JP3146296B2 - Photoconductive composition - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は光導電性組成物に関する
ものである。詳しくは、フラーレン、すなわち炭素クラ
スター化合物と置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）と
を含む光導電性組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photoconductive composition. More specifically, the present invention relates to a photoconductive composition containing fullerene, that is, a carbon cluster compound and substituted poly (p-phenylenevinylene).
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機光導電体は複写機や太陽電池などに
広く使用、あるいは研究されている。複写機では光感応
性のドラム（感光ドラム）を有し、感光ドラム表面は電
荷キャリア（以下キャリアという）発生層とキャリア輸
送層の２層構造からなっているのが一般的である。キャ
リア発生層やキャリア輸送層に多くの材料が開発されて
いるが、その材料としては低分子の材料が高分子バイン
ダーに混合され、製膜されたものが使われることが多
い。この高分子バインダーである光導電性高分子として
はポリビニルカルバゾールなどのペンダント型高分子が
知られている。ペンダント型高分子では光励起により生
じた励起子がペンダント基の会合体部分などにトラップ
されるために、キャリア発生の量子収量やキャリアの移
動度が低いことが知られている。このために、低分子化
合物を高分子に分子分散し、低分子化合物からのキャリ
ア発生や移動を高めることが行われてきた。さらに、導
電性高分子として知られる共役系高分子についても光励
起により光導電性を示すことが知られている。2. Description of the Related Art Organic photoconductors are widely used or studied in copiers and solar cells. A copying machine generally has a photosensitive drum (photosensitive drum), and the surface of the photosensitive drum generally has a two-layer structure of a charge carrier (hereinafter referred to as carrier) generating layer and a carrier transporting layer. Many materials have been developed for the carrier generation layer and the carrier transport layer. As the material, a material formed by mixing a low molecular material with a polymer binder and forming a film is often used. As a photoconductive polymer serving as the polymer binder, a pendant polymer such as polyvinyl carbazole is known. It is known that in a pendant polymer, the quantum yield of carrier generation and the carrier mobility are low because excitons generated by photoexcitation are trapped in an associated portion of a pendant group or the like. For this purpose, low-molecular compounds have been molecularly dispersed in high-molecular compounds to increase the generation and movement of carriers from the low-molecular compounds. Further, it is known that a conjugated polymer known as a conductive polymer also exhibits photoconductivity by photoexcitation.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
で報告されてきた共役系高分子はキャリアの移動度は比
較的高い値が報告されているが、その光電気伝導度は必
ずしも大きいとは言えなかった。優れた光導電体として
キャリアの移動度の高い材料でしかもキャリア発生の量
子収量の高い高分子材料が求められていた。However, the conjugated polymers reported so far have relatively high carrier mobility, but their photoelectric conductivity is not necessarily high. Was. As an excellent photoconductor, a polymer material having a high carrier mobility and a high quantum yield of carrier generation has been demanded.
【０００４】本発明の目的は、前記の問題点を解決する
フラーレンと置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）とを
含む光導電性組成物を提供することにある。An object of the present invention is to provide a photoconductive composition containing fullerene and substituted poly (p-phenylenevinylene) which solves the above-mentioned problems.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、共役系高
分子の光導電性の増加を鋭意検討した結果、置換ポリ
（ｐ−フェニレンビニレン）に、フラーレン、特にＣ６
０を混合することにより、高分子材料を単独で用いた場
合に比べて、光電流が大幅に増加することを見いだし、
本発明に至った。The present inventors have intensively studied the increase in photoconductivity of a conjugated polymer, and have found that substituted poly (p-phenylenevinylene) contains fullerene, especially C6.
By mixing 0, it was found that the photocurrent was significantly increased as compared with the case where the polymer material was used alone.
The present invention has been reached.
