JP2853351B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP2853351B2
JP2853351B2 JP4035891A JP4035891A JP2853351B2 JP 2853351 B2 JP2853351 B2 JP 2853351B2 JP 4035891 A JP4035891 A JP 4035891A JP 4035891 A JP4035891 A JP 4035891A JP 2853351 B2 JP2853351 B2 JP 2853351B2
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芳正 服部
昇 古庄
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は電子写真用感光体に関
し、詳しくは導電性基体上に形成した感光層の中に、前
記一般式(I),(III) ,(V),(VII) のうちのいず
れかで示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする
電子写真用感光体に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photoreceptor for electrophotography, and more particularly, to a photoreceptor formed on a conductive substrate, wherein the photoreceptor has the general formula (I), (III), (V) or (VII). The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor containing an azo compound represented by any one of the above.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来より電子写真用感光体(以下単に感
光体とも称する)の感光材料としてはセレンまたはセレ
ン合金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化
カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分
散させたもの、ポリ−N−ビニルカルバゾールまたはポ
リビニルアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロ
シアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導
電性物質、またはこれら有機光導電性物質を樹脂結着剤
中に分散させたものなどが利用されている。
2. Description of the Related Art Conventionally, as a photosensitive material for an electrophotographic photoreceptor (hereinafter simply referred to as a photoreceptor), an inorganic photoconductive substance such as selenium or a selenium alloy, and an inorganic photoconductive substance such as zinc oxide or cadmium sulfide have been used. Dispersed in a resin binder, an organic photoconductive substance such as poly-N-vinylcarbazole or polyvinylanthracene, an organic photoconductive substance such as a phthalocyanine compound or a bisazo compound, or these organic photoconductive substances What is dispersed in a binder is used.

【0003】また、感光体には暗所で表面電荷を保持す
る機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を
受容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの
層でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体
と、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷
の保持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離
した層を積層したいわゆる積層型感光体がある。
A photoreceptor is required to have a function of retaining a surface charge in a dark place, a function of receiving light to generate a charge, and a function of receiving light and transporting a charge. A so-called single-layer type photoreceptor that combines these functions in layers, and a layer that separates functions into a layer that mainly contributes to charge generation and a layer that contributes to charge retention and surface transport in dark places and to charge transport during photoreception. There is a so-called laminated type photoreceptor in which are laminated.

【0004】これらの感光体を用いた電子写真法による
画像形成には、例えばカールソン方式が適用される。こ
の方式での画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電に
よる帯電、帯電された感光体表面上への露光による原稿
の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜像
のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの支
持体への転写,定着により行われ、トナー像転写後の感
光体は除電,残留トナーの除去,光除電などを行った
後、再使用に供される。
For image formation by electrophotography using these photoconductors, for example, the Carlson method is applied. Image formation by this method involves charging a photoreceptor by corona discharge in a dark place, forming an electrostatic latent image such as a character or picture on a document by exposing the charged photoreceptor surface, and forming the formed electrostatic image. The latent image is developed by toner, and the developed toner image is transferred to a support such as paper and fixed. After the toner image is transferred, the photoconductor is subjected to static elimination, removal of residual toner, light neutralization, and the like. Provided for reuse.

【0005】近年、可とう性,熱安定性,膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。例えば、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−9−オン
とからなる感光体(米国特許第3484237号明細書
に記載)、有機顔料を主成分とする感光体(特開昭47
−37543号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体(特開昭47−10785
号公報に記載)などである。さらに、新規アゾ化合物,
ペリレン化合物も多く実用化されている。
In recent years, electrophotographic photoreceptors using organic materials have been put to practical use due to advantages such as flexibility, thermal stability, and film forming properties. For example, a photoreceptor composed of poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-trinitrofluoren-9-one (described in U.S. Pat. No. 3,484,237), Kaisho 47
Japanese Patent Application Laid-Open No. 47-10785), and a photoreceptor containing a eutectic complex comprising a dye and a resin as a main component (JP-A-47-10785).
Described in the official gazette). In addition, new azo compounds,
Many perylene compounds have also been put to practical use.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機材
料は無機材料にない多くの長所をもつが、前記の画像形
成プロセスにおいて感光体に要求されるすべての特性を
充分に満足するものが得られていないのが現状であり、
高感度で繰り返し特性の優れた感光体が強く望まれてい
る。
However, although organic materials have many advantages over inorganic materials, those which sufficiently satisfy all the characteristics required for the photoreceptor in the above-described image forming process have been obtained. There is no present,
A photoreceptor having high sensitivity and excellent repetition characteristics is strongly desired.

【0007】この発明は、感光体の電荷発生物質として
新規なアゾ化合物を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた感光体提供することを解決しようとする
課題とする。
An object of the present invention is to provide a photosensitive member having high sensitivity and excellent repetition characteristics by using a novel azo compound as a charge generating material of the photosensitive member.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】上記課題は、この発明に
よれば、導電性基体上に設けた感光層中に電荷発生物質
として下記一般式(II)で表されるカップラー成分Cp
1 を有する下記一般式(I)で表されるアゾ化合物を含
有する感光体とすることによって解決される。
According to the present invention, an object of the present invention is to provide a photosensitive layer provided on a conductive substrate as a charge generating substance having a coupler component Cp represented by the following general formula (II).
The problem is solved by providing a photoreceptor containing an azo compound represented by the following general formula (I) having 1:

【0009】[0009]

【化21】 Embedded image

【0010】〔式(I)中、Aは置換もしくは無置換の
芳香族炭化水素基,あるいは芳香族複素環基,あるいは
それらが単結合,
[In the formula (I), A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, or a single bond,

【化22】 −CH=N−,−CO−,−O−,−S−,−CONH
−,−NX−,−CH2 −(mは整数1または2を表
し、Xは水素原子,置換されていてもよいアルキル基,
もしくはフェニル基を示す)で連結された基を表し、C
1は下記一般式(II)で示され、nは整数1,2また
は3を表す。〕
Embedded image -CH = N-, -CO-, -O-, -S-, -CONH
—, —NX—, —CH 2 — (m represents an integer 1 or 2, X represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted,
Or a phenyl group).
p 1 is represented by the following general formula (II), and n represents an integer 1, 2 or 3. ]

【0011】[0011]

【化23】 Embedded image

【0012】〔式(II)中、R1 は置換されていてもよ
いアルキル基またはアリール基を表し、R2 は水素原
子,シアノ基,カルバモイル基,カルボキシル基,エス
テル基,アシル基のうちのいずれかを表す。〕
[In the formula (II), R 1 represents an alkyl group or an aryl group which may be substituted, and R 2 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group or an acyl group. Indicates one of them. ]

【0013】また、電荷発生物質として下記一般式(I
V)で表されるカップラー成分Cp2 を有する下記一般
式(III) で示されるアゾ化合物を含有する感光体とする
ことによって解決される。
Further, the following general formula (I)
The problem is solved by providing a photoreceptor containing an azo compound represented by the following general formula (III) having a coupler component Cp 2 represented by V).

【0014】[0014]

【化24】 Embedded image

【0015】〔式(III) 中、Aは置換もしくは無置換の
芳香族炭化水素基,あるいは芳香族複素環基,あるいは
それらが単結合,
[In the formula (III), A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, or a single bond thereof.

【化25】 −CH=N−,−CO−,−O−,−S−,−CONH
−,−NX−,−CH2 −(mは整数1または2を表
し、Xは水素原子,置換されていてもよいアルキル基,
もしくはフェニル基を示す)で連結された基を表し、C
2は下記一般式(IV)で示され、nは整数1,2また
は3を表す。〕
Embedded image -CH = N-, -CO-, -O-, -S-, -CONH
—, —NX—, —CH 2 — (m represents an integer 1 or 2, X represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted,
Or a phenyl group).
p 2 is represented by the following general formula (IV), and n represents an integer 1, 2 or 3. ]

【0016】[0016]

【化26】 Embedded image

【0017】〔式(IV)中、R1 は置換されていてもよ
いアルキル基またはアリール基を表し、R2 は水素原
子,シアノ基,カルバモイル基,カルボキシル基,エス
テル基,アシル基のうちのいずれかを表す。〕
[In the formula (IV), R 1 represents an alkyl group or an aryl group which may be substituted, and R 2 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group or an acyl group. Indicates one of them. ]

【0018】また、電荷発生物質として下記一般式(V
I)で表されるカップラー成分Cp3 を有する下記一般
式(V)で示されるアゾ化合物を含有する感光体とする
ことによって解決される。
Further, the following general formula (V
It is solved by a photoreceptor containing an azo compound represented by the following general formula (V) having a coupler component Cp 3 represented by I).

