JP2835845B2 - Unsaturated polyester resin composition - Google Patents
Unsaturated polyester resin compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、硬化後にスチレン臭気が少なく、硬化性に
優れた不飽和ポリエステル樹脂組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Object of the Invention] (Field of Industrial Application) The present invention relates to an unsaturated polyester resin composition having a low styrene odor after curing and excellent curability.
（従来の技術） 不飽和ポリエステル樹脂組成物は、従来からコイル含
浸用や注形用として広く使用されている。この組成物
は、不飽和ポリエステルに重合性単量体と硬化触媒を混
合してラジカル重合開始剤で硬化反応を進めるが、その
硬化機構には熱硬化型あるいはUV硬化型がある。一般的
には、硬化触媒としてコバルト又はマンガンの金属塩、
重合性単量体としてスチレンが使用されている。近年、
製造工程の省力化・スピードアップの見地から、より低
温で、かつ短時間で硬化させることが要求されている。
しかし、上記従来の不飽和ポリエステル樹脂組成物を低
温で短時間の硬化を行った場合、硬化物に未反応のスチ
レンが残留し易く、その臭気が問題となることが多かっ
た。特に扇風機、換気扇、エアーコン等のステーターコ
イルを処理したとき、臭気がなくなるまで硬化させるに
は、少なくとも120℃以上の硬化温度で約30〜60分間以
上の硬化時間を必要としていた。(Prior Art) Unsaturated polyester resin compositions have been widely used for coil impregnation and casting. In this composition, a polymerizable monomer and a curing catalyst are mixed with an unsaturated polyester and a curing reaction proceeds with a radical polymerization initiator. The curing mechanism includes a thermosetting type or a UV curing type. Generally, a metal salt of cobalt or manganese as a curing catalyst,
Styrene is used as a polymerizable monomer. recent years,
From the standpoint of labor saving and speeding up of the manufacturing process, it is required to cure at lower temperature and in a shorter time.
However, when the conventional unsaturated polyester resin composition is cured at a low temperature for a short time, unreacted styrene tends to remain in the cured product, and the odor often becomes a problem. In particular, when treating a stator coil such as an electric fan, a ventilation fan, or an air conditioner, a curing time of at least 120 ° C. or more and a curing time of about 30 to 60 minutes or more was required in order to cure until the odor disappeared.
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、上記の事情に鑑みてなされたもので、硬化
後のスチレン臭気が少なく、低温かつ短時間に硬化でき
る、硬化性に優れた製造工程を短縮化できる不飽和ポリ
エステル樹脂組成物を提供しようとするものである。(Problems to be Solved by the Invention) The present invention has been made in view of the above circumstances, and reduces the styrene odor after curing, can be cured in a low temperature and in a short time, and shortens the production process with excellent curability. It is intended to provide an unsaturated polyester resin composition that can be used.
［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意検討
を行った結果、重合性単量体として、スチレンと、アク
リル酸エステル又はメタクリル酸エステルとを併用し、
また硬化触媒として、コバルト又はマンガンの金属塩
と、鉛、亜鉛、錫の金属塩とを併用することによって、
スチレン共重合性を高め、上記目的を達成することが可
能であることを見いだし本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、不飽和ポリエステルに、（Ａ）重
合性単量体及び（Ｂ）硬化触媒を含む電気絶縁用の不飽
和ポリエステル樹脂組成物において、前記（Ａ）重合性
単量体として、（ａ）アクリル酸エステル又はメタクリ
ル酸エステル、及び（ｂ）スチレンを用い、また前記
（Ｂ）硬化触媒として（ｃ）コバルト又はマンガンの金
属塩、及び（ｄ）鉛、亜鉛又は錫の金属塩を用いること
を特徴とする不飽和ポリエステル樹脂組成物である。[Constitution of the Invention] (Means for Solving the Problems) The present inventors have conducted intensive studies in order to achieve the above object, and as a result, as a polymerizable monomer, styrene, acrylate or methacrylic ester. In combination with acid esters,
As a curing catalyst, a metal salt of cobalt or manganese, and lead, zinc, by using a metal salt of tin in combination,
The inventors have found that it is possible to increase the styrene copolymerizability and achieve the above object, and have completed the present invention.
