JP2985222B2 - Polyurethane manufacturing method - Google Patents

Polyurethane manufacturing method

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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、ポリウレタンの製造法に関し、更には特定
化合物を反応時に存在させることにより、短時間に、保
存安定性に優れるポリウレタンプレポリマーを製造する
方法に関する。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing a polyurethane, and furthermore, a polyurethane compound having excellent storage stability can be produced in a short time by allowing a specific compound to be present at the time of reaction. On how to do it.

(従来の技術) 従来、ポリヒドロキシ化合物とポリイソシアネート化
合物を反応して末端にイソシアネート基を有するポリウ
レタン(いわゆるポリウレタンプレポリマー)を製造す
る際に、反応温度を高くして製造時間を短縮すると副反
応が起こって得られたポリウレタンの粘度が高く、また
得られたポリウレタンを長期間保存するとその粘度が徐
々に上昇する欠点がある。そこで、製造する際に、有機
金属化合物や第3級アミン等の触媒を使用して比較的低
温で反応すると得られたポリウレタンの粘度は高くはな
らないが、長期間保存しているとその粘度が徐々に上昇
するといった欠点がある。
(Prior art) Conventionally, when a polyhydroxy compound and a polyisocyanate compound are reacted to produce a polyurethane having an isocyanate group at a terminal (a so-called polyurethane prepolymer), if the reaction temperature is increased to shorten the production time, a side reaction occurs. The resulting polyurethane has the disadvantage that the viscosity of the resulting polyurethane is high, and that the viscosity of the resulting polyurethane gradually increases when stored for a long period of time. Therefore, when the reaction is carried out at a relatively low temperature using a catalyst such as an organometallic compound or a tertiary amine at the time of production, the viscosity of the obtained polyurethane does not become high, but the viscosity becomes longer when stored for a long period of time. There is a disadvantage that it gradually rises.

従って、保存安定性の優れたポリウレタンを得るため
には、触媒の無存在下で低温反応する必要があり、反応
が長時間になる欠点がある。
Therefore, in order to obtain a polyurethane having excellent storage stability, it is necessary to react at a low temperature in the absence of a catalyst, and there is a disadvantage that the reaction takes a long time.

(発明が解決しようとする課題) 本発明は、反応が短時間で終了し、しかも得られるポ
リウレタンの保存安定性にも優れた製造法を提供しよう
とするものである。
(Problems to be Solved by the Invention) The present invention aims to provide a production method in which the reaction is completed in a short time and the obtained polyurethane has excellent storage stability.

(課題を解決するための手段) 本発明者等は、保存安定性に優れたポリウレタンを短
時間に製造する方法について鋭意研究を重ねた結果、本
発明を完成するに至った。
(Means for Solving the Problems) The present inventors have conducted intensive studies on a method for producing polyurethane having excellent storage stability in a short time, and as a result, have completed the present invention.

即ち、本発明は、ポリヒドロキシ化合物とスルフォニ
ルイソシアネート基を持たないポリイソシアネート化合
物とを反応する際に、−SO2NCOで表されるスルフォニル
イソシアネート基を有する化合物を存在させることを特
徴とするポリウレタンの製造法、好ましくはポリウレタ
ンが、末端にイソシアネート基を少なくとも1個有する
ポリウレタンプレポリマーであるポリウレタンの製造法
を提供するものである。
That is, the present invention is to provide reacting a polyisocyanate compound having no polyhydroxy compound with sulfonyl isocyanate groups, the polyurethane, characterized in that the presence of a compound having a sulfonyl isocyanate group represented by -SO 2 NCO It provides a process for the production of a polyurethane, preferably wherein the polyurethane is a polyurethane prepolymer having at least one terminal isocyanate group.

(構成) 本発明のポリヒドロキシ化合物は、ポリエーテルポリ
オール、ポリエステルポリオール、その他のポリオール
及びこれらの混合ポリオールである。
(Constitution) The polyhydroxy compound of the present invention is a polyether polyol, a polyester polyol, other polyols, and a mixed polyol thereof.

