JP2853900B2 - Azeotrope-like composition of dichloropentafluoropropane and an alkanol having 1 to 4 carbon atoms - Google Patents
Azeotrope-like composition of dichloropentafluoropropane and an alkanol having 1 to 4 carbon atomsInfo
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Classifications
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-
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Description
【発明の詳細な説明】 本出願は、1989年10月6日出願の許可された米国特許
出願第418,008号明細書および1989年10月6日出願の許
可された米国特許出願第417,983号明細書の一部継続出
願である。This application claims the benefit of US Patent Application No. 418,008, filed October 6, 1989, and US Patent Application No. 417,983, filed October 6, 1989. Is a continuation-in-part application.
発明の分野 本発明は、ジクロロペンタフルオロプロパンおよび1
〜4個の炭素原子を有するアルカノールの共沸混合物様
組成物に関する。これらの混合物、様々な蒸気脱脂、低
温洗浄並びに脱融剤およびドライクリーニングを含む溶
剤洗浄用途において有用である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to dichloropentafluoropropane and 1
It relates to an azeotrope-like composition of alkanols having 44 carbon atoms. These mixtures are useful in various steam degreasing, low temperature cleaning and solvent cleaning applications, including defluxing and dry cleaning.
関連出願の説明 1989年10月6日出願の公的に譲渡された同時係属米国
特許出願第418,008号明細書に、1,1−ジクロロ−2,2,3,
3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1〜3個の炭素原
子を有するアルカノールの共沸混合物様組成物が開示さ
れている。DESCRIPTION OF RELATED APPLICATIONS Publicly assigned co-pending U.S. Patent Application No. 418,008, filed October 6, 1989, includes 1,1-dichloro-2,2,3,
An azeotrope-like composition of 3,3-pentafluoropropane and an alkanol having 1 to 3 carbon atoms is disclosed.
1989年10月6日出願の公的に譲渡された同時係属米国
特許出願第417,983号明細書に、1,3−ジクロロ−1,1,2,
2,3−ペンタフルオロプロパンおよび1〜3個の炭素原
子を有するアルカノールの共沸混合物様組成物が開示さ
れている。U.S. Patent Application Serial No. 417,983, filed October 6, 1989, discloses 1,3-dichloro-1,1,2,
An azeotrope-like composition of 2,3-pentafluoropropane and an alkanol having 1 to 3 carbon atoms is disclosed.
発明の背景 フルオロカーボンを基剤とする溶剤は、固体表面、特
に複雑な部品および除去するのが困難な汚れの脱脂並び
にその他の洗浄に広く用いられてきた。BACKGROUND OF THE INVENTION Fluorocarbon-based solvents have been widely used for degreasing solid surfaces, especially complex parts and soils that are difficult to remove, and for other cleaning.
その最も簡単な方式において、蒸気脱脂または溶剤洗
浄は、洗浄される室温の目的物を沸騰溶剤の蒸気に晒す
ことから成る。目的物上で凝縮した蒸気が、脂肪または
他の汚れを洗い落とすための清浄な蒸留溶剤となる。最
後に目的物から溶剤が蒸発して、残留物を含まない目的
物が残る。これは、すすぎ洗浄後に目的物上に付着物が
残る液体溶剤とは対照的である。In its simplest form, steam degreasing or solvent cleaning consists of exposing the room temperature object to be cleaned to boiling solvent vapors. The vapors condensed on the object become a clean distilling solvent for washing off fats or other dirt. Finally, the solvent evaporates from the target substance, leaving a target substance containing no residue. This is in contrast to liquid solvents, which leave deposits on the object after rinsing.
蒸気脱脂装置は、溶剤の洗浄作用を改良するのに高温
度が必要とされる除去するのが困難な汚れに、または金
属製部品および集成装置の洗浄を効率よく行わなければ
ならない多量の組み立てライン操作に用いられる。蒸気
脱脂装置の慣用的な操作は、洗浄される部品を沸騰溶剤
のサンプ中に浸漬して、そこで大部分の汚れを除去した
後、ほぼ室温の新しい蒸留溶剤が入っているサンプ中に
部品を浸漬し、そして最後に、その部品を沸騰サンプ上
で溶剤蒸気に晒して、その蒸気を洗浄された部品上に凝
縮させることから成る。更に、部品に蒸留溶剤を噴霧し
た後、最後にすすぎ洗浄することもできる。Steam degreasing equipment requires high temperatures to improve the cleaning action of solvents, difficult-to-remove dirt, or large numbers of assembly lines that require efficient cleaning of metal parts and assemblies. Used for operation. The conventional operation of a steam degreasing machine is to immerse the parts to be cleaned in a boiling solvent sump, where most of the dirt is removed, and then place the parts in a sump containing fresh distillation solvent at about room temperature. Dipping, and finally exposing the part to solvent vapor on a boiling sump to condense the vapor on the cleaned part. Furthermore, the parts can be sprayed with a distillation solvent and then finally rinsed and cleaned.
前記に記載した操作において適当な蒸気脱脂装置は当
該技術分野において周知である。例えば、シャーリカー
(Sherliker)ら、米国特許第3,085,918号明細書に、沸
騰サンプ、清浄サンプ、水分離器および他の補助装置を
含むこの種の適当な蒸気脱脂装置が開示されている。Steam degreasing equipment suitable for the operations described above are well known in the art. For example, Sherliker et al., U.S. Pat. No. 3,085,918 discloses a suitable steam degreasing apparatus of this type including a boiling sump, a clean sump, a water separator and other auxiliary equipment.
低温洗浄は、多数の溶剤を用いるもう一つの用途であ
る。大部分の低温洗浄用途では、汚れた部品を流体中に
浸漬させるかまたは溶剤をしみ込ませた布で拭いとって
自然乾燥させる。Cold cleaning is another application that uses multiple solvents. In most low temperature cleaning applications, the dirty parts are immersed in a fluid or wiped off with a solvent-soaked cloth and allowed to air dry.
近年、トリクロロトリフルオロエタンのような無毒性
の難燃性フルオロカーボン溶剤が、脱脂用途および他の
溶剤洗浄用途で広く用いられてきた。トリクロロトリフ
ルオロエタンは、脂肪、油、ろう等に対する十分な溶解
力を有することが見出された。したがって、電動機、圧
縮機、重金属製部品、精巧な精密金属製部品、印刷回路
板、ジャイロスコープ、誘導装置、航空宇宙用およびミ
サイル用のハードウェア、アルミニウム製部品等を洗浄
するための広範囲の使用が見出された。In recent years, non-toxic flame retardant fluorocarbon solvents such as trichlorotrifluoroethane have been widely used in degreasing applications and other solvent cleaning applications. Trichlorotrifluoroethane has been found to have sufficient solubility in fats, oils, waxes and the like. Therefore, widespread use for cleaning electric motors, compressors, heavy metal parts, precision precision metal parts, printed circuit boards, gyroscopes, guidance equipment, aerospace and missile hardware, aluminum parts, etc. Was found.
当該技術分野では、フルオロカーボン成分が、極性機
能、増大した溶解力および安定剤のような更に望ましい
特性に寄与しているので、フルオロカーボン成分を有す
る共沸組成物が注目されてきた。共沸組成物は、それら
が沸騰によって分別されないので望ましい。この挙動
は、これらの溶剤が用いられる前記に記載した蒸気脱脂
装置において再蒸留された物質を最終のすすぎ洗浄用に
生じるので望ましい。例えば、蒸気脱脂システムは蒸留
器の働きをする。したがって、溶剤組成物が本質的に定
沸点でなければ、分別が生じ、そして望ましくない溶剤
分配が起こって洗浄および処理の安全を損なうことがあ
る。溶剤混合物が共沸混合物または共沸混合物様でない
ならばその場合と考えられる溶剤混合物のより揮発性の
成分の優先的な蒸発は、望ましい性質が一層少ない、例
えば、汚れに対する溶解力が一層低い、金属、プラスチ
ックまたはエラストマー成分に対する不活性が一層小さ
い並びに易燃性および毒性が増大することがある組成の
変化した混合物を生じるであろう。The art has focused on azeotropic compositions with a fluorocarbon component as the fluorocarbon component contributes to more desirable properties such as polar function, increased solvency and stabilizers. Azeotropic compositions are desirable because they are not fractionated by boiling. This behavior is desirable because the redistilled material occurs in the steam degreasing unit described above where these solvents are used for a final rinse. For example, a steam degreasing system acts as a still. Thus, if the solvent composition is not essentially constant boiling, fractionation can occur and undesirable solvent distribution can occur, compromising cleaning and processing safety. If the solvent mixture is not an azeotrope or azeotrope-like, the preferential evaporation of the more volatile components of the solvent mixture, which may be less desirable, e.g., less soluble in soil, It will result in a mixture of altered composition that has less inertness to metal, plastic or elastomer components and may have increased flammability and toxicity.
当該技術分野では、蒸気脱脂および他の洗浄用途のた
めの新規の且つ特定の用途に代案を与える新規のフルオ
ロカーボン基剤共沸混合物または共沸混合物様混合物を
絶えず探求している。現在、フルオロカーボン基剤共沸
混合物様混合物は、それらが現在用いられている完全に
ハロゲン化したクロロフルオロカーボンに代わる成層圏
に安全な代替物であると考えられるので特に興味深い。
完全にハロゲン化したクロロフルオロカーボンは、地球
を保護するオゾン層の枯渇に関連した環境問題を引き起
こすことに関連してきた。数学的モデルにより、ジクロ
ロペンタフルオロプロパンのようなヒドロクロロフルオ
ロカーボンは、完全にハロゲン化した種よりもオゾン枯
渇の可能性および地球温暖化の可能性がはるかに低いこ
とが実証された。The art is constantly searching for new fluorocarbon-based azeotropes or azeotrope-like mixtures that provide alternatives to new and specific applications for steam degreasing and other cleaning applications. At present, fluorocarbon-based azeotrope-like mixtures are of particular interest because they are considered to be stratosphere-safe alternatives to the currently used fully halogenated chlorofluorocarbons.
