JP2909550B2 - Method for producing alkylphenols - Google Patents
Method for producing alkylphenolsInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、フェノール類のモノアルキル化によるアル
キルフェノール類の製造方法に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing alkylphenols by monoalkylation of phenols.
従来の技術 アルキルフェノール類は、種々の医薬品の製造原料と
して重要である。従来、アルキルフェノール類は、塩化
アルミニウムを触媒として、フェノール類にハロゲン化
アルキルをアルキル化剤として反応させて製造されてい
る。しかし、このような方法によれば、ポリアルキル化
が優先して起こるので、目的とするモノアルキル化物の
収率が低く、通常、40％以下である。更に、塩化アルミ
ニウム触媒を用いる従来の方法によれば、反応後、得ら
れた反応混合物の中和や油水分離、生じた排水の処理等
の問題を有する。2. Description of the Related Art Alkyl phenols are important as raw materials for producing various pharmaceuticals. Conventionally, alkylphenols have been produced by reacting phenols with an alkyl halide as an alkylating agent using aluminum chloride as a catalyst. However, according to such a method, since the polyalkylation occurs preferentially, the yield of the target monoalkylated product is low, usually 40% or less. Further, according to the conventional method using an aluminum chloride catalyst, after the reaction, there are problems such as neutralization of the obtained reaction mixture, separation of oil and water, treatment of generated wastewater, and the like.
イオン交換樹脂を触媒として用いる方法も知られてい
るが、この方法によれば、モノアルキル化の選択性が低
いうえに、触媒が耐熱性に劣るために、工業的な方法と
しては採用し難い。Although a method using an ion exchange resin as a catalyst is also known, according to this method, the selectivity of monoalkylation is low, and the catalyst has poor heat resistance, so that it is difficult to employ it as an industrial method. .
発明が解決しようとする課題 本発明は、従来のアルキルフェノール類の製造におけ
る上記した問題を解決するためになされたものであっ
て、フェノール類のモノアルキル化を選択性高く行なっ
て、目的とするアルキルフェノール類を高収率にて製造
する方法を提供することを目的とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems in the conventional production of alkylphenols, and it is intended to carry out the monoalkylation of phenols with high selectivity to obtain the desired alkylphenol. It is an object of the present invention to provide a method for producing a compound in a high yield.
課題を解決するための手段 本発明によれば、交換可能なイオン成分のうち、５モ
ル％以上がガリウムイオン又はインジウムイオンでイオ
ン交換されたイオン交換型層状化合物の存在下に一般式 （式中、Ｘは、水素、又は置換基を有していてもよい
アルキル基若しくはフェニル基を示し、Ｒは、アルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２
の整数を示し、ｎは、ｍが１のときは０〜４の整数を示
し、ｍが２のときは０〜３の整数を示す。） で表わされるフェノール類にアルコール又はオレフィン
をアルキル化剤として反応させることを特徴とする一般
式 （式中、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じであり、
Ｒ′は、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアルキルフェノール類の製造方法が提供さ
れる。Means for Solving the Problems According to the present invention, in the presence of an ion-exchange layered compound in which 5 mol% or more of exchangeable ion components are ion-exchanged with gallium ions or indium ions, (Wherein, X represents hydrogen, an alkyl group or a phenyl group which may have a substituent, R represents an alkyl group, a phenyl group or a halogen atom, and m represents 1 or 2
N is an integer of 0 to 4 when m is 1, and an integer of 0 to 3 when m is 2. A general formula characterized by reacting a phenol represented by the formula with an alcohol or an olefin as an alkylating agent. (Wherein, X, R, n and m are the same as described above;
R 'represents an alkyl group or a cycloalkyl group. A method for producing an alkylphenol represented by the formula:
本発明の方法によるアルキルフェノール類の製造方法
において用いる出発物質は、一般式 （式中、Ｘは、水素、又は置換基を有していてもよい
アルキル基若しくはフェニル基を示し、Ｒは、アルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２
の整数を示し、ｎは、ｍが１のときは０〜４の整数を示
し、ｍが２のときは０〜３の整数を示す。） で表わされるフェノール類である。The starting material used in the method for producing an alkylphenol according to the method of the present invention has a general formula (Wherein, X represents hydrogen, an alkyl group or a phenyl group which may have a substituent, R represents an alkyl group, a phenyl group or a halogen atom, and m represents 1 or 2
N is an integer of 0 to 4 when m is 1, and an integer of 0 to 3 when m is 2. Phenols represented by).
