JP2924886B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP2924886B2
JP2924886B2 JP4407798A JP4407798A JP2924886B2 JP 2924886 B2 JP2924886 B2 JP 2924886B2 JP 4407798 A JP4407798 A JP 4407798A JP 4407798 A JP4407798 A JP 4407798A JP 2924886 B2 JP2924886 B2 JP 2924886B2
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芳昌 富内
正彦 笠原
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体に
関し、詳しくは感光層に用いられる電荷輸送層の改良に
係る、電子写真方式のプリンター、複写機などに用いら
れる電子写真用感光体に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to an electrophotographic photoreceptor used in an electrophotographic printer, a copying machine, and the like, which relates to an improvement in a charge transport layer used in a photosensitive layer. .

【0002】[0002]

【従来の技術】従来より電子写真方式のプリンター、フ
ァクシミリ、デジタル複写機、アナログ複写機に用いら
れる電子写真用感光体(以下感光体とも称する)の感光
材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光導電
性物質を真空蒸着させたもの、酸化亜鉛あるいは硫化カ
ドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散
させたもの、ポリ−N−ビニールカルバゾールまたはポ
リビニールアントラセンなどの有機光導電性物質、フタ
ロシアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光
導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着
させたものなどが利用されている。
2. Description of the Related Art Conventionally, as a photosensitive material of an electrophotographic photosensitive member (hereinafter also referred to as a photosensitive member) used for an electrophotographic printer, a facsimile, a digital copying machine, and an analog copying machine, inorganic light such as selenium or a selenium alloy is used. Conductive substance deposited in vacuum, inorganic photoconductive substance such as zinc oxide or cadmium sulfide dispersed in resin binder, organic photoconductive substance such as poly-N-vinyl carbazole or polyvinyl anthracene A material in which an organic photoconductive material such as a phthalocyanine compound or a bisazo compound is dispersed in a resin binder, or a material obtained by vacuum evaporation is used.

【0003】また、感光体には暗所で表面電荷を保持す
る機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を
受容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの
層でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持と光を受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分
離した層とを積層したいわゆる積層型感光体がある。こ
れらの感光体を用いた電子写真法による画像形成には、
例えば、カールソンプロセスが適用される。この方式で
の画像形成は、暗所での感光体へのコロナ放電による帯
電、帯電された感光体表面上への原稿の文字や絵などの
静電潜像の形成、形成された静電潜像のトナーによる現
像、現像されたトナー像の紙などの支持体への定着によ
り行なわれ、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナ
ーの除去、光除電などを行なった後、再使用に供され
る。
A photoreceptor is required to have a function of retaining a surface charge in a dark place, a function of receiving light to generate a charge, and a function of receiving light and transporting a charge. The layers are divided into a so-called single-layer type photoreceptor that combines these functions, a layer that mainly contributes to charge generation, and a layer that contributes to charge retention when surface charge is retained in the dark and light is received. There is a so-called laminated type photoconductor in which layers are laminated. For image formation by electrophotography using these photoconductors,
For example, the Carlson process is applied. Image formation in this method involves charging a photoreceptor by corona discharge in a dark place, forming an electrostatic latent image such as a character or picture of a document on the charged photoreceptor surface, and forming the formed electrostatic latent image. The image is developed by toner, and the developed toner image is fixed on a support such as paper.After the toner image is transferred, the photoconductor is subjected to charge elimination, removal of residual toner, light elimination, etc. before reuse. Provided.

【0004】かかるカールソンプロセスを用いた電子写
真装置には各種の画像形成プロセスが採用されている。
帯電プロセスには金属ワイヤーを用いたコロトロン方式
やスコロトロン方式、帯電ブラシや帯電ローラーを用い
た接触帯電方式が、現像プロセスには、2成分現像方
式、非磁性1成分現像方式、磁性1成分現像方式等が適
用されている。
[0004] Various image forming processes are employed in the electrophotographic apparatus using the Carlson process.
The charging process is a corotron or scorotron system using a metal wire, a contact charging system using a charging brush or a charging roller, and the developing process is a two-component developing system, a non-magnetic one-component developing system, or a magnetic one-component developing system. Etc. are applied.

【0005】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。例えば、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−9−オン
とからなる感光体(米国特許第3484237号明細書
に記載)、有機顔料を主成分とする感光体(特開昭47
−37543号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体(特開昭47−10785
号公報に記載)などである。現在、かかる有機材料を用
いた電子写真用感光体としては無金属フタロシアニン、
チタニルフタロシアニン等の金属フタロシアニン、アゾ
化合物等と樹脂バインダからなる電荷発生層、およびヒ
ドラゾン化合物、スチリル化合物、ジアミン化合物、ブ
タジエン化合物等と樹脂バインダからなる電荷輸送層を
積層してなる機能分離型積層構造のものが主流となって
いる。
In recent years, electrophotographic photoreceptors using organic materials have been put to practical use due to their advantages such as flexibility, thermal stability, and film forming properties. For example, a photoreceptor composed of poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-trinitrofluoren-9-one (described in U.S. Pat. No. 3,484,237), Kaisho 47
Japanese Patent Application Laid-Open No. 47-10785), and a photoreceptor containing a eutectic complex comprising a dye and a resin as a main component (JP-A-47-10785).
Described in the official gazette). Currently, electrophotographic photoreceptors using such organic materials include metal-free phthalocyanines,
A function separation type laminated structure in which a charge generation layer composed of a resin binder with a metal phthalocyanine such as titanyl phthalocyanine, an azo compound and the like, and a charge transport layer composed of a resin binder with a hydrazone compound, a styryl compound, a diamine compound, a butadiene compound and the like are laminated. Are the mainstream.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】上述のように、有機材
料は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電
子写真用感光体に要求されるすべての特性を充分に満足
するものが得られていないのが現状であり、高感度でか
つ、電子写真装置に搭載して、実使用に供する際に、長
時間の連続使用に伴う特性変動の少ない感光体の製品化
が強く望まれている。特に、上記した各種画像形成プロ
セスを具備した各種の電子写真装置に対して、長時間の
連続使用に充分に耐えうるだけの裕度をもった感光体へ
の市場要求が強まっている。これまで実用化されてきた
積層型有機感光体は、電気特性的に光感度が不十分であ
ったり、実用条件で長時間使用すると、帯電電位の低下
や残留電位の上昇、感度の低下等の問題が発生する等、
様々の解決すべき問題点を抱えており、未だ全ての要求
性能を満足しうる技術は確立されていないというのが現
状である。
As described above, an organic material has many advantages that an inorganic material does not have, but at the same time, a material that sufficiently satisfies all the characteristics required for an electrophotographic photoreceptor is obtained. At present, there is a strong demand for the production of photoconductors that have high sensitivity and have little characteristic fluctuations due to long-term continuous use when mounted on an electrophotographic device and used for actual use. I have. In particular, there has been a growing market demand for a photoconductor having a margin enough to withstand long-time continuous use of various electrophotographic apparatuses having the above-described various image forming processes. Laminated organic photoconductors that have been put into practical use until now have insufficient photosensitivity in terms of electrical characteristics, and when used for a long time under practical conditions, decrease in charging potential, increase in residual potential, and decrease in sensitivity. If a problem occurs,
At present, there are various problems to be solved, and a technology capable of satisfying all required performances has not yet been established.