【0019】[0019]

【化27】 Embedded image

【0020】〔式(V)中、Aは置換もしくは無置換の
芳香族炭化水素基,あるいは芳香族複素基あるいはそれ
らが単結合,
[In the formula (V), A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, an aromatic hetero group or a single bond,

【化28】 −CH=N−,−CO−,−O−,−S−,−CONH
−,−NX−,−CH2 −(mは整数1または2を表
し、Xは水素原子,置換されてもよいアルキル基,もし
くはフェニル基を示す)で連結された基を表し、R1
水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,置換されてもよい
アルキル基または、アルコキシ基のうちのいずれかを表
し,Cp3 は式(VI)で示され、nは整数1,2または
3を表す。〕
Embedded image -CH = N-, -CO-, -O-, -S-, -CONH
—, —NX—, —CH 2 — (m represents an integer 1 or 2, X represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, or a phenyl group), and R 1 represents Represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group which may be substituted or an alkoxy group, Cp 3 is represented by the formula (VI), and n represents an integer 1, 2 or 3. ]

【0021】[0021]

【化29】 Embedded image

【0022】〔式(II)中、R2 は置換されていてもよ
いアルキル基またはアリール基を表し、R3 は水素原
子,シアノ基,カルバモイル基,カルボキシル基,エス
テル基,アシル基のうちのいずれかを表す。〕
[In the formula (II), R 2 represents an alkyl group or an aryl group which may be substituted, and R 3 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group or an acyl group. Indicates one of them. ]

【0023】さらにまた、電荷発生物質として下記一般
式(VIII)で示されるカップラー成分を有する下記一般式
(VII) で表されるアゾ化合物を含有する感光体とするこ
とによって解決される。
Further, the following general formula having a coupler component represented by the following general formula (VIII) as a charge generating substance:
The problem is solved by providing a photoreceptor containing the azo compound represented by the formula (VII).

【0024】[0024]

【化30】 Embedded image

【0025】〔式(VII) 中、Aは置換もしくは無置換の
芳香族炭化水素基,あるいは芳香族複素基あるいはそれ
らが単結合,
[In the formula (VII), A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, an aromatic hetero group or a single bond,

【化31】 −CH=N−,−CO−,−O−,−S−,−CONH
−,−NX−,−CH2 −(mは整数1または2を表
し、Xは水素原子,置換されてもよいアルキル基,もし
くはフェニル基を示す)で連結された基を表し、R1
水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,置換されてもよい
アルキル基またはアルコキシ基のうちのいずれかを表
し,Cp4 は式(VIII)で示され、nは整数1,2または
3を表す。〕
Embedded image -CH = N-, -CO-, -O-, -S-, -CONH
—, —NX—, —CH 2 — (m represents an integer 1 or 2, X represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, or a phenyl group), and R 1 represents Represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group or an alkoxy group which may be substituted, Cp 4 is represented by the formula (VIII), and n represents an integer 1, 2 or 3. ]

【0026】[0026]

【化32】 Embedded image

【0027】〔式(VIII)中、R2 は置換されていてもよ
いアルキル基またはアリール基を表し、R3 は水素原
子,シアノ基,カルバモイル基,カルボキシル基,エス
テル基,アシル基のうちのいずれかを表す。〕
[In the formula (VIII), R 2 represents an alkyl group or an aryl group which may be substituted, and R 3 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group or an acyl group. Indicates one of them. ]

【0028】感光層は全体に前記電荷発生物質を含む単
層でもよく、また、前記電荷発生物質を含む電荷発生層
と電荷輸送層との積層でもよく、積層の場合その積層順
序はいずれでもよい。
The photosensitive layer may be a single layer containing the charge generating substance as a whole, or may be a laminate of a charge generating layer containing the charge generating substance and a charge transporting layer. .

【0029】この発明で用いられる前記一般式(I)の
アゾ化合物は、芳香族アミノ化合物を常法により亜硝酸
によってジアゾ化(あるいはテトラゾ化,ヘキサゾ化)
し、その塩と一般式(II)で示されるカップラー成分C
1 を適当な有機溶媒例えばN,N−ジメチルホルムア
ミド(DMF)中で塩基(酢酸ナトリウムなど)を作用
させて、カップリング反応させることにより、例えば、
下記スキーム1のようにして合成することができる。
The azo compound of the general formula (I) used in the present invention is obtained by diazotizing (or tetrazolating or hexazolating) an aromatic amino compound with nitrous acid by a conventional method.
And a salt thereof and a coupler component C represented by the general formula (II)
By reacting p 1 with a base (such as sodium acetate) in a suitable organic solvent such as N, N-dimethylformamide (DMF) to cause a coupling reaction,
It can be synthesized as shown in Scheme 1 below.

【0030】[0030]

【化33】 Embedded image

【0031】前記一般式(II)のカップラー成分Cp1
は、次のようにして合成することができる。まず、シア
ミノピリジンとジアノ酢酸エチルとを縮合させシアノメ
チルピリドイミダゾールを得る(このとき異性体混合物
が生成するがそのまま次に用いる)。得られたイミダゾ
ール誘導体をアセト酢酸エチル(あるいはその類似体)
と縮合させることにより、例えば、下記スキーム2のよ
うにして式(II)で示されるジピリドイミダゾール誘導
体を得ることができる。
The coupler component Cp 1 of the general formula (II)
Can be synthesized as follows. First, cyaminopyridine and ethyl dianoacetate are condensed to obtain cyanomethylpyridimidazole (at this time, a mixture of isomers is formed, but used as it is). The obtained imidazole derivative is converted to ethyl acetoacetate (or an analog thereof).
By condensing with, for example, a dipyridimidazole derivative represented by the formula (II) can be obtained as shown in the following scheme 2.

【0032】[0032]

【化34】 Embedded image

【0033】また、前記一般式(III) のアゾ化合物は、
前述の一般式(I)のアゾ化合物の場合と同様に、芳香
族アミノ化合物を常法により亜硝酸によってジアゾ化
(あるいはテトラゾ化,ヘキサゾ化)し、その塩と一般
式(IV)で示されるカップラー成分Cp2 を適当な有機
溶媒例えばN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)中
で塩基(酢酸ナトリウムなど)を作用させて、カップリ
ング反応させることにより例えば、下記スキーム3のよ
うにして合成することができる。
The azo compound of the general formula (III) is
As in the case of the above-mentioned azo compound of the general formula (I), the aromatic amino compound is diazotized (or tetrazotized, hexazotized) with nitrous acid by a conventional method, and the salt thereof is represented by the general formula (IV). coupler component Cp 2 a suitable organic solvent such as N, N-dimethylformamide (DMF) in by the action of bases (sodium acetate, etc.), for example, by coupling reaction, be synthesized in the following manner scheme 3 Can be.

【0034】[0034]

【化35】 Embedded image

【0035】また、前記一般式(IV)のカップラー成分
Cp2 は、前述の一般式(II)のカップラー成分Cp1
の場合と同様に、次のようにして合成することができ
る。まず、ジアミノピリミジンとシアノ酢酸エチルとを
縮合させシアノメチルプリンを得る(このとき異性体混
合物が生成するがそのまま次に用いる)。得られたイミ
ダゾール誘導体をアセト酢酸エチル(あるいはその類似
体)と縮合させることにより、例えば、下記スキーム4
のようにして式(IV)で示されるピリドプリン誘導体を
得ることができる。
The coupler component Cp 2 of the general formula (IV) is the same as the coupler component Cp 1 of the general formula (II).
In the same manner as in the above case, the synthesis can be performed as follows. First, diaminopyrimidine and ethyl cyanoacetate are condensed to obtain cyanomethylpurine (in this case, a mixture of isomers is formed, but used as it is). By condensing the obtained imidazole derivative with ethyl acetoacetate (or an analog thereof), for example, the following Scheme 4
Thus, a pyridopurine derivative represented by the formula (IV) can be obtained.

【0036】[0036]

【化36】 Embedded image

【0037】また、前記一般式(V)のアゾ化合物は、
芳香族アミノ化合物を常法により亜硝酸によってジアゾ
化し、その塩とアニリン類とを塩基の存在下にカップリ
ングする。その後、再びジアゾ化し、一般式(VI)で示
されるカップラー成分を反応させることにより、例え
ば、下記スキーム5のようにして合成することができ
る。
Further, the azo compound of the general formula (V) is
The aromatic amino compound is diazotized with nitrous acid by a conventional method, and the salt thereof and the aniline are coupled in the presence of a base. Thereafter, the compound can be diazotized again and reacted with the coupler component represented by the general formula (VI) to synthesize, for example, as shown in the following scheme 5.

【0038】[0038]

【化37】 Embedded image

【0039】さらにまた、前記一般式(VII) のアゾ化合
物は、芳香族アミノ化合物を常法により亜硝酸によって
ジアゾ化し、その塩とアニリン類とを塩基の存在下にカ
ップリングする。その後、再びジアゾ化し、一般式(VII
I)で示されるカップラー成分を反応させることにより、
例えば、下記スキーム6のようにして合成することがで
きる。
Further, the azo compound of the general formula (VII) is obtained by diazotizing an aromatic amino compound with nitrous acid by a conventional method, and coupling the salt thereof with an aniline in the presence of a base. Thereafter, the compound is diazotized again, and the compound of the general formula (VII
By reacting the coupler component shown in I),
For example, it can be synthesized as shown in Scheme 6 below.

【0040】[0040]

【化38】 Embedded image

【0041】こうして得られる前記一般式(II)で表さ
れるカップラー成分Cp1 の具体例を表1に、前記一般
式(I)で表されるアゾ化合物の具体例を表2〜表13
に例示する。
[0041] Thus examples of the coupler component Cp 1 represented by the general formula obtained (II) in Table 1, the formula in Table 2 to Table 13 Specific examples of the azo compounds represented by (I)
An example is shown below.

