JP2968869B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
Electrophotographic photoreceptorInfo
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドラゾン化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体に関するも
のである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member containing a novel hydrazone compound.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic photoconductive materials such as selenium, cadmium sulfide, zinc oxide and silicon have been known for electrophotographic photoreceptors, and have been widely studied and put to practical use. . While these inorganic materials have many advantages, they also have various disadvantages. For example, selenium has drawbacks in that production conditions are difficult, and crystallization is easily caused by heat and mechanical shock, and cadmium sulfide and zinc oxide have poor moisture resistance and durability. It has been pointed out that silicon is insufficient in chargeability and difficult to manufacture. In addition, selenium and cadmium sulfide have toxicity problems.
【0003】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。On the other hand, organic photoconductive materials have good film-forming properties, excellent flexibility, are lightweight, have good transparency, and are sensitive to a wide wavelength range by an appropriate sensitization method. Due to its advantages such as easy design of the body, its practical use is gradually attracting attention.
【0004】ところで、電子写真技術において使用され
る感光体は、一般的に基本的な性質として次のようなこ
とが要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に
対して帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所
での漏洩(暗減衰)が少ないこと、(3) 光の照射によっ
て帯電電荷の散逸(光減衰)が速やかであること、(4)
光照射後の残留電荷が少ないことなどである。Incidentally, the photoreceptor used in the electrophotographic technology is generally required to have the following basic properties. That is, (1) high chargeability against corona discharge in a dark place, (2) little leakage (dark decay) of the obtained charge in a dark place, and (3) charge charge by light irradiation. Rapid dissipation (light decay) of (4)
For example, the residual charge after light irradiation is small.
【0005】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。However, many studies have been made on photoconductive polymers such as polyvinyl carbazole as organic photoconductive substances to date, but these have not always had sufficient film-forming properties, flexibility and adhesiveness. Also, it is difficult to say that the above-mentioned basic properties of the photoreceptor are sufficiently provided.
【0006】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持するのに適した化合物を見出すことは困難である。On the other hand, as for the organic low-molecular-weight photoconductive compound, a photoreceptor having excellent mechanical strength such as film property, adhesion and flexibility can be obtained by selecting a binder or the like used for photoreceptor formation. Although it can be obtained, it is difficult to find a compound that is suitable for retaining high-sensitivity properties.
【0007】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。In order to improve such a point, the carrier generation function and the carrier transport function are shared by different substances,
Organic photoreceptors having higher sensitivity characteristics have been developed. The feature of such a photoreceptor, which is called a function-separated type, is that a material suitable for each function can be selected from a wide range. Has been advanced.
【0008】[0008]
【発明が解決しようとする課題】以上述べたように電子
写真感光体の作成には種々の改良がなされてきたが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐
久性などの要求を満足するものは未だ十分に得られてい
ない。本発明の目的は、高感度で高耐久性を有し、帯電
電位が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど起ら
ず、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供すること
である。As described above, various improvements have been made in the preparation of an electrophotographic photoreceptor, but the basic properties and high durability required for the above-mentioned photoreceptor are required. Have not yet been obtained. SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having high sensitivity, high durability, a high charging potential, and almost no reduction in sensitivity even when used repeatedly, and having a stable charging potential. It is.
【0009】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度、高
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、化
1で示される新規なヒドラゾン化合物が有効であること
を見出し、本発明に至った。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted research on a photoconductive substance having high sensitivity and high durability, and as a result, have found that the novel hydrazone compound represented by Chemical Formula 1 is effective. The present invention has been reached.
【0010】化1において、R1、R2は置換基を有して
いてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ま
たは複素環基、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、置
換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ア
ラルキル基、アリール基、または複素環基、R5、R6は
水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、複素環基を示す。R5とR6とが
結合して環を形成してもよい。In the formula 1, R 1 and R 2 are an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent, and R 3 and R 4 are a hydrogen atom, a halogen atom, a substituent alkyl group which may have a alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, R 5, R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group And a heterocyclic group. R 5 and R 6 may combine to form a ring.