Fully halogenated chlorofluorocarbons have been associated with causing environmental problems related to the depletion of the ozone layer that protects the earth. Mathematical models have demonstrated that hydrochlorofluorocarbons, such as dichloropentafluoropropane, have a much lower potential for ozone depletion and global warming than fully halogenated species.
アサノ(Asano)に付与されたEP−A−347 92号明細
書には水素含有クロロフルオロプロパン類の溶剤として
の使用が開示される。ジクロロペンタフルオロプロパン
異性体であるHCFC−224ca、HCFC−225cb及びHCFC−225c
cがこのEP特許明細書に挙げられた水素含有クロロフル
オロプロパン類の内の3例である。この文献はまた、そ
の発明の化合物をクリーニング用溶媒として使用する場
合に、その溶媒のクリーニング効果を改良するために、
炭化水素;メタノール、エタノール、n−プロルアルコ
ール、イソプロピルアルコール及びt−ブチルアルコー
ルのようなアルコール;ケトン;塩素化炭化水素;エス
テル;若しくは芳香族化合物等の有機溶媒、又は界面活
性剤を配合してもよいと記載している。この文献はま
た、“本発明の化合物と他の(1種の)化合物との組み
合わせによって得られる組成物に関して共沸性又は疑似
共沸性が存在する場合、それら溶媒を共沸条件又は疑似
共沸条件の下で使用するのが好ましい・・・”と記載す
る。この文献は、しかし、本出願人が特許請求している
本発明の2成分系又は3成分系組成物を教示も示唆もし
ていない。更に重要なことは、この文献には本出願人の
特許請求された組み合わせ(又は基本的な溶媒組成物に
対するその文献に挙げられた他の化合物の組み合わせ)
が共沸混合物様組成物を形成させると言うことについて
教示も示唆もないことである。EP-A-347 792 assigned to Asano discloses the use of hydrogen-containing chlorofluoropropanes as solvents. Dichloropentafluoropropane isomers HCFC-224ca, HCFC-225cb and HCFC-225c
c are three examples of the hydrogen-containing chlorofluoropropanes mentioned in this EP patent specification. This document also discloses that when the compound of the present invention is used as a cleaning solvent, the cleaning effect of the solvent is improved.
Hydrocarbons; alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol and t-butyl alcohol; ketones; chlorinated hydrocarbons; esters; or organic solvents such as aromatic compounds, or surfactants. It states that it may. This document also states that "if azeotropic or pseudo-azeotropic properties exist for the composition obtained by combining the compound of the present invention with another (one) compound, those solvents are referred to as azeotropic conditions or pseudo-azeotropic conditions. It is preferable to use it under boiling conditions ... ". This reference, however, does not teach or suggest the presently claimed binary or ternary compositions of the present invention. More importantly, this document includes the claimed combination of Applicant (or a combination of the other compounds listed therein for the basic solvent composition).
Has no teaching or suggestion that it forms an azeotrope-like composition.
本発明の目的は、様々な工業用洗浄用途で有用である
新規の環境上許容し得る共沸混合物様組成物を提供する
ことである。It is an object of the present invention to provide new environmentally acceptable azeotrope-like compositions that are useful in various industrial cleaning applications.
本発明のもう一つの目的は、室温で液体であり且つ使
用条件下で分別されない共沸混合物様組成物を抵抗する
ことである。Another object of the present invention is to resist azeotrope-like compositions that are liquid at room temperature and that do not fractionate under the conditions of use.
本発明の他の目的および利点は、下記の説明から明ら
かになるものである。Other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following description.
発明の要約 本発明は、様々な工業用洗浄用途で有用である新規の
共沸混合物様組成物に関する。特に、本発明は、本質的
に定沸点であり、環境上許容可能であり、そして室温で
液体のままである、ジクロロペンタフルオロプロパンお
よび1〜4個の炭素原子を有するアルカノールの組成物
に関する。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to novel azeotrope-like compositions that are useful in various industrial cleaning applications. In particular, the invention relates to a composition of dichloropentafluoropropane and an alkanol having 1 to 4 carbon atoms, which is essentially constant boiling, environmentally acceptable and remains liquid at room temperature.
発明の詳細な説明 本発明によれば、新規の共沸混合物様組成物は、ジク
ロロペンタフルオロプロパン82〜99.99重量%および1
〜4個の炭素原子を有するアルカノール0.01〜18重量%
から本質的に成り、その組成物の共沸混合物様成分はジ
クロロペンタフルオロプロパンおよび1〜4個の炭素原
子を有するアルカノールから成り、101kPaで50.6℃±5.
6℃で沸騰することが発見された。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION According to the present invention, a novel azeotrope-like composition comprises 82-99.99% by weight of dichloropentafluoropropane and 1%
0.01 to 18% by weight of alkanol having up to 4 carbon atoms
Consisting essentially of dichloropentafluoropropane and an alkanol having 1 to 4 carbon atoms, at 101 kPa at 50.6 ° C. ± 5.
It was found to boil at 6 ° C.
ジクロロペンタフルオロプロパンは、9種類の異性
体、すなわち、(1)2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペン
タフルオロプロパン(HCFC−225a);(2)1,2−ジク
ロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(HCFC−225
ba);(3)1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオ
ロプロパン(HCFC−225bb);(4)1,1−ジクロロ−2,
2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(HCFC−225ca);
(5)1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロ
パン(HCFC−225ca);(6)1,1−ジクロロ−1,2,2,3,
3−ペンタフルオロプロパン(HCFC−225cc);(7)1,
2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(HC
FC−225d);(8)1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタ
フルオロプロパン(HCFC−225ea);および(9)1,1−
ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(HCFC
−225eb)として存在する。本発明の目的上、ジクロロ
ペンタフルオロプロパンは、任意の異性体または任意の
比率での異性体の混合物に関する。しかしながら、1,1
−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンおよ
び1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン
異性体は好ましい異性体である。Dichloropentafluoropropane has nine isomers: (1) 2,2-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HCFC-225a); (2) 1,2-dichloro -1,2,3,3,3-pentafluoropropane (HCFC-225
ba); (3) 1,2-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane (HCFC-225bb); (4) 1,1-dichloro-2,
2,3,3,3-pentafluoropropane (HCFC-225ca);
(5) 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane (HCFC-225ca); (6) 1,1-dichloro-1,2,2,3,
3-pentafluoropropane (HCFC-225cc); (7) 1,
2-dichloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane (HC
(8) 1,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane (HCFC-225ea); and (9) 1,1-
Dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane (HCFC
-225eb). For the purposes of the present invention, dichloropentafluoropropane relates to any isomer or mixture of isomers in any ratio. However, 1,1
-Dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane and the 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane isomer are the preferred isomers.
本発明のジクロロペンタフルオロプロパン成分は十分
な溶解性を有する。アルカノール成分も十分な溶解能力
を有し、極性有機物質およびアミン塩酸塩を溶解させ
る。したがって、これらの成分を有効量で混合した場
合、有効な共沸溶剤が得られる。The dichloropentafluoropropane component of the present invention has sufficient solubility. The alkanol component also has sufficient dissolving power to dissolve polar organics and amine hydrochloride. Therefore, when these components are mixed in an effective amount, an effective azeotropic solvent is obtained.
アルカノールがメタノールである場合、本発明の共沸
混合物様組成物は、ジクロロペンタフルオロプロパン82
〜97重量%およびメタノール3〜18重量%から本質的に
成り且つ101kPaで47.2℃±1.9℃で沸騰する。When the alkanol is methanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises dichloropentafluoropropane 82
It consists essentially of 9797% by weight and 3-18% by weight of methanol and boils at 101 kPa at 47.2 ° C. ± 1.9 ° C.
アルカノールがエタノールである場合、本発明の共沸
混合物様組成物は、ジクロロペンタ−フルオロプロパン
86〜99重量%およびエタノール1〜14重量%から本質的
に成り且つ101kPaで52.1℃±2.2℃で沸騰する。When the alkanol is ethanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises dichloropenta-fluoropropane
It consists essentially of 86-99% by weight and 1-14% by weight of ethanol and boils at 52.1 ° C. ± 2.2 ° C. at 101 kPa.
アルカノールが1−プロパノールである場合、本発明
の共沸混合物様組成物は、ジクロロペンタフルオロプロ
パン96〜99.99重量%および1−プロパノール0.01〜4
重量%から本質的に成り且つ101kPaで53.6℃±2.5℃で
沸騰する。When the alkanol is 1-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 96-99.99% by weight of dichloropentafluoropropane and 0.01-4% of 1-propanol.
It consists essentially of weight percent and boils at 53.6 ° C. ± 2.5 ° C. at 101 kPa.
アルカノールが2−プロパノールである場合、本発明
の共沸混合物様組成物は、ジクロロペンタフルオロプロ
パン94〜99.99重量%および2−プロパノール0.01〜6
重量%から本質的に成り且つ101kPaで53.6℃±2.3℃で
沸騰する。When the alkanol is 2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 94-99.99% by weight of dichloropentafluoropropane and 0.01-6% of 2-propanol.
It consists essentially of weight percent and boils at 53.6 ° C ± 2.3 ° C at 101 kPa.
