JP3041957B2 - N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, method for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient - Google Patents
N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, method for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredientInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、除草剤に関し、さらに詳しくは新規な化合
物であるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除
草剤、ならびに、その製造中間体であるイミドイルクロ
リド誘導体およびその製造法に関するものである。本発
明のＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体は、
優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く適用できる除
草剤として有用であり、かつ、作物に対して安全性の高
いものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a herbicide, and more particularly to a novel compound, an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient. The present invention also relates to an imidoyl chloride derivative which is an intermediate for the production and a production method thereof. The N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative of the present invention is
It has excellent herbicidal activity, and is used in fields, paddy fields, orchards, meadows,
It is useful as a herbicide that can be widely applied to turfgrass, forest, non-agricultural land, and the like, and is highly safe for crops.
［背景技術］ 従来より、テトラヒドロフタラミン酸誘導体の除草活
性はよく知られており、例えば、特開昭48−44425号公
報に開示されているＮ−（４′−クロロフェニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルが知
られている。[Background Art] Conventionally, the herbicidal activity of tetrahydrophthalamic acid derivatives is well known. For example, N- (4'-chlorophenyl) -3,3
4,5,6-Tetrahydrophthalamic acid methyl ester is known.
しかしながら、従来のテトラヒドロフタラミン酸誘導
体の除草活性は必ずしも充分ではなかったり、雑草に対
する殺草スペクトルに大きな制限があり、くわえて、作
物、雑草間の選択性が充分でなく、作物に対する安全性
に問題がある。However, the herbicidal activity of the conventional tetrahydrophthalamic acid derivative is not always sufficient, and the herbicidal spectrum against weeds is greatly limited. There's a problem.
本発明は、上記のような従来の問題点を解決し、優れ
た除草活性を有し、かつ、作物に対して安全性の高い新
規な化合物、その製造法およびそれを有効成分として含
有する除草剤、ならびに、その製造中間体およびその製
造法を提供することを目的とする。The present invention solves the above-mentioned conventional problems, has a novel herbicidal activity, and is highly safe for crops. It is an object of the present invention to provide an agent, an intermediate for producing the same, and a method for producing the same.
［発明の開示］ 本発明者らは、アミド窒素原子上に特定のアシル置換
基を有する新規なテトラヒドロフタラミン酸誘導体が極
めて優れた除草活性と選択性、殺草スペクトルを有する
ことを見出し、既に提案している［国際出願PCT/JP91/0
1109号］。このことを踏まえ、更に鋭意研究を重ねた結
果、以下の本発明を完成させた。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have found that a novel tetrahydrophthalamic acid derivative having a specific acyl substituent on an amide nitrogen atom has extremely excellent herbicidal activity, selectivity, and herbicidal spectrum, and has already found. Proposed [International application PCT / JP91 / 0
No. 1109]. Based on this fact, the present inventors have made further studies and completed the present invention described below.
すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］ （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わし、
R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基または低級アルコキシアルコキシ基
を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除
草剤である。That is, the present invention provides a compound represented by the general formula [I]: (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Represent,
R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. The present invention relates to an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by the formula (I), a method for producing the derivative, and a herbicide containing the same as an active ingredient.
また、本発明は、一般式［II］ ［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わし、R6は低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオ
キシ基、シクロアルキルオキシ基または低級アルコキシ
アルコキシ基を表わす。］ で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除
草剤である。Further, the present invention provides a compound represented by the general formula [II]: [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. ] It is a N-phenyltetrahydrophthalamic-acid derivative shown by these, the manufacturing method, and a herbicide containing it as an active ingredient.
さらに、本発明は、一般式［III］ （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わ
す。） で示されるイミドイルクロリド誘導体およびその製造法
である。Further, the present invention provides a compound represented by the general formula [III]: (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. ) And a method for producing the same.
さらに、本発明は、一般式［IV］ ［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
カルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を表わす。）を表わす。］ で示されるイミドイルクロリド誘導体およびその製造法
である。Further, the present invention provides a compound represented by the general formula [IV]: [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. ). ] The imidoyl chloride derivative shown by these, and its manufacturing method.
本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体［Ｉ］の具体的な例としては、例えば、
Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチ
ルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
アリルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギ
ルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメチル
エステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエ
ステル、 Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エトキシエチルエ
ステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ
−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、
Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロピルエステ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ペンチルエス
テル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、
Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、
Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメチルエステ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエス
テル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエ
チルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エ
トキシエチルエステル、 Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
テル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフ
ェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチル
エステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチ
オフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−
ｎ−プロピルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−（２−クロ
ロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−
（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ペンチルエ
ステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリ
ルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
プロパルギルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メトキシメチルエステル、Ｎ−（２−クロロ
アセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ−
（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエ
チルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチ
ルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−２−エトキシエチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニ
ルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸メチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
エチルエステル、 Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロピルエステ
ル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステ
ル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ペンチルエステ
ル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−
ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メトキシメチルエステル、Ｎ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−２−エトキシエチルエス
テル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチ
オフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メ
チルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸エチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイ
ル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
カルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−（３−
フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロピルエス
テル、 Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブ
チルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベ
ンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（３−フ
ルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステ
ル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メト
キシメチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）
−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ−（３−フル
オロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエ
ステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−２−エトキシエチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチ
ルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロピルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、
Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ペンチルエステル、 Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−アセチル−
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メトキシメチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニ
ルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−アセチル−
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−エトキシエチルエステル、Ｎ−プロピ
オニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキ
シカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−プロピオニル
−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカル
ボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸エチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニ
ルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−プロピオニル
−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカル
ボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−プロピオニル
−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカル
ボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−プロピオニ
ル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニ
ルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸プロパルギルエステル、 Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメチルエステ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエス
テル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエ
チルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エ
トキシエチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチ
ル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシ
カルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−（２−クロロア
セチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−
（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロピルエ
ステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ
−ブチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセ
チル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキ
シカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（２−クロロ
アセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−
（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメチルエ
ステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エト
キシメチルエステル、 Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニ
ルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸−２−エトキシエチルエステル、Ｎ−ベンゾイ
ル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸エチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチ
オフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−
ｎ−プロピルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチ
オフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−i
so−プロピルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチ
オフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−
ｎ−ブチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ
−ペンチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリ
ルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギ
ルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメ
チルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エトキシメ
チルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２
−エトキシエチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾ
イル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキ
シカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸メチルエステル、 Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエ
ステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイ
ル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシ
カルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−（３
−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエス
テル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチ
オフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−
ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイ
ル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシ
カルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（３−フルオロ
ベンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−
（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメ
チルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベ
ンゾイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２
−エトキシエチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニル
メチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸エチルエステル、 Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエス
テル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ
−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニ
ル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロ
ピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）
フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ
−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−アセチルル−Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニル
メチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸アリルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニ
ルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メトキシメチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカ
ルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブト
キシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エトキシ
エチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチル
チオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチ
ルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸エチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカ
ルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−iso−プロピルエステル、 Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエ
ステル、Ｎ−プルピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フ
ェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−
ペンチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチ
ルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸アリルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカル
ボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸メトキシメチルエステル、Ｎ−プロピオ
ニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブ
トキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ
−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエ
チルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−２−エトキシエチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセ
チル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−
ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（２
−クロロアセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステ
ル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）
−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキ
シカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−
（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェ
ニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブ
チルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニ
ルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−ｎ−ペンチルエステル、 Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）
フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリ
ルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニル
メチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（２−クロロアセ
チル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−
ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメチルエステル、
Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）
フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エト
キシメチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカ
ルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−
（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェ
ニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エ
トキシエチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸エチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカル
ボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−ベンゾ
イル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブ
トキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−
ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ペンチルエス
テル、 Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエス
テル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニ
ル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメ
チルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
エトキシメチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニル
メチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−ベンゾイ
ル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブト
キシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−２−エトキシエチルエステ
ル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチ
ルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸メチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）
−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキ
シカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−（３−フル
オロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピル
エステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニ
ルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−（３−フル
オロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエ
ステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニル
メチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−（３−フルオロ
ベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ
−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
プロパルギルエステル、 Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
メトキシメチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイ
ル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｎ−ブ
トキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ
−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベ
ンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エトキシエチ
ルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フ
ェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチル
エステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェ
ニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエ
ステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニ
ル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロ
ピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）
フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−iso
−プロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチル
チオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−アセチル−
Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシ
カルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸メトキシメチルエステル、 Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエス
テル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ
−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニ
ル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチル
チオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−２−エトキシエチルエステル、Ｎ−プロピオニル−
Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシ
カルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−プロピオニル
−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキ
シカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−プロピオニ
ル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メト
キシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロピルエス
テル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェ
ニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブ
チルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニ
ルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸アリルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−プロピオニ
ル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メト
キシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸メトキシメチルエステル、Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエス
テル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェ
ニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メ
トキシエチルエステル、 Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エトキシ
エチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセ
チル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−
メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−（２
−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ
−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニ
ル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロ
ピルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニ
ルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−（２−クロ
ロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステ
ル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）
−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキ
シカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（２−クロ
ロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステ
ル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
メトキシメチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）
−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキ
シカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ−
（２−クロロアセチル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェ
ニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メ
トキシエチルエステル、Ｎ−（２−クロロアセチル）−
Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシ
カルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸−２−エトキシエチルエステル、 Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステル、
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエ
ステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェ
ニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プ
ロピルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−ベンゾイル
−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキ
シカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メトキシメチルエステル、Ｎ−ベ
ンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１
−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸エトキシメチルエステ
ル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ
−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニ
ル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチ
ルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸−２−エトキシエチルエステル、Ｎ−（３−フルオ
ロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、
Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
エチルエステル、 Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイ
ル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
トキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロピルエステル、
Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイ
ル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
トキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ
−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
アリルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカ
ルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（３−フ
ルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ
−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニ
ル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メトキシメ
チルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸エトキシメチルエステル、Ｎ−（３−フ
ルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ
−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニ
ル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）
−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキ
シカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸−２−エトキシエチルエステルな
どを挙げることができる。N-phenyltetrahydrophthalate which is a compound of the present invention
Specific examples of the amic acid derivative [I] include, for example,
N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-acetyl
Ru-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyca
Rubonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid ethyl ester, N-acetyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-n-propyl ester, N-acetyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-iso-propyl ester, N-acetyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-n-butyl ester, N-acetyl-N- (4
-Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Ruthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-n-pentyl ester, N-acetyl-N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Allyl ester, N-acetyl-N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiopheny
G) propargy-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N-acetyl-N- (4-chloro-2-f
Fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)
Methoxymethyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ester, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-
Ethoxymethyl 3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Stele, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester
, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxyethyl ester
Stele, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)
−3,4,5,6-Methyl ester of tetrahydrophthalamate
, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro
B-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ethyl ester, N
-Propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester,
N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid-iso-propyl ester
, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro
B-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester
, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro
B-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-pentyles
Ter, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester,
N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester,
N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
Methoxymethyl ester of 6-tetrahydrophthalamic acid
, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro
B-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,
Ethoxymethyl S, 4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ter, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Tyl ester, N-propionyl-N- (4-chloro-
2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophene
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-e
Toxylethyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiopheny
M) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester
Ter, N- (2-chloroacetyl) -N- (4-chloro
-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophene
Enyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ethyl ester
Ester, N- (2-chloroacetyl) -N- (4-
Loro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthio
Ophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
n-propyl ester, N- (2-chloroacetyl)-
N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-iso-propyl ester, N- (2-chloro
(Roacetyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester, N-
(2-chloroacetyl) -N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-pentylue
Stele, N- (2-chloroacetyl) -N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ant
Ester, N- (2-chloroacetyl) -N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Propargyl ester, N- (2-chloroacetyl)-
N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methoxymethyl ester, N- (2-chloro
Acetyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxylcarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-te
Trihydrophthalamic acid ethoxymethyl ester, N-
(2-chloroacetyl) -N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Butyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N- (4
-Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Ruthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-2-ethoxyethyl ester, N-benzoyl-N
-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarboni
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid methyl ester, N-benzoyl-N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ethyl ester, N-benzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester,
N-benzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid-iso-propyl ester
, N-benzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester
, N-benzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-pentyl ester
, N-benzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester, N-
Benzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxylcarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-te
Propargyl trahydrophthalamic acid ester, N-butyl
Nzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoate
(Xycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid methoxymethyl ester,
Nzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoate
(Xycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid ethoxymethyl ester,
Nzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoate
(Xycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester,
N-benzoyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxyethyles
Ter, N- (3-fluorobenzoyl) -N- (4-k
Loro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthio
Ophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Tyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Ethyl acid ester, N- (3-fluorobenzoy
) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy
Carbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid-n-propyl ester, N- (3-
Fluorobenzoyl) -N- (4-chloro-2-fluoro
B-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso-propyles
Ter, N- (3-fluorobenzoyl) -N- (4-chloro-
2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophene
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl
Tyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-n-pentyl ester, N- (3-fluorobe
Nzoyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxylcarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-te
Allyl trahydrophthalamic acid ester, N- (3-F
Fluorobenzoyl) -N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester
, N- (3-fluorobenzoyl) -N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid meth
Xymethyl ester, N- (3-fluorobenzoyl)
-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycal
Bonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydro
Phthalamic acid ethoxymethyl ester, N- (3-fur
Orobenzoyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
2-methoxyethyl 6-tetrahydrophthalamic acid
Stele, N- (3-fluorobenzoyl) -N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-2-ethoxyethyl ester, N-acetyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Methyl acid methyl ester, N-acetyl-N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N-acetyl-N- (4-chloro-2-f
Fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl)
Ethyl 3,3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester
, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid-iso-propyl ester
, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester,
N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Ethoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-n-pentyl ester, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Ethoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N-acetyl
Ru-N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxyca
Rubonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid propargyl ester, N-acetyl-
N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methoxymethyl ester, N-acetyl-N
-(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarboni
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid ethoxymethyl ester, N-acetyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-2-methoxyethyl ester, N-acetyl-
N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-2-ethoxyethyl ester, N-propyl
Onyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxy
(Cicarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid methyl ester, N-propionyl
-N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycal
Bonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydro
Phthalamic acid ethyl ester, N-propionyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-n-propyl ester, N-propionyl-N
-(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarboni
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid-iso-propyl ester, N-propionyl
-N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycal
Bonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydro
Phthalamic acid-n-butyl ester, N-propionyl
-N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycal
Bonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydro
Phthalamic acid-n-pentyl ester, N-propioni
Ru-N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxyca
Rubonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid allyl ester, N-propionyl-N
-(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarboni
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid propargyl ester, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
Methoxymethyl ester of 6-tetrahydrophthalamic acid
, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro
B-5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,
Ethoxymethyl S, 4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ter, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Tyl ester, N-propionyl-N- (4-chloro-
2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiophene
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-e
Toxylethyl ester, N- (2-chloroacetyl)-
N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methyl ester, N- (2-chloroacetyl
) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxy)
Carbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid ethyl ester, N- (2-chloroa
Cetyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxy
(Xycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N-
(2-chloroacetyl) -N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso-propyl ether
Stele, N- (2-chloroacetyl) -N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n
-Butyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N-
(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
N- (2-chloroacetate)
Tyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxy
(Cicarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetra
Allyl hydrophthalamic acid ester, N- (2-chloro
Acetyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-e
Toxylcarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-te
Propargyl trahydrophthalamic acid ester, N-
(2-chloroacetyl) -N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl)-
Methoxymethyl 3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Stele, N- (2-chloroacetyl) -N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Xymethyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiopheny
) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N
-(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarboni
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid-2-ethoxyethyl ester, N-benzoy
Ru-N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxyca
Rubonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid methyl ester, N-benzoyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Ethyl acid ethyl ester, N-benzoyl-N- (4-
Loro-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Ophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
n-propyl ester, N-benzoyl-N- (4-
