JP2875374B2 - Acne cosmetics - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ニキビ用化粧料に関し、更に詳しくは抗菌
作用を有する化合物を含有するニキビ抑制効果の優れた
ニキビ用化粧料に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a cosmetic for acne, and more particularly to a cosmetic for acne containing a compound having an antibacterial action and having an excellent effect of inhibiting acne.
ニキビの発生の原因としては、内分泌異常、細菌感
染、脂質代謝および糖代謝異常、ビタミンＡ群及びＢ群
の欠乏、消化器障害、脂肪・糖分の過剰摂取、遺伝子的
因子等であると言われている。The causes of acne are said to be abnormal endocrine secretions, bacterial infections, abnormalities in lipid metabolism and glucose metabolism, vitamin A and B group deficiencies, digestive disorders, excessive intake of fat and sugar, genetic factors, etc. ing.
ニキビ、特に尋常性ニビキには好気性菌スタフィロコ
カス エピデルミディス（Staphylococcus Epidermidi
s）及び嫌気性菌プロピオニバクテリウム アクネス（P
ropionibacterium acnes）が多く検出され、これらの
菌、特に嫌気性菌プロピオニバクテリウム アクネスは
ニビキを悪化させるものであることが報告されている
〔皮膚臨床，23，〔６〕特:21,499〜505（1981）〕。Acne, especially acne vulgaris, is an aerobic bacterium Staphylococcus Epidermidi
s) and anaerobic Propionibacterium acnes (P
ropionibacterium acnes), and it has been reported that these bacteria, especially the anaerobic bacterium Propionibacterium acnes, cause aggravation of acne [Dermatology, 23 , [6] Features: 21,499-505 ( 1981)].
従来のニキビ抑制剤としてレゾルシン、イソプロピル
メチルフェノール等が知られている。As conventional acne inhibitors, resorcin, isopropylmethylphenol and the like are known.
前記従来のニキビ抑制剤はいずれもはニキビの発生お
よび悪化させる要因と言われるプロピオニバクテリウム
アクネス等の菌に対して抗菌作用が弱く、ニキビの抑
制効果の高い素材とは言い難いものであり、従って、従
来はニキビ抑制剤を多量に使用せざるを得ず、そのため
それらを配合する化粧品等の安定化や安全性に問題があ
り、ニキビ抑制効果が高く安全性等の点で問題のないニ
キビ用化粧料の開発が要望されている。All of the above conventional acne inhibitors have a weak antibacterial effect against bacteria such as Propionibacterium acnes, which is said to be a factor that causes and worsens acne, and cannot be said to be a material having a high acne inhibitory effect. Therefore, conventionally, a large amount of acne inhibitors must be used, and therefore, there is a problem in stabilization and safety of cosmetics and the like in which they are blended, and there is no problem in terms of high acne suppression effect and safety. There is a need for the development of acne cosmetics.
本発明者らは、ニキビ抑制効果の高いニキビ用化粧料
については種々研究の結果、特定のレゾルシノール誘導
体がニキビの発生及び悪化させる菌に対して抗菌作用が
強く、これらを含有するニキビ用化粧料がニキビ抑制効
果の優れたものであることを見出し、本発明に到達した
ものである。The present inventors have conducted various studies on acne cosmetics having a high acne-suppressing effect. As a result, a specific resorcinol derivative has a strong antibacterial action against bacteria that generate and worsen acne, and acne cosmetics containing these. Was found to be excellent in acne-suppressing effects, and reached the present invention.
