JP2873484B2 - Method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene - Google Patents
Method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzeneInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は次式 で表わされる1,3−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼンの製造方法に関し、詳しくは反応終了後晶析によ
つて粒径の大きい結晶を得ることができ、従つてその分
離操作が非常に容易であり、またその後も短時間で乾燥
することができる1,3−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンの製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION More specifically, the present invention relates to a method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene represented by the following formula: Crystals having a large particle size can be obtained by crystallization after completion of the reaction. And a method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene which can be dried in a short time thereafter.
従来の技術 アルカリ触媒の存在下、レゾルシンの水溶液にエチレ
ンオキサイドを加えて1,3−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンを製造する方法は既に知られている。こ
の方法においては通常加熱下に反応を行なつた後、得ら
れた反応混合物を冷却して1,3−ビス（２−ヒドロキシ
エトキシ）ベンゼンを晶析し、これを遠心分離によつて
分離する。2. Description of the Related Art A method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene by adding ethylene oxide to an aqueous solution of resorcinol in the presence of an alkali catalyst is already known. In this method, the reaction is usually carried out under heating, and the obtained reaction mixture is cooled to crystallize 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, which is separated by centrifugation. .
この方法においては従来反応終了後、1,3−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンが微粉状に晶析し、遠
心分離が非常に困難となることがあることが知られてお
り、しかもこのような場合には得られた結晶は含水率が
高く、乾燥に長時間を必要としていた。また微粉状であ
るためハンドリング操作も困難であることが知られてい
た。In this method, after completion of the conventional reaction, 1,3-bis (2
-Hydroxyethoxy) benzene is known to crystallize in the form of fine powder, which can be very difficult to centrifuge. In such a case, the obtained crystals have a high water content and are difficult to dry. I needed a long time. It has also been known that handling operation is difficult due to the fine powder.
しかしながら、このような問題を解決し得る方法は見
出されていなかつた。However, no method has been found that can solve such a problem.
発明が解決しようとする課題 本発明は、従来の1,3−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンの製造における上記した問題を解決するた
めになされたものであつて、反応終了後晶析によつて粒
径の大きい結晶を得ることができ、従つてその分離操作
が非常に容易であり、またその後も未乾燥又は短時間で
乾燥することができ、且つハンドリング操作が容易な1,
3−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方
法を提供することを目的とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems in the conventional production of 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, and the crystallization is carried out after the completion of the reaction. Therefore, crystals having a large particle size can be obtained, and therefore, the separation operation is very easy, and it can be dried in a short time or in a short time, and the handling operation is easy.
An object of the present invention is to provide a method for producing 3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene.
課題を解決するための手段 本発明による1,3−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）
ベンゼンの製造方法は、水及びアルカリ触媒の存在下、
レゾルシンにエチレンオキサイドを反応させて、1,3−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを製造する方
法において、副生する３−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェノール と１−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（２−（２′
−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン の重量比が0.4以上となるように反応を行なつた後、1,3
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを晶析する
ことを特徴とする。Means for Solving the Problems 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) according to the present invention
The method for producing benzene, in the presence of water and an alkali catalyst,
By reacting resorcin with ethylene oxide, 1,3-
In a method for producing bis (2-hydroxyethoxy) benzene, 3- (2-hydroxyethoxy) by-produced.
Phenol And 1- (2-hydroxyethoxy) -3- (2- (2 ′
-Hydroxyethoxy) ethoxy) benzene After the reaction was performed so that the weight ratio of
-Bis (2-hydroxyethoxy) benzene is crystallized.
アルカリ触媒の存在下レゾルシンの水溶液にエチレン
オキサイドを加えて1,3−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンを製造する方法は既に知られている。反応
は通常加熱下に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ト
リエチルアミン等のアルカリを使用してレゾルシンに対
して2.0〜2.5モル程度のエチレンオキサイドを反応させ
ることによつて行なわれる。A method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene by adding ethylene oxide to an aqueous solution of resorcinol in the presence of an alkali catalyst is already known. The reaction is usually carried out by reacting resorcin with about 2.0 to 2.5 moles of ethylene oxide using an alkali such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethylamine or the like under heating.
この反応においては1,3−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼン（以下２モル付加物ということがあ
る。）と共に副生物として３−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェノール（以下１モル付加物という。）と１−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（２−（２′−ヒド
ロキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（以下３モル付加
物という。）が生成する。In this reaction, along with 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene (hereinafter sometimes referred to as 2 mol adduct), 3- (2-hydroxyethoxy) phenol (hereinafter referred to as 1 mol adduct) as a by-product. And 1-
(2-Hydroxyethoxy) -3- (2- (2'-hydroxyethoxy) ethoxy) benzene (hereinafter referred to as 3 mol adduct) is produced.