【0042】[0042]

【表1】 [Table 1]

【0043】[0043]

【表2】 [Table 2]

【0044】[0044]

【表3】 [Table 3]

【0045】[0045]

【表4】 [Table 4]

【0046】[0046]

【表5】 [Table 5]

【0047】[0047]

【表6】 [Table 6]

【0048】[0048]

【表7】 [Table 7]

【0049】[0049]

【表8】 [Table 8]

【0050】[0050]

【表9】 [Table 9]

【0051】[0051]

【表10】 [Table 10]

【0052】[0052]

【表11】 [Table 11]

【0053】[0053]

【表12】 [Table 12]

【0054】[0054]

【表13】 [Table 13]

【0055】また、前記一般式(IV)で表されるカップ
ラー成分Cp2 の具体例を表14に、前記一般的(III)
で表されるアゾ化合物の具体例を表15〜表26に例示
する。
Table 14 shows specific examples of the coupler component Cp 2 represented by the general formula (IV).
Specific examples of the azo compound represented by are shown in Tables 15 to 26.

【0056】[0056]

【表14】 [Table 14]

【0057】[0057]

【表15】 [Table 15]

【0058】[0058]

【表16】 [Table 16]

【0059】[0059]

【表17】 [Table 17]

【0060】[0060]

【表18】 [Table 18]

【0061】[0061]

【表19】 [Table 19]

【0062】[0062]

【表20】 [Table 20]

【0063】[0063]

【表21】 [Table 21]

【0064】[0064]

【表22】 [Table 22]

【0065】[0065]

【表23】 [Table 23]

【0066】[0066]

【表24】 [Table 24]

【0067】[0067]

【表25】 [Table 25]

【0068】[0068]

【表26】 [Table 26]

【0069】また、前記一般式(VI)で表されるカップ
ラー成分Cp3 の具体例を表27に,前記一般式(V)
で表されるアゾ化合物の具体例を表28〜表39に例示
する。
Table 27 shows specific examples of the coupler component Cp 3 represented by the general formula (VI).
Specific examples of the azo compound represented by are shown in Tables 28 to 39.

【0070】[0070]

【表27】 [Table 27]

【0071】[0071]

【表28】 [Table 28]

【0072】[0072]

【表29】 [Table 29]

【0073】[0073]

【表30】 [Table 30]

【0074】[0074]

【表31】 [Table 31]

【0075】[0075]

【表32】 [Table 32]

【0076】[0076]

【表33】 [Table 33]

【0077】[0077]

【表34】 [Table 34]

【0078】[0078]

【表35】 [Table 35]

【0079】[0079]

【表36】 [Table 36]

【0080】[0080]

【表37】 [Table 37]

【0081】[0081]

【表38】 [Table 38]

【0082】[0082]

【表39】 [Table 39]

【0083】また、前記一般式(VIII)で表されるカップ
ラー成分Cp4 の具体例を表40に、前記一般式(VII)
で表されるアゾ化合物の具体例を表41〜表52に例示
する。
[0083] Also, specific examples of the coupler component Cp 4 represented by the general formula (VIII) in Table 40, the general formula (VII)
Specific examples of the azo compound represented by are shown in Tables 41 to 52.

【0084】[0084]

【表40】 [Table 40]

【0085】[0085]

【表41】 [Table 41]

【0086】[0086]

【表42】 [Table 42]

【0087】[0087]

【表43】 [Table 43]

【0088】[0088]

【表44】 [Table 44]

【0089】[0089]

【表45】 [Table 45]

【0090】[0090]

【表46】 [Table 46]

【0091】[0091]

【表47】 [Table 47]

【0092】[0092]

【表48】 [Table 48]

【0093】[0093]

【表49】 [Table 49]

【0094】[0094]

【表50】 [Table 50]

【0095】[0095]

【表51】 [Table 51]

【0096】[0096]

【表52】 [Table 52]

【0097】[0097]

【作用】感光層中に電荷発生物質として前記一般式
(I),(III) ,(V),(VII) のうちのいずれかで表
される特定のアゾ化合物を用いることにより、高感度で
繰り返し特性の優れた感光体を得ることができる。上述
のアゾ化合物を用いることによる効果は感光層の層構成
により変わることはない。
By using a specific azo compound represented by any of the above formulas (I), (III), (V) and (VII) as a charge generating substance in the photosensitive layer, high sensitivity can be obtained. A photoreceptor having excellent repetition characteristics can be obtained. The effect of using the azo compound described above does not change depending on the layer configuration of the photosensitive layer.

【0098】[0098]

【実施例】この発明の感光体は前記一般式(I),(II
I) ,(V),(VII) のうちのいずれかで示されるアゾ
化合物を感光層中に含有させたものであるが、これらア
ゾ化合物の応用の仕方によって、図1,図2,あるいは
図3に示したごとくに用いることができる。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The photoreceptor of the present invention has the general formulas (I) and (II)
The photosensitive layer contains an azo compound represented by any one of (I), (V) and (VII). Depending on the application method of these azo compounds, FIGS. 3 can be used.

【0099】図1〜図3はこの発明の感光体の概念的断
面図で、1は導電性基体,2a,2bおよび2cは感光
層,3は電荷発生物質,4は電荷発生層,5は電荷輸送
物質,6は電荷輸送層,7は被覆層である。
1 to 3 are conceptual cross-sectional views of the photoreceptor of the present invention, wherein 1 is a conductive substrate, 2a, 2b and 2c are photosensitive layers, 3 is a charge generating substance, 4 is a charge generating layer, and 5 is a charge generating layer. The charge transport material, 6 is a charge transport layer, and 7 is a coating layer.

【0100】図1は、導電性基体1上に電荷発生物質3
であるアゾ化合物と電荷輸送物質5を樹脂バインダー
(結着剤)中に分散した感光層2a(通常単層型感光体
と称せられる構成)が設けられたものである。
FIG. 1 shows that a charge generation material 3 is placed on a conductive substrate 1.
And a photosensitive layer 2a (usually referred to as a single-layer type photoreceptor) in which the azo compound and the charge transport material 5 are dispersed in a resin binder (binder).

【0101】図2は、導電性基体1上に電荷発生物質3
であるアゾ化合物を含有する電荷発生層4と、電荷輸送
物質5を主体とする電荷輸送層6との積層からなる感光
層2b(通常積層型感光体と称せられる構成)が設けら
れたものである。
FIG. 2 shows that the charge generation material 3
Provided with a photosensitive layer 2b (usually referred to as a laminated photoreceptor) composed of a laminate of a charge generating layer 4 containing an azo compound and a charge transporting layer 6 mainly composed of a charge transporting substance 5. is there.

【0102】図3は、図2の逆の層構成の感光層が設け
られたものである。この構成においては電荷発生層4を
保護するために、通常、さらに被覆層7が設けられる。
FIG. 3 shows a case where a photosensitive layer having a layer structure opposite to that of FIG. 2 is provided. In this configuration, a coating layer 7 is usually further provided to protect the charge generation layer 4.

【0103】図2および図3に示す層構成とする理由と
して、負帯電方式として図2の層構成が通常用いられ
る。図2の層構成で正帯電方式で用いようとしても、こ
れに適合する電荷輸送物質が見つかっていないのが現状
である。したがって、現在では正帯電方式の感光体とし
て、図3に示す層構成が必要となる。
The reason why the layer structure shown in FIGS. 2 and 3 is adopted is that the layer structure shown in FIG. 2 is usually used as a negative charging system. At present, no charge transport material suitable for the positive charging method has been found in the layer configuration shown in FIG. Therefore, at present, a layer structure shown in FIG. 3 is required as a positively charged photosensitive member.

【0104】図1の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送
物質および樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散さ
せ、この分散液を導電性基体上に塗布することによって
作製できる。
The photoreceptor shown in FIG. 1 can be produced by dispersing a charge generating substance in a solution in which a charge transporting substance and a resin binder are dissolved, and applying this dispersion on a conductive substrate.

【0105】図2の感光体は、導電性基体上に電荷発生
物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得
た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することに
より作製できる。
In the photoreceptor of FIG. 2, a dispersion obtained by dispersing particles of a charge generating substance in a solvent or a resin binder on a conductive substrate is applied and dried, and then a charge transporting substance and a resin binder are coated thereon. It can be produced by applying and drying a dissolved solution.

【0106】図3の感光体は、電荷輸送物質および樹脂
バインダーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥
し、その上に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バイ
ンダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに
その上に被覆層を形成することにより作製できる。
The photoreceptor shown in FIG. 3 is obtained by applying a solution in which a charge transport material and a resin binder are dissolved on a conductive substrate, drying the solution, and dispersing the particles of the charge generation material in a solvent or a resin binder. It can be produced by applying the dried dispersion, drying, and forming a coating layer thereon.

【0107】導電性基体1は感光体の電極としての役目
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状,板
状,フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム,ステンレス鋼,ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス,樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良
い。
The conductive substrate 1 serves not only as the electrode of the photosensitive member but also as a support for the other layers, and may be cylindrical, plate-like or film-like. Conductive treatment may be performed on a metal such as nickel, glass, resin, or the like.

