JP2907488B2 - Adhesive composition - Google Patents

Adhesive composition

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JP2907488B2
JP2907488B2 JP2122266A JP12226690A JP2907488B2 JP 2907488 B2 JP2907488 B2 JP 2907488B2 JP 2122266 A JP2122266 A JP 2122266A JP 12226690 A JP12226690 A JP 12226690A JP 2907488 B2 JP2907488 B2 JP 2907488B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 (産業上の利用分野) 本発明は、接着剤組成物に関し、詳しくはポリオレフ
ィンと金属とのラミネートに用いられる接着剤組成物で
あって、特に短時間の接着条件でも優れた接着性を示
し、耐湿性、耐食性、耐アルカリ性に優れた接着剤組成
物に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Object of the Invention] (Industrial application field) The present invention relates to an adhesive composition, and more particularly to an adhesive composition used for laminating a polyolefin and a metal. The present invention relates to an adhesive composition exhibiting excellent adhesiveness even under adhesive conditions for a long time, and having excellent moisture resistance, corrosion resistance and alkali resistance.

(従来の技術) ポリオレフィンフィルムにより被覆されたラミネート
金属板は、ポリオレフィンの持つ耐薬品性、耐汚染性、
耐水性、衛生性という特長を生かして製缶用素材、建築
物の内装用素材、厨房機械器具素材として使用されてい
る。
(Prior art) Laminated metal sheet covered with polyolefin film has the chemical resistance, stain resistance,
Utilizing the features of water resistance and hygiene, it is used as a material for cans, materials for building interiors, and kitchen equipment.

金属板とポリオレフィンフィルムとの接着剤として
は、従来、エポキシ−フェノール系の有機溶剤溶液にカ
ルボキシル基含有ポリオレフィン樹脂の粒子を分散させ
たものが知られている(特開昭53-13342号公報)。この
接着剤は一次接着力については非常に良好であるが、煮
沸水処理、アルカリ、酸、塩類等の腐蝕性環境下におけ
る接着耐久性に劣るという問題点があった。
As an adhesive between a metal plate and a polyolefin film, there is conventionally known an adhesive obtained by dispersing carboxyl group-containing polyolefin resin particles in an epoxy-phenol-based organic solvent solution (JP-A-53-13342). . Although this adhesive has a very good primary adhesive strength, it has a problem in that it has poor adhesion durability in a corrosive environment such as boiling water treatment, alkalis, acids and salts.

(発明が解決しようとする課題) 本発明者は、ポリオレフィンフィルムラミネート金属
板を連続して高速で製造する短時間接着条件においても
優れた接着性を示す接着剤組成物を提供するものであ
る。
(Problem to be Solved by the Invention) The present inventor provides an adhesive composition which exhibits excellent adhesiveness even under short-time bonding conditions for continuously producing a polyolefin film-laminated metal plate at a high speed.

本発明は、又、折り曲げ、張り出し等の過酷な加工を
施した場合でも加工密着性を示すポリオレフィンフィル
ムラミネート金属板を提供するものである。
Another object of the present invention is to provide a polyolefin film-laminated metal sheet that exhibits processing adhesion even when subjected to severe processing such as bending and overhanging.

本発明は、又、耐湿性、耐食性、耐アルカリ性等に対
する二次密着性の優れたポリオレフィンフィルムラミネ
ート金属板を提供するものである。
Another object of the present invention is to provide a polyolefin film-laminated metal sheet having excellent secondary adhesion to moisture resistance, corrosion resistance, alkali resistance and the like.