即ち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜12の直鎖あるいは分枝アルキル
基を表わす。） で示されるレゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重
量％配合してなるニキビ用化粧料に関する。That is, the present invention relates to the general formula (1) (In the formula, R represents a linear or branched alkyl group having 2 to 12 carbon atoms.) The present invention relates to an acne cosmetic containing at least 0.001% by weight of a resorcinol derivative represented by the formula:
上記一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体
のＲは炭素数２〜12の直鎖あるは分枝アルキル基であ
り、直鎖アルキル基としては、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデ
シル基が挙げられる。又、分枝アルキル基は水素原子の
１個がメチル基等の低級アルキル基で置換されていたも
のであり、その具体例としてはイソプロプリ基、イソブ
チル基、イソアミル基、２−メチルヘキシル基等が挙げ
られる。R of the resorcinol derivative represented by the general formula (1) is a linear or branched alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, and the linear alkyl group includes an ethyl group, a propyl group,
Butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and dodecyl groups. A branched alkyl group is one in which one of the hydrogen atoms has been replaced by a lower alkyl group such as a methyl group. Specific examples thereof include an isopropyl group, an isobutyl group, an isoamyl group, and a 2-methylhexyl group. No.
本発明のレゾルシノール誘導体の具体的化合物を例示
すると第１表の通りである。Table 1 shows specific examples of the resorcinol derivative of the present invention.
一般式（１）で表わされるレゾルノール誘導体は公知
の化合物であり、例えば飽和のカルボン酸とレゾルシノ
ールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、縮合物を亜鉛
アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bitter,LA.
Peiner.V,Tr.Nauch−Tealed.Inst.slautaev 1969,No 1
8,127）、あるいはレゾルシノールの対応するアルキル
アルコールとをアルミナ触媒を使用して200〜400℃の高
温下で反応させて得る方法（英国特許第1,581,428号）
等によって容易に得ることができる。 The resornol derivative represented by the general formula (1) is a known compound, for example, a method of condensing a saturated carboxylic acid and resorcinol in the presence of zinc chloride, and then reducing the condensate with zinc amalgam / hydrochloric acid (Lille. J.Bitter, LA.
Peiner.V, Tr.Nauch-Tealed.Inst.slautaev 1969, No 1
8,127) or a method in which resorcinol is reacted with the corresponding alkyl alcohol at a high temperature of 200 to 400 ° C. using an alumina catalyst (GB Patent No. 1,581,428).
Can be easily obtained.
一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体の配
合割合はニキビ用化粧料組成物全量に対して少なくとも
0.001重量％であり、特に好ましい量は0.1〜２重量％で
ある。0.001重量％より低濃度では、ニキビ抑制効果が
弱くなり、本発明の目的を達成し得なくなる。一方、２
重量％より高濃度では使用してもニキビ抑制効果はそれ
ほど上がらない。The compounding ratio of the resorcinol derivative represented by the general formula (1) is at least based on the total amount of the acne cosmetic composition.
0.001% by weight, a particularly preferred amount is 0.1 to 2% by weight. If the concentration is lower than 0.001% by weight, the effect of suppressing acne becomes weak, and the object of the present invention cannot be achieved. Meanwhile, 2
When used at a concentration higher than the weight%, the effect of suppressing acne does not increase so much.
本発明のニキビ用化粧料は、前記レゾルシノール誘導
体の他にニキビ用化粧料に通常用いられる各種成分が配
合され得、得に限定されるものではない。The acne cosmetic of the present invention may be blended with various components commonly used in acne cosmetics in addition to the resorcinol derivative, and is not limited thereto.
本発明のニキビ用化粧料の具体的剤型としてはクリー
ム、乳液、化粧水、パック、石けん等が挙げられる。Specific dosage forms of the acne cosmetic of the present invention include creams, emulsions, lotions, packs, soaps and the like.
ニキビ用化粧料の基剤としては、炭化水素類、各種の
エステル類、ロウ類、油脂類、高級脂肪酸類、高級アル
コール類、水溶性高分子、粉体、界面活性剤、多価アル
コール類などの１種又は２種以上の組合せを挙げること
ができ、また、添加成分としては、香料、色素、防腐
剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、その他にも様々な薬効成
分、例えばヒアルロン酸、アラントイン、ビタミン類、
アミノ酸、胎盤エキスなどを挙げることが出来、これら
の１種又は２種以上を組合せて適宜配合することが出来
る。Bases for acne cosmetics include hydrocarbons, various esters, waxes, oils and fats, higher fatty acids, higher alcohols, water-soluble polymers, powders, surfactants, polyhydric alcohols, etc. One or a combination of two or more of the following may be mentioned. Examples of the additional component include fragrances, dyes, preservatives, antioxidants, ultraviolet absorbers, and other various medicinal components such as hyaluronic acid and allantoin. , Vitamins,
Amino acids, placenta extracts and the like can be mentioned, and one or two or more of these can be combined as appropriate.