【0007】そこで本発明の目的は、高感度で、実際の
画像形成装置に搭載した際に、長時間の連続使用に耐え
得るような繰り返し安定性に優れた感光体、特に、前述
した、コロトロン方式、スコロトロン方式ならびに、帯
電ブラシや帯電ローラー等を用いた接触帯電方式等の各
種帯電プロセス、さらには2成分現像方式、非磁性1成
分現像方式、磁性1成分現像方式等の各種現像プロセス
を有する種々の電子写真装置に対応可能な裕度をもった
感光体を提供することにある。
It is an object of the present invention to provide a photoreceptor which has high sensitivity and excellent repetition stability so that it can withstand continuous use for a long time when mounted on an actual image forming apparatus. System, scorotron system, various charging processes such as a contact charging system using a charging brush or a charging roller, and various developing processes such as a two-component developing system, a non-magnetic one-component developing system, and a magnetic one-component developing system. It is an object of the present invention to provide a photoconductor having a margin that can be used in various electrophotographic apparatuses.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、電子写真用感光体の感光
層に特定のフランまたはチオフェン誘導体のうち少なく
とも一種を含めることによって上記目的を達成すること
ができることを見出し、本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, by including at least one specific furan or thiophene derivative in a photosensitive layer of an electrophotographic photosensitive member, the above object has been achieved. Have been achieved, and the present invention has been completed.

【0009】すなわち、本発明の電子写真用感光体は、
導電性基体上に形成された感光層が下記一般式(I)、 (式中、R 、R 、R、RおよびRは、夫々水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基、シアノ基、置換もしくは無置換の複
素環基、置換もしくは無置換の芳香族基、RおよびR
はシアノ基またはアルコキシカルボニル基、Xは酸素
原子または硫黄原子、nは0または1の整数を表す。)
で示されるフランあるいはチオフェン誘導体のうち少な
くとも1種を含有することを特徴とするものである。
That is, the electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises:
The photosensitive layer formed on the conductive substrate has the following general formula (I):(Where R 1, R 2, R3, R4And R5Are each water
Elemental atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl
Group, alkoxy group, cyano group, substituted or unsubstituted
A ring group, a substituted or unsubstituted aromatic group, R6And R
7Is a cyano group or an alkoxycarbonyl group, and X is oxygen
Atom or sulfur atom, n represents an integer of 0 or 1. )
Of the furan or thiophene derivatives shown by
It is characterized by containing at least one kind.

【0010】また、本発明の他の電子写真用感光体は、
導電性基体上に形成された感光層が下記一般式(II)、 (式中、R 、R 、R10、R11、R12、R15
およびR16は、夫々水素原子、ハロゲン原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の
芳香族基、R13およびR14はシアノ基またはアルコ
キシカルボニル基、Xは酸素原子または硫黄原子を表
す。)で示されるフランあるいはチオフェン誘導体のう
ち少なくとも1種を含有することを特徴とするものであ
る。
Further, another electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises:
The photosensitive layer formed on the conductive substrate has the following general formula (II),(Where R 8, R 9, R10, R11, R12, RFifteen
And R16Represents a hydrogen atom, a halogen atom,
Or an unsubstituted alkyl group, alkoxy group, cyano group,
Substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted
Aromatic group, R13And R14Is a cyano group or an alcohol
X represents a oxygen atom or a sulfur atom.
You. ) Or furan or thiophene derivative
Characterized in that it contains at least one kind
You.

【0011】上記(I)式中のR〜Rにおけるアル
キル基、アルコキシ基は、好ましくは炭素数1〜8のも
のである。
The alkyl group and the alkoxy group in R 1 to R 5 in the above formula (I) preferably have 1 to 8 carbon atoms.

【0012】また、上記式(II)中のR〜R16にお
けるアルキル基、アルコキシ基も、好ましくは炭素数1
〜8のものである。
The alkyl group and the alkoxy group represented by R 8 to R 16 in the above formula (II) are also preferably those having 1 carbon atom.
~ 8.

【0013】感光体の連続使用による帯電電位の低下
や、残留電位の上昇、感度の低下などの主な原因は、コ
ロトロン方式、スコロトロン方式による帯電時のコロナ
放電、帯電ブラシや帯電ローラー等を用いた接触帯電プ
ロセス、像露光、除電光などの光曝露、2成分現像方
式、非磁性1成分現像方式、磁性1成分現像方式等の各
種現像プロセス等によるストレスを繰り返し与えられる
うちに、感光層中にトラップと呼ばれる、キャリアの補
足部位が生成することが原因であると考えられる。従っ
て、このトラップの発生を少なくすれば、前述のような
感光体の連続使用による帯電電位の低下、残留電位の上
昇、感度の低下などの解決すべき問題点はかなり改善さ
れることになる。
The main causes such as a decrease in the charged potential due to continuous use of the photoreceptor, an increase in the residual potential, and a decrease in the sensitivity are corona discharge during charging by a corotron method, a scorotron method, a charging brush or a charging roller. During the repeated exposure to various stresses such as the contact charging process, image exposure, light exposure such as static elimination light, two-component development, non-magnetic one-component development, and magnetic one-component development, the photosensitive layer This is thought to be due to the generation of a carrier capture site called a trap. Therefore, if the occurrence of the trap is reduced, the problems to be solved such as the decrease in the charged potential, the increase in the residual potential, and the decrease in the sensitivity due to the continuous use of the photoreceptor are considerably improved.

