JP2914070B2 - Method for producing acrylic-functional halosilane - Google Patents
Method for producing acrylic-functional halosilaneInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、下記式（３）で示され
るアクリル官能性ハロシランの製造方法に関する。The present invention relates to a method for producing an acrylic-functional halosilane represented by the following formula (3).
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】下記式
（３）で示されるアクリル官能性ハロシランは、シラン
カップリング剤の原料、アクリル官能基を側鎖に有する
ポリシロキサンの原料、両末端或いは片末端がアクリル
官能基で封鎖されたポリシロキサンの原料、各種基材の
表面処理剤などの用途に有用であり、式（１）で示され
るアクリル酸アリルもしくはメタクリル酸アリルと式
（２）で示されるヒドロシランとを白金触媒の存在下に
ヒドロシリル化反応させることにより合成することがで
きる。2. Description of the Related Art An acrylic-functional halosilane represented by the following formula (3) is a raw material for a silane coupling agent, a raw material for a polysiloxane having an acrylic functional group in a side chain, at both ends or It is useful as a raw material for polysiloxane whose one end is blocked with an acrylic functional group, a surface treating agent for various substrates, and the like, which is combined with allyl acrylate or allyl methacrylate represented by the formula (1) and formula (2). It can be synthesized by subjecting the indicated hydrosilane to a hydrosilylation reaction in the presence of a platinum catalyst.
【０００３】[0003]
【化４】 （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は同一又は
異種の一価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子、ｎは１，２
又は３である。）Embedded image (Wherein, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is the same or different monovalent hydrocarbon group, X is a halogen atom, n is 1,2
Or 3. )
【０００４】しかし、このようにして得られた式（３）
のアクリル官能性ハロシランは、蒸留精製時に蒸留塔内
部でゲル化を起こし易く、また、これに伴って蒸留塔内
部の閉塞が起こるなど設備に重大な損害を招く場合があ
り、このため蒸留塔内でのゲル化を防止してアクリル官
能性ハロシランを精製することが要望されていた。However, the equation (3) obtained in this way is
Acrylic-functional halosilanes are liable to gel inside the distillation column during distillation purification, and may cause serious damage to the equipment, such as clogging inside the distillation column. It has been desired to purify the acrylic-functional halosilane by preventing gelation at the same time.
【０００５】この場合、下記式（４）で示されるアクリ
ル官能性アルコキシシランを蒸留精製する際の自己重合
を防止するために、種々の重合防止剤、例えばヒンダー
ドフェノール化合物、ジフェニレンジアミン等の芳香族
アミン化合物、フェノチアジン等の芳香族イオウ化合
物、銅化合物、２，５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾキノン
等のキノン化合物などの１種を単独で又は２種以上を組
み合わせて添加する方法が従来より採用されている。In this case, various polymerization inhibitors such as hindered phenol compounds, diphenylenediamine and the like are used in order to prevent self-polymerization during the distillation and purification of the acrylic-functional alkoxysilane represented by the following formula (4). Conventionally, a method of adding one kind of aromatic amine compounds, aromatic sulfur compounds such as phenothiazine, copper compounds, and quinone compounds such as 2,5-tert-butylbenzoquinone alone or in combination of two or more kinds has been adopted. ing.
【０００６】[0006]
【化５】 （式中、Ｒ３はアルキル基であり、Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，ｎ
は上記と同様の意味を示す。）Embedded image (Wherein R 3 is an alkyl group, and R 1 , R 2 , X, n
Has the same meaning as described above. )
【０００７】しかし、このような公知の方法を上記式
（３）で示されるアクリル官能性ハロシランを蒸留精製
する際に適用した場合、目的とするアクリル官能性ハロ
シランのゲル化を防止することはできるが、副生物のゲ
ル化を防止することはできず、従って蒸留塔内部におけ
るゲル化を防止することはできず、このため蒸留塔内に
おいてゲル化が発生することなくアクリル官能性ハロシ
ランを精製することができる精製方法が必要である。However, when such a known method is applied to the purification of the acrylic functional halosilane represented by the above formula (3) by distillation, gelation of the target acrylic functional halosilane can be prevented. However, it cannot prevent gelation of by-products, and therefore cannot prevent gelation inside the distillation column, and thus purifies the acrylic-functional halosilane without gelation in the distillation column. There is a need for a purification method that can be used.