アルカノールが2−メチル−2−プロパノールである
場合、本発明の共沸混合物様組成物は、ジクロロペンタ
フルオロプロパン98〜99.99重量%および2−メチル−
2−プロパノール0.01〜2重量%から本質的に成り且つ
101kPaで53.6℃±2.5℃で沸騰する。When the alkanol is 2-methyl-2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 98-99.99% by weight of dichloropentafluoropropane and 2-methyl-propanol.
Consisting essentially of 0.01 to 2% by weight of 2-propanol and
Boiling at 53.6 ℃ ± 2.5 ℃ at 101kPa.
ジクロロペンタフルオロプロパン成分が225caであり
且つアルカノールがメタノールである場合、本発明の共
沸混合物様組成物は、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロパン82〜97重量%およびメタノール3〜
18重量%から本質的に成り且つ99.3kPaで45.4℃±0.5℃
で沸騰する。When the dichloropentafluoropropane component is 225ca and the alkanol is methanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane 82-97. Weight% and methanol 3 ~
Consisting essentially of 18% by weight and at 99.3 kPa at 45.4 ° C ± 0.5 ° C
Bring to a boil.
225caおよびメタノールを用いる本発明の更に好まし
い実施態様において、共沸混合物様組成物は、1,1−ジ
クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン86〜96重
量%およびメタノール4〜14重量%から本質的に成る。In a further preferred embodiment of the present invention using 225 ca and methanol, the azeotrope-like composition comprises 86-96% by weight of 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane and 4-4% methanol. Consists essentially of 14% by weight.
225caおよびメタノールを用いる本発明の最も好まし
い実施態様において、共沸混合物様組成物は、1,1−ジ
クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン88〜96重
量%およびメタノール4〜12重量%から本質的に成る。In the most preferred embodiment of the present invention using 225 ca and methanol, the azeotrope-like composition comprises 88-96% by weight of 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane and 4-4% methanol. Consists essentially of 12% by weight.
225caおよびメタノールを用いる本発明の好ましい実
施態様において、共沸混合物様組成物は、1,1−ジクロ
ロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン89〜95重量%
およびメタノール5〜11重量%から本質的に成る。In a preferred embodiment of the invention using 225 ca and methanol, the azeotrope-like composition comprises 89-95% by weight of 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane.
And 5 to 11% by weight of methanol.
ジクロロペンタフルオロプロパン成分が225caであり
且つアルカノールがメタノールである場合、本発明の共
沸混合物様組成物は、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロパン92〜99重量%およびエタノール1〜
8重量%から本質的に成り且つ99.3kPaで50.0℃±0.5℃
で沸騰する。When the dichloropentafluoropropane component is 225ca and the alkanol is methanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane 92-99. Wt% and ethanol 1
Consisting essentially of 8% by weight and at 99.3 kPa at 50.0 ° C. ± 0.5 ° C.
Bring to a boil.
225caおよびエタノールを用いる好ましい実施態様に
おいて、本発明の共沸混合物様組成物は、1,1−ジクロ
ロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン94〜99重量%
およびエタノール1〜6重量%から本質的に成る。In a preferred embodiment using 225 ca and ethanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 94-99% by weight of 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane.
And 1-6% by weight of ethanol.
225caおよびエタノールを用いる更に好ましい実施態
様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,1−ジ
クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン94〜98.5
重量%およびエタノール1.5〜6重量%から本質的に成
る。In a further preferred embodiment using 225 ca and ethanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane 94-98.5.
Consist essentially of 1.5% by weight of ethanol and 1.5-6% by weight of ethanol.
ジクロロペンタフルオロプロパン成分が225caであり
且つアルカノールが2−プロパノールである場合、本発
明の共沸混合物様組成物は、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン96〜99.99重量%および2−
プロパノール0.01〜4重量%から本質的に成り且つ99.3
kPaで51.0℃±0.3℃で沸騰する。When the dichloropentafluoropropane component is 225ca and the alkanol is 2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,1-dichloro-2,2,3,3,3
-96-99.99% by weight of pentafluoropropane and 2-
Consisting essentially of 0.01-4% by weight of propanol and 99.3%
Boiling at 51.0 ℃ ± 0.3 ℃ at kPa.
225caおよび2−プロパノールを用いる好ましい実施
態様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,1−
ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン97.5〜9
9.99重量%および2−プロパノール0.01〜2.5重量%か
ら本質的に成る。In a preferred embodiment using 225ca and 2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,1-
Dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane 97.5-9
Consists essentially of 9.99% by weight and 0.01-2.5% by weight of 2-propanol.
225caおよび2−プロパノールを用いる更に好ましい
実施態様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,
1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン98〜
99.99重量%および2−プロパノール0.01〜2重量%か
ら本質的に成る。In a further preferred embodiment using 225ca and 2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises
1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane 98-
It consists essentially of 99.99% by weight and 0.01 to 2% by weight of 2-propanol.
ジクロロペンタフルオロプロパン成分が225cbであり
且つアルカノールがメタノールである場合、本発明の共
沸混合物様組成物は、1,3−ジクロロ−1.1,2.2,3−ペン
タフルオロプロパン82〜97重量%およびメタノール3〜
18重量%から本質的に成り且つ97.8kPaで47.9℃±0.8℃
で沸騰する。When the dichloropentafluoropropane component is 225cb and the alkanol is methanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 82-97% by weight of 1,3-dichloro-1.1,2.2,3-pentafluoropropane and methanol 3 ~
Consists essentially of 18% by weight and at 97.8 kPa at 47.9 ° C ± 0.8 ° C
Bring to a boil.
225cbおよびメタノールを用いる好ましい実施態様に
おいて、本発明の共沸混合物様組成物は、1,3−ジクロ
ロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン84〜96重量%
およびメタノール4〜16重量%から本質的に成る。In a preferred embodiment using 225 cb and methanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 84-96% by weight of 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane.
And 4-16% by weight of methanol.
225cbおよびメタノールを用いる更に好ましい実施態
様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,3−ジ
クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン86〜約96
重量%およびメタノール4〜14重量%から本質的に成
る。In a further preferred embodiment using 225cb and methanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane 86 to about 96
Consist essentially of 4% by weight and 4-14% by weight of methanol.
225cbおよびメタノールを用いる最も好ましい実施態
様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,3−ジ
クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン88〜95重
量%およびメタノール5〜12重量%から本質的に成る。In a most preferred embodiment using 225cb and methanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 88-95% by weight of 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane and 5 to 5% of methanol. Consists essentially of 12% by weight.
ジクロロペンタフルオロプロパン成分が225cbであり
且つアルカノールがエタノールである場合、本発明の共
沸混合物様組成物は、1,3−ジクロロ−1.1,2.2,3−ペン
タフルオロプロパン86〜97重量%およびエタノール3〜
14重量%から本質的に成り且つ98.1kPaで53.1℃±0.4℃
で沸騰する。When the dichloropentafluoropropane component is 225cb and the alkanol is ethanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 86-97% by weight of 1,3-dichloro-1.1,2.2,3-pentafluoropropane and ethanol 3 ~
Consists essentially of 14% by weight and at 58.1 ° C ± 0.4 ° C at 98.1kPa
Bring to a boil.
225cbおよびエタノールを用いる好ましい実施態様に
おいて、本発明の共沸混合物様組成物は、1,3−ジクロ
ロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン88〜97重量%
およびエタノール3〜12重量%から本質的に成る。In a preferred embodiment using 225 cb and ethanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 88-97% by weight of 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane.
And 3 to 12% by weight of ethanol.
225cbおよびエタノールを用いる最も好ましい実施態
様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,3−ジ
クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン89〜97重
量%およびエタノール3〜11重量%から本質的に成る。In the most preferred embodiment using 225cb and ethanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 89-97% by weight of 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane and 3-97% by weight of ethanol. Consists essentially of 11% by weight.
ジクロロペンタフルオロプロパン成分が225cbであり
且つアルカノールが1−プロパノールである場合、本発
明の共沸混合物様組成物は、1,3−ジクロロ−1.1,2.2,3
−ペンタフルオロプロパン96〜99.99重量%および1−
プロパノール0.01〜4重量%から本質的に成り且つ99.3
kPaで55.5℃±0.2℃で沸騰する。When the dichloropentafluoropropane component is 225cb and the alkanol is 1-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,3-dichloro-1.1,2.2,3
96 to 99.99% by weight of pentafluoropropane and 1-
Consisting essentially of 0.01-4% by weight of propanol and 99.3%
Boiling at 55.5 ℃ ± 0.2 ℃ at kPa.
225cbおよび1−プロパノールを用いる好ましい実施
態様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,3−
ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン97〜99.
99重量%および1−プロパノール0.01〜3重量%から本
質的に成る。In a preferred embodiment using 225cb and 1-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,3-
Dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane 97-99.
It consists essentially of 99% by weight and 0.01 to 3% by weight of 1-propanol.
225cbおよび1−プロパノールを用いる最も好ましい
実施態様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,
3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン98〜
99.99重量%および1−プロパノール0.01〜2重量%か
ら本質的に成る。In a most preferred embodiment using 225cb and 1-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises
3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane 98 ~
It consists essentially of 99.99% by weight and 0.01 to 2% by weight of 1-propanol.
ジクロロペンタフルオロプロパン成分が225cbであり
且つアルカノールが2−プロパノールである場合、本発
明の共沸混合物様組成物は、1,3−ジクロロ−1.1,2.2,3
−ペンタフルオロプロパン94〜99重量%および2−プロ
パノール1〜6重量%から本質的に成り且つ98.9kPaで5
5.0℃±0.3℃で沸騰する。When the dichloropentafluoropropane component is 225cb and the alkanol is 2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,3-dichloro-1.1,2.2,3
-Consisting essentially of 94-99% by weight of pentafluoropropane and 1-6% by weight of 2-propanol and 5 at 98.9 kPa
Boiling at 5.0 ℃ ± 0.3 ℃.
