JP2956946B2 - Trifluoromethyl compound - Google Patents
Trifluoromethyl compoundInfo
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規な正の誘電異方性
を示すトリフルオロメチル化合物および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel trifluoromethyl compound having a positive dielectric anisotropy and a liquid crystal composition containing the compound.
【0002】[0002]
【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したものであ
る。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化され、スメクチッ
ク液晶の応用開発もさかんに行なわれている。2. Description of the Related Art Display devices using liquid crystals are widely used in watches, calculators and the like. These liquid crystal display devices utilize the optical anisotropy and the dielectric anisotropy of a liquid crystal material. The liquid crystal phase includes a nematic liquid crystal phase, a smectic liquid crystal phase, and a cholesteric liquid crystal phase. Among them, a liquid crystal phase using a nematic liquid crystal has been most widely put to practical use.
【0003】それらには液晶表示に応用されている電気
光学効果に対応して、TN(ねじれネマチック)型、D
S(動的散乱)型、ゲスト・ポスト型、DAP型等の表
示素子があり、それぞれに使用される液晶物質は自然界
のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望まし
い。There are TN (twisted nematic) type, D type, and D type, corresponding to the electro-optic effect applied to liquid crystal displays.
There are display devices of S (dynamic scattering) type, guest post type, DAP type and the like, and it is desirable that the liquid crystal substance used for each display a liquid crystal phase in a temperature range as wide as possible in nature.
【0004】現在のところ単一の液晶物質でそのような
条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることを要
求されている。At present, no single liquid crystal material satisfies such conditions, and several liquid crystal materials or non-liquid crystal materials are mixed for practical use. These substances are required to be stable to moisture, light, heat, air and the like.
【0005】近年表示素子の大型化が望まれているが、
従来のTN型方式では表示品位が劣るため、新たに一連
のSTN(スーパーツイスト)型表示素子がM.シャッ
ト、F.リーンフーツ(Appl. Phys. Lett., 50. 236 (1
987)) により開発され、大型化しても表示品位が劣らな
いものである。In recent years, it has been desired to increase the size of the display element.
Since the display quality is inferior in the conventional TN type, a new series of STN (super twist) type display devices are newly developed. Shut, F.S. Rinfutsu (Appl. Phys. Lett., 50. 236 (1
987)), and the display quality is not inferior even if it is enlarged.
【0006】この方式に望まれる液晶の性質はK3 /K
1 が大きく、K2 /K1 は小さく、Δε/εは小さい値
が望まれている(M. Schadt, F. Leenhouts Society fo
rInformation Display International Symposium Diges
t of Technical PaparsVol. X VIII New Orleans. Lous
iana May 12-14, (1987) 372-375)。The property of the liquid crystal desired for this method is K 3 / K
1 is large, K 2 / K 1 is small, and Δε / ε is desired to be small (M. Schadt, F. Leenhouts Society fo).
rInformation Display International Symposium Diges
t of Technical PaparsVol.X VIII New Orleans.Lous
iana May 12-14, (1987) 372-375).
【0007】但しK1 は広がりの弾性定数、K2 はねじ
れの弾性定数、K3 は曲がりの弾性定数であり、一様に
配向したセルに磁界あるいは電界を印加した時のしきい
値から求められる。又、ε⊥は配向ベクトルに垂直な方
向の誘電率を、ε‖を配向ベクトルに平行な方向の誘電
率とすると、Δε=ε‖−ε⊥であり、誘電率異方性を
示す。Where K 1 is the elastic constant of expansion, K 2 is the elastic constant of torsion, and K 3 is the elastic constant of bending, and is determined from the threshold value when a magnetic field or an electric field is applied to a uniformly oriented cell. Can be When ε⊥ is a dielectric constant in a direction perpendicular to the orientation vector and ε‖ is a dielectric constant in a direction parallel to the orientation vector, Δε = ε∥−ε⊥, which indicates dielectric anisotropy.
【0008】[0008]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はK3 /
K1 が大きく、又、Δnが小さく相溶性に優れており、
Δεが正の値を示し上述のSTN型表示素子に使用でき
る化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合物
を提供することである。他の目的は、該化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物を提供することである。
但しΔn=n‖−n⊥であり、配向ベクトルに平行な方
向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差である。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is to provide K 3 /
K 1 is large, Δn is small and excellent in compatibility,
An object of the present invention is to provide a novel compound which has a positive value of Δε and can be used in the above-mentioned STN-type display element, and is useful as a liquid crystal composition. Another object is to provide a liquid crystal composition characterized by containing the compound.
Here, Δn = n‖−n⊥, which is the difference between the refractive index in the direction parallel to the orientation vector and the refractive index in the direction perpendicular to the orientation vector.
【0009】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明は一般式According to the present invention, there is provided a compound of the general formula
【化2】 (上式中R1 は直鎖又は枝分れした炭素数2〜15のア
ルケニル基であり、R2 は直鎖又は枝分れした炭素数1
〜15のアルキル基であり、nは1又は2を示し、mは
0又は1を示す)で表わされるトリフルオロメチル化合
物及び該化合物を少なくとも一種類含有する液晶組成物
である。Embedded image (In the above formula, R 1 is a linear or branched alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and R 2 is a linear or branched C 1 -C 1 alkenyl group.)
