JP3064652B2 - Marking method for non-hydrous contact lenses - Google Patents
Marking method for non-hydrous contact lensesInfo
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Description
【０００１】[0001]
【技術分野】本発明は、ハードコンタクトレンズ（通気
性ハードコンタクトレンズと称されるものをも含む。以
下同じ）や非含水性ソフトコンタクトレンズの如き非含
水性コンタクトレンズの着色乃至は染色技術に係り、特
にそのようなコンタクトレンズへの文字、図形、記号等
のマーキングや部分着色乃至は染色に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a technique for coloring or dyeing non-water-containing contact lenses such as hard contact lenses (including those referred to as breathable hard contact lenses; the same applies hereinafter) and non-water-containing soft contact lenses. In particular, the present invention relates to the marking and partial coloring or dyeing of such a contact lens with characters, figures, and symbols.
【０００２】[0002]
【背景技術】従来より、コンタクトレンズには、その表
裏や左右を判別したり、レンズ規格を明示する目的等か
ら、文字、図形、記号等が付与されている。そして、そ
のための具体的なマーキング方法としては、レーザーで
刻印する方法や、印字液を含ませたスタンプで捺印する
方法、または、レンズのマーク部分を残して他の部分を
治具で覆った状態で、水溶性染料と溶剤からなる染料溶
液にレンズを浸漬した後、乾燥する方法等が知られてい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, a contact lens is provided with characters, figures, symbols, and the like for the purpose of discriminating the front, back, left, and right, and for specifying a lens standard. As a specific marking method for that purpose, a method of engraving with a laser, a method of stamping with a stamp containing a printing liquid, or a state where the other part is covered with a jig while leaving the mark part of the lens A method is known in which a lens is immersed in a dye solution comprising a water-soluble dye and a solvent and then dried.
【０００３】その中で、レーザーマーキングは、刻印部
分の強度が弱くなるため、レンズが割れ易くなるという
大きな問題を内在している。一方、印字液や染料溶液に
て染色する方法では、マークが滲み易く、不鮮明になり
易いといった問題があった。そして、非含水性コンタク
トレンズ、とりわけハードコンタクトレンズに関して
は、印字液や染料溶液がレンズ内部に浸透し難いことか
ら、染色し難く、或いは染色が薄くなるといった問題が
あり、更にはレンズ洗浄時に、マークが剥がれ易く、マ
ークの耐久性が悪いといった問題を有していたのであ
る。[0003] Among them, the laser marking has a serious problem that the strength of the engraved portion is weakened and the lens is easily broken. On the other hand, in the method of dyeing with a printing liquid or a dye solution, there is a problem that a mark is easily blurred and is easily blurred. And, for non-water-containing contact lenses, especially for hard contact lenses, since the printing liquid and the dye solution do not easily penetrate into the lens, there is a problem that it is difficult to dye, or the dyeing becomes thin. There was a problem that the mark was easily peeled off and the durability of the mark was poor.
【０００４】[0004]
【解決課題】本発明は、このような事情を背景として為
されたものであって、その解決課題とするところは、染
色手法によって、非含水性コンタクトレンズにマーキン
グを施すに当たり、濃く、鮮明で、耐久性に優れたマー
クを形成し得るようにすることにある。The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a non-water-containing contact lens with a dense, clear, and clear marking by a dyeing technique. And to form a mark having excellent durability.
【０００５】[0005]
【解決手段】そして、上記の課題を解決するために、本
発明にあっては、色素と、該色素を溶解し且つコンタク
トレンズ基材に浸透し得る重合性モノマーと、増粘剤
と、該重合性モノマーのための重合開始剤とからなる重
合性インキを、所望の文字、図形、記号等に対応した型
が設けられたスクリーンを使用して、非含水性コンタク
トレンズの表面に対して適用し、かかるコンタクトレン
ズ中に十分に浸透せしめた後、その浸透させた重合性イ
ンキを重合、硬化せしめることを特徴とする非含水性コ
ンタクトレンズのマーキング方法を、その要旨とするも
のである。According to the present invention, there is provided a dye, a polymerizable monomer which dissolves the dye and can penetrate a contact lens substrate, a thickener, Applying a polymerizable ink comprising a polymerization initiator for a polymerizable monomer to a surface of a non-water-containing contact lens using a screen provided with a mold corresponding to a desired character, figure, symbol, etc. And such contact lenses
After allowed sufficiently penetrate into's, polymerizing the permeated polymerizable ink was, the marking method of a non-water-absorptive contact lenses, characterized in that of curing, it is an gist thereof.