225cbおよび2−プロパノールを用いる好ましい実施
態様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,3−
ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン95〜98.
5重量%および2−プロパノール1.5〜5重量%から本質
的に成る。In a preferred embodiment using 225cb and 2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,3-
Dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane 95-98.
It consists essentially of 5% by weight and 1.5-5% by weight of 2-propanol.
225cbおよび2−プロパノールを用いる最も好ましい
実施態様において、本発明の共沸混合物様組成物は、1,
3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン95.5
〜98.5重量%および2−プロパノール1.5〜4.5重量%か
ら本質的に成る。In a most preferred embodiment using 225cb and 2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises
3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane 95.5
Consist essentially of 998.5% by weight and 1.5-4.5% by weight of 2-propanol.
ジクロロペンタフルオロプロパン成分が225cbであり
且つアルカノールが2−メチル−2−プロパノールであ
る場合、本発明の共沸混合物様組成物は、1,3−ジクロ
ロ−1.1,2.2,3−ペンタフルオロプロパン98〜99.99重量
%および2−メチル−2−プロパノール0.01〜2重量%
から本質的に成り且つ99.6kPaで55.7℃±0.2℃で沸騰す
る。When the dichloropentafluoropropane component is 225 cb and the alkanol is 2-methyl-2-propanol, the azeotrope-like composition of the present invention comprises 1,3-dichloro-1.1,2.2,3-pentafluoropropane 98 999.99% by weight and 0.01 to 2% by weight of 2-methyl-2-propanol
And boils at 59.6 ° C ± 0.2 ° C at 99.6 kPa.
正確なまたは真の共沸混合物様組成物は決定されなか
ったが、示した範囲内にあることが確認された。真の共
沸混合物が存在するところにかかわりなく、示した範囲
内の全ての組成物並びに示した範囲外のある種の組成物
は、下記で更に詳細に定義したように共沸混合物様であ
る。The exact or true azeotrope-like composition was not determined, but was confirmed to be within the ranges shown. Regardless of where the true azeotrope is present, all compositions within the indicated range as well as certain compositions outside the indicated range are azeotrope-like as defined in more detail below. .
基本的な原理から、流体の塾力学的状態は4種類の変
数、すなわち、圧力、温度、液体組成および蒸気組成、
すなわち、それぞれP−T−X−Yで定義される。共沸
混合物は、XおよびYが一定のPおよびTで等しい2種
類以上の成分を有する系の独特の特徴である。実際に、
これは、混合物の成分が蒸留中に分離することがないこ
とを意味し、したがって、前記に記載の蒸気相溶剤洗浄
において有用である。From basic principles, the fluid dynamics state is determined by four variables: pressure, temperature, liquid composition and vapor composition,
That is, each is defined by PTXY. An azeotrope is a unique feature of systems having two or more components where X and Y are constant P and T. actually,
This means that the components of the mixture do not separate during distillation and are therefore useful in the vapor phase solvent washing described above.
この論及の目的上、共沸混合物様組成物とは、組成物
が、その定沸点特性または沸騰もしくは蒸発によって分
別されない性質に関して真の共沸混合物のように挙動す
ることを意味するためのものである。このような組成物
は、真の共沸混合物であってよいしまたはなくてもよ
い。例えば、この種の組成物では、沸騰または蒸発の際
に生成された蒸気の組成は、元の液体組成と同一または
実質的に同一である。したがって、沸騰または蒸発の際
の液体組成は、それが仮に変化するしても、最小限にし
か変化しない。これは、液体組成が沸騰または蒸発の際
に実質的に変化する非共沸混合物様組成物とは対照的で
ある。For the purpose of this discussion, an azeotrope-like composition is intended to mean that the composition behaves like a true azeotrope with respect to its constant boiling properties or properties that are not fractionated by boiling or evaporation. It is. Such compositions may or may not be a true azeotrope. For example, in such a composition, the composition of the vapor generated upon boiling or evaporation is the same or substantially the same as the original liquid composition. Thus, the liquid composition upon boiling or evaporation changes, if at all, only minimally. This is in contrast to non-azeotropic compositions in which the liquid composition changes substantially upon boiling or evaporation.
したがって、候補混合物が本発明の意味の範囲内の
「共沸混合物様」であるか否かを決定する一つの方法
は、それらの試料を、混合物がその分離成分に分離する
と予想される条件下(すなわち、分解、段数)で蒸留す
ることである。混合物が非共沸または非共沸混合物様で
ある場合、その混合物は分別され、すなわち、最初に留
去される最低沸点成分等を含むその各種成分に分離す
る。混合物が共沸混合物様である場合、ある一定量の最
初の蒸留カットが得られ、それは混合物の全成分を含み
且つ定沸点であるかまたは単一物質として挙動する。こ
の現象は、混合物が共沸混合物様でない、すなわち、共
沸系の一部分ではない場合は起こり得ない。候補混合物
の分別の程度が過度に大きい場合、真の共沸混合物によ
り近い組成物を選択して分別を最小限にしなければなら
ない。当然ながら、蒸気脱脂装置でのような共沸混合物
様組成物の蒸留によって、真の共沸混合物が生成し且つ
濃縮されやすい。Thus, one method of determining whether a candidate mixture is "azeotrope-like" within the meaning of the invention is to subject those samples to conditions under which the mixture is expected to separate into its separated components. (Ie, decomposition, plate number). If the mixture is non-azeotropic or non-azeotrope-like, the mixture is fractionated, i.e., separated into its various components, including the lowest-boiling component that is distilled off first. If the mixture is azeotrope-like, a certain amount of the first distillation cut is obtained, which contains all the components of the mixture and either has a constant boiling point or behaves as a single substance. This phenomenon cannot occur if the mixture is not azeotrope-like, ie is not part of an azeotropic system. If the degree of fractionation of the candidate mixture is too great, a composition closer to the true azeotrope must be selected to minimize fractionation. Of course, distillation of the azeotrope-like composition as in a steam degreasing unit tends to produce and concentrate a true azeotrope.
前記のことから、共沸混合物様組成物のもう一つの特
徴は、共沸混合物様である同一成分を様々な比率で含む
一定範囲の組成物が存在することであるということにな
る。このような組成物はいずれも、本明細書中で用いる
共沸混合物様という用語に含まれるものである。一例と
して、種々の圧力では、与えられた共沸混合物の組成
が、組成物の沸点と同様に少なくとも僅かに変化するこ
とは周知である。例えば、AおよびBの共沸混合物は独
特の形式の関係を示すが、温度および/または圧力に応
じて組成は変化しやすい。したがって、本発明の意味の
範囲内の共沸混合物様を定義するもう一つの方法は、こ
のような混合物が、本明細書中で開示した沸点50.6℃の
±5.6℃(101kPa)の範囲で沸騰することを示すことで
ある。当業者に容易に理解されるように、共沸混合物の
沸点は圧力によって変化するものである。From the foregoing, another characteristic of an azeotrope-like composition is that there is a range of compositions that contain the same components that are azeotrope-like in various ratios. All such compositions are included in the term azeotrope-like, as used herein. As an example, it is well known that at various pressures, the composition of a given azeotrope changes at least slightly, as does the boiling point of the composition. For example, azeotropes of A and B exhibit a unique type of relationship, but their composition is likely to change with temperature and / or pressure. Therefore, another way to define an azeotrope-like within the meaning of the present invention is that such a mixture may be boiled in the range of ± 5.6 ° C (101 kPa) with a boiling point of 50.6 ° C disclosed herein. It is to show that As will be readily appreciated by those skilled in the art, the boiling point of an azeotrope will vary with pressure.
本発明の操作実施態様おいて、本発明の共沸混合物様
組成物は、固体表面を前記の組成物を用いて、浸漬もし
くは噴霧または慣用的な脱脂装置を用いることによるよ
うな当該技術分野で周知の任意の方法で処理することに
よって前記の表面を洗浄するのに用いることができる。In an operational embodiment of the present invention, the azeotrope-like composition of the present invention may be used in the art, such as by dipping or spraying a solid surface with the above composition or using a conventional degreasing device. It can be used to clean the surface by treating it with any known method.
前述のように、本明細書中で論及した共沸混合物様組
成物は、蒸気脱脂、脱融剤、低温洗浄、ドライクリーニ
ング、脱水、汚染除去、スポットクリーニング、エアゾ
ール噴射再生、抽出、粒子除去および界面活性剤洗浄用
途を含む様々な洗浄用途のための溶剤として有用であ
る。これらの共沸混合物様組成物は、更に、発泡剤、ラ
ンキンサイクルおよび吸収冷媒並びに動力流体としても
有用である。As mentioned above, the azeotrope-like compositions discussed herein include steam degreasing, defusing agents, low temperature cleaning, dry cleaning, dehydration, decontamination, spot cleaning, aerosol spray regeneration, extraction, particle removal. And as a solvent for various cleaning applications, including surfactant cleaning applications. These azeotrope-like compositions are further useful as blowing agents, Rankine cycle and absorption refrigerants, and power fluids.
本発明のジクロロペンタフルオロプロパン成分および
アルカノール成分は既知の物質である。好ましくは、そ
れらは、溶剤または系の定沸点特性による悪影響を受け
ることがないように十分に高純度で用いるべきである。The dichloropentafluoropropane and alkanol components of the present invention are known materials. Preferably, they should be used in sufficiently high purity so that they are not adversely affected by the constant boiling characteristics of the solvent or system.