【0014】発生する前記のトラップは、積層型感光体
においては、電荷発生層、電荷発生層/電荷輸送層界
面、電荷輸送層中のそれぞれに生じる。また、単層型感
光体においては、感光層内の電荷発生物質でのキャリア
発生過程、電荷発生物質と電荷輸送物質との界面での注
入過程、電荷輸送物質間のキャリア移動過程の各過程
に、すなわち感光層中に生じる。
The above-mentioned traps are generated at each of the charge generation layer, the charge generation layer / charge transport layer interface, and the charge transport layer in the laminated photoreceptor. In the case of a single-layer photoreceptor, the carrier generation process in the charge generation material in the photosensitive layer, the injection process at the interface between the charge generation material and the charge transport material, and the carrier transfer process between the charge transport materials are performed. That is, it occurs in the photosensitive layer.

【0015】そこで、本発明者らは、前記一般式(I)
または(II)で示されるフランまたはチオフェン誘導体
のうち、少なくとも一種類以上を感光層中に含有せしめ
ることで、連続使用時に発生する前記トラップを相殺せ
しめると考えられる効果があることを見出した。
Therefore, the present inventors have proposed the above-mentioned general formula (I)
Alternatively, it has been found that by incorporating at least one or more of the furan or thiophene derivatives represented by (II) in the photosensitive layer, there is an effect considered to cancel the trap generated during continuous use.

【0016】即ち、本発明者らは、前記目的を達成する
ために各種有機材料について鋭意検討し、これらフラン
またはチオフェン誘導体について数多くの実験を行った
結果、前述した各種画像形成プロセスを具備した各種電
子写真装置で繰り返し使用するにあたり、高感度でかつ
長期の使用を経ても電位特性あるいは感度特性の経時変
化のない感光体特性を示すことを確認し、卓越した感光
体特性の安定化を実現することができた。なお、従来、
前記一般式(I)または(II)で示されるフランまたは
チオフェン誘導体を感光層に用いた電子写真用感光体の
例は知られていない。
That is, the present inventors have intensively studied various organic materials in order to achieve the above object, and have carried out numerous experiments on these furan or thiophene derivatives. When used repeatedly in electrophotographic devices, it has been confirmed that the photoconductor characteristics show no change in potential characteristics or sensitivity characteristics over time even after long-term use with high sensitivity, and excellent stabilization of photoconductor characteristics is realized. I was able to. Conventionally,
An example of an electrophotographic photoreceptor using a furan or thiophene derivative represented by the general formula (I) or (II) for a photosensitive layer has not been known.

【0017】[0017]

【発明の実施の形態】前記一般式(I)及び(II)で示
されるフランまたはチオフェン誘導体の具体例を例示す
ると次の通りである。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Specific examples of the furan or thiophene derivative represented by the general formulas (I) and (II) are as follows.

【0018】 [0018]

【0019】 [0019]

【0020】 [0020]

【0021】 [0021]

【0022】本発明において使用し得る電荷発生物質と
しては、具体例(III−1)〜(III−6)として以下に
示す各種フタロシアニン化合物、(III−7)〜(III−
24)として以下に示すアゾ化合物およびこれらの誘導
体を挙げることができる。また、本発明においては、電
荷輸送物質として、具体例(IV−1)〜(IV−12)と
して以下に示す各種化合物を単独で、または組み合わせ
て用いることができる。さらに、電荷輸送層用の樹脂バ
インダーとしては、具体例(V−1)〜(V−7)として
以下に示す各種ポリカーボネートなどを用いることがで
きる。さらにまた、前記感光体を使用する際に使用上障
害となるオゾン劣化などを防止する目的で感光層にアミ
ン系、フェノール系、硫黄系、亜リン酸エステル系、リ
ン系、ベンゾピナコール系などの各種酸化防止剤を使用
することができる。かかる酸化防止剤の具体例(VI−
1)〜(VI−45)を以下に示す。
Examples of the charge generating substance which can be used in the present invention include various phthalocyanine compounds shown below as specific examples (III-1) to (III-6), and (III-7) to (III-
Examples of 24) include the following azo compounds and derivatives thereof. In the present invention, various compounds shown below as specific examples (IV-1) to (IV-12) can be used alone or in combination as the charge transporting substance. Further, as the resin binder for the charge transport layer, various polycarbonates and the like shown below as specific examples (V-1) to (V-7) can be used. Furthermore, in order to prevent ozone deterioration and the like which are obstacles in use when using the photoreceptor, an amine-based, phenol-based, sulfur-based, phosphite-based, phosphorus-based, benzopinacol-based, etc. Various antioxidants can be used. Specific examples of such antioxidants (VI-
1) to (VI-45) are shown below.

【0023】 [0023]

【0024】 [0024]

【0025】 [0025]

【0026】 [0026]

【0027】 [0027]

【0028】 [0028]

【0029】 [0029]

【0030】 [0030]

【0031】 [0031]

【0032】 [0032]

【0033】 [0033]

【0034】 [0034]

【0035】 [0035]

【0036】本発明の感光体は、前述の化合物を感光層
中に含有させたものであり、以下にこの発明を図1〜3
に示す概念的断面図に基づいて説明する。図1はこの発
明の一例に係る単層型感光体を示す断面図、図2はこの
発明の他の一例に係る負帯電の積層型感光体を示す断面
図、図3はこの発明のさらに他の一例に係る正帯電の積
層型感光体を示す断面図である。1は導電性基体、2は
感光層、3電荷発生層、4電荷輸送層、5は被覆層であ
る。
The photoreceptor of the present invention contains the above-mentioned compound in the photosensitive layer.
The description will be made based on the conceptual sectional view shown in FIG. FIG. 1 is a cross-sectional view showing a single-layer photoreceptor according to an example of the present invention, FIG. 2 is a cross-sectional view showing a negatively-charged laminated photoreceptor according to another example of the present invention, and FIG. FIG. 3 is a cross-sectional view illustrating a positively-charged laminated photoreceptor according to one example. 1 is a conductive substrate, 2 is a photosensitive layer, 3 charge generation layers, 4 charge transport layers, and 5 is a coating layer.

