JP2844574B2 - Aromatic polycarbonate resin composition - Google Patents
Aromatic polycarbonate resin compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、芳香族ポリカーボネート重合体に熱安定性
に寄与する特定なホスファイト化合物と特定なヒンダー
ドフェノール化合物を配合する耐加水分解性且つ耐熱安
定性芳香族ポリカーボネート樹脂組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to an aromatic polycarbonate polymer containing a specific phosphite compound and a specific hindered phenol compound which contribute to thermal stability and a hydrolysis resistant compound. The present invention relates to a heat-stable aromatic polycarbonate resin composition.
（従来技術） ポリカーボネート成形品を製造するのに通常用いられ
る高い成形温度で色安定性のある耐熱安定性ポリカーボ
ネート組成物を調製することに、これまで多大な努力が
費やされてきた。ポリカーボネートを熱及び色安定性に
するのに極めて適当な添加剤が多数見い出されている。
中でも特に有用なのは米国特許第3,305,520号に開示さ
れているようなトリオルガノホスファイトである。ま
た、米国特許第3,729,440号および第3,953,388号には、
ホスフィナイト及びエポキシ化合物を含有する熱安定性
芳香族ポリカーボネートが開示されている。更に、米国
特許第3,794,629号にはオキセタンホスファイトを含有
する化学安定性芳香族ポリカーボネートが、米国特許第
3,978,020号にはホスホナイトおよびエポキシ化合物を
含有する熱安定性芳香族ポリカーボネートがそれぞれ開
示されている。BACKGROUND OF THE INVENTION Extensive efforts have been devoted to preparing color-stable, heat-stable polycarbonate compositions at the high molding temperatures commonly used to produce polycarbonate molded articles. Numerous additives have been found which are very suitable for rendering the polycarbonate heat and color stable.
Particularly useful are triorganophosphites as disclosed in US Pat. No. 3,305,520. Also, U.S. Patent Nos. 3,729,440 and 3,953,388,
Heat stable aromatic polycarbonates containing phosphinite and epoxy compounds are disclosed. Further, U.S. Pat.No. 3,794,629 discloses a chemically stable aromatic polycarbonate containing oxetane phosphite.
No. 3,978,020 discloses a heat-stable aromatic polycarbonate containing a phosphonite and an epoxy compound, respectively.
（発明が解決しようとする課題） 従来、芳香族ポリカーボネートの熱安定性を改良する
ために、様々なリン系化合物、特にホスファイト化合物
が添加されてきた。しかしながら、これらのホスファイ
トは得られたポリカーボネート樹脂組成物の加水分解安
定性に悪い影響を与えてきた。(Problems to be Solved by the Invention) Conventionally, various phosphorus compounds, particularly phosphite compounds, have been added to improve the thermal stability of aromatic polycarbonate. However, these phosphites have adversely affected the hydrolysis stability of the resulting polycarbonate resin composition.
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、芳香族ポリカーボネート重合体に特定
なホスファイト化合物と特定なヒンダードフェノール化
合物を組み合せて配合すると得られる芳香族ポリカーボ
ネート組成物が高い成形温度にさらされても異変がな
く、且つ分子量低下によって引起こされる引張り強度や
衝撃強度の低下の起こらない加水分解安定性が改善され
た耐熱安定性芳香族ポリカーボネート樹脂組成物を見出
した。(Means for Solving the Problems) The present inventors have found that an aromatic polycarbonate composition obtained by combining an aromatic polycarbonate polymer with a specific phosphite compound and a specific hindered phenol compound in combination has a high molding temperature. We have found a heat-resistant aromatic polycarbonate resin composition which is not affected by exposure and has improved hydrolysis stability which does not cause a decrease in tensile strength or impact strength caused by a decrease in molecular weight.
本発明は、 （１）芳香族ポリカーボネート重合体に対し、ビス（2,
6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリ
スリトール−ジ−ホスファイト及びオクタデシル−３−
（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを配合することを特徴とする芳香族
ポリカーボネート樹脂組成物。The present invention relates to (1) an aromatic polycarbonate polymer,
6-di-t-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol-di-phosphite and octadecyl-3-
An aromatic polycarbonate resin composition comprising (3 ', 5'-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate.