〔発明の構成〕[Configuration of the invention]

(課題を解決するための手段) すなわち、本発明は、カルボン酸含有ポリオレフィン
樹脂(A)と、カルボン酸含有エポキシ樹脂(B)と、
ポリイソシアネート化合物(C)と、必要に応じてエポ
キシ樹脂(D)とからなる成分を有機溶剤に溶解、分散
させてなり、固形分重量割合が(A)/〔(B)+
(C)+(D)〕=0.01〜2.0である接着剤組成物であ
る。
(Means for Solving the Problems) That is, the present invention provides a carboxylic acid-containing polyolefin resin (A), a carboxylic acid-containing epoxy resin (B),
A component comprising a polyisocyanate compound (C) and, if necessary, an epoxy resin (D) is dissolved and dispersed in an organic solvent, and the solid content weight ratio is (A) / [(B) +
(C) + (D)] = 0.01 to 2.0.

本発明のカルボン酸含有ポリオレフィン樹脂(A)
は、ポリオレフィンにエチレン性不飽和カルボン酸もし
くはその無水物をグラフト重合させた変性樹脂を代表的
なものとして挙げることができる。ポリオレフィンとし
ては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン等の
単独重合体あるいは共重合体、又は、上記オレフィンモ
ノマーとジシクロペンタジエン、4−メチルペンテン−
1、酢酸ビニル等の共重合体であってもよい。エチレン
性不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、
シトラコン酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸
等がある。又、カルボン酸含有ポリオレフィン樹脂
(A)として、ポリオレフィンを構成するモノマーとエ
チレン性不飽和カルボン酸との共重合体を用いてもよ
い。このようなカルボン酸含有ポリオレフィン樹脂中の
カルボン酸含有量は、0.001〜2.0重量%の範囲が好まし
い。
Carboxylic acid-containing polyolefin resin (A) of the present invention
As a typical example, a modified resin obtained by graft-polymerizing an ethylenically unsaturated carboxylic acid or an anhydride thereof with a polyolefin can be mentioned. As the polyolefin, a homopolymer or a copolymer such as polyethylene, polypropylene, and polybutene, or the olefin monomer and dicyclopentadiene, 4-methylpentene-
1, may be a copolymer such as vinyl acetate. As ethylenically unsaturated carboxylic acids, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, itaconic acid,
Citraconic acid, 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid and the like. Further, as the carboxylic acid-containing polyolefin resin (A), a copolymer of a monomer constituting the polyolefin and an ethylenically unsaturated carboxylic acid may be used. The carboxylic acid content in such a carboxylic acid-containing polyolefin resin is preferably in the range of 0.001 to 2.0% by weight.

カルボン酸含有ポリオレフィン樹脂(A)は、有機溶
媒中に分散せしめたものを溶剤分散体の形で使用するこ
とができる。カルボン酸含有ポリオレフィンの分散体
は、カルボン酸含有ポリオレフィン樹脂を物理的に粉砕
し溶媒中に分散させるか、またはポリオレフィンを溶解
する有機溶剤中に熱時溶解し、冷却して溶剤中に樹脂を
析出、分散させる方法によっても得ることができる。
The carboxylic acid-containing polyolefin resin (A) can be used by dispersing it in an organic solvent in the form of a solvent dispersion. Dispersion of carboxylic acid-containing polyolefin is obtained by physically pulverizing the carboxylic acid-containing polyolefin resin and dispersing it in the solvent, or dissolving it in an organic solvent that dissolves the polyolefin while heating and cooling to precipitate the resin in the solvent. Can also be obtained by a method of dispersing.

カルボン酸含有ポリオレフィン樹脂(A)の他の樹脂
成分中に占める含有量は、重量比で0.01〜2.0であり、
この比率が0.01より小さいとポリオレフィン面に対する
接着性に乏しくなり、2.0より大きくなると接着剤の流
動性が乏しくなり塗工性が悪くなる他、接着剤の耐湿
性、耐食性、耐アルカリ性が著しく低下するため好まし
くない。
The content of the carboxylic acid-containing polyolefin resin (A) in the other resin components is 0.01 to 2.0 by weight,
If this ratio is less than 0.01, the adhesiveness to the polyolefin surface becomes poor, and if it is more than 2.0, the fluidity of the adhesive becomes poor and the coating property deteriorates, and the moisture resistance, corrosion resistance, and alkali resistance of the adhesive are significantly reduced. Therefore, it is not preferable.