【０００６】[0006]
【具体的構成】ところで、本発明が対象とする非含水性
コンタクトレンズとしては、従来から公知の、ポリメチ
ルメタクリレート等からなるハードコンタクトレンズ
や、シロキサニルメタクリレート、シロキサニルスチレ
ン、フルオロアルキルメタクリレート、フルオロアルキ
ルスチレン等を主成分とする重合成分から得られる重合
体材料からなる通気性ハードコンタクトレンズが挙げら
れる。また、ブチルアクリレート、シロキサニルアクリ
レート、フルオロアルキルエーテル系モノマー等を主成
分とする重合成分から得られる重合体材料からなる非含
水性ソフトコンタクトレンズも、本発明の非含水性コン
タクトレンズに含まれる。Specific non-water-containing contact lenses to which the present invention is applied include hard contact lenses made of polymethyl methacrylate and the like, siloxanyl methacrylate, siloxanyl styrene, fluoroalkyl methacrylate, and the like. And a breathable hard contact lens made of a polymer material obtained from a polymer component containing fluoroalkylstyrene or the like as a main component. Further, a non-water-containing soft contact lens made of a polymer material obtained from a polymer component containing butyl acrylate, siloxanyl acrylate, a fluoroalkyl ether-based monomer or the like as a main component is also included in the non-water-containing contact lens of the present invention. .
【０００７】一方、本発明で使用される重合性インキ
は、色素と、該色素を溶解し且つコンタクトレンズ基材
に良好に浸透し得る重合性のモノマーと、所定の増粘剤
と、該重合性モノマーを重合するための重合開始剤とか
らなるものである。その中で、重合性モノマーとして
は、インキ溶剤として後述の色素（染料）を十分に溶解
せしめると共に、前記非含水性のコンタクトレンズ基材
に対して良好な浸透性を有するものが適宜に選択され
る。具体的には、メチルアクリレート、メチルメタクリ
レート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニル等を挙げることができる。On the other hand, the polymerizable ink used in the present invention comprises a dye, a polymerizable monomer which dissolves the dye and can penetrate the contact lens substrate well, a predetermined thickener, And a polymerization initiator for polymerizing the reactive monomer. Among them, as the polymerizable monomer, those which sufficiently dissolve the below-described pigment (dye) as an ink solvent and have good permeability to the non-hydrous contact lens substrate are appropriately selected. You. Specifically, methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate,
Examples thereof include propyl acrylate, butyl acrylate, styrene, vinyl acetate, and vinyl chloride.
【０００８】また、色素（染料）としては、前記非含水
性のレンズ基材に対して浸透性が良いものが適宜に選択
されることとなる。例えば、C.I.Solvent Blue 36 、C.
I.Solvent Blue 63 、C.I.Solvent Green 3 、C.I.Solv
ent Violet 13 、C.I.Solvent Red 111 等の油溶染料、
C.I.Disperse Blue 6 、C.I.Disperse Blue 9 、C.I.Di
sperse Yellow 3 等の分散染料、１−フェニルアゾ−３
−メタクリロイルオキシ−２−ナフトール、１−〔４−
（フェニルアゾ）フェニル〕アゾ−３−メタクリロイル
オキシ−２−ナフトール等の重合性色素等が使用され得
る。なお、かかる色素（染料）は、前記重合性モノマー
の１００重量部に対して、通常、５〜２０重量部程度の
割合で添加される。As the coloring matter (dye), one having good permeability to the non-water-containing lens substrate is appropriately selected. For example, CISolvent Blue 36, C.
I.Solvent Blue 63, CISolvent Green 3, CISolv
oil-soluble dyes such as ent Violet 13 and CISolvent Red 111,
CIDisperse Blue 6, CIDisperse Blue 9, CIDi
disperse dyes such as sperse Yellow 3, 1-phenylazo-3
-Methacryloyloxy-2-naphthol, 1- [4-
Polymerizable dyes such as (phenylazo) phenyl] azo-3-methacryloyloxy-2-naphthol may be used. The coloring matter (dye) is usually added at a ratio of about 5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymerizable monomer.