（２）芳香族ポリカーボネート重合体に対し、ビス（2,
6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリ
スリトール−ジ−ホスファイト及びオクタデシル−３−
（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを各々0.01〜0.5重量％となるよう
配合することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
芳香族ポリカーボネート樹脂組成物。(2) Bis (2,2,
6-di-t-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol-di-phosphite and octadecyl-3-
2. The aromatic polycarbonate resin composition according to claim 1, wherein (3 ', 5'-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate is incorporated in an amount of 0.01 to 0.5% by weight. Stuff.
本発明において、芳香族ポリカーボネート重合体は一
般式（III）（IV）（Ｖ）（VI）で表される２価ヒドロ
キシ化合物を用いて、ホスゲン法又はエステル交換法に
よって製造できる。In the present invention, the aromatic polycarbonate polymer can be produced by a phosgene method or a transesterification method using a divalent hydroxy compound represented by the general formulas (III), (IV), (V), and (VI).
（R1，R2，R3、R4は水素又は炭素数１〜８の直鎖又は枝
分れを含むアルキル基、又はフェニル基でありＸはハロ
ゲン原子でｎ＝０〜4,m＝１〜４） 具体的な代表例としては、以下の化合物があげられ
る。 (R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms containing a straight or branched chain, or a phenyl group, X is a halogen atom and n = 0 to 4, m = 1-4) Specific representative examples include the following compounds.
一般式（III）に分類される２価ヒドロキシ化合物と
して、2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン,2,2
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペン
タン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）オクタ
ン,4,4′−ジヒドロキシ−2,2,2−トリフェニルエタン,
2,2−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンなどが挙げられる。一般式（IV）に分類さ
れる２価ヒドロキシ化合物として、2,2−ビス−（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン,2,2−ビス
−（４−ヒドロキシ−３−イソプロピルフェニル）プロ
パン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−３−sec.ブチルフ
ェニル）プロパン,2,2−ビス−（3,5−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン,2,2−ビス−（４−ヒド
ロキシ−３−ターシャリーブチルフェニル）プロパンな
どが挙げられる。一般式（Ｖ）に分類される２価ヒドロ
キシ化合物として、1,1′−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン,1,1′−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピルベン
ゼンなどが挙げられる。一般式（VI）に分類されるビス
フェノールとして、1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサンが挙げられる。さらに、一般式
（III），（IV），（Ｖ），（VI）の中から選択された
２種又は３種以上の２価フェノールを組み合せた共重合
ポリカーボネートを製造することも可能である。さら
に、本発明で用いられるビス（2,6−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール−ジ−ホス
ファイト及びオクタデシル−３−（３′,5′−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの添
加量は、芳香族、ポリカーボネート重合体に対して、各
々0.01〜0.5重量％で、好ましくは、0.02〜0.2重量％で
ある。安定剤の添加量がこの範囲未満では、劣化防止効
果が不十分であり、この範囲を越える添加量では、射出
成形品等にブリードが表れたり、機械的物性を低下させ
る場合があるので好ましくない。これらの安定剤と芳香
族ポリカーボネート重合体との混合方法は、特に制限は
ないが、通常は重合体と安定剤とをリボンブレンダー，
タングラーブレンダー，ヘンシェルミキサー等で混合
し、その後、バンバリーミキサー，一軸押出機，二軸押
出機で溶融混練し、ペレット形状とすることにより混合
する。As the divalent hydroxy compound classified into the general formula (III), 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) butane, 2,2
-Bis- (4-hydroxyphenyl) -4-methylpentane, 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) octane, 4,4'-dihydroxy-2,2,2-triphenylethane,
2,2-bis- (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane and the like. As the divalent hydroxy compound classified into the general formula (IV), 2,2-bis- (4-
(Hydroxy-3-methylphenyl) propane, 2,2-bis- (4-hydroxy-3-isopropylphenyl) propane, 2,2-bis- (4-hydroxy-3-sec.butylphenyl) propane, 2,2 -Bis- (3,5-dimethyl-4-
Hydroxyphenyl) propane, and 2,2-bis- (4-hydroxy-3-tert-butylphenyl) propane. As the divalent hydroxy compound classified into the general formula (V), 1,1'-bis- (4-hydroxyphenyl) -p-diisopropylbenzene, 1,1'-bis-
(4-hydroxyphenyl) -m-diisopropylbenzene and the like. Examples of the bisphenol classified into the general formula (VI) include 1,1-bis- (4-hydroxyphenyl) cyclohexane. Further, it is also possible to produce a copolymerized polycarbonate in which two or more dihydric phenols selected from the general formulas (III), (IV), (V) and (VI) are combined. Further, the bis (2,6-di-t-butyl-
