JP2887944B2 - Processing agent for polyester fiber - Google Patents

Processing agent for polyester fiber

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JP2887944B2
JP2887944B2 JP13842091A JP13842091A JP2887944B2 JP 2887944 B2 JP2887944 B2 JP 2887944B2 JP 13842091 A JP13842091 A JP 13842091A JP 13842091 A JP13842091 A JP 13842091A JP 2887944 B2 JP2887944 B2 JP 2887944B2
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル系繊維に
耐洗濯性に優れた親水性、帯電防止性及び防汚性を付与
し、繊維の柔軟性を保持するポリエステル系繊維用処理
剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a polyester fiber treating agent which imparts hydrophilicity, antistatic property and antifouling property excellent in washing resistance to polyester fiber and maintains the flexibility of the fiber.

【0002】[0002]

【従来の技術】ポリエステル系繊維は、優れた特性を有
するために、下着及び外着等の衣料用からシーツ及び敷
物等の寝装用に至る広範な分野に利用されている。しか
し、この繊維は、疎水性が大きいことから吸水性に乏し
く、衣料用として用いたときは吸汗性がないので着用者
に蒸れ感を生じさせる。また、この繊維は、油性汚れを
吸着し易く、吸着した汚れが除去され難いほか、帯電し
易いため、着用中に身体への纏わり付きを生じたり、埃
を付着させる等の欠点がある。
2. Description of the Related Art Polyester fibers are used in a wide range of fields from clothing for underwear and outerwear to bedding for sheets and rugs because of their excellent properties. However, these fibers are poor in water absorption because of their high hydrophobicity, and when used for clothing, they do not have a sweat absorption property, so that the wearer feels stuffy. In addition, these fibers are apt to adsorb oily dirt, are difficult to remove the adsorbed dirt, and are liable to be charged. Therefore, they have drawbacks such as binding to the body during wearing and adhesion of dust.

【0003】ポリエステル系繊維の前記欠点を解消する
ために、多数の方法が提案されている。例えば、帯電防
止処理剤として、ジステアリルジメチルアンモニウムク
ロライド等の第4級アンモニウム塩が従来多用されてい
るが、これらによる処理は耐洗濯性に乏しいので一時的
なものに留まる。
[0003] A number of methods have been proposed to overcome the aforementioned disadvantages of polyester fibers. For example, quaternary ammonium salts such as distearyl dimethyl ammonium chloride have been frequently used as an antistatic treatment agent, but the treatment with these is only temporary because of poor washing resistance.

【0004】一方、ポリエステル系繊維の表面を改質す
るために、各種の高分子処理剤による帯電防止性、親水
性及び防汚性等の処理が従来実施されている。そのよう
な処理剤として、テレフタル酸等のジカルボン酸とジア
ルキレングルコール及びポリアルキレングリコールとを
重縮合させて得られるポリエステルエーテル共重合体が
知られているが、いずれも十分なものとは言い難い。
[0004] On the other hand, in order to modify the surface of polyester-based fibers, treatments such as antistatic property, hydrophilicity and antifouling property with various polymer treating agents have been conventionally performed. As such a treating agent, a polyester ether copolymer obtained by polycondensing a dicarboxylic acid such as terephthalic acid with a dialkylene glycol and a polyalkylene glycol is known. hard.

【0005】例えば、特公昭47−40873号公報に
開示されるものは、ポリエチレングリコール(分子量1
06〜460)と5−スルホイソフタル酸ジメチルナト
リウムとを共重縮合成分とするが、ポリエチレングリコ
ールの配合割合が20モル%と少なく、繊維に対して親
水性を付与するが、融点が高いので繊維が粗剛になり、
風合いが損なわれ易い。
For example, Japanese Patent Publication No. 47-40873 discloses a polyethylene glycol (molecular weight 1).
06-460) and dimethyl sodium 5-sulfoisophthalate as copolycondensation components, but the blending ratio of polyethylene glycol is as small as 20 mol%, and imparts hydrophilicity to the fiber. Becomes stiff,
The texture is easily damaged.

【0006】また、特公昭46−13197号公報に開
示されるものは、ポリエチレングリコールとポリエチレ
ングリコールモノフェニルエーテルとのモル比が変わる
ことにより重合度の調節が困難となり、水分散が難し
く、所期の処理効果が十分に得られない。
Further, in the method disclosed in Japanese Patent Publication No. 46-13197, it is difficult to control the degree of polymerization due to a change in the molar ratio between polyethylene glycol and polyethylene glycol monophenyl ether. Is not sufficiently obtained.

【0007】特公昭53−46960号公報に開示され
るものは、ポリアルキレングリコールを共重縮合成分と
して用いるもので、特定の乳化剤を用いたときに耐洗濯
性のある親水性が得られるが、その耐洗濯性は洗濯5回
程度までであり、十分とは言い難い。さらに、同公報に
は水溶性塩類を添加する使用法が例示されているが、こ
の共重合体は、スルホン酸基を持たないため塩架橋しな
いものである。
The one disclosed in Japanese Patent Publication No. 53-46960 uses a polyalkylene glycol as a copolycondensation component. When a specific emulsifier is used, washing-resistant hydrophilicity can be obtained. Its washing resistance is up to about 5 washings, which is hardly sufficient. Further, the publication discloses a method of adding a water-soluble salt, but this copolymer does not have a sulfonic acid group and thus does not crosslink with a salt.

【0008】さらに、特公平2−14467号公報に開
示されるものは、5−スルホイソフタル酸ナトリウムを
共重合したポリエステル共重合体と多価塩とを併用する
ものであり、繊維に対して親水性及び耐久性を付与する
が、融点が高いため柔軟性の付与がなく、繊維は粗剛に
なり、風合いが損なわれ易い。また、上記ポリエステル
共重合体は、ポリエチレングリコールが共重合されてい
ないため塩化マグネシウム(MgCl2 )のような水溶
性多価塩と混合すると塩析し、凝集する現象が生じるの
で、この共重合体と水溶性多価塩との併用は、繊維上に
むら付着等の実用上のトラブルを招き易い。
[0008] Further, Japanese Patent Publication No. 2-14467 discloses that a polyester copolymer obtained by copolymerizing sodium 5-sulfoisophthalate and a polyvalent salt are used in combination. It imparts properties and durability, but has no melting point because of its high melting point, and the fiber becomes coarse and rigid, and the texture is easily damaged. In addition, since the above-mentioned polyester copolymer is not copolymerized with polyethylene glycol, when mixed with a water-soluble polyvalent salt such as magnesium chloride (MgCl 2 ), salting out and aggregation occur. And water-soluble polyvalent salts are liable to cause practical troubles such as uneven adhesion on fibers.

