JP2883453B2 - Novel cationic compound, method for producing the same, and surfactant comprising the compound - Google Patents

Novel cationic compound, method for producing the same, and surfactant comprising the compound

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JP2883453B2
JP2883453B2 JP3019889A JP1988991A JP2883453B2 JP 2883453 B2 JP2883453 B2 JP 2883453B2 JP 3019889 A JP3019889 A JP 3019889A JP 1988991 A JP1988991 A JP 1988991A JP 2883453 B2 JP2883453 B2 JP 2883453B2
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は新規なカチオン化合物及
びその製造方法に関するものである。更に詳細には、皮
膚に対して温和な作用を有し、しかも優れた柔軟性を有
する頭髪用リンス基剤として有用なカチオン化合物及び
その製造方法に関するものである。
The present invention relates to a novel cationic compound and a method for producing the same. More specifically, the present invention relates to a cationic compound having a mild action on the skin and having excellent flexibility, which is useful as a hair rinse base and a method for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
リンス基剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能
のほかに安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの諸特
性に優れているものが要望されている。現在使用されて
いるリンス基剤は以下のようなカチオン活性剤が良く知
られている。
2. Description of the Related Art In recent years,
Surfactants used for rinsing bases and the like are required to be excellent in various properties such as safety and low irritation to eyes and skin in addition to surface active ability. As the rinse base currently used, the following cationic activators are well known.

【0003】<モノアルキルトリメチルアンモニウム塩
<Monoalkyltrimethylammonium salt>

【0004】[0004]

【化5】 Embedded image

【0005】<ジアルキルジメチルアンモニウム塩><Dialkyldimethylammonium salt>

【0006】[0006]

【化6】 Embedded image

【0007】しかしながら、これらのカチオン活性剤は
リンスとして使用する場合、安全性は良くても皮膚に対
する刺激性に問題があることが多い。このため柔軟性に
優れ、且つ、安全性が高く、低刺激性である活性剤の出
現が強く望まれている。
[0007] However, when these cationic activators are used as a rinse, they often have a problem in irritation to the skin, although the safety is good. For this reason, there is a strong demand for an active agent having excellent flexibility, high safety, and low irritation.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記現状に
鑑み、頭髪用リンス剤として柔軟性に優れ、且つ安全性
が高く、低刺激性である化合物に関して鋭意検討を行っ
た結果、下記一般式(1) で表される新規カチオン化合物
が本発明の目的に合致することを見出し、本発明を完成
させるに至った。
Means for Solving the Problems In view of the above-mentioned circumstances, the present inventors have conducted intensive studies on compounds having excellent flexibility, high safety and low irritation as a hair rinse agent. The present inventors have found that the novel cation compound represented by the general formula (1) meets the object of the present invention, and have completed the present invention.

【0009】即ち、本発明は、一般式(1)That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (1)

【0010】[0010]

【化7】 Embedded image

【0011】〔式中、R1, R2は直鎖又は分岐の炭素数8
〜22のアルキル基又はアルケニル基、R3, R4は同一又は
異なる炭素数1〜3のアルキル基、Y はH 又はヒドロキ
シ基、A はOH、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキ
ル硫酸基を表す。n は0又は1〜5の整数を表し、 n=
1の場合は Y=H又はヒドロキシ基を表し、n =0,
2,3,4,5の場合は Y=H を表す。〕で表される新
規なカチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物
からなる界面活性剤を提供するものである。
[Wherein R 1 and R 2 are linear or branched carbon atoms having 8 carbon atoms.
An alkyl or alkenyl group of 22 to 22, R 3 and R 4 are the same or different alkyl groups of 1 to 3 carbon atoms, Y is H or hydroxy group, A is OH, a halogen atom or an alkyl sulfate group of 1 to 4 carbon atoms Represents n represents 0 or an integer of 1 to 5, and n =
1 represents Y = H or a hydroxy group, and n = 0,
In the case of 2,3,4,5, Y = H. And a method for producing the same, and a surfactant comprising the compound.

【0012】以下、本発明について詳細に説明する。前
記一般式(1) で表されるカチオン化合物に関する報告は
従来の文献、特許公報等になく、かかる本発明のカチオ
ン化合物は新規である。上記一般式(1) で表される本発
明のカチオン化合物は、次の2つの製造方法<1>又は
<2>で製造することができる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail. There are no reports on the cation compound represented by the general formula (1) in the conventional literature and patent publications, and the cation compound of the present invention is novel. The cationic compound of the present invention represented by the general formula (1) can be produced by the following two production methods <1> or <2>.