4-methylphenyl) pentaerythritol di-phosphite and octadecyl-3- (3 ', 5'-di-t-
The amount of butyl-4-hydroxyphenyl) propionate added is 0.01 to 0.5% by weight, preferably 0.02 to 0.2% by weight, based on the aromatic and polycarbonate polymers. If the amount of the stabilizer is less than this range, the effect of preventing deterioration is insufficient, and if the amount of addition exceeds this range, bleeding may appear in an injection-molded product or the like, or mechanical properties may be deteriorated, which is not preferable. . The method of mixing these stabilizers with the aromatic polycarbonate polymer is not particularly limited, but usually the polymer and the stabilizer are mixed with a ribbon blender,
The mixture is mixed with a tangle blender, a Henschel mixer, or the like, and then melt-kneaded with a Banbury mixer, a single-screw extruder, or a twin-screw extruder to form a pellet.
このようにして得られる重合物は一般エンジニアリン
グ・プラスチック材料として用いられるが特に屋外照明
用器具、窓ガラス、フェンス等の屋外用途、電子レン
ジ、食器、タンク、輸送管等高温高湿下にさらされる用
途の材料として適する。The polymer thus obtained is used as a general engineering plastic material, but is particularly exposed to high-temperature and high-humidity conditions such as outdoor lighting equipment, window glass, outdoor applications such as fences, microwave ovens, tableware, tanks, and transport pipes. Suitable as a material for use.
また、電気毛布、カーペットなどの感熱性素子、各種
ホース、チューブ類、ホットメルト接着剤等にも適用可
能である。In addition, the present invention is applicable to heat-sensitive elements such as electric blankets and carpets, various hoses, tubes, hot melt adhesives, and the like.
以下に本発明を実施例について説明するが、本発明
は、これらの実施例によって限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
（実施例） 実施例１ 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン228重
量部と水素化ホウ素カリウム（仕込んだジヒドロキシ化
合物に対して10-3mol％），ジフェニルカーボネート214
重量部を加え窒素下、180℃で１時間攪はん後、徐々に
昇温し250℃、系内の圧力も2mmHgに下げた。引続き昇温
し280℃、0.5mmHgで２時間反応せしめてポリカーボネー
トを得た。このポリカーボネートはほとんど無色透明
で、メチレン・クロライド溶液で20℃で測定した固有粘
度［η］は0.519で［η］＝1.11×10-4（v）0.82［エ
ンサイクロペディア オブ ポリマー サイエンス ア
ンド テクノロジー 10巻 732頁 1969年ジョン クィリ
ー アンド サンズ インク;Encyclopedia of Polymer
Science and Technology Vol 10 P732;John Wiley＆So
ns Inc（1969）］なる式を用いて計算した平均分子量
ｖは29,900であった。このようにして得られたポリカー
ボネート254gにビス（2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェニル）ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト
0.254g（重合体に対して0.1重量％）とオクタデシル−
３−（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート0.254g（重合体に対して0.1重量
％）とタンブラーブレンダー（松井製作所エスケイビ−
50;SKB−50）で混合し、二軸押出機（ハアケ ブテラー
プロダクト エイチビアイ システム90;HAAKE Buchler
Product HBI System90）を用いて押出し、ペレット状
にした。Example 1 Example 1 228 parts by weight of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, potassium borohydride (10 −3 mol% based on the charged dihydroxy compound), diphenyl carbonate 214
After adding 1 part by weight and stirring at 180 ° C. for 1 hour under nitrogen, the temperature was gradually raised to 250 ° C., and the pressure in the system was reduced to 2 mmHg. Subsequently, the temperature was raised and reacted at 280 ° C. and 0.5 mmHg for 2 hours to obtain a polycarbonate. This polycarbonate is almost colorless and transparent, and the intrinsic viscosity [η] measured at 20 ° C. in methylene chloride solution is 0.519 and [η] = 1.11 × 10 −4 ( v ) 0.82 [Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Volume 10 732 1969 John Quiley and Sons Inc .; Encyclopedia of Polymer
Science and Technology Vol 10 P732; John Wiley & So
ns Inc (1969)], and the average molecular weight v was 29,900. Bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol-di-phosphite was added to 254 g of the polycarbonate thus obtained.