【0108】電荷発生層4は、前記一般式(I),(II
I) ,(V),(VII) のうちのいずれかで示されるアゾ
化合物である電荷発生物質3の粒子を樹脂バインダー中
に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電
荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同
時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7への注
入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注入の良
いことが望ましい。電荷発生層は電荷発生物質を主体と
してこれに電荷輸送物質などを添加して使用することも
可能である。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネー
ト,ポリエステル,ポリアミド,ポリウレタン,エポキ
シ,シリコン樹脂,メタクリル酸エステルの重合体およ
び共重合体などを単体または適宜組み合わせて使用する
ことが可能である。
The charge generation layer 4 is made of the general formulas (I) and (II)
I), (V), and (VII) are formed by applying a material in which particles of the charge generating substance 3 which is an azo compound represented by any of (I), (V) and (VII) are dispersed in a resin binder. Occurs. In addition, it is important that the charge generation efficiency is high and at the same time, the generated charge is injected into the charge transporting layer 6 and the coating layer 7. The charge generation layer may be mainly composed of a charge generation substance, to which a charge transport substance or the like is added. As the resin binder, polycarbonate, polyester, polyamide, polyurethane, epoxy, silicone resin, polymers and copolymers of methacrylic acid esters, and the like can be used alone or in an appropriate combination.

【0109】電荷輸送層6は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送物質として、ヒドラゾン化合物,ピラゾリン化合
物,スチリル化合物,トリフェニルアミン化合物,オキ
サゾール化合物,オキサジアゾール化合物などを溶解・
分散させた材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層
として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層
から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バ
インダーとしては、ポリカーボネート,ポリエステル,
エポキシ樹脂,シリコン樹脂,メタクリル酸エステルの
重合体および共重合体などを用いることができる。
The charge transport layer 6 dissolves a hydrazone compound, a pyrazoline compound, a styryl compound, a triphenylamine compound, an oxazole compound, an oxadiazole compound as an organic charge transport material in a resin binder.
It is formed by applying a dispersed material, and has a function of retaining charges of the photoreceptor as an insulator layer in a dark place and transporting charges injected from the charge generation layer when receiving light. As resin binder, polycarbonate, polyester,
Epoxy resins, silicone resins, polymers and copolymers of methacrylic acid esters, and the like can be used.

【0110】被覆層7は暗所ではコロナ放電の電荷を受
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。
The coating layer 7 has a function of receiving and holding the charge of corona discharge in a dark place, and has a function of transmitting light which the charge generation layer responds to.
It is necessary to reach the charge generation layer and neutralize the surface charge by injection of the generated charge.

【0111】被覆材料としては、ポリエステル,ポリア
ミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が適用できる。ま
た、これら有機材料とガラス樹脂,SiO2 などの無機
材料さらには金属,金属酸化物などの電気抵抗を低減さ
せる材料とを混合して用いることもできる。被覆材料と
しては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されることはなく
SiO2 などの無機材料さらには金属,金属酸化物など
を蒸着,スパッタリングなどの方法により形成すること
も可能である。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光
の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明であるこ
とが望ましい。
As the coating material, an organic insulating film forming material such as polyester and polyamide can be used. In addition, a mixture of these organic materials and an inorganic material such as a glass resin or SiO 2, or a material such as a metal or a metal oxide that reduces electric resistance can be used. The coating material is not limited to an organic insulating film forming material, but may be an inorganic material such as SiO 2, or a metal, a metal oxide, or the like, formed by a method such as evaporation or sputtering. As described above, it is desirable that the coating material is as transparent as possible in the wavelength region where the light absorption of the charge generating substance is maximum.

【0112】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
Although the thickness of the coating layer itself depends on the composition of the coating layer, it can be arbitrarily set within a range where adverse effects such as an increase in residual potential do not occur when used repeatedly and continuously.

【0113】以下、この発明の実施例について説明す
る。
An embodiment of the present invention will be described below.

【0114】実施例1 前記化合物No. I−16で示されるアゾ化合物50重量
部をポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡
製)100重量部と1−フェニル−3−(p−ジエチル
アミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニ
ル)−2−ピラゾリン(ASPP)100重量部とテト
ラヒドロフラン(THF)溶剤とともに3時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム(Al−PET)上に、ワイ
ヤーバー法で塗布して、乾燥後の膜厚が15μmになる
ように感光層を形成して、図1に示した構成の感光体を
作製した。
Example 1 50 parts by weight of the azo compound represented by the above compound No. I-16 was combined with 100 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200, manufactured by Toyobo) and 1-phenyl-3- (p-diethylaminostyryl)- 100 parts by weight of 5- (p-diethylaminophenyl) -2-pyrazoline (ASPP) and a solvent of tetrahydrofuran (THF) are kneaded with a mixer for 3 hours to prepare a coating solution, and an aluminum-evaporated polyester film (Al -PET), a photosensitive layer was formed by applying a wire bar method, and a photosensitive layer was formed so that the film thickness after drying was 15 μm, thereby producing a photosensitive member having a configuration shown in FIG.

【0115】実施例2 まず、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(ABPH)100重量部をテトラヒドロ
フラン(THF)700重量部に溶かした液と、ポリカ
ーボネート樹脂(商品名パンライトL−1250:帝人
製)100重量部をTHFとジクロロメタンとの1対1
混合溶剤700重量部で溶解した液とを混合してできた
塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤ
ーバー法で塗布し、乾燥後の膜厚が15μmになるよう
に電荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷
輸送層上に前記化合物No. I−1で示されるアゾ化合物
50重量部とポリエステル樹脂(商品名バイロン20
0:東洋紡製)50重量部とをTHF溶剤とともに3時
間混合機により混練して塗布液を調製しワイヤーバー法
で塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmになるように電荷
発生層を形成した。さらに、その上に被覆層を形成して
図3に示した構成の感光体を作製した。
Example 2 First, a solution prepared by dissolving 100 parts by weight of p-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone (ABPH) in 700 parts by weight of tetrahydrofuran (THF) and a polycarbonate resin (trade name: Panlite L-1250: manufactured by Teijin Limited) 100 Parts by weight of THF and dichloromethane
A coating solution obtained by mixing a solution dissolved in 700 parts by weight of a mixed solvent was applied on an aluminum-evaporated polyester film substrate by a wire bar method, and a charge transport layer was formed so that the film thickness after drying was 15 μm. . On the thus obtained charge transport layer, 50 parts by weight of the azo compound represented by the compound No. I-1 and a polyester resin (trade name: Byron 20)
0: manufactured by Toyobo Co., Ltd.) and kneaded with a THF solvent for 3 hours using a mixer to prepare a coating solution, apply it by a wire bar method, and form a charge generation layer so that the film thickness after drying becomes 0.5 μm. Formed. Further, a coating layer was formed thereon to produce a photoreceptor having the structure shown in FIG.

【0116】実施例3 実施例2において、電荷輸送物質を、ABPHからスチ
リル化合物であるα−フェニル−4’−N,N−ジメチ
ルアミノスチルベンに変え、その他は実施例2と同様に
して感光体を作製した。
Example 3 In Example 2, the charge-transporting substance was changed from ABPH to α-phenyl-4′-N, N-dimethylaminostilbene which is a styryl compound, and the other conditions were the same as in Example 2. Was prepared.

【0117】実施例4 実施例2において、電荷輸送物質を、ABPHからトリ
フェニルアミン化合物であるトリ(p−トリル)アミン
に変え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製し
た。
Example 4 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 2 except that the charge transporting substance was changed from ABPH to tri (p-tolyl) amine which is a triphenylamine compound.

【0118】実施例5 実施例2において、電荷輸送物質を、ABPHからオキ
サジアゾール化合物である2,5−ビス(p−ジエチル
アミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールに変
え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製した。
Example 5 In Example 2, the charge transporting substance was changed from ABPH to 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole which is an oxadiazole compound. A photoconductor was produced in the same manner as in Example 2.

【0119】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を、川口電機製静電記録紙試験装置「SP−42
8」を用いて測定した。結果を表9に示す。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were evaluated by using an electrophotographic recording paper tester “SP-42” manufactured by Kawaguchi Electric.
8 ". Table 9 shows the results.

【0120】感光体の表面電位VS (ボルト)は暗所で
+6.0kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表面
を正帯電させたときの初期の表面電位であり、続いてコ
ロナ放電を中止した状態で2秒間暗所保持したときの表
面電位Vd (ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表
面に照度2ルックスの白色光を照射してVd が半分にな
るまでの時間(秒)を求め半減衰露光量E1/2 (ルック
ス・秒)とした。また、照度2ルックスの白色光を10
秒間照射したときの表面電位を残留電位Vr (ボルト)
とした。
The surface potential V S (volt) of the photoreceptor is an initial surface potential when the surface of the photoreceptor is positively charged by performing a corona discharge of +6.0 kV for 10 seconds in a dark place. The surface potential V d (volt) when the dark state was maintained for 2 seconds in the stopped state was measured, and subsequently, the time until the V d was reduced to half by irradiating the surface of the photoreceptor with white light having an illuminance of 2 lux ( Second) and the half-attenuation exposure amount E 1/2 (looks / second). In addition, white light with an illuminance of 2
Surface potential when irradiated for 2 seconds is residual potential Vr (volt)
And

【0121】[0121]

【表53】 [Table 53]

【0122】表53に見られるように、実施例1,2,
3,4および5は半減衰露光量,残留電位ともに良好で
あった。また、帯電・露光を繰り返したときの表面電
位,残留電位の変動も少なく、良好な繰り返し特性を有
していた。
As can be seen from Table 53, Examples 1, 2 and
Samples 3, 4, and 5 had good half-attenuation exposure and residual potential. In addition, the surface potential and the residual potential when charging / exposure was repeated did not fluctuate much, and had good repetition characteristics.