【0009】[0009]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、ポリエステル系繊維に耐洗濯性に優れた親水性、帯
電防止性及び防汚性を付与し、しかもその繊維の柔軟性
及び風合いの低下やむら付着等を起こさないポリエステ
ル系繊維用処理剤を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a polyester fiber with hydrophilicity, antistatic property and antifouling property having excellent washing resistance, and furthermore, the flexibility and texture of the fiber. It is an object of the present invention to provide a polyester fiber treating agent which does not cause a decrease or uneven adhesion.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
達成するために、スルホン酸基を有するポリエステルポ
リエーテルを水溶性多価塩により塩架橋させてポリエス
テル系繊維に付着させ、熱処理することにより、耐洗濯
性のある親水性処理を効果的に施し得ることを見出し、
本発明に到達した。
Means for Solving the Problems In order to achieve the above object, the present inventor has made a polyester polyether having a sulfonic acid group salt-crosslinked with a water-soluble polyvalent salt, adhered to a polyester fiber, and heat-treated. By doing so, it was found that a hydrophilic treatment having washing resistance can be effectively provided,
The present invention has been reached.

【0011】即ち、本発明に係るポリエステル系繊維用
処理剤は、スルホン化ポリエステルポリエ−テルと水溶
性多価塩とを含有する水性分散体からなるものである。
That is, the treating agent for polyester fibers according to the present invention comprises an aqueous dispersion containing a sulfonated polyester polyether and a water-soluble polyvalent salt.

【0012】前記スルホン化ポリエステルポリエーテル
は、構造的特徴としてハードセグメントとしてのスルホ
ン化ポリエステル部分と、ソフトセグメントとしてのポ
リエーテル部分とを備える。前記スルホン化ポリエステ
ル部分はポリエステル系繊維と類似した構造を備え、ポ
リエステル系繊維に対する親和性が非常に強く、加熱処
理することにより繊維に融着し、皮膜を形成し、耐洗濯
性の向上に寄与するが、さらにスルホン酸塩における塩
が水溶性多価塩と置換されて塩架橋し、これが耐洗濯性
をさらに向上させる。また、前記ポリエーテル部分は非
常に柔軟であり、ポリエステル系繊維に柔軟性、親水性
及び帯電防止性を付与する。
[0012] The sulfonated polyester polyether has, as structural features, a sulfonated polyester portion as a hard segment and a polyether portion as a soft segment. The sulfonated polyester portion has a structure similar to that of the polyester fiber, has a very strong affinity for the polyester fiber, and is fused to the fiber by heat treatment to form a film, contributing to improved washing resistance. However, the salt in the sulfonate is further substituted with a water-soluble polyvalent salt to form a salt crosslink, which further improves the washing resistance. Further, the polyether portion is very flexible, and imparts flexibility, hydrophilicity and antistatic property to the polyester fiber.

【0013】スルホン化ポリエステルポリエ−テルは、
前記作用を効果的に奏するために、(a)テレフタル酸
又はその縮合可能誘導体98.0〜50.0モル%、
(b)スルホイソフタル酸ナトリウム又はその縮合可能
誘導体2.0〜30.0モル%及び(c)非スルホン化
ジカルボン酸又はその縮合可能誘導体0〜50.0モル
%からなる酸成分と、(d)アルキレンジオール及び
(e)数平均分子量1000〜6000のポリエチレン
グリコールからなるアルコール成分とから合成され、分
子中におけるポリエステル部分/ポリエーテル部分の重
量比率が20/80〜50/50であるものが好まし
い。
[0013] The sulfonated polyester polyether is
In order to exert the above-mentioned effect effectively, (a) terephthalic acid or its condensable derivative 98.0 to 50.0 mol%,
(D) an acid component comprising 2.0 to 30.0 mol% of sodium sulfoisophthalate or a condensable derivative thereof and (c) 0 to 50.0 mol% of a non-sulfonated dicarboxylic acid or a condensable derivative thereof; A) an alkylenediol and (e) an alcohol component composed of polyethylene glycol having a number average molecular weight of 1,000 to 6,000, wherein the weight ratio of the polyester portion / polyether portion in the molecule is preferably 20/80 to 50/50. .

【0014】前記酸成分(a)には、テレフタル酸及び
そのメチル、エチル、プロピルエステル等のアルキルエ
ステルやエチレングリコールエステル等がある。酸成分
(b)には、5−スルホイソフタル酸ナトリウム及びそ
のメチル、エチル、プロピルエステル等のアルキルエス
テルやエチレングリコールエステル等がある。また、酸
成分(c)には、イソフタル酸及びフタル酸等の芳香族
ジカルボン酸やコハク酸、グルタル酸、アゼライン酸、
セバチン酸、アジピン酸及びドデカンニ酸等の脂肪族ジ
カルボン酸等がある。
The acid component (a) includes terephthalic acid and its alkyl esters such as methyl, ethyl and propyl esters, and ethylene glycol esters. The acid component (b) includes sodium 5-sulfoisophthalate and alkyl esters such as methyl, ethyl and propyl esters thereof, ethylene glycol esters and the like. The acid component (c) includes aromatic dicarboxylic acids such as isophthalic acid and phthalic acid, succinic acid, glutaric acid, azelaic acid,
Examples include aliphatic dicarboxylic acids such as sebacic acid, adipic acid and dodecanoic acid.

【0015】酸成分(a)の配合量が全酸成分に対して
50.0モル%未満の場合はポリエステル系繊維に対す
る接着性が悪くなると共に耐洗濯性が低下し、またこれ
が98.0モル%を越える場合は水分散性が悪くなる。
酸成分(b)の配合量が全酸成分に対して2.0モル%
未満の場合は塩架橋の効果が小さくなると共に耐洗濯性
が低下し、またこれが30.0モル%を越える場合は水
溶性が高くなり過ぎるため耐洗濯性が低下する。さら
に、酸成分(c)は水に対する分散性の安定化に有用で
あるが、この配合量が全酸成分に対して50.0モル%
を越える場合はポリエステル系繊維に対する接着性が悪
くなると共に耐洗濯性が低下する。
If the amount of the acid component (a) is less than 50.0 mol% with respect to the total acid components, the adhesiveness to the polyester fiber is deteriorated, and the washing resistance is reduced. %, The water dispersibility deteriorates.
The amount of the acid component (b) is 2.0 mol% based on all the acid components.
If it is less than 3, the effect of salt crosslinking is reduced, and the washing resistance is reduced. If it exceeds 30.0 mol%, the water solubility becomes too high, and the washing resistance is reduced. Further, the acid component (c) is useful for stabilizing the dispersibility in water, but the content of the acid component (c) is 50.0 mol% with respect to the total acid component.
If the ratio exceeds the above range, the adhesiveness to the polyester fiber becomes poor and the washing resistance is lowered.