【0037】図1は、導電性基体1上に電荷発生物質
と、電荷輸送物質であるブタジエン誘導体を樹脂バイン
ダー(結着剤)中に分散した感光層2が設けられ、また
必要に応じてさらに被覆層5が設けられた感光体を示し
ており、通常、単層型感光体と称せられる構成である。
FIG. 1 shows that a photosensitive layer 2 in which a charge generating substance and a butadiene derivative serving as a charge transporting substance are dispersed in a resin binder (binder) is provided on a conductive substrate 1. It shows a photoreceptor provided with a coating layer 5, which is generally referred to as a single-layer type photoreceptor.

【0038】図2は、導電性基体1上に電荷発生物質を
主体とする電荷発生層3と、電荷輸送物質であるブタジ
エン誘導体を含有する電荷輸送層4との積層からなる感
光層2が設けられた感光体を示しており、通常、積層型
感光体と称せられる構成である。
FIG. 2 shows a photosensitive layer 2 comprising a laminate of a charge generating layer 3 mainly composed of a charge generating substance and a charge transporting layer 4 containing a butadiene derivative as a charge transporting substance. Of the photoconductor, and is generally referred to as a laminated photoconductor.

【0039】図3は、図2に示す層構成と逆の層構成と
なっている感光体を示している。この場合には、電荷発
生層3を保護するため、さらに被覆層5を設けるのが一
般的である。
FIG. 3 shows a photoreceptor having a layer configuration opposite to the layer configuration shown in FIG. In this case, it is general to further provide a coating layer 5 to protect the charge generation layer 3.

【0040】図1に示す感光体は、電荷発生物質を電荷
輸送物質及び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せ
しめ、この分散液を導電性基体上に塗布することによっ
て作製することができる。さらに必要な場合は被覆層を
塗布形成することができる。
The photoreceptor shown in FIG. 1 can be manufactured by dispersing a charge generating substance in a solution in which a charge transporting substance and a resin binder are dissolved, and applying this dispersion on a conductive substrate. If necessary, a coating layer can be applied and formed.

【0041】図2に示す感光体は、導電性基体上に電荷
発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒
子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液
を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及び樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製す
ることができる。
In the photoreceptor shown in FIG. 2, a charge generating substance is vacuum-deposited on a conductive substrate, or a dispersion obtained by dispersing particles of the charge generating substance in a solvent or a resin binder is applied and dried. And a solution in which a charge transport material and a resin binder are dissolved is applied thereon and dried.

【0042】図3に示す感光体は、電荷輸送物質および
樹脂結着剤を溶解した溶液を導電性基体1上に塗布、乾
燥し、その上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるい
は電荷発生物質の粒子を溶剤および結着剤樹脂バインダ
ー中に分散させて得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被
覆層5を形成することにより作製することができる。な
お、本発明に係る前記一般式(I)または(II)で示
されるフランまたはチオフェン誘導体は、前記単層型感
光体の感光層または積層型感光体の電荷発生層および/
または電荷輸送層に含有される。
In the photoreceptor shown in FIG. 3, a solution in which a charge transporting substance and a resin binder are dissolved is applied to the conductive substrate 1 and dried, and a charge generating substance is vacuum-deposited thereon, or It can be produced by applying and drying a dispersion obtained by dispersing particles of a substance in a solvent and a binder resin binder, and further forming a coating layer 5. In addition, the furan or thiophene derivative represented by the general formula (I) or (II) according to the present invention may be used as the photosensitive layer of the single-layer type photoreceptor or the charge generating layer of the laminated type photoreceptor.
Alternatively, it is contained in the charge transport layer.

【0043】導電性基体1は、感光体の電極としての役
目と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板
状、フィルム状のいずれでもよく、材質的にはアルミニ
ウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス、樹脂などの上に導電処理を施したものを用いるこ
とができる。かかる導電処理をした基体の表面修飾に用
いられる高分子分散皮膜の材料としてはカゼイン、ポリ
ビニルアルコール、ナイロン、ポリアミド、メラミン、
セルロースなどの絶縁性高分子あるいはポリチオフェ
ン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性高分子、
あるいはこれら高分子に金属酸化物粉末、低分子化合物
を含有せしめたものを挙げることができる。
The conductive substrate 1 serves not only as an electrode of the photoreceptor but also as a support for the other layers, and may be cylindrical, plate-like or film-like. , A metal such as nickel, or a material obtained by performing a conductive treatment on glass, resin, or the like can be used. Casein, polyvinyl alcohol, nylon, polyamide, melamine, as a material of the polymer dispersion film used for surface modification of the substrate subjected to such conductive treatment,
Insulating polymer such as cellulose or conductive polymer such as polythiophene, polypyrrole, polyaniline,
Alternatively, those obtained by adding a metal oxide powder or a low molecular compound to these polymers can be used.