【０００６】すなわち、本発明は一般式化２That is, the present invention relates to the general formula 2
【０００７】[0007]
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に水
素；炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；ならびに炭素数６〜２０の芳香族炭化
水素基からなる群から選ばれた基を示し、かつそれらの
少なくとも２つが炭素数４〜２０のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルキルチオ基であり、ｎは５以上の数を
表す。）で表される置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）とフラーレンとを含む光導電性組成物を提供するこ
とにある。Embedded image (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently hydrogen; an alkyl group, an alkoxy group, and an alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms; and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. A group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group and an alkylthio group having 4 to 20 carbon atoms, and n represents a number of 5 or more. An object of the present invention is to provide a photoconductive composition containing (p-phenylenevinylene) and fullerene.
【０００８】以下、本発明の光導電性組成物について詳
細に説明する。本発明に用いられる一般式化２で表わさ
れる置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）は溶剤に可溶
性のものである。ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそ
れぞれ独立に水素，炭素数１〜２０のアルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基および炭素数６〜２０の芳香
族炭化水素基からなる群から選ばれた基を示し、かつ可
溶性を与えるには、それらの少なくとも２つが炭素数４
〜２０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ
基であることが必要である。Hereinafter, the photoconductive composition of the present invention will be described in detail. The substituted poly (p-phenylenevinylene) represented by the general formula 2 used in the present invention is soluble in a solvent. Here, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group, an alkylthio group and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. At least two of them have 4 carbon atoms to represent the selected groups and to confer solubility.
-20 to 20 alkyl groups, alkoxy groups or alkylthio groups.
【０００９】これらのなかで製膜性が良好なアルキル
基、アルコキシ基が特に好ましい。ここで、炭素数１〜
２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、デシル基、ラウリル基、３−メチル−ブチ
ル基、イソプロピル基などであり、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基が好ましい。Among these, an alkyl group and an alkoxy group having good film-forming properties are particularly preferred. Here, carbon number 1
Examples of the alkyl group of 20 include a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group,
Examples include an octyl group, a decyl group, a lauryl group, a 3-methyl-butyl group, and an isopropyl group, and a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a decyl group are preferred.
【００１０】また、炭素数１〜２０のアルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基、３
−メチル−ブトキシ基、イソプロピルオキシ基などであ
り、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基が好まし
い。炭素数１〜２０のアルキルチオ基としては、メチル
チオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、3-メチル- ブチル
チオ基、イソプロピルチオ基などであり、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、デシルチオ基が好ましい。炭素数６〜２０の芳香族
炭化水素基としては、フェニル基、４−アルコキシフェ
ニル基、４−アルキルフェニル基、１−ナフタレン基、
２−ナフタレン基が例示される。The alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms includes methoxy, ethoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, lauryloxy, 3
-Methyl-butoxy group, isopropyloxy group and the like, and pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group and decyloxy group are preferable. Examples of the alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms include methylthio, ethylthio, butylthio, pentylthio, hexylthio, heptylthio, octylthio, decylthio, laurylthio, 3-methyl-butylthio, isopropylthio, and the like. Yes, pentylthio, hexylthio, heptylthio, octylthio, and decylthio are preferred. Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a 4-alkoxyphenyl group, a 4-alkylphenyl group, a 1-naphthalene group,
A 2-naphthalene group is exemplified.
【００１１】具体的な置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）としては、ポリ（２，５−ジペンチル−ｐ−フェニ
レンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシル−ｐ−フェ
ニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプチル−ｐ−フ
ェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチル−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシル−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジペンチルオキ
シ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキ
シルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５
−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ−ｐ−フェニレン
ビニレン）、ポリ（２，５−ジペンチルチオ−ｐ−フェ
ニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシルチオ−ｐ
−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプチルチ
オ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ−
５−ヘプチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）などが
例示される。Specific examples of the substituted poly (p-phenylenevinylene) include poly (2,5-dipentyl-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dihexyl-p-phenylenevinylene), and poly (2,5). -Diheptyl-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dioctyl-p-)
Phenylene vinylene), poly (2,5-didecyl-p-)
Phenylenevinylene), poly (2,5-dipentyloxy-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dihexyloxy-p-phenylenevinylene), poly (2,5
-Diheptyloxy-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dioctyloxy-p-phenylenevinylene), poly (2,5-didecyloxy-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dipentylthio-p) -Phenylenevinylene), poly (2,5-dihexylthio-p)
-Phenylenevinylene), poly (2,5-diheptylthio-p-phenylenevinylene), poly (2-methoxy-
5-heptyloxy-p-phenylenevinylene) and the like.
