法としては、両成分をそれぞれ所定の割合
で添加してもよいし、あらかじめ両成分を所定の割合で
配合してなるものを添加してもよい。The field of application of the composition of the present invention is not particularly limited as long as it can be applied to industrial antibacterial agents, and is generally used for slime control in cooling water systems and paper pulp mills, and for starch, casein and latex. ,
It is suitably used for antiseptic and mold-proofing of pigments, adhesives, paints, cutting oils, fibers, building materials, wood, leather, plastics and the like. The addition amount of the composition of the present invention is appropriately selected depending on the type of the object to which the composition is applied.However, when the object is usually a paper pulp papermaking system, that is, when used as a slime control agent, the addition amount of both components is usually The total amount is 1 to 100 μg
/ Ml, or 10 to 3,000 µg / ml when used in other fields.
As the addition method, both components may be added at a predetermined ratio, or a mixture of both components at a predetermined ratio in advance may be added.
【0018】[0018]
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。Next, the present invention will be described in more detail by way of examples, which should not be construed as limiting the present invention.
【0019】実施例1〜9 第1表に示す抗菌剤組成物を調製し、試験例1及び試験
例2により、その性能を調べた。Examples 1 to 9 The antibacterial agent compositions shown in Table 1 were prepared, and their performance was examined in Test Examples 1 and 2.
【0020】[0020]
【表1】 [Table 1]
【0021】(注) KATHON886:5−クロロ
−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(ローム
アンドハース社製)(Note) KATHON 886: 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one (manufactured by Rohm and Haas)
【0022】比較例1〜10 第2表に示す抗菌剤組成物を調製し、試験例1及び2に
より、その性能を調べた。Comparative Examples 1 to 10 The antibacterial compositions shown in Table 2 were prepared, and their performance was examined by Test Examples 1 and 2.
【0023】[0023]
【表2】 [Table 2]
【0024】(注) KATHON886:第1表の脚
注と同じである。(Note) KATHON886: Same as the footnote in Table 1.
【0025】試験例1 微生物増殖抑制試験 某製紙工場の白水を用いて、実施例及び比較例で調製し
た各種抗菌剤組成物の微生物増殖抑制効力を比較した。
白水にブイヨン液体培地を10wt%加えてpHを5.5に
調整したのち、実施例の抗菌剤組成物は15ppm、比較
例の抗菌剤組成物は20ppmとなるように添加し、30
℃でバイオフォトレコーダー(東洋測器社製)を用いて
培養した。その結果を各抗菌剤組成物へ濁度が出始める
時間として第3表に示した。Test Example 1 Microorganism Growth Inhibition Test Using white water from a paper mill, the antimicrobial growth inhibitory effects of the various antimicrobial compositions prepared in Examples and Comparative Examples were compared.
After adjusting the pH to 5.5 by adding 10% by weight of bouillon liquid medium to white water, the antimicrobial composition of the example was added to 15 ppm, and the antimicrobial composition of the comparative example was added to 20 ppm.
The cells were cultured at ℃ using a biophoto recorder (manufactured by Toyo Sokki). The results are shown in Table 3 as the time at which turbidity starts to appear in each antimicrobial composition.
【0026】[0026]
【表3】 [Table 3]
【0027】第3表から、本発明の抗菌剤組成物は、比
較例のものより添加温度が低いにもかかわらず、微生物
増殖抑制効力が高く、本発明の有意性が確認された。From Table 3, it can be seen that the antimicrobial composition of the present invention has a high effect of inhibiting the growth of microorganisms even though the addition temperature is lower than that of the comparative example, and the significance of the present invention was confirmed.