【0044】電荷発生層3は、前記したように電荷発生
物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布
するか、あるいは、真空蒸着などの方法により形成さ
れ、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生
効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層4へ
の注入性が重要で、電場依存性が少なく、低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、具体
例(III−1)〜(III−6)に示す各種フタロシアニ
ン、(III−7)〜(III−24)に示す各種アゾ化合物
およびこれらの誘導体の他、チタニルフタロシアニンな
どのフタロシアニン化合物、キノン、インジゴ、シアニ
ン、スクアリリウム、アズレニウム、ピリリウム化合物
などの顔料あるは染料や、セレンまたはセレン化合物な
どが用いられ、画像形成に使用される露光光源の光波長
領域に応じ好適な物質を選ぶことができる。電荷発生層
は、所要の電荷発生機能をもつ必要がある。この電荷発
生機能はその層中の電荷発生物質の光吸収係数とその量
により決まる。一般的には電荷発生層の膜厚は、5μm
以下が多く用いられ、好適には2μm以下である。電荷
発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質
などを添加して使用することも可能である。電荷発生層
用の樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、フェノ
キシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、ホマール
樹脂、セルロース樹脂、またはこれらの共重合体、およ
びこれらのハロゲン化物、シアノエチル化合物が単独及
び混合して用いられる。
The charge generation layer 3 is formed by applying a material in which particles of a charge generation material are dispersed in a resin binder as described above, or by a method such as vacuum deposition, and receives light to generate charges. Occur. In addition, the charge generation efficiency is high, and at the same time, it is important to inject the generated charge into the charge transport layer 4. It is desirable that the electric field is less dependent on the electric field and the injection is good even at a low electric field. Examples of the charge generating substance include various phthalocyanines shown in specific examples (III-1) to (III-6), various azo compounds shown in (III-7) to (III-24) and derivatives thereof, and titanyl phthalocyanine. Pigment or dye such as phthalocyanine compound, quinone, indigo, cyanine, squarylium, azulhenium, pyrylium compound, or selenium or a selenium compound is used. You can choose. The charge generation layer needs to have a required charge generation function. This charge generation function is determined by the light absorption coefficient and the amount of the charge generation material in the layer. Generally, the thickness of the charge generation layer is 5 μm
The following are often used, and preferably 2 μm or less. The charge generation layer may be mainly composed of a charge generation substance, to which a charge transport substance or the like is added. As a resin binder for the charge generation layer, polycarbonate, polyester, polyamide, polyurethane, epoxy resin,
Polyvinyl butyral, polyvinyl acetal, phenoxy resin, silicone resin, acrylic resin, vinyl chloride resin, vinylidene chloride resin, vinyl acetate resin, homal resin, cellulose resin, or their copolymers, and their halides and cyanoethyl compounds alone And mixed.

【0045】電荷輸送層4は、樹脂バインダー中に電荷
輸送物質として前記具体例(IV−1)〜(IV−12)に
示す各種化合物を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁
体層として感光層の電荷を保持し、光受容時には電荷発
生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。本
発明は、電子吸収性物質として前記一般式(I)または
(II)で表されるフランまたはチオフェン誘導体を用い
る。電荷輸送層への前記フラン誘導体またはチオフェン
誘導体の濃度は、好ましくは0.01〜3重量%、より
好ましくは0.1〜2重量%である。かかる電荷輸送層
の膜厚は、好ましくは10〜40μmである。電荷輸送
用の樹脂バインダーとしては、具体例(V−1)〜(V−
7)に示す各種ポリカーボネートをはじめ、ポリスチレ
ン、ポリアクリレート、ポリフェニレンエーテルアクリ
ル、ポリエステル、メタクリル酸エステルの重合体およ
び共重合体などを用いることができる。なお、得られた
感光体を使用する際に使用上障害となるオゾン劣化など
を防止する目的で、前記具体例(VI−1)〜(VI−4
5)に示すようなアミン系、フェノール系、硫黄系、亜
リン酸エステル系、リン系などの酸化防止剤を電荷輸送
層4に含有させることも可能である。
The charge transport layer 4 is a coating film in which various compounds shown in the specific examples (IV-1) to (IV-12) are dispersed as a charge transport material in a resin binder. And retains the charge of the photosensitive layer, and exhibits the function of transporting the charge injected from the charge generation layer when receiving light. In the present invention, a furan or thiophene derivative represented by the general formula (I) or (II) is used as the electron-absorbing substance. The concentration of the furan derivative or thiophene derivative in the charge transport layer is preferably 0.01 to 3% by weight, more preferably 0.1 to 2% by weight. The thickness of such a charge transport layer is preferably from 10 to 40 μm. Specific examples of the resin binder for charge transport include (V-1) to (V-
In addition to the various polycarbonates described in 7), polymers and copolymers of polystyrene, polyacrylate, polyphenylene ether acryl, polyester, and methacrylate can be used. The specific examples (VI-1) to (VI-4) were used for the purpose of preventing ozone deterioration and the like which would be a hindrance in using the obtained photoreceptor.
An antioxidant such as an amine, phenol, sulfur, phosphite, or phosphorus antioxidant as shown in 5) can be contained in the charge transport layer 4.

【0046】被複層5は、暗所ではコロナ放電の電荷を
受容して保持する機能を有しており、かつ感光層が感応
する光を透過する性能を有する。また、被複層5には、
露光時に光を透過して感光層に到達させ、発生した電荷
の注入を受けて、表面電荷を中和消滅させることが必要
である。被覆材料としては、ポリエステル、ポリアミド
などの有機絶縁性皮膜形成材料を適用することができ
る。また、これら有機材料と、ガラス樹脂、SiO
どの無機材料、さらには金属、金属酸化物などの電気抵
抗を低減せしめる材料とを混合して用いることができ
る。被覆材料は前述のとおり電荷発生物質の光の吸収極
大の波長領域において、できるだけ透明であることが望
ましい。
The layer 5 has a function of receiving and holding the charge of the corona discharge in a dark place, and has a function of transmitting light sensitive to the photosensitive layer. In addition, in the multilayer 5,
At the time of exposure, it is necessary to transmit light to reach the photosensitive layer and to inject generated charges to neutralize and eliminate surface charges. As the coating material, an organic insulating film forming material such as polyester and polyamide can be used. In addition, these organic materials can be used in combination with an inorganic material such as glass resin and SiO 2 , and further, a material such as a metal or a metal oxide that reduces electric resistance. As described above, it is desirable that the coating material is as transparent as possible in the wavelength region where the light absorption of the charge generating substance is maximum.

【0047】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなど悪影響が出ない範囲で任意に設定することがで
きる。
Although the thickness of the coating layer itself depends on the composition of the coating layer, it can be arbitrarily set within a range where adverse effects do not occur, such as an increase in residual potential when used repeatedly and continuously.