0.254 g (0.1% by weight based on the polymer) and octadecyl-
0.254 g (0.1% by weight based on the polymer) of 3- (3 ', 5'-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate and a tumbler blender (M.S.
50; SKB-50) and mixed with a twin-screw extruder (HAAKE Buchler Product 90; HAAKE Buchler)
Product HBI System90) and extruded into pellets.
また、耐熱性の評価として窒素気流中、昇温速度10℃
/minの条件下で示差熱重量分析装置（理学電機（株）
製）で熱分解挙動を測定した。分解開始温度（Td）は43
3℃、重量減が５％に達した温度（T5）は472℃、重量減
が10％に達した温度（T10）は490℃であった。In addition, as a heat resistance evaluation, in a nitrogen stream, the temperature was raised at a rate of 10 ° C.
thermogravimetric analyzer (Rigaku Denki Co., Ltd.) under the condition of / min
) Was measured for thermal decomposition behavior. Decomposition onset temperature (T d ) is 43
The temperature (T 5 ) at which the weight loss reached 3 ° C. and 5% was 472 ° C., and the temperature (T 10 ) at which the weight loss reached 10% was 490 ° C.
また、耐加水分解性を評価するため熱プレスにより50
mm×50mm×0.6mm厚のシートを作成し90℃、100％RHの恒
温恒湿槽内につり下げて加水分解による分子量低下を測
定した。90℃、100％RH（相対湿度）の条件下で30日
後、初期分子量に対する分子量保持率は89.8％でありシ
ートの外観も無色透明で異常は認められなかった。In addition, to evaluate hydrolysis resistance, 50
A sheet having a thickness of mm × 50 mm × 0.6 mm was prepared, suspended in a constant temperature / humidity chamber at 90 ° C. and 100% RH, and a decrease in molecular weight due to hydrolysis was measured. After 30 days under the conditions of 90 ° C. and 100% RH (relative humidity), the retention ratio of the molecular weight to the initial molecular weight was 89.8%, and the sheet was colorless and transparent, and no abnormality was observed.
実施例２ 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン228重
量部を0.1Nの水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、ジフェ
ニルカーボネート214重量部とジクロルメタンを加え、
これを激しく攪はんしながらホスゲンガスを導入した。
得られた粘ちょう溶液を分液し、ジクロルメタン溶液か
らジクロルメタンを留去すると、ほとんど無色のポリカ
ーボネートが得られた。これをさらにメタノールで数回
洗浄して、乾燥後、実施例１と同様に粘度平均分子量を
測定するとｖ＝28,000であった。実施例１と同様にペ
レット状にした。また、実施例１と全く同様に耐熱性及
び耐加水分解性の評価を行った結果を表１に示した。Example 2 228 parts by weight of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane was dissolved in a 0.1 N aqueous sodium hydroxide solution, and 214 parts by weight of diphenyl carbonate and dichloromethane were added.
Phosgene gas was introduced while vigorously stirring this.
The resulting viscous solution was separated, and dichloromethane was distilled off from the dichloromethane solution to obtain an almost colorless polycarbonate. This was further washed several times with methanol and dried, and the viscosity average molecular weight was measured in the same manner as in Example 1. As a result, v = 28,000. A pellet was formed in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results of evaluation of heat resistance and hydrolysis resistance in exactly the same manner as in Example 1.
