JP2997908B2 - Refrigeration oil composition - Google Patents
Refrigeration oil compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は冷凍機油組成物に関す
る。さらに詳しくは、フロン系冷媒を使用する圧縮型冷
凍機用潤滑油に関するものである。The present invention relates to a refrigerating machine oil composition. More specifically, the present invention relates to a lubricating oil for a compression refrigerator using a CFC-based refrigerant.
【０００２】[0002]
【従来の技術】冷蔵庫やカーエアコンなどの冷凍サイク
ルにおいて、フロン１２（ジクロロフルオロメタン）が
良好な冷媒として使用されている。しかしフロン１２は
成層圏のオゾン層を破壊し、生体系に悪影響を及ぼす可
能性があり、代替物質の検討がなされている。フロン１
２の代替物質としては、フロン１３４ａ（１、１、１、
２ーテトラフルオロエタン）が開発されている。しかし
ながら、従来の一般的な冷凍機油であるナフテン系鉱
油、パラフィン系鉱油はフロン１３４ａと相溶せず、冷
凍機油として使用できない。フロン１３４ａと比較的相
溶し、潤滑性がある物質としてポリエーテル油が知られ
ており、米国特許第４，７５５，３１６号には、１分子
中に少なくとも２個以上の水酸基を有するポリアルキレ
ングリコールが紹介されている。しかし、これらの物質
はフロン１３４ａと−３０℃の低温では相溶するが、６
０℃以上ではフロン１３４ａと分離する。潤滑油が分離
すると摺動部における摩擦、摩耗、圧縮機の焼き付き等
が生じ好ましくなく、十分満足するとは言えないのが現
状である。2. Description of the Related Art Freon 12 (dichlorofluoromethane) is used as a good refrigerant in refrigeration cycles such as refrigerators and car air conditioners. However, CFCs 12 can destroy the stratospheric ozone layer and adversely affect biological systems, and alternative materials are being investigated. Freon 1
As an alternative to the second material, Freon 134a (1, 1, 1,
2-tetrafluoroethane) has been developed. However, naphthenic mineral oil and paraffinic mineral oil, which are conventional general refrigerator oils, are not compatible with Freon 134a and cannot be used as refrigerator oil. Polyether oil is known as a substance which is relatively compatible with Freon 134a and has lubricity. US Pat. No. 4,755,316 discloses a polyalkylene having at least two or more hydroxyl groups per molecule. Glycol is introduced. However, these substances are compatible with Freon 134a at a low temperature of −30 ° C.
At 0 ° C. or higher, it is separated from Freon 134a. If the lubricating oil separates, friction and wear in the sliding portion, seizure of the compressor, etc. occur, which is not preferable, and at present, it cannot be said that it is sufficiently satisfactory.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フロン１３
４ａとの相溶性に優れ、しかも潤滑性能が良好な冷凍機
油を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a CFC 13
It is an object of the present invention to provide a refrigerating machine oil having excellent compatibility with 4a and having good lubrication performance.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】上記の問題点に鑑み、本
発明者らは、フロン１３４ａとの相溶性に優れ、潤滑性
が良好な冷凍機油について鋭意研究した結果、環状アミ
ド化合物のポリオキシアルキレン誘導体がフロン１３４
ａとの相溶性に優れ、また１００℃での粘度が冷凍機油
として好適な５〜５０ｃＳｔにあることを見い出し、本
発明に達した。すなわち、本発明は２−ピロリドン、ε
−カプロラクタム、β−プロピオラクタム、２−ピペリ
ドンおよびヘプトラクタムからなる群より選ばれる１種
または２種以上の環状アミド化合物（ａ）のアルキレン
オキシド付加物（Ａ）および／または（Ａ）のホルマー
ル縮合物（Ｂ）および／または（Ａ）のアルキルエーテ
ル（Ｃ）からなり、（Ａ）および（Ｃ）が下記の条件を
満たすものであることを特徴とする冷凍機油組成物に係
わるものである。 （Ａ）の重量平均分子量：５００〜３０００ （Ｃ）のアルキル基の炭素数：１〜６In view of the above problems, the present inventors have conducted intensive studies on refrigerating machine oils having excellent compatibility with Freon 134a and good lubricating properties. Alkylene derivative is Freon 134
The present invention has been found to be excellent in compatibility with a and to have a viscosity at 100 ° C. of 5 to 50 cSt, which is suitable as a refrigerating machine oil. That is, the present invention relates to 2-pyrrolidone, ε
-Formal condensation of alkylene oxide adducts (A) and / or (A) of one or more cyclic amide compounds (a) selected from the group consisting of caprolactam, β-propiolactam, 2-piperidone and heptactam The present invention relates to a refrigerating machine oil composition comprising the alkyl ether (C) of the product (B) and / or (A), wherein (A) and (C) satisfy the following conditions. (A) weight average molecular weight: 500-3000 (C) alkyl group carbon number: 1-6
【０００５】本発明において使用する（ａ）としては、
２−ピロリドン、ε−カプロラクタム、β−プロピオラ
クタム、２−ピペリドン、ヘプトラクタムおよびこれら
の混合物等が挙げられ、好ましいものは２−ピロリドン
およびε−カプロラクタムである。As (a) used in the present invention,
Examples thereof include 2-pyrrolidone, ε-caprolactam, β-propiolactam, 2-piperidone, heptolactam, and mixtures thereof. Preferred are 2-pyrrolidone and ε-caprolactam.