【０００８】本発明は上記要望に応えるためになされた
もので、蒸留塔内においてゲル化が発生することなくゲ
ル化性シラン化合物を蒸留して、精製されたアクリル官
能性ハロシランを製造する方法を提供することを目的と
する。[0008] The present invention has been made to meet the above-mentioned demand, and a method for producing a purified acrylic-functional halosilane by distilling a gelling silane compound without causing gelation in a distillation column. The purpose is to provide.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記式
（１）で示されるアクリル官能性アリルエステルと下記
式（２）で示されるヒドロシランとを白金触媒の存在下
にヒドロシリル化反応させることにより下記式（３）で
示されるアクリル官能性ハロシランを製造する場合、式
（３）のアクリル官能性ハロシランとともに下記式
（５）で示される化合物が副生すること、この式（５）
の化合物がアクリル官能性ハロシランより低沸点で非常
にゲル化し易く、この化合物がアクリル官能性ハロシラ
ンを精製する時の蒸留塔内におけるゲル化の原因となる
ことを見出した。The present inventors have made intensive studies to achieve the above object, and as a result, have found that the acrylic functional allyl ester represented by the following formula (1) and the acrylic functional allyl ester represented by the following formula (2): When an acrylic-functional halosilane represented by the following formula (3) is produced by subjecting hydrosilane to a hydrosilylation reaction in the presence of a platinum catalyst, it is represented by the following formula (5) together with the acrylic-functional halosilane of formula (3). By-product of this compound, this formula (5)
It has been found that the compound of formula (1) easily gels at a lower boiling point than the acrylic-functional halosilane, and this compound causes gelation in a distillation column when purifying the acrylic-functional halosilane.
【００１０】[0010]
【化６】 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，ｎは上記と同様の意味を示
す。）Embedded image (In the formula, R 1 , R 2 , X, and n have the same meanings as described above.)
【００１１】そして、この場合上記ゲル化は上記式
（５）の化合物のケイ素原子に直結するアクリル官能性
基が関与していることを知見すると共に、かかる式
（５）のアクリル官能性基を持つゲル化性シラン化合物
がゲル化を生じることなく蒸留して式（３）のアクリル
官能性ハロシランを精製する製造方法につき更に検討を
進めた結果、上記式（１）のアクリル官能性アリルエス
テルと式（２）のヒドロシランとを無溶媒下にヒドロシ
リル化反応させることにより得られる式（３）のアクリ
ル官能性ハロシランの反応液に、トルエン及び／又はキ
シレンを添加して蒸留することにより、上記ゲル化性シ
ラン化合物がこの溶剤と共に蒸留、留去され、蒸留塔内
においてゲル化が発生することなく蒸留し得、蒸留設備
を長期間安定して稼動することができて、式（３）のア
クリル官能性ハロシランを効率よく製造できることを見
出し、本発明をなすに至った。In this case, it is found that the gelation involves an acrylic functional group directly bonded to the silicon atom of the compound of the above formula (5), and that the acrylic functional group of the formula (5) As a result of further study on a production method for purifying the acrylic functional halosilane of the formula (3) by distilling the gelling silane compound having no gelation, the acrylic functional allyl ester of the above formula (1) The above gel is obtained by adding toluene and / or xylene to a reaction solution of an acryl-functional halosilane of the formula (3) obtained by subjecting the hydrosilane of the formula (2) to a hydrosilylation reaction in the absence of a solvent, followed by distillation. The curable silane compound is distilled and distilled off together with this solvent, and can be distilled without causing gelation in the distillation column, and the distillation equipment can be operated stably for a long period of time. Bets are made, found that can be produced efficiently acryl functional halosilane of the formula (3), the present invention has been accomplished.
【００１２】従って、本発明は、上記式（１）のアクリ
ル官能性アリルエステルと上記式（２）のアクリル官能
性ハロシランの反応液に、トルエン及び／又はキシレン
を添加した後、蒸留分離することを特徴とする上記式
（３）のアクリル官能性ハロシランの製造方法を提供す
る。Accordingly, the present invention is to provide a reaction solution of the acrylic functional allyl ester of the above formula (1) and the acrylic functional halosilane of the above formula (2), after adding toluene and / or xylene, followed by distillation separation. The method for producing an acrylic-functional halosilane of the above formula (3) is provided.