上記一般式において、Ｘは水素、又は置換基を有して
いてもよいアルキル基若しくはフェニル基を示す。アル
キル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。Ｘ
がアルキル基又はフェニル基であるときは、これらは置
換基を有していてもよく、このような置換基として、例
えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基やフェノキシ
基等を挙げることができる。In the above general formula, X represents hydrogen, an alkyl group which may have a substituent, or a phenyl group. As the alkyl group, a methyl group or an ethyl group is preferable. X
Is an alkyl group or a phenyl group, these may have a substituent, for example, a fluorine atom, chlorine, bromine, a halogen atom such as iodine,
Examples include an alkoxy group such as a methoxy group and an ethoxy group, and a phenoxy group.
また、上記一般式において、Ｒは、アルキル基、フェ
ニル基又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子を示す。ｍは１又は２の整数を示し、ｎは、ｍが１の
ときは０〜４の整数を示し、ｍが２のときは０〜３の整
数を示すが、好ましくは０である。In the above formula, R represents an alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine. m represents an integer of 1 or 2, and n represents an integer of 0 to 4 when m is 1, and represents an integer of 0 to 3 when m is 2, and is preferably 0.
従って、本発明において用いる好ましいフェノール類
として、例えば、フェノール、カテコール、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、アニソール、フェネトール、ジフ
ェニルエーテル等を挙げることができる。Therefore, preferred phenols used in the present invention include, for example, phenol, catechol, resorcin, hydroquinone, anisole, phenetole, diphenyl ether and the like.
本発明によるアルキルフェノール類の製造に用いるア
ルキル化剤は、アルコール又はオレフィンであって、ア
ルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノー
ル等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐状脂肪族アルコー
ルや、シクロペンタノールやシクロヘキサノール等の脂
環族アルコールを挙げることができる。脂環族アルコー
ルは、環上にアルキル基やハロゲン原子等の置換基を有
していてもよい。従って、例えば、メチルシクロヘキサ
ノール等もアルキル化剤として用いることができる。ま
た、オレフィンとしては、炭素数２〜５のものが好まし
く、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン
等が用いられる。これらオレフィンは、直鎖状でも分岐
状でもよい。The alkylating agent used for producing the alkylphenols according to the present invention is an alcohol or an olefin, and examples of the alcohol include methanol, ethanol,
Examples thereof include linear or branched aliphatic alcohols having 1 to 6 carbon atoms such as propanol, butanol, pentanol and hexanol, and alicyclic alcohols such as cyclopentanol and cyclohexanol. The alicyclic alcohol may have a substituent such as an alkyl group or a halogen atom on the ring. Therefore, for example, methylcyclohexanol and the like can also be used as the alkylating agent. As the olefin, one having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and for example, ethylene, propylene, butene, pentene and the like are used. These olefins may be linear or branched.
本発明においては、これらアルキル化剤は、通常、出
発物質であるフェノール類に対するモル比にて、0.1〜1
50、好ましくは、0.2〜100の範囲で用いられる。In the present invention, these alkylating agents are usually used in a molar ratio of 0.1 to 1 with respect to the phenol as a starting material.
It is used in the range of 50, preferably 0.2 to 100.
本発明の方法においては、触媒としてのイオン交換型
層状化合物の存在下に、前述したフェノール類にアルコ
ール又はオレフィンをアルキル化剤として反応させる。In the method of the present invention, the above-mentioned phenols are reacted with an alcohol or an olefin as an alkylating agent in the presence of an ion-exchange layered compound as a catalyst.