【0013】製造方法<1> 「カチオン化」 一般式(2) R1NH2 (2) 〔式中、R1は直鎖又は分岐の炭素数8〜22のアルキル基
又はアルケニル基を表す。〕で表される脂肪族第1級ア
ミンと、一般式(3)
[0013]Manufacturing method <1>  "Cationization" General formula (2) R1NHTwo (2) (where R1Is a linear or branched alkyl group having 8 to 22 carbon atoms
Or an alkenyl group. Represented by the following formula:
Min and general formula (3)

【0014】[0014]

【化8】 Embedded image

【0015】〔式中、Rは直鎖又は分岐の炭素数8〜
22のアルキル基又はアルケニル基、R3,R4は同一又は異
なる炭素数1〜3のアルキル基、Y はH 又はヒドロキシ
基、A はOH、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル
硫酸基を表す。n は0又は1〜5の整数を表し、 n=1
の場合は Y=H 又はヒドロキシ基を表し、n =0,2,
3,4,5の場合は Y=H を表す。Z はハロゲン原子を
表す。〕で表されるカチオン化剤とを、脂肪族第1級ア
ミン(2)に対してカチオン化剤(3)を1〜3倍モル用いて
反応せしめることにより製造することができる。
[Wherein, R 2 represents a straight-chain or branched carbon number of 8 to
22 alkyl groups or alkenyl groups, R 3 and R 4 are the same or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, Y is H or a hydroxy group, A is OH, a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 to 4 carbon atoms. Represent. n represents 0 or an integer of 1 to 5, and n = 1
Represents Y = H or a hydroxy group, and n = 0, 2,
3, 4, and 5 represent Y = H. Z represents a halogen atom. To the aliphatic primary amine (2) using the cationizing agent (3) in an amount of 1 to 3 moles per mole.

【0016】本製造方法を式で具体的に示せば以下の様
である。
The present manufacturing method is specifically shown by the following formula.

【0017】[0017]

【化9】 Embedded image

【0018】〔式中、R1, R2,R3,R4, Y, Z, A, nは前
記と同じ意味を有する。〕脂肪族第1級アミン(2) とカ
チオン化剤(3) との反応は、通常脂肪族第1級アミン
(2) のアルコール溶液にカチオン化剤(3) の水溶液を滴
下した後に、pHを8〜12に保つことが好ましく、その為
に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ溶液
を必要に応じて反応溶液中に仕込むことが行われる。反
応時、反応系のpHを前記範囲に維持するのは、脂肪族第
1級アミン(2) とカチオン化剤(3) とを反応させるため
である。それは反応速度の点でpH8以上のアルカリ側で
あることが好ましく、またpH12を超えるとカチオン化剤
(3) が加水分解を起こすので好ましくない。反応は常温
でも進行するが、温度が高いほど反応は速くなる。しか
し、温度、pHが高いとカチオン化剤(3) の加水分解が促
進されるため、100 ℃以下、好ましくは90℃以下であ
る。
[Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, Z, A, and n have the same meaning as described above. The reaction between an aliphatic primary amine (2) and a cationizing agent (3) is usually carried out by an aliphatic primary amine.
After the aqueous solution of the cationizing agent (3) is added dropwise to the alcohol solution of (2), the pH is preferably maintained at 8 to 12, and for this purpose, an alkali solution such as sodium hydroxide or potassium hydroxide is optionally added. It is charged into the reaction solution. During the reaction, the pH of the reaction system is maintained in the above range in order to react the aliphatic primary amine (2) with the cationizing agent (3). It is preferably on the alkaline side with a pH of 8 or higher in terms of reaction rate, and when the pH exceeds 12, a cationizing agent is used.
(3) is not preferable because it causes hydrolysis. The reaction proceeds at room temperature, but the higher the temperature, the faster the reaction. However, when the temperature and pH are high, the hydrolysis of the cationizing agent (3) is promoted, so that the temperature is 100 ° C. or lower, preferably 90 ° C. or lower.