【0016】一方、アルコール成分(d)には、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタン
ジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−ド
デカンジオール、ジエチレングリコール及びジプロピレ
ングリコール等のアルキレンジオールがある。また、ア
ルコール成分(e)は、既述のように数平均分子量10
00〜6000のポリエチレングリコールであるが、数
平均分子量が1000未満の場合は共重合体が硬くなる
と共に繊維の風合いを低下させ、またこれが6000を
越える場合は共重合体の水分散液の粘度が非常に高くな
り、取り扱いが困難になる。
On the other hand, the alcohol component (d) includes ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,10 -Alkylenediols such as dodecanediol, diethylene glycol and dipropylene glycol. The alcohol component (e) has a number average molecular weight of 10 as described above.
When the number average molecular weight is less than 1000, the copolymer becomes hard and reduces the texture of the fiber. When the number average molecular weight is more than 6000, the viscosity of the aqueous dispersion of the copolymer is increased. Very high and difficult to handle.

【0017】本発明におけるスルホン化ポリエステルポ
リエーテルは、当該分野における慣用技術により合成で
きる。エステル交換反応触媒としては、例えば、リチウ
ム、ナトリウム、カルシウム及びマグネシウム等のアル
カリ及びアルカリ土類金属並びにマンガン、コバルト及
び亜鉛等の遷移及びIIB族の金属から選ばれた周知の触
媒が使用され、通常、酸化物、炭酸塩又は酢酸塩として
添加される。また、重縮合反応触媒としては、例えば、
三酸化ゲルマニウム、チタニウムアルコキシド及び三酸
化アンチモン等から選ばれた周知の触媒が使用される。
スルホン化ポリエステルポリエーテルの合成は、通常、
不活性ガス雰囲気中において140〜250℃でメタノ
ール及び水等を除去しながら行われるエステル交換反応
と、それに続いて、減圧下において180〜270℃で
行われる重縮合反応とから構成される。
The sulfonated polyester polyether of the present invention can be synthesized by a conventional technique in the art. As the transesterification catalyst, for example, well-known catalysts selected from alkali and alkaline earth metals such as lithium, sodium, calcium and magnesium and transition and IIB metals such as manganese, cobalt and zinc are used. , Oxides, carbonates or acetates. Further, as the polycondensation reaction catalyst, for example,
A well-known catalyst selected from germanium trioxide, titanium alkoxide, antimony trioxide and the like is used.
The synthesis of sulfonated polyester polyethers is usually
It is composed of a transesterification reaction carried out at 140 to 250 ° C in an inert gas atmosphere while removing methanol, water and the like, followed by a polycondensation reaction carried out at 180 to 270 ° C under reduced pressure.

【0018】前記スルホン化ポリエステルポリエーテル
の分子中におけるポリエステル部分/ポリエーテル部分
の重量比率は、既述のように20/80〜50/50の
範囲にあることが必要である。この比率が20/80未
満の場合はポリエステル系繊維に対する接着性が悪くな
ると共に耐洗濯性が低下し、またこれが50/50を越
える場合は加工処理されたポリエステル系繊維が粗剛に
なり、風合いが低下する。
The weight ratio of the polyester portion / polyether portion in the molecule of the sulfonated polyester polyether must be in the range of 20/80 to 50/50 as described above. When the ratio is less than 20/80, the adhesiveness to the polyester fiber is deteriorated and the washing resistance is lowered. When the ratio is more than 50/50, the processed polyester fiber becomes coarse and stiff. Decrease.

【0019】本発明において前記スルホン化ポリエステ
ルポリエーテルと併用される水溶性多価塩には、例え
ば、塩化マグネシウム(MgCl2 )、硫酸マグネシウ
ム(MgSO4 )、硝酸マグネシウム{Mg(NO3)
2 }、酢酸マグネシウム{Mg(CH3 COO)2}、塩
化カルシウム(CaCl2 )及び塩化バリウム(BaC
2 )等のような二価のカチオン性塩並びに硫酸アルミ
ニウム{Al2 (SO4)3}等のような三価のカチオン
性塩等があり、特に塩化マグネシウム六水和物(MgC
2・6H2 O)が最も好ましい。
In the present invention, the water-soluble polyvalent salt used in combination with the sulfonated polyester polyether includes, for example, magnesium chloride (MgCl 2 ), magnesium sulfate (MgSO 4 ), magnesium nitrate @ Mg (NO 3 ).
2 }, magnesium acetate {Mg (CH 3 COO) 2 }, calcium chloride (CaCl 2 ) and barium chloride (BaC)
l 2) has divalent cationic salt and aluminum sulfate {Al 2 (SO 4) 3 } trivalent cationic salts such as such as, in particular magnesium chloride hexahydrate (MgC
l 2 · 6H 2 O) are most preferred.

【0020】本発明に係る処理剤は、ポリエステル系繊
維100重量部に対してスルホン化ポリエステルポリエ
ーテルが0.01〜5.0重量部、好ましくは0.05
〜1.0重量部、水溶性多価塩が0.01〜1.0重量
部、好ましくは0.02〜0.5重量部、各々付着する
ように使用されたとき、所期の処理効果を良好に発揮す
る。加工処理方法には、例えば公知の吸尽法、パディン
グ法及びスプレー法等を使用できる。加工処理の対象と
なるポリエステル系繊維には、例えば、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリエチレンテレフタレート・イソフタ
レート及びポリエチレンテレフタレート・ブチレンテレ
フタレート等のポリエステル系繊維からなる糸、織物、
編物及び不織布等が含まれる。
The treating agent according to the present invention contains the sulfonated polyester polyether in an amount of 0.01 to 5.0 parts by weight, preferably 0.05 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polyester fiber.
-1.0 parts by weight, 0.01-1.0 parts by weight of water-soluble polyvalent salt, preferably 0.02-0.5 parts by weight, when used so as to adhere to each other, the intended treatment effect Is exhibited well. As the processing method, for example, a known exhaustion method, padding method, spray method, or the like can be used. The polyester fiber to be processed, for example, polyethylene terephthalate, polyethylene terephthalate / isophthalate and polyethylene terephthalate / butylene terephthalate, etc.
Knitted fabrics and nonwoven fabrics are included.

【0021】[0021]

【実施例】以下、本発明を、合成例1〜8により製造さ
れた各種共重合体を用いた実施例1〜6及び比較例1〜
5に基づいて説明する。
The present invention will be described below with reference to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 using various copolymers produced in Synthesis Examples 1 to 8.
5 will be described.