イオン交換型層状化合物は、一般に、層状粘土質が多
数蓄積された形態を有し、このような層状粘土質の層間
にはイオン成分が含まれている。上記層状粘土質は、主
として、ケイ素及び酸素から構成されており、更に、ア
ルミニウム、マグネシウム及び鉄等の地殻構成元素を含
んでいることもある。これらは、多数の不均一な層が積
層された層状構造を有して、触媒表面が広い。更に、こ
れらには、テトラシリシックマイカのように、結晶構造
自体が層状をなしているものもあるし、雲母のように、
へき開を有することもある。The ion-exchange layered compound generally has a form in which a large number of layered clays are accumulated, and an ionic component is contained between the layers of such layered clays. The layered clay is mainly composed of silicon and oxygen, and may further contain crustal constituent elements such as aluminum, magnesium and iron. These have a layered structure in which a number of non-uniform layers are stacked, and the catalyst surface is wide. In addition, some of these have a layered crystal structure itself, such as tetrasilicic mica, and others, such as mica,
May have cleavage.
このようなイオン交換型層状化合物としては、例え
ば、モンモリロナイト、ベントナイト、バーミキュライ
ト、テニオライト、サポナイト、ヘクトライト及びテト
ラシリシックマイカ等を挙げることができる。Examples of such an ion-exchange layered compound include montmorillonite, bentonite, vermiculite, teniolite, saponite, hectorite, and tetrasilicic mica.
本発明においては、これらのなかでも、層構造の発達
したものが好ましく、テトラシリシックマイカ、モンモ
リロナイト、ベントナイト、ヘクトライト、サポナイト
又はテニオライトが好ましく用いられる。In the present invention, among these, those having a developed layer structure are preferable, and tetrasilicic mica, montmorillonite, bentonite, hectorite, saponite or teniolite are preferably used.
本発明によるアルキルフェノール類の製造方法におい
ては、なかでも、層状粘土質の層間に含まれる交換可能
なイオン成分のうち、一部又は全部がガリウムイオン又
はインジウムイオンでイオン交換されたイオン交換型層
状化合物が触媒として好ましく用いられる。特に、イオ
ン成分のうち、５モル％以上、好ましくは、30モル％以
上が上記カチオンであるイオン交換型層状化合物が望ま
しい。層間にこのようなイオン成分が存在するとき、イ
オン交換型層状化合物は、フェノール類に対するモノア
ルキル化の選択性が高く、また、反応活性も高い。In the method for producing an alkylphenol according to the present invention, among the ion-exchangeable ion components contained between the layers of the layered clay, some or all of the ion-exchange layered compound ion-exchanged with gallium ions or indium ions Is preferably used as a catalyst. In particular, an ion-exchange layered compound in which 5 mol% or more, preferably 30 mol% or more of the ionic component is the above cation is desirable. When such an ionic component exists between layers, the ion-exchange layered compound has high selectivity for monoalkylation to phenols and also has high reaction activity.
本発明においては、このようなイオン交換型層状化合
物は、出発物質であるフェノール類100重量部に対し
て、通常、１〜40重量部、好ましくは、５〜100重量部
の範囲で用いられる。In the present invention, such an ion-exchange layered compound is used in an amount of usually 1 to 40 parts by weight, preferably 5 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of a phenol as a starting material.
本発明によれば、このように、触媒として、イオン交
換型層状化合物を用いることによって、フェノール類へ
のモノアルキル化を高選択性にて行なわせて、高収率に
て目的とするアルキルフェノール類を得ることができ
る。しかも、イオン交換型層状化合物は、耐熱性にすぐ
れるので、本発明による方法は、工業上、有利である。According to the present invention, as described above, by using an ion-exchange layered compound as a catalyst, the monoalkylation to phenols can be performed with high selectivity, and the desired alkylphenols can be obtained in high yield. Can be obtained. Moreover, since the ion-exchange layered compound has excellent heat resistance, the method according to the present invention is industrially advantageous.