【0123】実施例6 前記化合物No. I−1からNo. I−47で示されるアゾ
化合物100重量部をそれぞれポリエステル樹脂(商品
名バイロン200:東洋紡製)100重量部とTHF溶
剤とともに3時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約0.5μmになるように
塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施
例2におけるABPHをASPPに変え、その他は実施
例2と同じ方法で調製したASPPを電荷輸送物質とす
る塗布液を約15μmになるように塗布して電荷輸送層
を形成し、図2に示した構成の感光体を作製した。
Example 6 100 parts by weight of the azo compounds represented by the compounds No. I-1 to No. I-47 were mixed with 100 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) together with a THF solvent for 3 hours. A coating solution was prepared by kneading with an applicator, and applied on an aluminum support so as to have a thickness of about 0.5 μm to form a charge generation layer. On top of this, a charge transport layer was formed by changing the ABPH in Example 2 to ASPP, and applying a coating liquid using ASPP as a charge transport material prepared in the same manner as in Example 2 to a thickness of about 15 μm. A photoconductor having the configuration shown in FIG. 2 was produced.

【0124】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を、川口電機製静電記録紙試験装置「SP−42
8」を用い、コロナ放電電圧を+6.0kVから−6.
0kVに変えたこと以外は前述の実施例1〜5の感光体
の場合と同様にして測定した。測定結果のうち、半減衰
露光量E1/2 および残留電位Vr の値を表54〜表56
に示す。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were evaluated by using a Kawaguchi Electric Co., Ltd. electrostatic recording paper tester “SP-42”.
8 ", and the corona discharge voltage is increased from +6.0 kV to -6.
The measurement was performed in the same manner as in the case of the photoconductors of Examples 1 to 5 except that the voltage was changed to 0 kV. Of the measurement results, the half decay exposure amount E 1/2 and residual potential V r values Table 54 to Table 56
Shown in

【0125】[0125]

【表54】 [Table 54]

【0126】[0126]

【表55】 [Table 55]

【0127】[0127]

【表56】 [Table 56]

【0128】表54〜表56に見られるとおり、電荷発
生物質として化合物No. I−1からNo. I−47で示さ
れるアゾ化合物を用いた感光体は半減衰露光量E1/2
残留電位Vr ともに良好であった。また、帯電・露光を
繰り返したときの表面電位、残留電位の変動も少なく、
良好な繰り返し特性を有していた。
As can be seen from Tables 54 to 56, the photoreceptors using the azo compounds represented by the compounds No. I-1 to No. I-47 as the charge-generating substances have the half-attenuation exposure amounts E 1/2 ,
Both the residual potential Vr was good. In addition, there is little fluctuation in surface potential and residual potential when charging and exposure are repeated,
It had good repetition characteristics.

【0129】実施例7 前記化合物No.III−18で示されるアゾ化合物50重量
部をポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡
製)100重量部と1−フェニル−3−(p−ジエチル
アミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニ
ル)−2−ピラゾリン(ASPP)100重量部とテト
ラヒドロフラン(THF)溶剤とともに3時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム(Al−PET)上に、ワイ
ヤーバー法で塗布して、乾燥後の膜厚が15μmになる
ように感光層を形成して、図1に示した構成の感光体を
作製した。
Example 7 100 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200, manufactured by Toyobo) was mixed with 50 parts by weight of the azo compound represented by the above compound No. III-18 and 1-phenyl-3- (p-diethylaminostyryl)- 100 parts by weight of 5- (p-diethylaminophenyl) -2-pyrazoline (ASPP) and a tetrahydrofuran (THF) solvent are kneaded with a mixer for 3 hours to prepare a coating solution, and an aluminum-evaporated polyester film (Al -PET), a photosensitive layer was formed by applying a wire bar method, and a photosensitive layer was formed so that the film thickness after drying was 15 μm, thereby producing a photosensitive member having a configuration shown in FIG.

【0130】実施例8 まず、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(ABPH)100重量部をテトラヒドロ
フラン(THF)700重量部に溶かした液とポリカー
ボネート樹脂(商品名パンライトL−1250:帝人
製)100重量部をTHFとジクロロメタンとの1対1
の混合溶剤700重量部で溶解した液とを混合してでき
た塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイ
ヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が15μmになる
ように電荷輸送層を形成した。このようにして得られた
電荷輸送層上に前記化合物No.III−1で示されるアゾ化
合物50重量部とポリエステル樹脂(商品名バイロン2
00:東洋紡製)50重量部とをTHF溶剤とともに3
時間混合機により混練して塗布液を調整しワイヤーバー
法で塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmになるように電
荷発生層を形成した。さらに、その上に被覆層を形成し
て図3に示した構成の感光体を作製した。
Example 8 First, a solution prepared by dissolving 100 parts by weight of p-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone (ABPH) in 700 parts by weight of tetrahydrofuran (THF) and 100 parts by weight of a polycarbonate resin (trade name Panlite L-1250: manufactured by Teijin) Part is 1: 1 of THF and dichloromethane
A coating solution formed by mixing a solution dissolved in 700 parts by weight of a mixed solvent is applied on an aluminum-evaporated polyester film substrate by a wire bar method, and the charge transport layer is dried so that the film thickness becomes 15 μm. Formed. On the thus obtained charge transport layer, 50 parts by weight of the azo compound represented by the above compound No. III-1 and a polyester resin (trade name: Byron 2)
00: manufactured by Toyobo) 50 parts by weight together with a THF solvent
The coating solution was adjusted by kneading with a time mixer and applied by a wire bar method, and a charge generation layer was formed so that the film thickness after drying was 0.5 μm. Further, a coating layer was formed thereon to produce a photoreceptor having the structure shown in FIG.

【0131】実施例9 実施例8において、電荷輸送物質を、ABPHからスチ
リル化合物であるα−フェニル−4’−N,Nジメチル
アミノスチルベンに変え、その他は実施例8と同様にし
て感光体を作製した。
Example 9 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 8 except that the charge transporting substance was changed from ABPH to α-phenyl-4′-N, N-dimethylaminostilbene which is a styryl compound. Produced.

【0132】実施例10 実施例8において、電荷輸送物質を、ABPHからトリ
フェニルアミン化合物であるトリ(p−トリル)アミン
に変え、その他は実施例8と同様にして感光体を作製し
た。
Example 10 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 8 except that the charge transporting substance was changed from ABPH to tri (p-tolyl) amine which is a triphenylamine compound.

【0133】実施例11 実施例8において、電荷輸送物質を、ABPHからオキ
サジアゾール化合物である2,5−ビス(p−ジエチル
アミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールに変
え、その他は実施例8と同様にして感光体を作製した。
Example 11 In Example 8, the charge transporting substance was changed from ABPH to 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole which is an oxadiazole compound. A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 8.

【0134】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を、川口電機製静電記録紙試験装置「SP−42
8」を用いて実施例1〜5の感光体の場合と同様にして
測定した。測定結果を表57に示す。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were measured using Kawaguchi Denki's electrostatic recording paper tester “SP-42”.
8 "in the same manner as in the case of the photoconductors of Examples 1 to 5. Table 57 shows the measurement results.

【0135】[0135]

【表57】 [Table 57]

【0136】表57に見られるように、実施例7,8,
9,10および11は半減衰露光量,残留電位ともに良
好であった。また、帯電・露光を繰り返したときの表面
電位,残留電位の変動も少なく、良好な繰り返し特性を
有していた。
As can be seen in Table 57, Examples 7, 8,
Samples 9, 10 and 11 had good half-attenuated exposure and residual potential. In addition, the surface potential and the residual potential when charging / exposure was repeated did not fluctuate much, and had good repetition characteristics.

【0137】実施例12 前記化合物No.III−1からNo.III−47で示されるアゾ
化合物100重量部をそれぞれポリエステル樹脂(商品
名バイロン200:東洋紡製)100重量部とTHF溶
剤とともに3時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約0.5μmになるように
塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施
例8におけるABPHをASPPに変え、その他は実施
例8と同じ方法で調製したASPPを電荷輸送物質とす
る塗布液を約15μmになるように塗布して電荷輸送層
を形成し、図2に示した構成の感光体を作製した。
Example 12 100 parts by weight of the azo compounds represented by the compounds No. III-1 to No. III-47 were mixed with 100 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200, manufactured by Toyobo) for 3 hours together with a THF solvent. A coating solution was prepared by kneading with an applicator, and applied on an aluminum support so as to have a thickness of about 0.5 μm to form a charge generation layer. On top of this, a charge transport layer was formed by changing the ABPH in Example 8 to ASPP and applying a coating liquid containing ASPP as a charge transport material prepared in the same manner as in Example 8 to a thickness of about 15 μm. A photoconductor having the configuration shown in FIG. 2 was produced.