【0022】〔合成例1〕攪拌機、温度計、精留塔及び
不活性ガス導入管を備えた1リッターのフラスコに、ジ
メチルテレフテル酸174.6g(0.9モル)、5−
スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム29.6g
(0.1モル)、エチレングリコール124g(2.0
モル)、ポリエチレングリコール(数平均分子量400
0)400g(0.1モル)、エステル交換触媒として
酢酸マンガン四水和物0.2g及び重縮合触媒としてテ
トラブチルチタネート0.1gを仕込み、150〜25
0℃でエステル交換反応を行なう。内温が150℃に達
したとき、メタノールが留出し始めた。徐々に内温を上
げ、内温が250℃に達したところでエステル交換反応
を終えた。次いで、トリメチルホスフェート0.1gを
加え、内温を200℃に下げ、10mmHgの減圧下で
重縮合反応を1時間行ない、本発明に係るスルホン化ポ
リエステルポリエーテルを製造した。
Synthesis Example 1 174.6 g (0.9 mol) of dimethyl terephthalic acid, 5-methyl terephthalate, were placed in a 1-liter flask equipped with a stirrer, a thermometer, a rectification column, and an inert gas introduction tube.
29.6 g of dimethyl sodium sulfoisophthalate
(0.1 mol), 124 g of ethylene glycol (2.0
Mol), polyethylene glycol (number average molecular weight 400)
0) 400 g (0.1 mol), 0.2 g of manganese acetate tetrahydrate as a transesterification catalyst, and 0.1 g of tetrabutyl titanate as a polycondensation catalyst were charged.
The transesterification is carried out at 0 ° C. When the internal temperature reached 150 ° C., methanol began to distill. The internal temperature was gradually raised, and when the internal temperature reached 250 ° C., the transesterification was completed. Subsequently, 0.1 g of trimethyl phosphate was added, the internal temperature was lowered to 200 ° C., and a polycondensation reaction was carried out under a reduced pressure of 10 mmHg for 1 hour to produce a sulfonated polyester polyether according to the present invention.

【0023】分析により、前記共重合体の収量は620
g、酸価は3.5KOHmg/g、ヒドロキシル価(O
H価)は10.5KOHmg/g、末端基法による数平
均分子量は約8000、さらに分子中におけるポリエス
テル部分/ポリエーテル部分の重量比率は35/65で
あった。
Analysis shows that the yield of the copolymer is 620
g, acid value 3.5 KOHmg / g, hydroxyl value (O
(H value) was 10.5 KOH mg / g, the number average molecular weight by the end group method was about 8,000, and the weight ratio of polyester portion / polyether portion in the molecule was 35/65.

【0024】〔合成例2〜6〕前記合成例1と同様の手
順で、本発明に係る他のスルホン化ポリエステルポリエ
ーテルを製造した。合成例2〜6における共重合体の原
料組成及び分析値を合成例1の場合と共に下記の表1に
記載する。
[Synthesis Examples 2 to 6] Other sulfonated polyester polyethers according to the present invention were produced in the same procedure as in Synthesis Example 1. The raw material composition and analytical values of the copolymers in Synthesis Examples 2 to 6 are shown in Table 1 below together with the case of Synthesis Example 1.

【0025】[0025]

【表1】 [Table 1]

【0026】〔合成例7〕前記と同様の1リッターのフ
ラスコに、ジメチルテレフテル酸135.8g(0.7
モル)、ジメチルイソフタル酸38.8g(0.2モ
ル)、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム2
9.6g(0.1モル)、エチレングリコール124.
0g(2.0モル)、エステル交換触媒として酢酸マン
ガン四水和物0.2g及び重縮合触媒としてテトラブチ
ルチタネート0.1gを仕込み、合成例1と同様の条件
下でエステル交換反応を行なった。次いで、トリメチル
ホスフェート0.1gを加え、反応温度250℃で10
mmHgの減圧下に重縮合反応を2時間行ない、比較用
のスルホン化ポリエステルを製造した。
[Synthesis Example 7] 135.8 g of dimethyl terephthalic acid (0.7 liter) was placed in a 1-liter flask as described above.
Mol), 38.8 g (0.2 mol) of dimethyl isophthalic acid, dimethyl sodium 5-sulfoisophthalate 2
9.6 g (0.1 mol), ethylene glycol
0 g (2.0 mol), 0.2 g of manganese acetate tetrahydrate as a transesterification catalyst and 0.1 g of tetrabutyl titanate as a polycondensation catalyst were charged, and a transesterification reaction was carried out under the same conditions as in Synthesis Example 1. . Then, 0.1 g of trimethyl phosphate was added, and a reaction temperature of 250 ° C. and 10 g were added.
A polycondensation reaction was carried out for 2 hours under a reduced pressure of mmHg to produce a sulfonated polyester for comparison.

【0027】分析により、前記共重合体の収量は230
g、酸価は3.4KOHmg/g、OH価は4.0KO
Hmg/g、末端基法による数平均分子量は約1500
0であった。
Analysis shows that the yield of the copolymer is 230
g, acid value is 3.4 KOHmg / g, and OH value is 4.0 KO
Hmg / g, number average molecular weight by end group method is about 1500
It was 0.

【0028】〔合成例8〕前記と同様の1リッターのフ
ラスコに、ジメチルテレフテル酸116.4g(0.6
モル)、ジメチルイソフタル酸77.6g(0.4モ
ル)、エチレングリコール142.6g(2.3モ
ル)、ポリエチレングリコール(数平均分子量400
0)500g(0.125モル)、エステル交換触媒と
して酢酸マンガン四水和物0.2g及び重縮合触媒とし
てテトラブチルチタネート0.1gを1リッターののフ
ラスコに仕込み、合成例1と同様の条件下でエステル交
換反応を行なった。次いで、トリメチルホスフェート
0.1gを加え、反応温度220℃で10mmHgの減
圧下に重縮合反応を1時間行ない、比較用のポリエステ
ルポリエーテルを製造した。
[Synthesis Example 8] 116.4 g of dimethyl terephthalic acid (0.6
Mol), 77.6 g (0.4 mol) of dimethyl isophthalic acid, 142.6 g (2.3 mol) of ethylene glycol, polyethylene glycol (number average molecular weight 400
0) 500 g (0.125 mol), 0.2 g of manganese acetate tetrahydrate as a transesterification catalyst, and 0.1 g of tetrabutyl titanate as a polycondensation catalyst were charged into a 1-liter flask, under the same conditions as in Synthesis Example 1. A transesterification reaction was performed under the following conditions. Subsequently, 0.1 g of trimethyl phosphate was added, and a polycondensation reaction was performed at a reaction temperature of 220 ° C. under a reduced pressure of 10 mmHg for 1 hour to produce a polyester polyether for comparison.

【0029】分析により、前記共重合体の収量は710
g、酸価は4.4KOHmg/g、OH価は5.0KO
Hmg/g、末端基法による数平均分子量は約1200
0であった。
Analysis shows that the yield of the copolymer is 710
g, acid value is 4.4 KOHmg / g, OH value is 5.0 KO
Hmg / g, number average molecular weight by end group method is about 1200
It was 0.