商業的に入手可能なアルカノールは本発明で用いるこ
とができる。好ましいHCFC−225ca異性体のような大部
分のジクロロペンタフルオロプロパン異性体は商業的に
多量に入手可能ではなく、したがって、それらが商業的
に入手可能になる時までは、それらを本明細書中で開示
した有機合成を行うことによって製造してよい。例え
ば、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンは、2,2,3,3,3−ペンタフルオロル−プロパノールお
よびp−トルエンスルホネート塩化物を互いに反応させ
て2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−p−トルエン
スルホネートを生成することによって製造することがで
きる。次に、N−メチルピロリドン、塩化リチウムおよ
び2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル−p−トルエン
スルホネートを互いに反応させて1−クロロ−2,2,3,3,
3−ペンタフルオロプロパンを生成する。最後に、塩素
および1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンを互いに反応させて1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロパンを生成する。詳細な合成法を実施例
1に記載する。Commercially available alkanols can be used in the present invention. Most dichloropentafluoropropane isomers, such as the preferred HCFC-225ca isomer, are not commercially available in large quantities, and thus, until they become commercially available, May be produced by performing the organic synthesis disclosed in the above. For example, 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane is obtained by reacting 2,2,3,3,3-pentafluorol-propanol and p-toluenesulfonate chloride with each other. It can be made by producing 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl-p-toluenesulfonate. Next, N-methylpyrrolidone, lithium chloride and 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl-p-toluenesulfonate are reacted with each other to give 1-chloro-2,2,3,3,
Produces 3-pentafluoropropane. Finally, chlorine and 1-chloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane are reacted with each other to produce 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane. A detailed synthesis method is described in Example 1.
2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225a)の合成。この化合物は、1,1,1−トリクロロ−
2,2,2−トリフルオロメタンのジメチルホルムアミド溶
液とクロロトリメチルシランとを亜鉛存在下で反応さ
せ、1−(トリメチルシロキシ)−2,2−ジクロロ−3,
3,3−トリフルオロ−N,N−ジメチルプロピルアミンを生
成することによって製造することができる。1−(トリ
メチルシロキシ)−2,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオ
ロ−N,N−ジメチルプロピルアミンを硫酸と反応させ
て、2,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロピオンア
ルデヒドを生成する。次に、2,2−ジクロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロピオンアルデヒドを四フッ化硫黄と反応
させて2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロ
パンを製造する。Synthesis of 2,2-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane (225a). This compound has 1,1,1-trichloro-
A solution of 2,2,2-trifluoromethane in dimethylformamide and chlorotrimethylsilane are reacted in the presence of zinc to give 1- (trimethylsiloxy) -2,2-dichloro-3,
It can be prepared by producing 3,3-trifluoro-N, N-dimethylpropylamine. 1- (trimethylsiloxy) -2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-N, N-dimethylpropylamine is reacted with sulfuric acid to give 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro Produces propionaldehyde. Next, 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionaldehyde is reacted with sulfur tetrafluoride to produce 2,2-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane. .
1,2−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225ba)の合成。この異性体は、オー・パレタ(Palet
a)ら、Bull.Soc.Chim.Fr.,(6)920〜4(1986)で開
示された合成法によって製造することができる。Synthesis of 1,2-dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane (225ba). This isomer is called Palet
a) et al., Bull. Soc. Chim. Fr., (6) 920-4 (1986).
1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225bb)の合成。この異性体の合成法、エム・ハオプ
トシャイン(M.Hauptschein)およびエル・エイ・ビゲ
ロウ(L.A.Bigelow)、J.Am.Chem.Soc.,(73)1428〜30
(1951)で開示されている。この化合物の合成法は、更
に、エイ・エイチ・ファインベルグ(A.H.Fainberg)お
よびダブリュー・ティー・ミラー・ジュニア(W.T.Mill
er,Jr.)、J.Am.Chem.Soc.,(79)4170〜4,(1957)で
開示されている。Synthesis of 1,2-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane (225bb). Synthetic method of this isomer, M. Hauptschein and LABigelow, J. Am. Chem. Soc., (73) 1428-30
(1951). The synthesis of this compound is further described by AHFainberg and WTMill Jr.
er, Jr.), J. Am. Chem. Soc., (79) 4170-4, (1957).
1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン
(255cb)の合成。この化合物の合成法は四つの工程を
含む。Synthesis of 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane (255cb). The synthesis of this compound involves four steps.
A成分:2,2,3,3−テトラフルオロプロピル−p−トルエ
ンスルホネートの合成。2,2,3,3−テトラフルオロプロ
パノール406g(3.08モル)、塩化トシル613g(3.22モ
ル)および水1200ml)を機械的に撹拌しながら50℃まで
加熱した。水560ml中水酸化ナトリウム(139.7g、3.5m
l)を、温度が65℃未満で保持されるような速度で加え
た。添加を完了した後、混合物を、水性相のpHが6にな
るまで50℃で撹拌した。混合物を冷却し、塩化メチレン
1.5リットルで抽出した。有機相を水性アンモニア200m
l、水350mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、そして蒸留して、粘稠な油697.2g(79%)を生じ
た。Component A: Synthesis of 2,2,3,3-tetrafluoropropyl-p-toluenesulfonate. 406 g (3.08 mol) of 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, 613 g (3.22 mol) of tosyl chloride and 1200 ml of water) were heated to 50 ° C. with mechanical stirring. Sodium hydroxide in water 560ml (139.7g, 3.5m
l) was added at such a rate that the temperature was kept below 65 ° C. After the addition was complete, the mixture was stirred at 50 ° C. until the pH of the aqueous phase was 6. Cool the mixture and methylene chloride
Extracted in 1.5 liters. 200 m aqueous ammonia
l, washed twice with 350 ml of water, dried over magnesium sulfate and distilled to give 697.2 g (79%) of a viscous oil.
B部分:1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンの合成。50
0mlのフラスコに機械的撹拌器およびビグロー(Vigreau
x)蒸留カラムを取付け、それを順にドライアイストラ
ップに連結し、そして窒素雰囲気下で保持した。フラス
コに、N−メチルピロリドン400ml、(前記のA部分で
製造した)2,2,3,3−テトラフルオロプロピル−p−ト
ルエンスルホネート145g(0.507モル)および噴霧乾燥
したKF87g(1.5モル)を入れた。次に、混合物を190〜2
00℃まで3.25時間加熱し、その時間中に揮発性生成物61
gが冷却トラップ中に蒸留された(粗収率90%)。蒸留
の際に、25〜28℃で沸騰する留分を採取した。Part B: Synthesis of 1,1,2,2,3-pentafluoropropane. 50
In a 0 ml flask, add a mechanical stirrer and Vigreau
x) A distillation column was attached, which in turn was connected to a dry ice trap and kept under a nitrogen atmosphere. The flask was charged with 400 ml of N-methylpyrrolidone, 145 g (0.507 mol) of 2,2,3,3-tetrafluoropropyl-p-toluenesulfonate (prepared in Part A above) and 87 g (1.5 mol) of spray-dried KF. Was. Next, mix the mixture with 190-2
Heat to 00 ° C for 3.25 hours, during which time volatile products 61
g was distilled in a cold trap (crude yield 90%). During the distillation, a fraction boiling at 25-28 ° C. was collected.
C部分:1,1,3−トリクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオ
ロプロパンの合成。22リットルのフラスコを排気させ、
(前記のB部分で製造した)1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロプロパン20.7g(0.154モル)および塩素0.6モルを入
れた。それに、450Wのハノビア(Hanovia)Hgランプを
用いて約7.6cmの距離で100分間照射した。次に、フラス
コを氷浴中で冷却し、1気圧(101kPa)で保持する必要
に応じて窒素を加えた。フラスコ中の液体をシリンジに
よって除去した。フラスコをドライアイストラップに連
結し、徐々に(15〜30分間)排気させた。ドライアイス
トラップおよび初期の液相の内容物は合計して31.2g(8
5%)であり、ガスクロマトグラフィー純度は99.7%で
あった。いくつかの蒸留からの生成物を混合し且つ蒸留
してb.p.73.5〜74℃の物質が得られた。Part C: Synthesis of 1,1,3-trichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane. Evacuate the 22 liter flask,
20.7 g (0.154 mol) of 1,1,2,2,3-pentafluoropropane (prepared in part B above) and 0.6 mol of chlorine were charged. It was then illuminated with a 450 W Hanovia Hg lamp at a distance of about 7.6 cm for 100 minutes. The flask was then cooled in an ice bath and maintained at 1 atmosphere (101 kPa) with the addition of nitrogen as needed. The liquid in the flask was removed with a syringe. The flask was connected to a dry ice trap and evacuated slowly (15-30 minutes). The contents of the dry ice trap and the initial liquid phase total 31.2 g (8
5%), and the gas chromatography purity was 99.7%. The products from several distillations were combined and distilled to give a material with a bp of 73.5-74 ° C.