【0011】ここでR1、R2 の具体例としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、ベンジル基、β−フ
ェニルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラルキ
ル基、フェニル基、メトキシフェニル基、メチルフェニ
ル基、クロロフェニル基、ナフチル基などのアリール
基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、カルバゾリル
基等の複素環 基を挙げることができる。R3、R4の具体
例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、
ベンジル基、β−フェニルエチル基、α−ナフチルメチ
ル基などのアラルキル基、フェニル基、メトキシフェニ
ル基、メチルフェニル基、クロロフェニル基、ナフチル
基などのアリール基、チエニル基、フリル基、ピリジル
基、カルバゾリル基等の複素環基を挙げることができ
る。R5、R6の具体例としては、水素原子、メチル基、
エチル基などのアルキル基、ベンジル基、β−フェニル
エチル基、α−ナフチルメチル基などのアラルキル基、
フェニル基、メトキシフェニル基、メチルフェニル基、
クロロフェニル基、ナフチル基などのアリール基、チエ
ニル基、フリル基、ピリジル基、カルバゾリル基等の複
素環 基を挙げることができ、また、R5とR6とが結合し
て形成される環の具体例としては、シクロペンテン環、
シクロヘキセン環、メチルシクロヘキセン環、フェニル
シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、インデン環、メ
トキシインデン環、クロロインデン環、フェニルチオイ
ンデン環、ジヒドロナフタレン環、ジメチルジヒドロナ
フタレン環、アセナフチレン環、フェナレン環、フェナ
ントレン環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロフラン
環、インドール環、Nーフェニルインドール環等を挙げ
ることができる。Where R1, RTwo As a specific example,
Alkyl group such as benzyl group, ethyl group, benzyl group, β-phenyl
Aralkyl such as phenylethyl group and α-naphthylmethyl group
Phenyl, methoxyphenyl, methylphenyl
Aryl, chlorophenyl, naphthyl, etc.
Group, thienyl group, furyl group, pyridyl group, carbazolyl group
Heterocycle such as group Groups. RThree, RFourConcrete
Examples include hydrogen, fluorine, chlorine, bromine atoms
Halogen atoms such as
Kill groups, methoxy groups, alkoxy groups such as ethoxy groups,
Benzyl group, β-phenylethyl group, α-naphthylmethyl
Aralkyl groups such as phenyl, phenyl, methoxyphenyl
Group, methylphenyl group, chlorophenyl group, naphthyl
Groups such as aryl, thienyl, furyl, pyridyl
And heterocyclic groups such as carbazolyl group.
You. RFive, R6Specific examples of a hydrogen atom, a methyl group,
Alkyl group such as ethyl group, benzyl group, β-phenyl
Aralkyl groups such as ethyl group, α-naphthylmethyl group,
Phenyl group, methoxyphenyl group, methylphenyl group,
Aryl groups such as chlorophenyl and naphthyl,
Multiple groups such as nil group, furyl group, pyridyl group, carbazolyl group, etc.
Elementary ring And R.FiveAnd R6And combine
Specific examples of the ring formed by cyclopentene ring,
Cyclohexene ring, methylcyclohexene ring, phenyl
Cyclohexene ring, cycloheptene ring, indene ring,
Toxinindene ring, chloroindene ring, phenylthioi
Ring, dihydronaphthalene ring, dimethyldihydrona
Phthalene ring, acenaphthylene ring, phenalene ring, phena
Nthrene ring, dihydrothiophene ring, dihydrofuran
Ring, indole ring, N-phenylindole ring, etc.
Can be
【0012】以下に化1で示される化合物の具体例を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。Hereinafter, specific examples of the compound represented by Chemical Formula 1 are shown, but the present invention is not limited thereto.
