JP2880231B2 - Method for producing optically active aminopropanediol derivative and enantiomer ester thereof - Google Patents
Method for producing optically active aminopropanediol derivative and enantiomer ester thereofInfo
- Publication number
- JP2880231B2 JP2880231B2 JP5181090A JP5181090A JP2880231B2 JP 2880231 B2 JP2880231 B2 JP 2880231B2 JP 5181090 A JP5181090 A JP 5181090A JP 5181090 A JP5181090 A JP 5181090A JP 2880231 B2 JP2880231 B2 JP 2880231B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- optically active
- aminopropanediol
- reaction
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は医薬、農薬等の光学活性生理活性化合物の合
成中間体として有用な一般式（II） （式中、＊は不斉炭素原子、R4は炭素数３又は４のアル
キル基をそれぞれ示す） で表される光学活性アミノプロパンジオール誘導体及び
その対掌体エステルの製造方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a compound of the general formula (II) useful as a synthetic intermediate for optically active bioactive compounds such as pharmaceuticals and agricultural chemicals (Wherein * represents an asymmetric carbon atom, and R 4 represents an alkyl group having 3 or 4 carbon atoms, respectively) and a method for producing an optically active aminopropanediol derivative and an enantiomeric ester thereof.
本発明によれば、一般式（II）で示される光学活性ア
ミノプロパンジオール誘導体及びその対掌体エステル
は、一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基、
R2及びR3は水素原子又はメチル基、R4は前記と同じ意義
をそれぞれ示す） で表されるラセミ体エステルをエステル加水分解酵素で
不斉加水分解し、一般式（II）で表わされる光学活性ア
ミノプロパンジオール誘導体を生成させ、この生成物と
一般式（Ｉ）のラセミ体エステル中未分解の対掌体エス
テルとを分離することによって工業的有利に製造され
る。According to the present invention, the optically active aminopropanediol derivative represented by the general formula (II) and its enantiomeric ester are represented by the general formula (I) (Wherein, R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
R 2 and R 3 are a hydrogen atom or a methyl group, and R 4 has the same meaning as described above). A racemic ester represented by the formula (II) is asymmetrically hydrolyzed with an ester hydrolase and represented by the general formula (II). An optically active aminopropanediol derivative is produced, and is industrially advantageously produced by separating this product from the undecomposed enantiomeric ester in the racemic ester of the general formula (I).
本発明によって製造される光学活性アミノプロパンジ
オール誘導体（II）は、例えば（Ｓ）−β−ブロッカー
の合成中間体として有用な公知化合物であり、（Ｓ）−
アミノプロパンジオール誘導体（II）を出発原料とする
（Ｓ）−β−ブロッカーの合成方法として以下に示す反
応経路が知られている。〔L.M.Weinstock et.al.,J.Or
g.Chem.,41,3121（1976）〕 〔（Ｓ）−β−ブロッカー〕 （Ｓ）−アミノプロパンジオールの製造法としては、
従来（ｉ）Ｄ−マンニトールから誘導する方法〔L.M.We
instock et.al.,J.Org.Chem.,41，（19）,3121（197
6）〕及び（ii）（RS）−アルキルアミノプロパンジオ
ールを光学分割剤で分割する方法〔D.F.Reinhold,USP40
97490〕が公知である。The optically active aminopropanediol derivative (II) produced by the present invention is a known compound useful as, for example, a synthetic intermediate of (S) -β-blocker, and (S)-
The following reaction route is known as a method for synthesizing (S) -β-blocker using aminopropanediol derivative (II) as a starting material. (LMWeinstock et.al., J. Or
g. Chem., 41 , 3121 (1976)] [(S) -β-Blocker] As a method for producing (S) -aminopropanediol,
Conventionally (i) a method of deriving from D-mannitol [LMWe
instock et.al., J. Org. Chem., 41 , (19), 3121 (197
6)] and (ii) a method of resolving (RS) -alkylaminopropanediol with an optical resolving agent [DF Reinhold, USP40
97490] is known.
しかしながら、（ｉ）の方法ではＤ−マンニトールか
らＤ−グリセルアルデヒドに誘導する際、多量の四酢酸
鉛を必要とするため、工業的規模で行うには廃棄物の点
で問題があった。However, the method (i) requires a large amount of lead tetraacetate to derive D-glyceraldehyde from D-mannitol, and therefore, there is a problem in terms of waste when carried out on an industrial scale.