D部分:1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプ
ロパンの合成。(前記のC部分で製造した)1,1,3−ト
リクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン106.6g
(0.45モル)およびイソプロパノール300g(5モル)を
不活性雰囲気下で撹拌し、450WのハノビアHgランプを用
いて5〜7.6cmの距離で4.5時間照射した。次に、酸性反
応混合物を氷水1.5リットル中に注加した。有機層を分
離し、水50mlで2回洗浄し、硫酸カルシウムで乾燥さ
せ、そして蒸留して、bp 54.5〜56℃のC1CF2CF2C1Fを50.5g(55%)生じた。1H−
NMR(CDC13):6.43ppmでdddに集中、J H−C−F=4
7Hz,J H−C−C−Fa=12Hz,J H−C−C−Fb=2Hz
であった。Part D: Synthesis of 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane. 106.6 g of 1,1,3-trichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane (prepared in part C above)
(0.45 mol) and 300 g (5 mol) of isopropanol were stirred under an inert atmosphere and irradiated with a 450 W Hanovia Hg lamp at a distance of 5 to 7.6 cm for 4.5 hours. Next, the acidic reaction mixture was poured into 1.5 liter of ice water. The organic layer was separated, washed twice with 50 ml of water, dried over calcium sulfate and distilled to yield 50.5 g (55%) of C1CF2CF2C1F with a bp of 54.5-56 ° C. 1H−
NMR (CDC13): concentrated at ddd at 6.43 ppm, JH-CF = 4
7Hz, JH-CC-Fa = 12Hz, JH-CC-Fb = 2Hz
Met.
1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225cc)の合成。この化合物は、2,2,3,3−テトラフル
オロ−1−プロパノールおよびp−トルエンスルホネー
ト塩化物を反応させて2,2,3,3−テトラフルオロプロピ
ル−p−トルエンスルホネートを生成することによって
製造することができる。次に、2,2,3,3−テトラフルオ
ロプロピル−p−トルエンスルホネートをN−メチルピ
ロリドン中のフッ化カリウムと反応させて1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパンを生成する。次に、1,1,2,2,3
−ペンタフルオロプロパンを塩素と反応させて1,1−ジ
クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを生成す
る。Synthesis of 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane (225 cc). This compound is prepared by reacting 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propanol and p-toluenesulfonate chloride to form 2,2,3,3-tetrafluoropropyl-p-toluenesulfonate. Can be manufactured. Next, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl-p-toluenesulfonate was reacted with potassium fluoride in N-methylpyrrolidone to give 1,1,2,2,3-
Produces pentafluoropropane. Then, 1,1,2,2,3
Reacting pentafluoropropane with chlorine to produce 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane.
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225d)の合成。この異性体は、フロリダ州、ゲーンズ
ビルのピー・シー・アール・インコーポレーテッド(P.
C.R.Incorporated)から商業的に入手可能である。或い
は、この化合物は、等モル量の1,1,1,3,3−ペンタフル
オロプロパンおよび塩素ガスを、空気をパージしたケイ
ホウ酸ガラスのフラスコに加えることによって製造する
ことができる。次に、フラスコに水銀ランプを照射す
る。照射を完了した時点でフラスコの内容物を冷却す
る。得られた生成物は1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペン
タフルオロプロパンである。Synthesis of 1,2-dichloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane (225d). This isomer is available from PCR Inc. of Gainesville, Florida (P.
CR Incorporated). Alternatively, the compound can be made by adding equimolar amounts of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and chlorine gas to an air-purged borosilicate glass flask. Next, the flask is irradiated with a mercury lamp. Upon completion of the irradiation, the contents of the flask are cooled. The product obtained is 1,2-dichloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane.
1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225ea)の合成。この化合物は、トリフルオロエチレ
ンをジクロロトリフルオロメタンと反応させて1,3−ジ
クロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1
−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンを生
成することによって製造することができる。1,3−ジク
ロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパンは、分別蒸
留および/または分散ガスクロマトグラフィーを用いて
その異性体から分離される。Synthesis of 1,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane (225ea). This compound reacts trifluoroethylene with dichlorotrifluoromethane to give 1,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane and 1,1
-Can be produced by producing dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane. 1,3-Dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane is separated from its isomers using fractional distillation and / or dispersive gas chromatography.
1,1−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225eb)の合成。この化合物は、トリフルオロエチレ
ンをジクロロジフルオロメタンと反応させて1,3−ジク
ロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1−
ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンを生成
することによって製造することができる。1,1−ジクロ
ロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンは、分別蒸留
および/または分取ガスクロマトグラフィーを用いてそ
の異性体から分離される。或いは、225ebは、オー・パ
レタら、Bull.Soc.Chim.Fr.,(6)920〜4(1986)に
開示された合成法によって製造してもよい。1,1−ジク
ロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンは、分別蒸
留および/または分取ガスクロマトグラフィーを用いて
その2種類の異性体から分離することができる。Synthesis of 1,1-dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane (225eb). This compound reacts trifluoroethylene with dichlorodifluoromethane to give 1,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane and 1,1-
It can be produced by producing dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane. 1,1-Dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane is separated from its isomers using fractional distillation and / or preparative gas chromatography. Alternatively, 225eb may be prepared by the synthetic method disclosed in Au Pareta et al., Bull. Soc. Chim. Fr., (6) 920-4 (1986). 1,1-Dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane can be separated from its two isomers using fractional distillation and / or preparative gas chromatography.
本組成物が、新規の共沸混合物様組成物を形成する追
加の成分を含むことができるということは理解されなけ
ればならない。このような組成物はいずれも、その組成
物が定沸点であるかまたは本質的に定沸点であり且つ本
明細書中に記載した不可欠の成分全部を含む限り、本発
明の範囲内である考えられる。It should be understood that the present compositions can include additional components that form new azeotrope-like compositions. All such compositions are considered to be within the scope of the present invention, as long as the composition is constant boiling or essentially constant boiling and includes all of the essential components described herein. Can be
抑制剤を本共沸混合物様組成物に加えて、組成物の分
解を抑制することができ、すなわち、組成物の望ましく
ない分解生成物と反応させ;および/または金属表面の
腐食を防止する。以下の種類の抑制剤のいずれかまたは
全部を本発明で用いることができ、すなわち、エポキシ
化合物、例えばプロピレンオキシド;ニトロアルカン、
例えばニトロメタン;エーテル、例えば1−4−ジオキ
サン;不飽和化合物、例えば1,4−ブチンジオール;ア
セタールまたはケタール、例えばジプロポキシメタン;
ケトン、例えばメチルエチルケトン;アルコール、例え
ば第三アミルアルコール;エステル、例えば亜リン酸ト
リフェニル;およびアミン、例えばトリエチルアミンで
ある。他の適当な抑制剤は、当業者に容易に思い浮かぶ
ものである。Inhibitors can be added to the present azeotrope-like composition to inhibit decomposition of the composition, ie, react with unwanted decomposition products of the composition; and / or prevent corrosion of metal surfaces. Any or all of the following types of inhibitors can be used in the present invention: epoxy compounds, such as propylene oxide; nitroalkanes,
For example, nitromethane; ethers, such as 1-4-dioxane; unsaturated compounds, such as 1,4-butynediol; acetals or ketals, such as dipropoxymethane;
Ketones such as methyl ethyl ketone; alcohols such as tertiary amyl alcohol; esters such as triphenyl phosphite; and amines such as triethylamine. Other suitable inhibitors are readily apparent to one skilled in the art.
本発明を詳細に記載し且つそれらの好ましい実施態様
を参照することにより、添付の請求の範囲に定義した発
明の範囲から逸脱することなく、修正および変更が可能
であることは明らかである。By describing the present invention in detail and with reference to their preferred embodiments, it is apparent that modifications and variations are possible without departing from the scope of the invention as defined in the appended claims.
本発明を、下記の非制限実施例によって更に十分に例
証する。The present invention is more fully illustrated by the following non-limiting examples.
実施例1 この実施例は、本発明の好ましいジクロロペンタフル
オロプロパン成分である1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロパン(225ca)の製法に関する。Example 1 This example relates to the preparation of 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane (225ca), a preferred dichloropentafluoropropane component of the present invention.
A成分:2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロピル−p−ト
ルエンスルホネートの合成。水中25℃でのp−トルエン
スルホネート塩化物(400.66g、2.10モル)に、2,2,3,
3,3−ペンタフルオロ−1−プロパノール(300.8g)を
加えた。その混合物を5リットルの三つ口分液漏斗型反
応フラスコ中で機械的に撹拌しながら50℃まで加熱し
た。水383ml中水酸化ナトリウム(92.56g、2.31モル)
(6モル溶液)を反応混合物に、別の分液漏斗から2.5
時間にわたって温度を55℃未満に保持しながら滴加し
た。この添加を完了した際に、水性相のpHが約6であっ
た場合、有機相をまだ暖かい内にフラスコから排出させ
且つ25℃まで冷却した。粗生成物を石油エーテルから再
結晶させて、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロピル−
p−トルエンスルホネート(mp47.0〜52.5℃)の白色針
状結晶500.7g(1.65モル、82.3%)が得られた。1H−NM
R:2.45ppm(S,3H),4.38ppm(t.2H,J=12Hz),7.35ppm
(d,2H,J=6Hz);19F−NMR:+83.9ppm(S,3F),+123.
2(t,2F,J=12Hz),CFC13から解析された。Component A: Synthesis of 2,2,3,3,3-pentafluoro-propyl-p-toluenesulfonate. In water at 25 ° C., p-toluenesulfonate chloride (400.66 g, 2.10 mol) is added to 2,2,3,
3,3-Pentafluoro-1-propanol (300.8 g) was added. The mixture was heated to 50 ° C. in a 5 liter three-neck separatory funnel with mechanical stirring. Sodium hydroxide in water 383 ml (92.56 g, 2.31 mol)
(6 molar solution) was added to the reaction mixture from another separatory funnel for 2.5
The temperature was added dropwise over time keeping the temperature below 55 ° C. At the completion of this addition, if the pH of the aqueous phase was about 6, the organic phase was drained from the flask while still warm and cooled to 25 ° C. The crude product was recrystallized from petroleum ether to give 2,2,3,3,3-pentafluoro-propyl-
500.7 g (1.65 mol, 82.3%) of white needle crystals of p-toluenesulfonate (mp 47.0-52.5 ° C.) were obtained. 1H-NM
R: 2.45ppm (S, 3H), 4.38ppm (t.2H, J = 12Hz), 7.35ppm
(D, 2H, J = 6 Hz); 19F-NMR: +83.9 ppm (S, 3F), +123.