【0030】〔実施例1〕10リッターのビーカーに5
0℃の温湯3255gを入れ、ホモジナイザーで攪拌し
ながら、180℃に冷却した合成例1のスルホン化ポリ
エステルポリエーテル620gをゆっくりと滴下して3
0分間分散させた後、常温に冷却し、16%スルホン化
ポリエステルポリエーテル水分散液を3875g製造し
た。前記水分散液100gにMgCl2 ・6H2Oの2
0%に調整された水溶液20gを添加し、本発明に係る
処理剤1を120g製造した。
Example 1 5 liters in a 10 liter beaker
3255 g of hot water at 0 ° C. was added, and 620 g of the sulfonated polyester polyether of Synthesis Example 1 cooled to 180 ° C. was slowly added dropwise while stirring with a homogenizer.
After dispersing for 0 minutes, the mixture was cooled to room temperature to produce 3875 g of a 16% aqueous sulfonated polyester polyether dispersion. 2 g of MgCl 2 .6H 2 O was added to 100 g of the aqueous dispersion.
20 g of an aqueous solution adjusted to 0% was added to produce 120 g of the treating agent 1 according to the present invention.

【0031】前記と同様にして、合成例2〜6の各スル
ホン化ポリエステルポリエーテル水分散液に20%Mg
Cl2 水溶液を添加し、本発明に係る処理剤2〜6を各
々製造した。
In the same manner as described above, 20% Mg was added to each of the aqueous dispersions of the sulfonated polyester polyethers of Synthesis Examples 2 to 6.
An aqueous solution of Cl 2 was added to produce treating agents 2 to 6 according to the present invention.

【0032】〔比較例1〕合成例7のスルホン化ポリエ
ステル200gを粉砕し、800gの水に80℃で2時
間溶解した。この20%スルホン化ポリエステル水溶液
100gに20%MgCl2 水溶液20gを混合し、比
較処理剤1を製造した。
Comparative Example 1 200 g of the sulfonated polyester of Synthesis Example 7 was ground and dissolved in 800 g of water at 80 ° C. for 2 hours. 20 g of a 20% MgCl 2 aqueous solution was mixed with 100 g of this 20% sulfonated polyester aqueous solution to produce Comparative Treatment Agent 1.

【0033】また、合成例8のポリエステルポリエーテ
ル150gを150℃に加熱して溶融し、50℃の85
0gの水をゆっくりと加えてホモジナイザーで攪拌しな
がら分散させた後、常温に冷却し、15%ポリエステル
ポリエーテル水分散液を1000g製造した。この水分
散液100gに20%MgCl2 水溶液20gを添加
し、比較処理剤2を製造した。
Further, 150 g of the polyester polyether of Synthesis Example 8 was heated to 150 ° C. and melted.
After 0 g of water was slowly added and dispersed while stirring with a homogenizer, the mixture was cooled to room temperature to produce 1000 g of a 15% polyester polyether aqueous dispersion. 20 g of a 20% aqueous solution of MgCl 2 was added to 100 g of this aqueous dispersion to prepare Comparative Treatment Agent 2.

【0034】〔実施例1及び比較例1の結果〕処理剤1
〜6及び比較処理剤1〜2の各配合組成並びに共重合体
と水溶性多価塩との混合性及び混合後の保存性(2カ
月)の観察結果を下記の表2に記載する。
[Results of Example 1 and Comparative Example 1] Treatment agent 1
Table 2 below shows the results of observations of the composition of each of Nos. 1 to 6 and Comparative Processing Agents 1 to 2 and the mixing property of the copolymer and the water-soluble polyvalent salt and the storage stability after mixing (2 months).

【0035】[0035]

【表2】 [Table 2]

【0036】上記表2に示すように、本発明に係る処理
剤1〜6では各スルホン化ポリエステルポリエーテルと
水溶性多価塩との混合性及び保存性が良好であり、比較
処理剤2におけるポリエステルポリエーテルと水溶性多
価塩との混合性及び保存性も良好であるが、比較処理剤
1におけるスルホン化ポリエステルは、その原料組成に
水和力に富むポリエチレングリコールが含まれないため
か水溶性多価塩との混合性が悪く、混合後、直ちに塩析
して凝集する。
As shown in Table 2 above, the treating agents 1 to 6 according to the present invention have good mixing properties and preservability of each sulfonated polyester polyether and the water-soluble polyvalent salt. Although the mixing property and preservability of the polyester polyether and the water-soluble polyvalent salt are good, the sulfonated polyester in Comparative Processing Agent 1 may be soluble in water because the raw material composition does not contain polyethylene glycol having high hydration power. Poor miscibility with the ionic polyvalent salt.

【0037】〔実施例2〕実施例1で製造した処理剤1
〜6を40g/l、ギ酸を3g/l含み、pH4.0に
調整した各処理浴を作成し、ポリエステルタフタをパデ
ィング処理し、絞り率80%でマングルで絞り、120
℃で10分間乾燥した後、180℃で30秒間熱処理し
た。布に対する処理剤1〜6の付着率は各々0.51
%、0.48%、0.49%、0.52%、0.35%
及び0.35%であった。前記加工布について洗濯試験
を10回、20回、40回及び50回と行ない、加工布
の吸水性、帯電防止性、防汚性及び剛軟度を測定した。
Example 2 Treatment agent 1 produced in Example 1
Each of 6 to 40 g / l, formic acid 3 g / l, pH 4.0 adjusted baths were prepared, polyester taffeta was padded, squeezed with a mangle at a squeezing ratio of 80%, 120
After drying at 10 ° C. for 10 minutes, heat treatment was performed at 180 ° C. for 30 seconds. The adhesion rate of the treatment agents 1 to 6 to the cloth was 0.51 each.
%, 0.48%, 0.49%, 0.52%, 0.35%
And 0.35%. The washing test was performed on the above-mentioned work cloth 10, 20 times, 40 times and 50 times, and the water absorbency, antistatic property, antifouling property and rigidity of the work cloth were measured.

【0038】なお、前記洗濯試験及び各種測定の方法は
下記のとおりである。 〈洗濯試験〉家庭用電気洗濯機を使用し、商品名「ニュ
ービーズ」(弱アルカリ性洗剤、花王製)の2g/l水
溶液で、試験布地を40℃で10分間、浴比1:30の
条件下に洗濯した後、水洗5分→脱水→水洗5分→脱水
を行ない、この一連の操作を洗濯一回とし、この操作を
繰り返し行う。
The washing test and various measuring methods are as follows. <Washing test> Using a home electric washing machine, a test cloth was treated with a 2 g / l aqueous solution of "New Beads" (a weakly alkaline detergent, manufactured by Kao) at 40 ° C for 10 minutes and a bath ratio of 1:30. After washing down, washing is performed for 5 minutes in water → dehydration → 5 minutes in water → dehydration, and this series of operations is performed once, and this operation is repeated.

【0039】〈吸水性の測定〉試験布地上に10cmの
高さから0.1ccの蒸留水を滴下し、これが完全に吸
収されるまでの時間(秒)を測定し、10回の測定の平
均値を算出する。
<Measurement of water absorption> 0.1 cc of distilled water was dropped on a test cloth from a height of 10 cm, the time (second) until the water was completely absorbed was measured, and the average of 10 measurements was measured. Calculate the value.

