JP3078035B2 - Leuco dye - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規な画像形成用ロイコ
染料に関し、特に感熱記録や感圧記録における近赤外吸
収ロイコ染料に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel leuco dye for image formation, and more particularly to a near-infrared absorbing leuco dye in heat-sensitive recording and pressure-sensitive recording.
【０００２】[0002]
【従来技術】感圧記録や感熱記録に一般に利用されるロ
イコ染料は、トリフェニルメタン系、フルオラン系がメ
インである。しかしながらこれらの染料は色調即ち可視
領域の吸収を目的として使われるものが多く、７００〜
９００ｎｍの近赤外領域に吸収を有さないものがほとん
どである。一方、近年、半導体レーザーへの普及が広ま
るにつれ、バーコード等の記録画像をこれらを光源とし
たスキャナーで読み取る方式がＦＡ分野を中心に顕著に
なってきた。2. Description of the Related Art Leuco dyes generally used for pressure-sensitive recording and heat-sensitive recording are mainly of triphenylmethane type and fluoran type. However, these dyes are often used for the purpose of absorbing the color tone, that is, in the visible region, and 700 to
Most do not have absorption in the near infrared region of 900 nm. On the other hand, with the spread of semiconductor lasers in recent years, a method of reading recorded images such as bar codes with a scanner using these as a light source has become prominent mainly in the FA field.
【０００３】こうした事態に対応する為、近赤外領域に
吸収を有するロイコ染料として特開昭６２−２４３６５
３号、特開昭６３−３７１５８号、特開昭６１−１６５
３８０号、特開昭５９−１９９７５７号、特開平2−１
３８３６８号にみられるような、近赤外領域に吸収を有
するロイコ染料がいくつか開示されている。In order to cope with such a situation, a leuco dye having an absorption in the near infrared region is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-24365.
3, JP-A-63-37158, JP-A-61-165
380, JP-A-59-199757, JP-A-2-1
Some leuco dyes having absorption in the near-infrared region, such as that disclosed in JP 38368, are disclosed.
【０００４】これら開示されている化合物は、近赤外領
域に吸収を有する様にする為に置換フェニル基を２つ有
するエチレン化合物やブタジエン化合物を原料として染
料を合成する必要があり、これらは工業的には特別な化
合物を原料として使うため、高価になるといった不具合
がある。[0004] These disclosed compounds require the synthesis of dyes from ethylene compounds or butadiene compounds having two substituted phenyl groups as raw materials in order to have absorption in the near infrared region. The use of a special compound as a raw material has the disadvantage of being expensive.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、近赤外領域
に強い吸収能を有するとともに、原料として比較的工業
的に汎用なブチジエン化合物を利用し得るロイコ染料を
提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a leuco dye which has a strong absorption capacity in the near infrared region and can use a relatively industrially general-purpose butdiene compound as a raw material. .
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化
１及び化２で表わされるロイコ染料が提供される。According to the present invention, there is provided a leuco dye represented by the following formulas (1) and (2).
【化１】 Ｒ1，Ｒ2：低級アルキル基 Ｒ3：水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基 Ｘ1：ジアルキルアミノフェニル基 Ｙ1：水素原子、低級アルキル基 Ａ：ベンゼン環、ナフタレン環Embedded image R 1 , R 2 : lower alkyl group R 3 : hydrogen atom, lower alkyl group, lower alkoxy group X 1 : dialkylaminophenyl group Y 1 : hydrogen atom, lower alkyl group A: benzene ring, naphthalene ring
【化２】 Ｒ1，Ｒ2：低級アルキル基 Ｒ3：水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基 Ｘ2：低級アルコキシル基で置換されていてもよいフェ
ニル基 Ｙ2：低級アルキル基、前記したＸ2 Ａ：ベンゼン環、ナフタレン環Embedded imageR1, RTwo： Lower alkyl group RThree: Hydrogen atom, lower alkyl group, lower alkoxy group XTwo: Fe which may be substituted with a lower alkoxyl group
Nyl group YTwo: Lower alkyl group, X described aboveTwo A: benzene ring, naphthalene ring
【０００７】本発明の前記化１で表わされるロイコ染料
は、次の表１に示す反応式に従って容易に合成すること
ができる。The leuco dye represented by the above formula 1 of the present invention can be easily synthesized according to the reaction formula shown in Table 1 below.