【0048】[0048]

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきより具体的に
説明する。以下の実施例および比較例においては、負帯
電の積層型感光体を各種作製した。なお、以下の実施例
および比較例では導電性基体としてアルミニウム製の肉
厚1mm、長さ310mm、外径60mmの円筒基体を
洗浄、乾燥したものを用いた。 実施例1 アルコール可溶性共重合ポリアミド樹脂(東レ(株)製
CM8000)10重量部を、メタノール45重量部と
塩化メチレン45重量部を混合した溶剤に溶解し、調製
した樹脂皮膜塗布液を用いて上述のアルミニウム円筒基
体表面上にディッピング塗布し、その後、90℃で30
分間乾燥して、樹脂皮膜0.1μmの中間層を形成し
た。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below more specifically based on embodiments. In the following Examples and Comparative Examples, various negatively-charged laminated photoconductors were produced. In the following Examples and Comparative Examples, a conductive substrate obtained by washing and drying a cylindrical substrate made of aluminum having a thickness of 1 mm, a length of 310 mm, and an outer diameter of 60 mm was used. Example 1 10 parts by weight of an alcohol-soluble copolymerized polyamide resin (CM8000 manufactured by Toray Industries, Inc.) was dissolved in a solvent obtained by mixing 45 parts by weight of methanol and 45 parts by weight of methylene chloride, and the above-mentioned resin coating solution was used to prepare the solution. Dipped on the surface of an aluminum cylindrical substrate of
After drying for an minute, an intermediate layer having a resin film thickness of 0.1 μm was formed.

【0049】次にポリビニルアセタール樹脂(積水化学
工業(株)製エスレックKS−1)1重量部と電荷発生
物質として具体例III−17に示したビスアゾ化合物1
重量部とを、メチルエチルケトン150重量部と混合
し、ボールミルで48時間分散処理を行った。得られた
塗布液を前述の中間層上にディッピング塗布し、その後
90℃で30分間乾燥して、樹脂皮膜0.2μmの電荷
発生層を形成した。
Next, 1 part by weight of a polyvinyl acetal resin (Slek KS-1 manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) and the bisazo compound 1 shown in Example III-17 as a charge generating substance were used.
Parts by weight and 150 parts by weight of methyl ethyl ketone, and subjected to a dispersion treatment for 48 hours in a ball mill. The obtained coating solution was dipped on the above-mentioned intermediate layer, and then dried at 90 ° C. for 30 minutes to form a charge generation layer having a resin film of 0.2 μm.

【0050】具体例IV−1に示したヒドラゾン化合物5
0重量部、具体例IV−2に示したヒドラゾン化合物50
重量部、具体例V−4に示したビスフェノールA型−ビ
フェニル共重合ポリカーボネート(出光興産(株)製商
品名タフゼット)100重量部、具体例VI−2に示した
ヒンダードフェノール系化合物5重量部、および具体例
I−1に示したチオフェン誘導体1重量部をジクロロメ
タン700重量部に溶解し電荷輸送塗布液を調製した。
これを前述と同様の方法で電荷発生層上に塗布後、90
℃で30分間乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層を作
製した。
The hydrazone compound 5 shown in Example IV-1
0 parts by weight, hydrazone compound 50 shown in specific example IV-2
Parts by weight, 100 parts by weight of bisphenol A type-biphenyl copolymerized polycarbonate (trade name: TUFZET manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) shown in Specific Example V-4, and 5 parts by weight of the hindered phenol compound shown in Specific Example VI-2 And 1 part by weight of the thiophene derivative shown in Example I-1 was dissolved in 700 parts by weight of dichloromethane to prepare a charge transport coating solution.
After applying this on the charge generation layer in the same manner as described above, 90
After drying at 30 ° C. for 30 minutes, a charge transport layer having a thickness of 20 μm was prepared.

【0051】実施例2 実施例1のチオフェン誘導体を前記化合物I−5で示さ
れるチオフェン誘導体に代えて実施例1と同様に感光体
を作製した。
Example 2 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the thiophene derivative of Example 1 was replaced with the thiophene derivative represented by the above-mentioned compound I-5.

【0052】実施例3 実施例1のチオフェン誘導体を前記化合物I−9で示さ
れるチオフェン誘導体に代えて実施例1と同様に感光体
を作製した。
Example 3 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the thiophene derivative of Example 1 was replaced with the thiophene derivative represented by the above-mentioned compound I-9.

【0053】実施例4 実施例1のチオフェン誘導体を前記化合物I−13で示
されるフラン誘導体に代えて実施例1と同様に感光体を
作製した。
Example 4 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the thiophene derivative of Example 1 was replaced with the furan derivative represented by the above-mentioned compound I-13.

【0054】実施例5 実施例1のチオフェン誘導体を前記化合物II−1で示さ
れるチオフェン誘導体に代えて実施例1と同様に感光体
を作製した。
Example 5 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the thiophene derivative of Example 1 was replaced with the thiophene derivative represented by the compound II-1.

【0055】実施例6 実施例1のチオフェン誘導体を前記化合物II−4で示さ
れるチオフェン誘導体に代えて実施例1と同様に感光体
を作製した。
Example 6 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the thiophene derivative of Example 1 was replaced with the thiophene derivative represented by the above compound II-4.

【0056】実施例7 実施例1のチオフェン誘導体を前記化合物II−7で示さ
れるチオフェン誘導体に代えて実施例1と同様に感光体
を作製した。
Example 7 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the thiophene derivative of Example 1 was replaced with the thiophene derivative represented by the above compound II-7.

【0057】実施例8 実施例1のチオフェン誘導体を前記化合物II−10で示
されるフラン誘導体に代えて実施例1と同様に感光体を
作製した。
Example 8 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the thiophene derivative of Example 1 was replaced with the furan derivative represented by the above compound II-10.

【0058】実施例9 実施例1の電荷発生物質を前記化合物III−7で示され
るビスアゾ化合物に代えて実施例1と同様に感光体を作
製した。
Example 9 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the charge generating substance of Example 1 was changed to the bisazo compound represented by the compound III-7.

【0059】実施例10 実施例1の電荷発生物質を前記化合物III−24で示さ
れるビスアゾ化合物に代えて実施例1と同様に感光体を
作製した。
Example 10 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the charge generating substance of Example 1 was changed to the bisazo compound represented by the compound III-24.