【0040】〈帯電防止性の測定〉ロータリースタティ
ックテスター(興亜商会製)を使用し、温度20℃、相
対湿度65%RHで試験布地を綿布と摩擦し、1分後の
摩擦帯電圧(ボルト)を測定する。
<Measurement of Antistatic Property> Using a rotary static tester (manufactured by Koa Shokai), a test cloth was rubbed with a cotton cloth at a temperature of 20 ° C. and a relative humidity of 65% RH, and a friction band voltage (volt) after 1 minute was applied. Is measured.

【0041】〈防汚性の測定〉人工汚洗剤0.1g(カ
ーボンブラック0.03g、オレイン酸0.02g、ス
テアリン酸0.02g及び牛脂硬化油0.03g)及び
合成洗剤0.1gを水100gに分散した液に試験布地
(5cm×6cm)を浸し、スチールボール10個を入
れ、50℃で10分間、ラウンダオメーターを使用して
防汚性の試験を行ない、水洗後、乾燥し、汚染用グレー
スケール(JIS)で下記のように1級〜5級まで級別
する。
<Measurement of antifouling property> 0.1 g of artificial soiling detergent (0.03 g of carbon black, 0.02 g of oleic acid, 0.02 g of stearic acid and 0.03 g of hardened tallow oil) and 0.1 g of synthetic detergent were added to water. A test cloth (5 cm × 6 cm) was immersed in the liquid dispersed in 100 g, and 10 steel balls were put therein. A stain resistance test was performed at 50 ° C. for 10 minutes using a round meter, followed by washing with water and drying. Classification is made from the first to fifth grades using the gray scale for contamination (JIS) as described below.

【0042】5級:非常に良好(汚れが全く付着してい
ない) 4級:良好(汚れが僅かに付着している) 3級:中程度(汚れが中程度付着している) 2級:悪い(汚れがかなり付着している) 1級:非常に悪い(汚れが全面的に付着している)
Grade 5: Very good (no dirt attached) Grade 4: Good (slight dirt adhered) Grade 3: Medium (dirty adhered moderately) Grade 2: Bad (contamination is considerably attached) Grade 1: Very bad (contamination is adhered all over)

【0043】〈剛軟度の測定(JIS1096A法)〉
試験布(2cm×15cm)を縦方向及び横方向に各々
5枚採取し、45度の斜面を持つ水平台の上に各試験布
の短辺を置き、試験布を斜面方向に滑らせて試験布の一
端の中央点が斜面に接した時の移動した長さ(mm)を
測定し、10回の測定の平均値を算出する。
<Measurement of rigidity (JIS 1096A method)>
Five test cloths (2 cm x 15 cm) were sampled in each of the vertical and horizontal directions, and the short side of each test cloth was placed on a horizontal table having a 45-degree slope, and the test cloth was slid in the slope direction to test. The moved length (mm) when the center point of one end of the cloth is in contact with the slope is measured, and the average value of 10 measurements is calculated.

【0044】〔比較例2〕比較例1で製造した比較処理
剤2により、実施例2と同様にしてポリエステルタフタ
をパディング処理し、洗濯試験及び各種測定に供した。
布に対する比較処理剤2の付着率は0.50%であっ
た。
Comparative Example 2 Polyester taffeta was padded with Comparative Processing Agent 2 prepared in Comparative Example 1 in the same manner as in Example 2, and subjected to a washing test and various measurements.
The adhesion rate of the comparative treatment agent 2 to the cloth was 0.50%.

【0045】〔実施例2及び比較例2の結果〕処理剤1
〜6及び比較処理剤2によりパディング処理された各加
工布並びに未加工布(ブランクテスト)について、吸水
性、帯電防止性、防汚性及び剛軟度の各測定結果を下記
の表3〜6に記載する。
[Results of Example 2 and Comparative Example 2] Treatment agent 1
For each of the processed cloth and the unprocessed cloth (blank test) padded with Comparative Examples 2 to 6 and Comparative Processing Agent 2, the measurement results of the water absorption, antistatic property, antifouling property and softness were shown in Tables 3 to 6 below. It describes in.

【0046】[0046]

【表3】 [Table 3]

【0047】[0047]

【表4】 [Table 4]

【0048】[0048]

【表5】 [Table 5]

【0049】[0049]

【表6】 [Table 6]

【0050】上記表3〜6に示すように、本発明に係る
処理剤1〜6では、各スルホン化ポリエステルポリエー
テルが水溶性多価塩との塩置換により塩架橋するため非
常に優れた耐洗濯性が得られるが、比較処理剤2では、
ポリエステルポリエーテルがスルホン酸基を持たず、水
溶性多価塩の存在下でも塩架橋しないため必要な耐洗濯
性が得られない。
As shown in Tables 3 to 6, in the treating agents 1 to 6 according to the present invention, each of the sulfonated polyester polyethers undergoes salt cross-linking by salt substitution with a water-soluble polyvalent salt, so that extremely excellent resistance. Although the washing property is obtained, the comparative processing agent 2
Since the polyester polyether has no sulfonic acid group and does not undergo salt crosslinking even in the presence of a water-soluble polyvalent salt, required washing resistance cannot be obtained.

【0051】吸水性に関して、処理剤1〜6では洗濯5
0回後も殆ど変わらないのに対し、比較処理剤2では洗
濯20回を越えると急激に低下する。帯電防止性に関し
て、処理剤1〜6では洗濯回数に応じて多少低下するに
過ぎないが、比較処理剤2では洗濯40回でブランク値
に近い値となる。即ち、比較処理剤2では、ポリエステ
ルポリエーテルが洗濯中の物理的揉み作用により早期に
脱落し、前記洗濯回数時点では繊維上に有効に残存しな
いことがわかる。防汚性に関しても、処理剤1〜6では
洗濯50回後も殆ど変わらないのに対し、比較処理剤2
では洗濯40回でブランク値にまで低下する。また、剛
軟度に関しては、処理剤1〜6では、前記のように優れ
た耐洗濯性が認められる一方で、加工布は洗濯前及び洗
濯50回後も加工前と殆ど同様の柔らかい風合いを保持
する。
With respect to water absorption, the treatments 1 to 6 were washed 5 times.
While almost unchanged even after 0 times, the comparative treatment agent 2 sharply drops after more than 20 washes. Regarding the antistatic property, the treatment agents 1 to 6 only slightly decrease in accordance with the number of washings, but the comparative treatment agent 2 has a value close to a blank value after 40 washings. In other words, it can be seen that, in Comparative Processing Agent 2, the polyester polyether falls off early due to the physical rubbing action during washing, and does not effectively remain on the fiber at the time of the washing. Concerning the antifouling property, the treatment agents 1 to 6 hardly changed after 50 washes, whereas the comparative treatment agent 2
In this case, the value drops to the blank value after 40 washes. Regarding the bristles, the treatment agents 1 to 6 showed excellent washing resistance as described above, but the work cloth had almost the same soft texture before and after washing 50 times before and after washing. Hold.