That is, the present invention provides an unsaturated polyester resin composition for electrical insulation containing (A) a polymerizable monomer and (B) a curing catalyst in an unsaturated polyester; (A) an acrylate or methacrylate, and (b) styrene, and (B) a metal salt of cobalt or manganese as a curing catalyst, and (d) a metal salt of lead, zinc or tin. It is an unsaturated polyester resin composition characterized by being used.
本発明に用いる（Ａ）重合性単量体としては、（ａ）
アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル及び
（ｂ）スチレンである。（ａ）アクリル酸エステル及び
メタクリル酸エステルとしては、例えば２−ヒドロキシ
アクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
ステアリルアクリレート、ラウリルアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、２−ヒドロキシ
メタリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、ステアリルメタクリレート、ラウリルメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート等が挙
げられ、これらは単独もしくは２種以上混合して使用す
る。アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの配
合割合は全重合性単量体に対して３〜50重量％含有する
ように配合することが望ましい。配合量が、３重量％未
満ではスチレンとの十分な共重合性が得られず好ましく
ない。また50重量％を超えるとスチレン共重合性が不十
分となり、また経済的でなく好まくない。好ましくは10
〜30重量％である。（ｂ）スチレンとしては通常共重合
性モノマーとして使用できるものであればよい。The (A) polymerizable monomer used in the present invention includes (a)
Acrylic or methacrylic esters and (b) styrene. (A) As acrylic acid esters and methacrylic acid esters, for example, 2-hydroxyacrylate, 2-hydroxypropylacrylate,
Stearyl acrylate, lauryl acrylate, trimethylolpropane triacrylate, 2-hydroxymethacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, stearyl methacrylate, lauryl methacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate and the like, and these may be used alone or in combination of two or more. use. The acrylate or methacrylate ester is desirably blended so as to contain 3 to 50% by weight based on the entire polymerizable monomer. If the amount is less than 3% by weight, sufficient copolymerizability with styrene cannot be obtained, which is not preferable. If it exceeds 50% by weight, styrene copolymerizability becomes insufficient, and it is not economical and is not preferable. Preferably 10
~ 30% by weight. (B) Any styrene can be used as long as it can be generally used as a copolymerizable monomer.
本発明に用いる（Ｂ）硬化触媒としては、（ｃ）コバ
ルト又はマンガンの金属塩と（ｄ）鉛、亜鉛又は錫の金
属塩を併用するものである。（ｃ）コバルト又はマンガ
ンの金属塩としては、通常硬化触媒として利用されてい
るものであればよい。（ｄ）鉛、亜鉛、錫の金属塩とし
ては、通常硬化触媒として使用されているものであれば
よい。鉛、亜鉛又は錫の金属塩の配合割合は、組成物全
体に対し、金属分が0.005〜0.2重量％の割合とすること
が望ましい。配合量が金属分0.005重量％未満では十分
な硬化性が得られず好ましくない。また、金属分0.2重
量％を超えると表面粘着を生じたり、不飽和ポリエステ
ル樹脂組成物に濁りが生じたりして好ましくない。より
好ましくは金属分0.01〜0.1重量％の範囲である。As the (B) curing catalyst used in the present invention, (c) a metal salt of cobalt or manganese and (d) a metal salt of lead, zinc or tin are used in combination. (C) The metal salt of cobalt or manganese may be any one which is usually used as a curing catalyst. (D) The metal salts of lead, zinc and tin may be those which are usually used as curing catalysts. The compounding ratio of the metal salt of lead, zinc or tin is desirably a ratio of 0.005 to 0.2% by weight of the metal component to the whole composition. If the amount is less than 0.005% by weight, sufficient curability cannot be obtained, which is not preferable. On the other hand, when the metal content exceeds 0.2% by weight, surface tackiness occurs and the unsaturated polyester resin composition becomes turbid, which is not preferable. More preferably, the metal content is in the range of 0.01 to 0.1% by weight.