ポリエーテルポリオールとしては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、グルコース、ソルビトール、シュークロース等
の多官能ジオールの1種又は2種以上にプロピレンオキ
サイド、エチレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ス
チレンオキサイド等の1種又は2種以上を付加して得ら
れるポリオール及びポリオキシテトラメチレンポリオー
ル等が挙げられる。ポリエステルポリオールとしてはエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオ
ール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シクロヘ
キサンジメタノール、グリセリン、トリメチロールプロ
パンあるいはその他の低分子ポリオールの1種又は2種
以上とグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸あるいは
その他の低分子ジカルボン酸の1種又は2種以上との縮
合重合体及びプロピオラクトン、カプロラクトン、バレ
ロラクトン等の開環重合体等が挙げられる。その他のポ
リオールとしてはポリカーボネートポリオール、ポリブ
タジエンポリオール、水素添加されたポリブタジエンポ
リオール、アクリルポリオール等が挙げられる。又、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ブタンジオー
ル、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シクロヘキ
サンジメタノールグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、グルコース、ソルビトール、シュークロース等の低
分子ポリオールも挙げられる。
Examples of polyether polyols include propylene oxide, ethylene oxide, and butylene in one or more polyfunctional diols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, glucose, sorbitol, and sucrose. Examples thereof include polyols and polyoxytetramethylene polyols obtained by adding one or more kinds of oxides and styrene oxides. As the polyester polyol, one or more of ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, pentanediol, hexanediol, cyclohexanedimethanol, glycerin, trimethylolpropane or other low molecular polyols, and glutaric acid, adipic acid, pimelic acid And condensed polymers with one or more of suberic acid, sebacic acid, terephthalic acid, isophthalic acid or other low-molecular dicarboxylic acids, and ring-opening polymers such as propiolactone, caprolactone, and valerolactone. . Other polyols include polycarbonate polyols, polybutadiene polyols, hydrogenated polybutadiene polyols, acrylic polyols and the like. In addition, low molecular polyols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butanediol, pentanediol, hexanediol, cyclohexanedimethanol glycerin, trimethylolpropane, glucose, sorbitol, and sucrose may also be used.

本発明のスルフォニルイソシアネート基を持たないポ
リイソシアネート化合物とは、スルフォニルイソシアネ
ート基以外のイソシアネート基を2個以上有する化合物
であり、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、一部をカルボジイミド化されたジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレ
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレン
ジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、シクロヘキサンジイソシアネート等の芳香族ジイ
ソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソ
シアネート1種又は2種以上の混合物が挙げられる。
The polyisocyanate compound having no sulfonyl isocyanate group of the present invention is a compound having two or more isocyanate groups other than a sulfonyl isocyanate group, for example, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-
Tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, partially carbodiimidated diphenylmethane diisocyanate, polymethylene polyphenyl polyisocyanate, tolidine diisocyanate, naphthalene diisocyanate, phenylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, Aromatic diisocyanate such as hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, aliphatic diisocyanate, alicyclic diisocyanate, or a mixture of two or more thereof.

本発明のスルフォニルイソシアネート基を有する化合
物とは、例えば、下記のパラトルエンスルフォニルイソ
シアネート等が挙げられる。
Examples of the compound having a sulfonyl isocyanate group of the present invention include the following p-toluenesulfonyl isocyanate.

本発明の製造法において、スルフォニルイソシアネー
ト基を有する化合物の使用量は、特に限定されないが、
スルフォニルイソシアネート基を持たないポリイソシア
ネート化合物に対して、0.01ないし10重量%、好ましく
は0.1ないし5重量%である。
In the production method of the present invention, the amount of the compound having a sulfonyl isocyanate group is not particularly limited,
It is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the polyisocyanate compound having no sulfonyl isocyanate group.

本発明のスルフォニルイソシアネート基を有する化合
物の存在下で、ポリヒドロキシ化合物とスルフォニルイ
ソシアネート基を持たないポリイソシアネート化合物と
を反応する方法は、通常の方法でよい。例えば、スルフ
ォニルイソシアネート基を有する化合物とスルフォニル
イソシアネート基を持たないポリイソシアネート化合物
を混合した後にポリヒドロキシ化合物を加えて反応して
もよいし、ポリヒドロキシ化合物とスルフォニルイソシ
アネート基を持たないポリイソシアネート化合物を一部
反応した後にスルフォニルイソシアネート基を有する化
合物を加えてヒドロキシ基を完全に反応しても良い。反
応温度は、特に限定されないが、50ないし200℃、好ま
しくは80ないし150℃である。本発明のスルフォニルイ
ソシアネート基を有する化合物の存在下でポリヒドロキ
シ化合物とスルフォニルイソシアネート基を持たないポ
リイソシアネート化合物とを反応するに際して、例えば
トルエン、キシレン、ターペン、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、セロソ
ルブアセテート等の溶剤を反応の初期又は途中あるいは
終了時に添加することができる。
The method of reacting the polyhydroxy compound with the polyisocyanate compound having no sulfonyl isocyanate group in the presence of the compound having a sulfonyl isocyanate group of the present invention may be an ordinary method. For example, a compound having a sulfonyl isocyanate group and a polyisocyanate compound having no sulfonyl isocyanate group may be mixed and then reacted by adding a polyhydroxy compound, or the polyhydroxy compound and a polyisocyanate compound having no sulfonyl isocyanate group may be mixed. After the partial reaction, a compound having a sulfonyl isocyanate group may be added to completely react the hydroxy group. The reaction temperature is not particularly limited, but is 50 to 200 ° C, preferably 80 to 150 ° C. When reacting a polyhydroxy compound and a polyisocyanate compound having no sulfonyl isocyanate group in the presence of the compound having a sulfonyl isocyanate group of the present invention, for example, toluene, xylene, terpene, ethyl acetate, butyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone , A solvent such as cellosolve acetate can be added at the beginning, during, or at the end of the reaction.