【0138】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用い、実施例6の感光体の場合と同様にして測定し
た。測定結果のうち、半減衰露光量E1/2 および残留電
位Vr の値を表58〜表60に示す。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were evaluated by using an electrostatic recording paper tester “SP-428” manufactured by Kawaguchi Electric.
And measured in the same manner as in the case of the photoconductor of Example 6. Of the measurement results, showing the value of the half-attenuation exposure E 1/2 and residual potential V r in Table 58 to Table 60.

【0139】[0139]

【表58】 [Table 58]

【0140】[0140]

【表59】 [Table 59]

【0141】[0141]

【表60】 [Table 60]

【0142】表58〜表60に見られるとおり、電荷発
生物質として化合物No.III−1からNo.III−47で示さ
れるアゾ化合物を用いた感光体は半減衰露光量E1/2
残留電位Vr ともに良好であった。また、帯電・露光を
繰り返したときの表面電位,残留電位の変動も少なく、
良好な繰り返し特性を有していた。
As can be seen from Tables 58 to 60, the photoreceptors using the azo compounds represented by the compounds No. III-1 to No. III-47 as the charge generating substances have a half-attenuation exposure E 1/2 ,
Both the residual potential Vr was good. In addition, fluctuations in surface potential and residual potential when charging and exposure are repeated are small,
It had good repetition characteristics.

【0143】実施例13 前記化合物No. V−19で示されるアゾ化合物50重量
部をポリエステル樹脂(バイロン200:東洋紡製)1
00重量部と1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2
−ピラゾリン(ASPP)100重量部とテトラヒドロ
フラン(THF)溶剤とともに3時間混合機により混練
して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリ
エステルフィルム(Al−PET)上に、ワイヤーバー
法で塗布して、乾燥後の膜厚が15μmになるように形
成して、図1に示した構成の感光体を作製した。
Example 13 50 parts by weight of the azo compound represented by the above compound No. V-19 was mixed with a polyester resin (Vylon 200: Toyobo) 1
00 parts by weight and 1-phenyl-3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) -2
-A coating liquid is prepared by kneading 100 parts by weight of pyrazoline (ASPP) and a solvent of tetrahydrofuran (THF) with a mixer for 3 hours to prepare a coating solution, and a wire bar method is applied on an aluminum-evaporated polyester film (Al-PET) as a conductive substrate. The photosensitive member having the configuration shown in FIG. 1 was prepared by applying the film and forming the film to have a thickness of 15 μm after drying.

【0144】実施例14 まず、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(ABPH)100重量部をテトラヒドロ
フラン(THF)700重量部に溶かした液と、ポリカ
ーボネート樹脂(パンライトL−1250:帝人製)1
00重量部をTHFとジクロロメタンとの1対1混合溶
剤700重量部で溶解した液とを混合してできた塗布液
をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバ
ー法で塗布し、乾燥後の膜厚が15μmになるように電
荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷輸送
層上に前記化合物No. V−1で示されるアゾ化合物50
重量部と、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:
東洋紡製)50重量部とをTHF溶剤とともに3時間混
合機により混練して塗布液を調製しワイヤーバー法で塗
布し、乾燥後の膜厚が0.5μmになるように電荷発生
層を形成し、さらにその上に被覆層を形成して図3に示
した構成の感光体を作製した。
Example 14 First, a solution prepared by dissolving 100 parts by weight of p-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone (ABPH) in 700 parts by weight of tetrahydrofuran (THF) was mixed with a polycarbonate resin (PANLITE L-1250: manufactured by Teijin Limited).
A coating solution prepared by mixing 00 parts by weight with a solution prepared by dissolving 700 parts by weight of a 1: 1 mixed solvent of THF and dichloromethane is applied to an aluminum-evaporated polyester film substrate by a wire bar method, and the film thickness after drying is obtained. Was 15 μm. The azo compound 50 represented by the above compound No. V-1 was formed on the charge transport layer thus obtained.
Parts by weight and a polyester resin (trade name: Byron 200:
50 parts by weight (Toyobo Co., Ltd.) and a THF solvent were kneaded with a mixer for 3 hours to prepare a coating solution, which was applied by a wire bar method, and a charge generation layer was formed so that the film thickness after drying was 0.5 μm. Then, a coating layer was further formed thereon to produce a photoreceptor having the structure shown in FIG.

【0145】実施例15 実施例14において、電荷輸送物質を、ABPHからス
チリル化合物であるα−フェニル−4’−N,N−ジメ
チルアミノスチルベンに変え、その他は実施例14と同
様にして感光体を作製した。
Example 15 In Example 14, the charge transport material was changed from ABPH to a styryl compound, α-phenyl-4′-N, N-dimethylaminostilbene, and the other conditions were the same as in Example 14. Was prepared.

【0146】実施例16 実施例14において、電荷輸送物質を、ABPHからト
リフェニルアミン化合物であるトリ(p−トリル)アミ
ンに変え、その他は実施例14と同様にして感光体を作
製した。
Example 16 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 14 except that the charge transporting substance was changed from ABPH to tri (p-tolyl) amine, which is a triphenylamine compound.

【0147】実施例17 実施例14において、電荷輸送物質を、ABPHからオ
キサジアゾール化合物である2,5−ビス(p−ジエチ
ルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールに
変え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製し
た。
Example 17 In Example 14, the charge-transporting substance was changed from ABPH to 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole which is an oxadiazole compound. A photoconductor was produced in the same manner as in Example 2.

【0148】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて実施例1〜5の感光体の場合と同様にして測定
した。測定結果を表13に示す。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were evaluated by using an electrostatic recording paper tester “SP-428” manufactured by Kawaguchi Electric.
Was measured in the same manner as in the case of the photoconductors of Examples 1 to 5. Table 13 shows the measurement results.

【0149】[0149]

【表61】 [Table 61]

【0150】表61に見られるように、実施例13,1
4,15,16および17は半減衰露光量,残留電位と
もに良好であった。また、帯電・露光を繰り返したとき
の表面電位,残留電位の変動も少なく、良好な繰り返し
特性を有していた。
As can be seen from Table 61, Examples 13 and 1
Nos. 4, 15, 16 and 17 exhibited good half-attenuation exposure and residual potential. In addition, the surface potential and the residual potential when charging / exposure was repeated did not fluctuate much, and had good repetition characteristics.

【0151】実施例18 前記化合物No. V−1からNo. V−47で示されるアゾ
化合物100重量部をそれぞれポリエステル樹脂(商品
名バイロン200)100重量部とTHF溶剤とともに
3時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミニ
ウム支持体上に約0.5μmになるように塗布し電荷発
生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例14で作製
したのと同じ方法で得られたABPHを電荷輸送物質と
する塗布液を約15μmになるように塗布して電荷輸送
層を形成し感光体を作製した。
Example 18 100 parts by weight of the azo compounds represented by the compounds Nos. V-1 to V-47 were kneaded together with 100 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200) and a THF solvent by a mixer for 3 hours. Then, a coating solution was prepared and applied on an aluminum support so as to have a thickness of about 0.5 μm to form a charge generating layer. On this, a coating liquid containing ABPH obtained by the same method as that prepared in Example 14 and having a charge transporting substance was applied so as to have a thickness of about 15 μm to form a charge transporting layer, thereby producing a photoreceptor.

【0152】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて実施例6の感光体の場合と同様にして測定し
た。測定結果のうち半減衰露光量E1/2 および残留電位
r の値を表62〜64に示す。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were evaluated by using an electrostatic recording paper tester “SP-428” manufactured by Kawaguchi Electric.
Was measured in the same manner as in the case of the photoconductor of Example 6. The value of the half decay exposure amount E 1/2 and residual potential V r of the measurement results shown in Table 62-64 to.

【0153】[0153]

【表62】 [Table 62]

【0154】[0154]

【表63】 [Table 63]

【0155】[0155]

【表64】 [Table 64]

【0156】表62および表64に見られるとおり、電
荷発生物質として化合物No. V−1からNo. V−47で
示されるアゾ化合物を用いた感光体は半減衰露光量E
1/2 ,残留電位Vr ともに良好であった。また、帯電・
露光を繰り返したときの表面電位,残留電位の変動も少
なく、良好な繰り返し特性を有していた。
As can be seen from Tables 62 and 64, the photoreceptors using the azo compounds represented by the compounds No. V-1 to No. V-47 as the charge generating substances have a half attenuation exposure
Both 1/2 and the residual potential Vr were good. In addition,
The variation in surface potential and residual potential when exposure was repeated was small, and the device had good repetition characteristics.

【0157】実施例19 前記化合物No.VII−17で示されるアゾ化合物50重量
部をポリエステル樹脂(バイロン200:東洋紡製)1
00重量部と1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2
−ピラゾリン(ASPP)100重量部とテトラヒドロ
フラン(THF)溶剤とともに3時間混合機により混練
して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリ
エステルフィルム(Al−PET)上に、ワイヤーバー
法で塗布して、乾燥後の膜厚が15μmになるように感
光層を形成し、図1に示した構成の感光体を作製した。
Example 19 50 parts by weight of the azo compound represented by the above compound No. VII-17 was added to a polyester resin (Vylon 200: Toyobo) 1
00 parts by weight and 1-phenyl-3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) -2
-A coating liquid is prepared by kneading 100 parts by weight of pyrazoline (ASPP) and a solvent of tetrahydrofuran (THF) with a mixer for 3 hours to prepare a coating solution, and a wire bar method is applied on an aluminum-evaporated polyester film (Al-PET) as a conductive substrate. A photosensitive layer was formed so as to have a thickness of 15 μm after coating and drying, thereby producing a photosensitive member having the configuration shown in FIG.