【００１３】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明は、下記式（１）で示されるアクリル官能性
アリルエステル（アクリル酸アリル又はメタクリル酸ア
リル）と下記式（２）で示されるヒドロシランとをヒド
ロシリル化反応して、下記式（３）で示されるアクリル
官能性ハロシランを合成する方法に係る。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The present invention relates to an acrylic functional allyl ester (allyl acrylate or allyl methacrylate) represented by the following formula (1) and a hydrosilane represented by the following formula (2): Is subjected to a hydrosilylation reaction to synthesize an acrylic-functional halosilane represented by the following formula (3).
【００１４】[0014]
【化７】 （Ｒ１は水素原子又はメチル基を示す。）Embedded image (R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
【００１５】[0015]
【化８】 （Ｒ２は同一又は異種の一価炭化水素基、Ｘはハロゲン
原子、ｎは１，２又は３である。）Embedded image (R 2 is the same or different monovalent hydrocarbon group, X is a halogen atom, and n is 1, 2 or 3.)
【００１６】[0016]
【化９】 （Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，ｎは上記と同様の意味を示す。）Embedded image (R 1 , R 2 , X, and n have the same meaning as described above.)
【００１７】ここで、Ｒ１は上記した通りであり、Ｒ２
は一価炭化水素基である。このような一価炭化水素基と
してはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ヘ
キシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基、ビニル基，アリル基等のアルケニル基、フ
ェニル基，トリル基等のアリール基などが挙げられる。Here, R 1 is as described above, and R 2
Is a monovalent hydrocarbon group. Examples of such a monovalent hydrocarbon group include an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group and a hexyl group; a cycloalkyl group such as a cyclohexyl group; an alkenyl group such as a vinyl group and an allyl group; And an aryl group such as a tolyl group.
【００１８】また、Ｘは塩素、臭素等のハロゲン原子で
あり、ｎは１，２又は３である。なお、ｎが１の時、Ｒ
２は互に同一でも異なっていてもよい。X is a halogen atom such as chlorine or bromine, and n is 1, 2 or 3. When n is 1, R
2 may be mutually the same or different.
【００１９】なお、上記式（２）の化合物として具体的
にはジメチルクロロシラン、メチルジクロロシラン、ト
リクロロシランなどが挙げられる。The compound of the above formula (2) specifically includes dimethylchlorosilane, methyldichlorosilane, trichlorosilane and the like.
【００２０】また、上記式（１）の化合物と式（２）の
化合物とのヒドロシリル化反応で得られる式（３）のア
クリル官能性ハロシランとしては、アクリロキシプロピ
ルジメチルクロロシラン、アクリロキシプロピルメチル
ジクロロシラン、アクリロキシプロピルトリクロロシラ
ン、メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン、メ
タクリロキシプロピルメチルジクロロシラン、メタクリ
ロキシプロピルトリクロロシランなどが挙げられる。The acrylic-functional halosilane of the formula (3) obtained by the hydrosilylation reaction of the compound of the formula (1) with the compound of the formula (2) includes acryloxypropyldimethylchlorosilane and acryloxypropylmethyldisilane. Chlorosilane, acryloxypropyltrichlorosilane, methacryloxypropyldimethylchlorosilane, methacryloxypropylmethyldichlorosilane, methacryloxypropyltrichlorosilane and the like can be mentioned.
【００２１】上記ヒドロシリル化反応においては、公知
の白金触媒を用いることができ、その触媒量、反応温
度、反応時間などの反応条件は公知の条件と同様とする
ことができる。また、ヒドロシリル化反応を行う際のゲ
ル化防止のためには、公知の安定剤であるヒンダードフ
ェノール化合物、例えばＢＨＴ、メトキシフェノール、
ハイドロキノンなどを添加することができる。In the hydrosilylation reaction, a known platinum catalyst can be used, and the reaction conditions such as the amount of the catalyst, the reaction temperature and the reaction time can be the same as the known conditions. Further, in order to prevent gelation during the hydrosilylation reaction, a hindered phenol compound which is a known stabilizer, for example, BHT, methoxyphenol,
Hydroquinone and the like can be added.