（ii）の方法は（RS）−アルキルアミノプロパンジオ
ールが吸湿性であり、一旦湿するとと結晶性が悪くなる
ため、光学分割法ではかならずしも収率良く高純度の光
学活性体を得ることが出来ないという問題があった。In the method (ii), (RS) -alkylaminopropanediol is hygroscopic, and once wet, the crystallinity deteriorates. Therefore, the optical resolution method can always provide a high-purity optically active substance in good yield. There was no problem.
本発明は、前記式（II）で示される光学活性アミノプ
ロパンジオール誘導体の工業的有利な製造方法を確立す
ることを目的とするものである。An object of the present invention is to establish an industrially advantageous method for producing an optically active aminopropanediol derivative represented by the formula (II).
本発明者等は、ラセミ体〔（DL）又は（RS）〕エステ
ルを酵素で不斉加水分解すれば、反応系内に生成する加
水分解物（光学活性ヒドロキシ化合物）と未分解物（対
掌体エステル）との間に極性上の大差を生じ、その極性
の差により、両光学活性体を容易に分離し得ることに着
目し、目的とする（II）式の光学活性アミノプロパンジ
オール誘導体を包含するラセミ体の水酸基を各種のカル
ボン酸残基でエステル化して相当するラセミ体エステル
を合成し、それらを各種のエステル加水分解酵素で不斉
加水分解することにより、不斉加水分解を効率的に行う
ために最も好ましいカルボン酸残基の構造及びエステル
加水分解酵素の種類を見出すべく種々実験を重ね本発明
を完成した。The present inventors have found that when an asymmetric hydrolysis of a racemic [(DL) or (RS)] ester is performed with an enzyme, the hydrolyzate (optically active hydroxy compound) generated in the reaction system and the undecomposed product (enantiomer) The optically active aminopropane diol derivative of the formula (II), which is intended to be able to easily separate both optically active substances due to the polarity difference, is produced. Efficient asymmetric hydrolysis by synthesizing the corresponding racemic esters by esterifying the included racemic hydroxyl groups with various carboxylic acid residues and subjecting them to asymmetric hydrolysis with various ester hydrolases. Various experiments were conducted to find the most preferred structure of the carboxylic acid residue and the type of ester hydrolase to complete the present invention.
本発明は、 1.一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル
基、R2及びR3は水素原子又はメチル基、R4は炭素数３又
は４のアルキル基をそれぞれ示す） で表されるラセミ体エステルをエステル加水分解酵素で
不斉加水分解し、一般式（II） （式中、＊は不斉炭素原子、R4は前記と同じ意義をそ
れぞれ示す） で表される光学活性アミノプロパンジオール誘導体を生
成させ、この生成物と一般式（Ｉ）のラセミ体エステル
中未分解の対掌体エステルとを分離することを特徴とす
る光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌
体エステルの製造方法。The present invention relates to: 1. General formula (I) (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a methyl group, and R 4 represents an alkyl group having 3 or 4 carbon atoms, respectively) Racemic ester is asymmetrically hydrolyzed with ester hydrolase to obtain the general formula (II) Wherein * represents an asymmetric carbon atom, and R 4 has the same meaning as described above. An optically active aminopropanediol derivative represented by the formula: An optically active aminopropanediol derivative and a method for producing an enantiomeric ester thereof, comprising separating an undecomposed enantiomeric ester.
2.不斉加水分解を含水有機溶媒中で行うことを特徴とす
る上記１記載の光学活性アミノプロパンジオール誘導体
及びその対掌体エステルの製造方法。2. The process for producing an optically active aminopropanediol derivative and the enantiomer ester thereof according to the above 1, wherein the asymmetric hydrolysis is carried out in a water-containing organic solvent.
に関するものである。 It is about.
本発明に於いて、出発原料として利用する一般式
（Ｉ）ラセミ体エステルは、例えば以下の反応式で示さ
れるように、相当するエポキシ化合物とアルキルアミン
とを反応させることにより容易に製造することが出来
る。In the present invention, the racemic ester of the general formula (I) used as a starting material can be easily produced, for example, by reacting a corresponding epoxy compound with an alkylamine as shown in the following reaction formula. Can be done.
（式中、R1，R2，R3及びR4は前記と同じ意義を示す） エステル加水分解酵素としては、通常エスラーゼ又は
リパーゼと呼ばれている酵素を利用することが出来る
が、それら以外の酵素でも、例えばプロテアーゼしとて
分類されているキモトリプシンのようにエステル加水分
解能を有する酵素であれば、分類、起源等によって限定
されること無く、本発明に利用することが出来る。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meaning as described above.) As the ester hydrolase, an enzyme usually called an eslase or a lipase can be used. Any of the above enzymes can be used in the present invention without limitation by classification, origin, and the like, as long as they have ester hydrolytic ability, such as chymotrypsin, which is classified as a protease.