実施例３ 実施例１と全く同様の条件下で水素化ホウ素ナトリウ
ムの代わりに４−ジメチルアミノピリジン（仕込んだジ
ヒドロキシ化合物に対して10-2mol％）を加えて反応を
行ったポリカーボネートを得た。また、実施例１と全く
同様にペレット状として、耐熱性及び耐加水分解性の評
価を行った。その結果を表１に示した。Example 3 Polycarbonate was obtained under the same conditions as in Example 1 except that 4-dimethylaminopyridine (10 -2 mol% based on the charged dihydroxy compound) was added instead of sodium borohydride. . Moreover, the heat resistance and the hydrolysis resistance were evaluated in the form of pellets in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
実施例４ 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン114重
量部（50モル％）,2,2−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ
−ブチルフェニル）プロパン170重量部（50モル％），
イミダゾール（仕込んだジヒドロキシ化合物に対して10
-2mol％）を加え、実施例１と全く同様の条件で反応を
行って、ポリカーボネート共重合体を得た。実施例１と
全く同様にペレット状にして、耐熱性及び耐加水分解性
の評価を行った。その結果を表１に示した。Example 4 114 parts by weight of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (50 mol%), 2,2-bis (4-hydroxy-3-t)
-Butylphenyl) propane 170 parts by weight (50 mol%),
Imidazole (10 per dihydroxy compound charged)
(-2 mol%), and the reaction was carried out under the same conditions as in Example 1 to obtain a polycarbonate copolymer. The pellets were formed in the same manner as in Example 1, and heat resistance and hydrolysis resistance were evaluated. The results are shown in Table 1.
（比較例） 比較例１ 実施例１で得られたポリカーボネートにビス（2,6−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トール−ジ−ホスファイトとオクタデシル−３−
（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを加えることなくペレット状にし、
耐熱性及び耐加水分解性の評価を行った。その結果を第
１表に示した。 (Comparative Example) Comparative Example 1 Bis (2,6-
Di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol-di-phosphite and octadecyl-3-
Pelletizing without adding (3 ', 5'-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate,
Heat resistance and hydrolysis resistance were evaluated. The results are shown in Table 1.
（発明の効果） 表１の結果に示したように、芳香族ポリカーボネート
重合体に特定のホスファイト化合物と特定のヒンダード
フェノール化合物を加えることにり、得られた樹脂組成
物の耐熱性及び耐加水分解性が向上し、エンジニアリン
グ・プラスチック材料として様々な分野に用いられるこ
とができる。(Effects of the Invention) As shown in the results of Table 1, by adding a specific phosphite compound and a specific hindered phenol compound to the aromatic polycarbonate polymer, the heat resistance and the heat resistance of the obtained resin composition were obtained. It has improved hydrolyzability and can be used in various fields as an engineering plastic material.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−214421（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−141066（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−182350（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−117750（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 69/00 C08K 5/52,5/13──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (56) References JP-A-2-214421 (JP, A) JP-A-62-141066 (JP, A) JP-A-1-182350 (JP, A) JP-A-51- 117750 (JP, A) (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C08L 69/00 C08K 5/52, 5/13
Claims (2)
ス（2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペン
タエリスリトール−ジ−ホスファイト及びオクタデシル
−３−（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートを配合することを特徴とする芳
香族ポリカーボネート樹脂組成物。(1) bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol-di-phosphite and octadecyl-3- (3 ', 5'-dithiophene) An aromatic polycarbonate resin composition comprising (t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate.
ビス（2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペ
ンタエリスリトール−ジ−ホスファイト及びオクタデシ
ル−３−（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートを各々0.01〜0.5重量％とな
るよう配合することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の芳香族ポリカーボネート樹脂組成物。2. An aromatic polycarbonate polymer,
Bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol-di-phosphite and octadecyl-3- (3 ', 5'-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate The aromatic polycarbonate resin composition according to claim 1, wherein the composition is blended so as to be 0.01 to 0.5% by weight.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2065628A JP2844574B2 (en) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | Aromatic polycarbonate resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2065628A JP2844574B2 (en) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | Aromatic polycarbonate resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03265651A JPH03265651A (en) | 1991-11-26 |
| JP2844574B2 true JP2844574B2 (en) | 1999-01-06 |
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ID=13292476
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| JP2065628A Expired - Lifetime JP2844574B2 (en) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | Aromatic polycarbonate resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2844574B2 (en) |
Family Cites Families (5)
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-
1990
- 1990-03-16 JP JP2065628A patent/JP2844574B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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