本発明に用いる不飽和ポリエステルは、特に限定され
るものではなく、無水マレイン酸、フマール酸等の不飽
和多塩基酸と無水フタール酸、イソフタール酸、アジピ
ン酸等の飽和多塩基酸とエチレングリコール、プロピレ
ングリコール等の多価アルコールの縮合反応によって得
られる一般的なものである。不飽和ポリエステルには、
その他石油樹脂、ポリブタジエン、無機質添加剤、難燃
剤等を併用することもできる。The unsaturated polyester used in the present invention is not particularly limited, maleic anhydride, unsaturated polybasic acids such as fumaric acid and phthalic anhydride, isophthalic acid, saturated polybasic acids such as adipic acid and ethylene glycol, It is a general one obtained by a condensation reaction of a polyhydric alcohol such as propylene glycol. For unsaturated polyester,
In addition, a petroleum resin, polybutadiene, an inorganic additive, a flame retardant and the like can be used in combination.
本発明の不飽和ポリエステル樹脂組成物は、不飽和ポ
リエステルに、重合性単量体、硬化触媒を配合して製造
できるが、それに過酸化物を加えて、レドックス硬化、
紫外線硬化、遠赤外線硬化等の方法によって硬化させる
ことができる。ここで使用される過酸化物としては過酸
化ベンゾイル、ターシャリーブチルパーオキシベンゾエ
イト、ラウロイルパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイド等があげられる。また、重合禁止剤として、
周知のキノン類やフェノール誘導体が挙げられる。The unsaturated polyester resin composition of the present invention can be produced by blending a polymerizable monomer and a curing catalyst with an unsaturated polyester, and adding a peroxide thereto, redox curing,
It can be cured by a method such as ultraviolet curing or far infrared curing. Examples of the peroxide used here include benzoyl peroxide, tertiary butylperoxybenzoate, lauroyl peroxide, cumene hydroperoxide and the like. In addition, as a polymerization inhibitor,
Well-known quinones and phenol derivatives are mentioned.
こうして製造される不飽和ポリエステル樹脂組成物は
コイル含浸や注形用として広く使用される。The unsaturated polyester resin composition thus produced is widely used for coil impregnation and casting.
（作用） 重合性単量体として、アクリル酸エステル又はメタク
リル酸エステルを用いて、スチレン量を置換減少させて
スチレンの共重合性を向上させることができる。また硬
化触媒として、コバルト又はマンガンの金属塩と、鉛、
亜鉛又は錫の金属塩とを併用することによって、適正な
スチレンとの共重合性及び硬化性が得られるものであ
る。(Action) By using an acrylic acid ester or a methacrylic acid ester as the polymerizable monomer, the amount of styrene can be reduced and the copolymerizability of styrene can be improved. As a curing catalyst, a metal salt of cobalt or manganese, lead,
Appropriate copolymerization with styrene and curability can be obtained by using together with a metal salt of zinc or tin.
（実施例） 次に本発明を実施例によって説明するが、本発明は、
以下の実施例によって限定されるものではない。以下の
実施例および比較例において「部」とは「重量部」を意
味する。(Examples) Next, the present invention will be described with reference to examples.
It is not limited by the following examples. In the following Examples and Comparative Examples, “parts” means “parts by weight”.
実施例 １ 撹拌装置を備えた反応槽に、無水マイレン酸83.5部、
無水フタール酸100.8部、アジピン酸24.8部、およびジ
エチレングリコール216部を仕込み、窒素ガス気流下150
〜220℃に加熱反応させ、酸価21の不飽和ポリエステル
を得た。この不飽和ポリエステル100部に、ハイドロキ
ノン0.06部を加え、それにスチレン82部、および２−ヒ
ドロキシメタクリレート18部とを混合溶解し、更にナフ
テン酸コバルト６％溶液0.1部、ナフテン酸鉛15％溶
液、0.4部を添加混合して不飽和ポリエステル樹脂組成
物を製造した。この組成物100部に過酸化物のｔ−ブチ
ルパーオキシオクトエート１部を添加混合して、扇風機
用ステーターコイルに次の条件で滴下絶縁処理を行っ
た。Example 1 A reaction vessel equipped with a stirrer was charged with 83.5 parts of maleic anhydride,
Charge phthalic anhydride (100.8 parts), adipic acid (24.8 parts), and diethylene glycol (216 parts) under a nitrogen gas stream.