2 (t, 2F, J = 12 Hz), analyzed from CFC13.
B部分:1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンの合成。温度計、ビグローカラムおよび蒸留受け器ヘ
ッドを備えた1リットルのフラスコに、(前記のA部分
で製造された)2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−
p−トルエンスルホネート248.5g(0.82モル)、N−メ
チルプロピリドン375mlおよび塩化リチウム46.7g(1.1
モル)を入れた。次に、その混合物を140℃まで撹拌し
ながら加熱し、その時点で生成物は蒸留滴下を開始し
た。撹拌および加熱は、ポット温度が198℃に達するま
で続けられ、その時点で、それ以上は留出物が集められ
なかった。粗生成物を再蒸留して、生成物(bp27.5〜28
℃)107.2g(78%)を生じた。1H−NMR:3.81ppm(t,J=
13.5Hz);19F−NMR:83.5および 119.8ppm,CFC13から解析された。Part B: Synthesis of 1-chloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane. In a 1 liter flask equipped with a thermometer, a Vigreux column and a distillation receiver head was added 2,2,3,3,3-pentafluoropropane (produced in Part A above).
248.5 g (0.82 mol) of p-toluenesulfonate, 375 ml of N-methylpropylidone and 46.7 g of lithium chloride (1.1
Mol). The mixture was then heated with stirring to 140 ° C., at which point the product began to distill off. Stirring and heating were continued until the pot temperature reached 198 ° C., at which point no more distillate was collected. The crude product was redistilled and the product (bp 27.5-28
C) 107.2 g (78%). 1H-NMR: 3.81 ppm (t, J =
13.5 Hz); 19F-NMR: 83.5 and 119.8 ppm, analyzed from CFC13.
C部分:1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプ
ロパンの合成。塩素(289ml/分)および(前記のB部分
で製造された)1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオ
ロ−プロパン(1.72g/分)を、2.54cm×5.08cmのモネル
反応器中に300℃で同時に供給した。粗生成物184gが、
反応器にあるコールドトラップ中に集められるまで操作
を繰り返した。粗生成物を6モルの水酸化ナトリウムで
洗浄し且つ硫酸ナトリウムで乾燥させた後、それを蒸留
して、出発物質69.2gおよび1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン(bp48〜50.5℃)46.8gを生
じた。1H−NMR:5.9(t,J=7.5Hz)ppm;19F−NMR:79.4
(3F)および119.8(2F)ppm,CFC13から解析された。Part C: Synthesis of 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane. Chlorine (289 ml / min) and 1-chloro-2,2,3,3,3-pentafluoro-propane (prepared in Part B above) (1.72 g / min) were added to a 2.54 cm × 5.08 cm Monel. The reactor was fed simultaneously at 300 ° C. 184 g of crude product,
The operation was repeated until collected in the cold trap in the reactor. After washing the crude product with 6 mol of sodium hydroxide and drying over sodium sulphate, it is distilled to give 69.2 g of starting material and 1,1-dichloro-2,2,3,3,3
46.8 g of pentafluoropropane (bp 48-50.5 ° C.) were obtained. 1H-NMR: 5.9 (t, J = 7.5 Hz) ppm; 19F-NMR: 79.4
(3F) and 119.8 (2F) ppm, analyzed from CFC13.
実施例2 225caおよびメタノールが定沸点挙動を示す組成範囲
を決定した。これは、測定量の225caを沸点上昇定器中
に入れることによって達成された。沸点上昇測定器は加
熱サンプルから成り、そこでHCFC−225caを沸騰させ
た。サンプに連結した沸点上昇測定器の上方部分を冷却
し、それによって、沸騰蒸気のための冷却器として働い
て、系を全還流で操作することを可能にした。HCFC−22
5caを大気圧で沸騰させた後、測定量のメタノールを沸
点上昇測定器中に滴定した。沸点の変化は耐白金性温度
計を用いて測定した。Example 2 The composition range in which 225ca and methanol exhibited a constant boiling point behavior was determined. This was achieved by placing a measured amount of 225 ca into a boiling point riser. The boiling point riser consisted of a heated sample where the HCFC-225ca was boiled. The upper part of the boiling point riser connected to the sump was cooled, thereby acting as a cooler for boiling steam and allowing the system to operate at full reflux. HCFC-22
After boiling 5ca at atmospheric pressure, a measured amount of methanol was titrated into a boiling point elevator. The change in boiling point was measured using a platinum-resistant thermometer.
結果により、それぞれ82〜97/3〜18、好ましくは、89
〜95/5〜11重量%である225ca/メタノールの組成物が、
101kPa、45.4℃±0.5℃で定沸点挙動を示すと考えられ
る。Depending on the results, 82 to 97/3 to 18, respectively, preferably 89
9595/522511% by weight of a composition of 225ca / methanol,
It is considered to exhibit a constant boiling point behavior at 101 kPa and 45.4 ° C ± 0.5 ° C.
実施例3〜9 表Iに挙げたジクロロペンタフルオロプロパン成分お
よびアルカノールの共沸性を検討した。これは、選択さ
れたジクロロペンタフルオロプロパン異性体を沸点上昇
測定器中に入れ、それを沸騰させ、測定量のアルカノー
ルを加え、そして最後に、順に続いて沸騰する混合物の
温度を記録することによって行った。組成物が定沸点で
ある範囲を表に示す。Examples 3 to 9 The azeotropic properties of the dichloropentafluoropropane components and alkanols listed in Table I were studied. This is done by placing the selected dichloropentafluoropropane isomer in a boiling point elevator, boiling it, adding a measured amount of alkanol, and finally, recording the temperature of the successively boiling mixture. went. The range in which the composition has a constant boiling point is shown in the table.
実施例10〜18 表IIに挙げたジクロロペンタフルオロプロパン成分と
メタノールとの共沸性を、前記の実施例3〜9で概説し
た実験を繰り返すことによって検討した。それぞれの場
合において、組成曲線に対する沸点の最低値は、定沸点
組成物が各ジクロロペンタフルオロプロパン成分および
メタノールの間に生成することを示すと考えられる。 Examples 10-18 The azeotropic properties of the dichloropentafluoropropane components and methanol listed in Table II were investigated by repeating the experiments outlined in Examples 3-9 above. In each case, the lowest boiling point for the composition curve is believed to indicate that a constant boiling composition forms between each dichloropentafluoropropane component and methanol.
表II ジクロロペンタフルオロプロパン成分 2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225a) 1,2−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225ba) 1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225bb) 1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225cc) 1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225d) 1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225ea) 1,1−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225eb) 1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
/1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン
(225ca/cbの混合物) 1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ン/1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパ
ン(25eb/cbの混合物) 実施例19〜27 表IIに挙げたジクロロペンタフルオロプロパン成分と
エタノールとの共沸性を、前記の実施例3〜9で概説し
た実験を繰り返すことにとよって検討した。それぞれの
場合において、組成曲線に対する沸点の最低値は、定沸
点組成物が各ジクロロペンタフルオロプロパン成分およ
びエタノールの間に生成することを示すと考えられる。Table II Dichloropentafluoropropane component 2,2-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane (225a) 1,2-dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane (225ba ) 1,2-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane (225bb) 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane (225cc) 1,2-dichloro -1,1,3,3,3-pentafluoropropane (225d) 1,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane (225ea) 1,1-dichloro-1,2,3 1,3,3-pentafluoropropane (225eb) 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane
/ 1,3-Dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane (mixture of 225ca / cb) 1,1-dichloro-1,2,2,3,3,3-pentafluoropropane / 1 , 3-Dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane (mixture of 25 eb / cb) Examples 19 to 27 The azeotropic properties of the dichloropentafluoropropane components listed in Table II and ethanol were By repeating the experiments outlined in Examples 3-9. In each case, the lowest boiling point for the composition curve is believed to indicate that a constant boiling composition forms between each dichloropentafluoropropane component and ethanol.
実施例28〜36 表IIに挙げたジクロロペンタフルオロプロパン成分と
2−プロパノールとの共沸性を、前記の実施例3〜9で
概説した実験を繰り返すことにとよって検討した。それ
ぞれの場合において、組成曲線に対する沸点の最低値
は、定沸点組成物が各ジクロロペンタフルオロプロパン
成分および1−プロパノールの間に生成することを示す
と考えられる。Examples 28-36 The azeotropic properties of the dichloropentafluoropropane components listed in Table II and 2-propanol were studied by repeating the experiments outlined in Examples 3-9 above. In each case, the lowest boiling point for the composition curve is believed to indicate that a constant boiling composition forms between each dichloropentafluoropropane component and 1-propanol.
実施例37〜46 表IIIに挙げたジクロロペンタフルオロプロパン異性
体と1−プロパノールとの共沸性を、前記の実施例3〜
9で概説した実験を繰り返すことにとよって検討した。
それぞれの場合において、組成曲線に対する沸点の最低
値は、定沸点組成物が各ジクロロペンタフルオロプロパ
ン異性体および1−プロパノールの間に生成することを
示すと考えられる。Examples 37-46 The azeotropic properties of the dichloropentafluoropropane isomers listed in Table III and 1-propanol were determined using Examples 3 to
This was examined by repeating the experiment outlined in Section 9.
In each case, the lowest boiling point for the composition curve is believed to indicate that a constant boiling composition is formed between each dichloropentafluoropropane isomer and 1-propanol.