本発明のカルボン酸含有エポキシ樹脂(B)は、ビス
フェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹
脂、テトラヒドロキシフェニルメタンエポキシ樹脂、グ
リセリントリエーテル型エポキシ樹脂のようなエポキシ
樹脂(D)を化学的変性によりカルボン酸を導入したも
のである。好ましくは、数平均分子量型3200〜12000、
エポキシ当量が1600〜6000のエポキシ樹脂(D)を使用
する。
The carboxylic acid-containing epoxy resin (B) of the present invention is obtained by chemically modifying an epoxy resin (D) such as a bisphenol type epoxy resin, a novolak type epoxy resin, a tetrahydroxyphenylmethane epoxy resin, or a glycerin triether type epoxy resin. An acid is introduced. Preferably, the number average molecular weight type 3200-12000,
An epoxy resin (D) having an epoxy equivalent of 1600 to 6000 is used.

カルボン酸含有エポキシ樹脂(B)は、種々の方法で
得ることができる。例えば、エポキシ樹脂を含む溶液中
に、過酸化物の存在下、上述したエチレン性不飽和カル
ボン酸の単独あるいはエチレン性不飽和単量体カルボン
酸を含むモノマー混合物を反応させるとエポキシ樹脂に
不飽和カルボン酸がグラフトしたエポキシ樹脂が得られ
る。エチレン性不飽和カルボン酸と共重合できるモノマ
ーとしては、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アク
リル酸ブチル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステ
ル、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリ
ル、スチレン、α−メチルスチレン等がある。場合によ
っては共重合モノマーとして、2−ヒドロキシメチル
(メタ)アクリレート等の水酸基含有モノマーを使用し
てもよい。
The carboxylic acid-containing epoxy resin (B) can be obtained by various methods. For example, in a solution containing an epoxy resin, the reaction of the above-mentioned ethylenically unsaturated carboxylic acid alone or a monomer mixture containing an ethylenically unsaturated monomeric carboxylic acid in the presence of a peroxide causes the epoxy resin to become unsaturated. An epoxy resin grafted with a carboxylic acid is obtained. Monomers that can be copolymerized with the ethylenically unsaturated carboxylic acid include (meth) acrylic acid alkyl esters such as ethyl (meth) acrylate and butyl (meth) acrylate, (meth) acrylamide, (meth) acrylonitrile, styrene, α -Methylstyrene and the like. In some cases, a hydroxyl-containing monomer such as 2-hydroxymethyl (meth) acrylate may be used as the copolymerized monomer.

又、カルボン酸含有エポキシ樹脂(B)は、エチレン
性不飽和カルボン酸と共重合性モノマーとを含むアクリ
ル系樹脂を、エステル触媒の存在下、エポキシ樹脂と反
応させて得た変性樹脂(B)であってもよい。又、エポ
キシ樹脂のエポキシ基を一部に予め、アクリル酸、メタ
クリル酸等によりエステル化し、このビニル基を有する
エポキシ樹脂にエチレン性不飽和カルボン酸あるいはこ
れを含むモノマーを付加重合して変性樹脂(B)を得て
もよい。
The carboxylic acid-containing epoxy resin (B) is a modified resin (B) obtained by reacting an acrylic resin containing an ethylenically unsaturated carboxylic acid and a copolymerizable monomer with an epoxy resin in the presence of an ester catalyst. It may be. In addition, the epoxy group of the epoxy resin is partially esterified in advance with acrylic acid, methacrylic acid, or the like, and an ethylenically unsaturated carboxylic acid or a monomer containing the vinyl group is addition-polymerized to the epoxy resin having a vinyl group to form a modified resin ( B) may be obtained.