【表１】 [Table 1]
【０００８】又、本発明の前記化２で表わされるロイコ
染料も、前記表１に示す反応式において原料のブタジエ
ン化合物に対応するブタジエン化合物（Ｘ1がＸ2、Ｙ1
がＹ2に置き換ったもの）を使用することにより、化１
で表わされるロイコ染料と同様にして、容易に合成する
ことができる。The leuco dye represented by the formula (2) of the present invention is also a butadiene compound (X 1 is X 2 , Y 1 ) corresponding to the starting butadiene compound in the reaction formula shown in Table 1.
Has been replaced by Y 2 ),
Can be easily synthesized in the same manner as the leuco dye represented by
【０００９】即ち、本発明のロイコ染料は、原料として
工業的に汎用されている置換基がＸ1，Ｙ1或いはＸ2，
Ｙ2であるブタジエン化合物を利用することができるた
め、極めて安価に製造することができる。That is, in the leuco dye of the present invention, the substituent which is industrially widely used as a raw material is X 1 , Y 1 or X 2 ,
Since a butadiene compound as Y 2 can be used, it can be produced at extremely low cost.
【００１０】本発明のロイコ染料は、前記反応式に従っ
て、ケトン誘導体とブタジエン化合物とを、脱水縮合剤
の存在下、脱水縮合させることにより容易に合成でき
る。この場合、脱水縮合剤としては、無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、オキシ塩化リン、硫酸、ポリリン酸等が用
いられる。The leuco dye of the present invention can be easily synthesized by subjecting a ketone derivative and a butadiene compound to dehydration condensation in the presence of a dehydration condensing agent according to the above reaction formula. In this case, acetic anhydride, propionic anhydride, phosphorus oxychloride, sulfuric acid, polyphosphoric acid and the like are used as the dehydrating condensing agent.
【００１１】前記化１及び化２で表わされる本発明のロ
イコ染料において、Ｒ1，Ｒ2の具体例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
等の低級アルキル基が挙げられる。Ｒ3の具体例として
は、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
ブチル基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等の低級アルコキ
シ基が挙げられる。In the leuco dye of the present invention represented by the above formulas ( 1) and ( 2) , specific examples of R 1 and R 2 include lower alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. No. Specific examples of R 3 include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group,
Lower alkyl groups such as butyl group; and lower alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group and isopropoxy group.
【００１２】前記化１で表わされる本発明のロイコ染料
において、Ｘ1の具体例としてはＰ−ジメチルアミノフ
ェニル基、Ｐ−ジエチルアミノフェニル基、Ｐ−ジプロ
ピルアミノフェニル基、Ｐ−ジブチルアミノフェニル基
等が挙げられる。更に、Ｙ1の具体例としては、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基等の低級アルキル基が挙げられる。In the leuco dye of the present invention represented by the above formula 1 , specific examples of X1 include a P-dimethylaminophenyl group, a P-diethylaminophenyl group, a P-dipropylaminophenyl group, and a P-dibutylaminophenyl group. And the like. Further, specific examples of Y 1 include a hydrogen atom, a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a butyl group.
【００１３】前記化２で表わされる本発明のロイコ染料
において、Ｘ2の具体例としては４−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，４−ジエトキ
シフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４
−ジエトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフ
ェニル基等が挙げられる。更にＹ2の具体例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基等の低級アルキル基、又は前記Ｘ2と同じ基が挙
げられる。In the leuco dye of the present invention represented by the above formula 2 , specific examples of X 2 include 4-methoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 4-butoxyphenyl, 2,4-dimethoxyphenyl, , 4-diethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,4
-Diethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group and the like. Further, as a specific example of Y 2 ,
Methyl group, ethyl group, propyl group, an isopropyl group, a lower alkyl group such as butyl group, or the same group as the X 2.
【００１４】本発明の前記化１で表わされるロイコ染料
の具体例としては、次の表２に示されるものが挙げられ
るが、必ずしもこれらに限定されるものではない。Specific examples of the leuco dye represented by the above formula 1 of the present invention include, but are not necessarily limited to, those shown in Table 2 below.
【００１５】[0015]
【表２−（１）】 [Table 2- (1)]
【表２−（２）】 [Table 2- (2)]
【００１６】本発明の前記化２で表わされるロイコ染料
の具体例としては、次の表３に示されるものが挙げられ
るが必ずしもこれらの限定されるものではない。Specific examples of the leuco dye represented by the formula (2) of the present invention include those shown in Table 3 below, but are not necessarily limited thereto.