【0013】[0013]
【化2】 Embedded image
【0014】[0014]
【化3】 Embedded image
【0015】[0015]
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【0016】[0016]
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【0121】[0121]
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【0122】[0122]
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【0124】[0124]
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【0125】[0125]
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【0126】[0126]
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【0127】次に、合成例を具体的に記す。 合成例1(例示化合物化44の合成) シクロペント[b]インドールと1−ブロモ−4−ヨー
ドベンゼンの縮合で得られるN−(p−ブロモフェニ
ル)シクロペント[b]インドールを、n−ブチルリチ
ウム、次いでDMFと反応させる常法によってホルミル
体へと導いた。こうして得られたホルミル体(0.90
g)とN、N−ジフェニルヒドラジン塩酸塩(0.91
g)を、エタノ−ル(16ml)及び触媒量の酢酸と共
に1.5時間加熱還流した。生成物を濾取し、エタノー
ル+酢酸エチル(1:1)から再結晶した。 収量:
0.67g 収率:46% 融点:175.6〜176.3℃Next, a synthesis example will be specifically described. Synthesis Example 1 (Synthesis of Exemplified Compound 44) N- (p-bromophenyl) cyclopent [b] indole obtained by condensation of cyclopent [b] indole with 1-bromo-4-iodobenzene was converted to n-butyllithium. Then, it was converted into a formyl compound by a conventional method of reacting with DMF. The formyl body thus obtained (0.90
g) and N, N-diphenylhydrazine hydrochloride (0.91
g) was heated at reflux for 1.5 hours with ethanol (16 ml) and a catalytic amount of acetic acid. The product was collected by filtration and recrystallized from ethanol + ethyl acetate (1: 1). yield:
0.67 g Yield: 46% Melting point: 175.6-176.3 ° C
【0128】合成例2(例示化合物化57の合成) テトラヒドロカルバゾールと1−ブロモ−4−ヨードベ
ンゼンの縮合で得られるN−(p−ブロモフェニル)テ
トラヒドロカルバゾールを、n−ブチルリチウム、次い
でDMFと反応させる常法によってホルミル体へと導い
た。こうして得られたホルミル体(0.70g)とN−
メチル−N−フェニルヒドラジン(0.37g)を、エ
タノ−ル(10ml)及び触媒量の酢酸と共に室温にて
1.5時間加熱還流した。生成物を濾取し、エタノール
から再結晶した。 収量:0.58g 収率:60% 融点:149.0〜149.6℃Synthesis Example 2 (Synthesis of Compound 57) N- (p-bromophenyl) tetrahydrocarbazole obtained by condensation of tetrahydrocarbazole and 1-bromo-4-iodobenzene was converted to n-butyllithium and then to DMF. The reaction was led into a formyl compound by a conventional method. The formyl body (0.70 g) thus obtained and N-
Methyl-N-phenylhydrazine (0.37 g) was heated at reflux for 1.5 hours at room temperature with ethanol (10 ml) and a catalytic amount of acetic acid. The product was collected by filtration and recrystallized from ethanol. Yield: 0.58 g Yield: 60% Melting point: 149.0-149.6 ° C
【0129】本発明の電子写真感光体は、化1で示され
るヒドラゾン化合物を1種類あるいは2種類以上含有す
ることにより得られる。感光体の形態としては種々のも
のが知られているが、そのいずれにも用いることができ
る。例えば、導電性支持体上に公知の電荷発生物質、本
発明の化合物、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる
感光層を設けたものがある。また、導電性支持体上に、
電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、本発
明の化合物と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積
層型の感光体も知られている。電荷発生層と電荷輸送層
はどちらが上層となっても構わない。本発明の化合物を
用いて感光体を作成する支持体としては金属製ドラム、
金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルム
のシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体などが
使用される。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be obtained by containing one kind or two or more kinds of the hydrazone compound represented by Chemical formula 1. Various types of photoconductors are known, and any of them can be used. For example, there is a support provided with a photosensitive layer comprising a known charge generating substance, the compound of the present invention, and a film-forming binder resin on a conductive support. Also, on the conductive support,
Laminated photoconductors having a charge generation layer composed of a charge generation substance and a binder resin and a charge transport layer composed of the compound of the present invention and a binder resin are also known. Either of the charge generation layer and the charge transport layer may be an upper layer. As a support for preparing a photoreceptor using the compound of the present invention, a metal drum,
A metal plate, paper subjected to conductive processing, a plastic film sheet, a drum-shaped or belt-shaped support, and the like are used.
【0130】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として2種以上を混合して用
いることができる。The film-forming binder resin used for forming the photosensitive layer on the support includes various resins depending on the field of use. For example, the use of a photoreceptor for copying includes polystyrene resin, polyvinyl acetal resin, polysulfone resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyphenylene oxide resin, polyarylate resin, acrylic resin, methacrylic resin, and phenoxy resin. Among these, polystyrene resin, polyvinyl acetal resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyarylate resin, and the like are excellent in potential characteristics as a photoconductor. These resins can be used alone or as a mixture of two or more of them as a copolymer.
【0131】感光層に含有されるこれらの樹脂は、本発
明の化合物に対して10〜500重量%が好ましく、5
0〜150重量%がより好ましい。The content of these resins in the photosensitive layer is preferably 10 to 500% by weight based on the weight of the compound of the present invention.
0 to 150% by weight is more preferred.
【0132】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル(例えばDOP、D
BP等)、リン酸エステル(例えばTCP、TOP
等)、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し20%以下が
好ましい。Among these resins, tension, bending,
Some have weak mechanical strength such as compression. To improve this property, substances which impart plasticity can be added. Specifically, phthalic acid esters (eg, DOP, DOP
BP, etc.), phosphate esters (eg, TCP, TOP
Etc.), sebacic esters, adipic esters, nitrile rubbers, chlorinated hydrocarbons and the like. If these substances are added unnecessarily, they adversely affect the electrophotographic properties. Therefore, the ratio is preferably 20% or less based on the binder resin.