【0060】実施例11 実施例1の電荷輸送物質を前記化合物IV−3で示される
ヒドラゾン化合物50重量部と前記化合物IV−4で示さ
れるブタジエン化合物50重量部に代えて、実施例1と
同様に感光体を作製した。
Example 11 The same procedures as in Example 1 were carried out except that the charge transporting substance of Example 1 was replaced by 50 parts by weight of the hydrazone compound represented by the compound IV-3 and 50 parts by weight of the butadiene compound represented by the compound IV-4. A photoreceptor was prepared.

【0061】実施例12 実施例1の電荷輸送物質を前記化合物IV−10で示され
るジアミン化合物50重量部と、前記化合物IV−11で
示されるジスチリル化合物50重量部に代えて、実施例
1と同様に感光体を作製した。
Example 12 The same procedures as in Example 1 were carried out except that the charge transporting substance of Example 1 was replaced by 50 parts by weight of the diamine compound represented by the compound IV-10 and 50 parts by weight of the distyryl compound represented by the compound IV-11. Similarly, a photoreceptor was prepared.

【0062】実施例13 実施例1の電荷輸送層の樹脂V−4を前記化合物V−2で
示されるポリカーボネート樹脂に代えて、実施例1と同
様に感光体を作製した。
Example 13 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the resin V-4 of the charge transport layer in Example 1 was replaced by the polycarbonate resin represented by the above compound V-2.

【0063】実施例14 実施例1の電荷輸送層の樹脂V−4を前記化合物V−6で
示されるポリカーボネート樹脂に代えて、実施例1と同
様に感光体を作製した。
Example 14 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that the resin V-4 of the charge transport layer in Example 1 was replaced with the polycarbonate resin represented by the above compound V-6.

【0064】実施例15 実施例1の電荷輸送層への添加剤として前記化合物VI−
30で示される化合物に代えて、実施例1と同様に感光
体を作製した。
Example 15 As an additive to the charge transport layer of Example 1, the compound VI-
A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except for using the compound represented by 30.

【0065】実施例16 実施例1の電荷輸送層への添加剤として前記化合物VI−
37で示される化合物に代えて、実施例1と同様に感光
体を作製した。
Example 16 As an additive to the charge transport layer of Example 1, the compound VI-
A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 instead of the compound of No. 37.

【0066】比較例1 実施例1のチオフェン誘導体を電荷輸送層に含有せしめ
ない他は実施例1と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 1 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1, except that the charge transport layer did not contain the thiophene derivative of Example 1.

【0067】比較例2 実施例9のチオフェン誘導体を電荷輸送層に含有せしめ
ない他は実施例9と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 2 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 9 except that the thiophene derivative of Example 9 was not contained in the charge transport layer.

【0068】比較例3 実施例11のチオフェン誘導体を電荷輸送層に含有せし
めない他は実施例11と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 3 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 11 except that the thiophene derivative of Example 11 was not included in the charge transport layer.

【0069】比較例4 実施例13のチオフェン誘導体を電荷輸送層に含有せし
めない他は実施例13と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 4 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 13 except that the thiophene derivative of Example 13 was not contained in the charge transport layer.

【0070】比較例5 実施例15のチオフェン誘導体を電荷輸送層に含有せし
めない他は実施例15と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 5 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 15 except that the charge transport layer did not contain the thiophene derivative of Example 15.

【0071】上述の実施例と比較例で作製した感光体の
電子写真特性を下記の方法で評価した。電子写真特性は
静電記録紙試験装置を用いて測定した。感光体に暗所で
−6.0kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表面
を負帯電せしめ、続いてコロナ放電を中止した状態で5
秒間暗所保持したときの表面電位を測定し、5秒後の表
面電位の保持率を求めた。さらに続いて感光体表面に照
度が2ルックスの白色光を照射して表面電位が半分にな
るまでの時間(s)を求め半減衰露光量E1/2(lu
x・s)とした上記実施例と比較で作製した感光体の電
子写真特性を評価した。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptors prepared in the above Examples and Comparative Examples were evaluated by the following methods. Electrophotographic characteristics were measured using an electrostatic recording paper test apparatus. A photoreceptor was subjected to a corona discharge of -6.0 kV for 10 seconds in a dark place to negatively charge the photoreceptor surface.
The surface potential when held in a dark place for 2 seconds was measured, and the retention rate of the surface potential after 5 seconds was obtained. Subsequently, a time (s) until the surface potential is reduced to half by irradiating the surface of the photoreceptor with white light having an illuminance of 2 lux is determined to obtain a half-attenuated exposure amount E 1/2 (lu
xs), the electrophotographic characteristics of the photoreceptors prepared in comparison with the above examples were evaluated.

【0072】また、連続使用時における電位変動を評価
する目的で、スコロトロン方式の帯電プロセス、および
2成分現像方式を有するアナログ複写機にて、帯電機構
・露光機構・除電機構の出力を固定した。そして、各種
感光体を搭載し、常温常湿(20℃、60%RH)の雰
囲気でA4用紙5万枚のランニング試験を行い、ランニ
ング開始時および終了時の白紙電位(Vw)と黒紙電位
(Vb)を測定することにより、ランニングに伴う各電
位変化量(ΔVw,ΔVb)を得た。これらの結果を以
下の表1に示す。
For the purpose of evaluating potential fluctuations during continuous use, the outputs of the charging mechanism, exposure mechanism, and static elimination mechanism were fixed in an analog copying machine having a scorotron charging process and a two-component developing system. Then, a running test of 50,000 sheets of A4 paper was performed in an atmosphere of normal temperature and normal humidity (20 ° C., 60% RH) with various photoconductors mounted thereon, and the potential of white paper (Vw) and the potential of black paper at the start and end of running By measuring (Vb), the potential change amounts (ΔVw, ΔVb) due to running were obtained. The results are shown in Table 1 below.