【0158】実施例20 まず、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(ABPH)100重量部をテトラヒドロ
フラン(THF)700重量部に溶かした液とポリカー
ボネート樹脂(パンライトL−1250:帝人製)10
0重量部をTHFとジクロロメタンとの1対1混合溶剤
700重量部で溶解した液とを混合してできた塗布液を
アルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー
法で塗布し、乾燥後の膜厚が15μmになるように電荷
輸送層を形成した。このようにして得られた電荷輸送層
上に前記化合物No.VII−1で示されるアゾ化合物50重
量部をポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋
紡製)50重量部とTHF溶剤とともに3時間混合機に
より混練して塗布液を調製しワイヤーバー法で塗布し、
乾燥後の膜厚が0.5μmになるように電荷発生層を形
成し、さらにその上に被覆層を形成して、図3に示す構
成の感光体を作製した。
Example 20 First, a solution prepared by dissolving 100 parts by weight of p-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone (ABPH) in 700 parts by weight of tetrahydrofuran (THF) was mixed with a polycarbonate resin (Panlite L-1250: manufactured by Teijin).
A coating solution obtained by mixing 0 parts by weight with a solution prepared by mixing 700 parts by weight of a one-to-one mixed solvent of THF and dichloromethane is applied to an aluminum-evaporated polyester film substrate by a wire bar method, and the film thickness after drying is obtained. Was 15 μm. On the thus-obtained charge transporting layer, 50 parts by weight of the azo compound represented by the compound No. VII-1 was mixed with 50 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200, manufactured by Toyobo) and a THF solvent for 3 hours. To prepare a coating solution and apply it by a wire bar method,
A charge generating layer was formed so that the film thickness after drying became 0.5 μm, and a coating layer was further formed thereon to produce a photoreceptor having a configuration shown in FIG.

【0159】実施例21 実施例20において、電荷輸送物質を、ABPHからス
チリル化合物であるα−フェニル−4’−N,N−ジメ
チルアミノスチルベンに変え、その他は実施例20と同
様にして感光体を作製した。
Example 21 In Example 20, the charge transporting substance was changed from ABPH to α-phenyl-4'-N, N-dimethylaminostilbene which is a styryl compound. Was prepared.

【0160】実施例22 実施例20において、電荷輸送物質を、ABPHからト
リフェニルアミン化合物であるトリ(p−トリル)アミ
ンに変え、その他は実施例20と同様にして感光体を作
製した。
Example 22 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 20 except that the charge transporting substance was changed from ABPH to tri (p-tolyl) amine which is a triphenylamine compound.

【0161】実施例23 実施例20において、電荷輸送物質を、ABPHからオ
キサジアゾール化合物である2,5−ビス(p−ジエチ
ルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールに
変え、その他は実施例20と同様にして感光体を作製し
た。
Example 23 In Example 20, the charge transporting substance was changed from ABPH to 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole which is an oxadiazole compound. A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 20.

【0162】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて実施例1〜5の感光体の場合と同様にして測定
した。測定結果を表65に示す。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were evaluated by using an electrostatic recording paper tester “SP-428” manufactured by Kawaguchi Electric.
Was measured in the same manner as in the case of the photoconductors of Examples 1 to 5. Table 65 shows the measurement results.

【0163】[0163]

【表65】 [Table 65]

【0164】表65に見られるように、実施例19,2
0,21,22および23は半減衰露光量,残留電位と
もに良好であった。また、帯電・露光を繰り返したとき
の表面電位,残留電位の変動も少なく、良好な繰り返し
特性を有していた。
As can be seen from Table 65, Examples 19 and 2
0, 21, 22, and 23 exhibited good half-attenuated exposure and residual potential. In addition, the surface potential and the residual potential when charging / exposure was repeated did not fluctuate much, and had good repetition characteristics.

【0165】実施例24 前記化合物No.VII−1からNo.VII−47で示されるアゾ
化合物100重量部をそれぞれポリエステル樹脂(商品
名バイロン200)100重量部とTHF溶剤とともに
3時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミニ
ウム支持体上に約0.5μmになるように塗布し電荷発
生層をそれぞれ形成した。この上、実施例20で作製し
たのと同じ方法で得られたABPHを電荷輸送物質とす
る塗布液を約15μmになるように塗布して電荷輸送層
を形成し感光体を作製した。
Example 24 100 parts by weight of the azo compounds represented by the compounds No. VII-1 to No. VII-47 were kneaded together with 100 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200) and a THF solvent by a mixer for 3 hours. Then, a coating solution was prepared and applied on an aluminum support so as to have a thickness of about 0.5 μm to form a charge generating layer. Further, a coating liquid containing ABPH obtained by the same method as that prepared in Example 20 and having a charge transporting substance was applied to a thickness of about 15 μm to form a charge transporting layer, thereby producing a photoreceptor.

【0166】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて実施例6の感光体の場合と同様にして測定し
た。測定結果のうち、半減衰露光量E1/2 および残留電
位Vr の値を表66〜68に示す。
The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were measured by using an electrostatic recording paper tester “SP-428” manufactured by Kawaguchi Electric.
Was measured in the same manner as in the case of the photoconductor of Example 6. Of the measurement results, the value of half-decay exposure amount E 1/2 and residual potential V r are shown in Table 66-68.

【0167】[0167]

【表66】 [Table 66]

【0168】[0168]

【表67】 [Table 67]

【0169】[0169]

【表68】 [Table 68]

【0170】表66および表68に見られるとおり、電
荷発生物質として化合物No.VII−1からNo.VII−47で
示されるアゾ化合物を用いた感光体は半減衰露光量E
1/2 ,残留電位Vr ともに良好であった。また、帯電・
露光を繰り返したときの表面電位,残留電位の変動も少
なく、良好な繰り返し特性を有していた。
As can be seen from Tables 66 and 68, the photoreceptors using the azo compounds represented by the compounds No. VII-1 to No. VII-47 as the charge-generating substances have the half-attenuation exposure E
Both 1/2 and the residual potential Vr were good. In addition,
The variation in surface potential and residual potential when exposure was repeated was small, and the device had good repetition characteristics.

【0171】[0171]

【発明の効果】この発明によれば、導電性基体上に設け
た感光層中に、電荷発生物質として前記一般式(I),
(III) ,(V),(VII) のうちのいずれかで表されるビ
スアゾ化合物を用いることにより、高感度で繰り返し特
性に優れた電子写真用感光体を得ることができる。これ
らのアゾ化合物を用いることの効果は感光層の層構成に
より変わることはなく、層構成を選択することにより、
正帯電あるいは負帯電においてそれぞれ好適に用いられ
る感光体を得ることができる。さらに、必要に応じて表
面に被覆層を設けて耐久性を向上させることが可能であ
る。
According to the present invention, in the photosensitive layer provided on the conductive substrate, the above-mentioned general formula (I),
By using a bisazo compound represented by any of (III), (V) and (VII), a photoconductor for electrophotography having high sensitivity and excellent repetition characteristics can be obtained. The effect of using these azo compounds does not change depending on the layer configuration of the photosensitive layer, and by selecting the layer configuration,
It is possible to obtain a photoreceptor suitably used for positive charging or negative charging. Further, it is possible to improve the durability by providing a coating layer on the surface as needed.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】この発明の感光体の一実施例の模式的断面図FIG. 1 is a schematic sectional view of one embodiment of a photoreceptor of the present invention.

【図2】この発明の感光体の異なる実施例の模式的断面
FIG. 2 is a schematic sectional view of a different embodiment of the photoreceptor of the present invention.