【0133】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。In addition, an antioxidant, an anti-curl agent and the like can be added as necessary to the photoreceptor.
【0134】本発明の化合物と組み合わせて用いられる
電荷発生物質としては、セレン、セレンーテルル、アモ
ルファスシリコン等の無機化合物、ベンゾピリリウム、
ベンゾチアピリリウム等のピリリウム染料、チアシアニ
ン、オキサシアニン等のシアニン染料、スクエアリリウ
ム染料、フタロシアニン顔料、アンスアンスロン系顔
料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等
を挙げることができる。Examples of the charge generating substance used in combination with the compound of the present invention include inorganic compounds such as selenium, selenium-tellurium and amorphous silicon, benzopyrylium,
Examples include pyrylium dyes such as benzothiapyrylium, cyanine dyes such as thiacyanine and oxacyanine, squarylium dyes, phthalocyanine pigments, anthranthrone pigments, indigo pigments, quinacridone pigments, and azo pigments.
【0135】[0135]
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
【0136】実施例1 化116で示されるアゾ顔料1重量部とポリエステル樹
脂(東洋紡製バイロン200)1重量部をテトラヒドロ
フラン100重量部に混合し、ペイントコンディショナ
ー装置によりガラスビーズと共に2時間分散した。こう
して得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着ポリ
エステル上に塗布して、膜厚約0.2μの電荷発生層を
形成した。次に化46で示される化合物を、ポリアリレ
ート樹脂(ユニチカ製U−ポリマー)と1:1の重量比
で混合し、ジクロルエタンを溶剤として10%の溶液を
作り、上記キャリア発生物質の被膜上に、この溶液をア
プリケーターにより塗布し、乾燥膜厚20μのキャリア
輸送層を形成した。こうして作成した積層型電子写真感
光体を、静電記録試験装置(川口電機製SP−428)
により電子写真特性評価を行った。 測定条件:印加電圧−6KV、スタティックNO.3(タ
ーンテーブルの回転スピードモード)。 その結果、帯電時の白色光に対する光半減露光量は、
1.5ルックス・秒と非常に高感度の値を示した。Example 1 1 part by weight of the azo pigment represented by the chemical formula (1) and 1 part by weight of a polyester resin (Vylon 200 manufactured by Toyobo) were mixed with 100 parts by weight of tetrahydrofuran, and dispersed together with glass beads for 2 hours using a paint conditioner. The dispersion thus obtained was applied on an aluminum-evaporated polyester using an applicator to form a charge generation layer having a thickness of about 0.2 μm. Next, the compound represented by Chemical formula 46 is mixed with a polyarylate resin (U-polymer manufactured by Unitika) at a weight ratio of 1: 1 to form a 10% solution using dichloroethane as a solvent. This solution was applied by an applicator to form a carrier transport layer having a dry film thickness of 20 μm. The laminated electrophotographic photoreceptor thus prepared is applied to an electrostatic recording test apparatus (SP-428 manufactured by Kawaguchi Electric).
Was used to evaluate the electrophotographic characteristics. Measurement conditions: applied voltage -6 KV, static No. 3 (turntable rotation speed mode). As a result, the amount of light half-exposure to white light during charging is
A very high sensitivity of 1.5 lux / sec was obtained.
【0137】[0137]
【化116】Embedded image
【0138】更に同装置を用いて、帯電−除電(除電
光:白色光で400ルックス×1秒照射)を1サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。1000
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、1
回目の初期電位−720Vに対し、1000回目の初期
電位は−710Vであり、繰返しによる電位の低下が少
なく安定していることがわかった。Further, the same apparatus was used to evaluate the characteristics with respect to repeated use in which charging-discharging (discharging light: irradiation with white light at 400 lux × 1 second) was performed in one cycle. 1000
The change in the charged potential due to the repetition of
The initial potential at the 1000th test was −710 V, compared to the initial potential at −720 V at the test test.
【0139】実施例2〜7 表1に示されている化合物を、実施例1に使用した化合
物の代わりに用いた以外は実施例1と同様にして積層感
光体を作成した。この感光体を用いて、実施例1と同様
の条件で、1回目および1000回繰り返し後の光半減
露光量E1/2(ルックス・秒)と初期電位Vo(V)を
測定した。結果を表1に示す。Examples 2 to 7 Laminated photoconductors were prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used instead of the compounds used in Example 1. Using this photoreceptor, under the same conditions as in Example 1, the light half-life exposure amount E1 / 2 (lux · sec) and the initial potential Vo (V) were measured after the first and 1000 repetitions. Table 1 shows the results.