本発明のレゾルシノール誘導体はニキビの発生及び悪
化を促進する微生物に対する抗菌作用が強く、これを配
合したニキビ用化粧料はニキビ抑制効果を有する。The resorcinol derivative of the present invention has a strong antibacterial action against microorganisms that promote the generation and deterioration of acne, and the acne cosmetic containing this has an acne-suppressing effect.
以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発
明は、これら実施例に限定されるものではない。なお、
配合量は重量部である。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In addition,
The amounts are in parts by weight.
（１）レゾルシノール誘導体の抗菌力試験 〈実験方法と結果〉 （試料） 各サンプルを15％エタノール水溶液に溶解させたもの （実験方法） カップ法による阻止円測定 〈測定方法〉 滅菌シャーレにてプロピオニバクテリウム アクネス
の生理的食塩水分散液（菌数108/ml）0.2mlと滅菌した
ブレインハートインフュージョン寒天培地（栄研化学
（株）製）約20mlとを混釈し、固化・乾燥させる。(1) Antibacterial activity test of resorcinol derivative <Experimental method and results> (Sample) Each sample dissolved in 15% aqueous ethanol solution (Experimental method) Inhibition circle measurement by cup method <Measurement method> Propioni in sterile petri dish 0.2 ml of a physiological saline dispersion of bacteria Acnes (10 8 cells / ml) and about 20 ml of sterilized brain heart infusion agar medium (Eiken Chemical Co., Ltd.) are mixed, solidified and dried. .
その後、カップ（内径8mm）を上記混釈培地上に置
き、カップ内に各試料を0.3ml入れ37℃にて６日間嫌気
的に培養する。培養終了後カップを取り除き阻止円の直
径を測定する。結果を第２表に示す。Thereafter, a cup (inner diameter: 8 mm) is placed on the above-mentioned pour medium, and 0.3 ml of each sample is placed in the cup and cultured anaerobically at 37 ° C. for 6 days. After completion of the culture, remove the cup and measure the diameter of the inhibition circle. The results are shown in Table 2.
第２表から明らかなように、本発明のレゾルシノール
誘導体の式中Ｒは炭素数２〜12において、No.1（炭素数
２）及びNo.7（炭素数12）はNo.2（炭素数４）,No.3
（炭素数５）及びNo.5（炭素数８）よりもその阻止円は
小さいが従来品よりはるかに大きく、本発明のレゾルシ
ノール誘導体の式中Ｒの炭素数２〜12がニキビを抑制す
る効果に優れていることがわかる。 As is clear from Table 2, R in the formula of the resorcinol derivative of the present invention has 2 to 12 carbon atoms, and No. 1 (2 carbon atoms) and No. 7 (12 carbon atoms) are No. 2 (carbon atoms). 4), No.3
The blocking circle is smaller than that of (C5) and No.5 (C8), but much larger than that of the conventional product. It turns out that it is excellent.
（２）急性毒性試験 レゾルシノール誘導体又は比較化合物としてハイドロ
キノンを生理食塩水に溶解し、これを１群10匹のddy系
雄性マウスに経口投与（p.o.）、腹腔内投与（l.p.）、
及び皮下投与（s.c.）し、投与後24時間までの生死を観
察した。その結果に基づきLD50をリテフィールド−ウィ
ルコキソム（Litchfield.Wilcoxon）法にしたがって算
出した。その結果を第３表に示す。(2) Acute toxicity test Hydroquinone was dissolved in physiological saline as a resorcinol derivative or a comparative compound, and this was orally administered (po), intraperitoneal administration (lp) to 10 ddy male mice per group,
After subcutaneous administration (sc), the cells were observed for up to 24 hours after administration. The LD 50 based on the result retainer field - were calculated according Wirukokisomu (Litchfield.Wilcoxon) method. Table 3 shows the results.