Loro-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Ophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-i
so-propyl ester, N-benzoyl-N- (4-
Loro-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Ophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
n-butyl ester, N-benzoyl-N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n
-Pentyl ester, N-benzoyl-N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ant
Ester, N-benzoyl-N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiopheny
G) propargy-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N-benzoyl-N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiopheny
M) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methoxymeth
Butyl ester, N-benzoyl-N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiopheny
) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ethoxyme
Butyl ester, N-benzoyl-N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiopheny
) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N-benzoyl-N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2
-Ethoxyethyl ester, N- (3-fluorobenzo
Yl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxy
(Cicarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid methyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N- (4-chloro-
2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiophene
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ethyl ester
Stele, N- (3-fluorobenzoyl) -N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-N-propyl ester, N- (3-fluorobenzoy
) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxy)
Carbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid-iso-propyl ester, N- (3
-Fluorobenzoyl) -N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyles
Ter, N- (3-fluorobenzoyl) -N- (4-k
Loro-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Ophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
n-pentyl ester, N- (3-fluorobenzoy
) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxy)
Carbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahi
Allyl ester of drophtalamic acid, N- (3-fluoro
Benzoyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Ethoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-
Propargyl tetrahydrophthalamic acid ester, N-
(3-Fluorobenzoyl) -N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiopheny
M) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methoxymeth
Tyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N-
(4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Ethyl ethoxymethyl ester, N- (3-fluorobe
Nzoyl) -N- (4-chloro-2-fluoro-5-e
Toxylcarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-te
2-methoxyethyl ester of trahydrophthalamic acid
, N- (3-fluorobenzoyl) -N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2
-Ethoxyethyl ester, N-acetyl-N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonyl
Methylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid methyl ester, N-acetyl-N- [4-c
Loro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmeth
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Ethyl acid ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(N-butoxycarbonylmethylthio) phenyl] -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyles
Ter, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro
-5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso-pro
Pill ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-
Fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio)
Phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n
-Butyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-N-pentyl ester, N-acetyl-N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonyl
Methylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid allyl ester, N-acetyl-N- [4-c
Loro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmeth
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Propargyl mitnate, N-acetyl-N- [4
-Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycarboni
Methylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methoxymethyl ester, N-acetyl-N
-[4-chloro-2-fluoro-5- (n-butoxyca
Rubonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahi
Ethoxymethyl ester of drophtalamic acid, N-acetyl
Ru-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-but
Xycarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-te
2-methoxyethyl ester of trahydrophthalamic acid
, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl]
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxy
Ethyl ester, N-propionyl-N- [4-chloro
-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethyl
Thio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N-propionyl-N- [4-chloro
B-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethyl
Ruthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid ethyl ester, N-propionyl-N- [4-
Loro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmeth
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-n-propyl ester, N-propionyl-N
-[4-chloro-2-fluoro-5- (n-butoxyca
Rubonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid-iso-propyl ester, N-propionyl-N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl]
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ether
Stele, N-purpionyl-N- [4-chloro-2-fu
Fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl
Enyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-
Pentyl ester, N-propionyl-N- [4-chloro
B-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethyl
Ruthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid allyl ester, N-propionyl-N- [4-
Loro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmeth
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Propargyl mitnate, N-propionyl-N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycal
Bonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid methoxymethyl ester, N-propio
Nyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-butyl
Toxylcarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-
Ethoxymethyl tetrahydrophthalamic acid, N
-Propionyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(N-butoxycarbonylmethylthio) phenyl]-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Tyl ester, N-propionyl-N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-2-ethoxyethyl ester, N- (2-chloroacetate
Tyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-
Butoxycarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (2
-Chloroacetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl]
Ethyl 3,3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
, N- (2-chloroacetyl) -N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-N-propyl ester, N- (2-chloroacetyl)
-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-butoki)
Cicarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid-iso-propyl ester, N-
(2-chloroacetyl) -N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio) fe
Nyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl
Butyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N- [4
-Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycarboni
Methylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-n-pentyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N- [4-chloro-2-
Fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio)
Phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (2-chloroacetyl) -N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonyl
Methylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laparic acid propargyl ester, N- (2-chloroacetate
Tyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-
Butoxycarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6
-Methoxymethyl tetrahydrophthalamic acid,
N- (2-chloroacetyl) -N- [4-chloro-2-
Fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio)
Phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Xymethyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N
-[4-chloro-2-fluoro-5- (n-butoxyca
Rubonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N-
(2-chloroacetyl) -N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio) fe
Nyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-e
Toxiethyl ester, N-benzoyl-N- [4-c
Loro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmeth
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Mic acid methyl ester, N-benzoyl-N- [4-c
Loro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmeth
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Mic acid methyl ester, N-benzoyl-N- [4-c
Loro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmeth
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Ethyl acid ethyl ester, N-benzoyl-N- [4-c
Loro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmeth
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-n-propyl ester, N-benzoyl-N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycal
Bonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid-iso-propyl ester, N-benzo
Yl-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-butyl
Toxylcarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester, N-
Benzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(N-butoxycarbonylmethylthio) phenyl] -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-pentyles
Ter, N-benzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(N-butoxycarbonylmethylthio) phenyl]-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester,
N-benzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(N-butoxycarbonylmethylthio) phenyl]-
Propargiles 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ter, N-benzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro
B-5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methoxymethyl
Tyl ester, N-benzoyl-N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ethoxymethyl ester, N-benzoyl-N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonyl
Methylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid-2-methoxyethyl ester, N-benzoy
Ru-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-but
Xycarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-te
Traethoxyphthalamic acid-2-ethoxyethyl ester
, N- (3-fluorobenzoyl) -N- [4-chloro
B-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethyl
Ruthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid methyl ester, N- (3-fluorobenzoyl)
-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-butoki)
Cicarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid ethyl ester, N- (3-fur
Orobenzoyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl]
-N-propyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N- [4
-Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycarboni
Methylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-iso-propyl ester, N- (3-fur
Orobenzoyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl]
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ether
Stele, N- (3-fluorobenzoyl) -N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (n-butoxycarbonyl
Methylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid-n-pentyl ester, N- (3-fluoro
Benzoyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(N-butoxycarbonylmethylthio) phenyl] -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester, N
-(3-Fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Propargyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Methoxymethyl ester, N- (3-fluorobenzoy
) -N- [4-chloro-2-fluoro-5- (n-
Toxylcarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-
Ethoxymethyl tetrahydrophthalamic acid, N
-(3-Fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-2-methoxyethyl ester, N- (3-fluorobe
Nzoyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(N-butoxycarbonylmethylthio) phenyl] -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxyethyl
Ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-f
Fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl
[Methyl] -3,4,5,6-methyl tetrahydrophthalamate
Ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) fe
Nyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Stele, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro
B-5- (1-Methoxycarbonylethylthio) phenyl
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-pro
Pill ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-
Fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio)
Phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso
-Propyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro
-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl
Thio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-n-butyl ester, N-acetyl-N- [4-
Loro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonyl
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-n-pentyl ester, N-acetyl-N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycal
Bonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid allyl ester, N-acetyl-N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycal
Bonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid propargyl ester, N-acetyl-
N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxy
Carbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid methoxymethyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,
Ethoxymethyl S, 4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ter, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro
-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl
] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro
-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl
Thio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-2-ethoxyethyl ester, N-propionyl-
N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxy
Carbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid methyl ester, N-propionyl
-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxy)
Cicarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid ethyl ester, N-propioni
Ru-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-meth
Xycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-te
Trahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N-
Propionyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso-propyles
Ter, N-propionyl-N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) fe
Nyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl
Tyl ester, N-propionyl-N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl)
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-N-pentyl ester, N-propionyl-N- [4
-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarboni
Ruethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrof
Allyl ester of talamic acid, N-propionyl-N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycal
Bonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid propargyl ester, N-propioni
Ru-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-meth
Xycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-te
Trahydrophthalamic acid methoxymethyl ester, N-
Propionyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,
Ethoxymethyl S, 4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ter, N-propionyl-N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) fe
Nyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-me
Toxylethyl ester, N-propionyl-N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl]
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxy
Ethyl ester, N- (2-chloroacetyl) -N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycal
Bonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid methyl ester, N- (2-chloroacetate
Tyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-
Methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid ethyl ester, N- (2
-Chloroacetyl) -N- [4-chloro-2-fluoro
-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-pro
Pill ester, N- (2-chloroacetyl) -N- [4
-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarboni
Ruethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-iso-propyl ester, N- (2-chloro
(Roacetyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester
, N- (2-chloroacetyl) -N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl)
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-N-pentyl ester, N- (2-chloroacetyl)
-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxy)
Cicarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid allyl ester, N- (2-chloro
(Roacetyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester
, N- (2-chloroacetyl) -N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl)
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Methoxymethyl ester, N- (2-chloroacetyl)
-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxy)
Cicarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid ethoxymethyl ester, N-
(2-chloroacetyl) -N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) fe
Nyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-me
Toxylethyl ester, N- (2-chloroacetyl)-
N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxy
Carbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid-2-ethoxyethyl ester, N-benzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl]-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester,
N-benzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl]-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ethyl ester,
N-benzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl]-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester
Stele, N-benzoyl-N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) fe
Nyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso-prop
Propyl ester, N-benzoyl-N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl)
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-N-butyl ester, N-benzoyl-N- [4-c
Loro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonyl
Tylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-n-pentyl ester, N-benzoyl-N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycal
Bonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydride
Allyl lophthalamic acid ester, N-benzoyl-N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycal
Bonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid propargyl ester, N-benzoyl
-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxy)
Cicarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid methoxymethyl ester,
Nzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1
-Methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,
Ethoxymethyl ester 6-tetrahydrophthalamate
, N-benzoyl-N- [4-chloro-2-fluoro
-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl
] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N-benzoyl-N- [4-chloro
B-2-Fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl
Ruthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid-2-ethoxyethyl ester, N- (3-fluoro
Lobenzoyl) -N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl]-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester,
N- (3-fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl)
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ethyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl)
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-N-propyl ester, N- (3-fluorobenzoy
) -N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-me
Toxylcarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-iso-propyl ester,
N- (3-fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl)
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-N-butyl ester, N- (3-fluorobenzoy
) -N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-me
Toxylcarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-n-pentyl ester, N
-(3-Fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (1-methoxycarbonylethyl)
E) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Allyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N
-[4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxyca
Rubonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahi
Propargyl ester of drophtalamic acid, N- (3-F
Fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-2-fluoro
-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methoxymethyl
Tyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycal
Bonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid ethoxymethyl ester, N- (3-F
Fluorobenzoyl) -N- [4-chloro-2-fluoro
-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl
] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N- (3-fluorobenzoyl)
-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxy)
Cicarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetra
Lahydrophthalamic acid-2-ethoxyethyl ester
And so on.
また、本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体［II］の具体的な例としては、例
えば、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso−
プロポキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（iso−プロポキシ）フェ
ニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸アリルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−ニコ
チニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパル
ギルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエス
テル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso−
プロポキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso−プ
ロポキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso−プ
ロポキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso−プ
ロポキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエ
ステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso
−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペン
チルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニ
コチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２
−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸アリルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−
Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（iso−プロポキシ）フェニ
ル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、
Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso−プロポ
キシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチル
エステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（is
o−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカル
ボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸アリルエステル、 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso−プロポ
キシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパ
ルギルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキ
シカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］
−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエ
ステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−アリル
オキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−ニ
コチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリル
エステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−アリ
ルオキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）
−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸シクロペンチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシ
エチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
テル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオ
キシフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニ
ル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）
−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−
Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニ
ル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフ
ェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−
Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−
Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）
−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニ
ル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキ
シフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペン
チルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニ
ルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フ
ェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸アリルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］
−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フ
ェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリル
エステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１
−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（６−
クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパ
ルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ
−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−
Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フ
ェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエス
テル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
チルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチ
ルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
シクロペンチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、
Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカ
ルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］
−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパ
ルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボ
ニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエス
テル、 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカ
ルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）
−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−ニコチニル−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−
ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２
−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（６
−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（６−ク
ロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（６−クロロ
ニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プ
ロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（６−クロ
ロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
シクロペンチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（６−
クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−
Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（４
−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸シクロペンチルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボ
ニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（５−メトキ
シカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（５
−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエス
テル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
カルボニルフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニル
ニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−
２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）
−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−ニコ
チニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエ
ステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエ
ステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（６−クロロニ
コチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチ
ルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（６−クロ
ロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（６−
クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸プロパルギルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメトキシフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペン
チルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（６−ク
ロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキ
シフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペン
チルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メ
チルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニ
ルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニル
ニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸ア
リルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メ
トキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メトキ
シカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸メチルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチ
ルチオフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（６−クロ
ロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ
−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエス
テル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
カルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（４−メチルニ
コチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチ
ルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（４−メ
チルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシ
エチルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボ
ニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−
（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチ
オフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギ
ルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（５−メ
トキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチ
オフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso
−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［2,
4−ジクロロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ
−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸ア
リルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロ
ポキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［2,
4−ジクロロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ
−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シ
クロペンチルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（i
so−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエ
ステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロポキ
シ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−
［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］
−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロ
ロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（６−
クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５
−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロ
ニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シ
クロペンチルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（i
so−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メ
トキシエチルエステル、 Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロポキシ）フェニ
ル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［2,4−ジ
クロロ−５−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−
（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸アリルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５
−（iso−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチル
ニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プ
ロパルギルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso
−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペン
チルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロ
ポキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエ
チルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロ
ポキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニ
コチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチ
ルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロポ
キシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリル
エステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロポキ
シ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパル
ギルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso−プロ
ポキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニ
コチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シク
ロペンチルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（iso
−プロポキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボ
ニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロ
ロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ
−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ
−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸ア
リルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキ
シフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（2,4−ジ
クロロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチル
エステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキシフ
ェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−メトキシエチルエステル、 Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキシフェニル）−
Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ
−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリル
エステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキシフ
ェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−
（2,4−ジクロロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−
（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−（2,4−ジク
ロロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（６−クロロ
ニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−
２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−
５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキシフェ
ニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,4−
ジクロロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（４−メ
チルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸プロパルギルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−
アリルオキシフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペン
チルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキ
シフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエ
ステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキシフェ
ニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、
Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−アリルオキシフェニル）−
Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,
4−ジクロロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５
−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（2,4
−ジクロロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−
メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−（2,4
−ジクロロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−
メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、 Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［2,4−ジ
クロロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）ェニ
ル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸アリルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−
（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−ニ
コチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパ
ルギルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メ
チルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチル
エステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチル
エステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチル
エステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリル
エステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパ
ルギルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メ
チルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロ
ロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
シクロペンチルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−
（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−
（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−［2,4
−ジクロロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フ
ェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［2,4
−ジクロロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フ
ェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−［2,4
−ジクロロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フ
ェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−