【図3】この発明の感光体のさらに異なる実施例の模式
的断面図
FIG. 3 is a schematic sectional view of still another embodiment of the photoconductor of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 導電性基体 2a 感光層 2b 感光層 2c 感光層 3 電荷発生物質 4 電荷発生層 5 電荷輸送物質 6 電荷輸送層 7 被覆層 REFERENCE SIGNS LIST 1 conductive substrate 2 a photosensitive layer 2 b photosensitive layer 2 c photosensitive layer 3 charge generating substance 4 charge generating layer 5 charge transporting substance 6 charge transporting layer 7 coating layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03G 5/06 367──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) G03G 5/06 367

Claims (15)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】導電性基体上に設けた感光層中に電荷発生
物質として下記一般式(II)で表されるカップラー成分
Cp1 を有する下記一般式(I)で表されるアゾ化合物
を含有することを特徴とする電子写真用感光体。 【化1】 〔式(I)中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基,あるいは芳香族複素環基,あるいはそれらが単結
合, 【化2】 −CH=N−,−CO−,−O−,−S−,−CONH
−,−NX−,−CH2 −(mは整数1または2を表
し、Xは水素原子,置換されていてもよいアルキル基,
もしくはフェニル基を示す)で連結された基を表し、C
1は下記一般式(II)で示され、nは整数1,2また
は3を表す。〕 【化3】 〔式(II)中、R1 は置換されていてもよいアルキル基
またはアリール基を表し、R2 は水素原子,シアノ基,
カルバモイル基,カルボキシル基,エステル基,アシル
基のうちのいずれかを表す。〕
1. An azo compound represented by the following general formula (I) having a coupler component Cp1 represented by the following general formula (II) as a charge generating substance in a photosensitive layer provided on a conductive substrate. A photoconductor for electrophotography, comprising: Embedded image [In the formula (I), A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, or a single bond thereof. -CH = N-, -CO-, -O-, -S-, -CONH
—, —NX—, —CH 2 — (m represents an integer 1 or 2, X represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted,
Or a phenyl group).
p 1 is represented by the following general formula (II), and n represents an integer 1, 2 or 3. [Chemical formula 3] [In the formula (II), R 1 represents an alkyl group or an aryl group which may be substituted, and R 2 represents a hydrogen atom, a cyano group,
It represents any one of a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group, and an acyl group. ]
【請求項2】感光層中に電荷発生物質として下記式で表
されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項1
記載の電子写真用感光体。 【化4】
2. The method according to claim 1, wherein the photosensitive layer contains an azo compound represented by the following formula as a charge generating substance.
The photoconductor for electrophotography according to the above. Embedded image
【請求項3】感光層中に電荷発生物質として下記式で表
されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項1
記載の電子写真用感光体。 【化5】
3. The photosensitive layer contains an azo compound represented by the following formula as a charge generating substance.
The photoconductor for electrophotography according to the above. Embedded image
【請求項4】導電性基体上に設けた感光層中に電荷発生
物質として下記一般式(IV)で表されるカップラー成分
Cp2 を有する下記一般式(III) で表されるアゾ化合物
を含有することを特徴とする電子写真用感光体。 【化6】 〔式(III) 中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基,あるいは芳香族複素環基,あるいはそれらが単結
合, 【化7】 −CH=N−,−CO−,−O−,−S−,−CONH
−,−NX−,−CH2 −(mは整数1または2を表
し、Xは水素原子,置換されていてもよいアルキル基,
もしくはフェニル基を示す)で連結された基を表し、C
2は下記一般式(IV)で示され、nは整数1,2また
は3を表す。〕 【化8】 〔式(IV)中、R1 は置換されていてもよいアルキル基
またはアリール基を表し、R2 は水素原子,シアノ基,
カルバモイル基,カルボキシル基,エステル基,アシル
基のうちのいずれかを表す。〕
4. An azo compound represented by the following general formula (III) having a coupler component Cp 2 represented by the following general formula (IV) as a charge generating substance in a photosensitive layer provided on a conductive substrate. A photoconductor for electrophotography, comprising: Embedded image [In the formula (III), A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, or a single bond thereof. -CH = N-, -CO-, -O-, -S-, -CONH
—, —NX—, —CH 2 — (m represents an integer 1 or 2, X represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted,
Or a phenyl group).
p 2 is represented by the following general formula (IV), and n represents an integer 1, 2 or 3. Embedded image [In the formula (IV), R 1 represents an alkyl group or an aryl group which may be substituted, and R 2 represents a hydrogen atom, a cyano group,
It represents any one of a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group, and an acyl group. ]
【請求項5】感光層中に電荷発生物質として下記式で表
されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項4
記載の電子写真用感光体。 【化9】
5. The photosensitive layer contains an azo compound represented by the following formula as a charge generating substance.
The photoconductor for electrophotography according to the above. Embedded image
【請求項6】感光層中に電荷発生物質として下記式で表
されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項4
記載の電子写真用感光体。 【化10】
6. A photosensitive layer containing an azo compound represented by the following formula as a charge generating substance:
The photoconductor for electrophotography according to the above. Embedded image
【請求項7】導電性基体上に設けた感光層中に、下記一
般式(VI)で表されるカップラー成分Cp3 を有する下
記一般式(V)で表されるアゾ化合物を含有することを
特徴とする電子写真用感光体。 【化11】 〔式(V)中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基,あるいは芳香族複素基あるいはそれらが単結合, 【化12】 −CH=N−,−CO−,−O−,−S−,−CONH
−,−NX−,−CH2 −(mは整数1または2を表
し、Xは水素原子,置換されてもよいアルキル基,もし
くはフェニル基を示す)で連結された基を表し、R1
水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,置換されてもよい
アルキル基または、アルコキシ基のうちのいずれかを表
し,Cp3 は式(VI)で示され、nは整数1,2または
3を表す。〕 【化13】 〔式(VI)中、R2 は置換されていてもよいアルキル
基,またはアリール基を表し、R3 は水素原子,シアノ
基,カルバモイル基,カルボキシル基,エステル基,ア
シル基のうちのいずれかを表す。〕
7. An azo compound represented by the following general formula (V) having a coupler component Cp 3 represented by the following general formula (VI) in a photosensitive layer provided on a conductive substrate. A photoconductor for electrophotography, characterized by: Embedded image [In the formula (V), A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, an aromatic hetero group, or a single bond thereof. -CH = N-, -CO-, -O-, -S-, -CONH
—, —NX—, —CH 2 — (m represents an integer 1 or 2, X represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, or a phenyl group), and R 1 represents Represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group which may be substituted or an alkoxy group, Cp 3 is represented by the formula (VI), and n represents an integer 1, 2 or 3. [Formula 13] [In the formula (VI), R 2 represents an optionally substituted alkyl group or an aryl group, and R 3 represents any one of a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group, and an acyl group. Represents ]
【請求項8】感光層中に電荷発生物質として下記式で表
されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項7
記載の電子写真用感光体。 【化14】
8. The photosensitive layer contains an azo compound represented by the following formula as a charge generating substance.
The photoconductor for electrophotography according to the above. Embedded image
【請求項9】感光層中に電荷発生物質として下記式で表
されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項7
記載の電子写真用感光体。 【化15】
9. The photosensitive layer contains an azo compound represented by the following formula as a charge generating substance.
The photoconductor for electrophotography according to the above. Embedded image
【請求項10】導電性基体上に設けた感光層中に、下記
一般式(VIII)で表されるカップラー成分Cp4 を有する
下記一般式(VII) で表されるアゾ化合物を含有すること
を特徴とする電子写真用感光体。 【化16】 〔式(VII) 中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基,あるいは芳香族複素基あるいはそれらが単結合, 【化17】 −CH=N−,−CO−,−O−,−S−,−CONH
−,−NX−,−CH2 −(mは整数1または2を表
し、Xは水素原子,置換されてもよいアルキル基,もし
くはフェニル基を示す)で連結された基を表し、R1
水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,置換されてもよい
アルキル基またはアルコキシ基のうちのいずれかを表
し,Cp4 は式(VIII)で示され、nは整数1,2または
3を表す。〕 【化18】 〔式(VIII)中、R2 は置換されていてもよいアルキル基
またはアリール基を表し、R3 は水素原子,シアノ基,
カルバモイル基,カルボキシル基,エステル基,アシル
基のうちのいずれかを表す。〕
10. A photosensitive layer provided on a conductive substrate, comprising an azo compound represented by the following general formula (VII) having a coupler component Cp 4 represented by the following general formula (VIII). A photoconductor for electrophotography, characterized by: Embedded image [In the formula (VII), A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, an aromatic hetero group or a single bond thereof, -CH = N-, -CO-, -O-, -S-, -CONH
—, —NX—, —CH 2 — (m represents an integer 1 or 2, X represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, or a phenyl group), and R 1 represents Represents any of a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group or an alkoxy group which may be substituted, Cp 4 is represented by the formula (VIII), and n represents an integer 1, 2 or 3. Embedded image [In the formula (VIII), R 2 represents an alkyl group or an aryl group which may be substituted, and R 3 represents a hydrogen atom, a cyano group,
It represents any one of a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group, and an acyl group. ]
【請求項11】感光層中に電荷発生物質として下記式で
表されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項
10記載の電子写真用感光体。 【化19】
11. The electrophotographic photoconductor according to claim 10, wherein the photoconductive layer contains an azo compound represented by the following formula as a charge generating substance. Embedded image
【請求項12】感光層中に電荷発生物質として下記式で
表されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項
10記載の電子写真用感光体。 【化20】
12. The electrophotographic photoconductor according to claim 10, wherein the photoconductive layer contains an azo compound represented by the following formula as a charge generating substance. Embedded image
【請求項13】感光層が単層からなることを特徴とする
請求項1,4,7,10のうちのいずれかに記載の電子
写真用感光体。
13. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises a single layer.
【請求項14】感光層が電荷発生層上に電荷輸送層を設
けた積層からなることを特徴とする請求項1,4,7,
10のうちのいずれかに記載の電子写真用感光体。
14. The method according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises a laminate in which a charge transport layer is provided on the charge generation layer.
11. The electrophotographic photosensitive member according to any one of 10.
【請求項15】感光層が電荷輸送層上に電荷発生層を設
けた積層からなることを特徴とする請求項1,4,7,
10のうちのいずれかに記載の電子写真用感光体。
15. The photosensitive layer comprises a laminate in which a charge generation layer is provided on a charge transport layer.
11. The electrophotographic photosensitive member according to any one of 10.
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