実施例1. 化粧水 （処方） （製法） 全量を80℃に加熱し、ホモミキサーで均質に可溶化す
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。 Example 1. Lotion (Formulation) (Preparation method) Heat the whole amount to 80 ° C and solubilize it homogeneously with a homomixer. Cool to room temperature and pack into containers to make product.
実施例２ 乳液 （処方） （製法） 全量を80℃に加熱し、ホモミキサーで均質に乳化す
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。Example 2 Emulsion (Formulation) (Preparation method) Heat the whole amount to 80 ° C and homogenize with a homomixer. Cool to room temperature and pack into containers to make product.
実施例3. クリーム （処方） （製法） 全量を80℃に加熱し、ホモミキサーで均質に乳化す
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。Example 3 Cream (Formulation) (Preparation method) Heat the whole amount to 80 ° C and homogenize with a homomixer. Cool to room temperature and pack into containers to make product.
〈ニキビ治療試験〉 （試料） 実施例1,2,3及び比較例1,2 （試験方法） 脂性肌であり且つニキビが顔面部位に存在する女子50
名をパネラーとし、１群を10名として、各群毎に上記試
料を１日２回通常の使用状態と同様に塗布し、これを30
日間続けた後、ニキビの改善度について専門家が評価し
た。<Acne Treatment Test> (Samples) Examples 1, 2, and 3 and Comparative Examples 1, 2 (Test Method) Female 50 with greasy skin and acne on the face
The names were panelists, and one group consisted of 10 persons, and the above sample was applied to each group twice a day in the same manner as in a normal use state.
After one day, experts assessed the degree of acne improvement.
（結果） 第７表から明らかなように、本発明品はニキビを有す
る皮膚を連用することにより明らかなニキビの改善効果
がある。これはニキビの増悪因子であるプロピオニバク
テリウム アクネス（Propionibiacterium acnes）を殺
菌することによりニキビを改善できるものである。(result) As is clear from Table 7, the product of the present invention has a clear acne-improving effect by continuously using acne-containing skin. It can improve acne by killing Propionibiacterium acnes, which is an acne exacerbation factor.
レゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重量％配合
したニキビ用化粧料には、顕著なニキビ抑制効果が認め
られ、安全性の点でも優れたものである。The acne cosmetic containing at least 0.001% by weight of the resorcinol derivative has a remarkable acne-suppressing effect and is excellent in safety.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹ノ内 正紀 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 外岡 憲明 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 山根 武 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (72)発明者 鳥原 正浩 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (72)発明者 玉井 洋進 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (56)参考文献 特開 平２−49715（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing from the front page (72) Inventor Masaki Takenouchi 27-1, Takashimadai, Kanagawa-ku, Kanagawa-ku, Kanagawa Prefecture Inside the Yokohama Research Laboratories of Polar Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Noriaki Sotooka 27-27 Takashimadai, Kanagawa-ku, Yokohama-shi, Kanagawa 1 Pola Kasei Kogyo Co., Ltd. Yokohama Research Laboratory (72) Inventor Takeshi Yamane 2-28 Kurashiki-cho, Nakajo-cho, Kitakanbara-gun, Niigata Kuraray Co., Ltd. (72) Inventor Masahiro Torihara 2-28 Kurashiki-cho, Nakajo-cho, Kitakanbara-gun, Niigata No. Kuraray Co., Ltd. (72) Inventor Hiroshin Tamai 2-28 Kurashiki-cho, Nakajo-cho, Kitakanbara-gun, Niigata Prefecture Kuraray Co., Ltd. (56) References JP-A-2-49715 (JP, A) (58) Field (Int.Cl. 6 , DB name) A61K 7/00
Claims (1)
基を表わす。） で示されるレゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重
量％配合してなるニキビ用化粧料。1. The general formula (1) (In the formula, R represents a linear or branched alkyl group having 2 to 12 carbon atoms.) A cosmetic for acne comprising at least 0.001% by weight of a resorcinol derivative represented by the formula:
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