【０００９】そして、それら重合性モノマーと色素（染
料）との混合液には、その粘度を高めて、重合性モノマ
ーの乾燥を遅くするために、増粘剤（バインダー）が添
加される。この増粘剤としては、例えば、エチルセルロ
ース、シリコーンオイル、ポリエチレングリコール等が
用いられ、その添加量は、通常、前記重合性モノマーの
１００重量部に対して、５〜２０重量部程度とされる。A thickener (binder) is added to the mixture of the polymerizable monomer and the dye (dye) in order to increase the viscosity and slow down the drying of the polymerizable monomer. As the thickener, for example, ethyl cellulose, silicone oil, polyethylene glycol or the like is used, and its addition amount is usually about 5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymerizable monomer.
【００１０】さらに、そのような混合液に対して、前記
重合性モノマーを重合するための重合開始剤が添加され
て、目的とする重合性インキが得られるのである。この
重合開始剤には、例えば、アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）等のラジカル重合開始剤や、ベンゾイルパーオキ
サイド、ベンゾインエチルエーテル、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等の光重
合開始剤等の公知の各種のものが、適宜に選択使用され
得る。また、それらを適宜に組み合わせて使用すること
もできる。なお、その添加量は、通常、全重合成分の１
００重量部に対して、１〜１５重量部程度とされる。[0010] Further, a polymerization initiator for polymerizing the polymerizable monomer is added to such a mixed solution to obtain a desired polymerizable ink. Examples of the polymerization initiator include radical polymerization initiators such as azobisisobutyronitrile and 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), benzoyl peroxide, benzoin ethyl ether, 2-hydroxy −
Various known materials such as a photopolymerization initiator such as 2-methyl-1-phenylpropan-1-one can be appropriately selected and used. Further, they can be used in appropriate combination. In addition, the addition amount is usually 1 part of all the polymerization components.
The amount is about 1 to 15 parts by weight with respect to 00 parts by weight.
【００１１】そして、本発明手法では、この重合性イン
キを前記非含水性のコンタクトレンズに適用するに際し
て、所要の文字、図形、記号等に対応した型が設けられ
たスクリーンが使用され、該コンタクトレンズ表面の所
定の部位に所要のマークが印刷付与されて、所謂スクリ
ーン・プリントが実施されるのである。In the method of the present invention, when the polymerizable ink is applied to the non-water-containing contact lens, a screen provided with a mold corresponding to required characters, figures, symbols, etc. is used. A required mark is printed on a predetermined portion of the lens surface, and so-called screen printing is performed.
【００１２】すなわち、よく知られているように、所望
の文字、図形、記号等に対応した型（網目部分）が設け
られた、ポリエステルフィルムやナイロンフィルム等か
らなるスクリーンを、非含水性コンタクトレンズに密着
させて配置し、該スクリーンの型（網目部分）を通し
て、前記重合性インキをレンズ表面に適用するのであ
る。こうすることによって、非含水性コンタクトレンズ
の表面の所定の部位に対して、滲みのない鮮明なマーク
を形成することができるのである。なお、その際、重合
性インキを非含水性コンタクトレンズ中に十分に浸透さ
せるために、重合性インキをレンズ表面に適用した後、
数秒〜数分程度の適当な時間保持してから、スクリーン
をコンタクトレンズ表面から取り外すようにする。That is, as is well known, a screen made of a polyester film, a nylon film, or the like, provided with a type (mesh portion) corresponding to a desired character, figure, symbol, or the like, is used as a non-hydrous contact lens. The polymerizable ink is applied to the lens surface through the screen mold (mesh portion). By doing so, a clear mark without bleeding can be formed at a predetermined portion of the surface of the non-hydrous contact lens. In addition, at that time, in order to sufficiently penetrate the polymerizable ink into the non-water-containing contact lens, after applying the polymerizable ink to the lens surface,
After holding for an appropriate time of about several seconds to several minutes, the screen is removed from the contact lens surface.
【００１３】しかる後、本発明手法では、非含水性コン
タクトレンズに浸透させた重合性インキが重合、硬化せ
しめられるのである。この具体的な重合硬化処理方法
は、使用した重合性インキの組成に応じて決定されると
ころであり、加熱重合を行なう場合には、レンズを３０
〜６０℃程度に加熱し、また光重合を行なう場合には、
レンズに紫外線等を照射する。或いは、それらを組み合
わせて行なうこともできる。かくして重合硬化処理が実
施され、非含水性コンタクトレンズの表面に付与された
マークは、濃く、鮮明であると共に、レンズの洗浄に際
しても剥がれ難く、耐久性に優れたものとなるのであ
る。Thereafter, according to the method of the present invention, the polymerizable ink that has penetrated the non-water-containing contact lens is polymerized and cured. The specific polymerization curing treatment method is to be determined according to the composition of the polymerizable ink used.