【0073】[0073]

【表1】 [Table 1]

【0074】実施例1〜16と比較例1〜5の結果から
明らかなように、一般式(I)または(II)で示される
フラン誘導体またはチオフェン誘導体を添加しないで作
製した感光体は、実機でのランニング試験による電位変
動が大きく、感光体特性に優れているとは言いがたい。
さらに、実施例1と実施例9、10の比較から、電荷発
生物質を代えても安定した感光体特性を示すこと、ま
た、実施例11、12から電荷輸送物質を、また実施例
13、14と、実施例15、16とから夫々電荷輸送層
の結着樹脂や酸化防止剤を代えたときにも、その効果が
得られることから、種々の材料系で広く使用が可能なこ
とがわかる。
As is clear from the results of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 5, the photoconductors prepared without adding the furan derivative or the thiophene derivative represented by the general formula (I) or (II) can It is hard to say that the potential fluctuation is large due to the running test and the photoconductor characteristics are excellent.
Further, from the comparison between Example 1 and Examples 9 and 10, it was found that stable photoreceptor characteristics were exhibited even when the charge generation material was changed. Further, the charge transport materials were used in Examples 11 and 12, and Examples 13 and 14 were used. Also, from Examples 15 and 16, it can be seen that the effects can be obtained even when the binder resin and the antioxidant of the charge transport layer are changed, so that it can be widely used in various material systems.

【0075】また、上記の実施例に示した、アゾ化合物
を用いたアナログ複写機感光体の場合のみならず、前記
(III−1)〜(III−6)に示した無金属フタロシアニ
ンやチタニルフタロシアニンを用いたプリンタ用、デジ
タル複写機用、ファクシミリ用の感光体においても、本
発明におけるフラン誘導体またはチオフェン誘導体を電
荷輸送層に含有させることにより、実際のプリンタ、デ
ジタル複写機、ファクシミリに搭載した場合にも、同様
な効果が得られた。
In addition to the case of the analog photocopier photoreceptor using an azo compound shown in the above embodiment, the metal-free phthalocyanine and titanyl phthalocyanine shown in the above (III-1) to (III-6) In the case of using a photoreceptor for a printer, a digital copier, and a facsimile, the furan derivative or the thiophene derivative of the present invention is included in the charge transport layer, so that the photoreceptor is mounted on an actual printer, digital copier, or facsimile. A similar effect was obtained.

【0076】さらには、上記実施例では、スコロトロン
方式ならびに2成分現像方式を有する複写機を代表例と
して取り上げたが、前述したように、コロトロン方式、
帯電ブラシ方式、帯電ローラー方式の各種帯電プロセ
ス、および1成分現像方式を具備した各種アナログ複写
機、デジタル複写機、プリンタ、ファクシミリ装置へ適
用した結果、同様に本発明におけるフラン誘導体または
チオフェン誘導体を電荷輸送層に添加した感光体にて、
すぐれた繰り返し安定性を示した。
Further, in the above embodiment, a copying machine having a scorotron system and a two-component developing system has been taken as a representative example.
As a result of application to various analog copiers, digital copiers, printers, and facsimile machines equipped with various charging processes of a charging brush system and a charging roller system, and a one-component developing system, the furan derivative or thiophene derivative of the present invention was similarly charged. With the photoconductor added to the transport layer,
Excellent repetition stability was shown.

【0077】[0077]

【発明の効果】本発明の感光体においては、導電性基体
上の感光層が前記一般式(I)または(II)で示される
フラン誘導体またはチオフェン誘導体を含有することに
より、電子写真用プロセス内で繰り返し使用するにあた
り、高感度でかつ長期に亘連続使用での特性安定性に優
れた効果を奏する。
According to the photoreceptor of the present invention, the photosensitive layer on the conductive substrate contains the furan derivative or the thiophene derivative represented by the general formula (I) or (II), so that the photoreceptor can be used in an electrophotographic process. When used repeatedly, high sensitivity and excellent characteristics stability in continuous use over a long period of time can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明の一例としての単層型感光体を示す概念
的断面図である。
FIG. 1 is a conceptual cross-sectional view showing a single-layer type photoconductor as an example of the present invention.

【図2】本発明の他の例としての正帯電の積層型感光体
を示す概念的断面図である。
FIG. 2 is a conceptual sectional view showing a positively-charged laminated photoconductor as another example of the present invention.

【図3】本発明の他の例としての負帯電の積層型感光体
を示す概念的断面図である。
FIG. 3 is a conceptual cross-sectional view showing a negatively-charged laminated photoconductor as another example of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 導電性基体 2 感光層 3 電荷発生層 4 電荷輸送層 5 被覆層 REFERENCE SIGNS LIST 1 conductive substrate 2 photosensitive layer 3 charge generation layer 4 charge transport layer 5 coating layer

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 導電性基体上に形成された感光層が下記
一般式(I)、 (式中、R 、R 、R、RおよびRは、夫々水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基、シアノ基、置換もしくは無置換の複
素環基、置換もしくは無置換の芳香族基、RおよびR
はシアノ基またはアルコキシカルボニル基、Xは酸素
原子または硫黄原子、nは0または1の整数を表す。)
で示されるフランあるいはチオフェン誘導体のうち少な
くとも1種を含有することを特徴とする電子写真用感光
体。
1. A photosensitive layer formed on a conductive substrate comprises:
General formula (I),(Where R 1, R 2, R3, R4And R5Are each water
Elemental atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl
Group, alkoxy group, cyano group, substituted or unsubstituted
A ring group, a substituted or unsubstituted aromatic group, R6And R
7Is a cyano group or an alkoxycarbonyl group, and X is oxygen
Atom or sulfur atom, n represents an integer of 0 or 1. )
Of the furan or thiophene derivatives shown by
Electrophotographic photosensitive material characterized by containing at least one kind
body.
【請求項2】 導電性基体上に形成された感光層が下記
一般式(II)、 (式中、R 、R 、R10、R11、R12、R15
およびR16は、夫々水素原子、ハロゲン原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換の
芳香族基、R13およびR14はシアノ基またはアルコ
キシカルボニル基、Xは酸素原子または硫黄原子を表
す。)で示されるフランあるいはチオフェン誘導体のう
ち少なくとも1種を含有することを特徴とする電子写真
用感光体。
2. A photosensitive layer formed on a conductive substrate comprises:
General formula (II),(Where R 8, R 9, R10, R11, R12, RFifteen
And R16Represents a hydrogen atom, a halogen atom,
Or an unsubstituted alkyl group, alkoxy group, cyano group,
Substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted
Aromatic group, R13And R14Is a cyano group or an alcohol
X represents a oxygen atom or a sulfur atom.
You. ) Or furan or thiophene derivative
Electrophotography characterized by containing at least one kind
Photoreceptor.
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