又、エポキシ樹脂の水酸基に、無水フタル酸、無水ト
リメリット酸、無水ピロメリット酸等の多価酸無水物を
反応させて得た変性樹脂(B)であってもよい。
Further, a modified resin (B) obtained by reacting a hydroxyl group of an epoxy resin with a polyhydric anhydride such as phthalic anhydride, trimellitic anhydride, or pyromellitic anhydride may be used.

カルボン酸含有エポキシ樹脂(B)の含有量は、0.3
≦(B)/〔(B)+(C)+(D)〕≦0.95であり、
上記最小量より少ないと、金属との密着性、耐湿性、耐
食性、耐アルカリ性等が共に低下する。
The content of the carboxylic acid-containing epoxy resin (B) is 0.3
≦ (B) / [(B) + (C) + (D)] ≦ 0.95,
If the amount is less than the above minimum amount, the adhesion to metal, moisture resistance, corrosion resistance, alkali resistance and the like are all reduced.

ポリイソシアネート化合物(C)としては、イソシア
ネート基をオキシムなどのブロック剤で保護して不活性
としておき、加熱によりイソシアネート基が活性となる
ブロック化イソシアネート化合物が、1液型の接着剤組
成物を得る上で望ましいが、1液型の制約がなければこ
のような処理をしないポリイソシアネートを使用するこ
とは勿論可能である。
As the polyisocyanate compound (C), the isocyanate group is protected with a blocking agent such as an oxime to make it inactive, and the blocked isocyanate compound which becomes active by heating to obtain a one-pack type adhesive composition. Although it is desirable above, it is of course possible to use a polyisocyanate which does not undergo such treatment unless there is a restriction of a one-pack type.

ポリイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネ
ート(TDI)、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート
(MDI)、キシレンジイソシアネート(XDI)、メタキシ
レンジイソシアネート(MXDI)、ヘキサメチレンジイソ
シアネート(HMDI)、リジンジイソシアネート(LD
I)、水素化MDI、水素化TDI、水素化XDI、イソホロンジ
イソシアネート(IPDI)、トリメチルヘキサジイソシア
ネート(TMDI)、ダイマー酸ジイソシアネート(DDI)
等、又は、上記ポリイソシアネートとトリメチロールプ
ロパンあるいはネオペンチルグリコール等の多価アルコ
ール化合物とのアダクト体がある。
Polyisocyanates include tolylene diisocyanate (TDI), 4,4-diphenylmethane diisocyanate (MDI), xylene diisocyanate (XDI), meta-xylene diisocyanate (MXDI), hexamethylene diisocyanate (HMDI), and lysine diisocyanate (LD
I), hydrogenated MDI, hydrogenated TDI, hydrogenated XDI, isophorone diisocyanate (IPDI), trimethylhexadiisocyanate (TMDI), dimer acid diisocyanate (DDI)
Or an adduct of the above polyisocyanate and a polyhydric alcohol compound such as trimethylolpropane or neopentyl glycol.

ブロック剤としては、フェノール、クレゾール、芳香
族第2アミン、第3級アルコール、ラクタム、オキシ
ム、マロン酸ジエチルエステル、アセト酢酸エチル、ア
セチルアセトン、青酸、酸性亜硫酸ナトリウム等がある
が、メチルエチルケトンオキシムのようなオキシムが好
ましい。
Examples of the blocking agent include phenol, cresol, aromatic secondary amine, tertiary alcohol, lactam, oxime, malonic acid diethyl ester, ethyl acetoacetate, acetylacetone, hydrocyanic acid, sodium acid sulfite, and the like. Oximes are preferred.

ポリイソシアネート化合物(C)の配合量は、0.05≦
(C)/〔(B)+(C)+(C)〕≦0.40であり、上
記配合量の上限は架橋が進み過ぎて加工性、密着性等を
低下させない理由により制限を受け、上記量の下限は、
架橋が不十分のために耐湿性、耐食性、耐アルカリ性等
の低下により制限を受ける。
The blending amount of the polyisocyanate compound (C) is 0.05 ≦
(C) / [(B) + (C) + (C)] ≦ 0.40, and the upper limit of the compounding amount is limited by the reason that the crosslinking does not proceed too much to lower the workability, adhesion, etc. Is the lower limit of
Insufficient cross-linking limits the reduction in moisture resistance, corrosion resistance, alkali resistance, and the like.