The mixture was heated and reacted at ~ 220 ° C to obtain an unsaturated polyester having an acid value of 21. To 100 parts of the unsaturated polyester, 0.06 part of hydroquinone was added, and 82 parts of styrene and 18 parts of 2-hydroxymethacrylate were mixed and dissolved. 0.1 part of a 6% solution of cobalt naphthenate, 15 parts of a 15% solution of lead naphthenate, Parts were added and mixed to produce an unsaturated polyester resin composition. To 100 parts of this composition, 1 part of t-butyl peroxyoctoate of peroxide was added and mixed, and a stator coil for an electric fan was subjected to dripping insulation treatment under the following conditions.
滴下時コイル温度 90℃ 滴下量 20g 硬化温度・時間 110℃×10分 この処理ステーターコイルを室温まで冷却後、内容積
４のブリキ製缶に封入し、120℃で１時間加熱して、
缶内気中のスチレンガス濃度を検知管法で測定した結
果、約60ppmと極めて低値であった。この処理ステータ
ーコイルで組み立てた扇風機を、気積約23m3の密室で１
時間稼働試験を行ったところ、試験後の室内には、スチ
レンその他の悪臭気は全くなかった。Coil temperature at the time of dropping 90 ° C Dropping amount 20g Curing temperature / time 110 ° C × 10 minutes After cooling this treated stator coil to room temperature, it is sealed in a tin can with an inner volume of 4, and heated at 120 ° C for 1 hour.
As a result of measuring the styrene gas concentration in the inside of the can by the detector tube method, it was extremely low at about 60 ppm. The fan assembled in this process stator coils, behind closed doors of Kisekiyaku 23m 3 1
When the time operation test was performed, there was no odor such as styrene in the room after the test.
実施例 ２ 実施例１と同様な装置を使用して、無水マレイン酸7
8.6部、イソフタール酸158部、テトラハイドロキシ無水
フタール酸38部、およびプロピレングリコール188部と
を、窒素ガス気流下で、150〜220℃に加熱反応させ、酸
価23の不飽和ポリエステルを得た。この不飽和ポリエス
テル100部に、ハイドロキノン0.06部を加え、それにス
チレン80部、２−ヒドロキシメタクリレート16部、およ
び２−ヒドロキシプロピルメタクリレート６部を混合溶
解し、更にナフテン酸コバルト溶液６％溶液0.1部、お
よびナフテン酸亜鉛６％溶液0.8部を添加混合して、不
飽和ポリエステル樹脂組成物を製造した。この組成物10
0部に、過酸化物のｔ−ブチルパーオキシオフトエート
１部を添加混合して、実施例１と同様に、扇風機用ステ
ーターコイルに滴下絶縁処理を行った。この処理ステー
ターコイルについて、実施例１と同様にして120℃で１
時間加熱後のスチレン濃度を測定した結果、約52ppmと
極めて低値であり、扇風機の実施例１と同様の密室での
１時間稼動試験をしたところ、試験後の室内には、スチ
レンその他の悪臭気は全くなかった。Example 2 Using the same apparatus as in Example 1, maleic anhydride 7
8.6 parts, 158 parts of isophthalic acid, 38 parts of tetrahydroxyphthalic anhydride, and 188 parts of propylene glycol were heated and reacted at 150 to 220 ° C. under a nitrogen gas stream to obtain an unsaturated polyester having an acid value of 23. To 100 parts of the unsaturated polyester, 0.06 part of hydroquinone was added, and 80 parts of styrene, 16 parts of 2-hydroxymethacrylate and 6 parts of 2-hydroxypropyl methacrylate were mixed and dissolved, and 0.1 part of a 6% cobalt naphthenate solution was further added. And 0.8 parts of a 6% zinc naphthenate solution were added and mixed to prepare an unsaturated polyester resin composition. This composition 10
To 1 part, 1 part of peroxide t-butyl peroxy octoate was added and mixed, and in the same manner as in Example 1, the stator coil for a fan was subjected to dripping insulation treatment. This treated stator coil was heated at 120 ° C. for 1 hour in the same manner as in Example 1.
As a result of measuring the styrene concentration after heating for one hour, the styrene concentration was extremely low at about 52 ppm. When a one-hour operation test was performed in a closed room similar to that of Example 1 of the fan, the room after the test showed styrene and other odors. I didn't mind at all.