【０００６】（Ａ）は（ａ）にＫＯＨ、ＮａＯＨなどの
アルカリ触媒やＢＦ3などの酸触媒の存在下にアルキレ
ンオキシドを付加して製造できる。付加するアルキレン
オキシドとしてはエチレンオキシド（ＥＯ）、プロピレ
ンオキシド（ＰＯ）、ブチレンオキシドおよびこれらの
混合物等が挙げられ、これらを２種類以上付加する場合
はブロックまたはランダム付加のどちらでも良い。
（Ａ）のうち好ましいものは、（ａ）のＰＯ単独付加物
およびＥＯとＰＯのランダム付加物である。（Ａ）の重
量平均分子量は、通常５００〜３，０００であり、好ま
しくは９００〜２，０００である。３，０００を超える
とフロンとの相溶性が悪くなる。(A) can be produced by adding an alkylene oxide to (a) in the presence of an alkali catalyst such as KOH or NaOH or an acid catalyst such as BF3. Examples of the alkylene oxide to be added include ethylene oxide (EO), propylene oxide (PO), butylene oxide, and mixtures thereof. When two or more of these are added, either block or random addition may be used.
Among (A), preferred are (a) the adduct of PO alone and the random adduct of EO and PO. The weight average molecular weight of (A) is usually from 500 to 3,000, preferably from 900 to 2,000. If it exceeds 3,000, the compatibility with Freon becomes poor.
【０００７】（Ｂ）は（Ａ）をパラホルムアルデヒド等
で縮合反応して製造できる。また、（Ａ）をジハロゲン
化メタン等でジャンプ反応させたものも本発明の技術的
範囲である。(B) can be produced by subjecting (A) to a condensation reaction with paraformaldehyde or the like. Further, the one obtained by subjecting (A) to a jump reaction with dihalogenated methane or the like is also within the technical scope of the present invention.
【０００８】（Ｃ）は（Ａ）をアルカリの存在下ハロゲ
ン化アルキル（炭素数１〜６）を反応させることで製造
できる。アルキルの例としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が
挙げられる。好ましいものはメチルおよびエチルであ
る。アルキルの炭素数が６を越えるものはフロンとの相
溶性が悪くなる。(C) can be produced by reacting (A) with an alkyl halide (C1-6) in the presence of an alkali. Examples of alkyl include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, isopropyl, t
tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. Preferred are methyl and ethyl. If the alkyl group has more than 6 carbon atoms, the compatibility with Freon deteriorates.
【０００９】本発明の冷凍機油組成物には、酸化防止剤
（フェノール系、アミン系およびリン系等）、極圧剤
（イオウ系およびリン系等）、金属不活性化剤（ベンゾ
トリアゾールおよびメルカプトベンゾチアゾール等）お
よび防錆剤等の各種添加剤を加えてもよい。The refrigerating machine oil composition of the present invention comprises an antioxidant (phenol type, amine type and phosphorus type), an extreme pressure agent (sulfur type and phosphorus type) and a metal deactivator (benzotriazole and mercapto). Various additives such as benzothiazole and rust preventives may be added.