【００１７】[0017]
【表３−（１）】 [Table 3- (1)]
【表３−（２）】 [Table 3- (2)]
【００１８】[0018]
【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳細に説明
する。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples.
【００１９】 実施例１〔表２の具体例Ｎｏ．（１）の合成〕 ２−（４′−ジエチルアミノ−２′−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸３．５ｇと１−（４′−ジメチルアミノフ
ェニル）−１，３−ブタジエン１．７ｇに無水酢酸２０
ｍｌを加え更にアセトン５０ｍｌを加え３時間還流す
る。冷却後アセトンを留去し、残渣を水１００ｍｌに投
入し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出物を濾取
する。次にこの析出物をメタノールで再結晶して、淡黄
色の固体を採取した。得量２．９ｇ、融点９０〜９３
℃、酢酸中での極大吸収波長８００ｎｍであった。Example 1 [Specific example No. Synthesis of (1)] 2- (4'-diethylamino-2'-methoxybenzoyl) benzoic acid (3.5 g) and 1- (4'-dimethylaminophenyl) -1,3-butadiene (1.7 g) were added to acetic anhydride 20.
Then, add 50 ml of acetone and reflux for 3 hours. After cooling, acetone is distilled off, the residue is poured into 100 ml of water, neutralized with an aqueous sodium hydroxide solution, and the precipitate is collected by filtration. Next, the precipitate was recrystallized from methanol to collect a pale yellow solid. 2.9 g, melting point 90-93
C., maximum absorption wavelength in acetic acid was 800 nm.
【００２０】 実施例２〔表２の具体例Ｎｏ．（６）の合成〕 ２−（４′−ジブチルアミノ−２′−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸４．０ｇと１−（４′−ジメチルアミノフ
ェニル）−１，３−ブタジエン１．７ｇに無水酢酸２０
ｍｌを加え、更にアセトン５０ｍｌを加え３時間還流す
る。冷却後アセトンを留去し、残渣を水１５０ｍｌに投
入し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出物を濾取
する。次にこの析出物をメタノールで再結晶して淡黄色
の固体を採取した。得量３．１ｇ、融点８３〜８５℃、
酢酸中での極大吸収波長は８００ｎｍであった。Example 2 [Specific example No. Synthesis of (6)] 2- (4'-dibutylamino-2'-methoxybenzoyl) benzoic acid (4.0 g) and 1- (4'-dimethylaminophenyl) -1,3-butadiene (1.7 g) were added to acetic anhydride 20.
Then, add acetone (50 ml) and reflux for 3 hours. After cooling, acetone is distilled off, the residue is poured into 150 ml of water, neutralized with an aqueous sodium hydroxide solution, and the precipitate is collected by filtration. Next, the precipitate was recrystallized from methanol to collect a pale yellow solid. 3.1 g, melting point 83-85 ° C,
The maximum absorption wavelength in acetic acid was 800 nm.
【００２１】 実施例３〔表２の具体例Ｎｏ．（２）の合成〕 ２−（４′−ジエチルアミノ−２′−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸３．８ｇと２−（４′−ジメチルアミノフ
ェニル）−２，４−ペンタジエン１．８ｇに無水酢酸１
０ｍｌを加え、１２０℃で２時間反応させる。冷却後５
％ＮａＯＨ水溶液２００ｍｌに投入、撹拌し析出物を濾
取する。次にこれをシリカゲル（ワコーゲルＣ２００）
を用い、トルエン／酢酸エチル＝６／１を展開液として
カラムクロマト精製を行ない、赤紫色固体を採取した。
得量１．５ｇ、このものの融点は１１０〜１１５℃、酢
酸中での極大吸収波長は８３２ｎｍであった。Example 3 [Specific example No. Synthesis of (2)] 3.8 g of 2- (4'-diethylamino-2'-methoxybenzoyl) benzoic acid and 1.8 g of 2- (4'-dimethylaminophenyl) -2,4-pentadiene are added to acetic anhydride 1
0 ml is added and reacted at 120 ° C. for 2 hours. After cooling 5
The solution is poured into 200 ml of an aqueous solution of NaOH and stirred, and the precipitate is collected by filtration. Next, this is silica gel (Wakogel C200)
And column chromatography purification was performed using toluene / ethyl acetate = 6/1 as a developing solution, and a red-purple solid was collected.