本発明に好適に利用出来る市販酵素の代表例を第１表
に示す。Table 1 shows typical examples of commercially available enzymes that can be suitably used in the present invention.
本発明で利用する酵素は市販酵素のような精製酵素の
みでなく、酵素含有動植物のホモジネート、微生物菌
体、その破砕物、抽出物等各種の形態のもの、あるいは
不活性担体に固定化された状態のものでもよい。 The enzyme used in the present invention is not only a purified enzyme such as a commercially available enzyme, but also various forms such as enzyme-containing animal and plant homogenates, microbial cells, crushed products, extracts thereof, or immobilized on an inert carrier. It may be in a state.
不斉加水分解は原料のラセミ体エステル（Ｉ）とエス
テル加水分解酵素とを液状反応媒体中で接触させること
により行うことが出来る。Asymmetric hydrolysis can be carried out by bringing the racemic ester (I) as a raw material into contact with an ester hydrolase in a liquid reaction medium.
接触は、慣用のバッチ法又は酵素を固定化したカラム
にラセミ体エステル溶液を通塔させる連続的方法等によ
って行うことが出来る。The contact can be performed by a conventional batch method, a continuous method in which a racemic ester solution is passed through a column on which an enzyme is immobilized, or the like.
反応媒体としては、酵素の至適pHが維持されるような
慣用の緩衝液又は含水有機溶媒を利用することが出来
る。As the reaction medium, a conventional buffer or a water-containing organic solvent that can maintain the optimum pH of the enzyme can be used.
しかしながら、光学純度の高く目的物を得るために
は、通常含水有機溶媒を利用する方が好ましい。However, in order to obtain a target product having high optical purity, it is usually preferable to use a water-containing organic solvent.
含水有機溶媒中の含水量は特に限定しないが反応に支
障の無い限り出来るだけ少量にするのが好ましく、通常
含水率１％以下にするのが好ましい。The water content in the water-containing organic solvent is not particularly limited, but is preferably as small as possible as long as the reaction is not hindered, and is usually preferably 1% or less.
有機溶媒としては、ベンゼン，トルエン，ヘキサン等
の炭化水素類、エチルエーテル，イソプロピルエーテル
等のエーテル類、四塩化炭素，塩化メチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル，酢酸メチル等のエステル
類、メタノール，エタノール，イソブタノール等のアル
コール類を主とするプロトン性溶媒、アセトン，ジオキ
サン，テトラヒドロフラン，アセトニトリル,DMF,ピリ
ジン等の極性非プロトン性溶媒塔を利用することが出来
る。Examples of the organic solvent include hydrocarbons such as benzene, toluene, and hexane; ethers such as ethyl ether and isopropyl ether; halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and methylene chloride; esters such as ethyl acetate and methyl acetate; A protic solvent mainly composed of alcohols such as methanol, ethanol and isobutanol, and a polar aprotic solvent column such as acetone, dioxane, tetrahydrofuran, acetonitrile, DMF and pyridine can be used.
含水有機溶媒は、通常、均一系のものを利用するのが
好ましいが、不均一系の場合でも充分利用することが出
来る。Usually, it is preferable to use a homogeneous organic solvent as a water-containing organic solvent. However, a heterogeneous organic solvent can be sufficiently used.
不斉加水分解反応を行う場合、反応媒体中の出発原料
ラセミ体エステル（Ｉ）の濃度は、通常、0.01〜50％が
好ましく、酵素の使用量は純度、種類等によって相違す
るが、通常基質に対し重量比で1/1000〜１とするのが好
ましい。When an asymmetric hydrolysis reaction is performed, the concentration of the starting material racemic ester (I) in the reaction medium is usually preferably from 0.01 to 50%, and the amount of the enzyme used varies depending on the purity, type and the like. The weight ratio is preferably 1/1000 to 1.
反応温度は５〜50℃が好ましく、反応時間は酵素の使
用量によって適宜変更出来る。The reaction temperature is preferably 5 to 50 ° C, and the reaction time can be appropriately changed depending on the amount of the enzyme used.