本発明の接着剤組成物は、有機溶剤に溶解および分散
した形で使用する。この有機溶剤としてはアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、他のアルキルベンゼン等の芳香族類、メ
チルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ
等のセロソルブ類、メチルセロソルブアセテート、ブチ
ルセルソロブアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル類、イソプロピルアルコール、ブチルアルコー
ル、ジアセトンアルコール等のアルコール類など、また
はこれらの混合溶媒を用いることができる 本発明の接着剤組成物は、アルミニウム板あるいは鋼
板上にローラー塗装、スプレー塗装等の方法により、乾
燥膜厚として3〜10g/m2程度の塗布量で塗布し、約180
〜250℃、30秒〜15分で焼付ける。乾燥した接着剤は、
ポリプロピレン等のポリオレフィンのフィルムあるいは
溶融ポリオレフィンと接着性を有する。
The adhesive composition of the present invention is used in a form dissolved and dispersed in an organic solvent. Examples of the organic solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, and isophorone; aromatics such as benzene, toluene, xylene, and other alkylbenzenes; , Alcohols such as isopropyl alcohol, butyl alcohol, diacetone alcohol, and the like, or a mixed solvent thereof can be used. The agent composition is applied on an aluminum plate or a steel plate by a method such as roller coating or spray coating at a coating amount of about 3 to 10 g / m 2 as a dry film thickness.
Bake at ~ 250 ° C for 30 seconds to 15 minutes. The dried adhesive is
It has adhesiveness to films of polyolefin such as polypropylene or molten polyolefin.

以下、本発明を実施例をもって説明する。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.

(実施例) 製造例1 変性エポキシ樹脂B1の調製 反応缶にビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェ
ル社製エピコート1010)360部、セロソルブアセテート3
60部を仕込み、窒素気流下、加熱溶解し溶液温度を110
〜120℃に保つ。無水マレイン酸20部、スチレン20部、
および、過酸化ベンゾイル4部をセロソルブアセテート
236部に溶解したものを滴下缶より2時間かけて滴下
し、滴下終了後更に1時間その温度で反応を続けカルボ
ン酸変性エポキシ樹脂B1を得た。
(Example) Production Example 1 Preparation of Modified Epoxy Resin B1 In a reaction vessel, 360 parts of bisphenol A type epoxy resin (Epicoat 1010 manufactured by Yuka Shell Co., Ltd.), cellosolve acetate 3
Charge 60 parts, heat and melt under a nitrogen stream, and raise the solution temperature to 110.
Keep at ~ 120 ° C. 20 parts of maleic anhydride, 20 parts of styrene,
And 4 parts of benzoyl peroxide in cellosolve acetate
The solution dissolved in 236 parts was dropped from the dropping can over 2 hours, and after the completion of dropping, the reaction was continued at that temperature for 1 hour to obtain a carboxylic acid-modified epoxy resin B1.

製造例2 変性エポキシ樹脂B2の調製 製造例1において滴下モノマー溶液をアクリル酸20
部、スチレン20部、および、過酸化ベンゾイル2部をセ
ロソルブアセテート238部に溶解したものを使用した他
は製造例1と同様にして変性エポキシ樹脂B2を得た。
Preparation Example 2 Preparation of Modified Epoxy Resin B2
Parts, styrene 20 parts, and benzoyl peroxide 2 parts dissolved in cellosolve acetate 238 parts were used in the same manner as in Production Example 1 to obtain a modified epoxy resin B2.