本発明の方法によれば得られる反応混合物において上
記副生する１モル付加物/3モル付加物の重量比を0.4以
上、好ましくは3.0以上とすることによつて粒径の大き
い結晶を晶析によつて得ることができる。一般に上記副
生物比を大きくするにつれて晶析によつて得られる1,3
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの結晶は微
粉状から粉末状を経て粒状に変化し、遠心分離も一層容
易となると共に、乾燥に要する時間も短くなる。しかし
上記副生物比を余りに高くすることは通常は1,3−ビス
（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの収率を低下させ
るので好ましくなく、重量比は実用上３程度である。According to the method of the present invention, the weight ratio of the by-product 1 mol adduct / 3 mol adduct is set to 0.4 or more, preferably 3.0 or more in the reaction mixture obtained, whereby crystals having a large particle size are crystallized. Can be obtained by In general, as the above by-product ratio is increased,
The crystal of -bis (2-hydroxyethoxy) benzene changes from a fine powder to a granular powder through a powder, and the centrifugation becomes easier, and the time required for drying becomes shorter. However, setting the by-product ratio too high is not preferable because it usually lowers the yield of 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, and the weight ratio is practically about 3.
このように副生物比を所定値以上とするための反応条
件は、用いる触媒やその量、エチレンオキサイドのフィ
ード量、反応温度等によつて必ずしも一概に定めること
はできないが、しかしその他の条件を一定とすればエチ
レンオキサイドのフィード量を調整することによつて上
記副生物比を制御することができる。As described above, the reaction conditions for setting the by-product ratio to a predetermined value or more cannot always be unconditionally determined depending on the catalyst used, the amount thereof, the feed amount of ethylene oxide, the reaction temperature, and the like. By keeping the feed rate of ethylene oxide constant, the by-product ratio can be controlled.
本発明の方法においてはエチレンオキサイドは通常レ
ゾルシンに対してモル比にて2.0〜2.5の範囲で用いられ
る。反応は通常70〜100℃、好ましくは80〜90℃の温度
にて窒素のような不活性気体雰囲気下０〜10kg/cm2Gの
圧力下に行なわれる。反応時間はエチレンオキサイドを
供給しつつ、２〜10時間反応混合物を撹拌し、更にその
後適宜時間撹拌する。In the method of the present invention, ethylene oxide is generally used in a molar ratio of 2.0 to 2.5 with respect to resorcin. The reaction is usually carried out at a temperature of 70 to 100 ° C., preferably 80 to 90 ° C., under an atmosphere of an inert gas such as nitrogen under a pressure of 0 to 10 kg / cm 2 G. For the reaction time, the reaction mixture is stirred for 2 to 10 hours while supplying ethylene oxide, and then appropriately stirred thereafter.
反応終了後、得られた反応混合物を冷却し、1,3−ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを副生物と共に
晶析し、これを遠心分離し、乾燥する。更にこの結晶を
常法に従つて処理することによつて、高純度の1,3−ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを得ることがで
きる。After completion of the reaction, the obtained reaction mixture is cooled, and 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene is crystallized together with by-products, which is centrifuged and dried. Furthermore, high-purity 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene can be obtained by treating the crystals in a conventional manner.
発明の効果 以上のように、本発明の方法に従つて水及びアルカリ
触媒の存在下レゾルシンにエチレンオキサイドを反応さ
せて1,3−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを
製造する方法において、副生する１モル付加物/3モル付
加物重量比を0.4以上、好ましくは3.0以上となるように
反応を行なつた後、反応混合物を冷却、晶析することに
よつて、ハンドリング操作の容易な粉末状乃至粒状の結
晶を得ることができ、かかる結晶は容易に遠心分離する
ことができる。更にこのようにして得られた結晶は含水
率も低く、その乾燥を短時間で行なうことができる。ま
た場合によつては未乾燥でも使用できる。Effect of the Invention As described above, in the method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene by reacting resorcin with ethylene oxide in the presence of water and an alkali catalyst according to the method of the present invention, The reaction is carried out so that the weight ratio of the 1 mol adduct / 3 mol adduct becomes 0.4 or more, preferably 3.0 or more, and then the reaction mixture is cooled and crystallized to obtain a powder which can be easily handled. Crystalline or granular crystals can be obtained and such crystals can be easily centrifuged. Further, the crystals thus obtained have a low water content, and can be dried in a short time. In some cases, it can be used even if it is not dried.
実施例 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は
これら実施例により何ら限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ 撹拌羽根を備えた耐圧反応容器に水594g、水酸化ナト
リウム2.2g（レゾルシンに対する重量比0.020）及びレ
ゾルシン110gを仕込み、乾燥しながら反応容器内を窒素
にて置換した後、窒素で3kg/cm2に加圧し、80℃に加熱
した。Example 1 A pressure-resistant reaction vessel equipped with stirring blades was charged with 594 g of water, 2.2 g of sodium hydroxide (weight ratio to resorcinol 0.020), and 110 g of resorcinol. / cm 2 and heated to 80 ° C.