The obtained product had a melting point of 110 g and a maximum absorption wavelength in acetic acid of 832 nm.
【００２２】 実施例４〔表３の具体例Ｎｏ．（１）の合成〕 ２−（４′−ジエチルアミノ−２′−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸６．７ｇと１，１−ビス（４′−メトキシ
フェニル）−１，３−ブタジエン４．５ｇに無水酢酸５
０ｍｌを加え、１００℃で２時間反応させる。冷却後５
％ＮａＯＨ水溶液３００ｍｌに投入、撹拌し析出物を濾
取する。次にこの析出物をトルエン１００ｍｌに溶解
し、更に１０％ＮａＯＨ水溶液５０ｍｌを加え、１時間
加熱撹拌する。冷却後、有機層を分取し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、トルエンを留去してピンク色の固
体を採取した。得量７．０ｇ、このものの融点は７５〜
８０℃、酢酸中での極大吸収波長は６３５ｎｍであっ
た。Example 4 [Specific example No. Synthesis of (1)] 2- (4'-diethylamino-2'-methoxybenzoyl) benzoic acid (6.7 g) and 1,1-bis (4'-methoxyphenyl) -1,3-butadiene (4.5 g) were added to acetic anhydride. 5
0 ml is added and reacted at 100 ° C. for 2 hours. After cooling 5
The solution is poured into 300 ml of a 30% aqueous solution of NaOH, stirred, and the precipitate is collected by filtration. Next, this precipitate is dissolved in 100 ml of toluene, and 50 ml of a 10% aqueous solution of NaOH is further added, followed by heating and stirring for 1 hour. After cooling, the organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, and toluene was distilled off to collect a pink solid. 7.0 g, melting point of 75-
The maximum absorption wavelength in acetic acid at 80 ° C. was 635 nm.
【００２３】 実施例５〔表３の具体例Ｎｏ．（３）の合成〕 ２−（４′−ジエチルアミノ−２′−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸６．３ｇと、１−（４′−メトキシフェニ
ル）−１−フェニル−１，３−ブタジエン３．７ｇに無
水酢酸５０ｍｌを加え、１００℃で１時間反応させる。
冷却後、５％ＮａＯＨ水溶液２００ｍｌに投入、撹拌
し、析出物を濾取する。次にこれをシリカゲル（ワコー
ゲルＣ２００）を用い、トルエン／酢酸エチルに８／１
の展開液でカラムクロマト精製を行ない、黄色固体を
１．０ｇ採取した。このものの融点は６０〜６５℃、酢
酸中での極大吸収波長は６００ｎｍであった。Example 5 [Specific example No. Synthesis of (3)] To 6.3 g of 2- (4'-diethylamino-2'-methoxybenzoyl) benzoic acid and 3.7 g of 1- (4'-methoxyphenyl) -1-phenyl-1,3-butadiene 50 ml of acetic anhydride is added and reacted at 100 ° C. for 1 hour.
After cooling, the mixture is poured into 200 ml of a 5% aqueous NaOH solution, stirred, and the precipitate is collected by filtration. Next, this was converted to toluene / ethyl acetate 8/1 using silica gel (Wakogel C200).
Was purified by column chromatography using the developing solution (1), and 1.0 g of a yellow solid was collected. It had a melting point of 60 to 65 ° C. and a maximum absorption wavelength in acetic acid of 600 nm.
【００２４】 実施例６〔表３の具体例Ｎｏ．（５）の合成〕 ２−（４′−ジエチルアミノ−２′−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸７．６ｇと２−（４′−メトキシフェニ
ル）−２，４−ペンタジエン３．４ｇと無水酢酸２０ｍ
ｌ、更にＤＭＦ１００ｍｌを加え、２時間還流する。冷
却後５％ＮａＯＨ水溶液５００ｍｌに投入、撹拌し析出
する粘稠物をデカンテーションにより採取する。次に、
これをシリカゲル（ワコーゲルＣ２００）を用い、トル
エン／酢酸エチル＝６／１の展開液でカラムクロマト精
製を行ない淡ピンク色固体２．０ｇを採取した。このも
のの融点は９３〜１００℃、酢酸中での極大吸収波長は
６９０ｎｍであった。Example 6 [Specific example No. Synthesis of (5)] 7.6 g of 2- (4'-diethylamino-2'-methoxybenzoyl) benzoic acid, 3.4 g of 2- (4'-methoxyphenyl) -2,4-pentadiene and 20 m of acetic anhydride
l, further add 100 ml of DMF and reflux for 2 hours. After cooling, the mixture is poured into 500 ml of a 5% aqueous NaOH solution, stirred, and a viscous substance that precipitates is collected by decantation. next,
This was purified by column chromatography using silica gel (Wakogel C200) with a developing solution of toluene / ethyl acetate = 6/1 to collect 2.0 g of a pale pink solid. It had a melting point of 93-100 ° C and a maximum absorption wavelength in acetic acid of 690 nm.