【0140】[0140]
【表1】 [Table 1]
【0141】実施例8〜14 電荷発生物質としてチタニルオキシフタロシアニンを用
いた。即ち、この顔料1重量部とポリエステル樹脂(東
洋紡製バイロン200)1重量部とをテトラヒドロフラ
ン100重量部に混合し、ペイントコンディショナー装
置によりガラスビーズと共に2時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにて実施例1と同じ支
持体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜
厚は約0.2μであった。次に表2に示す例示化合物を
用いてそれぞれ実施例1と同様の方法にてキャリア輸送
層を形成して、積層感光体を作成した。この感光体を実
施例1と同様の測定条件で評価した。その結果を表2に
示した。Examples 8 to 14 Titanyloxyphthalocyanine was used as a charge generating substance. That is, 1 part by weight of this pigment and 1 part by weight of a polyester resin (Vylon 200 manufactured by Toyobo) were mixed with 100 parts by weight of tetrahydrofuran, and dispersed together with glass beads for 2 hours using a paint conditioner. The pigment dispersion thus obtained was applied on the same support as in Example 1 using an applicator to form a carrier generating layer. The thickness of this thin film was about 0.2 μ. Next, a carrier transport layer was formed in the same manner as in Example 1 using each of the exemplified compounds shown in Table 2 to prepare a laminated photoreceptor. This photoreceptor was evaluated under the same measurement conditions as in Example 1. The results are shown in Table 2.
【0142】[0142]
【表2】 [Table 2]
【0143】比較例1、2 比較化合物化117、化118を実施例1に使用した化
合物の代わりに用いるほかは、実施例1と同様に感光体
を作成して、その特性を評価した。結果を表3に示す。Comparative Examples 1 and 2 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1 except that Comparative Compounds 117 and 118 were used instead of the compounds used in Example 1, and the characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
【0144】[0144]
【化117】Embedded image
【0145】[0145]
【化118】Embedded image
【0146】[0146]
【表3】 [Table 3]
【0147】[0147]
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。As is apparent from the above, according to the present invention, an electrophotographic photosensitive member having high sensitivity and high durability can be provided.
【100】 [100]
【101】 [101]
【102】 [102]
【103】 [103]
【104】 [104]
【105】 [105]
【106】 [106]
【107】 [107]
【108】 [108]
【109】 [109]
【110】 [110]
【111】 [111]
【112】 [112]
【113】 [113]
【114】 [114]
【115】 [115]
【116】 [116]
【117】 [117]
【118】 [118]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平2−284149(JP,A) 特開 昭59−182459(JP,A) 特開 昭62−156663(JP,A) 特開 昭62−204262(JP,A) 特開 昭63−249150(JP,A) 特開 平2−210452(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03G 5/06 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (56) References JP-A-2-284149 (JP, A) JP-A-59-182459 (JP, A) JP-A-62-156663 (JP, A) JP-A-62-162 204262 (JP, A) JP-A-63-249150 (JP, A) JP-A-2-210452 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) G03G 5/06
Claims (1)
ドラゾン化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 【化1】 (化1において、R1、R2は置換基を有していてもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素環
基、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基、アリール基、または複素環基、R5、R6は水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基を示す。R5とR6とが結合し
て環を形成してもよい。)1. An electrophotographic photoreceptor comprising a conductive support containing a hydrazone compound represented by the following formula 1. Embedded image (In the chemical formula 1, R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group which may have a substituent, and R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent. An optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, R 5 and R 6 are a hydrogen atom, an alkyl group optionally having a substituent, an aralkyl group, an aryl group, And a ring group, wherein R 5 and R 6 may combine to form a ring.)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16355591A JP2968869B2 (en) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
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JP16355591A JP2968869B2 (en) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | Electrophotographic photoreceptor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04360149A JPH04360149A (en) | 1992-12-14 |
JP2968869B2 true JP2968869B2 (en) | 1999-11-02 |
Family
ID=15776128
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP16355591A Expired - Lifetime JP2968869B2 (en) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | Electrophotographic photoreceptor |
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---|---|---|---|---|
JP5705048B2 (en) * | 2011-07-13 | 2015-04-22 | 高砂香料工業株式会社 | Electrophotographic photoreceptor |
-
1991
- 1991-06-06 JP JP16355591A patent/JP2968869B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04360149A (en) | 1992-12-14 |
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