比較例 １ 実施例１で製造した不飽和ポリエステル100部に、ハ
イドロキノン0.06部、およびスチレン100部を混合溶解
し、ナフテン酸コバルト６％溶液0.1部を添加混合して
不飽和ポリエステル樹脂組成物を製造した。この組成物
100部に、過酸化物のｔ−ブチルパーオキシオクトエー
ト１部を混合して、実施例１と同様にステーターコイル
の滴下絶縁処理を行い、また同様に120℃で加熱してス
チレン濃度を測定したところ280ppmであった。また、密
室の稼働試験後の室内の空気はスチレンの刺激臭気が強
く、その他の悪臭も強かった。Comparative Example 1 Into 100 parts of the unsaturated polyester produced in Example 1, 0.06 part of hydroquinone and 100 parts of styrene were mixed and dissolved, and 0.1 part of a 6% solution of cobalt naphthenate was added and mixed to produce an unsaturated polyester resin composition. did. This composition
To 100 parts, 1 part of peroxide t-butyl peroxyoctoate was mixed, and the drip insulation treatment of the stator coil was performed in the same manner as in Example 1, and the styrene concentration was measured by heating at 120 ° C. in the same manner. As a result, it was 280 ppm. The air in the room after the operation test of the closed room had a strong pungent odor of styrene and other bad odors.
比較例 ２ 実施例２で用いた不飽和ポリエステル100部に、ハイ
ドロキノン0.06部、およびスチレン100部とを混合溶解
し、ナフテン酸コバルト６％溶液0.1部を溶解混合して
不飽和ポリエステル樹脂組成物を製造した。この組成物
100部に、過酸化物ｔ−ブチルパーオキシオクトエート
１部を添加混合して、実施例２と同様にしてステーター
コイルの滴下絶縁処理を行い、同様に120℃で加熱し
て、スチレン濃度を測定したところ260ppmであった。ま
た密室の稼働試験後の室内の空気はスチレンの刺激臭気
が強く、その他の悪臭も強かった。Comparative Example 2 0.06 parts of hydroquinone and 100 parts of styrene were mixed and dissolved in 100 parts of the unsaturated polyester used in Example 2, and 0.1 part of a 6% cobalt naphthenate solution was dissolved and mixed to obtain an unsaturated polyester resin composition. Manufactured. This composition
To 100 parts, 1 part of peroxide t-butyl peroxyoctoate was added and mixed, and the drip insulation treatment of the stator coil was performed in the same manner as in Example 2, and similarly heated at 120 ° C. to reduce the styrene concentration. It was 260 ppm when measured. After the operation test of the closed room, the air in the room had a strong pungent odor of styrene and other bad odors.
［発明の効果］ 以上の説明および実施例から明らかなように、本発明
の不飽和ポリエステル樹脂組成物は、硬化後のスチレン
臭気や悪臭が少なく、低温かつ短時間に硬化できる硬化
性、作業性に優れており、製造工程の短縮化が可能なも
ので、コイル含浸や注形等に好適なものである。[Effects of the Invention] As is clear from the above description and Examples, the unsaturated polyester resin composition of the present invention has a low styrene odor and a bad odor after curing, and has curability and workability that can be cured at low temperature and in a short time. It is suitable for coil impregnation, casting and the like.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5:01 5:101 5:098） ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C08K 5:01 5: 101 5: 098)
Claims (1)
体及び（Ｂ）硬化触媒を含む電気絶縁用の不飽和ポリエ
ステル樹脂組成物において、前記（Ａ）重合性単量体と
して、（ａ）アクリル酸エステル又はメタクリル酸エス
テル、及び（ｂ）スチレンを用い、また前記（Ｂ）硬化
触媒として（ｃ）コバルト又はカンガンの金属塩、及び
（ｄ）鉛、亜鉛又は錫の金属塩を用いることを特徴とす
る不飽和ポリエステル樹脂組成物。An unsaturated polyester resin composition for electrical insulation containing (A) a polymerizable monomer and (B) a curing catalyst in an unsaturated polyester, wherein (A) the polymerizable monomer is as follows: a) Acrylic acid ester or methacrylic acid ester, and (b) styrene, and (B) a metal salt of cobalt or kangan, and (d) a metal salt of lead, zinc or tin as the curing catalyst. An unsaturated polyester resin composition comprising:
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