【００２２】また、本発明において、上記ヒドロシリル
化反応は無溶媒下で行う。本発明は、式（１）の化合物
と式（２）の化合物とを無溶媒下でヒドロシリル化反応
させることにより得られる式（３）のアクリル官能性ハ
ロシランの反応液に、トルエン及び／又はキシレンを添
加した後、蒸留を行う。In the present invention, the above hydrosilylation reaction is carried out without a solvent. The present invention provides a reaction solution of an acrylic-functional halosilane of the formula (3) obtained by subjecting a compound of the formula (1) and a compound of the formula (2) to a hydrosilylation reaction in the absence of a solvent, by adding toluene and / or xylene. After addition of, distillation is carried out.
【００２３】ここで、上記反応液には、上記ヒドロシリ
ル化反応で副生する下記式（５）で示されるゲル化性シ
ラン化合物を含有するが、上記蒸留により上記溶剤と共
にこの式（５）のゲル化性シラン化合物が留去されるも
のである。Here, the reaction solution contains a gelling silane compound represented by the following formula (5) by-produced in the hydrosilylation reaction. The gelling silane compound is distilled off.
【００２４】[0024]
【化１０】 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，ｎは上記と同様の意味を示
す。）Embedded image (In the formula, R 1 , R 2 , X, and n have the same meanings as described above.)
【００２５】なお、上記溶剤の添加量は適宜選定される
が、ガスクロマトグラフィーにより算出した上記式
（５）のゲル化性シラン化合物の重量に対して、１〜５
０倍重量、特には５〜２０倍重量であることが好まし
い。The amount of the solvent to be added is appropriately selected. The amount of the solvent is 1 to 5 with respect to the weight of the gelling silane compound of the above formula (5) calculated by gas chromatography.
The weight is preferably 0 times, particularly 5 to 20 times the weight.
【００２６】上記溶剤を添加した後の蒸留操作は常法に
より行うことができるが、蒸留塔内の圧力を１０〜７６
０ｍｍＨｇとして上記溶剤と共に上記式（３）のアクリ
ル官能性ハロシランより低沸点の上記ゲル化性シラン化
合物を留去でき、更に圧力を１〜１０ｍｍＨｇとして上
記式（３）のアクリル官能性ハロシランを単離すること
も可能である。The distillation operation after the addition of the solvent can be carried out by a conventional method.
The gelling silane compound having a lower boiling point than the acrylic functional halosilane of the formula (3) can be distilled off together with the solvent at 0 mmHg, and the acrylic functional halosilane of the formula (3) is isolated at a pressure of 1 to 10 mmHg. It is also possible.
【００２７】[0027]
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples.
【００２８】 ［実施例１］ 還流冷却管、温度計、滴下漏斗及び撹拌機を有するガラ
ス製の５００ｍｌの４つ口反応器にメタクリル酸アリル
１８９ｇ（１．５ｍｏｌ）、白金触媒０．５８ｇ（Ｐｔ
として０．００００６０ｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１８ｇを加え、
５０℃に加熱した。次いで、滴下漏斗からジメチルクロ
ロシラン１４１．８ｇ（１．５ｍｏｌ）を５０〜６０℃
で３時間かけて滴下し、同温度で１時間熟成した。反応
液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、目
的のメタクリロキシプロピルジメチルクロロシランは、
メタクリル酸アリルをベースとして９０％の収率で生成
していた。また、下記式（５ａ）で示されるメタクリロ
キシジメチルクロロシランが３％含有されていた。Example 1 189 g (1.5 mol) of allyl methacrylate and 0.58 g of platinum catalyst (Pt) were placed in a 500 ml four-necked glass reactor having a reflux condenser, a thermometer, a dropping funnel and a stirrer.
0.000060 mol), 2,6-di-ter
0.18 g of t-butyl-4-methylphenol was added,
Heated to 50 ° C. Next, 141.8 g (1.5 mol) of dimethylchlorosilane was added from the dropping funnel to 50 to 60 ° C.
For 3 hours, and aged at the same temperature for 1 hour. When the reaction solution was analyzed by gas chromatography, the target methacryloxypropyldimethylchlorosilane was
It was formed in a yield of 90% based on allyl methacrylate. Further, 3% of methacryloxydimethylchlorosilane represented by the following formula (5a) was contained.