【００１２】これらの中で、ポリ（２，５−ジペンチル
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシ
ル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプ
チル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオ
クチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジ
ペンチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）が好ましい。これらの置換
ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）は単独で用いてもよい
し、２種類以上を混合して用いてもよい。また、これら
重合体に対応するモノマーを２種類以上共重合して得ら
れる共重合体でもよい。Among them, poly (2,5-dipentyl-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dihexyl-p-phenylenevinylene), poly (2,5-diheptyl-p-phenylenevinylene), Poly (2,5-dioctyl-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dipentyloxy-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dihexyloxy-p-phenylenevinylene), poly (2,5- Diheptyloxy-p-phenylenevinylene), poly (2,5-dioctyloxy-p-)
Phenylenevinylene) and poly (2,5-didecyloxy-p-phenylenevinylene) are preferred. These substituted poly (p-phenylenevinylenes) may be used alone or in combination of two or more. Further, a copolymer obtained by copolymerizing two or more kinds of monomers corresponding to these polymers may be used.
【００１３】一般式化２において、ｎは繰り返し単位の
数を表し、５以上であれば特に限定されないが、余りに
も小さすぎると均一な膜が得られにくい場合があり、ま
た、余りに大きすぎても溶解性が低下し、均一に製膜す
ることが困難になる場合があるのでｎの範囲は１０〜３
００００が好ましく、１０〜１００００がより好まし
い。In the general formula 2, n represents the number of repeating units, and is not particularly limited as long as it is 5 or more. If it is too small, it may be difficult to obtain a uniform film, and if it is too large, it may be too large. Also, the solubility may decrease and it may be difficult to form a uniform film.
0000 is preferable, and 10 to 10,000 is more preferable.
【００１４】一般式化２で示される置換ポリ（ｐ−フェ
ニレンビニレン）の合成法としては特に限定されない
が、例えば特開平１−２５４７３４号公報、特開平１−
７９２１７号公報等に記載されている方法が用いられ
る。すなわち、例えば、相当するビス（ハロゲン化メチ
ル）化合物、より具体的には、例えば、２，５−ジオク
チルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミドを、キシレン／
第三級ブチルアルコール混合溶媒中、第三級ブトキシカ
リウムを用いて重合させる脱ハロゲン化水素法を挙げる
ことができる。また、相当するホスホニウム塩とアルデ
ヒドとをリチウムアルコラートを触媒として反応させる
方法であるＷｉｔｔｉｇ法、相当するスルホニウム塩を
アルカリ存在下に重合させ、ついで脱スルホニウム塩処
理を行なうスルホニウム塩分解法などが例示される。ま
た、これらの高分子化合物を用いる場合、その純度が光
導電性に影響を与えるため、合成後、再沈精製、クロマ
トグラフによる分別等の純化処理をすることが望まし
い。The method for synthesizing the substituted poly (p-phenylenevinylene) represented by the general formula (2) is not particularly limited. For example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos.