［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプロパルギルオキ
シ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステ
ル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプロパル
ギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（４−メチルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、 Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニ
コチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチ
ルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシ
カルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸アリルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−
（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−
（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−
［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプロパルギルオキ
シ）フェニル］−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペ
ンチルエステル、Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メ
チルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メト
キシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（2,
4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ
−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メ
チルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカ
ルボニルフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,4−ジ
クロロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−ニコ
チニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパル
ギルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカ
ルボニルフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−
（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルフェニル）
−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロ
ロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（６−ク
ロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキ
シカルボニルフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエス
テル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニル
フェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ
−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−
（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルフェニル）
−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、 Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルフェニ
ル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（2,4−ジ
クロロ−５−メトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（４
−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メ
トキシカルボニルフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパル
ギルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカ
ルボニルフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエ
ステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニ
ルフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエ
ステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニ
ルフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
テル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニル
フェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエス
テル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニル
フェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギ
ルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカル
ボニルフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロ
ペンチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキ
シカルボニルフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニ
ルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ
−５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−ニ
コチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチル
エステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボ
ニルメトキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,4
−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−
５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−ニコ
チニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペ
ンチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシ
カルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチル
エステル、 Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキ
シフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−
（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,4
−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（2,
4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−
（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメ
トキシフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ
−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシ
フェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,
4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（2,
4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、Ｎ−
（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメ
トキシフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコ
チニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチル
エステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボ
ニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニ
ルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
アリルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシ
カルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカ
ルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−
５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５
−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステル、 Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメトキ
シフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−ニコチニル
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステ
ル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,4−ジ
クロロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）
−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸プロパルギルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−
メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−ニコチ
ニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペン
チルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチル
エステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
テル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステ
ル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエス
テル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチル
エステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（６−クロロニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（４−メチ
ルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
メチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシ
カルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（４−メチルニ
コチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリ
ルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパル
ギルエステル、 Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチルエステ
ル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオフェニル）−Ｎ−（４−メチルニコチニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエ
チルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカ
ルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（５−メ
トキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ
−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−
（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−
（2,4−ジクロロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペン
チルエステル、Ｎ−（2,4−ジクロロ−５−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−（５−メトキシカ
ルボニルニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（２
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（２−チオフェ
ンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシフェニル）−Ｎ−（２−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギ
ルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシフェニル）−Ｎ−（２−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシ
エチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフ
ェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チオ
フェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チ
オフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシ
エチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チオフ
ェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チオ
フェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チ
オフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル
−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニ
ル）−Ｎ−（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−
Ｎ−（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−
（５−クロロ−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェ
ニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メト
キシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５
−クロロ−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニ
ル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシ
エチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チ
オフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフ
ェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエス
テル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオ
キシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンカ
ルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロ
パルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−
チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオ
キシ）フェニル］−Ｎ−（２−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチ
ルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−チオフ
ェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸アリルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ
−（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオ
キシ）フェニル］−Ｎ−（２−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシ
エチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−
（５−クロロ−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギ
ルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフ
ェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸アリルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ
−（５−クロロ−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、
Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メチル−２
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフェ
ンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−
（５−メチル−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−２−メチル
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）
フェニル］−Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンカルボ
キシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メ
トキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（２−
チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（２
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−
（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−シクロペンチルオキシフェニ
ル）−Ｎ−（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロペン
チルオキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフ
ェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−
Ｎ−（５−クロロ−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロペン
チルオキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフ
ェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−
Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロペンチルオキ
シフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンカル
ボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シク
ロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−
チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸プロパルギルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロペンチル
オキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チオフェン
カルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−
２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）
−Ｎ−（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−Ｎ−（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メトキシフェニル）−Ｎ−（２−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギ
ルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（２−チオ
フェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェ
ニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
テル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
カルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−
Ｎ−（５−クロロ−２−チオフェンカルボキシ）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−
チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシ
フェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンカルボ
キシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−
２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）
−Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンカルボキシ）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−２−
チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸−２−メトキシエチルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−Ｎ−（３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−
（３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−チオ
フェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−チオフェ
ンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−クロ
ロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−ク
ロロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−
クロロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ
−（５−クロロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエ
ステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェンカル
ボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェンカ
ルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリ
ルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェン
カルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プ
ロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−チ
オフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−
（３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（３−
チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（３−チオフ
ェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸プロパルギルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフ
ェニル）−Ｎ−（３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエ
ステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリル
オキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−３−チオフェン
カルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メ
チルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−３−チオ
フェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−３
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５
−クロロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキ
シフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェンカル
ボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリ
ルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェ
ンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
アリルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−チ
オフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−アリルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メ
チル−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロ
パルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−チオフェンカ
ルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチ
ルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−
（３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フ
ェニル］−Ｎ−（３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステル、
Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−チオフェン
カルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−
２−メトキシエチルエステル、 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−クロロ−３
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−（５−クロロ−３−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチ
ルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−クロロ
−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキ
シ）フェニル］−Ｎ−（５−クロロ−３−チオフェンカ
ルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２
−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチ
ルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−メチル
−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フ
ェニル］−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギ
ルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−
（５−メチル−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエス
テル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロペ
ンチルオキシフェニル）−Ｎ−（３−チオフェンカルボ
キシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロ
ペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（３−チオフェンカル
ボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シク
ロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（３−チオフェンカ
ルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロ
パルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（３−チオ
フェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）
−Ｎ−（５−クロロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロペンチル
オキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−３−チオフェン
カルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸ア
リルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−
３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）
−Ｎ−（５−クロロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチ
ルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シ
クロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−
（５−メチル−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステル、Ｎ−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−シクロペンチルオキシフ
ェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギ
ルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シ
クロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキ
シフェニル）−Ｎ−（３−チオフェンカルボキシ）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニ
ルメトキシフェニル）−Ｎ−（３−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエス
テル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
カルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（３−チオフェン
カルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プ
ロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−
（３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メトキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−３−チオフェ
ンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−
クロロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸アリルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−３−チオ
フェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−
Ｎ−（５−クロロ−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル
−３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメトキシフェニル）−Ｎ−（５−メチル−３−
チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）−Ｎ−（５−メチル−３−チオフェンカルボキシ）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシ
エチルエステルなどを挙げることができる。The compound of the present invention, N-phenyltetrahydride
Specific examples of lophthalamic acid derivative [II] include
For example, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso-
Propoxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (iso-propoxy) fe
Nyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthal
Laminic acid allyl ester, N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (iso-propoxy) phenyl] -N-nico
Tinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propal
Gil ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(Iso-propoxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclopentyles
Ter, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso-
Propoxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester
, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso-
Loxy) phenyl] -N- (6-chloronicotinyl)
−3,4,5,6-Methyl ester of tetrahydrophthalamate
, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso-
Loxy) phenyl] -N- (6-chloronicotinyl)
Allyl ester of 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso-
Loxy) phenyl] -N- (6-chloronicotinyl)
-3,4,5,6-propargyle tetrahydrophthalamate
Stele, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso
-Propoxy) phenyl] -N- (6-chloronicotini
C) Cyclopentene-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Tyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(Iso-propoxy) phenyl] -N- (6-chloroni
(Cotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2
-Methoxyethyl ester, N- [4-chloro-2-f
Fluoro-5- (iso-propoxy) phenyl] -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fu
Fluoro-5- (iso-propoxy) phenyl] -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Allyl talamate, N- [4-chloro-2-fu
Fluoro-5- (iso-propoxy) phenyl] -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Propargyl talaminate, N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (iso-propoxy) phenyl]-
N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrid
Lophthalamic acid cyclopentyl ester, N- [4-c
Rolo-2-fluoro-5- (iso-propoxy) pheni
Ru] -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester,
N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso-propo
Xy) phenyl] -N- (5-methoxycarbonylnico
(Thynyl) -3,4,5,6-methyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (is
o-propoxy) phenyl] -N- (5-methoxycal
Bonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid allyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso-propo
Xy) phenyl] -N- (5-methoxycarbonylnico
(Thinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lugyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(Iso-propoxy) phenyl] -N- (5-methoxy)
(Cicarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid cyclopentyl ester, N- [4-chloro
-2-fluoro-5- (iso-propoxy) phenyl]
-N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,
2-methoxyethyl 6-tetrahydrophthalamic acid
Stele, N- [4-chloro-2-fluoro-5-allyl
(Oxyphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro
-2-fluoro-5-allyloxyphenyl) -N-ni
Allyl cotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5-ali
(Roxyphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tet
Propargyl lahydrophthalamic acid ester, N- [4
-Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl)
-N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid cyclopentyl ester, N- [4-chloro-2-fu
Fluoro-5-allyloxyphenyl) -N-nicotinyl
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Ethyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5
-Allyloxyphenyl) -N- (6-chloronicotini
M) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester
Ter, N- [4-chloro-2-fluoro-5-allylio
(Xyphenyl) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl
Ru) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tet
Propargyl lahydrophthalamic acid ester, N- [4
-Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl)
-N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid cyclopentyl ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl)-
N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl
) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5-allyloxyf
Enyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl)-
N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrid
Lophthalamic acid propargyl ester, N- [4-chloro
B-2-fluoro-5-allyloxyphenyl) -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid cyclopentyl ester, N- [4-chloro
-2-fluoro-5-allyloxyphenyl) -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-2-methoxyethyl ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl)-
N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6
-Methyl tetrahydrophthalamate, N- [4
-Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl)
-N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl
Ru) -N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester
, N- [4-chloro-2-fluoro-5-allyloxy
Cyphenyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotini
C) Cyclopentene-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Tyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5-
Allyloxyphenyl) -N- (5-methoxycarbonyl)
Runicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-2-methoxyethyl ester, N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Enyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fu
Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Ru] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthala
Allic acid formic acid, N- [4-chloro-2-fluoro
B-5- (1-Methylpropargyloxy) phenyl]
-N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid propargyl ester, N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Ru] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthala
Cyclopentyl formate, N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Enyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-2-methoxyethyl ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyl
Oxy) phenyl] -N- (6-chloronicotinyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methyl
Lopargyloxy) phenyl] -N- (6-chloronico)
Allyl (thinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1
-Methylpropargyloxy) phenyl] -N- (6-
Chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid propargyl ester, N- [4-chloro-2-fu
Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Ru] -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid cyclopentyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropa
Lugyloxy) phenyl] -N- (6-chloronicotini
) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro
-5- (1-Methylpropargyloxy) phenyl]-
N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrid
Lophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Enyl] -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyl
Oxy) phenyl] -N- (4-methylnicotinyl)-
Propargiles 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ter, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-me
Tylpropargyloxy) phenyl] -N- (4-methyl
Runicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Cyclopentyl ester, N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Ru] -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester,
N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylp
Lopargyloxy) phenyl] -N- (5-methoxyca
Rubonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Mic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro
B-5- (1-Methylpropargyloxy) phenyl]
-N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropa
Lugyloxy) phenyl] -N- (5-methoxycarbo
Nilnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid propargyl ester, N- [4-chloro-2-fur
Oro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Ru] -N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclopentyles
Ter, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methyl
Lopargyloxy) phenyl] -N- (5-methoxyca
Rubonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-methoxycarbonylphenyl)
-N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylphenyl) -N-nicotinyl-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester,
N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahi
Propargyl dlophthalamic acid ester, N- (4-
Rolo-2-fluoro-5-methoxycarbonylphenyi
Ru) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthala
Cyclopentyl formate, N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-methoxycarbonylphenyl) -N-
Nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2
-Methoxyethyl ester, N- (4-chloro-2-f
Fluoro-5-methoxycarbonylphenyl) -N- (6
-Chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Mic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
B-5-Methoxycarbonylphenyl) -N- (6-k
(Roronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid allyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylphenyl) -N- (6-chloro
Nicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lopargyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxycarbonylphenyl) -N- (6-chloro
(Ronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Cyclopentyl ester, N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-methoxycarbonylphenyl) -N- (6-
Chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid 2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro
-2-fluoro-5-methoxycarbonylphenyl)-
N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrid
Lophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-methoxycarbonylphenyl) -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Allyl ester of talamic acid, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-methoxycarbonylphenyl) -N- (4
-Methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Propargyl formate, N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-methoxycarbonylphenyl) -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid cyclopentyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylphenyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,
2-methoxyethyl 5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoate
Xycarbonylphenyl) -N- (5-methoxycarbo
Nilnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylphenyl) -N- (5-methoxy
(Cicarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Allyl ester of talamic acid, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-methoxycarbonylphenyl) -N- (5
-Methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetra
Propargyl hydrophthalamic acid ester, N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylphenyi
Ru) -N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclopentyles
Ter, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy
Carbonylphenyl) -N- (5-methoxycarbonyl
Nicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)
-N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N-nico
Allyl ethynyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Stele, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy)
(Cyclocarbonylmethoxyphenyl) -N-nicotinyl-3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyca
Rubonylmethoxyphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid cyclopentyl ester
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyca
Rubonylmethoxyphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,
2-methoxyethyl 6-tetrahydrophthalamic acid
Stele, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy)
Cicarbonylmethoxyphenyl) -N- (6-chloroni
Cotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxylcarbonylmethoxyphenyl) -N- (6-chloro
(Ronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Allyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N- (6-
Chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid propargyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo)
Nylmethoxyphenyl) -N- (6-chloronicotini
C) Cyclopentene-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Tyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N- (6-k
(Roronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro-
2-fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyp
Enyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl methoxy
(Ciphenyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester,
N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylmethoxyphenyl) -N- (4-methylnicotini
C) Cyclopentene-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Tyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N- (4-meth
Tylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro-
2-fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
Ru) -N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N
-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarboni
Rumethoxyphenyl) -N- (5-methoxycarbonyl
Nicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N- (5-meth
Toxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrido
Propargyl lophthalamic acid ester, N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyp
Enyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotinyl)
-3,4,5,6-cyclopentyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoate
Xycarbonylmethoxyphenyl) -N- (5-methoxy
(Cicarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- (4
-Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Ruthiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetra
Propargyl hydrophthalamic acid ester, N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid cyclopentyl ester, N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -N- (6-chloronicotinyl)
−3,4,5,6-Methyl ester of tetrahydrophthalamate
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyca
Rubonylmethylthiophenyl) -N- (6-chloronico)
Allyl (thinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoate
Xycarbonylmethylthiophenyl) -N- (6-chloro
(Ronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Propargyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
B-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -N
-(6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydro
Phthalamic acid cyclopentyl ester, N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl S
Ter, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy
Carbonylmethylthiophenyl) -N- (4-methylni
Cotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxylcarbonylmethylthiophenyl) -N- (4-meth
Tylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid allyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Propargyl talamate, N- (4-chloro-
2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophene
Nyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-te
Trahydrophthalamic acid cyclopentyl ester, N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -N- (4-methylnicotinyl)
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Ethyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -N- (5-methoxycarbo
Nilnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -N-
(5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-te
Allyl trahydrophthalamic acid ester, N- (4-
Loro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthio
Ophenyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotini
G) propargy-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxylcarbonylmethylthiophenyl) -N- (5-meth
Toxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid cyclopentyl ester, N- (4-
Loro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthio
Ophenyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotini
) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso
-Propoxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [2,
4-dichloro-5- (iso-propoxy) phenyl] -N
-Nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ryl ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso-pro
Poxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tet
Propargyl lahydrophthalamic acid ester, N- [2,
4-dichloro-5- (iso-propoxy) phenyl] -N
-Nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Clopentyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (i
so-propoxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,
2-methoxyethyl 6-tetrahydrophthalamic acid
Stel, N- [2,4-dichloro-5- (iso-propoxy
C) phenyl] -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-
[2,4-dichloro-5- (iso-propoxy) phenyl]
-N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahi
Allyl ester of drophtalamic acid, N- [2,4-dichloro
5- (iso-propoxy) phenyl] -N- (6-
Chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid propargyl ester, N- [2,4-dichloro-5
-(Iso-propoxy) phenyl] -N- (6-chloro
Nicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Clopentyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (i
so-propoxy) phenyl] -N- (6-chloronicoti
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-me
Toxylethyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso-propoxy) phenyl
Ru] -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid methyl ester, N- [2,4-di
Chloro-5- (iso-propoxy) phenyl] -N-
(4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Allyl talamate, N- [2,4-dichloro-5
-(Iso-propoxy) phenyl] -N- (4-methyl
Nicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lopargyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso
-Propoxy) phenyl] -N- (4-methylnicotini
C) Cyclopentene-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Butyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso-pro
Poxy) phenyl] -N- (4-methylnicotinyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Butyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso-pro
Poxy) phenyl] -N- (5-methoxycarbonylni
Cotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso-propo
Xy) phenyl] -N- (5-methoxycarbonylnico
Allyl (thinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso-propoxy
Cis) phenyl] -N- (5-methoxycarbonylnicotine
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propal
Gil ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso-pro
Poxy) phenyl] -N- (5-methoxycarbonylni
Cotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid cycle
Lopentyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (iso
-Propoxy) phenyl] -N- (5-methoxycarbo
Nilnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-2-methoxyethyl ester, N- (2,4-dichloro
Ro-5-allyloxyphenyl) -N-nicotinyl-3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N
-(2,4-dichloro-5-allyloxyphenyl) -N
-Nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ryl ester, N- (2,4-dichloro-5-allyloxy
(Ciphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrid
Propargyl lophthalamic acid ester, N- (2,4-di
Chloro-5-allyloxyphenyl) -N-nicotinyl
-3,4,5,6-cyclopentyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (2,4-dichloro-5-allyloxyf
Enyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-2-methoxyethyl ester, N- (2,4-dichloro-5-allyloxyphenyl)-
N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydride
Lophthalamic acid methyl ester, N- (2,4-dichloro
-5-allyloxyphenyl) -N- (6-chloronico
Allyl (thinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ester, N- (2,4-dichloro-5-allyloxyf
Enyl) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-
Propargyl tetrahydrophthalamic acid ester, N-
(2,4-dichloro-5-allyloxyphenyl) -N-
(6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Cyclopentyl talamate, N- (2,4-dic
Rollo-5-allyloxyphenyl) -N- (6-chloro
Nicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
2-methoxyethyl ester, N- (2,4-dichloro-
5-allyloxyphenyl) -N- (4-methylnicotine
Nyl) -3,4,5,6-methyltetrahydrophthalamate
Stele, N- (2,4-dichloro-5-allyloxyphene
Nyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-te
Allyl trahydrophthalamic acid ester, N- (2,4-
Dichloro-5-allyloxyphenyl) -N- (4-meth
Tylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid propargyl ester, N- (2,4-dichloro-5-
Allyloxyphenyl) -N- (4-methylnicotini
C) Cyclopentene-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Tyl ester, N- (2,4-dichloro-5-allyloxy
(Ciphenyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,
2-methoxyethyl 6-tetrahydrophthalamic acid
Stele, N- (2,4-dichloro-5-allyloxyphene
Nil) -N- (5-methoxycarbonylnicotinyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester,
N- (2,4-dichloro-5-allyloxyphenyl)-
N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6
-Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- (2,
4-dichloro-5-allyloxyphenyl) -N- (5
-Methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetra
Propargyl hydrophthalamic acid ester, N- (2,4
-Dichloro-5-allyloxyphenyl) -N- (5-
Methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid cyclopentyl ester, N- (2,4
-Dichloro-5-allyloxyphenyl) -N- (5-
Methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methylpropargyl)
Oxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid methyl ester, N- [2,4-di
Chloro-5- (1-methylpropargyloxy) eni
Ru] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthala
Allyl mitnate, N- [2,4-dichloro-5-
(1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-ni
Cotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lugyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-meth
Tylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl
-3,4,5,6-cyclopentyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methyl
Lopargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,
2-methoxyethyl 5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methyl
Lopargyloxy) phenyl] -N- (6-chloronico)
(Thynyl) -3,4,5,6-methyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methyl
Lopargyloxy) phenyl] -N- (6-chloronico)
Allyl (thinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methyl
Lopargyloxy) phenyl] -N- (6-chloronico)
(Thinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lugyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-meth
Tylpropargyloxy) phenyl] -N- (6-chloro
(Ronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Cyclopentyl ester, N- [2,4-dichloro-5-
(1-Methylpropargyloxy) phenyl] -N-
(6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-2-methoxyethyl ester, N- [2,4
-Dichloro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Enyl] -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [2,4
-Dichloro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Enyl] -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- [2,4
-Dichloro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Enyl] -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-
Propargyl tetrahydrophthalamic acid ester, N-
[2,4-dichloro-5- (1-methylpropargyloxy)
C) phenyl] -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclopentyl ester
, N- [2,4-dichloro-5- (1-methylpropal
Gyloxy) phenyl] -N- (4-methylnicotini
) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methylpropargyl)
Oxy) phenyl] -N- (5-methoxycarbonyldi
Cotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methyl
Propargyloxy) phenyl] -N- (5-methoxy
Carbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid allyl ester, N- [2,4-dichloro-5-
(1-Methylpropargyloxy) phenyl] -N-
(5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-te
Propargyl trahydrophthalamic acid ester, N-
[2,4-dichloro-5- (1-methylpropargyloxy)
Cis) phenyl] -N- (5-methoxycarbonylnicotine
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclope
Methyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-
Tylpropargyloxy) phenyl] -N- (5-meth
(Xoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydro
Phthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N- (2,
4-dichloro-5-methoxycarbonylphenyl) -N
-Nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Tyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy
Rubonylphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid allyl ester, N- (2,4-di
Chloro-5-methoxycarbonylphenyl) -N-nico
Tinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propal
Gil ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxyca
Rubonylphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid cyclopentyl ester, N-
(2,4-dichloro-5-methoxycarbonylphenyl)
-N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-2-methoxyethyl ester, N- (2,4-dichloro
B-5-Methoxycarbonylphenyl) -N- (6-k
(Roronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy)
Cicarbonylphenyl) -N- (6-chloronicotini
All) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid allyles
Ter, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Phenyl) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6
-Propargyl tetrahydrophthalamic acid ester, N
-(2,4-dichloro-5-methoxycarbonylphenyi
Ru) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid cyclopentyl ester, N-
(2,4-dichloro-5-methoxycarbonylphenyl)
-N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonylphenyl)
) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid methyl ester, N- (2,4-di
Chloro-5-methoxycarbonylphenyl) -N- (4
-Methylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Allic acid formic acid, N- (2,4-dichloro-5-
Toxylcarbonylphenyl) -N- (4-methylnicotine
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propal
Gil ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxyca
Rubonylphenyl) -N- (4-methylnicotinyl)-
Cyclopentyl 3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Stele, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarboni
Ruphenyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,
2-methoxyethyl 6-tetrahydrophthalamic acid
Stele, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarboni
Ruphenyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotini
M) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester
Ter, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Phenyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotini
All) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid allyles
Ter, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Phenyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotini
G) propargy-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycal
Bonylphenyl) -N- (5-methoxycarbonylnico)
(Thinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclo
Pentyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy)
Cicarbonylphenyl) -N- (5-methoxycarbonyl)
Runicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-2-methoxyethyl ester, N- (2,4-dichloro
-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N-d
Cotinyl-3,4,5,6-methyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbo
Nylmethoxyphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- (2,4
-Dichloro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
Ru) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthala
Propargyl formate, N- (2,4-dichloro-
5-methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N-nico
Thinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclope
Ethyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy
Carbonylmethoxyphenyl) -N-nicotinyl-3,4,
2-methoxyethyl 5,6-tetrahydrophthalamic acid
Esters, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxy)
(Ciphenyl) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-
(2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxyp
Enyl) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- (2,4
-Dichloro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
Ru) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tet
Propargyl lahydrophthalamic acid ester, N- (2,
4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
Ru) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid cyclopentyl ester, N-
(2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxyp
Enyl) -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester
, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Toxiphenyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N
-(2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxy
Phenyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6
-Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- (2,
4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tet
Propargyl lahydrophthalamic acid ester, N- (2,
4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid cyclopentyl ester, N-
(2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxyp
Enyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester
, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Toxiphenyl) -N- (5-methoxycarbonylnico
(Thynyl) -3,4,5,6-methyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbo
Nylmethoxyphenyl) -N- (5-methoxycarbonyl)
Runicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Allyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy
Carbonylmethoxyphenyl) -N- (5-methoxyca
Rubonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Propargyl formate, N- (2,4-dichloro-
5-methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N- (5
-Methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid cyclopentyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxy)
Cyphenyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotini
) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoate
(Xycarbonylmethylthiophenyl) -N-nicotinyl
−3,4,5,6-Methyl ester of tetrahydrophthalamate
, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
(Tylthiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid allyl ester, N- (2,4-di
Chloro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)
-N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid propargyl ester, N- (2,4-dichloro-5-
Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -N-nicot
Nyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclopen
Tyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy
Rubonylmethylthiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,
2-methoxyethyl 5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -N- (6-chloronicotini
M) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester
Ter, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -N- (6-chloronicotinyl)
Allyl ester of 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Tylthiophenyl) -N- (6-chloronicotinyl)-
Propargiles 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ter, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Methylthiophenyl) -N- (6-chloronicotinyl)
-3,4,5,6-cyclopentyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -N- (6-chloronicotini
) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoate
Xycarbonylmethylthiophenyl) -N- (4-methyl
Runicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Methyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy
Carbonylmethylthiophenyl) -N- (4-methylni
Cotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ant
Ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycal
Bonylmethylthiophenyl) -N- (4-methylnicotine
Nyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propal
Gil ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethyl
Thiophenyl) -N- (4-methylnicotinyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid cyclopentyl ester
, N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonyl
Tylthiophenyl) -N- (4-methylnicotinyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Tyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy
Rubonylmethylthiophenyl) -N- (5-methoxyca
Rubonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Mic acid methyl ester, N- (2,4-dichloro-5-
Toxylcarbonylmethylthiophenyl) -N- (5-meth
Toxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid allyl ester, N- (2,4-dichloro
-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -N-
(5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,6-te
Propargyl trahydrophthalamic acid ester, N-
(2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethylthio
Phenyl) -N- (5-methoxycarbonylnicotini
C) Cyclopentene-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate
Tyl ester, N- (2,4-dichloro-5-methoxy
Rubonylmethylthiophenyl) -N- (5-methoxyca
Rubonylnicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -N- (2
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-methoxyphenyl) -N- (2-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Allyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxyphenyl) -N- (2-thiophenecarboxy
B) Propargi-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxiphenyl) -N- (2-thiophenecarboxy)
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Ethyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxyphenyl) -N- (5-chloro-2-thiol
Encarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxyphenyl) -N- (5-chloro-2-thio
Phencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid allyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxyphenyl) -N- (5-chloro-2-ti
Offencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Propargyl formate, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)
Ru) -N- (5-chloro-2-thiophenecarboxy)
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Ethyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxyphenyl) -N- (5-methyl-2-thiophene
Encarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxyphenyl) -N- (5-methyl-2-thio
Phencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid allyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxyphenyl) -N- (5-methyl-2-ti
Offencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Propargyl formate, N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-methoxyphenyl) -N- (5-methyl
-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N-
(4-chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl
Ru) -N- (2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl)-
N- (2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid allyl ester, N- (4-chloro
-2-fluoro-5-allyloxyphenyl) -N-
(5-chloro-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6
-Propargyl tetrahydrophthalamic acid ester, N
-(4-chloro-2-fluoro-5-allyloxyfe
Nyl) -N- (5-chloro-2-thiophenecarboxy
B) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-meth
Xyethyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
-5-allyloxyphenyl) -N- (5-chloro-2
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-allyloxyphenyl) -N- (5-chloro
B-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahi
Allyl drophthalamic acid ester, N- (4-chloro-
2-fluoro-5-allyloxyphenyl) -N- (5
-Chloro-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-te
Propargyl trahydrophthalamic acid ester, N-
(4-chloro-2-fluoro-5-allyloxyphenyl
Ru) -N- (5-chloro-2-thiophenecarboxy)
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Ethyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Allyloxyphenyl) -N- (5-methyl-2-ti
Offencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Methyl nitrate, N- (4-chloro-2-fluoro-5-allyloxyf
Enyl) -N- (5-methyl-2-thiophenecarboxy
B) Allyles-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ter, N- (4-chloro-2-fluoro-5-allylo
Xyphenyl) -N- (5-methyl-2-thiophenka)
Ruboxyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Pargylic ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-allyloxyphenyl) -N- (5-methyl-2-
Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid-2-methoxyethyl ester, N- [4-c
Loro-2-fluoro-5- (1-methylpropargylo
Xy) phenyl] -N- (2-thiophenecarboxy)
−3,4,5,6-Methyl ester of tetrahydrophthalamate
, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methyl
Rupropargyloxy) phenyl] -N- (2-thiophene
Encarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid allyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N
-(2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahi
Propargyl ester of drophtalamic acid, N- [4-
Loro-2-fluoro-5- (1-methylpropargylo
Xy) phenyl] -N- (2-thiophenecarboxy)
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Ethyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-
(5-chloro-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6
-Methyl tetrahydrophthalamate, N- [4
-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargy
Ruoxy) phenyl] -N- (5-chloro-2-thiol
Encarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid allyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N
-(5-chloro-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester,
N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylp
Lopargyloxy) phenyl] -N- (5-methyl-2
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-2-methoxyethyl ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyl
Oxy) phenyl] -N- (5-chloro-2-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-
(5-methyl-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid allyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methyl
Lopargyloxy) phenyl] -N- (5-2-methyl
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Propargyl talaminate, N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy)
Phenyl] -N- (5-methyl-2-thiophenecarbo
Xy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-me
Toxyl ethyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro)
B-5-Cyclopentyloxyphenyl) -N- (2-
Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-cyclopentyloxyphenyl) -N- (2
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Allyl ester of talamic acid, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-cyclopentyloxyphenyl) -N-
(2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydride
Propargyl lophthalamic acid ester, N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-cyclopentyloxyphenyl
Ru) -N- (2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclopen
Tyloxyphenyl) -N- (5-chloro-2-thiol
Encarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-cyclopentyloxyphenyl) -N- (5-chloro
B-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahi
Allyl drophthalamic acid ester, N- (4-chloro-
2-fluoro-5-cyclopentyloxyphenyl)-
N- (5-chloro-2-thiophenecarboxy) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclopen
Tyloxyphenyl) -N- (5-chloro-2-thiol
Encarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro-
2-fluoro-5-cyclopentyloxyphenyl)-
N- (5-methyl-2-thiophenecarboxy) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-
(4-chloro-2-fluoro-5-cyclopentyloxy
Cyphenyl) -N- (5-methyl-2-thiophenecar
Boxy) -3,4,5,6-Allyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclic
Lopentyloxyphenyl) -N- (5-methyl-2-
Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laparic acid propargyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclopentyl)
Oxyphenyl) -N- (5-methyl-2-thiophene
(Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-
2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)
-N- (2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tet
Lahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyp
Enyl) -N- (2-thiophenecarboxy) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid allyl ester, N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methoxyphenyl) -N- (2-thiophenecarboxy
B) Propargi-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxylcarbonylmethoxyphenyl) -N- (2-thio
Phencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid 2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro
-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyfe
Nyl) -N- (5-chloro-2-thiophenecarboxy
B) Methyl -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ter, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy
Carbonylmethoxyphenyl) -N- (5-chloro-2
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Allyl ester of talamic acid, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)-
N- (5-chloro-2-thiophenecarboxy) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyca
Rubonylmethoxyphenyl) -N- (5-chloro-2-
Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-
Loro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethoxy
Phenyl) -N- (5-methyl-2-thiophenecarbo
Xy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester
Stele, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy)
Cicarbonylmethoxyphenyl) -N- (5-methyl-
2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydro
Allyl phthalamic acid ester, N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)
-N- (5-methyl-2-thiophenecarboxy) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyca
Rubonylmethoxyphenyl) -N- (5-methyl-2-
Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)
Ru) -N- (3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -N-
(3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrido
Allyl lophthalamic acid ester, N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-methoxyphenyl) -N- (3-thio
Phencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid propargyl ester, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-methoxyphenyl) -N- (3-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
-2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-methoxyphenyl) -N- (5-chloro
B-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahi
Drophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-
2-fluoro-5-methoxyphenyl) -N- (5-c
Rolo-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid allyl ester, N- (4-chloro
-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -N- (5-
Chloro-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tet
Propargyl lahydrophthalamic acid ester, N- (4
-Chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -N
-(5-chloro-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,
2-methoxyethyl 6-tetrahydrophthalamic acid
Stele, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy)
Cyphenyl) -N- (5-methyl-3-thiophencal
Boxy) -3,4,5,6-Methyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoate
Xyphenyl) -N- (5-methyl-3-thiopheneca
(Ruboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-me
Toxiphenyl) -N- (5-methyl-3-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lopargyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxyphenyl) -N- (5-methyl-3-thio
Offencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Minic acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro
B-2-fluoro-5-allyloxyphenyl) -N-
(3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-allyloxyphenyl) -N- (3-
Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laminic acid allyl ester, N- (4-chloro-2-fur
Oro-5-allyloxyphenyl) -N- (3-thiophene
Encarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamine
Acid propargyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-allyloxyf
Enyl) -N- (3-thiophenecarboxy) -3,4,5,
2-methoxyethyl 6-tetrahydrophthalamic acid
Stele, N- (4-chloro-2-fluoro-5-allyl
Oxyphenyl) -N- (5-chloro-3-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Tyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Allyloxyphenyl) -N- (5-chloro-3-thio
Phencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid allyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
-5-allyloxyphenyl) -N- (5-chloro-3
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Propargyl talamate, N- (4-chloro-
2-fluoro-5-allyloxyphenyl) -N- (5
-Chloro-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-te
2-methoxyethyl ester of trahydrophthalamic acid
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-allyloxy
Cyphenyl) -N- (5-methyl-3-thiophencal
Boxy) -3,4,5,6-Methyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-ali
Roxyphenyl) -N- (5-methyl-3-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Allyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Allyloxyphenyl) -N- (5-methyl-3-thio
Offencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthala
Propargyl formate, N- (4-chloro-2-
Fluoro-5-allyloxyphenyl) -N- (5-meth
Tyl-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetra
Hydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N
-[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpro
Pargyloxy) phenyl] -N- (3-thiopheneca
(Ruboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-Methylpropargyloxy) phenyl] -N-
(3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrido
Allyl lophthalamic acid ester, N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Enyl] -N- (3-thiophenecarboxy) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester,
N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylp
Lopargyloxy) phenyl] -N- (3-thiophene
(Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-
2-methoxyethyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methyl
Lopargyloxy) phenyl] -N- (5-chloro-3
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fu
Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Ru] -N- (5-chloro-3-thiophenecarboxy)
Allyl ester of 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methyl
Rupropargyloxy) phenyl] -N- (5-chloro
-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid propargyl ester, N- [4-chloro
B-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy
C) phenyl] -N- (5-chloro-3-thiopheneca
Ruboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2
-Methoxyethyl ester, N- [4-chloro-2-f
Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Ru] -N- (5-methyl-3-thiophenecarboxy)
−3,4,5,6-Methyl ester of tetrahydrophthalamate
, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methyl
Rupropargyloxy) phenyl] -N- (5-methyl
-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrido
Allyl lophthalamic acid ester, N- [4-chloro-2
-Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl
Enyl] -N- (5-methyl-3-thiophenecarboxy
B) Propargi-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-Methylpropargyloxy) phenyl] -N-
(5-methyl-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl S
Ter, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclope
Nthyloxyphenyl) -N- (3-thiophenecarbo
Xy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester
Stele, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclo
Pentyloxyphenyl) -N- (3-thiophencal
Boxy) -3,4,5,6-Allyl tetrahydrophthalamate
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclic
Lopentyloxyphenyl) -N- (3-thiopheneca
Ruboxyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Pargylic ester, N- (4-chloro-2-fluoro-
5-cyclopentyloxyphenyl) -N- (3-thio
Phencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid 2-methoxyethyl ester, N- (4-chloro
-2-fluoro-5-cyclopentyloxyphenyl)
-N- (5-chloro-3-thiophenecarboxy) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclopentyl
Oxyphenyl) -N- (5-chloro-3-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-
Cyclopentyloxyphenyl) -N- (5-chloro-
3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydro
Propargyl phthalamic acid ester, N- (4-chloro
-2-fluoro-5-cyclopentyloxyphenyl)
-N- (5-chloro-3-thiophenecarboxy) -3,
4,5-, 6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-si
Clopentyloxyphenyl) -N- (5-methyl-3
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-cyclopentyloxyphenyl) -N-
(5-methyl-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6
Allyl tetrahydrophthalamic acid ester, N- (4
-Chloro-2-fluoro-5-cyclopentyloxyf
Enyl) -N- (5-methyl-3-thiophenecarboxy
B) Propargi-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-si
Clopentyloxyphenyl) -N- (5-methyl-3
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrof
Talamic acid-2-methoxyethyl ester, N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl methoxy
(Cyphenyl) -N- (3-thiophenecarboxy) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N
-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarboni
Rumethoxyphenyl) -N- (3-thiophenecarboxy
B) Allyles-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ter, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxy
Carbonylmethoxyphenyl) -N- (3-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Lopargyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro
-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N-
(3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl
Methoxyphenyl) -N- (5-chloro-3-thiophene
Carboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
Methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N- (5-
Chloro-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tet
Allyl lahydrophthalamic acid ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylmethoxyphenyl) -N- (5-chloro-3-thio
Phencarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamide
Acid propargyl ester, N- (4-chloro-2-fu
Fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)-
N- (5-chloro-3-thiophenecarboxy) -3,4,
2-methoxyethyl 5,6-tetrahydrophthalamic acid
Ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoate
Xycarbonylmethoxyphenyl) -N- (5-methyl
-3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrido
Lophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
Ru) -N- (5-methyl-3-thiophenecarboxy)
Allyl ester of 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid
, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyca
Rubonylmethoxyphenyl) -N- (5-methyl-3-
Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalate
Laparic acid propargyl ester, N- (4-chloro-2
-Fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyi
Ru) -N- (5-methyl-3-thiophenecarboxy)
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxy
Ethyl esters and the like can be mentioned.
本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体［Ｉ］は、例えば、次式に示すように一
般式［III］で示されるイミドイルクロリド誘導体と一
般式［Ｖ］で示されるカルボン酸類とを反応させること
によって製造することができる。The N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] which is a compound of the present invention includes, for example, an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [III] and a carboxylic acid represented by the general formula [V] as shown in the following formula: Can be produced by reacting
（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わし、
R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基または低級アルコキシアルコキシ基
を表わす。） 反応は、無溶媒、または、適当な溶媒中、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの溶媒中、適当な脱酸剤、例え
ば、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基、ある
いは、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩
基を加えることにより好適に行うことができる。 (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Represent,
R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. The reaction is carried out without solvent or in a suitable solvent, for example, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, ethyl acetate, dioxane, tetrahydrofuran,
In a solvent such as diethyl ether, N, N-dimethylformamide, or dimethyl sulfoxide, a suitable deacidifying agent, for example, an organic base such as triethylamine or pyridine, or an inorganic base such as potassium hydroxide or sodium hydroxide is added. It can be suitably performed.
本反応は、当モル反応であるため、イミドイルクロリ
ド誘導体［III］に対するカルボン酸類［Ｖ］の割合
は、１倍モル付近とするのが好ましく、通常、0.8倍モ
ル〜1.2倍モルが適当である。0.8倍モルより小さい場合
には過剰に加えたイミドイルクロリド誘導体［III］が
未反応のまま多量に残り、また、1.2倍モルより大きい
場合には過剰に加えたカルボン酸類［Ｖ］が未反応のま
ま多量に残ることとなり、効率よく反応を行うことがで
きず、経済的に不利となり、また、未反応のイミドイル
クロリド誘導体［III］あるいは未反応のカルボン酸類
［Ｖ］を除去あるいは回収するために精製工程における
負担が増大するため、好ましくない。より好ましくは、
0.9倍モル〜1.1倍モルである。Since this reaction is an equimolar reaction, the ratio of the carboxylic acid [V] to the imidoyl chloride derivative [III] is preferably about 1 mole, and usually from 0.8 to 1.2 moles is appropriate. is there. If the molar ratio is less than 0.8, the excess amount of the imidoyl chloride derivative [III] remains unreacted in a large amount. If the molar ratio is greater than 1.2, the excess carboxylic acid [V] is unreacted. As a result, a large amount remains as it is, which makes it impossible to carry out the reaction efficiently and is economically disadvantageous. Further, the unreacted imidoyl chloride derivative [III] or the unreacted carboxylic acid [V] is removed or recovered. For this reason, the burden in the purification step increases, which is not preferable. More preferably,
It is 0.9 to 1.1 times mol.