When heating to about 60 ° C and performing photopolymerization,
The lens is irradiated with ultraviolet rays or the like. Alternatively, they can be performed in combination. Thus, the mark provided on the surface of the non-water-containing contact lens which has been subjected to the polymerization and curing treatment is deep and clear, and is hard to be peeled off even when the lens is washed, and has excellent durability.
【００１４】[0014]
【実施例】以下に、本発明の幾つかの実施例を示し、本
発明を更に具体的に明らかにすることとするが、本発明
が、そのような実施例の記載によって、何等の制約をも
受けるものでないことは、言うまでもないところであ
る。また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には
上記の具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない
限りにおいて、当業者の知識に基づいて種々なる変更、
修正、改良等を加え得るものであることが、理解される
べきである。EXAMPLES Hereinafter, some examples of the present invention will be described to clarify the present invention more specifically. However, the present invention imposes some restrictions by the description of such examples. It goes without saying that you don't receive anything. In addition, the present invention, in addition to the following examples, in addition to the above specific description, various modifications based on the knowledge of those skilled in the art, unless departing from the spirit of the present invention,
It should be understood that modifications, improvements and the like can be made.
【００１５】実施例 １〜５ 先ず、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレートの６０重量部、トリフルオロエチルメタク
リレートの３０重量部、メタクリル酸の５重量部、エチ
レングリコールジメタクリレートの５重量部の割合で重
合して得られた非含水性の共重合体を用意して、それを
外径：１２．６mm、厚さ：０．５mmの円板状に切削し、
表面を研磨して、試験用プレートを準備した。Examples 1 to 5 First, 60 parts by weight of tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, 30 parts by weight of trifluoroethyl methacrylate, 5 parts by weight of methacrylic acid, and 5 parts by weight of ethylene glycol dimethacrylate were used. A non-water-containing copolymer obtained by polymerization was prepared, and cut into a disc having an outer diameter of 12.6 mm and a thickness of 0.5 mm.
The surface was polished to prepare a test plate.
【００１６】一方、下記表１に示される各組成に従っ
て、それぞれ、色素：０．５重量部と増粘剤：０．３重
量部を秤り取り、これに、重合開始剤を５重量％の割合
で予め添加して調製しておいた、インキ溶剤としての重
合性モノマーを、３重量部加えて、かかる色素と増粘剤
の粉末が溶解するまでよく練って、５種類の重合性イン
キを調製した。On the other hand, according to the respective compositions shown in Table 1 below, 0.5 parts by weight of the dye and 0.3 parts by weight of the thickener were weighed, and the polymerization initiator was added thereto in an amount of 5% by weight. 3 parts by weight of a polymerizable monomer as an ink solvent, which was previously added and prepared in a ratio, was kneaded well until the powder of the dye and the thickener was dissolved to form five types of polymerizable inks. Prepared.
【００１７】次いで、直径１０mmの円形の型（網目部
分）が設けられたスクリーンを、前記試験用プレートの
表面に押し当てて、得られた各種の重合性インキをそれ
ぞれ適用し、１分間、その状態に保持した。その後、下
記表１に示された条件にて、加熱若しくは紫外線照射を
行ない、重合硬化処理した。Next, a screen provided with a circular mold (mesh portion) having a diameter of 10 mm was pressed against the surface of the test plate, and the obtained various polymerizable inks were applied to each of the screens for 1 minute. It was kept in a state. Thereafter, under the conditions shown in Table 1 below, heating or irradiation with ultraviolet light was performed to carry out polymerization curing treatment.
【００１８】そして、上記の如く部分染色が施された試
験プレートについて、染色部の耐久性を、以下の方法で
調べた。先ず、ハードコンタクトレンズ用洗浄保存液
（株式会社メニコン製、商品名：メニコンＯ2 ケア）中
に、試験プレートを５０℃、１００時間の条件で浸漬処
理し、その前後に、分光光度計（島津製作所株式会社製
のＵＶ３１００）を用いて染色部の吸光度を測定した。
そして、下式に基づいて、染色部の脱色率を求め、その
結果を、下記表１に併せて示した。 脱色率（％）＝〔（Ａ0 −Ａ1 ）／Ａ0 〕×１００ Ａ0 ：浸漬処理前の染色部について求めた最大吸収波長
における吸光度 Ａ1 ：浸漬処理後の染色部について求めた最大吸収波長
における吸光度The durability of the dyed portion of the test plate partially dyed as described above was examined by the following method. First, hard contact lens cleaning storage solution (manufactured by Menicon Co., Ltd., trade name: Menicon O 2 care) during the test plates 50 ° C., and immersed in the conditions of 100 hr, the back and forth, a spectrophotometer (Shimadzu The absorbance of the stained portion was measured using UV3100 manufactured by Seisakusho Co., Ltd.).