The method described in JP 79217 is used. That is, for example, the corresponding bis (methyl halide) compound, more specifically, for example, 2,5-dioctyloxy-p-xylylene dibromide is converted into xylene /
A dehydrohalogenation method in which tertiary butyl alcohol is used to polymerize in a mixed solvent of tertiary butyl alcohol can be used. Examples thereof include a Wittig method in which a corresponding phosphonium salt and an aldehyde are reacted with a lithium alcoholate as a catalyst, and a sulfonium salt decomposition method in which a corresponding sulfonium salt is polymerized in the presence of an alkali, followed by desulfonium salt treatment. . When these polymer compounds are used, since their purity affects photoconductivity, it is desirable to purify them after synthesis, such as reprecipitation purification and chromatographic separation.
【００１５】本発明に用いられるフラーレン、すなわち
炭素クラスター化合物はＮａｔｕｒｅ ３４７巻、３５
４ページ（１９９０年）に開示された方法などで得られ
る。黒鉛電極を用い、１〜１００ｍｍＨｇのヘリウム雰
囲気でアーク放電し、得られた煤から溶媒抽出し、カラ
ム分離精製することにより得られる。フラーレンのうち
で、Ｃ６０、Ｃ７０が好ましく、Ｃ６０が特に好まし
い。The fullerene, that is, the carbon cluster compound, used in the present invention is described in Nature 347, 35.
4 (1990). It is obtained by performing arc discharge in a helium atmosphere of 1 to 100 mmHg using a graphite electrode, extracting a solvent from the obtained soot, and purifying it by column separation. Among fullerenes, C60 and C70 are preferable, and C60 is particularly preferable.
【００１６】フラーレンを置換ポリ（ｐ−フェニレンビ
ニレン）に混合して使用する場合、その量は少なすぎる
と効果が小さく、多すぎると経済的に不利であり、また
成形体の光導電性を阻害するために、混合する割合は置
換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）の繰り返し単位に対
して０．１〜４０モル％が好ましく、より好ましくは
０．５〜２０モル％が好適に使用される。When fullerene is used as a mixture with substituted poly (p-phenylenevinylene), if the amount is too small, the effect is small, and if it is too large, it is economically disadvantageous, and the photoconductivity of the molded article is impaired. For this purpose, the mixing ratio is preferably from 0.1 to 40 mol%, more preferably from 0.5 to 20 mol%, based on the repeating units of the substituted poly (p-phenylenevinylene).
【００１７】本発明の光導電性組成物を電子写真などの
感光体に使用する場合、薄膜に成形することが一般的で
ある。その成膜方法としては、特に限定されないが、一
般式化２の置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）とフラ
ーレンとを溶液状態または溶融状態で混合、あるいは分
散し、スピンコーティング法、キャスティング法、ディ
ッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
を用いることができる。溶液の塗布に用いる溶媒として
はフラーレン、置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）を
溶解させるものであれば、特に制限はなく、トルエン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン等が例示される。When the photoconductive composition of the present invention is used for a photoreceptor for electrophotography or the like, it is general to form a thin film. The method for forming the film is not particularly limited, and the substituted poly (p-phenylenevinylene) represented by the general formula 2 and the fullerene are mixed or dispersed in a solution state or a molten state, and spin coating, casting, and dipping are performed. A coating method such as a bar coating method and a roll coating method can be used. The solvent used for applying the solution is not particularly limited as long as it can dissolve fullerene and substituted poly (p-phenylenevinylene).
Chloroform, tetrahydrofuran and the like are exemplified.
【００１８】また、置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）とフラーレンと混合膜の機械的な特性向上のため
に、置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）以外の高分子
化合物を溶液に混合して製膜してもよい。混合する高分
子化合物としては、特に限定されないが、キャリア輸送
を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対
する吸収が強くないものが好適に用いられる。例えば、
ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジメ
チル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−チエ
ニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、
ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが
例示される。これら高分子の混合割合は置換ポリ（ｐ−
フェニレンビニレン）に対して５０重量％以下であり、
好ましくは３０重量％以下であり、さらに好ましくは２
０重量％以下である。In order to improve the mechanical properties of a mixed film of substituted poly (p-phenylenevinylene) and fullerene, a polymer compound other than substituted poly (p-phenylenevinylene) is mixed with a solution to form a film. You may. The polymer compound to be mixed is not particularly limited, but is preferably one that does not extremely inhibit carrier transport, and one that does not strongly absorb visible light is suitably used. For example,
Poly (p-phenylenevinylene), poly (2,5-dimethyl-p-phenylenevinylene), poly (2,5-thienylenevinylene) and derivatives thereof, polycarbonate,
Polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate,
Examples include polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane. The mixing ratio of these polymers is determined by the substitution poly (p-
Phenylene vinylene) is 50% by weight or less,
It is preferably at most 30% by weight, more preferably 2% by weight.