反応は、通常、40〜300℃の範囲の温度、好ましく
は、80〜250℃の範囲の温度にて、１分乃至24時間、好
ましくは、30分乃至10時間行なわれる。反応は、通常、
常圧下に行なわれるが、必要に応じて、加圧下に行なう
こともできる。The reaction is carried out usually at a temperature in the range of 40 to 300 ° C., preferably 80 to 250 ° C., for 1 minute to 24 hours, preferably 30 minutes to 10 hours. The reaction is usually
The reaction is performed under normal pressure, but may be performed under pressure if necessary.
本発明において、反応溶剤は、用いてもよく、用いな
くてもよい。溶剤を用いる場合、出発原料、アルキル化
剤及び触媒に対して不活性であれば、任意のものを用い
ることができるが、特に、出発物質として用いるフェノ
ール類及び反応生成物をよく溶解させる有機溶剤が好ま
しく、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン、ジブロモベンゼン等のハロゲン化芳香族
炭素水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、デカン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類等が用いられる。特に、ジクロロベ
ンゼンやジブロモベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水
素や、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水
素が好ましく用いられる。In the present invention, the reaction solvent may or may not be used. When a solvent is used, any solvent can be used as long as it is inert to the starting materials, the alkylating agent, and the catalyst. In particular, phenols used as a starting material and an organic solvent that dissolves the reaction product well are used. Are preferred, for example, chlorobenzene, dichlorobenzene, bromobenzene, halogenated aromatic hydrocarbon such as dibromobenzene, pentane, hexane, heptane, octane,
Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as nonane and decane, halogenated aliphatic hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane, and ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane. In particular, halogenated aromatic hydrocarbons such as dichlorobenzene and dibromobenzene, and aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane and octane are preferably used.
用いる溶剤量は、特に、限定されるものではないが、
通常、出発物質であるフェノール類に対して、重量比に
て0.2〜500の範囲で用いられる。The amount of solvent used is not particularly limited,
Usually, it is used in a weight ratio of 0.2 to 500 with respect to the phenol as a starting material.
反応終了後、触媒を反応混合物から濾過等の適宜手段
にて除去した後、蒸留等の適宜の手段にて反応生成物を
得ることができる。After completion of the reaction, the catalyst is removed from the reaction mixture by an appropriate means such as filtration, and then a reaction product can be obtained by an appropriate means such as distillation.
以上のように、本発明の方法によれば、用いる出発物
質に対応して、一般式 （式中、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じであり、
Ｒ′は、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアルキルフェノール類を得ることができ
る。As described above, according to the method of the present invention, the general formula (Wherein, X, R, n and m are the same as described above;
R 'represents an alkyl group or a cycloalkyl group. ) Can be obtained.
ここに、Ｒ′がシクロアルキル基であるとき、得られ
る化合物は、厳密には、アルキルフェノール類ではない
が、本発明においては、かかるシクロアルキル化された
ものもアルキルフェノール類に含めることとする。Here, when R 'is a cycloalkyl group, the resulting compound is not strictly an alkylphenol, but in the present invention, such a cycloalkylated compound is also included in the alkylphenol.
従って、本発明によれば、アルキルフェノール類とし
て、例えば、イソプロピルフェノール、イソプロピルア
ニソール、シクロヘキシルフェノール、イソプロピルメ
チルフェノール、イソプロピルジフェニルエーテル、ジ
イソプロピルジフェニルエーテル等を得ることができ
る。Therefore, according to the present invention, for example, isopropylphenol, isopropylanisole, cyclohexylphenol, isopropylmethylphenol, isopropyldiphenylether, diisopropyldiphenylether and the like can be obtained as alkylphenols.
発明の効果 本発明の方法によれば、フェノール類にイオン交換型
層状化合物の存在下にアルコール又はオレフィンをアル
キル化剤として反応させるので、高選択性及び高収率に
て目的とするアルキルフェノール類を得ることができ
る。Effects of the Invention According to the method of the present invention, phenols are reacted with an alcohol or olefin as an alkylating agent in the presence of an ion-exchange layered compound, so that the desired alkylphenols can be obtained with high selectivity and high yield. Obtainable.