【００２９】[0029]
【化１１】 Embedded image
【００３０】次に、その反応液に９６ｇのｏ−キシレン
を加え、直径２ｃｍ、高さ５０ｃｍのＳＵＳ（ステンレ
ススチール）マクマホンを充填した蒸留塔を用いて精留
した。即ち、１０ｍｍＨｇで塔頂温度２０〜８０℃の上
記式（５ａ）の副生物を含む、低沸成分を留去した後、
２ｍｍＨｇで塔頂温度８０〜８５℃で目的のメタクリロ
キシプロピルジメチルクロロシラン２８０ｇを単離し
た。塔内にゲルはまったく発生しておらず、純度９８％
の目的物を収率８５％（メタクリル酸アリルベース）で
得ることができた。Next, 96 g of o-xylene was added to the reaction solution, and rectification was performed using a distillation column filled with SUS (stainless steel) McMahon having a diameter of 2 cm and a height of 50 cm. That is, after distilling off low-boiling components including by-products of the above formula (5a) at 10 mmHg and an overhead temperature of 20 to 80 ° C.,
280 g of the target methacryloxypropyldimethylchlorosilane was isolated at a head temperature of 80 to 85 ° C. at 2 mmHg. No gel was generated in the tower, 98% purity
Was obtained in a yield of 85% (based on allyl methacrylate).
【００３１】 ［比較例１］ ｏ−キシレンを加えない以外は実施例１と同様に操作し
たところ、メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラ
ンの蒸留精製の際、主留留去時に蒸留塔内部に多量のゲ
ルが発生し、次第に閉塞状態となり、蒸留操作を中断せ
ざるを得ない状況となった。Comparative Example 1 The same operation as in Example 1 was carried out except that o-xylene was not added. In the distillation and purification of methacryloxypropyldimethylchlorosilane, a large amount of gel was found inside the distillation column during main distillation. Occurred and gradually became clogged, and the distillation operation had to be interrupted.
【００３２】[0032]
【発明の効果】本発明によれば、精製された上記式
（３）のアクリル官能性ハロシランを、蒸留塔内におい
てゲル化を発生させることなく蒸留分離して製造でき、
蒸留設備を長期間安定して稼動させることができる。According to the present invention, the purified acrylic-functional halosilane of the above formula (3) can be produced by distillation and separation without causing gelation in a distillation column,
The distillation equipment can be operated stably for a long period of time.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (56)参考文献 特開 平４−342593（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−128292（ＪＰ，Ａ) 特許3258477（ＪＰ，Ｕ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/12 C07F 7/20 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Mikio Endo 28-1 Nishifukushima, Kazagi-son, Nakakubijo-gun, Niigata Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Synthetic Technology Laboratory (56) References JP-A-4-342593 (JP, A) JP-A-4-128292 (JP, A) Patent 3258477 (JP, U) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C07F 7/12 C07F 7/20
Claims (1)
クリル官能性アリルエステルと下記式（２） 【化２】 （Ｒ２は同一又は異種の一価炭化水素基、Ｘはハロゲン
原子、ｎは１，２又は３である。）で示されるヒドロシ
ランとを無溶媒下にヒドロシリル化反応させることによ
り得られる下記式（３） 【化３】 （Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，ｎは上記と同様の意味を示す。）で
示されるアクリル官能性ハロシランの反応液に、トルエ
ン及び／又はキシレンを添加した後、蒸留分離すること
を特徴とする上記式（３）のアクリル官能性ハロシラン
の製造方法。[Claim 1] The following formula (1) (R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group) and an acryl-functional allyl ester represented by the following formula (2): (R 2 is the same or different monovalent hydrocarbon group, X is a halogen atom, n is 1, 2 or 3) The following formula obtained by hydrosilylation reaction with a hydrosilane represented by the following formula: (3) (R 1 , R 2 , X and n have the same meanings as described above.) A reaction liquid of an acryl-functional halosilane represented by the formula: A method for producing the acrylic-functional halosilane of the above formula (3).
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| JP3421493A JP2914070B2 (en) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | Method for producing acrylic-functional halosilane |
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| JPH06228163A JPH06228163A (en) | 1994-08-16 |
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