0% by weight or less.
【００１９】本発明の光導電性組成物を電子写真などの
感光体に使用する場合の膜厚は、少なくともピンホール
が発生しないような厚みが必要であり、その膜厚は５ｎ
ｍ〜３００μｍであり、好ましくは１０ｎｍ〜１００μ
ｍ、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５０μｍである。When the photoconductive composition of the present invention is used for a photoreceptor for electrophotography or the like, the film thickness must be at least such that pinholes do not occur.
m to 300 μm, preferably 10 nm to 100 μm
m, more preferably 50 nm to 50 μm.
【００２０】[0020]
【実施例】以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
に限定されるものではない。 実施例１ 特開平１−７９２１７号公報の実施例６で、２，５−ジ
ヘプチル−ｐ−キシリレンジブロミドの代わりに２，５
−ジオクチルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミドを用い
て実施例６記載の方法でポリ（２，５−ジオクチルオキ
シ−ｐ−フェニレンビニレン）を合成した。このものの
分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰ
Ｃ）により測定したところ、ポリスチレン換算の数平均
分子量で５７０００であった。EXAMPLES Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples. Example 1 In Example 6 of JP-A-1-79217, instead of 2,5-diheptyl-p-xylylenedibromide, 2,5
Poly (2,5-dioctyloxy-p-phenylenevinylene) was synthesized by the method described in Example 6 using -dioctyloxy-p-xylylene dibromide. The molecular weight of this product was determined by gel permeation chromatography (GP
As measured by C), the number average molecular weight in terms of polystyrene was 57000.
【００２１】Ｎａｔｕｒｅ ３４７巻、３５４ページ
（１９９０年）に記載の方法に従い、黒鉛電極を用い、
１００ｍｍＨｇのヘリウム雰囲気でアーク放電し、煤を
得た。この煤をベンゼン抽出を行い、Ｃ６０混合物を得
た。これを塩基性活性アルミナを担体とし、ヘキサンを
展開溶媒として、カラム分離精製をおこない、純度９８
％のＣ６０を得た。Ｃ６０の構造および純度は質量分析
から確認した。According to the method described in Nature 347, pp. 354 (1990), a graphite electrode was used.
Arc discharge was performed in a helium atmosphere of 100 mmHg to obtain soot. This soot was subjected to benzene extraction to obtain a C60 mixture. This was subjected to column separation purification using basic activated alumina as a carrier and hexane as a developing solvent to give a purity of 98.
% C60 was obtained. The structure and purity of C60 were confirmed by mass spectrometry.
【００２２】得られたポリ（２，５−ジオクチルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）とＣ６０を０．１〜２０モ
ル％の混合比でトルエンに溶解し、インジウム・錫酸化
物（ＩＴＯ）薄膜電極を有するガラス板上にスピンコー
ト法により塗布した。この時のポリ（２，５−ジオクチ
ルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）の濃度は０. １ｍ
ｏｌ／ｌであった。この薄膜の上に約５ｍｍ角の金電極
を真空蒸着により作成した。The obtained poly (2,5-dioctyloxy-p-phenylenevinylene) and C60 were dissolved in toluene at a mixing ratio of 0.1 to 20 mol% to form an indium tin oxide (ITO) thin film electrode. It was applied on a glass plate having the same by spin coating. At this time, the concentration of poly (2,5-dioctyloxy-p-phenylenevinylene) was 0.1 m.
ol / l. A gold electrode of about 5 mm square was formed on this thin film by vacuum evaporation.