【0019】本製造方法において、カチオン化剤(3) と
脂肪族第1級アミン(2) とのモル比は、通常1/1〜3
/1が好ましく、更に好ましくは 1.1/1〜 1.5/1で
ある。この範囲よりカチオン化剤(3) が少ない場合は反
応率が低下し、この範囲よりカチオン化剤(3) が多い場
合にはカチオン化剤(3)又はカチオン化剤(3)の加水分解
物が反応混合物中に多く残存するので好ましくない。脂
肪族第1級アミン(2)とカチオン化剤(3) との反応終点
は、反応中の脂肪族第1級アミン(2) の残量を高速液体
クロマトグラフィーを用いて分析することにより確認す
ることができる。
In the present production method, the molar ratio of the cationizing agent (3) to the aliphatic primary amine (2) is usually from 1/1 to 3
/ 1, more preferably 1.1 / 1 to 1.5 / 1. When the amount of the cationizing agent (3) is less than this range, the reaction rate decreases.When the amount of the cationizing agent (3) is larger than this range, the cationizing agent (3) or the hydrolyzate of the cationizing agent (3) is used. Is undesirably left in the reaction mixture. The end point of the reaction between the aliphatic primary amine (2) and the cationizing agent (3) is confirmed by analyzing the remaining amount of the aliphatic primary amine (2) during the reaction using high performance liquid chromatography. can do.

【0020】本製造方法における反応溶液は、水溶液、
又は水溶液とエタノール、イソプロピルアルコール等の
低級アルコールや、1,3 −プロパンジオール、プロピレ
ングリコール等のジオール類との混合溶液のいずれでも
差支えない。
The reaction solution in the production method is an aqueous solution,
Alternatively, a mixed solution of an aqueous solution and a lower alcohol such as ethanol or isopropyl alcohol, or a diol such as 1,3-propanediol or propylene glycol may be used.

【0021】製造方法<2> 「カチオン化」 脂肪族第1級アミン(2) と一般式(4)[0021]Manufacturing method <2>  [Cationization] Aliphatic primary amine (2) and general formula (4)

【0022】[0022]

【化10】 Embedded image

【0023】〔式中、R2, R3, R4, A は前記の意味を有
する。〕で表されるカチオン化剤(グリシジルトリアル
キルアンモニウム塩)とを反応させて、一般式(1')
Wherein R 2 , R 3 , R 4 and A have the above-mentioned meaning. With a cationizing agent (glycidyltrialkylammonium salt) represented by the general formula (1 ′)

【0024】[0024]

【化11】 Embedded image

【0025】〔式中、R1, R2, R3, R4, A は前記の意味
を有する。〕で表される化合物を得る。
[Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and A have the above-mentioned meanings. Is obtained.

【0026】本製造方法を式で具体的に示せば以下の様
である。
The present manufacturing method is specifically shown by the following formula.

【0027】[0027]

【化12】 Embedded image

【0028】〔式中、R1, R2, R3, R4, A は前記と同じ
意味を有する。〕グリシジルトリアルキルアンモニウム
塩(4) と脂肪族第1級アミン(2) との反応において、グ
リシジルトリアルキルアンモニウム塩(4) と脂肪族第1
級アミン(2) とのモル比は1/1〜3/1である。モル
比がこの範囲を下廻る場合は反応性が低下し、またモル
比がこの範囲を超える場合には反応混合物中にグリシジ
ルトリアルキルアンモニウム塩(4) の加水分解物が多く
残存するので好ましくない。また反応温度は30〜120
℃、好ましくは50〜90℃である。反応温度がこの範囲よ
り低い場合は反応速度が遅く、この範囲を超える場合に
は着色等が起こるので好ましくない。脂肪族第1級アミ
ン(2) とグリシジルトリアルキルアンモニウム塩(4) と
の反応において、反応性を確保し、一定の反応を進行さ
せる為には、適当量のアルカリ水溶液を仕込み、pHを8
〜12に維持することが好ましい。pHがこの範囲未満の場
合は反応速度が遅くなり、この範囲を超える場合は副生
成物が多く生成し収率が低下する。
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and A have the same meaning as described above. In the reaction of the glycidyltrialkylammonium salt (4) with the aliphatic primary amine (2), the glycidyltrialkylammonium salt (4) is reacted with the aliphatic primary amine.
The molar ratio with the secondary amine (2) is 1/1 to 3/1. If the molar ratio is below this range, the reactivity is reduced, and if the molar ratio is beyond this range, a large amount of hydrolyzate of glycidyltrialkylammonium salt (4) remains in the reaction mixture, which is not preferable. . The reaction temperature is 30-120
° C, preferably 50-90 ° C. If the reaction temperature is lower than this range, the reaction rate is low, and if it exceeds this range, coloring and the like occur, which is not preferable. In the reaction between the aliphatic primary amine (2) and the glycidyltrialkylammonium salt (4), in order to secure the reactivity and promote a certain reaction, an appropriate amount of an aqueous alkali solution is charged and the pH is adjusted to 8
Preferably, it is maintained at ~ 12. If the pH is below this range, the reaction rate will be low, and if it is outside this range, a large amount of by-products will be produced and the yield will decrease.

【0029】本発明の反応は全て空気中で行っても良い
し、不活性ガス雰囲気中で行っても良いが、着色等の点
で不活性ガス雰囲気下が好ましい。
The reaction of the present invention may be all carried out in air or in an inert gas atmosphere, but is preferably carried out in an inert gas atmosphere from the viewpoint of coloring and the like.

【0030】本発明に用いられる前記一般式(2) で表さ
れる脂肪族第1級アミンとしては、例えばカプリルアミ
ン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、ステアリルアミン、ベヘニル
アミン、ココナットアミン、オレイルアミンなどを挙げ
ることが出来る。
Examples of the aliphatic primary amine represented by the general formula (2) used in the present invention include caprylamine, decylamine, laurylamine, myristylamine, hexadecylamine, stearylamine, behenylamine, coco Examples include nutamine and oleylamine.

【0031】[0031]

【発明の効果】本発明方法によって取得された化合物は
界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした界面活性
剤は柔軟性に優れ、且つ低刺激性であるために頭髪用リ
ンス基剤として供することができる。
The compound obtained by the method of the present invention has surface activity, and a surfactant containing such a compound as a main component has excellent flexibility and low irritation, so that it can be used as a hair rinse base. Can be offered.

【0032】[0032]

【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
Next, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the scope of the present invention is not limited by these examples.

【0033】実施例1カチオン化〔化合物(1) の合成〕 撹拌器、冷却管、温度計、滴下漏斗を備えた3リット
ル容−4ツ口フラスコに、ラウリルアミン185 g(1モ
ル)、エタノール185gを仕込み、撹拌しながら70〜80℃
まで加熱した。その後、上記混合物を撹拌しながら、pH
電極を液中に挿入し、40%水酸化ナトリウム水溶液を滴
下しpHを10とした。次に、3−クロロ−2−ヒドロキシ
プロピル−N −ステアリル−N,N −ジメチルアンモニウ
ムクロライド(MW426) の30%水溶液1846g(1.3 モル)を
2時間で滴下した。この間、pH10を維持する為、40%水
酸化ナトリウムを適宜滴下した。3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル−N −ステアリル−N,N −ジメチルアン
モニウムクロライドの滴下が終了した後、pH10を維持し
ながら加熱と攪拌を継続し、1時間毎に高速液体クロマ
トグラフィーにてラウリルアミンの残量を確認した。
Embodiment 1Cationization (synthesis of compound (1))  3 liters with stirrer, condenser, thermometer, dropping funnel
185 g of laurylamine (1 m
), 185g of ethanol, 70-80 ° C with stirring
Until heated. Then, while stirring the mixture,
Insert the electrode into the solution and drop a 40% aqueous sodium hydroxide solution.
The pH was lowered to 10. Next, 3-chloro-2-hydroxy
Propyl-N-stearyl-N, N-dimethylammonium
1846 g (1.3 mol) of 30% aqueous solution of muchloride (MW426)
It was dropped in 2 hours. During this time, to maintain pH10, 40% water
Sodium oxide was added dropwise as appropriate. 3-chloro-2-hydride
Roxypropyl-N-stearyl-N, N-dimethylan
After completion of the dropping of monium chloride, maintain pH 10
While continuing heating and stirring, high-speed liquid chromatography is performed every hour.
The remaining amount of laurylamine was confirmed by chromatography.

【0034】3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル−N
−ステアリル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライド
の滴下が終了した6時間後に、ラウリルアミンの系内濃
度が1%になったのを確認した後、反応を終了した。
3-chloro-2-hydroxypropyl-N
Six hours after the completion of the dropwise addition of -stearyl-N, N-dimethylammonium chloride, the reaction was terminated after confirming that the concentration of laurylamine in the system had reached 1%.

【0035】この反応液を電気透析装置を用いて精製し
た後、一部蒸発乾固し、質量分析により前記一般式(1)
の化合物、N −ラウリル−N −〔3− (N'−ステアリル
−N',N' −ジメチルアンモニオ)−2−ヒドロキシプロ
ピル〕アミンクロライド(下記構造式を有する)が得ら
れた。
After purifying the reaction solution using an electrodialysis apparatus, a part of the reaction solution was evaporated to dryness, and the above-mentioned formula (1) was analyzed by mass spectrometry.
And N-lauryl-N- [3- (N'-stearyl-N ', N'-dimethylammonio) -2-hydroxypropyl] amine chloride (having the following structural formula) was obtained.

【0036】[0036]

【化13】 Embedded image

【0037】<質量分析> 装 置;日本電子(株)製 SX−102 型 質量分析型 測定条件;導入方法 直接 ;イオン化法 FAB(Fast Atom Bomberdment) 分析結果;フラグメントイオン分子量 540, 186 主要ピーク2本が認められ、540は(M+−Cl)イオンピー
クであり、上記構造のカチオン化合物であることを確認
した。
<Mass Spectrometry>Apparatus; SX-102 type mass spectrometer manufactured by JEOL Ltd. Measurement conditions; introduction method directly; ionization method FAB (Fast Atom Bomberdment) analysis result; fragment ion molecular weight 540, 186 main peak 2 A book was observed, and 540 was the (M + -Cl) ion peak, confirming that it was a cationic compound having the above structure.

【0038】実施例2 原料アミンとしてステアリルアミンをラウリルアミンの
代わりに用い、カチオン化剤として3−クロロ−2−ヒ
ドロキシプロピル−N −ラウリル−N,N −ジメチルアン
モニウムクロライドを3−クロロ−2−ヒドロキシプロ
ピル−N −ステアリル−N,N −ジメチルアンモニウムク
ロライドの代わりに用いる以外は実施例1と同様に行
い、取得された化合物は下記の構造を有するものである
ことを実施例1と同様の方法で確認した。
Example 2 Stearylamine was used in place of laurylamine as a raw material amine, and 3-chloro-2-hydroxypropyl-N-lauryl-N, N-dimethylammonium chloride was used as a cationizing agent in 3-chloro-2- A method similar to that of Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1, except that hydroxypropyl-N-stearyl-N, N-dimethylammonium chloride was used instead of the obtained compound, and that the obtained compound had the following structure: Confirmed.

【0039】[0039]

【化14】 Embedded image

【0040】<質量分析> 実施例1と同様の条件で行った。<Mass Spectrometry> The analysis was performed under the same conditions as in Example 1.

【0041】分析結果;フラグメントイオン分子量 540, 270 主要ピーク2本が認められ、540は(M+−Cl)イオンピー
クであり、上記構造のカチオン化合物であることを確認
した。
Analysis results; fragment ion molecular weight 540, 270 Two main peaks were observed, and 540 was the (M + -Cl) ion peak, confirming that it was a cationic compound having the above structure.

【0042】実施例3 カチオン化剤として3−クロロ−2−ヒドロキシプロピ
ル−N −ラウリル−N,N −ジメチルアンモニウムクロラ
イドを3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル−N −ステ
アリル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライドの代わ
りに用いる以外は実施例1と同様に行い、取得された化
合物は下記の構造を有するものであることを実施例1と
同様の方法で確認した。
Example 3 3-Chloro-2-hydroxypropyl-N-lauryl-N, N-dimethylammonium chloride was converted to 3-chloro-2-hydroxypropyl-N-stearyl-N, N-dimethylammonium as a cationizing agent. The same procedure as in Example 1 was carried out to confirm that the obtained compound had the following structure, except that chloride was used instead of chloride.

【0043】[0043]

【化15】 Embedded image

【0044】<質量分析> 実施例1と同様の条件で行った。<Mass Spectrometry> The analysis was performed under the same conditions as in Example 1.

【0045】分析結果;フラグメントイオン分子量 456, 270 実施例4 原料アミンとしてステアリルアミンをラウリルアミンの
代わりに用いる以外は実施例1と同様に行い、取得され
た化合物は下記の構造を有するものであることを実施例
1と同様の方法で確認した。
Analysis result: fragment ion molecular weight 456, 270 Example 4 The same procedure as in Example 1 was carried out except that stearylamine was used instead of laurylamine as the starting amine, and the obtained compound had the following structure: This was confirmed in the same manner as in Example 1.

【0046】[0046]

【化16】 Embedded image

【0047】<質量分析> 実施例1と同様の条件で行った。<Mass Spectrometry> The analysis was performed under the same conditions as in Example 1.

【0048】分析結果;フラグメントイオン分子量 624, 270 実施例5 カチオン化剤として、3−クロロ−2−ヒドロキシプロ
ピル−N −ステアリル−N,N −ジメチルアンモニウムク
ロライドの代わりに2,3−オキシプロピル−N−ステアリ
ル−N,N −ジメチルアンモニウムクロライドを用いる以
外は実施例1と同様の条件で行い、取得された化合物は
実施例1に示した化合物と同様であることを実施例1と
同様の方法で確認した。
Analysis results; fragment ion molecular weight 624, 270 Example 5 As a cationizing agent, instead of 3-chloro-2-hydroxypropyl-N-stearyl-N, N-dimethylammonium chloride, 2,3-oxypropyl- A method similar to that of Example 1 was carried out under the same conditions as in Example 1 except that N-stearyl-N, N-dimethylammonium chloride was used, and the obtained compound was the same as the compound shown in Example 1. Confirmed.

【0049】試験例 実施例1〜4で得られた界面活性剤、従来柔軟性が優れ
ていることが知られている下記に示す対照化合物1につ
いて、下記に示す方法により皮膚刺激性及び柔軟性を評
価した。結果を表1に示す。
Test Examples The surfactants obtained in Examples 1 to 4 and the control compound 1 shown below, which is conventionally known to have excellent flexibility, were evaluated for skin irritation and flexibility by the methods described below. Was evaluated. Table 1 shows the results.

【0050】<対照化合物1>花王(株)製コータミン
86P(ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド) ・皮膚刺激性試験 ヒトに対する24時間閉鎖貼付試験を行った。即ち、20人
の被検者に界面活性剤を有効分として0.2 %含有する水
溶液0.1 mlをしみ込ませたパッチテスト用絆創膏を24時
間貼付し、貼付除去後24時間後に刺激性を判定した。判
定結果ははっきりした紅斑を示したものを陽性とし、そ
の陽性率で示した。
<Control Compound 1> Cotamine manufactured by Kao Corporation
86P (stearyltrimethylammonium chloride)-Skin irritation test A 24-hour closed patch test on humans was performed. That is, a patch test adhesive bandage impregnated with 0.1 ml of an aqueous solution containing 0.2% of a surfactant as an effective component was applied to 20 subjects for 24 hours, and the irritation was evaluated 24 hours after removing the application. As a result of determination, those showing clear erythema were defined as positive, and the positive rate was shown.

【0051】・柔軟性評価試験 各種界面活性剤1%、高級アルコール3%、プロピレン
グリコール3%となるように調整したアルコール乳化液
を、トリートメント剤の入れていないシャンプーで洗髪
した髢に髢の10重量%塗布し、1分間放置する。その後
40℃の温水で一定時間濯ぎ、タオルドライしてWET 時の
評価を行った。その後ドライヤーで髢を乾燥させ、DRY
時の評価を行った。評価結果は良好な場合を○とし、好
ましくない場合を×、中間の場合を△とした。
Flexibility evaluation test An alcohol emulsion adjusted to be 1% of various surfactants, 3% of higher alcohol, and 3% of propylene glycol was washed with a shampoo without a treatment agent, and then washed with a squeezer. % By weight and left for 1 minute. afterwards
It was rinsed with warm water at 40 ° C for a certain period of time, dried with a towel, and evaluated for WET. After that, dry uru with a drier and dry
The time was evaluated. The evaluation results were evaluated as ○ when good, × when unfavorable, and Δ when intermediate.

【0052】[0052]

【表1】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07C 213/00 C07C 213/00 215/18 215/18 305/06 305/06 C11D 1/62 C11D 1/62 (56)参考文献 特開 昭61−207362(JP,A) 特公 昭51−12646(JP,B1) Chem.Abstr.,(1963)v ol.58 abstract No. 10030f (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 211/63 A61K 7/08 B01F 17/18 C07C 209/68 C07C 209/74 C07C 213/00 C07C 215/18 C07C 305/06 C11D 1/62 CAOLD(STN) CAPLUS(STN) REGISTRY(STN)────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI C07C 213/00 C07C 213/00 215/18 215/18 305/06 305/06 C11D 1/62 C11D 1/62 (56) Reference Document JP-A-61-207362 (JP, A) JP-B-51-12646 (JP, B1) Chem. Abstr. , (1963) vol. 58 abstract No. 10030f (58) Fields investigated (Int.Cl. 6 , DB name) C07C 211/63 A61K 7/08 B01F 17/18 C07C 209/68 C07C 209/74 C07C 213/00 C07C 215/18 C07C 305/06 C11D 1/62 CAOLD (STN) CAPLUS (STN) REGISTRY (STN)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 〔式中、R1, R2は直鎖又は分岐の炭素数8〜22のアルキ
ル基又はアルケニル基、R3, R4は同一又は異なる炭素数
1〜3のアルキル基、Y はH 又はヒドロキシ基、A はO
H、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル硫酸基を
表す。n は0又は1〜5の整数を表し、 n=1の場合は
Y=H 又はヒドロキシ基を表し、n =0,2,3,4,
5の場合は Y=H を表す。〕 で表されるカチオン化合物。
[Claim 1] General formula (1) Wherein R 1 and R 2 are linear or branched alkyl or alkenyl groups having 8 to 22 carbon atoms, R 3 and R 4 are the same or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and Y is H or hydroxy. Group, A is O
H represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 to 4 carbon atoms. n represents 0 or an integer of 1 to 5, and when n = 1,
Y represents H or a hydroxy group, and n = 0, 2, 3, 4,
In the case of 5, Y = H. ] The cation compound represented by these.
【請求項2】 一般式(2) R1NH2 (2) 〔式中、R1は直鎖又は分岐の炭素数8〜22のアルキル基
又はアルケニル基を表す。〕で表される脂肪族第1級ア
ミンと、一般式(3) 【化2】 〔式中、R2は直鎖又は分岐の炭素数8〜22のアルキル基
又はアルケニル基、R3,R4は同一又は異なる炭素数1〜
3のアルキル基、Y はH 又はヒドロキシ基、A はOH、ハ
ロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル硫酸基を表す。
n は0又は1〜5の整数を表し、 n=1の場合は Y=H
又はヒドロキシ基を表し、n =0,2,3,4,5の場
合は Y=H を表す。Z はハロゲン原子を表す。〕で表さ
れるカチオン化剤とを反応させることを特徴とする請求
項1記載の一般式(1) で表されるカチオン化合物の製造
方法。
2. A compound of the general formula (2) R 1 NH 2 (2) wherein R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. And an aliphatic primary amine represented by the general formula (3): Wherein R 2 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, and R 3 and R 4 are the same or different carbon atoms having 1 to 2 carbon atoms.
3, an alkyl group, Y represents H 2 or a hydroxy group, A represents OH, a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 to 4 carbon atoms.
n represents 0 or an integer of 1 to 5, and when n = 1, Y = H
Or a hydroxy group, and when n = 0, 2, 3, 4, 5 represents Y = H. Z represents a halogen atom. The method for producing a cation compound represented by the general formula (1) according to claim 1, wherein the cation compound is reacted with a cationization agent represented by the following formula:
【請求項3】 一般式(2) R1NH2 (2) 〔式中、R1は直鎖又は分岐の炭素数8〜22のアルキル基
又はアルケニル基を表す。〕で表される脂肪族第1級ア
ミンと、一般式(4) 【化3】 〔式中、R2は直鎖又は分岐の炭素数8〜22のアルキル基
又はアルケニル基、R3,R4は同一又は異なる炭素数1〜
3のアルキル基、A はOH、ハロゲン原子又は炭素数1〜
4のアルキル硫酸基を表す。〕で表されるカチオン化剤
とを反応させることを特徴とする一般式(1') 【化4】 〔式中、R1, R2, R3, R4, A は前記の意味を有する。〕
で表されるカチオン化合物の製造方法。
3. General formula (2) R 1 NH 2 (2) wherein R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. And an aliphatic primary amine represented by the general formula (4): Wherein R 2 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, and R 3 and R 4 are the same or different carbon atoms having 1 to 2 carbon atoms.
3 alkyl groups, A is OH, a halogen atom or a carbon atom
4 represents an alkyl sulfate group. And a cationizing agent represented by the following general formula (1 ′): [Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and A have the above-mentioned meaning. ]
A method for producing a cationic compound represented by the formula:
【請求項4】 請求項1記載の一般式(1) で表されるカ
チオン化合物からなる界面活性剤。
4. A surfactant comprising the cationic compound represented by the general formula (1) according to claim 1.
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