製造例3 変性エポキシ樹脂B3 反応缶にビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェ
ル社製エピコート1010)380部、セロソルブアセテート3
80部を仕込み、窒素気流下、加熱溶解し溶液温度を120
〜130℃に保つ。無水トリメリット酸20部を加え、5時
間反応し変性エポキシ樹脂B3を得た。
Production Example 3 Modified epoxy resin B3 In a reaction vessel, 380 parts of bisphenol A type epoxy resin (Epicoat 1010 manufactured by Yuka Shell Co., Ltd.), cellosolve acetate 3
Charge 80 parts, heat and melt under a nitrogen stream, and raise the solution temperature to 120.
Keep at ~ 130 ° C. 20 parts of trimellitic anhydride were added and reacted for 5 hours to obtain a modified epoxy resin B3.

調製例4 イソシアネート化合物の調製 反応缶にクルード4,4′−ジフェニルメタンジイソシ
アネート(日本ポリウレタン社製スプラセックT)300
部、シクロヘキサノン300部、キシレン290部、メチルエ
チルケトンオキシム110部を仕込み、窒素気流下、徐々
に温度をあげて80℃で3時間反応してブロック化イソシ
アネート化合物を得た。
Preparation Example 4 Preparation of Isocyanate Compound In a reaction vessel, crude 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (Nippon Polyurethane Co., Suprasek T) 300 was prepared.
Parts, 300 parts of cyclohexanone, 290 parts of xylene, and 110 parts of methyl ethyl ketone oxime were charged, and the temperature was gradually increased under a nitrogen stream at 80 ° C. for 3 hours to obtain a blocked isocyanate compound.

表1に示すような樹脂固型分比の接着剤を20%固形分
として調製した。この接着剤組成物を板厚0.5mmの電気
亜鉛メッキ鋼板にロールコーターにて6.5g/m2になるよ
うに塗布し、続いてガスオーブンによって240℃で60秒
間加熱乾燥を行い、その直後に膜厚0.15mmのポリプロピ
レンフィルムを電動ロールで加圧しポリプロピレンフィ
ルムラミネート金属板を得た。
An adhesive having a resin solid fraction ratio as shown in Table 1 was prepared as a 20% solid content. The adhesive composition was coated so as to 6.5 g / m 2 by a roll coater to electro-galvanized steel sheet having a thickness of 0.5 mm, followed for 60 seconds heated and dried at 240 ° C. by a gas oven, immediately thereafter A polypropylene film having a thickness of 0.15 mm was pressed with an electric roll to obtain a polypropylene film-laminated metal plate.

こうして得たラミネート金属板のサンプルを各種の試
験に供した。試験方法と評価は下記のとおりである。
Samples of the laminated metal plate thus obtained were subjected to various tests. The test method and evaluation are as follows.

(1)接着力(状態):JIS K6744-8.2項に基づくエリク
セン剥離試験を行った。
(1) Adhesive strength (state): An Erichsen peel test based on JIS K6744-8.2 was performed.

○・・・刻線をナイフエッジ強制剥離し、剥離のないも
の △・・・刻線をナイフエッジ強制剥離し、剥離が3mm以
下のもの ×・・・刻線をナイフエッジ強制剥離し、剥離が3mm以
上のもの (2)接着力(ボイル後):煮沸水中に1時間浸漬後、
取り出してJIS K6744-8.2項に基づくエリクセン剥離試
験を行った。
・ ・ ・: Marked line is forcibly peeled off by knife edge and no peeling ・ ・ ・: Marked line is forcibly peeled off by knife edge and peeling is 3 mm or less ×: Marked line is forcibly peeled off by knife edge and peeled (3) Adhesion (after boiling): After immersion in boiling water for 1 hour,
The sample was taken out and subjected to an Erichsen peeling test based on JIS K6744-8.2.