【００２５】 実施例７〔表３の具体例Ｎｏ．（７）の合成〕 ２−（４′−ジエチルアミノ−２′−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸５．７ｇと１−（２′，４′−ジメトキシ
フェニル）−１−フェニル−１，３−ブタジエン４．２
ｇに無水酢酸１００ｍｌを加え、９０℃で４時間反応さ
せる。冷却後、１０％ＮａＯＨ水溶液３００ｍｌに投入
撹拌し、析出する粘稠物をデカンテーションにより採取
する。次に、これをシリカゲル（ワコーゲルＣ−２０
０）を用いトルエン／酢酸エチル＝８／１の展開液でカ
ラムクロマト精製を行ない、赤茶色の固体２．０ｇを採
取した。このものの融点は６０〜６５℃、酢酸中での極
大吸収波長は５８０ｎｍであった。Example 7 [Specific Example No. Synthesis of (7)] 5.7 g of 2- (4'-diethylamino-2'-methoxybenzoyl) benzoic acid and 1- (2 ', 4'-dimethoxyphenyl) -1-phenyl-1,3-butadiene 2
100 g of acetic anhydride is added to g, and the mixture is reacted at 90 ° C. for 4 hours. After cooling, the mixture is poured into 300 ml of a 10% aqueous NaOH solution and stirred, and a viscous substance that precipitates is collected by decantation. Next, this was applied to silica gel (Wakogel C-20).
Using 0), column chromatography purification was performed with a developing solution of toluene / ethyl acetate = 8/1, and 2.0 g of a red-brown solid was collected. It had a melting point of 60 to 65 ° C. and a maximum absorption wavelength in acetic acid of 580 nm.
【００２６】[0026]
【発明の効果】本発明のロイコ染料は、近赤外領域に強
い吸収能を有するものであり、また原料化合物として工
業的に汎用なブタジエン化合物を利用できるため、工業
的に安価に製造することができる。Industrial Applicability The leuco dye of the present invention has a strong absorption capacity in the near infrared region, and can use industrially general-purpose butadiene compounds as raw material compounds. Can be.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村田 浩久 大阪府大阪市北区堂島１−２−２ 昭和 化工株式会社内 (72)発明者 山本 雅美 大阪府大阪市北区堂島１−２−２ 昭和 化工株式会社内 (72)発明者 大原 浩司 大阪府大阪市北区堂島１−２−２ 昭和 化工株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−338591（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−138368（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−139276（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−289377（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−8364（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 11/00 - 11/26 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Hirohisa Murata 1-2-2 Dojima, Kita-ku, Osaka, Osaka Prefecture Showa Kako Co., Ltd. (72) Masami Yamamoto 1-2-2, Dojima, Kita-ku, Osaka, Osaka Showa Kako Co., Ltd. (72) Inventor Koji Ohara 1-2-2 Dojima, Kita-ku, Osaka-shi, Osaka Showa Kako Co., Ltd. (56) References JP-A-4-338591 (JP, A) JP-A-2- 138368 (JP, A) JP-A-2-139276 (JP, A) JP-A-2-289377 (JP, A) JP-A-60-8364 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C09B 11/00-11/26 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (2)
ニル基 Ｙ2：低級アルキル基、前記したＸ2 Ａ：ベンゼン環、ナフタレン環2. A leuco dye represented by the following chemical formula 2. Embedded imageR1, RTwo： Lower alkyl group RThree: Hydrogen atom, lower alkyl group, lower alkoxy group XTwo: Fe which may be substituted with a lower alkoxyl group
Nyl group YTwo: Lower alkyl group, X described aboveTwo A: benzene ring, naphthalene ring
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| JPH04338583A JPH04338583A (en) | 1992-11-25 |
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