【００１０】[0010]
【実施例】以下に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、冷
凍機油組成物とフロン１３４ａとの相溶性は、高温臨界
温度を測定することにより評価した。高温臨界温度は、
冷凍機油組成物とフロン１３４ａを重量比１０／９０の
割合にてガラスチュ−ブに封入し、分離するまでの温度
を測定した。温度が高い方が相溶性がよい。EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. The compatibility between the refrigerating machine oil composition and Freon 134a was evaluated by measuring a high temperature critical temperature. The high temperature critical temperature is
The refrigerator oil composition and Freon 134a were sealed in a glass tube at a weight ratio of 10/90, and the temperature until separation was measured. The higher the temperature, the better the compatibility.
【００１１】実施例１〜６、比較例１、２ 表１の冷凍機油組成物を作成した。分子量、フロン１３
４ａと冷凍機油組成物が分離する高温臨界温度および１
００℃粘度を表１に示す。本発明の冷凍機油組成物は高
温臨界温度が高く、すなわちフロン１３４ａとの相溶性
がよく、かつ１００℃粘度も好適な範囲にあることが判
る。Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 and 2 Refrigerator oil compositions shown in Table 1 were prepared. Molecular weight, Freon 13
4a and the high temperature critical temperature at which the refrigerator oil composition separates and 1
Table 1 shows the viscosity at 00 ° C. It is understood that the refrigerating machine oil composition of the present invention has a high high temperature critical temperature, that is, has good compatibility with Freon 134a, and has a viscosity of 100 ° C. in a suitable range.
【００１２】[0012]
【表１】 [Table 1]
【００１３】 組成物１ ：２−ピロリドンのＰＯ付加物。 組成物２ ：２−ピロリドンの、ＥＯとＰＯ（重量比５
０／５０）のランダム付加物。 組成物３ ：２−ピロリドンのＰＯ付加物の、ホルマー
ル縮合物。 組成物４ ：ε−カプロラクタムのＰＯ付加物。 組成物５ ：ε−カプロラクタムのＰＯ付加物の、ホル
マール縮合物。 組成物６ ：２−ピロリドンのＰＯ付加物の、メチルエ
ーテル。 組成物比１：ブタノールのＰＯ付加物。 組成物比２：メタノールのＰＯ付加物。Composition 1: PO adduct of 2-pyrrolidone. Composition 2: 2-pyrrolidone in EO and PO (weight ratio 5
0/50) random adduct. Composition 3: a formal condensate of a PO adduct of 2-pyrrolidone. Composition 4: PO adduct of ε-caprolactam. Composition 5: Formal condensate of PO adduct of ε-caprolactam. Composition 6: methyl ether of PO adduct of 2-pyrrolidone. Composition ratio 1: PO adduct of butanol. Composition ratio 2: PO adduct of methanol.
【００１４】[0014]
【発明の効果】本発明の冷凍機油組成物は、フロン１３
４ａとの高温溶解性が優れ、かつ、良好な潤滑性能を有
しており、圧縮型冷凍機油の潤滑油として極めて好適で
ある。As described above, the refrigerating machine oil composition of the present invention comprises Freon 13
It has excellent high-temperature solubility with 4a and has good lubricating performance, and is extremely suitable as a lubricating oil for compression refrigerating machine oil.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 107/44 C10M 105/68 C10N 40:30 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) C10M 107/44 C10M 105/68 C10N 40:30
Claims (2)
β−プロピオラクタム、２−ピペリドンおよびヘプトラ
クタムからなる群より選ばれる１種または２種以上の環
状アミド化合物（ａ）のアルキレンオキシド付加物
（Ａ）および／または（Ａ）のホルマール縮合物（Ｂ）
および／または（Ａ）のアルキルエーテル（Ｃ）からな
り、（Ａ）および（Ｃ）が下記の条件を満たすものであ
ることを特徴とする冷凍機油組成物。 （Ａ）の重量平均分子量：５００〜３０００ （Ｃ）のアルキル基の炭素数：１〜６(1) 2-pyrrolidone, ε-caprolactam,
alkylene oxide adducts (A) and / or formal condensates (B) of one or more cyclic amide compounds (a) selected from the group consisting of β-propiolactam, 2-piperidone and heptactam )
And / or (A) an alkyl ether (C), wherein (A) and (C) satisfy the following conditions. (A) weight average molecular weight: 500 to 3000 (C) alkyl group carbon number: 1 to 6
ε−カプロラクタムであることを特徴とする請求項１記
載の冷凍機油組成物。2. The refrigerating machine oil composition according to claim 1, wherein (a) is 2-pyrrolidone and / or ε-caprolactam.
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