And n is 1 or 2, and m is 0 or 1.) and a liquid crystal composition containing at least one of the above compounds.
【0010】本発明の液晶組成物の成分として使用でき
る本発明の化合物以外の他の成分としては、例えばエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物をあげることがで
きる。Other components other than the compound of the present invention that can be used as components of the liquid crystal composition of the present invention include, for example, liquid crystal compounds of ester type, Schiff base type, biphenyl type, phenylcyclohexane type, heterocyclic type and the like. be able to.
【0011】本発明の化合物の製造法は、例えば次の反
応によって示される。The production method of the compound of the present invention is shown, for example, by the following reaction.
【化3】 (上式中R2、mは前記に同じであり、R3は水素原子
又は炭素数1〜12の直鎖又は枝分れしたアルキル基を
示し、PhNMe2はN,N−ジメチルアニリンを示
す。)Embedded image (In the above formulas R 2, m is as defined above, R 3 represents a hydrogen atom or a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, PhNMe 2 is N, the N- Jimechirua two phosphorus Shown.)
【0012】即ち、公知のω−アルキルアリルオキシフ
ェニルエーテル類(例えば特開昭64−63533、特
開平1−110649号記載)をN,N−ジメチルアニ
リンを溶媒として、加熱してクライゼン転移反応を行
い、α−アルキルアリルフェノール類を製造した。つい
でこのフェノール類と4−トリフルオロメチルベンジル
ブロミド(n=0の場合)又は4−トリフルオロメトキ
シベンジルブロミド(n=1の場合)をN,N−ジメチ
ルホルムアミド(以下DMFと略す)溶媒中無水炭酸カ
リウムと反応を行い目的とするトリフルオロメチル化合
物を得た。Namely, known ω- alkyl allyloxyphenyl ethers (e.g. JP 64-63533, JP-A 1-110649 Patent forth) N, the N- Jimechirua two <br/> phosphorus as a solvent, it was heated To carry out a Claisen rearrangement reaction to produce α-alkylallylphenols. Then, the phenols and 4-trifluoromethylbenzyl bromide (when n = 0) or 4-trifluoromethoxybenzyl bromide (when n = 1) are dried in N, N-dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF) solvent. By reacting with potassium carbonate, the desired trifluoromethyl compound was obtained.
【0013】[0013]
【実施例】以下に実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。 実施例1 1−(4−トリフルオロメチル)ベンジルオキシ−2−
アリル−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
−トランス−4−シクロヘキシル)ベンゼン(式IでR
1 =CH2 =CHCH2 −,R2 =C3H7−,l=2,
m=0のもの)の製造。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. Example 1 1- (4-trifluoromethyl) benzyloxy-2-
Allyl-4- (trans-4-propylcyclohexyl-trans-4-cyclohexyl) benzene (R in formula I
1 = CH 2 = CHCH 2 - , R 2 = C 3 H 7 -, l = 2,
m = 0).
【0014】特開昭64−63533、特開平1−11
0649号などに記載の公知の方法で製造した1−ヒド
ロキシ−2−アリル−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル−トランス−4−シクロヘキシル)ベンゼ
ン3.5g(0.01モル)に200mlのDMFを加
え、これに無水炭酸カリウム50gを加えた。攪拌しな
がら4−トリフルオロメチルベンジルブロミド3.6g
(0.015モル)を加え、80℃で12時間反応を行
った。JP-A-64-63533, JP-A-1-11
1-hydroxy- 2 -allyl-4- (trans-4-propylcyclohexyl-trans-4-cyclohexyl) benzene (3.5 g, 0.01 mol) produced by a known method described in No. 0649 or the like is mixed with 200 ml of DMF. Was added thereto, and 50 g of anhydrous potassium carbonate was added thereto. 3.6 g of 4-trifluoromethylbenzyl bromide with stirring
(0.015 mol) and reacted at 80 ° C. for 12 hours.
【0015】反応終了後、反応液に水を加え、析出した
油状物をトルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化
ナトリウムで洗い、ついで中性になるまで水でトルエン
層を洗った。無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥
後、トルエンを減圧にして留去した。残った結晶をアセ
トンで再結晶をした。このものの結晶−ネマチック相転
移点は93.6〜94.4℃、ネマチック相−透明点は
109.1℃であり、収量4.0g(収率72%)であ
った。After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the precipitated oil was extracted with toluene. The toluene layer was washed with 2N sodium hydroxide and then with water until neutral. After drying the toluene layer with anhydrous sodium sulfate, the toluene was distilled off under reduced pressure. The remaining crystals were recrystallized with acetone. The crystal-nematic phase transition point was 93.6-94.4 ° C., the nematic phase-clearing point was 109.1 ° C., and the yield was 4.0 g (72% yield).