【００２３】タングステンランプを光源とし、照射光強
度を一定にして、１０Ｖを印可して、各試料のＩＴＯ電
極と金電極間に生ずる光電流を測定した。Ｃ６０の混合
割合と光電流値の関係を図１に示した。Ｃ６０の混合割
合が増加するにしたがい、光電流値は増加し、５モル％
で飽和した。この時の光電流値は８×１０-8（任意単
位）であった。さらに、この光電流は可視光で生じてい
ることを確認した。なお、光電流の値（任意単位）は、
生じる光電流の値を照射光強度で除した値である。Using a tungsten lamp as a light source, the irradiation light intensity was kept constant and 10 V was applied, and the photocurrent generated between the ITO electrode and the gold electrode of each sample was measured. FIG. 1 shows the relationship between the mixing ratio of C60 and the photocurrent value. As the mixing ratio of C60 increased, the photocurrent value increased to 5 mol%.
And saturated. At this time, the photocurrent value was 8 × 10 −8 (arbitrary unit). Further, it was confirmed that this photocurrent was generated by visible light. The value of the photocurrent (arbitrary unit) is
This is a value obtained by dividing the value of the generated photocurrent by the irradiation light intensity.
【００２４】比較例１ 実施例１で得たポリ（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−
フェニレンビニレン）を用い、Ｃ６０を混合しない以外
は実施例１と同様に、ＩＴＯ電極上に薄膜化し金電極を
作成した。得られた試料について光電流を測定すると図
１に示すように２×１０-10 （任意単位）となり、Ｃ６
０を５モル％混合した場合に比べ、１／４００であっ
た。Comparative Example 1 The poly (2,5-dioctyloxy-p-) obtained in Example 1
(Phenylene vinylene), and a gold electrode was formed by thinning on the ITO electrode in the same manner as in Example 1 except that C60 was not mixed. When the photocurrent of the obtained sample was measured, it became 2 × 10 −10 (arbitrary unit) as shown in FIG.
It was 1/400 as compared with the case where 0 was mixed at 5 mol%.
【００２５】[0025]
【発明の効果】以上説明したように、本発明の光導電性
組成物は、従来のものと比較して、大きな光電流が得ら
れ、複写機等の感光体としての使用が可能である。As described above, the photoconductive composition of the present invention can provide a larger photocurrent than conventional ones, and can be used as a photoreceptor for copying machines and the like.
【図１】Ｃ６０の混合割合と光電流値の関係を示す相関
図。FIG. 1 is a correlation diagram showing a relationship between a mixing ratio of C60 and a photocurrent value.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野口 公信 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株 式会社内 (56)参考文献 特開 平１−79217（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 61/00 - 61/02 C08L 65/00 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (72) Inventor Kiminobu Noguchi 6 Kitahara, Tsukuba, Ibaraki Sumitomo Chemical Co., Ltd. (56) References JP-A-1-79217 (JP, A) (58) Fields investigated ( Int.Cl. 7 , DB name) C08G 61/00-61/02 C08L 65/00
Claims (1)
素；炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；ならびに炭素数６〜２０の芳香族炭化
水素基からなる群から選ばれた基を示し、かつそれらの
少なくとも２つが炭素数４〜２０のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルキルチオ基であり、ｎは５以上の数を
表す。）で表される置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）とフラーレンとを含む光導電性組成物。(1) General formula (1) (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently hydrogen; an alkyl group, an alkoxy group, and an alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms; and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. A group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group and an alkylthio group having 4 to 20 carbon atoms, and n represents a number of 5 or more. A photoconductive composition containing (p-phenylenevinylene) and fullerene.
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