【0052】〔実施例3〕実施例1で製造した処理剤1
〜6の水分散液を4%(O.W.F)、商品名「イオネ
ットRAP−1170」(均染剤、三洋化成工業製)を
0.3g/l、ギ酸を0.3g/l含み、浴比を1:2
0とする各処理浴を作成し、ポリエステルタフタを高圧
染色機により130℃で20分間吸尽処理し、水洗し、
120℃で10分間乾燥した後、180℃で30秒間熱
処理した。前記加工布を実施例2と同様にして洗濯試験
及び各種測定に供した。
Example 3 Treatment agent 1 produced in Example 1
6 to 4% (OWF), 0.3 g / l of trade name "IONET RAP-1170" (leveling agent, manufactured by Sanyo Chemical Industries), and 0.3 g / l of formic acid , Bath ratio 1: 2
Each treatment bath was set to 0, and the polyester taffeta was exhausted by a high-pressure dyeing machine at 130 ° C. for 20 minutes, washed with water,
After drying at 120 ° C. for 10 minutes, heat treatment was performed at 180 ° C. for 30 seconds. The work cloth was subjected to a washing test and various measurements in the same manner as in Example 2.

【0053】〔比較例3〕比較例1で製造した比較処理
剤2により、実施例3と同様にしてポリエステルタフタ
を吸尽処理し、洗濯試験及び各種測定に供した。
[Comparative Example 3] Polyester taffeta was subjected to an exhaustion treatment in the same manner as in Example 3 using Comparative Treatment Agent 2 produced in Comparative Example 1, and subjected to a washing test and various measurements.

【0054】〔実施例3及び比較例3の結果〕処理剤1
〜6及び比較処理剤2により吸尽処理された各加工布並
びに未加工布(ブランクテスト)について、吸水性、帯
電防止性、防汚性及び剛軟度の各測定結果を下記の表7
〜10に記載する。
[Results of Example 3 and Comparative Example 3] Treatment agent 1
Table 6 shows the measurement results of water absorption, antistatic property, antifouling property, and bristles of each of the processed cloth and the unprocessed cloth (blank test) that have been exhausted with Comparative Processing Agent No. 6 to Comparative Processing Agent 2.
10 to 10.

【0055】[0055]

【表7】 [Table 7]

【0056】[0056]

【表8】 [Table 8]

【0057】[0057]

【表9】 [Table 9]

【0058】[0058]

【表10】 [Table 10]

【0059】前記表7〜10に示すように、本発明に係
る処理剤1〜6では、既述の表3〜6におけるパディン
グ処理による場合と同様に非常に優れた耐洗濯性が得ら
れる。
As shown in Tables 7 to 10, the treatment agents 1 to 6 according to the present invention can obtain very excellent washing resistance, similarly to the case of the padding treatment in Tables 3 to 6 described above.

【0060】〔比較例4〕合成例1〜6の各スルホン化
ポリエステルポリエーテルの16%水分散液単独からな
り、水溶性多価塩を含まないものを各々比較処理剤3〜
8とし、これらの比較処理剤3〜8を40g/l、ギ酸
を3g/l含み、pH4.01に調整した各処理浴を作
成し、ポリエステルタフタをパディング処理し、絞り率
80%でマングルで絞り、120℃で10分間乾燥した
後、180℃で30秒間熱処理した。前記加工布を実施
例2と同様にして洗濯試験及び各種測定に供した。
COMPARATIVE EXAMPLE 4 Comparative treatment agents 3 to 6 each consisting of a 16% aqueous dispersion of each of the sulfonated polyester polyethers of Synthesis Examples 1 to 6 and containing no water-soluble polyvalent salt were used.
8 and 40 g / l of these comparative treatment agents 3 to 8 and 3 g / l of formic acid, and each treatment bath adjusted to pH 4.01 was prepared, padded with polyester taffeta, and mangled at a squeezing ratio of 80%. After squeezing and drying at 120 ° C. for 10 minutes, heat treatment was performed at 180 ° C. for 30 seconds. The work cloth was subjected to a washing test and various measurements in the same manner as in Example 2.

【0061】〔比較例4の結果〕比較処理剤3〜8によ
りパディング処理された各加工布について、吸水性、帯
電防止性及び防汚性の各測定結果を下記の表11〜13
に記載する。
[Results of Comparative Example 4] For each work cloth padded with the comparative treatment agents 3 to 8, the measurement results of water absorption, antistatic property and antifouling property are shown in Tables 11 to 13 below.
It describes in.

【0062】[0062]

【表11】 [Table 11]

【0063】[0063]

【表12】 [Table 12]

【0064】[0064]

【表13】 [Table 13]

【0065】表11〜13に示すように、水溶性多価塩
を含まない比較処理剤3〜8では、ある程度の耐洗濯性
が当初見られるものの、洗濯20回を越えると吸水性、
帯電防止性及び防汚性に急激な低下が生じる。
As shown in Tables 11 to 13, Comparative Processing Agents 3 to 8 which do not contain a water-soluble polyvalent salt show a certain degree of washing resistance at first, but have a water absorption after 20 washings.
A sharp decrease occurs in the antistatic property and antifouling property.

【0066】〔実施例4〕合成例1のスルホン化ポリエ
ステルポリエーテルを実施例1と同様に水に分散させて
16%水分散液を100g製造し、これを水溶性多価塩
であるMgCl2・6H2 O、Mg(CH3 COO)2
MgSO4 ・7H2 O、CaCl2 、BaCl2 及びA
2 (SO4)3 の各種水溶液と混合し、本発明に係る処
理剤7〜12を各々製造した。
Example 4 The sulfonated polyester polyether of Synthesis Example 1 was dispersed in water in the same manner as in Example 1 to produce 100 g of a 16% aqueous dispersion, which was dissolved in a water-soluble polyvalent salt, MgCl 2. 6H 2 O, Mg (CH 3 COO) 2 ,
MgSO 4 · 7H 2 O, CaCl 2, BaCl 2 , and A
l 2 (SO 4 ) 3 were mixed with various aqueous solutions to produce treating agents 7 to 12 according to the present invention.

【0067】〔実施例4の結果〕処理剤7〜12の各配
合組成並びに共重合体と水溶性多価塩との混合性の観察
結果を下記の表14に記載する。
[Results of Example 4] Table 14 below shows the composition of each of the treating agents 7 to 12 and the observation result of the mixing property between the copolymer and the water-soluble polyvalent salt.

【0068】[0068]

【表14】 [Table 14]

【0069】上記表14に示すようにように、本発明に
係る処理剤7〜12では混合性は良好であり、塩析は全
く生じなかった。
As shown in Table 14, the treating agents 7 to 12 according to the present invention had good mixing properties and did not cause salting out at all.