【0016】実施例2〜6 実施例1と同様の方法で4−トリフルオロメチルベンジ
ルブロミド又は4−トリフルオロメトキシベンジルブロ
ミドと各種の2−アルケニルフェノール類と反応を行い
目的のトリフルオロメチル化合物を製造した。これらの
結果を表1に実施例1の結果と共に示した。Examples 2 to 6 In the same manner as in Example 1, 4-trifluoromethylbenzyl bromide or 4-trifluoromethoxybenzyl bromide was reacted with various 2-alkenylphenols to obtain the desired trifluoromethyl compound. Manufactured. The results are shown together with the results of Example 1 in Table 1.
【0017】[0017]
【表1】 [Table 1]
【0018】実施例7(組成物例) トランス−4−プロピル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン 30重量% トランス−4−ペンチル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン 40重量% トランス−4−ヘプチル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン 30重量% なる組成の液晶組成物(A)のN−I点は52.1℃、
△εは11.2、20℃における粘度は23.4mPa
・s、△nは0.119、K3/K1は1.82であ
る。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラ
ビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向さ
せて組立てた、電極間距離が10μmのものを用意し、
上記の液晶組成物(A)を封入して20℃でその特性を
測定したところ、しきい値電圧(以下Vthと略記す
る)は1.55Vであった。Example 7 (composition example) trans-4-propyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane 30% by weight trans-4-pentyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane 40% by weight trans-4-heptyl- ( The liquid crystal composition (A) having a composition of 30% by weight of 4-cyanophenyl) cyclohexane has a NI point of 52.1 ° C.
Δε is 11.2, and the viscosity at 20 ° C. is 23.4 mPa.
S and Δn are 0.119, and K 3 / K 1 is 1.82. As a liquid crystal cell, a silicon oxide-coated, rubbed tin oxide transparent electrode assembled with the substrate facing each other, a distance between the electrodes of 10 μm was prepared,
When the above liquid crystal composition (A) was sealed and its characteristics were measured at 20 ° C., the threshold voltage (hereinafter abbreviated as Vth ) was 1.55 V.
【0019】この液晶組成物(A)90重量%に本発明
の実施例1で製造した1−(4−トリフルオロメチル)
ベンジルオキシ−2−アリル−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−4−シクロヘキシ
ル)ベンゼン10重量%を溶解した組成物のN−I点は
55.5℃、Δεは10.5、Δnは1.115、Vth
は1.55Vであった。又K3 /K1 は1.92と大き
くなり又N−I点を上げることができ、STN用として
も好適のものである。1- (4-trifluoromethyl) produced in Example 1 of the present invention was added to 90% by weight of the liquid crystal composition (A).
The NI point of the composition in which 10% by weight of benzyloxy-2-allyl-4- (trans-4-propylcyclohexyl-trans-4-cyclohexyl) benzene was dissolved was 55.5 ° C., Δε was 10.5, Δn Is 1.115, Vth
Was 1.55V. Further, K 3 / K 1 is increased to 1.92 and the NI point can be raised, which is suitable for STN.
【0020】[0020]
【発明の効果】本発明の化合物は他の多くの液晶化合
物、すなわちエステル系、シップ塩基系、ビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合
物との相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に加
えることにより、Δnを小さく保持でき、又しきい値電
圧をそれ程上昇させることがない。又、K3 /K1 の値
を大きくできるためSTN型表示素子用の液晶組成物に
好適な化合物である。The compound of the present invention has good compatibility with many other liquid crystal compounds, that is, liquid crystals of ester type, ship base type, biphenyl type, phenylcyclohexane type, heterocyclic type and the like. Is added to the liquid crystal composition, Δn can be kept small, and the threshold voltage does not increase so much. Further, since the value of K 3 / K 1 can be increased, the compound is suitable for a liquid crystal composition for an STN display device.
Claims (2)
ルケニル基、R2 は直鎖又は枝分れした炭素数1〜15
のアルキル基、nは1又は2、mは0又は1である。)
で表わされるトリフルオロメチル化合物。1. A compound of the general formula (In the above formula, R 1 is a linear or branched alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and R 2 is a linear or branched alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms.
And n is 1 or 2, and m is 0 or 1. )
A trifluoromethyl compound represented by the formula:
物を少なくとも一種類含有する液晶組成物。2. A liquid crystal composition comprising at least one trifluoromethyl compound according to claim 1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4613691A JP2956946B2 (en) | 1991-02-19 | 1991-02-19 | Trifluoromethyl compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4613691A JP2956946B2 (en) | 1991-02-19 | 1991-02-19 | Trifluoromethyl compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04264048A JPH04264048A (en) | 1992-09-18 |
JP2956946B2 true JP2956946B2 (en) | 1999-10-04 |
Family
ID=12738568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4613691A Expired - Lifetime JP2956946B2 (en) | 1991-02-19 | 1991-02-19 | Trifluoromethyl compound |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2956946B2 (en) |
-
1991
- 1991-02-19 JP JP4613691A patent/JP2956946B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04264048A (en) | 1992-09-18 |
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