表III ジクロロペンタフルオロプロパン異性体 2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225a) 1,2−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225ba) 1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225bb) 1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225ca) 1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225cc) 1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225d) 1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225ea) 1,1−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
(225eb) 1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
/1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン
(225ca/cbの混合物) 1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ン/1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパ
ン(25eb/cbの混合物) 実施例47〜57 表IIIに挙げたジクロロペンタフルオロプロパン異性
体と2−メチル−2−プロパノールとの共沸性を、前記
の実施例3〜9で概説した実験を繰り返すことにとよっ
て検討した。それぞれの場合において、組成曲線に対す
る沸点の最低値は、定沸点組成物が各ジクロロペンタフ
ルオロプロパン成分および2−メチル−2−プロパノー
ルの間に生成することを示すと考えられる。Table III Dichloropentafluoropropane isomers 2,2-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane (225a) 1,2-dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane ( 225ba) 1,2-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane (225bb) 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane (225ca) 1,1- Dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane (225cc) 1,2-Dichloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane (225d) 1,3-Dichloro-1,1,1 2,3,3-pentafluoropropane (225ea) 1,1-dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane (225eb) 1,1-dichloro-2,2,3,3,3- Pentafluoropropane
/ 1,3-Dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane (mixture of 225ca / cb) 1,1-dichloro-1,2,2,3,3,3-pentafluoropropane / 1 , 3-Dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane (mixture of 25 eb / cb) Examples 47-57 The dichloropentafluoropropane isomers listed in Table III and 2-methyl-2-propanol Was studied by repeating the experiments outlined in Examples 3-9 above. In each case, the lowest boiling point for the composition curve is believed to indicate that a constant boiling composition is formed between each dichloropentafluoropropane component and 2-methyl-2-propanol.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07C 31/02 C07C 31/02 C09K 3/00 111 C09K 3/00 111 3/30 3/30 5/04 5/04 C23G 5/028 C23G 5/028 D06L 1/02 D06L 1/02 H05K 3/26 H05K 3/26 (31)優先権主張番号 526,748 (32)優先日 1990年5月22日 (33)優先権主張国 米国(US) (72)発明者 ウィルソン,デービット・ポール アメリカ合衆国ニューヨーク州14051, イースト・アンハースト,ワックスウイ ング・コート 118 (72)発明者 ラブリー,デニス・エム アメリカ合衆国ニューヨーク州14141, スプリングヴィル,ボストン・ステー ト・ロード 10310 (72)発明者 ホリスター,リチャード・エム アメリカ合衆国ニューヨーク州14214, バッファロ,イングルウッド・アベニュ ー 221 (72)発明者 エイベック,リチャード・イー アメリカ合衆国ニューヨーク州14127, オーチャード・パーク,パイン・テラス 23 (72)発明者 ヴァン・ダー・プイ,マイケル アメリカ合衆国ニューヨーク州14227, チークトワガ,ジョアン・レーン 32 (72)発明者 バス,ラジャット アメリカ合衆国ニューヨーク州14221, ウィリアムズヴィル,シェトランド・ド ライブ 167 (72)発明者 スワン,エレン・ルイーズ アメリカ合衆国ニューヨーク州14131, ランソムヴィル,ディッカーソン・ロー ド 4584 (56)参考文献 特開 平2−311430(JP,A) 特開 平2−286631(JP,A) 特開 平2−286630(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C11D 7/50 C07C 19/10 C09K 5/04──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C07C 31/02 C07C 31/02 C09K 3/00 111 C09K 3/00 111 3/30 3/30 5/04 5/04 C23G 5 / 028 C23G 5/028 D06L 1/02 D06L 1/02 H05K 3/26 H05K 3/26 (31) Priority claim number 526,748 (32) Priority date May 22, 1990 (33) Priority claim country United States (US) (72) Inventor Wilson, David Paul 14051, New York, USA, Waxing Court, East Anhurst 118 (72) Inventor Lovely, Dennis M. 14141, New York, USA, Springville, Boston, USA State Road 10310 (72) Inventor Hollister, Richard M. America United States 14214, Buffalo, Inglewood Ave. 221 (72) Inventor Abeck, Richard E. United States of America 14127, Orchard Park, Pine Terrace 23, New York 23 (72) Inventor Van der Pui, Michael United States of America 14227 New York, Cheektowaga, Joanne Lane 32 (72) Inventor Bass, Rajat, United States 14221, New York, Williamsville, Shetland Drive 167 (72) Inventor Swan, Ellen Louise 14131, New York, United States of America 14131, Lansomville, Dickerson・ Load 4584 (56) References JP-A-2-311430 (JP, A) JP-A-2-286631 (JP, A) JP-A-2-286630 (JP, A) (58) Fields studied (Int .Cl. 6 , DB name) C11D 7/50 C07C 19/10 C09K 5/04
Claims (11)
9重量%および1〜4個の炭素原子を有するアルカノー
ル0.01〜18重量%から本質的に成る共沸混合物様組成物
であって、前記の組成物の共沸混合物様成分がジクロロ
ペンタフルオロプロパンおよび1〜4個の炭素原子を有
するアルカノール(ただし、ジクロロペンタフルオロプ
ロパンが1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプ
ロパンまたは1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロプロパンであるときは、メタノール、エタノール及び
2−プロパノールはアルカノールから除かれる)から成
り且つ101kPaで50.6℃±5.6℃で沸騰する前記の共沸混
合物様組成物。(1) Dichloropentafluoropropane 82 to 99.9
An azeotrope-like composition consisting essentially of 9% by weight and 0.01 to 18% by weight of an alkanol having 1 to 4 carbon atoms, wherein the azeotrope-like component of said composition is dichloropentafluoropropane and Alkanols having 1 to 4 carbon atoms, provided that dichloropentafluoropropane is 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane or 1,3-dichloro-1,1,2, Said azeotrope-like composition comprising 2,3-pentafluoropropane, methanol, ethanol and 2-propanol being excluded from the alkanol) and boiling at 101 kPa at 50.6 ° C. ± 5.6 ° C.
2,3−ペンタフルオロプロパン96〜99.99重量%および1
−プロパノール0.01〜4重量%から本質的に成り且つ9
9.3kPaで約55.5℃で沸騰する請求の範囲第1項に記載の
共沸混合物様組成物。2. The composition of claim 1, wherein the composition is 1,3-dichloro-1,1,2,
96 to 99.99% by weight of 2,3-pentafluoropropane and 1
-Consisting essentially of 0.01 to 4% by weight of propanol and 9
2. An azeotrope-like composition according to claim 1, which boils at about 55.5 ° C. at 9.3 kPa.
で沸騰する請求の範囲第2項に記載の共沸混合物様組成
物。3. The composition according to claim 1, wherein said composition is 55.5 ° C. ± 0.2 ° C. at 99.3 kPa.
3. The azeotrope-like composition according to claim 2, wherein the composition boils at a boiling point.
2,3−ペンタフルオロプロパン97〜99.99重量%および1
−プロパノール0.01〜3重量%から本質的に成る請求の
範囲第2項に記載の共沸混合物様組成物。4. The composition of claim 1, wherein the composition comprises 1,3-dichloro-1,1,2,
97 to 99.99% by weight of 2,3-pentafluoropropane and 1
3. An azeotrope-like composition according to claim 2, consisting essentially of 0.01 to 3% by weight of propanol.
2,3−ペンタフルオロプロパン98〜99.99重量%および1
−プロパノール0.01〜2重量%から本質的に成る請求の
範囲第2項に記載の共沸混合物様組成物。5. The composition of claim 1, wherein said composition is 1,3-dichloro-1,1,2,
98 to 99.99% by weight of 2,3-pentafluoropropane and 1
3. An azeotrope-like composition according to claim 2, consisting essentially of 0.01 to 2% by weight of propanol.
2,3−ペンタフルオロプロパン98〜99.99重量%および2
−メチル−2−プロパノール0.01〜2重量%から本質的
に成り且つ99.6kPaで55.5℃で沸騰する請求の範囲第1
項に記載の共沸混合物様組成物。6. The composition of claim 1, wherein the composition is 1,3-dichloro-1,1,2,
98 to 99.99% by weight of 2,3-pentafluoropropane and 2
-Methyl-2-propanol consisting essentially of 0.01 to 2% by weight and boiling at 59.6C at 99.6 kPa.
Item 10. An azeotrope-like composition according to item 7.
℃で沸騰する請求の範囲第6項に記載の共沸混合物様組
成物。7. The composition according to claim 5, wherein the composition is at 99.6 kPa at about 55.7 ° C. ± 0.2.
7. An azeotrope-like composition according to claim 6, which boils at a temperature of ℃.
が、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンおよび1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプ
ロパンの混合物である請求の範囲第1項に記載の共沸混
合物様組成物。8. The method of claim 1, wherein the dichloropentafluoropropane is 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane and 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane. An azeotrope-like composition according to claim 1, which is a mixture of fluoropropanes.
物中に存在する請求の範囲第1項に記載の共沸混合物様
組成物。9. An azeotrope-like composition according to claim 1 wherein an effective amount of an inhibitor is optionally present in said composition.
ロアルカン、エーテル、アセタール、ケタール、ケト
ン、アルコール、エステルおよびアミンから成る群より
選択される請求の範囲第9項に記載の共沸混合物様組成
物。10. An azeotrope-like composition according to claim 9, wherein said inhibitor is selected from the group consisting of epoxy compounds, nitroalkanes, ethers, acetals, ketals, ketones, alcohols, esters and amines. Composition.
共沸混合物様組成物を用いて処理することを含む前記の
表面を洗浄する方法。11. A method for cleaning a solid surface, comprising treating the solid surface with an azeotrope-like composition according to claim 1.
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