こうして得られるポリウレタンは、好ましくは末端イ
ソシアネート基を少なくとも1個有するポリウレタン、
いわゆるポリウレタンプレポリマーで、活性水素含有化
合物と反応することにより最終的な樹脂となるものであ
る。その形状は、個体状、液体状のもで、通常液体状の
場合が多い。このものの数平均分子量としては、通常50
000以下のものである。
The polyurethane thus obtained is preferably a polyurethane having at least one terminal isocyanate group,
This is a so-called polyurethane prepolymer, which becomes the final resin by reacting with an active hydrogen-containing compound. The shape is solid or liquid, and usually liquid. The number average molecular weight of this is usually 50
000 or less.

次に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例のみに
限定されるものではない。文中「部」、「%」は断りの
ない限り重量基準である。
Next, examples are shown, but the present invention is not limited to these examples. “Parts” and “%” in the text are based on weight unless otherwise specified.

実施例1 トリレンジイソシアネート(2,4−と2,6−の異性体比
が80対20の混合品)120部とパラトルエンスルフォニル
イソシアネート3.6部を混合し、分子量3200のポリオキ
シプロピレングリコール350部と分子量3000のポリオキ
シプロピレントリオール526部を加えて85℃で反応し
た。反応物のイソシアネート含有量が仕込量からの理論
量2.76%に達するまでの時間は5時間で、生成物の粘度
は120ポイズであった。又、この生成物を50℃において1
0日間保存した後のイソシアネート量は2.73%で粘度は1
30ポイズであった。
Example 1 A mixture of 120 parts of tolylene diisocyanate (a mixture of 2,4- and 2,6-isomers having an isomer ratio of 80:20) and 3.6 parts of paratoluenesulfonyl isocyanate was mixed with 350 parts of polyoxypropylene glycol having a molecular weight of 3200. And 526 parts of polyoxypropylene triol having a molecular weight of 3000 were added and reacted at 85 ° C. The time required for the isocyanate content of the reactant to reach 2.76% of the theoretical amount from the charged amount was 5 hours, and the viscosity of the product was 120 poise. In addition, this product is
After storage for 0 days, the isocyanate content is 2.73% and the viscosity is 1
30 poise.

実施例2 トリレンジイソシアネート(2,4−と2,6−の異性体比
が80対20の混合品)120部とパラトルエンスルフォニル
イソシアネート3.6部を混合し、分子量3200のポリオキ
シプロピレングリコール350部と分子量3000のポリオキ
シプロピレントリオール526部を加えて100℃で反応し
た。反応物のイソシアネート含有量が仕込量からの理論
量2.76%に達するまでの時間は3時間で、生成物の粘度
は120ポイズであった。又、この生成物を50℃において1
0日間保存した後のイソシアネート量は2.74%で粘度は1
30ポイズであった。
Example 2 A mixture of 120 parts of tolylene diisocyanate (a mixture of 2,4- and 2,6-isomers having an isomer ratio of 80:20) and 3.6 parts of paratoluenesulfonyl isocyanate was mixed with 350 parts of polyoxypropylene glycol having a molecular weight of 3200. And 526 parts of polyoxypropylene triol having a molecular weight of 3000 were added and reacted at 100 ° C. The time required for the isocyanate content of the reactant to reach the theoretical amount of 2.76% from the charged amount was 3 hours, and the viscosity of the product was 120 poise. In addition, this product is
After storage for 0 days, the isocyanate content is 2.74% and the viscosity is 1
30 poise.