実施例 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は
これら実施例により何ら限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ ディーン・スターク水捕集トラップを取付けた反応容
器にフェノール2.94g、ガリウムイオンでイオン交換さ
れているテニオライト0.97g及びクロロベンゼン10mlか
らなる混合物を仕込み、クロロベンゼンを還流させた。
このなかにイソプロパノール2.35g及びクロロベンゼン5
mlからなる混合物を滴下ろうとから１時間を要して滴下
し、滴下終了後、更に、10分間、クロロベンゼン還流下
に加熱攪拌を続けた。フェノール転化率68％、モノイソ
プロピルフェノール選択率90％であった。Example 1 A reaction vessel equipped with a Dean-Stark water trap was charged with a mixture consisting of 2.94 g of phenol, 0.97 g of teniolite ion-exchanged with gallium ions, and 10 ml of chlorobenzene, and chlorobenzene was refluxed.
2.35 g of isopropanol and 5 of chlorobenzene
The mixture of ml was added dropwise over 1 hour from the dropping funnel, and after completion of the addition, heating and stirring were further continued for 10 minutes under reflux of chlorobenzene. Phenol conversion was 68% and monoisopropylphenol selectivity was 90%.
実施例２ 実施例１において、ガリウムイオンでイオン交換され
ているテニオライトに代えて、インジウムイオンでイオ
ン交換されているテニオライト0.97gを用いた以外は、
実施例１と同様にして、反応を行なった。フェノール転
化率65％、モノイソプロピルフェノール選択率90％であ
った。Example 2 In Example 1, except that 0.97 g of teniolite ion-exchanged with indium ions was used instead of teniolite ion-exchanged with gallium ions,
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1. The phenol conversion was 65% and the monoisopropylphenol selectivity was 90%.
比較例１ 実施例１において、ガリウムイオンでイオン交換され
ているテニオライトに代えて、Ｙ型ゼオライト（TSZ-32
0）0.97gを用いた以外は、実施例１と同様にして、反応
を行なった。但し、触媒が反応の中途で失活したことが
認められた。フェノール転化率52％、モノイソプロピル
フェノール選択率79％であった。Comparative Example 1 In Example 1, a Y-type zeolite (TSZ-32) was used instead of teniolite ion-exchanged with gallium ions.
0) The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that 0.97 g was used. However, it was recognized that the catalyst was deactivated in the middle of the reaction. Phenol conversion was 52% and monoisopropylphenol selectivity was 79%.
比較例２ 実施例１において、ガリウムイオンでイオン交換され
ているテニオライトに代えて、硫酸0.97gを用いた以外
は、実施例１と同様にして、反応を行なった。フェノー
ル転化率76％、モノイソプロピルフェノール選択率49％
であった。Comparative Example 2 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that 0.97 g of sulfuric acid was used instead of teniolite ion-exchanged with gallium ions. Phenol conversion rate 76%, monoisopropylphenol selectivity 49%
Met.
実施例３ レゾルシン2.16g、ガリウムイオンでイオン交換され
ているモンモリロナイト0.60g及びクロロベンゼン15ml
からなる混合物を加熱還流し、このなかにプロピレンを
30ml/分の割合で２時間通じた。レゾルシン転化率76
％、モノイソプロピルレゾルシン選択率87％であった。Example 3 2.16 g of resorcinol, 0.60 g of montmorillonite ion-exchanged with gallium ions and 15 ml of chlorobenzene
Is heated to reflux, and propylene is
It passed for 2 hours at a rate of 30 ml / min. Resorcin conversion 76
%, And monoisopropylresorcin selectivity was 87%.
実施例４ 実施例３において、レゾルシンに代えて、カテコール
2.02gを用いた以外は、実施例３と同様にして、反応を
行なった。カテコール転化率80％、モノイソプロピルカ
テコール選択率87％であった。Example 4 In Example 3, catechol was used instead of resorcinol.
The reaction was carried out in the same manner as in Example 3 except that 2.02 g was used. Catechol conversion was 80% and monoisopropylcatechol selectivity was 87%.
実施例５ ハイドロキノン2.02g、インジウムイオンでイオン交
換されているモンモリロナイト0.60g及びクロロベンゼ
ン15mlからなる混合物を加熱還流し、このなかにプロピ
レンを30ml/分の割合で２時間通じた。ハイドロキノン
転化率58％、モノイソプロピルハイドロキノン選択率85
％であった。Example 5 A mixture of 2.02 g of hydroquinone, 0.60 g of montmorillonite ion-exchanged with indium ions, and 15 ml of chlorobenzene was heated to reflux, and propylene was passed through the mixture at a rate of 30 ml / min for 2 hours. Hydroquinone conversion 58%, monoisopropyl hydroquinone selectivity 85
%Met.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｂ０１Ｊ 21/16 Ｂ０１Ｊ 21/16 Ｘ 27/08 27/08 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 39/14 Ｃ０７Ｃ 39/14 39/17 39/17 43/205 43/205 Ｂ 43/225 43/225 Ｂ 43/263 43/263 43/29 43/29 Ｂ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 39/02 - 39/16 C07C 37/14 - 37/16 C07C 43/205 C07C 43/263 C07C 41/30 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI // B01J 21/16 B01J 21/16 X 27/08 27/08 X C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 C07C 39/14 C07C 39/14 39/17 39/17 43/205 43/205 B 43/225 43/225 B 43/263 43/263 43/29 43/29 B (58) Fields studied (Int. Cl. 6 , (DB name) C07C 39/02-39/16 C07C 37/14-37/16 C07C 43/205 C07C 43/263 C07C 41/30
Claims (5)
上がガリウムイオン又はインジウムイオンでイオン交換
されたイオン交換型層状化合物の存在下に一般式 （式中、Ｘは、水素、又は置換基を有していてもよいア
ルキル基若しくはフェニル基を示し、Ｒは、アルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２
の整数を示し、ｎは、ｍが１のときは０〜４の整数を示
し、ｍが２のときは０〜３の整数を示す。） で表わされるフェノール類にアルコール又はオレフィン
をアルキル化剤として反応させることを特徴とする一般
式 （式中、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じであり、Ｒ′
は、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアルキルフェノール類の製造方法。1. An ion-exchangeable layered compound in which at least 5 mol% of exchangeable ion components are ion-exchanged with gallium ions or indium ions. (Wherein, X represents hydrogen, an alkyl group or a phenyl group which may have a substituent, R represents an alkyl group, a phenyl group or a halogen atom, and m represents 1 or 2
N is an integer of 0 to 4 when m is 1, and an integer of 0 to 3 when m is 2. A general formula characterized by reacting a phenol represented by the formula with an alcohol or an olefin as an alkylating agent. (Wherein, X, R, n and m are the same as described above;
Represents an alkyl group or a cycloalkyl group. A method for producing an alkylphenol represented by the formula:
オン成分のうち、30モル％以上がガリウムイオン又はイ
ンジウムイオンでイオン交換されたものである請求項１
に記載のアルキルフェノール類の製造方法。2. The ion-exchange layered compound in which at least 30 mol% of exchangeable ion components are ion-exchanged with gallium ions or indium ions.
3. The method for producing an alkylphenol described in 1. above.
はハイドロキノンである請求項１又は２に記載のアルキ
ルフェノール類の製造方法。3. The method for producing an alkylphenol according to claim 1, wherein the phenol is phenol, resorcin or hydroquinone.
クマイカ、、モンモリロナイト、ベントナイト、ヘクト
ライト、サポナイト又はテニオライトである請求項１又
は２に記載のアルキルフェノール類の製造方法。4. The method according to claim 1, wherein the ion-exchange layered compound is tetrasilicic mica, montmorillonite, bentonite, hectorite, saponite or teniolite.
ピレンである請求項１に記載のアルキルフェノール類の
製造方法。5. The method according to claim 1, wherein the alkylating agent is isopropanol or propylene.
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| JP22700989 | 1989-08-31 | ||
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