〔発明の効果〕 本発明の接着剤組成物は、短時間接着性に優れている
ので、塗布、乾燥、ラミネ−ト処理をインラインで一貫
して行っても優れた接着力を発揮することができる。こ
の場合、金属板上の接着剤組成物を加熱乾燥した熱量を
利用することができるので、ラミネート金属板の製造
上、また、省エネルギーの点においても好ましく、本発
明の接着剤組成物の利点を最大に利用することができ
る。
[Effect of the Invention] Since the adhesive composition of the present invention has excellent short-time adhesiveness, it can exhibit excellent adhesive strength even when coating, drying and laminating are performed inline and consistently. it can. In this case, since the amount of heat obtained by heating and drying the adhesive composition on the metal plate can be used, the production of the laminated metal plate is also preferable in terms of energy saving, and the advantages of the adhesive composition of the present invention can be obtained. Can be used to the maximum.

また、耐食性、耐薬品性に優れるので、一般建材から
高度の加工密着性を要求される用途においても適用可能
である。
Further, since it is excellent in corrosion resistance and chemical resistance, it can be applied to applications requiring high processing adhesion from general building materials.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C08G 18/62,18/58 C09J 175/04 C09J 163/00 - 163/10 C09J 123/26 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C08G 18 / 62,18 / 58 C09J 175/04 C09J 163/00-163/10 C09J 123/26

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】カルボン酸含有ポリオレフィン樹脂(A)
と、カルボン酸含有エポキシ樹脂(B)と、ポリイソシ
アネート化合物(C)と、必要に応じてエポキシ樹脂
(D)とからなる成分を有機溶剤に溶解、分散させてな
り、固形分重量割合が(A)/〔(B)+(C)+
(D)〕=0.01〜2.0である接着剤組成物。
1. A carboxylic acid-containing polyolefin resin (A)
And a component comprising a carboxylic acid-containing epoxy resin (B), a polyisocyanate compound (C), and, if necessary, an epoxy resin (D) are dissolved and dispersed in an organic solvent. A) / [(B) + (C) +
(D)] = 0.01 to 2.0.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP5177149B2 (en) * 2008-01-10 2013-04-03 東亞合成株式会社 Adhesive composition and heat-fusible member using the same
JP5343408B2 (en) * 2008-06-02 2013-11-13 横浜ゴム株式会社 Metal / olefin resin adhesive composition with excellent salt water adhesion
KR101351671B1 (en) 2008-09-11 2014-01-14 닛본 덴끼 가부시끼가이샤 Secondary battery
JP5385620B2 (en) * 2009-01-19 2014-01-08 三井化学株式会社 Adhesive composition
TWI507494B (en) 2010-12-28 2015-11-11 Toagosei Co Ltd An adhesive composition and a hot melt adhesive member using the composition
JP5954283B2 (en) * 2013-09-20 2016-07-20 Dic株式会社 Adhesive composition for laminate laminate, laminate using the same, and secondary battery
KR101925264B1 (en) * 2014-09-17 2018-12-04 디아이씨 가부시끼가이샤 Adhesive for the laminating, the laminate using it and rechargeable battery
TWI754073B (en) 2017-06-26 2022-02-01 日商東亞合成股份有限公司 Adhesive composition and heat-adhesive member using the same
TWI804552B (en) 2018-01-09 2023-06-11 日商東亞合成股份有限公司 Adhesive composition, and material for battery, material for lithium ion battery, thermal fusible member, and packging material for lithium ion battery, each using adhesive composition
TWI835903B (en) 2018-10-29 2024-03-21 日商東亞合成股份有限公司 Adhesive composition and thermally fusible member using thereof
US20220416334A1 (en) * 2019-11-27 2022-12-29 Toyobo Co., Ltd. Polyolefin-based adhesive composition
CN114867806A (en) 2019-12-23 2022-08-05 东亚合成株式会社 Adhesive composition, heat-fusible member, and packaging material for secondary battery
CN114068119A (en) * 2021-11-15 2022-02-18 南京泰瑞新材料科技有限公司 Formula and preparation method of bonded magnet formed by anisotropic magnetic powder

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JPH0418480A (en) 1992-01-22

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