比較例1 トリレンジイソシアネート(2,4−と2,6−の異性体比
が80対20の混合品)120部に分子量3200のポリオキシプ
ロピレングリコール350部と分子量3000のポリオキシプ
ロピレントリオール526部を加えて85℃で反応した。反
応物のイソシアネート含有量が仕込量からの理論量2.69
%に達するまでの時間は10時間で、生成物の粘度は120
ポイズであった。又、この生成物を50℃において10日間
保存した後のイソシアネート量は2.63%で粘度は130ポ
イズであった。生成物の保存安定性は良好であったが、
反応時間はパラトルエンスルフォニルイソシアネートを
使用しない場合と比較して2倍を要した。
Comparative Example 1 120 parts of tolylene diisocyanate (a mixture of 2,4- and 2,6-isomers having an isomer ratio of 80 to 20) were mixed with 350 parts of polyoxypropylene glycol having a molecular weight of 3200 and 526 parts of polyoxypropylene triol having a molecular weight of 3,000. And reacted at 85 ° C. The theoretical amount of the isocyanate content of the reactant is 2.69 from the charged amount.
% To reach 10% and the product viscosity is 120
Poise. After storing the product at 50 ° C. for 10 days, the isocyanate amount was 2.63% and the viscosity was 130 poise. Although the storage stability of the product was good,
The reaction time was twice as long as that without using paratoluenesulfonyl isocyanate.

比較例2 トリレンジイソシアネート(2,4−と2,6−の異性体比
が80対20の混合品)120部に分子量3200のポリオキシプ
ロピレングリコール350部と分子量3000のポリオキシプ
ロピレントリオール526部を加えて100℃で反応した。反
応物のイソシアネート含有量が仕込量からの理論量2.69
%に達するまでの時間は6時間で、生成物の粘度は260
ポイズであった。又、この生成物を50℃において10日間
保存した後のイソシアネート量は2.35%で粘度は350ポ
イズであった。生成物の粘度はパラトルエンスルフォニ
ルイソシアネートを使用しない場合と比較して高く、
又、保存安定性も劣っていた。
Comparative Example 2 120 parts of tolylene diisocyanate (a mixture of 2,4- and 2,6-isomers having an isomer ratio of 80:20), 350 parts of polyoxypropylene glycol having a molecular weight of 3200 and 526 parts of polyoxypropylene triol having a molecular weight of 3,000 And reacted at 100 ° C. The theoretical amount of the isocyanate content of the reactant is 2.69 from the charged amount.
% To 6% and the viscosity of the product is 260
Poise. After storing the product at 50 ° C. for 10 days, the isocyanate content was 2.35% and the viscosity was 350 poise. The viscosity of the product is higher than without para-toluenesulfonyl isocyanate,
Also, the storage stability was poor.

(効果) 本発明によれば、ポリウレタンを短時間に製造でき、
特に保存安定性に優れた末端にイソシアネート基を少な
くとも1個有するポリウレタンプレポリマーを短時間に
製造することが可能である。
(Effect) According to the present invention, polyurethane can be produced in a short time,
In particular, it is possible to produce a polyurethane prepolymer having at least one isocyanate group at a terminal having excellent storage stability in a short time.

得られたポリウレタンは、湿気硬化性ポリウレタン樹
脂あるいはこのポリウレタンとポリオール又はウレタン
変性ポリオールとを配合して二液型ポリウレタン樹脂と
して、各種用途例えば、接着剤、防水材、シーリング
剤、ライニング剤等に有用である。
The obtained polyurethane is useful as a two-component polyurethane resin obtained by blending a moisture-curable polyurethane resin or this polyurethane with a polyol or a urethane-modified polyol, and is useful for various uses such as an adhesive, a waterproofing material, a sealing agent, and a lining agent. It is.

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】ポリヒドロキシ化合物とスルフォニルイソ
シアネート基を持たないポリイソシアネート化合物とを
反応する際に、 −SO2NCOで表されるスルフォニルイソシアネート基を有
する化合物を存在させることを特徴とするポリウレタン
の製造法。
1. A process for producing a polyurethane, comprising reacting a polyhydroxy compound with a polyisocyanate compound having no sulfonyl isocyanate group, in the presence of a compound having a sulfonyl isocyanate group represented by -SO 2 NCO. Law.
【請求項2】ポリウレタンが、末端にイソシアネート基
を少なくとも1個有するポリウレタンプレポリマーであ
ることを特徴とする請求項1記載の製造法。
2. The method according to claim 1, wherein the polyurethane is a polyurethane prepolymer having at least one terminal isocyanate group.
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