反応液のpHは微酸性に維持するのが好ましく、反応の
進行に伴って生成するカルボン酸により反応媒体のpHが
著しく低下する場合は、化学的加水分解（ラセミ体加水
分解物の生成）が増加する危険性があるので、中和剤を
添加して所定のpHを維持するのが好ましい。The pH of the reaction solution is preferably maintained at a slightly acidic level. If the pH of the reaction medium drops significantly due to the carboxylic acid generated as the reaction proceeds, chemical hydrolysis (formation of racemic hydrolyzate) may occur. Due to the risk of increase, it is preferred to add a neutralizing agent to maintain the predetermined pH.
反応後、生成した光学活性アミノプロパンジオール
（II）と原料ラセミ体エステル（Ｉ）中未分解の対掌体
エステルとを分離する方法としては、例えば、濾過、遠
心分離等により反応液中の不溶物を除去した後、両成分
を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行う
方法が推奨される。As a method of separating the produced optically active aminopropanediol (II) from the undecomposed enantiomeric ester in the starting racemic ester (I) after the reaction, for example, filtration, centrifugation or the like may be used to separate the insoluble After removing the substance, a method of concentrating both components and performing silica gel column chromatography is recommended.
分離された対掌体エステルを化学的に加水分解すれ
ば、その立体配置を保持した光学活性アミノプロパンジ
オール（対掌体）を得ることが出来る。By chemically hydrolyzing the separated enantiomeric ester, an optically active aminopropanediol (enantiomer) retaining its steric configuration can be obtained.
以下、本発明の実施態様を具体的に説明するため実施
例を示す。Hereinafter, examples will be shown to specifically describe embodiments of the present invention.
実施例１（緩衝液媒体中での反応） 0.1Mリン酸緩衝液（pH6.0）100mlに基質として２−ヒ
ドロキシ−３−ｔ−ブチルアミノ−１−プロピルメタク
リレート10gを添加した。所定のエステル加水分解酵素1
gを加え、NaOH溶液でpHを6.0に保ちながら、30g,2日間
加水分解反応を行った。反応終了液のpHを7.0に調整し
た後、等量のクロロホルムで抽出し、濃縮後シリカゲル
カラムクロマトグラフィーによりエステル画分とアルコ
ール画分を得た。Example 1 (Reaction in Buffer Medium) To 100 ml of 0.1 M phosphate buffer (pH 6.0) was added 10 g of 2-hydroxy-3-t-butylamino-1-propyl methacrylate as a substrate. Specified ester hydrolase 1
g was added, and a hydrolysis reaction was performed for 30 g for 2 days while maintaining the pH at 6.0 with a NaOH solution. After adjusting the pH of the reaction-terminated liquid to 7.0, the mixture was extracted with an equal amount of chloroform, concentrated, and then subjected to silica gel column chromatography to obtain an ester fraction and an alcohol fraction.
各画分の施光性を測定した結果、第２表に示す通り、
いずれの酵素を使用した場合もエステル画分は（−）、
アルコール画分は（＋）の施光性を示した。As a result of measuring the light application of each fraction, as shown in Table 2,
When using any of the enzymes, the ester fraction was (-),
The alcohol fraction exhibited a (+) light application property.
なお、いずれの場合もエステル画分は２−ヒドロキシ
−３−ｔ−ブチルアミノ−１−プロピルメタクリレー
ト、アルコール画分は２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル
アミノ−１−プロパノールであることが核磁気共鳴及び
質量分析法で確認された。In each case, the ester fraction was 2-hydroxy-3-t-butylamino-1-propyl methacrylate, and the alcohol fraction was 2-hydroxy-3-t-butylamino-1-propanol. Confirmed by resonance and mass spectrometry.
実施例２（含水有機溶媒中での反応） 0.4％の水を含むイソプロピルエーテル100mlに基質と
して２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルアミノ−１−プロ
ピルメタクリレート2.15gを溶解した。次いで、所定の
エステル加水分解酵素をケイソウ土に吸着固定化させて
添加し、30〜37℃で攪拌し、酵素反応を行った。反応終
了後、不溶物を除去し、残留する溶液を減圧濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによりエステル画分
とアルコール画分を分取した。いずれの酵素を用いた場
合もエステル画分は２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルア
ミノ−１−プロピルメタクリレート、アルコール画分は
２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルアミノ−１−プロパノ
ールであることを確認し、各画分の比施光度（クロロホ
ルム中）を測定した。 Example 2 (Reaction in a water-containing organic solvent) 2.15 g of 2-hydroxy-3-t-butylamino-1-propyl methacrylate as a substrate was dissolved in 100 ml of isopropyl ether containing 0.4% of water. Next, a predetermined ester hydrolase was adsorbed and immobilized on diatomaceous earth, and the mixture was stirred at 30 to 37 ° C. to perform an enzyme reaction. After completion of the reaction, insolubles were removed, the remaining solution was concentrated under reduced pressure, and an ester fraction and an alcohol fraction were separated by silica gel column chromatography. When using any of the enzymes, the ester fraction was 2-hydroxy-3-t-butylamino-1-propyl methacrylate, and the alcohol fraction was 2-hydroxy-3-t-butylamino-1-propanol. After confirmation, the specific illuminance (in chloroform) of each fraction was measured.