【0028】試験例2 長期使用の可能性試験 製紙工場で使用されるデンプンの防腐試験を虐待法で行
った。カチオンデンプンスラリー(20wt%)に、実施
例及び比較例の抗菌剤組成物200ppmと、種菌として
活性汚泥上澄液0.1wt%を添加し、30℃で培養を行
い、1週間おきに種菌を0.1wt%追加添加した。この
際、追加添加する直前に生菌数をブイヨン寒天培地で測
定した。また2週間おきに抗菌剤組成物を200ppm追
加添加し、くり返し使用の可能性を調べた。その結果を
第4表に示す。Test Example 2 Test for Possibility of Long-Term Use A preservative test of starch used in a paper mill was conducted by an abuse method. To a cationic starch slurry (20 wt%), 200 ppm of the antibacterial agent compositions of Examples and Comparative Examples, and 0.1 wt% of an activated sludge supernatant as a seed bacterium were added, and cultured at 30 ° C. An additional 0.1 wt% was added. At this time, the number of viable cells was measured on a bouillon agar medium immediately before the additional addition. In addition, an antimicrobial composition was added at an additional 200 ppm every two weeks, and the possibility of repeated use was examined. Table 4 shows the results.
【0029】[0029]
【表4】 [Table 4]
【0030】(注) 種菌の生菌数:5.2×107CF
U/ml 第4表から、本発明の抗菌剤組成物は長期間にわたって
使用しうることが確認された。(Note) Viable count of inoculum: 5.2 × 10 7 CF
U / ml From Table 4, it was confirmed that the antibacterial agent composition of the present invention can be used for a long period of time.
【0031】[0031]
【発明の効果】本発明の抗菌剤組成物は、ハロゲン化ナ
フチルケトンに有機ハロゲン化合物や有機イオウ化合物
から成る殺菌剤を組み合わせたものであって、それぞれ
の薬剤を単独で使用するよりも低濃度で効力を発揮する
上、より長期的に使用が可能であるThe antibacterial agent composition of the present invention is a combination of a halogenated naphthyl ketone and a bactericide comprising an organic halogen compound or an organic sulfur compound, and has a lower concentration than the use of each agent alone. In addition to being effective, it can be used for a longer period of time
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A01N 43/80 102 A01N 43/80 102 47/48 47/48 (56)参考文献 特開 昭58−183606(JP,A) 特開 昭59−227805(JP,A) 特開 昭64−13001(JP,A) 特開 昭56−152402(JP,A) 特開 昭50−117933(JP,A) 実開 平3−14501(JP,U) 米国特許3184379(US,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 35/04 A01N 33/20 101 A01N 37/12 A01N 37/34 101 A01N 43/26 A01N 43/80 102 A01N 47/48 CA(STN) REGISTRY(STN)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI A01N 43/80 102 A01N 43/80 102 47/48 47/48 (56) References JP-A-58-183606 (JP, A) JP-A-59-227805 (JP, A) JP-A-64-13001 (JP, A) JP-A-56-152402 (JP, A) JP-A-50-117933 (JP, A) (JP, U) U.S. Pat. No. 3,184,379 (US, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) A01N 35/04 A01N 33/20 101 A01N 37/12 A01N 37/34 101 A01N 43 / 26 A01N 43/80 102 A01N 47/48 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
またはブロモメチル−2−ナフチルケトンと、(B)
1,4−ビス(ブロモアセトキシ)−2−ブテン、2,2
−ジブロモニトリロプロピオンアミド、2−ブロモ−2
−ニトロプロパン−1,3−ジオール、メチレンビスチ
オシアネート、4,5−ジクロロジチオラン−3−オ
ン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3
−オン、2−n−オクチル−4,5−ジクロロイソチア
ゾリン−3−オン及び1,2−ベンズイソチアゾロンの
中から選ばれた有機系殺菌剤の少なくとも1種とからな
る抗菌剤組成物。(1) bromomethyl-1-naphthyl ketone or bromomethyl-2-naphthyl ketone, and (B)
1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene, 2,2
-Dibromonitrilopropionamide, 2-bromo-2
-Nitropropane-1,3-diol, methylenebisthiocyanate, 4,5-dichlorodithiolan-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3
An antibacterial composition comprising at least one organic fungicide selected from -one, 2-n-octyl-4,5-dichloroisothiazolin-3-one and 1,2-benzisothiazolone.
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JP11528991A JP3172740B2 (en) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | Antimicrobial composition |
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JPH04321604A JPH04321604A (en) | 1992-11-11 |
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