【0070】〔実施例5〕実施例4で製造した処理剤7
〜12により、実施例2と同様にしてポリエステルタフ
タをパディング処理し、洗濯試験及び各種測定に供し
た。
[Example 5] Treatment agent 7 produced in Example 4
According to Nos. To 12, the polyester taffeta was padded in the same manner as in Example 2 and subjected to a washing test and various measurements.

【0071】〔実施例5の結果〕処理剤7〜12により
パディング処理された各加工布について、吸水性、帯電
防止性及び防汚性の各測定結果を下記の表15〜17に
記載する。
[Results of Example 5] The measured results of water absorption, antistatic property and antifouling property of each of the work cloths padded with the treating agents 7 to 12 are shown in Tables 15 to 17 below.

【0072】[0072]

【表15】 [Table 15]

【0073】[0073]

【表16】 [Table 16]

【0074】[0074]

【表17】 [Table 17]

【0075】前記表15〜17に示すように、本発明に
係る処理剤7〜12では、水溶性多価塩の種類による差
が若干見られるものの非常に優れた耐洗濯性が得られ
る。
As shown in Tables 15 to 17, in the treatment agents 7 to 12 according to the present invention, although there is a slight difference depending on the type of the water-soluble polyvalent salt, very excellent washing resistance can be obtained.

【0076】〔実施例6〕合成例2のスルホン化ポリエ
ステルポリエーテルの15%水分散液100gに対して
20%MgCl2 水溶液を各々5g、20g、40g及
び60g添加し、本発明に係る処理剤13〜16を各々
製造した。
Example 6 A 20% aqueous solution of MgCl 2 was added to 100 g of a 15% aqueous dispersion of the sulfonated polyester polyether of Synthesis Example 2 in an amount of 5 g, 20 g, 40 g and 60 g, respectively. 13-16 were each manufactured.

【0077】次いで、前記処理剤13〜16により、実
施例2と同様の条件下でポリエステルジョージェットを
パディング処理し、洗濯試験及び各種測定に供した。
Next, the polyester jaw jet was padded with the above-mentioned treating agents 13 to 16 under the same conditions as in Example 2, and subjected to a washing test and various measurements.

【0078】〔比較例5〕合成例2のスルホン化ポリエ
ステルポリエーテルの15%水分散液単独からなり、水
溶性多価塩を含まないものを比較処理剤9とし、比較処
理剤9により、実施例2と同様の条件下でポリエステル
ジョージェットをパディング処理し、洗濯試験及び各種
測定に供した。
[Comparative Example 5] A comparative treatment agent 9 consisting of a 15% aqueous dispersion of the sulfonated polyester polyether of Synthesis Example 2 alone and containing no water-soluble polyvalent salt was used. The polyester jaw jet was padded under the same conditions as in Example 2 and subjected to a washing test and various measurements.

【0079】〔実施例6及び比較例5の結果〕処理剤1
3〜16及び比較処理剤9によりパディング処理された
各加工布並びに未加工布(ブランクテスト)について、
吸水性、帯電防止性及び防汚性の各測定結果を下記の表
18〜20に記載する。
[Results of Example 6 and Comparative Example 5] Treatment agent 1
For each of the processed cloth and the unprocessed cloth (blank test) padded with 3 to 16 and the comparative processing agent 9,
The results of measurements of water absorption, antistatic properties and antifouling properties are shown in Tables 18 to 20 below.

【0080】[0080]

【表18】 [Table 18]

【0081】[0081]

【表19】 [Table 19]

【0082】[0082]

【表20】 [Table 20]

【0083】前記表18〜20に示すように、本発明に
係る処理剤13〜16では、特に吸水性及び帯電防止性
において優れた効果を発揮し、その効果は水溶性多価塩
の添加量が20g以上となる処理剤14〜16において
一定したものとなるが、水溶性多価塩を含まない比較処
理剤9では必要な耐洗濯性が得られない。
As shown in Tables 18 to 20, the treating agents 13 to 16 according to the present invention exhibit excellent effects particularly in water absorption and antistatic properties, and the effect is due to the amount of the water-soluble polyvalent salt added. Is constant in the treating agents 14 to 16 whose amount is 20 g or more, but the required washing resistance cannot be obtained with the comparative treating agent 9 containing no water-soluble polyvalent salt.

【0084】[0084]

【発明の効果】本発明に係るポリエステル系繊維用処理
剤は以上のように構成されるので、ポリエステル系繊維
に耐洗濯性に優れた親水性、帯電防止性及び防汚性を付
与し、しかもその繊維の柔軟性及び風合いを保持し、塩
析によるむら付着を起こさない効果を奏する。
Since the polyester fiber treating agent according to the present invention is constituted as described above, it imparts hydrophilicity excellent in washing resistance, antistatic property and antifouling property to the polyester fiber, and It has the effect of maintaining the flexibility and texture of the fiber and preventing uneven adhesion due to salting out.

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 スルホン化ポリエステルポリエ−テルと
水溶性多価塩とを含有する水性分散体からなるポリエス
テル系繊維用処理剤。
1. A polyester fiber treating agent comprising an aqueous dispersion containing a sulfonated polyester polyether and a water-soluble polyvalent salt.
【請求項2】 スルホン化ポリエステルポリエ−テル
が、(a)テレフタル酸又はその縮合可能誘導体98.
0〜50.0モル%、(b)スルホイソフタル酸ナトリ
ウム又はその縮合可能誘導体2.0〜30.0モル%及
び(c)非スルホン化ジカルボン酸又はその縮合可能誘
導体0〜50.0モル%からなる酸成分と、(d)アル
キレンジオール及び(e)数平均分子量1000〜60
00のポリエチレングリコールからなるアルコール成分
とから合成され、分子中におけるポリエステル部分/ポ
リエーテル部分の重量比率が20/80〜50/50で
ある請求項1記載のポリエステル系繊維用処理剤。
2. The sulfonated polyester polyether is (a) terephthalic acid or a condensable derivative thereof.
0 to 50.0 mol%, (b) 2.0 to 30.0 mol% of sodium sulfoisophthalate or a condensable derivative thereof, and (c) 0 to 50.0 mol% of a non-sulfonated dicarboxylic acid or a condensable derivative thereof. An acid component consisting of (d) an alkylene diol and (e) a number average molecular weight of 1,000 to 60
The polyester fiber treating agent according to claim 1, which is synthesized from an alcohol component composed of polyethylene glycol and has a weight ratio of polyester portion / polyether portion in the molecule of 20/80 to 50/50.
【請求項3】 水溶性多価塩が、マグネシウム、カルシ
ウム、バリウム及びアルミニウムから選ばれた金属のカ
チオン性塩である請求項1記載のポリエステル系繊維用
処理剤。
3. The polyester fiber treating agent according to claim 1, wherein the water-soluble polyvalent salt is a cationic salt of a metal selected from magnesium, calcium, barium and aluminum.
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