次いで、反応容器内にエチレンオキサイド105.6g（レ
ゾルシンに対するモル比2.4）を４時間を要して連続的
に加え、更に１時間加熱撹拌を続けた。Then, 105.6 g of ethylene oxide (molar ratio to resorcinol: 2.4) was continuously added into the reaction vessel over 4 hours, and heating and stirring were further continued for 1 hour.
反応終了後、得られた反応混合物の組成は第１表に示
すように1,3−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ン22.70重量％、１モル付加物0.40重量％及び３モル付
加物0.63重量％であつて、１モル付加物/3モル付加物重
量比は0.63であつた。After completion of the reaction, the composition of the reaction mixture obtained was, as shown in Table 1, 22.70% by weight of 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, 0.40% by weight of 1 mole adduct and 0.63% by weight of 3 mole adduct. The weight ratio of 1 mol adduct / 3 mol adduct was 0.63.
反応終了後、反応容器内を脱窒素し、25℃まで15℃／
時間の速度で降温させ、1,3−ビス（２−ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼンを含む結晶を晶析させた。この結晶を
遠心分離し、含水した1,3−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンの結晶を得た。含水した結晶は粉末状で
あつたが、遠心分離は比較的容易であつた。また遠心分
離後の結晶の含水量は12％であつて、乾燥は比較的長時
間を要した。After completion of the reaction, the inside of the reaction vessel is denitrified, and
The temperature was lowered at the rate of time, and crystals containing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene were crystallized. The crystals were centrifuged to obtain hydrous 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene crystals. The hydrous crystals were in powder form, but centrifugation was relatively easy. The water content of the crystals after centrifugation was 12%, and drying took a relatively long time.
実施例２〜５ 第１表に示す反応条件にてレゾルシンに対して2.1〜
2.3倍モル比のエチレンオキサイドを用い、触媒としてN
aOHの他KOHや（C2H5）3Nを使用し、実施例１と同様に反
応を行なつた。得られた反応混合物の組成、晶析した結
晶の性状及び遠心分離後の結晶の含水量を第１表に示
す。Examples 2 to 5 Under the reaction conditions shown in Table 1, 2.1 to
2.3 times molar ratio of ethylene oxide
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 using KOH and (C 2 H 5 ) 3 N in addition to aOH. Table 1 shows the composition of the obtained reaction mixture, the properties of the crystallized crystals, and the water content of the crystals after centrifugation.
特に、実施例３〜５においては晶析した結晶は粒状で
あつて、このような結晶の遠心分離は非常に簡単であつ
た。また遠心分離後の結晶の含水量も低く、乾燥は短時
間で終了した。In particular, in Examples 3 to 5, the crystallized crystals were granular, and the centrifugation of such crystals was very simple. The water content of the crystals after centrifugation was low, and the drying was completed in a short time.
比較例１〜３ 第１表に示す反応条件にて、実施例１〜５と同様にし
て反応を行なつた。得られた反応混合物の組成、晶析し
た結晶の性状及び遠心分離後の結晶の含水量を第１表に
示す。Comparative Examples 1 to 3 The reaction was carried out in the same manner as in Examples 1 to 5 under the reaction conditions shown in Table 1. Table 1 shows the composition of the obtained reaction mixture, the properties of the crystallized crystals, and the water content of the crystals after centrifugation.
このとき結晶は微粉のため、晶析後の液は泥状 となり、遠心分離操作は非常に困難となつた。また遠心
分離して得られた結晶の水分は20％以上もあり、乾燥に
長時間を要した。At this time, since the crystals are fine powder, the liquid after crystallization is muddy And the centrifugation operation became very difficult. The crystals obtained by centrifugation had a moisture content of more than 20% and required a long time for drying.
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/23,41/03,41/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Continued on the front page (58) Fields surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C07C 43/23, 41/03, 41/40 CA (STN) CAOLD (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
にエチレンオキサイドを反応させて、1,3−ビス（２−
ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを製造する方法におい
て、副生する３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノー
ルと１−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（２−
（２′−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ベンゼンの重
量比が0.4以上となるように反応を行なつた後、1,3−ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを晶析すること
を特徴とする1,3−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼンの製造方法。A resorcinol is reacted with ethylene oxide in the presence of water and an alkali catalyst to give 1,3-bis (2-
In the method for producing (hydroxyethoxy) benzene, 3- (2-hydroxyethoxy) phenol and 1- (2-hydroxyethoxy) -3- (2-
After carrying out the reaction so that the weight ratio of (2'-hydroxyethoxy) ethoxy) benzene becomes 0.4 or more, 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene is crystallized. A method for producing 3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene.
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|---|---|---|---|
| JP2099574A JP2873484B2 (en) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | Method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene |
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- 1990-04-16 JP JP2099574A patent/JP2873484B2/en not_active Expired - Fee Related
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