比施光度はユニオン技研社製デジタル施光度計（PM10
1）を用いて測定した。測定結果は第３表に示す。The relative light intensity is a digital light intensity meter manufactured by Union Giken (PM10
Measured using 1). Table 3 shows the measurement results.
なお、前記実施例に於いて出発原料として用いたラセ
ミ体エステル（Ｉ）は、以下の参考例に示す方法により
製造することが出来る。 The racemic ester (I) used as a starting material in the above Examples can be produced by the method shown in the following Reference Examples.
イソプロピルアルコール466g、グリシジルメタクリレ
ート400g及びｔ−ブチルアミン206gを反応容器に入れ、
攪拌しながら60℃で６時間反応させた。反応後、反応液
を氷浴中で冷却し、220gの結晶を得た。濾液を減圧濃縮
して冷却し、さらに130gの結晶を得た。466 g of isopropyl alcohol, 400 g of glycidyl methacrylate and 206 g of t-butylamine were placed in a reaction vessel,
The mixture was reacted at 60 ° C. for 6 hours with stirring. After the reaction, the reaction solution was cooled in an ice bath to obtain 220 g of crystals. The filtrate was concentrated under reduced pressure and cooled to obtain a further 130 g of crystals.
得られた結晶を合わせてｎ−ヘキサンで洗浄し、270g
の粗精製品を得た。この結晶化合物を赤外分析、核磁気
共鳴及び質量分析法で構造確認し、２−ヒドロキシ−３
−ｔ−ブチルアミン−１−プロピルメタクレリレートと
同定した。The obtained crystals were combined and washed with n-hexane, and 270 g
Crude product was obtained. The structure of this crystalline compound was confirmed by infrared analysis, nuclear magnetic resonance and mass spectrometry, and 2-hydroxy-3
It was identified as -t-butylamine-1-propyl methacrylate.
本発明により、医薬、農薬等の光学活性生理活性物質
を合成するための中間体として有用な光学活性アミノプ
ロパンジオール誘導体の工業的有利な新規な製造法が提
供された。Industrial Applicability According to the present invention, a novel industrially advantageous method for producing an optically active aminopropanediol derivative useful as an intermediate for synthesizing optically active physiologically active substances such as medicines and agricultural chemicals is provided.
本発明によれば、ラセミ体エステルの一方の光学活性
成分を酵素の作用で不斉加水分解して分離する方法を採
用するため、光学純度の高い目的物を効率良く製造し得
るものである。According to the present invention, a method in which one optically active component of a racemic ester is asymmetrically hydrolyzed and separated by the action of an enzyme is employed, so that a target product having high optical purity can be efficiently produced.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土佐 香 広島県大竹市御幸町20―１ 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内 (72)発明者 沼沢 亮三 広島県大竹市御幸町20―１ 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 41/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Kaoru Tosa 20-1 Miyukicho, Otake City, Hiroshima Prefecture Inside Mitsubishi Rayon Co., Ltd. (72) Inventor Ryozo Numazawa 20-1 Miyukicho, Otake City, Hiroshima Prefecture Mitsubishi Rayon Central Research Laboratory Co., Ltd. (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C12P 41/00 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (2)
R2及びR3は水素原子又はメチル基、R4は炭素数３又は４
のアルキル基をそれぞれ示す） で表されるラセミ体エステルをエステル加水分解酵素で
不斉加水分解し、 一般式（II） （式中、＊は不斉炭素原子、R4は前記と同じ意義をそれ
ぞれ示す） で表される光学活性アミノプロパンジオール誘導体を生
成させ、この生成物と一般式（Ｉ）のラセミ体エステル
中未分解の対掌体エステルとを分離することを特徴とす
る光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌
体エステルの製造方法。1. The compound of the general formula (I) (Wherein, R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
R 2 and R 3 are a hydrogen atom or a methyl group, and R 4 is a carbon atom having 3 or 4 carbon atoms.