また、本反応における脱酸剤の添加量は、イミドイル
クロリド誘導体［III］に対して１倍モル以上とすれば
よいが、通常、１倍モル〜３倍モルとするのが適当であ
る。１倍モルより少ない場合には反応が充分に進行せ
ず、収率低下の原因となるため、好ましくない。また、
３倍モルより多く添加しても反応にさほど変化はなく、
経済的に不利になるだけであり、また、過剰の脱酸剤を
除去するために精製工程における負担が増大するため、
好ましくない。より好ましくは、１倍モル〜２倍モルで
ある。The amount of the deoxidizing agent to be added in this reaction may be at least 1 mol per mol of the imidoyl chloride derivative [III], but is usually from 1 mol to 3 mol. If the amount is less than 1 mole, the reaction does not proceed sufficiently and causes a decrease in yield, which is not preferable. Also,
Even if more than 3 times the molar amount is added, the reaction does not change much,
This is not only economically disadvantageous, but also increases the burden on the purification process to remove excess deoxidizer,
Not preferred. More preferably, the molar amount is 1 to 2 times.
反応温度は、特に限定はないが、通常、−20℃〜200
℃が適当である。−20℃より低い温度では充分な反応速
度を得ることができず、反応時間が非常に長くなり、効
率よく反応を行うことができないため、好ましくない。
また、200℃より高い温度では分解が激しくなり、収率
低下の原因となり、また、分解物を除去するために精製
工程における負担が増大するため、好ましくない。より
好ましくは、20℃〜70℃である。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually -20 ° C to 200 ° C.
C is appropriate. If the temperature is lower than −20 ° C., a sufficient reaction rate cannot be obtained, the reaction time becomes extremely long, and the reaction cannot be carried out efficiently.
On the other hand, if the temperature is higher than 200 ° C., the decomposition becomes intense, which causes a decrease in the yield, and the burden in the purification step for removing the decomposition products increases, which is not preferable. More preferably, it is 20 ° C to 70 ° C.
また、本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒド
ロフタラミンン誘導体［Ｉ］は、次式に示すように一般
式［III］で示されるイミドイルクロリド誘導体と一般
式［VI］で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを
反応させることによっても製造することができる。The N-phenyltetrahydrophthalamine derivative [I], which is a compound of the present invention, comprises an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [III] and a carboxylic acid represented by the general formula [VI] as shown in the following formula: Can also be produced by reacting with an alkali metal salt of
（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わし、
R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基または低級アルコキシアルコキシ基
を表わし、Ｍはアルカリ金属を表わす。） 反応は、無溶媒、または、適当な溶媒中、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水などの溶媒中、必要ならば相間移
動触媒を加えることにより好適に行うことができる。 (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Represent,
R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group, and M represents an alkali metal. The reaction is carried out without solvent or in a suitable solvent, for example, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, ethyl acetate, dioxane, tetrahydrofuran,
It can be suitably carried out by adding a phase transfer catalyst, if necessary, in a solvent such as diethyl ether, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide and water.
本反応は、当モル反応であるため、イミドイルクロリ
ド誘導体［III］に対するカルボン酸類のアルカリ金属
塩［VI］の割合は、１倍モル付近とするのが好ましく、
通常、0.8倍モル〜1.2倍モルが適当である。0.8倍モル
より小さい場合には過剰に加えたイミドイルクロリド誘
導体［III］が未反応のまま多量に残り、また、1.2倍モ
ルより大きい場合には過剰に加えたカルボン酸類のアル
カリ金属塩［VI］が未反応のまま多量に残ることとな
り、効率よく反応を行うことができず、経済的に不利と
なり、また、未反応のイミドイルクロリド誘導体［II
I］あるいは未反応のカルボン酸類のアルカリ金属塩［V
I］を除去あるいは回収するために精製工程における負
担が増大するため、好ましくない。より好ましくは、0.
9倍モル〜1.1倍モルである。Since this reaction is an equimolar reaction, the ratio of the alkali metal salt of a carboxylic acid [VI] to the imidoyl chloride derivative [III] is preferably about 1 mole,
Usually, 0.8 to 1.2 moles is appropriate. When the molar ratio is less than 0.8, the excess amount of the imidoyl chloride derivative [III] remains unreacted in a large amount. ] Remains unreacted in a large amount, which makes it impossible to carry out the reaction efficiently, which is economically disadvantageous and that the unreacted imidoyl chloride derivative [II
I] or unreacted alkali metal salts of carboxylic acids [V
The burden on the purification step for removing or recovering I] increases, which is not preferable. More preferably, 0.
It is 9-fold mole to 1.1-fold mole.
本反応において使用される相間移動触媒としては、例
えば、18−クラウン−６−エーテルなどのクラウンエー
テル類、ポリエチレングリコールなどのポリエーテル
類、テトラフェニルホスホニウムクロリドなどの四級ホ
スホニウム塩類、テトラブチルアンモニウムブロミド、
硫酸水素テトラブチルアンモニウムなどの四級アンモニ
ウム塩類などを例示することができる。Examples of the phase transfer catalyst used in this reaction include crown ethers such as 18-crown-6-ether, polyethers such as polyethylene glycol, quaternary phosphonium salts such as tetraphenylphosphonium chloride, tetrabutylammonium bromide ,
Examples thereof include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium hydrogen sulfate.
相間移動触媒の使用量は、特に限定はなく、求める反
応速度に応じて適宜調節すればよいが、通常、イミドイ
ルクロリド誘導体［III］に対して0.01モル％〜20モル
％が適当である。0.01モル％より少ない場合には充分な
反応速度を得ることができず、反応時間が非常に長くな
り、効率的に反応を行うことができないため、好ましく
ない。また、20モル％より多く添加しても反応にさほど
変化はなく、経済的に不利になるだけであり、好ましく
ない。より好ましくは、0.1モル％〜10モル％である。The amount of the phase transfer catalyst to be used is not particularly limited and may be appropriately adjusted according to the desired reaction rate. Usually, the amount is preferably 0.01 mol% to 20 mol% with respect to the imidoyl chloride derivative [III]. If the amount is less than 0.01 mol%, a sufficient reaction rate cannot be obtained, and the reaction time becomes extremely long, so that the reaction cannot be carried out efficiently. Further, even if it is added in an amount of more than 20 mol%, the reaction does not change much, and it is only economically disadvantageous. More preferably, it is 0.1 mol% to 10 mol%.
反応温度は、特に限定はないが、通常、０℃〜200℃
が適当である。０℃より低い温度では充分な反応速度を
得ることができず、反応時間が非常に長くなり、効率的
に反応を行うことができないため、好ましくない。ま
た、200℃より高い温度では分解が激しくなり、効率低
下の原因となり、また、分解物を除去するために精製工
程における負担が増大するため、好ましくない。より効
率よく反応を行うためには、０℃〜100℃が好ましい。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually 0 ° C to 200 ° C.
Is appropriate. If the temperature is lower than 0 ° C., a sufficient reaction rate cannot be obtained, the reaction time becomes extremely long, and the reaction cannot be carried out efficiently. On the other hand, if the temperature is higher than 200 ° C., the decomposition becomes intense, causing a reduction in efficiency, and the burden on the purification step for removing the decomposition products increases, which is not preferable. In order to carry out the reaction more efficiently, the temperature is preferably from 0 ° C to 100 ° C.
また、本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体［II］は、例えば、次式に示すよ
うに一般式［IV］で示されるイミドイルクロリド誘導体
と一般式［VII］で示されるカルボン酸類とを反応させ
ることによって製造することができる。The N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [II], which is a compound of the present invention, is represented by, for example, an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [IV] and a general formula [VII] as shown in the following formula: It can be produced by reacting with carboxylic acids.
［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
カルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を表わす。）を表わし、R6は低級ア
ルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニル
オキシ基、シクロアルキルオキシ基または低級アルコキ
シアルコキシ基を表わす。］ 反応は、無溶媒、または、適当な溶媒中、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの溶媒中、適当な脱酸剤、例え
ば、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基、ある
いは、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩
基を加えることにより好適に行うことができる。 [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. The reaction is carried out without solvent or in an appropriate solvent, for example, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, ethyl acetate, dioxane, tetrahydrofuran,
In a solvent such as diethyl ether, N, N-dimethylformamide, or dimethyl sulfoxide, a suitable deacidifying agent, for example, an organic base such as triethylamine or pyridine, or an inorganic base such as potassium hydroxide or sodium hydroxide is added. It can be suitably performed.
本反応は、当モル反応であるため、イミドイルクロリ
ド誘導体［IV］に対するカルボン酸類［VII］の割合
は、１倍モル付近とするのが好ましく、通常、0.8倍モ
ル〜1.2倍モルが適当である。0.8倍モルより小さい場合
には過剰に加えたイミドイルクロリド誘導体［IV］が未
反応のまま多量に残り、また、1.2倍モルより大きい場
合には過剰に加えたカルボン酸類［VII］が未反応のま
ま多量に残ることとなり、効率よく反応を行うことがで
きず、経済的に不利となり、また、未反応のイミドイル
クロリド誘導体［IV］あるいは未反応のカルボン酸類
［VII］を除去あるいは回収するために精製工程におけ
る負担が増大するため、好ましくない。より好ましく
は、0.9倍モル〜1.1倍モルである。Since this reaction is an equimolar reaction, the ratio of the carboxylic acid [VII] to the imidoyl chloride derivative [IV] is preferably about 1 mol, and usually 0.8 to 1.2 mol is appropriate. is there. When the molar ratio is less than 0.8, the excessively added imidoyl chloride derivative [IV] remains unreacted in a large amount. When the molar ratio is greater than 1.2, the excessively added carboxylic acid [VII] is unreacted. As a result, the reaction cannot be carried out efficiently, which is economically disadvantageous. In addition, unreacted imidoyl chloride derivative [IV] or unreacted carboxylic acid [VII] is removed or recovered. For this reason, the burden in the purification step increases, which is not preferable. More preferably, it is 0.9 to 1.1 times mol.
また、本反応における脱酸剤の添加量は、イミドイル
クロリド誘導体［IV］に対して１倍モル以上とすればよ
いが、通常、１倍モル〜３倍モルとするのが適当であ
る。１倍モルより少ない場合には反応が充分に進行せ
ず、収率低下の原因となるため、好ましくない。また、
３倍モルより多く添加しても反応にさほど変化はなく、
経済的に不利になるだけであり、また、過剰の脱酸剤を
除去するために精製工程における負担が増大するため、
好ましくない。より好ましくは、１倍モル〜２倍モルで
ある。The amount of the deoxidizing agent added in this reaction may be at least 1 mol, and usually 1 mol to 3 mol, relative to the imidoyl chloride derivative [IV]. If the amount is less than 1 mole, the reaction does not proceed sufficiently and causes a decrease in yield, which is not preferable. Also,
Even if more than 3 times the molar amount is added, the reaction does not change much,
This is not only economically disadvantageous, but also increases the burden on the purification process to remove excess deoxidizer,
Not preferred. More preferably, the molar amount is 1 to 2 times.
反応温度は、特に限定はないが、通常、−20℃〜200
℃が適当である。−20℃より低い温度では充分な反応速
度を得ることができず、反応時間が非常に長くなり、効
率よく反応を行うことができないため、好ましくない。
また、200℃より高い温度では分解が激しくなり、収率
低下の原因となり、また、分解物を除去するために精製
工程における負担が増大するため、好ましくない。より
好ましくは、20℃〜70℃である。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually -20 ° C to 200 ° C.
C is appropriate. If the temperature is lower than −20 ° C., a sufficient reaction rate cannot be obtained, the reaction time becomes extremely long, and the reaction cannot be carried out efficiently.
On the other hand, if the temperature is higher than 200 ° C., the decomposition becomes intense, which causes a decrease in the yield, and the burden in the purification step for removing the decomposition products increases, which is not preferable. More preferably, it is 20 ° C to 70 ° C.
また、本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体［II］は、次式に示すように一般
式［IV］で示されるイミドイルクロリド誘導体と一般式
［VIII］で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを
反応させることによっても製造することができる。The N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [II], which is a compound of the present invention, comprises an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [IV] and a carboxylic acid represented by the general formula [VIII] as shown in the following formula: Can also be produced by reacting with an alkali metal salt of
［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
カルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を表わす。）を表わし、R6は低級ア
ルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニル
オキシ基、シクロアルキルオキシ基または低級アルコキ
シアルコキシ基を表わし、Ｍはアルカリ金属を表わ
す。］ 反応は、無溶媒、または、適当な溶媒中、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水などの溶媒中、必要ならば相間移
動触媒を加えることにより好適に行うことができる。 [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group, and M represents an alkali metal. The reaction is carried out without solvent or in an appropriate solvent, for example, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, ethyl acetate, dioxane, tetrahydrofuran,
It can be suitably carried out by adding a phase transfer catalyst, if necessary, in a solvent such as diethyl ether, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide and water.
本反応は、当モル反応であるため、イミドイルクロリ
ド誘導体［IV］に対するカルボン酸類のアルカリ金属塩
［VIII］の割合は、１倍モル付近とするのが好ましく、
通常、0.8倍モル〜1.2倍モルが適当である。0.8倍モル
より小さい場合には過剰に加えたイミドイルクロリド誘
導体［IV］が未反応のまま多量に残り、また、1.2倍モ
ルより大きい場合には過剰に加えたカルボン酸類のアル
カリ金属塩［VIII］が未反応のまま多量に残ることとな
り、効率よく反応を行うことができず、経済的に不利と
なり、また、未反応のイミドイルクロリド誘導体［IV］
あるいは未反応のカルボン酸類のアルカリ金属塩［VII
I］を除去あるいは回収するために精製工程における負
担が増大するため、好ましくない。より好ましくは、0.
9倍モル〜1.1倍モルである。Since this reaction is an equimolar reaction, the ratio of the alkali metal salt of a carboxylic acid [VIII] to the imidoyl chloride derivative [IV] is preferably about 1 mole,
Usually, 0.8 to 1.2 moles is appropriate. When the molar ratio is less than 0.8, the excess amount of the imidoyl chloride derivative [IV] remains unreacted in a large amount. ] Remains unreacted in a large amount, so that the reaction cannot be carried out efficiently, which is economically disadvantageous, and unreacted imidoyl chloride derivative [IV]
Alternatively, unreacted alkali metal salts of carboxylic acids [VII
The burden on the purification step for removing or recovering I] increases, which is not preferable. More preferably, 0.
It is 9-fold mole to 1.1-fold mole.
本反応において使用される相間移動触媒としては、例
えば、18−クラウン−６−エーテルなどのクラウンエー
テル類、ポリエチレングリコールなどのポリエーテル
類、テトラフェニルホスホニウムクロリドなどの四級ホ
スホニウム塩類、テトラブチルアンモニウムブロミド、
硫酸水素テトラブチルアンモニウムなどの四級アンモニ
ウム塩類などを例示することができる。Examples of the phase transfer catalyst used in this reaction include crown ethers such as 18-crown-6-ether, polyethers such as polyethylene glycol, quaternary phosphonium salts such as tetraphenylphosphonium chloride, tetrabutylammonium bromide ,
Examples thereof include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium hydrogen sulfate.
相間移動触媒の使用量は、特に限定はなく、求める反
応速度に応じて適宜調節すればよいが、通常、イミドイ
ルクロリド誘導体［IV］に対して0.01モル％〜20モル％
が適当である。0.01モル％より少ない場合には充分な反
応速度を得ることができず、反応時間が非常に長くな
り、効率的に反応を行うことができないため、好ましく
ない。また、20モル％より多く添加しても反応にさほど
変化はなく、経済的に不利になるだけであり、好ましく
ない。より好ましくは、0.1モル％〜10モル％である。The amount of the phase transfer catalyst to be used is not particularly limited and may be appropriately adjusted according to the desired reaction rate.
Is appropriate. If the amount is less than 0.01 mol%, a sufficient reaction rate cannot be obtained, and the reaction time becomes extremely long, so that the reaction cannot be carried out efficiently. Further, even if it is added in an amount of more than 20 mol%, the reaction does not change much, and it is only economically disadvantageous. More preferably, it is 0.1 mol% to 10 mol%.
反応温度は、特に限定はないが、通常、０℃〜200℃
が適当である。０℃より低い温度では充分な反応速度を
得ることができず、反応時間が非常に長くなり、効率的
に反応を行うことができないため、好ましくない。ま
た、200℃より高い温度では分解が激しくなり、収率低
下の原因となり、また、分解物を除去するために精製工
程における負担が増大するため、好ましくない。より効
率よく反応を行うためには、０℃〜100℃が好ましい。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually 0 ° C to 200 ° C.
Is appropriate. If the temperature is lower than 0 ° C., a sufficient reaction rate cannot be obtained, the reaction time becomes extremely long, and the reaction cannot be carried out efficiently. On the other hand, if the temperature is higher than 200 ° C., the decomposition becomes intense, which causes a decrease in the yield, and the burden in the purification step for removing the decomposition products increases, which is not preferable. In order to carry out the reaction more efficiently, the temperature is preferably from 0 ° C to 100 ° C.
また、本発明のＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン
酸誘導体［Ｉ］を得るための出発物質として必要とされ
るイミドイルクロリド誘導体［III］は、例えば、一般
式 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わ
す。） で示されるアニリド誘導体［IX］を出発原料として製造
することができる。The imidoyl chloride derivative [III] required as a starting material for obtaining the N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] of the present invention is, for example, a compound represented by the general formula: (Wherein, X and Y independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. The anilide derivative [IX] represented by the following formula can be used as a starting material.
反応は、脱水塩素化剤を用いて、反応溶媒の存在下も
しくは非存在下に、下記反応式に従って行うことができ
る。The reaction can be carried out using a dehydrating chlorinating agent in the presence or absence of a reaction solvent according to the following reaction formula.
（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わ
す。） 反応に用いられる脱水塩素化剤の好ましい例として
は、五塩化リン、三塩化リン−塩素、チオニルクロリ
ド、アリールスルホニルクロリド、ホスゲン、トリフェ
ニルホスフィン−四塩化炭素、ポリマー担持トリフェニ
ルホスフィン−四塩化炭素などを挙げることができる。 (Wherein, X and Y independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Preferred examples of the dehydrating chlorinating agent used in the reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus-trichloride-chlorine, thionyl chloride, arylsulfonyl chloride, phosgene, triphenylphosphine-carbon tetrachloride, polymer-supported triphenylphosphine- Examples thereof include carbon tetrachloride.
脱水塩素化剤の使用量は、通常、アニリド誘導体［I
X］に対して１当量〜10当量が適当である。１当量より
少ない場合には反応が充分に進行せず、収率低下の原因
となるため、好ましくない。また、10当量より多く添加
しても反応にさほど変化はなく、経済的に不利になるだ
けであり、また、過剰の脱水塩素化剤を除去するために
精製工程における負担が増大するため、好ましくない。
より好ましくは、１当量〜２当量である。The amount of the dehydrating chlorinating agent used is usually the amount of the anilide derivative [I
X] is suitably 1 to 10 equivalents. If the amount is less than 1 equivalent, the reaction does not proceed sufficiently and causes a decrease in yield, which is not preferable. In addition, the addition of more than 10 equivalents does not significantly change the reaction, and is only economically disadvantageous. Absent.
More preferably, it is 1 equivalent to 2 equivalents.
また、反応に用いられる溶媒の好ましい例としては、
ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レンなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素
類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドなどの極性
溶媒などを挙げることができる。Preferred examples of the solvent used in the reaction include:
Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform, and methylene chloride; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; and polar solvents such as acetonitrile and dimethyl sulfoxide.
反応温度は、特に限定はないが、通常、０℃〜100℃
が適当である。０℃より低い温度では充分な反応速度を
得ることができず、反応時間が非常に長くなり、効率的
に反応を行うことができないため、好ましくない。ま
た、100℃より高い温度では分解が激しくなり、収率低
下の原因となり、また、分解物を除去するために精製工
程における負担が増大するため、好ましくない。より好
ましくは、室温〜80℃である。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually 0 ° C to 100 ° C.
Is appropriate. If the temperature is lower than 0 ° C., a sufficient reaction rate cannot be obtained, the reaction time becomes extremely long, and the reaction cannot be carried out efficiently. On the other hand, if the temperature is higher than 100 ° C., the decomposition becomes intense, causing a decrease in the yield, and the burden on the purification step for removing the decomposition products increases, which is not preferable. More preferably, the temperature is from room temperature to 80 ° C.
また、本発明のＮ−フェニルトテラヒドロフタラミン
酸誘導体［II］を得るための出発物質として必要とされ
るイミドイルクロリド誘導体［IV］は、例えば、一般式 ［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わす。］ で示されるアニリド誘導体［Ｘ］を出発原料として製造
することができる。The imidoyl chloride derivative [IV] required as a starting material for obtaining the N-phenyltoterahydrophthalamic acid derivative [II] of the present invention is, for example, a compound represented by the general formula: [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. ). The anilide derivative [X] represented by the following formula can be produced as a starting material.
反応は、脱水塩素化剤を用いて、反応溶媒の存在下も
しくは非存在下に、下記反応式に従って行うことができ
る。The reaction can be carried out using a dehydrating chlorinating agent in the presence or absence of a reaction solvent according to the following reaction formula.
［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わす。］ 反応に用いられる脱水塩素化剤の好ましい例として
は、五塩化リン、三塩化リン−塩化、チオニルクロリ
ド、アリールスルホニルクロリド、ホスゲン、トリフェ
ニルホスフィン−四塩化炭素、ポリマー担持トリフェニ
ルホスフィン−四塩化炭素などを挙げることができる。 [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. ). Preferred examples of the dehydration chlorinating agent used in the reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride-chloride, thionyl chloride, arylsulfonyl chloride, phosgene, triphenylphosphine-carbon tetrachloride, polymer-supported triphenylphosphine-tetrachloride. Carbon etc. can be mentioned.
脱水塩素化剤の使用量は、通常、アニリド誘導体
［Ｘ］に対して１当量〜10当量が適当である。１当量よ
り少ない場合には反応が充分に進行せず、収率低下の原
因となるため、好ましくない。また、10当量より多く添
加しても反応にさほど変化はなく、経済的に不利になる
だけであり、また、過剰の脱水塩素化剤を除去するため
に精製工程における負担が増大するため、好ましくな
い。より好ましくは、１当量〜２当量である。The use amount of the dehydration chlorinating agent is usually 1 to 10 equivalents relative to the anilide derivative [X]. If the amount is less than 1 equivalent, the reaction does not proceed sufficiently and causes a decrease in yield, which is not preferable. In addition, the addition of more than 10 equivalents does not significantly change the reaction, and is only economically disadvantageous. Absent. More preferably, it is 1 equivalent to 2 equivalents.
また、反応に用いられる溶媒の好ましい例としては、
ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レンなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素
類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドなどの極性
溶媒などを挙げることができる。Preferred examples of the solvent used in the reaction include:
Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform, and methylene chloride; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; and polar solvents such as acetonitrile and dimethyl sulfoxide.
反応温度は、特に限定はないが、通常、０℃〜100℃
が適当である。０℃より低い温度では充分な反応速度を
得ることができず、反応時間が非常に長くなり、効率的
に反応を行うことができないため、好ましくない。ま
た、100℃より高い温度では分解が激しくなり、収率低
下の原因となり、また、分解物を除去するために精製工
程における負担が増大するため、好ましくない。より好
ましくは、室温〜80℃である。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually 0 ° C to 100 ° C.
Is appropriate. If the temperature is lower than 0 ° C., a sufficient reaction rate cannot be obtained, the reaction time becomes extremely long, and the reaction cannot be carried out efficiently. On the other hand, if the temperature is higher than 100 ° C., the decomposition becomes intense, causing a decrease in the yield, and the burden on the purification step for removing the decomposition products increases, which is not preferable. More preferably, the temperature is from room temperature to 80 ° C.
［発明を実施するための最良の形態］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples.
参考例１ ５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ−メ
トキシカルボニルメチルチオフェノールの製造（後記表
１における化合物No.1の化合物、一般式［IX］の化合
物） 炭酸カリウム3.75g（27.1mmol）をN,N−ジメチルホル
ムアミド（DMF）50mlに懸濁し、次いで、５−アセチル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロ−チオフェノール1
1.9g（54.2mmol）をDMF80mlに溶解し、添加した。撹拌
下、ブロモ酢酸メチル8.29g（54.2mmol）をDMF20mlに溶
解し、室温下、滴下した。10分反応後、DMFを減圧除去
し、残渣に水を添加し、酢酸エチルで抽出をした。水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下、溶媒を留去し、結晶を得た。酢酸エチル/n−ヘ
キサンより再結晶を行い、12.49gの５−アセチル−２−
クロロ−４−フルオロ−メトキシカルボニルメチルチオ
フェノールを得た。Reference Example 1 Production of 5-acetylamino-2-chloro-4-fluoro-methoxycarbonylmethylthiophenol (Compound No. 1 in Table 1 below, compound of general formula [IX]) 3.75 g (27.1 mmol) of potassium carbonate Is suspended in 50 ml of N, N-dimethylformamide (DMF) and then 5-acetylamino-2-chloro-4-fluoro-thiophenol 1
1.9 g (54.2 mmol) was dissolved in DMF80 ml and added. Under stirring, 8.29 g (54.2 mmol) of methyl bromoacetate was dissolved in 20 ml of DMF and added dropwise at room temperature. After the reaction for 10 minutes, DMF was removed under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. water,
After washing with saturated saline and drying over anhydrous magnesium sulfate,
The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain crystals. Recrystallization from ethyl acetate / n-hexane gave 12.49 g of 5-acetyl-2-
Chloro-4-fluoro-methoxycarbonylmethylthiophenol was obtained.
融点＝125.0〜126.5℃ 以上の参考例１に準じて得たアニリド誘導体［IX］に
ついて表１に示し、その1H−NMR吸収スペクトル値を表
２に示した。Melting point = 125.0-126.5 ° C. The anilide derivative [IX] obtained according to Reference Example 1 having the above melting point is shown in Table 1, and its 1 H-NMR absorption spectrum value is shown in Table 2.
実施例１ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニル）−アセトイミドイルクロリ
ドの製造（後記表３における化合物No.6の化合物、一般
式［III］の化合物） ５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ−メ
トキシカルボニルメチルチオフェノール10g（34.3mmo
l）と五塩化リン7.14g（34.3mmol）を250mlのベンゼン
に懸濁させ、60℃に加温し、１時間撹拌した。反応後、
反応液を減圧濃縮し、定量的に、油状物としてＮ−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチ
ルチオフェニル）−アセトイミドイルクロリドを得た。 Example 1 Production of N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -acetimidoyl chloride (Compound No. 6 in Table 3 below, compound of general formula [III]) Acetylamino-2-chloro-4-fluoro-methoxycarbonylmethylthiophenol 10 g (34.3 mmo
l) and 7.14 g (34.3 mmol) of phosphorus pentachloride were suspended in 250 ml of benzene, heated to 60 ° C., and stirred for 1 hour. After the reaction,
The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and quantitatively, N- (4
-Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -acetimidoyl chloride was obtained.
実施例２ Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルの製造（後
記表５における化合物No.11の化合物、一般式［Ｉ］の
化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニル）−アセトイミドイルクロリ
ド10.6g（34.3mmol）と3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸モノメチルエステル6.95g（37.7mmol）をベンゼン5
0mlに溶解し、ベンゼン10mlに溶解したトリエチルアミ
ン4.16g（41.2mmol）を10℃以下で滴下した。滴下後、6
0℃で３時間、撹拌した。放冷後、水、飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムが乾燥した。溶媒を濃縮
し、結晶を得た。メタノールより再結晶を行い、5.09g
のＮ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルを得た。Example 2 N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6
-Production of methyl tetrahydrophthalamic acid (compound of compound No. 11 in Table 5 below, compound of general formula [I]) N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -acetimide 10.6 g (34.3 mmol) of yl chloride and 6.95 g (37.7 mmol) of 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid monomethyl ester in benzene 5
The mixture was dissolved in 0 ml, and 4.16 g (41.2 mmol) of triethylamine dissolved in 10 ml of benzene was added dropwise at 10 ° C or lower. After dripping, 6
Stir at 0 ° C. for 3 hours. After standing to cool, the mixture was washed with water and saturated saline, and then anhydrous magnesium sulfate was dried. The solvent was concentrated to obtain crystals. Recrystallize from methanol, 5.09 g
Of N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5
-Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6
-Methyl tetrahydrophthalamic acid was obtained.
融点＝124.0〜124.5℃ 実施例３ Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルの
製造（後記表５における化合物No.20の化合物、一般式
［Ｉ］の化合物） Ｎ−（［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メト
キシカルボニルエチルチオ）フェニル］−アセトイミド
イルクロリド1.0g（3.1mmol）と3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸モノメチルエステル・カリウム塩0.83g
（3.7mmol）をN,N−ジメチルホルムアミド20ml中に混合
し、70℃で２時間、加熱撹拌した。放冷後、溶媒を減圧
下、留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を濃縮し、油状物を得た。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、0.66gのＮ−アセチル
−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキ
シカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステルを油状物で得た。Melting point = 124.0-124.5 ° C. Example 3 N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5
-(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl]-
Production of 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester (compound of compound No. 20 in Table 5 below, compound of general formula [I]) N-([4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -acetimidoyl chloride 1.0 g (3.1 mmol) and 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid monomethyl potassium salt 0.83 g
(3.7 mmol) was mixed in 20 ml of N, N-dimethylformamide, and the mixture was heated and stirred at 70 ° C. for 2 hours. After cooling, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was concentrated to give an oil. The residue was purified by silica gel column chromatography and 0.66 g of N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydro Phthalamic acid methyl ester was obtained as an oil.
以上の実施例１〜３に準じて得た本発明の化合物であ
るＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体［Ｉ］
について表５に示し、その1H−NMR吸収スペクトル値を
表６に示した。また、本発明の化合物であるイミドイル
クロリド誘導体［III］について表３に示し、その1H−N
MR吸収スペクトル値を表４に示したが、本発明の化合物
はこれらに限定されるものではない。N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] which is a compound of the present invention obtained according to the above Examples 1 to 3
Is shown in Table 5, and its 1 H-NMR absorption spectrum value is shown in Table 6. Further, the imidoyl chloride derivative which is a compound of the present invention [III] shown in Table 3, Part 1 H-N
The MR absorption spectrum values are shown in Table 4, but the compounds of the present invention are not limited to these.
また、化合物No.は、以下の実施例、試験例において
も適用する。The compound No. is also applied in the following Examples and Test Examples.
参考例２ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニメ］ニコチンアミドの製造
（後記表７における化合物No.46の化合物、一般式
［Ｘ］の化合物） ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパ
ルギルオキシ）アニリン2.5g（11.8mmol）およびトリエ
チルアミン2.53g（25mmol）を1,2−ジクロロエタン50ml
に溶解した。この溶液に塩化ニコチノイル塩酸塩2.14g
（12mmol）を少量ずつ、反応温度35℃以下を保持し、添
加した。 Reference Example 2 Production of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenime] nicotinamide (compound of compound No. 46 in Table 7 below, compound of general formula [X]) 4 2.5 g (11.8 mmol) of -chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) aniline and 2.53 g (25 mmol) of triethylamine in 50 ml of 1,2-dichloroethane
Was dissolved. 2.14 g of nicotinoyl chloride hydrochloride to this solution
(12 mmol) was added little by little while maintaining the reaction temperature at 35 ° C. or lower.
室温下、２時間撹拌した。反応後、反応液に水を加え、
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をｎ
−ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒より再結晶を行い、淡
黄色結晶2.5gのＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］ニコチン
アミドを得た。The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction, water was added to the reaction solution,
After extraction with ethyl acetate, the organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue obtained is n
The crystals were recrystallized from a mixed solvent of -hexane / ethyl acetate, and 2.5 g of pale yellow crystals of N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-Methylpropargyloxy) phenyl] nicotinamide was obtained.
融点＝157〜158℃ 以上の参考例２に準じて得たアニリド誘導体［Ｘ］に
ついて表７に示し、その1H−NMR吸収スペクトル値を表
８に示した 実施例４ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］ニコチノイルイミドイ
ルクロリドの製造（後記表９における化合物No.51の化
合物、一般式［IV］の化合物） Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］ニコチンアミド5.00g
（15.7mmol）をベンゼン30mlに添加し、次いで撹拌下、
五酸化リン3.27g（15.7mmol）を添加した。この混合物
を60℃で２時間、加熱撹拌し、放冷後、溶媒などを減圧
下、留去した。残渣に塩化メチレン20ml）を加え、氷冷
下、トリエチルアミン1.60g（15.8mmol）を滴下し、終
了後、ｎ−ヘキサン10mlを加えた。生成した沈殿を吸引
ろ過で除去後、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色結晶とし
て2.87gのＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１
−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］ニコチノイル
イミドイルクロリドを得た。Melting point = 157-158 ° C. The anilide derivative [X] obtained according to Reference Example 2 having a melting point of 157-158 ° C. is shown in Table 7, and its 1 H-NMR absorption spectrum value is shown in Table 8. Example 4 Production of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] nicotinoylimidoyl chloride (compound of compound No. 51 in Table 9 described later, compound of general formula [IV] Compound) 5.00 g of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] nicotinamide
(15.7 mmol) is added to 30 ml of benzene and then, with stirring,
3.27 g (15.7 mmol) of phosphorus pentoxide were added. The mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 2 hours, allowed to cool, and then the solvent and the like were distilled off under reduced pressure. To the residue was added methylene chloride (20 ml), and under ice-cooling, 1.60 g (15.8 mmol) of triethylamine was added dropwise. After completion, 10 ml of n-hexane was added. After removing the generated precipitate by suction filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and 2.87 g of N- (4-chloro-2-fluoro-5- (1
-Methylpropargyloxy) phenyl] nicotinoyl imidoyl chloride was obtained.
実施例５ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルの製
造（後記表11における化合物No.57の化合物、一般式［I
I］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］ニコチノイルイミドイ
ルクロリド2.75g（8.2mmol）と3,4,5,6−テトラヒドロ
フタル酸モノメチルエステル・カリウム塩1.81g（8.2mm
ol）をN,N−ジメチルホルムアミド20ml中に混合し、70
℃で２時間、加熱撹拌した。放冷後、溶媒などを減圧
下、留去した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、淡黄色結晶
として2.35gのＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチルプロパギルオキシ）フェニル］−Ｎ−ニコ
チニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステルを得た。Example 5 N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,
Production of 4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester (the compound of compound No. 57 in Table 11 below, a compound of the general formula [I
Compound of I]) N- (4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] nicotinoyl imidoyl chloride 2.75 g (8.2 mmol) and 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid Monomethyl ester / potassium salt 1.81g (8.2mm
ol) in 20 ml of N, N-dimethylformamide,
The mixture was heated and stirred at ℃ for 2 hours. After allowing to cool, the solvent and the like were distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing the organic layer with water and drying over anhydrous magnesium sulfate,
Concentrated. The residue was recrystallized from methanol to give 2.35 g of N- [4-chloro-2-fluoro-5--5 as pale yellow crystals.
(1-Methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester was obtained.
融点＝115〜118℃ 以上の実施例４〜５に準じて得た本発明の化合物であ
るＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体［II］
について表11に示し、その1H−NMR吸収スペクトル値を
表12に示した。また、本発明の化合物であるイミドイル
クロリド誘導体［IV］について表９に示し、その1H−NM
R吸収スペクトル値を表10に示したが、本発明の化合物
はこれらに限定されるものではない。N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [II] which is a compound of the present invention obtained according to Examples 4 to 5 having a melting point of 115 to 118 ° C.
Is shown in Table 11, and the 1 H-NMR absorption spectrum value is shown in Table 12. Table 9 shows the imidoyl chloride derivative [IV], which is a compound of the present invention, and its 1 H-NM
The R absorption spectrum values are shown in Table 10, but the compounds of the present invention are not limited to these.
また、化合物No.は、以下の実施例、試験例において
も適用する。The compound No. is also applied in the following Examples and Test Examples.
参考例３ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカル
ボキシアミドの合成（後記表13における化合物No.77の
化合物、一般式［Ｘ］の化合物） ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパ
ルギルオキシ）アニリン47.0g（0.22mol）を塩化メチレ
ン200mlに溶解し、室温下、トリエチルアミン36.5ml
（0.26mol）を添加した。撹拌下、塩化テノイル38.7g
（0.26mol）を塩化メチレン100mlに溶解し、５〜10℃で
滴下した。滴下終了後、室温下で２時間撹拌した。反応
後、水を添加し、分液し、水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧除去し、結晶を得た。酢酸エ
チル/n−ヘキサンより再結晶を行い、68.09gのＮ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギ
ルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカルボキシアミ
ドを得た。 Reference Example 3 Synthesis of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -2-thiophenecarboxamide (Compound No. 77 in Table 13 below, general formula [X] 47.0 g (0.22 mol) of 4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) aniline was dissolved in 200 ml of methylene chloride, and 36.5 ml of triethylamine was added at room temperature.
(0.26 mol) was added. Under stirring, 38.7 g of thenoyl chloride
(0.26 mol) was dissolved in 100 ml of methylene chloride and added dropwise at 5 to 10 ° C. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction, water was added, the layers were separated, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to obtain crystals. Recrystallization from ethyl acetate / n-hexane gave 68.09 g of N- [4
-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -2-thiophencarboxamide was obtained.
融点＝143〜144℃ 以上の参考例３に準じて得たアニリド誘導体［Ｘ］に
ついて表13に示し、その1H−NMR吸収スペクトル値を表1
4に示した 実施例６ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカル
ボキシミドイルクロリドの製造（後記表15における化合
物No.84の化合物、一般式［IV］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ）フェニル］−２−チオフェンカル
ボキシアミド50.51g（0.156mol）と五塩化リン32.49g
（0.156mol）を500mlのベンゼンに懸濁し、60℃に加温
後、1.5時間撹拌した。反応後、反応液を減圧濃縮し、
結晶を得た。ベンゼン/n−ヘキサンより再結晶を行い、
48.5gのＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−
メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−２−チオフェ
ンカルボキシミドイルクロリドを得た。The anilide derivative [X] obtained according to Reference Example 3 having a melting point of 143 to 144 ° C. is shown in Table 13 and its 1 H-NMR absorption spectrum is shown in Table 1.
Shown in 4 Example 6 Production of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -2-thiophencarboximidoyl chloride (compound of compound No. 84 in Table 15 described later, general formula [ IV] Compound) N- (4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -2-thiophencarboxamide 50.51 g (0.156 mol) and phosphorus pentachloride 32.49 g
(0.156 mol) was suspended in 500 ml of benzene, heated to 60 ° C., and stirred for 1.5 hours. After the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure,
Crystals were obtained. Recrystallize from benzene / n-hexane,
48.5 g of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-
Methylpropargyloxy) phenyl] -2-thiophencarboxymidyl chloride was obtained.
融点＝108〜110℃ 実施例７ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
プロパルギルオキシ（フェニル］−Ｎ−（２−チオフェ
ンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
メチルエステルの製造（後記表17における化合物No.91
の化合物、一般式［II］の化合物） 窒素気流下、3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸モ
ノメチルエステル・カリウム塩をN,N−ジメチルホルム
アミド（DMF）500mlに懸濁し、攪拌下、Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキ
シ）フェニル］−２−チオフェンカルボキシミドイルク
ロリド47.91g（0.14mol）を添加した。70℃に加温し、
３時間撹拌した。反応後、溶媒を減圧除去し、残渣に水
を添加した。酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去後、ｎ−ヘキサン
を加え、析出してきた結晶をろ別除去した。ろ液を減圧
濃縮し、結晶を得た。メタノールより再結晶を行い、3
7.41gのＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−
メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−チ
オフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステルを得た。Melting point = 108-110 ° C. Example 7 N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy (phenyl) -N- (2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydro) Production of phthalamic acid methyl ester (Compound No. 91 in Table 17 below)
Compound of the general formula [II]) Under a nitrogen stream, 3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid monomethyl potassium salt was suspended in 500 ml of N, N-dimethylformamide (DMF), and stirred. 47.91 g (0.14 mol) of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -2-thiophencarboximidoyl chloride were added. Heat to 70 ° C,
Stir for 3 hours. After the reaction, the solvent was removed under reduced pressure, and water was added to the residue. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After removing the drying agent, n-hexane was added, and the precipitated crystals were removed by filtration. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain crystals. Recrystallization from methanol, 3
7.41 g of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-
Methylpropargyloxy) phenyl] -N- (2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester was obtained.
融点＝93〜96℃ 以上の実施例６〜７に準じて得た本発明の化合物であ
るＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体［II］
について表17および表18に示し、その1H−NMR吸収スペ
クトル値を表19に示した。また、本発明の化合物である
イミドイルクロリド誘導体［IV］について表15に示し、
その1H−NMR吸収スペクトル値を表16に示したが、本発
明の化合物はこれらに限定されるものではない。N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [II] which is the compound of the present invention obtained according to Examples 6 to 7 having a melting point of 93 to 96 ° C.
Are shown in Tables 17 and 18, and the 1 H-NMR absorption spectrum values are shown in Table 19. Table 15 shows the imidoyl chloride derivative [IV], which is a compound of the present invention,
The 1 H-NMR absorption spectrum values are shown in Table 16, but the compounds of the present invention are not limited to these.
また、化合物No.は、以下の実施例、試験例において
も適用する。The compound No. is also applied in the following Examples and Test Examples.
本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体［Ｉ］または［II］を有効成分として含
有する本発明の除草剤は、水田における湛水土壌処理に
おいて問題となる種々の雑草、例えば、ノビエなどのイ
ネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベなどの広葉
雑草、タマガヤツリ、ホタルイなどのカヤツリグサ科雑
草およびコナギなどの雑草に対して優れた除草活性を有
し、また、畑地の茎葉処理および土壌処理のいずれにお
いても問題となる種々の雑草、例えば、カラシナ、アオ
ビユ、ハコベ、シロザ、オナモミ、マルバアサガオ、ヤ
エムグラ、スベリヒユ、イチビ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イヌホウズキ、イヌノフグリ類、タデ
類、スミレ類などの広葉雑草、イヌビエ、エノコログ
サ、カラスムギ、メヒシバ、セイバンモロコシ、エンバ
クなどのイネ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲなどの
カヤツリグサ科雑草およびツユクサなどのツユクサ科雑
草に対しても優れた除草活性を有し、かつ、本発明の除
草剤は、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズなどの主
要作物に対して問題となる薬害をほとんど示さない。 The herbicide of the present invention containing the N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] or [II], which is the compound of the present invention, as an active ingredient can be used for various weeds which are problematic in the treatment of flooded soil in paddy fields, for example, It has an excellent herbicidal activity against grass weeds such as nobies, broadleaf weeds such as azena, kikasigusa, and milochoenium, and weeds such as cyperaceae weeds such as fireflies and fireflies, and foliage treatment and soil treatment of upland fields. Various weeds that are problematic in any of the above, for example, mustard, aobuyu, chickweed, shiroza, onamomi, marubaasagao, yaemugra, purslane, Ichibi, americana tsukusanem, ibisgusa, dogwood, inufuguri, polypodes, violets and the like Broadleaf weeds, barnyardgrass, enokorogosa, oats, mehishi Have an excellent herbicidal activity against grass weeds such as sorghum sorghum and oats, cyperaceae weeds such as locust beetles and lavender, and communis weeds such as communis, and the herbicide of the present invention comprises rice and wheat. It shows little phytotoxicity to major crops such as corn and soybean.
従って、本発明の除草剤は、畑地、水田、果樹園、牧
草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに対して広く
用いることができる。Therefore, the herbicide of the present invention can be widely used in fields, paddy fields, orchards, pastures, lawns, forests, non-cultivated lands, and the like.
本発明の除草剤は、上記した本発明の化合物であるＮ
−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体［Ｉ］また
は［II］を有効成分とし、この分野において一般に用い
られている農薬補助剤、つまり、不活性な固体担体、液
体担体および乳化分散剤を用いて水和剤、乳剤、粒剤、
粉剤、フロアブル剤などの任意の剤型にして使用するこ
とができる。これらの不活性な担体としては、例えば、
タルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、
炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、水、アル
コール、ケロシン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサ
ン、アセトン、N,N−ジメチルホルムアミド、グリコー
ルエーテル、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。The herbicide of the present invention is a compound of the present invention described above, N
Hydration using a phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] or [II] as an active ingredient and an agricultural chemical adjuvant generally used in this field, that is, an inert solid carrier, a liquid carrier and an emulsifying dispersant; Agents, emulsions, granules,
It can be used in any dosage form such as powders and flowables. As these inert carriers, for example,
Talc, clay, bentonite, kaolin, diatomaceous earth,
Examples include calcium carbonate, wood flour, starch, gum arabic, water, alcohol, kerosene, benzene, xylene, n-hexane, acetone, N, N-dimethylformamide, glycol ether, and N-methylpyrrolidone.
また、製剤上の補助剤、例えば、展着剤、希釈剤、界
面活性剤、溶剤などを適宜配合することもできる。In addition, an auxiliary agent in the preparation, for example, a spreading agent, a diluent, a surfactant, a solvent and the like can be appropriately compounded.
本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体［Ｉ］または［II］を除草剤として使用
する際の使用量は、その方法、目的、時期、雑草の発生
状況により適宜選択できるが、通常、有効成分として１
ヘクタール当り0.5g〜3300gが好ましい。0.5gより少な
い場合には充分な除草効果が得られないため、好ましく
ない。また、300gより多く使用しても除草効果にさほど
変化はなく、経済的に不利となるだけであり、また、薬
害の発生する場合もあるので好ましくない。特に好まし
くは１ヘクタール当り1g〜300gである。The amount of the N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] or [II] of the present invention when it is used as a herbicide can be appropriately selected depending on the method, the purpose, the timing, and the occurrence of weeds. Usually, 1 as the active ingredient
0.5 g to 3300 g per hectare is preferred. If the amount is less than 0.5 g, a sufficient herbicidal effect cannot be obtained, which is not preferable. Use of more than 300 g is not preferable because the herbicidal effect does not change much and is only economically disadvantageous and may cause phytotoxicity. Particularly preferred is 1 g to 300 g per hectare.
また、本発明の化合物であるＮ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体［Ｉ］または［II］を含有する除
草剤に他種の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤
およびその他の農薬、肥料、土壌改良剤などを混合して
使用することもできる。In addition, other herbicides, plant growth regulators, fungicides, insecticides and other pesticides, which contain the compound of the present invention, the N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] or [II], Fertilizers, soil conditioners, and the like can be used in combination.
次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、化合物、担
体、補助剤および使用割合などは、本実施例に限られる
ものではない。なお、本実施例中の成分の構成比は、重
量部を示す。Next, examples of the herbicide of the present invention will be described. The composition ratios of the components in the present examples indicate parts by weight.
実施例８（水和剤） 化合物No.12 10部 リグニンスルホン酸ナトリウム 1.5部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1.5部 クレー 87部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水
和剤を得た。Example 8 (Wettable powder) Compound No. 12 10 parts Sodium ligninsulfonate 1.5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1.5 parts Clay 87 parts These components are mixed until uniform, and pulverized to obtain a wettable powder. Obtained.
実施例９（粒剤） 化合物No.12 ７部 ベントナイト 30部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー 61部 これらの成分を均一になるまで混合し、練り合わせ、
通常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。Example 9 (granules) Compound No. 12 7 parts Bentonite 30 parts Alkyl sulfate 2 parts Clay 61 parts These components were mixed until uniform, and kneaded.
Granulation was performed by a usual granulation method to obtain granules.
実施例10（乳剤） 化合物No.12 ５部 Ｎ−メチルピロリドン 44部 ソルポール7065 43部 （東邦化学工業（株）製品） ソルポール355 ８部 （東邦化学工業（株）製品） これらの成分を均一になるまで混合し、乳剤を得た。Example 10 (Emulsion) Compound No. 12 5 parts N-methylpyrrolidone 44 parts Solpol 7065 43 parts (product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Solpol 355 8 parts (product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The mixture was mixed until an emulsion was obtained.
次に試験例により本発明の化合物であるＮ−フェニル
テトラヒドロフタラミン酸誘導体［Ｉ］の除草効果を説
明する。Next, the herbicidal effect of the N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I], which is the compound of the present invention, will be described by test examples.
試験例１（湛水土壌処理） 1/15500アールのポットに水田土壌（植壌土）を充填
し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草種子を均一に混合して播種し、２〜３葉
期の水稲幼苗を2cmの深さに移植し、3cmの深さに湛水し
た。３日後のノビエ発生始期に実施例８に準じて得られ
た各化合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理し
た。その後、ガラス室で育成し、処理４週間後に除草効
果および水稲薬害を評価した。この結果を表20に示し
た。なお、表中の数値は、水稲薬害および除草効果を示
すもので、具体的には下記の通りである。Test Example 1 (Flooded soil treatment) A pot of 1/15500 are filled with paddy soil (floated soil), and the surface layer was uniformly mixed with seeds of various weeds such as nobies, broadleaf weeds, fireflies, and tadpoles. Young rice seedlings at the ３3 leaf stage were transplanted to a depth of 2 cm and flooded to a depth of 3 cm. Three days later, a predetermined amount of the diluent for the wettable powder of each compound obtained according to Example 8 was dropped on the water surface at the beginning of the generation of nobies. Thereafter, the plants were grown in a glass room, and 4 weeks after the treatment, the herbicidal effect and the phytotoxicity of rice were evaluated. The results are shown in Table 20. In addition, the numerical value in a table | surface shows a paddy rice phytotoxicity and a herbicidal effect, and it is as follows specifically.
5:完全枯死 4:大害 3:中害 2:小害 1:僅少害 0:無害（正常発育） 試験例２（茎葉処理） 1/15500アールのポットで土耕により育成したイネ、
食用ビエ、ダイコン、アオビユおよびメヒシバの各植物
の幼植物期（２〜３葉期）に実施例８に準じて得られた
各化合物の水和剤希釈液を噴霧処理した。その後、ガラ
ス室において育成し、処理４週間後に除草効果を評価し
た。この結果を表21に示した。なお、除草効果の評価は
試験例１と同様に行った。5: Complete mortality 4: Major harm 3: Medium harm 2: Minor harm 1: Slight harm 0: Harmless (normal growth) Test example 2 (foliage treatment) Rice grown by soil cultivation in a pot of 1/15500 are
The diluted wettable powder of each compound obtained according to Example 8 was sprayed at the seedling stage (2- to 3-leaf stage) of each plant of edible flies, radish, bluegrass and crabgrass. Thereafter, the plants were grown in a glass room, and four weeks after the treatment, the herbicidal effect was evaluated. The results are shown in Table 21. The evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
試験例３（茎葉処理） 1/8850アールのポットで土耕により育成したイチビ、
オナモミ（4L時）、ノアサガオおよびオオイヌタデの各
植物の幼植物期（２〜３葉期）に実施例８に準じて得ら
れた各化合物の水和剤希釈液を噴霧処理した。その後、
ガラス室において育成し、処理４週間後に除草効果を評
価した。この結果を表22に示した。なお、除草効果は評
価は試験例１と同様に行った。Test Example 3 (Foliage treatment) Strawberry grown by soil cultivation in a 1/8850 are pot,
A wettable powder diluent of each compound obtained according to Example 8 was spray-treated at the seedling stage (2 to 3 leaf stage) of each of the plants of Onamomi (at 4 L), Noasagao, and P. japonicus. afterwards,
The plants were grown in a glass room, and the herbicidal effect was evaluated 4 weeks after the treatment. The results are shown in Table 22. The herbicidal effect was evaluated in the same manner as in Test Example 1.
実施例11（水和剤） 化合物No.58 10部 リグニンスルホン酸ナトリウム 1.5部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1.5部 クレー 87部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水
和剤を得た。 Example 11 (Wettable powder) Compound No. 58 10 parts Sodium ligninsulfonate 1.5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1.5 parts Clay 87 parts These components were mixed until uniform, and pulverized to obtain a wettable powder. Obtained.
実施例12（粒剤） 化合物No.58 ７部 ベントナイト 30部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー 61部 これらの成分を均一になるまで混合し、練り合わせ、
通常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。Example 12 (granules) Compound No. 58 7 parts Bentonite 30 parts Alkyl sulfate 2 parts Clay 61 parts These components were mixed until uniform, kneaded,
Granulation was performed by a usual granulation method to obtain granules.
実施例13（乳剤） 化合物No.58 ５部 Ｎ−メチルピロリドン 44部 ソルポール7065 43部 （東邦化学工業（株）製品） ソルポール355 ８部 （東邦化学工業（株）製品） これらの成分を均一になるまで混合し、乳剤を得た。Example 13 (Emulsion) Compound No. 58 5 parts N-methylpyrrolidone 44 parts Solpol 7065 43 parts (product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Solpol 355 8 parts (Product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The mixture was mixed until an emulsion was obtained.
次に試験例により本発明の化合物であるＮ−フェニル
テトラヒドロフタラミン酸誘導体［II］の除草効果を説
明する。Next, the herbicidal effect of the N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [II], which is the compound of the present invention, will be described by test examples.
試験例４（湛水土壌処理） 1/15500アールのポットに水田土壌（埴壌土）を充填
し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草種子を均一に混合して播種し、２〜３葉
期の水稲幼苗を2cmの深さに移植し、3cmの深さに湛水し
た。３日後のノビエ発生始期に実施例11に準じて得られ
た各化合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理し
た。その後、ガラス室て育成し、処理４週間後に除草効
果および水稲薬害を評価した。この結果を表23に示し
た。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行った。Test Example 4 (Flooded Soil Treatment) A pot of 1/15500 are filled with paddy soil (clay loam), and the surface layer was uniformly mixed and seeded with various weed seeds such as nobie, broadleaf weed, firefly and tamayatsuri. Young rice seedlings at the ３3 leaf stage were transplanted to a depth of 2 cm and flooded to a depth of 3 cm. Three days later, a predetermined amount of the wettable powder diluent of each compound obtained according to Example 11 was dropped on the water surface at the beginning of the generation of nobies. Thereafter, the plants were grown in a glass room, and 4 weeks after the treatment, the herbicidal effect and the phytotoxicity of rice were evaluated. The results are shown in Table 23. The evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
試験例５（茎葉処理） 1/15500アールのポットで土耕により育成したイネ、
食用ビエ、ダイコン、アオビユおよびメヒシバの各植物
の幼植物期（２〜３葉期）に実施例11に準じて得られた
各化合物の水和剤希釈液を噴霧処理した。その後、ガラ
ス室において育成し、処理４週間後に除草効果を評価し
た。この結果を表24に示した。なお、除草効果の評価は
試験例１と同様に行った。Test Example 5 (foliage treatment) Rice grown by soil cultivation in a pot of 1/15500 are,
The diluted wettable powder of each compound obtained in accordance with Example 11 was sprayed at the seedling stage (2 to 3 leaf stage) of each plant of edible flies, radish, bluegrass and crabgrass. Thereafter, the plants were grown in a glass room, and four weeks after the treatment, the herbicidal effect was evaluated. The results are shown in Table 24. The evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
試験例６（茎葉処理） 1/8850アールのポットで土耕により育成したイチビ、
オナモミ（4L時）、ノアサガオおよびオオイヌタデの各
植物の幼植物期（２〜３葉期）に実施例11に準じて得ら
れた各化合物の水和剤希釈液を噴霧処理した。その後、
ガラス室において育成し、処理４週間後に除草効果を評
価した。この結果を表25に示した。なお、除草効果の評
価は試験例１と同様に行った。Test Example 6 (Foliage treatment) Strawberry grown by soil cultivation in a 1/8850 are pot
A wettable powder diluent of each compound obtained according to Example 11 was sprayed at the seedling stage (2 to 3 leaf stage) of each of the plants of Onamomi (at 4 L), Noasagao, and P. japonicus. afterwards,
The plants were grown in a glass room, and the herbicidal effect was evaluated 4 weeks after the treatment. The results are shown in Table 25. The evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
実施例14（水和剤） 化合物番号100 10部 リグニンスルホン酸ナトリウム 1.5部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1.5部 クレー 87部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水
和剤を得た。 Example 14 (Wettable powder) Compound No. 100 10 parts Sodium ligninsulfonate 1.5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1.5 parts Clay 87 parts These components were mixed until uniform, and pulverized to obtain a wettable powder. Was.
実施例15（粒剤） 化合物番号100 ７部 ベントナイト 30部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー 61部 これらの成分を均一になるまで混合し、練り合わせ、
通常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。Example 15 (granules) Compound No. 100 7 parts Bentonite 30 parts Sodium alkyl sulfate 2 parts Clay 61 parts These components were mixed until uniform, kneaded,
Granulation was performed by a usual granulation method to obtain granules.
実施例16（乳剤） 化合物番号100 ５部 Ｎ−メチルピロリドン 44部 ソルポール7065 43部 （東邦化学工業（株）製品） ソルポール355 ８部 （東邦化学工業（株）製品） これらの成分を均一になるまで混合し、乳剤を得た。Example 16 (emulsion) Compound No. 100 5 parts N-methylpyrrolidone 44 parts Solpol 7065 43 parts (product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Solpol 355 8 parts (product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) These components are homogenized. To obtain an emulsion.
次に試験例により本発明の化合物であるＮ−フェニル
テトラヒドロフタラミン酸誘導体［II］の除草効果を説
明する。Next, the herbicidal effect of the N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [II], which is the compound of the present invention, will be described by test examples.
試験例７（湛水土壌処理） 1/15500アールのポットに水田土壌（埴壌土）を充填
し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草種子を均一に混合して播種し、２〜３葉
期の水稲幼苗を2cmの深さに移植し、3cmの深さに湛水し
た。３日後のノビエ発生始期に実施例14に準じて得られ
た各化合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理し
た。その後、ガラス室で育成し、処理４週間後に除草効
果および水稲薬害を評価した。この結果を表26に示し
た。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行った。Test Example 7 (Flooded soil treatment) A pot of 1/15500 are filled with paddy soil (clay loam), and various weed seeds such as nobie, broadleaf weed, firefly and tamayatsuri were uniformly mixed and sown on the surface layer. Young rice seedlings at the ３3 leaf stage were transplanted to a depth of 2 cm and flooded to a depth of 3 cm. Three days later, a predetermined amount of the wettable powder diluent of each compound obtained according to Example 14 was dropped on the water surface at the beginning of the generation of nobies. Thereafter, the plants were grown in a glass room, and 4 weeks after the treatment, the herbicidal effect and the phytotoxicity of rice were evaluated. The results are shown in Table 26. The evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
試験例８（茎葉処理） 1/15500アールのポットで土耕により育成したイネ、
食用ビエ、ダイコン、アオビユおよびメヒシバの各植物
の幼植物期（２〜３葉期）に実施例14に準じて得られた
各化合物の水和剤希釈液を噴霧処理した。その後、ガラ
ス室において育成し、処理４週間後に除草効果を評価し
た。この結果を表27に示した。なか、除草効果の評価は
試験例１と同様に行った。Test Example 8 (foliage treatment) Rice grown by soil cultivation in a pot of 1/15500 are,
A diluted wettable powder of each compound obtained according to Example 14 was sprayed at the seedling stage (2- to 3-leaf stage) of each plant of edible flies, radishes, radishes and crabgrass. Thereafter, the plants were grown in a glass room, and four weeks after the treatment, the herbicidal effect was evaluated. The results are shown in Table 27. Among them, the evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
試験例９（茎葉処理） 1/8850アールのポットで土耕により育成したイチビ、
オナモミ（4L時）、ノアサガオおよびオオイヌタデの各
植物の幼植物期（２〜３葉期）に実施例14に準じて得ら
れた各化合物の水和剤希釈液を噴霧処理した。その後、
ガラス室において育成し、処理４週間後に除草効果を評
価した。この結果を表28に示した。なお、除草効果の評
価は試験例１と同様に行った。Test Example 9 (Foliage treatment) Strawberry grown by soil cultivation in a 1/8850 are pot,
The wettable powder diluent of each compound obtained according to Example 14 was sprayed at the seedling stage (2 to 3 leaf stage) of each of the plants of Onami fir (at 4 L), Noasagao, and Pseudomonata. afterwards,
The plants were grown in a glass room, and the herbicidal effect was evaluated 4 weeks after the treatment. The results are shown in Table 28. The evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
［産業上の利用可能性］ 本発明の新規な化合物であるＮ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体は、優れた除草活性を有し、畑
地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農
耕地などに広く適用できる除草剤として有用であり、か
つ、作物に対して安全性の高いものである。 [Industrial Applicability] The novel compound of the present invention, an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, has excellent herbicidal activity, and is used in fields, paddy fields, orchards, pastures, lawns, forests and non-fields. It is useful as a herbicide that can be widely applied to agricultural land and the like, and is highly safe for crops.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/82 Ｃ０７Ｄ 213/82 333/38 333/38 (72)発明者 神田 由美子 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社 東京研究所内 (72)発明者 鈴木 清志 栃木県宇都宮市平松本町775−23 (72)発明者 河村 松江 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社 東京研究所内 (72)発明者 池田 幸雄 栃木県河内郡河内町下岡本3741−11 (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社 東京研究所内 (56)参考文献 特開 平５−230034（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 323/52 A01N 37/30 A01N 43/10 A01N 43/40 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI C07D 213/82 C07D 213/82 333/38 333/38 (72) Inventor Yumiko Kanda 2805 Imafukunakadai, Kawagoe-shi, Saitama Glass Co., Ltd. Tokyo Research Laboratory (72) Inventor Kiyoshi Suzuki 775-23 Hiramatsu Honcho, Utsunomiya City, Tochigi Prefecture (72) Inventor Matsue Kawamura 2805, Imafukunakadai, Kawagoe City, Saitama Prefecture Central Glass Co., Ltd. Tokyo Research Laboratory (72) Invention Person: Yukio Ikeda 3741-11 Shimookamoto, Kawachi-cho, Kawachi-gun, Tochigi Prefecture (72) Inventor: Kaoru Mori 2805, Imafuku-Nakadai, Kawagoe-shi, Saitama Prefecture Central Glass Co., Ltd. Tokyo Research Laboratory (56) Reference: JP-A-5-230034 (JP) , A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C07C 323/52 A01N 37/30 A01N 43/10 A01N 43/40 101 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (16)
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わし、
R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基または低級アルコキシアルコキシ基
を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体。1. A compound of the general formula [I] (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Represent,
R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. An N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by the formula:
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わし、R6は低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオ
キシ基、シクロアルキルオキシ基または低級アルコキシ
アルコキシ基を表わす。］ で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体。2. A compound of the general formula [II] [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. ] The N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by these.
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わし、
R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基または低級アルコキシアルコキシ基
を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。3. A compound of the general formula [I] (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Represent,
R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. ) A herbicide comprising an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by the formula (1) as an active ingredient.
は乳剤として調剤された請求の範囲第３項に記載の除草
剤。4. The herbicide according to claim 3, formulated as a wettable powder, granule or emulsion containing an inert carrier.
導体がＮ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−
アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−アセチル−
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニ
ルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸プロパルギルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−3,4,56−テトラヒドロフタラミン酸メ
チルエステル、Ｎ−（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチ
ルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチル
チオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸エチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエ
チルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−２−エトキシエチルエステル、Ｎ−アセチル−
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−iso−プロピルエステル、 Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エトキシエチルエ
ステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエス
テル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエス
テル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエ
チルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−２−エ
トキシエチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチル
チオフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
プロパルギルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ
−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニルメチルチ
オ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸
−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチ
ルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミ
ン酸−iso−プロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルオエルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−
Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシ
カルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−テトラ
ヒドロフタラミン酸−ｎ−ペンチルエステル、Ｎ−アセ
チル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
トキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステ
ルから選ばれた化合物である請求の範囲第３項に記載の
除草剤。5. An N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-
Acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ethyl ester, N-acetyl-
N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N-acetyl-N
-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester, N-acetyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester, N-propionyl-N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-propionyl-N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-pentyl ester, N-benzoyl-N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,56-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (3-fluorobenzoyl) -N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5- ( 1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) Phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ethyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro- 5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxyethyl ester, N-acetyl-
N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso-propyl ester, N-acetyl-N- (4-chloro-2- Fluoro-5-
Methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-
5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxyethyl ester, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)
-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid ethyl ester, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester, N-propionyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N-propionyl-N- (4-chloro-
2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxyethyl ester, N-propionyl-N- (4-
Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester, N-acetyl-N- (4-chloro-2-fluoro-5-ethoxycarbonylmethylthiophenyl ) -3,4,5,6-Tetrahydrophthalamic acid-n
-Butyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (n-butoxycarbonylmethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester, N-acetyl-N- [4-chloro-2-fluoro-5 -(1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso-propyl ester, N-acetyl-N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylerthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester, N-acetyl-
N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-pentyl ester, N-acetyl-N- [4 -Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -3,4,5,6-
The herbicide according to claim 3, which is a compound selected from tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester.
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わし、R6は低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオ
キシ基、シクロアルキルオキシ基または低級アルコキシ
アルコキシ基を表わす。］ で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。6. A compound of the general formula [II] [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. ] A herbicide characterized by containing an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by the following formula as an active ingredient:
は乳剤として調剤された請求の範囲第６項に記載の除草
剤。7. The herbicide according to claim 6, formulated as a wettable powder, granule or emulsion containing an inert carrier.
導体がＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（iso−
プロポキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキ
シ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギ
ルオキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−２−エトキシエチルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチ
ルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−
3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエス
テル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
チルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸シクロペンチル
エステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−Ｎ−ニコチニル
−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステ
ル、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）
−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（ｎ−ブトキシカルボニル）フェニ
ル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］
−Ｎ−（５−メトキシカルボニルニコチニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパ
ルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（６−クロロニコチニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−iso−プロ
ピルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−
（６−クロロニコチニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸−２−メトキシエチルエステル、 Ｎ−［2,4−ジクロロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−［2,4−ジ
クロロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギルオキ
シ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）−Ｎ−ニコチニル−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−Ｎ−ニコチニル−3,4,
5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステ
ル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチ
ルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２−チオフ
ェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ
−（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパルギル
オキシ）フェニル］−Ｎ−（２−チオフェンカルボキ
シ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチ
ルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−
（２−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパ
ルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−メチル−２−チ
オフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］
−Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンカルボキシ）−3,
4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロ
パルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（５−クロロ−２−
チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ラミン酸メチルエステル、Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ−（２
−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフ
タラミン酸メチルエステル、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメトキシフェニル）−Ｎ−（２−チオフェンカルボ
キシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−
メチルプロパルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−チ
オフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル］
−Ｎ−（３−チオフェンカルボキシ）−3,4,5,6−テト
ラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプロパ
ルギルオキシ）フェニル］−Ｎ−（３−チオフェンカル
ボキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−
ブチルエステルから選ばれた化合物である請求の範囲第
６項に記載の除草剤。8. An N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- [4-chloro-2-fluoro-5- (iso-
Propoxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester, N- [4
-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-ethoxyethyl ester, N- [4-chloro-2 -Fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-
3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid propargyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6- Tetrahydrophthalamic acid cyclopentyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4- Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylphenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylphenyl)
-N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N- [4-chloro-
2-fluoro-5- (n-butoxycarbonyl) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1- Methylpropargyloxy) phenyl]
-N- (5-methoxycarbonylnicotinyl) -3,4,5,
6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N- (6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-iso-propyl ester, N -[4-Chloro-2-fluoro-5-
(1-Methylpropargyloxy) phenyl] -N-
(6-chloronicotinyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N- Nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [2,4-dichloro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6- Tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid -2-methoxyethyl ester, N-
(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl) -N-nicotinyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methoxycarbonylethylthio) phenyl] -N-nicotinyl-3,4,
5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N- (2-thiophenecarboxy) -3,4, 5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-
5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N
-(2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N- [4-
Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N- (2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester, N- [4- Chloro-2-fluoro-5-
(1-Methylpropargyloxy) phenyl] -N-
(2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N- (3-methyl-2-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N -[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl]
-N- (5-methyl-2-thiophenecarboxy) -3,
4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N
-[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N- (5-chloro-2-
Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-cyclopentyloxyphenyl) -N- (2
-Thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl) -N- (2-thiophenecarboxy) -3, 4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-
Methylpropargyloxy) phenyl] -N- (3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester, N- [4-chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) ) Phenyl]
-N- (3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-propyl ester, N-
[4-Chloro-2-fluoro-5- (1-methylpropargyloxy) phenyl] -N- (3-thiophenecarboxy) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-
The herbicide according to claim 6, which is a compound selected from butyl esters.
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わ
す）。 で示されるイミドイルクロリド誘導体と、一般式［Ｖ］ （式中、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基、低級アルキニルオキシ基または低級アルコキシアル
コキシ基を表わす。）で示されるカルボン酸類とを脱酸
剤の存在下で反応させることを特徴とする一般式［Ｉ］ （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わし、
R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基または低級アルコキシアルコキシ基
を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体の製造法。9. A compound of the general formula [III] (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Represent). An imidoyl chloride derivative represented by the general formula [V] (Wherein, R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group) in the presence of a deoxidizing agent. General formula [I] (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Represent,
R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. A method for producing an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by the formula:
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わ
す。） で示されるイミドイルクロリド誘導体と、一般式［VI］ （式中、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基、低級アルキニルオキシ基または低級アルコキシアル
コキシ基を表わし、Ｍはアルカリ金属を表わす。） で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを反応させ
ることを特徴とする一般式［Ｉ］ （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わし、
R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基または低級アルコキシアルコキシ基
を表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体の製造法。10. A compound of the general formula [III] (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. And an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [VI] (In the formula, R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group, and M represents an alkali metal). General formula [I] characterized by the following: (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Represent,
R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. A method for producing an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by the formula:
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わす。］ で示されるイミドイルクロリド誘導体と、一般式［VI
I］ （式中、R6は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基、低級アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基
または低級アルコキシアルコキシ基を表わす。） で示されるカルボン酸類とを脱酸剤の存在下で反応させ
ることを特徴とする一般式［II］ ［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わし、R6は低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオ
キシ基、シクロアルキルオキシ基または低級アルコキシ
アルコキシ基を表わす。］ で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体の製造法。11. A compound of the general formula [IV] [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. ). And an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [VI
I] (Wherein, R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group) in the presence of a deoxidizing agent. General formula [II] characterized by the following: [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. ] A method for producing an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by the formula:
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わす。］ で示されるイミドイルクロリド誘導体と、一般式［VII
I］ ［式中、R6は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基、低級アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基
または低級アルコキシアルコキシ基を表わし、Ｍはアル
カリ金属を表わす。］ で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを反応させ
ることを特徴とする一般式［II］ ［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わし、R6は低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオ
キシ基、シクロアルキルオキシ基または低級アルコキシ
アルコキシ基を表わす。］ で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体の製造法。12. A compound of the general formula [IV] [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. ). And an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [VII:
I] [Wherein, R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group, and M represents an alkali metal. A general formula [II] characterized by reacting with an alkali metal salt of a carboxylic acid represented by the formula: [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. R 6 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group or a lower alkoxyalkoxy group. ] A method for producing an N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative represented by the formula:
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わ
す。） で示されるイミドイルクロリド誘導体。13. A compound of the general formula [III] (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. An imidoyl chloride derivative represented by the formula:
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わす。］ で示されるイミドイルクロリド誘導体。14. A compound of the general formula [IV] [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. ). ] The imidoyl chloride derivative represented by these.
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わ
す。） で示されるアニリド誘導体を脱水塩素化剤の存在下で反
応させることを特徴とする一般式［III］ （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、R1は低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
を表わし、R2は低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表わ
す。） で示されるイミドイルクロリド誘導体の製造法。15. The formula [IX] (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. Wherein the anilide derivative represented by the general formula [III] is reacted in the presence of a dehydrating chlorinating agent. (Wherein X and Y each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a lower alkoxycarbonylalkylthio group, and R 2 represents a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. The method for producing an imidoyl chloride derivative represented by the formula:
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わす。］ で示されるアニリド誘導体を脱水塩素化剤の存在下で反
応させることを特徴とする一般式［IV］ ［式中、Ｘ′、Ｙ′は独立に水素原子またはハロゲン原
子を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、シクロアルキルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルアルコキシ基または
低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、 ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R8は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わす。）を表わす。］ で示されるイミドイルクロリド誘導体の製造法。16. The formula [X] [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. ). Wherein the anilide derivative represented by the general formula [IV] is reacted in the presence of a dehydrating chlorinating agent. [Wherein X ′ and Y ′ independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, a lower alkoxy group. Represents a carbonyl group, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower alkoxycarbonylalkylthio group, It represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group. ). ] The manufacturing method of the imidoyl chloride derivative shown by these.
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