Then, based on the following formula, the decolorization rate of the dyed portion was determined, and the results are shown in Table 1 below. Decolorization rate (%) = [(A 0 −A 1 ) / A 0 ] × 100 A 0 : Absorbance at the maximum absorption wavelength determined for the dyed part before immersion treatment A 1 : Maximum determined for the dyed part after immersion treatment Absorbance at absorption wavelength
【００１９】比較例 １〜３ 下記表１に示される組成にて、色素の０．５重量部、増
粘剤の０．３重量部及びインキ溶媒の３重量部を練り合
わせて、３種類のインキを調製した。そして、上記実施
例と同じ試験プレートに対して、上記実施例と同様にし
て、スクリーンを用いて各インキを適用し、１分間保持
した後、２５℃、２４時間の条件で加熱処理して、溶剤
を揮発させた。そして、染色部の耐久性を調べるため、
上記実施例と同様にして、脱色率を求め、その結果を、
下記表１に併せて示した。Comparative Examples 1-3 With the compositions shown in Table 1 below, 0.5 part by weight of a dye, 0.3 part by weight of a thickener and 3 parts by weight of an ink solvent were kneaded to prepare three types of inks. Was prepared. Then, in the same manner as in the above example, each ink was applied to the same test plate as in the above example using a screen, held for 1 minute, and then heat-treated at 25 ° C. for 24 hours. The solvent was evaporated. And to check the durability of the dyed part,
In the same manner as in the above example, the decolorization rate was obtained, and the result was
The results are shown in Table 1 below.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】かかる表１の結果より明らかなように、比
較例１〜３においては、脱色率が非常に高くなっている
のに対して、本発明に従う実施例１〜５では、脱色率が
極めて低く、非含水性の素材であるにも拘わらず、付与
されたマークの耐久性が高いことが分かる。As is clear from the results in Table 1, the decolorization rates are extremely high in Comparative Examples 1 to 3, whereas the decolorization rates are extremely high in Examples 1 to 5 according to the present invention. It can be seen that the mark provided has high durability in spite of being a low and non-water-containing material.
【００２２】[0022]
【作用・効果】以上の説明から明らかなように、本発明
手法に従えば、非含水性コンタクトレンズに対して、濃
く、鮮明なマークを付与することができるのであり、し
かも、かかるマークは、重合性インキがレンズに浸透し
た状態で重合硬化せしめられることによって付与されて
いることから、レンズの洗浄時等にも剥がれ難く、耐久
性が極めて高い特徴を有するものである。As is clear from the above description, according to the method of the present invention, a dark and clear mark can be given to a non-water-containing contact lens. Since the polymerizable ink is applied by being polymerized and cured while penetrating the lens, the polymer ink is hardly peeled off even when the lens is washed, and has extremely high durability.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−188824（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−197570（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−288812（ＪＰ，Ａ) 実開 平１−128217（ＪＰ，Ｕ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 1/00 - 13/00 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-1-188824 (JP, A) JP-A-3-197570 (JP, A) JP-A-62-288812 (JP, A) 128217 (JP, U) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) G02C 1/00-13/00
Claims (1)
レンズ基材に浸透し得る重合性モノマーと、増粘剤と、
該重合性モノマーのための重合開始剤とからなる重合性
インキを、所望の文字、図形、記号等に対応した型が設
けられたスクリーンを使用して、非含水性コンタクトレ
ンズの表面に対して適用し、かかるコンタクトレンズ中
に十分に浸透せしめた後、その浸透させた重合性インキ
を重合、硬化せしめることを特徴とする非含水性コンタ
クトレンズのマーキング方法。1. A dye, a polymerizable monomer that dissolves the dye and can penetrate a contact lens substrate, a thickener,
A polymerizable ink comprising a polymerization initiator for the polymerizable monomer is applied to a surface of a non-water-containing contact lens by using a screen provided with a mold corresponding to a desired character, graphic, or symbol. Apply and during such contact lenses
Well after allowed penetration marking method of a non-water-absorptive contact lens a polymerizable ink was the infiltration polymerization, characterized in that of curing the.
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