Asymmetric hydrolysis of a racemic ester represented by the general formula (II) Wherein * represents an asymmetric carbon atom, and R 4 has the same meaning as described above. An optically active aminopropanediol derivative represented by the formula: An optically active aminopropanediol derivative and a method for producing an enantiomeric ester thereof, comprising separating an undecomposed enantiomeric ester.
を特徴とする請求項１に記載の光学活性アミノプロパン
ジオール誘導体及びその対掌体エステルの製造方法。2. The process for producing an optically active aminopropanediol derivative and an enantiomeric ester thereof according to claim 1, wherein the asymmetric hydrolysis is carried out in a water-containing organic solvent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5181090A JP2880231B2 (en) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | Method for producing optically active aminopropanediol derivative and enantiomer ester thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5181090A JP2880231B2 (en) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | Method for producing optically active aminopropanediol derivative and enantiomer ester thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03254695A JPH03254695A (en) | 1991-11-13 |
| JP2880231B2 true JP2880231B2 (en) | 1999-04-05 |
Family
ID=12897269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5181090A Expired - Fee Related JP2880231B2 (en) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | Method for producing optically active aminopropanediol derivative and enantiomer ester thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2880231B2 (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223179A (en) * | 1992-03-26 | 1993-06-29 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions with glycerol amides |
| EP0725146A4 (en) * | 1994-07-18 | 1998-12-23 | Daicel Chem | Process for producing optically active triazole compound and method of racemizing optically active triazole compound |
| JP5119923B2 (en) * | 2005-09-02 | 2013-01-16 | 宇部興産株式会社 | Process for producing optically active (S or R) -α-hydroxy acid and optically active (R or S) -α-hydroxy acid ester |
-
1990
- 1990-03-05 JP JP5181090A patent/JP2880231B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03254695A (en) | 1991-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2880231B2 (en) | Method for producing optically active aminopropanediol derivative and enantiomer ester thereof | |
| JPH06261774A (en) | Production of 1,4:3,6-dianhydroglucitol 2-acylate | |
| EP0197484B1 (en) | Method for producing optically active glycol derivatives | |
| JPS6150965A (en) | Production of optically active carboxylic acid amide | |
| CA2089626C (en) | Process for separating 1,2-isopropylideneglycerol benzoyl ester enantiomers | |
| EP0972845B1 (en) | Method for producing L-Allysine acetal | |
| EP0239122B1 (en) | Process for the enzymatic resolution of racemic 2-amino-1-alkanols | |
| JPH1033191A (en) | Optically active 3-n-substituted aminoisobutyric acid compounds and their salts and their production | |
| JP3732535B2 (en) | Process for producing optically active α-methylalkanedicarboxylic acid-ω-monoester and its enantiomer diester | |
| JP3126799B2 (en) | Optically active camptothecin derivative and method for producing the same | |
| JP3129776B2 (en) | Method for producing optically active α-hydroxyalkene derivative | |
| EP0869185B1 (en) | Production of optically active sphingoid compound | |
| JP2612671B2 (en) | Method for producing optically active propionate | |
| JP2736075B2 (en) | Process for producing optically active 1,3-butanediol-1-benzyl ether and derivatives thereof | |
| JP2666890B2 (en) | Method for producing optically active (+)-4,4,4-trifluoro-3- (indole-3-) butyric acid | |
| JP3010382B2 (en) | Method for producing (R) -2-propoxybenzene derivative | |
| KR920006869B1 (en) | Optically active compounds and a process for producing these compounds | |
| JP3545442B2 (en) | Method for producing optically active 4- (2-halo-1-hydroxyethyl) -2-trifluoromethylthiazole | |
| JPH08119958A (en) | Production of optically active chroman compound | |
| JP2555129B2 (en) | Optical resolution of (±) -1-para-substituted phenylethanol | |
| JPH0965891A (en) | Production of optically active alpha-methylalkanoic acid derivative | |
| JP2000086605A (en) | Production of l-allicin acetal | |
| JPH10210997A (en) | Production of optically active 3-quinacridinol | |
| JP3970898B2 (en) | Process for producing optically active α-methylalkanedicarboxylic acid-ω-monoester and its enantiomer diester | |
| JP2583862B2 (en) | Process for producing optically active β-monoalkyl malate or optically active isoserine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |