JP2833204B2 - S-triazine compound - Google Patents
S-triazine compoundInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なＳ−トリアジン化合物に関するもので
あり、本発明の化合物は、これを単独重合させたり、或
いは各種の重合可能なオレフィン性二重結合を有する単
量体と共重合させることにより、均一に成形された耐熱
性高分子材料とすることができるため、耐熱性材料及び
電子材料その他の種々の分野で有用なものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (A) Object of the Invention [Industrial Application Field] The present invention relates to a novel S-triazine compound, and the compound of the present invention is obtained by homopolymerizing the Copolymerized with a monomer having a polymerizable olefinic double bond to form a heat-resistant polymer material that is uniformly molded, and is useful in heat-resistant materials, electronic materials, and other various fields. It is something.
従来より接着剤、塗料、積層材料或いは成形材料等に
はエポキシ樹脂が多く使用されてきたが、該樹脂は種々
の優れた特性を有するものの、耐熱性が不十分であっ
た。2. Description of the Related Art Conventionally, epoxy resins have been frequently used for adhesives, paints, laminate materials, molding materials, and the like. However, these resins have various excellent properties, but have insufficient heat resistance.
一方、耐熱性に優れたものとしては、たとえばビスフ
ェノールＡとクロルシアンとの反応により得られるジシ
アネート化合物を更にプレポリマー化してなるトリアジ
ン系樹脂が知られている。このものは耐熱性のみならず
種々の優れた性質を有するが、該樹脂中に存在するシア
ネート基が加水分解を受け易く、貯蔵安定性及び取り扱
いに問題があった。On the other hand, a triazine resin obtained by further prepolymerizing a dicyanate compound obtained by a reaction between bisphenol A and chlorocyan is known as one having excellent heat resistance. Although this resin has not only heat resistance but also various excellent properties, the cyanate group present in the resin is easily susceptible to hydrolysis, and has problems in storage stability and handling.
このような問題を解決する目的で2,4,6−トリス〔２
−（２−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジ
ン及び2,4,6−トリス〔２−（１−プロペニル）フェノ
キシ〕−1,3,5−トリアジン等が検討されている（特開
昭63−275571）。しかし、該化合物はマレイミド化合物
と加熱重合して硬化物を得るにあたり、不均一な反応が
起こりやすく、例えば板状に成形しようとすると、板の
中央部や端部が不透明となり、板の全体を透明に成形す
ることは困難であるといった問題点がある。For the purpose of solving such a problem, 2,4,6-tris [2
-(2-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine and 2,4,6-tris [2- (1-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine, etc. are being studied (particularly). 63-275571). However, when the compound is heated and polymerized with a maleimide compound to obtain a cured product, a non-uniform reaction is likely to occur.For example, when forming a plate, the center and edges of the plate become opaque, and the entire plate becomes opaque. There is a problem that it is difficult to form transparently.
本発明は、上述の従来技術の状況に鑑み、幅広い硬化
条件において、不透明部がなく均一に透明な硬化物を得
ることができ、高耐熱性及び高機械的強度を有する機能
性高分子材料となり得る高機能発現性単量体を提供する
ことを目的とする。The present invention, in view of the situation of the above-mentioned prior art, can provide a uniformly transparent cured product without opaque portions under a wide range of curing conditions, and becomes a functional polymer material having high heat resistance and high mechanical strength. It is an object of the present invention to provide a highly functional monomer that can be obtained.
（ロ）発明の構成 〔課題を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる目的を達成すべく種々検討した
結果、新規な高機能発現単量体として、下記一般式
〔Ｉ〕で示されるＳ−トリアジン化合物を見出した。(B) Constitution of the Invention [Means for Solving the Problems] The present inventors have conducted various studies to achieve the object, and as a result, as a novel monomer having a high function, represented by the following general formula [I] S-triazine compound was found.
即ち、本発明は下記一般式〔Ｉ〕で示される化合物で
ある。That is, the present invention is a compound represented by the following general formula [I].
（式中、Ｘは２−メチル−２−プロペニル基又は２−メ
チル−１−プロペニル基を表し、Ｒは水素原子、低級ア
ルキル基又は低級アルコキシ基を表し、Ｘ及びＲはいず
れも互いに同じであっても違ってもよく、ｌ、ｍ、ｎは
０又は１の整数であり、かつそれらの少なくとも一つは
１である。） 一般式〔Ｉ〕で示される本発明の化合物としては、例
えば以下のようなものがある。 (Wherein, X represents a 2-methyl-2-propenyl group or a 2-methyl-1-propenyl group, R represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and X and R are the same as each other. L, m, and n are each an integer of 0 or 1, and at least one of them is 1. As the compound of the present invention represented by the general formula [I], for example, There are the following.
３個の２−メチル−２−プロペニル基を有する化合
物； 2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
〔４−（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕−
1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−メチル
−２−プロペニル）−６−メチルフェノキシ〕−1,3,5
−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−２
−プロペニル）−４−メチルフェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−２−プ
ロペニル）−３−メチルフェノキシ〕−1,3,5−トリア
ジン、2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−２−プロペ
ニル）−５−メチルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジ
ン、2,4,6−トリス〔2,6−ジメチル−４−（２−メチル
−２−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジ
ン、2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）−６−エチルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−２−プロペニル）
−４−エチルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−３−
エチルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
ス〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−６−ｎ−プ
ロピルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
ス〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−４−ｎ−プ
ロピルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
ス〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−６−iso−
プロピルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−ト
リス−〔２−（２−メチル−２−プロペニル）４−ｎ−
ブチルフェノキシ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
−〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−４−sec−
ブチルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
ス−〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−４−tert
−ブチルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−ト
リス−〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メ
トキシフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
ス−〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−６−メト
キシフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−３−メトキシ
フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２
−（２−メチル−２−プロペニル）−５−メトキシフェ
ノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−
（２−メチル−２−プロペニル）−４−エトキシフェノ
キシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２
−メチル−２−プロペニル）−６−エトキシフェノキ
シ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−
メチル−２−プロペニル）−５−エトキシフェノキシ〕
−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−メチ
ル−２−プロペニル）−４−ｎ−プロポキシフェノキ
シ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−
メチル−２−プロペニル）−４−ｎ−ブトキシフェノキ
シ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−
メチル−２−プロペニル）−４−ｎ−アミルオキシフェ
ノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−メ
チル−４−（２−メチル−２−プロペニル）フェノキ
シ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−エチル
−４−（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕−
1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−メトキシ−４
−（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,
5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−エトキシ−４−
（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5
−トリアジン、2,4,6−トリス〔2,6−ジメチル−４−
（２−メチル−２−プロペニルフェノキシ〕−1,3,5−
トリアジン及び2,4,6−トリス〔2,6−ジメトキシ−４−
（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5
−トリアジン等。Compound having three 2-methyl-2-propenyl groups; 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6 -Tris [4- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy]-
1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl) -6-methylphenoxy] -1,3,5
-Triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2
-Propenyl) -4-methylphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl) -3-methylphenoxy] -1,3,5- Triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl) -5-methylphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2,6-dimethyl- 4- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl) -6-ethylphenoxy] -1, 3,5-triazine,
2,4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl)
-4-ethylphenoxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6
-Tris [2- (2-methyl-2-propenyl) -3-
Ethylphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl) -6-n-propylphenoxy] -1,3,5-triazine, 4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-n-propylphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2 -Propenyl) -6-iso-
Propylphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris- [2- (2-methyl-2-propenyl) 4-n-
Butylphenoxy-1,3,5-triazine, 2,4,6-tris- [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-sec-
Butylphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris- [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-tert
-Butylphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris- [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 4,6-tris- [2- (2-methyl-2-propenyl) -6-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2- Propenyl) -3-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2
-(2-methyl-2-propenyl) -5-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2-
(2-methyl-2-propenyl) -4-ethoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2
-Methyl-2-propenyl) -6-ethoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-
Methyl-2-propenyl) -5-ethoxyphenoxy]
-1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-n-propoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6 -Tris [2- (2-
Methyl-2-propenyl) -4-n-butoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-
Methyl-2-propenyl) -4-n-amyloxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2-methyl-4- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy]- 1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2-ethyl-4- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy]-
1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2-methoxy-4
-(2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -1,3,
5-triazine, 2,4,6-tris [2-ethoxy-4-
(2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -1,3,5
-Triazine, 2,4,6-tris [2,6-dimethyl-4-
(2-methyl-2-propenylphenoxy) -1,3,5-
Triazine and 2,4,6-tris [2,6-dimethoxy-4-
(2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -1,3,5
-Triazines and the like.
２個の２−メチル−２−プロペニル基を有する化合
物； 2,4−ジ〔２−（２−メチル−２−プロペニル）フェ
ノキシ〕−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−
ジ〔４−（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕
−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ〔２−
（２−メチル−２−プロペニル）−４−メチルフェノキ
シ〕−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン及び2,4−ジ
〔２−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メトキシ
フェノキシ〕−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン
等。Compound having two 2-methyl-2-propenyl groups; 2,4-di [2- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -6-phenoxy-1,3,5-triazine, 2,4 −
Di [4- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy]
-6-phenoxy-1,3,5-triazine, 2,4-di [2-
(2-Methyl-2-propenyl) -4-methylphenoxy] -6-phenoxy-1,3,5-triazine and 2,4-di [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-methoxyphenoxy ] -6-phenoxy-1,3,5-triazine and the like.
１個の２−メチル−２−プロペニル基を有する化合
物； 2,4−ジフェノキシ−６−〔２−（２−メチル−２−
プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4−
ジフェノキシ−６−〔２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）−４−メチルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン及
び2,4−ジフェノキシ−６−〔２−（２−メチル−２−
プロペニル）−４−メトキシフェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン等がある。Compound having one 2-methyl-2-propenyl group; 2,4-diphenoxy-6- [2- (2-methyl-2-
Propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4-
Diphenoxy-6- [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-methylphenoxy] -1,3,5-triazine and 2,4-diphenoxy-6- [2- (2-methyl-2-
Propenyl) -4-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine and the like.
３個の２−メチル−１−プロペニル基を有する化合
物； 2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−１−プロペニ
ル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
〔４−（２−メチル−１−プロペニル）フェノキシ〕−
1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−メチル
−１−プロペニル）−４−メチルフェノキシ〕−1,3,5
−トリアジン、2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−１
−プロペニル）−４−エチルフェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン及び2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−１−
プロペニル）−４−メトキシフェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン等。Compound having three 2-methyl-1-propenyl groups; 2,4,6-tris [2- (2-methyl-1-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4,6 -Tris [4- (2-methyl-1-propenyl) phenoxy]-
1,3,5-triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-1-propenyl) -4-methylphenoxy] -1,3,5
-Triazine, 2,4,6-tris [2- (2-methyl-1
-Propenyl) -4-ethylphenoxy] -1,3,5-triazine and 2,4,6-tris [2- (2-methyl-1-
Propenyl) -4-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine and the like.
２個の２−メチル−１−プロペニル基を有する化合
物； 2,4−ジ〔２−（２−メチル−１−プロペニル）フェ
ノキシ〕−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−
ジ〔４−（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕
−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ〔２−
（２−メチル−１−プロペニル）−４−メチルフェノキ
シ〕−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ
〔２−（２−メチル−１−プロペニル）−４−メトキシ
フェノキシ〕−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン及
び2,4−ジ〔２−（２−メチル−１−プロペニル）フェ
ノキシ〕−６−（２−メチルフェノキシ）−1,3,5−ト
リアジン等。Compound having two 2-methyl-1-propenyl groups; 2,4-di [2- (2-methyl-1-propenyl) phenoxy] -6-phenoxy-1,3,5-triazine, 2,4 −
Di [4- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy]
-6-phenoxy-1,3,5-triazine, 2,4-di [2-
(2-methyl-1-propenyl) -4-methylphenoxy] -6-phenoxy-1,3,5-triazine, 2,4-di [2- (2-methyl-1-propenyl) -4-methoxyphenoxy 6-phenoxy-1,3,5-triazine and 2,4-di [2- (2-methyl-1-propenyl) phenoxy] -6- (2-methylphenoxy) -1,3,5-triazine etc.
１個の２−メチル−１−プロペニル基を有する化合
物； 2,4−ジフェノキシ−６−〔２−（２−メチル−１−
プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4−
ジフェノキシ−６−〔２−（２−メチル−１−プロペニ
ル）−４−メチルフェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、
2,4−ジフェノキシ−６−〔２−（２−メチル−１−プ
ロペニル）−４−メトキシフェノキシ〕−1,3,5−トリ
アジン及び２−（２−メチルフェノキシ）−４−フェノ
キシ−６−〔２−（２−メチル−１−プロペニル）フェ
ノキシ〕−1,3,5−トリアジン等。Compound having one 2-methyl-1-propenyl group; 2,4-diphenoxy-6- [2- (2-methyl-1-
Propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4-
Diphenoxy-6- [2- (2-methyl-1-propenyl) -4-methylphenoxy] -1,3,5-triazine,
2,4-diphenoxy-6- [2- (2-methyl-1-propenyl) -4-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine and 2- (2-methylphenoxy) -4-phenoxy-6 [2- (2-methyl-1-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine and the like.
２−メチル−２−プロペニル基及び２−メチル−１−
プロペニル基を有する化合物； 2,4−ジ〔２−（２−メチル−２−プロペニル）フェ
ノキシ〕−６−〔２−（２−メチル−１−プロペニル）
フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ〔４−（２
−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕−６−〔４−
（２−メチル−１−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5
−トリアジン、2,4−ジ〔２−（２−メチル−２−プロ
ペニル）−４−メチルフェノキシ〕−６−〔２−（２−
メチル−１−プロペニル）−４−メチルフェノキシ〕−
1,3,5−トリアジン、2,4−ジ〔２−（２−メチル−２−
プロペニル）−４−エチルフェノキシ〕−６−〔２−
（２−メチル−１−プロペニル）−４−エチルフェノキ
シ〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ〔２−（２−メチル
−２−プロペニル）−４−メトキシフェノキシ〕−６−
〔２−（２−メチル−１−プロペニル）−４−メトキシ
フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン、２−〔２−（２−
メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕−４−〔２−
（２−メチル−１−プロペニル）フェノキシ〕−６−フ
ェノキシ−1,3,5−トリアジン、２−〔４−（２−メチ
ル−２−プロペニル）フェノキシ〕−４−〔４−（２−
メチル−１−プロペニル）フェノキシ〕−６−フェノキ
シ−1,3,5−トリアジン、２−〔２−（２−メチル−２
−プロペニル）−４−メチルフェノキシ〕−４−〔２−
（２−メチル−１−プロペニル）−４−メチルフェノキ
シ〕−６−フェノキシ−1,3,5−トリアジン、２−〔２
−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メトキシフェ
ノキシ〕−４−〔２−（２−メチル−１−プロペニル）
−４−メトキシフェノキシ〕−６−フェノキシ−1,3,5
−トリアジン及び２−〔２−（２−メチル−２−プロペ
ニル）フェノキシ〕−４−〔２−（２−メチル−１−プ
ロペニル）フェノキシ〕−６−（２−メチルフェノキ
シ）−1,3,5−トリアジン等。2-methyl-2-propenyl group and 2-methyl-1-
Compound having a propenyl group; 2,4-di [2- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -6- [2- (2-methyl-1-propenyl)
Phenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4-di [4- (2
-Methyl-2-propenyl) phenoxy] -6- [4-
(2-Methyl-1-propenyl) phenoxy] -1,3,5
-Triazine, 2,4-di [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-methylphenoxy] -6- [2- (2-
Methyl-1-propenyl) -4-methylphenoxy]-
1,3,5-triazine, 2,4-di [2- (2-methyl-2-
Propenyl) -4-ethylphenoxy] -6- [2-
(2-Methyl-1-propenyl) -4-ethylphenoxy] -1,3,5-triazine, 2,4-di [2- (2-methyl-2-propenyl) -4-methoxyphenoxy] -6
[2- (2-methyl-1-propenyl) -4-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine, 2- [2- (2-
Methyl-2-propenyl) phenoxy] -4- [2-
(2-methyl-1-propenyl) phenoxy] -6-phenoxy-1,3,5-triazine, 2- [4- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -4- [4- (2-
Methyl-1-propenyl) phenoxy] -6-phenoxy-1,3,5-triazine, 2- [2- (2-methyl-2
-Propenyl) -4-methylphenoxy] -4- [2-
(2-methyl-1-propenyl) -4-methylphenoxy] -6-phenoxy-1,3,5-triazine, 2- [2
-(2-Methyl-2-propenyl) -4-methoxyphenoxy] -4- [2- (2-methyl-1-propenyl)
-4-methoxyphenoxy) -6-phenoxy-1,3,5
-Triazine and 2- [2- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -4- [2- (2-methyl-1-propenyl) phenoxy] -6- (2-methylphenoxy) -1,3, 5-triazine and the like.
以下に一般式〔Ｉ〕で示される本発明の化合物（以下
化合物〔Ｉ〕と略す）の製造法について説明する。The production method of the compound of the present invention represented by the general formula [I] (hereinafter abbreviated as compound [I]) will be described below.
まず、ｌ、ｍ及びｎが全て１である化合物の製造法に
ついて説明すると、かかる化合物〔Ｉ〕は、例えば以下
の反応式（１）に示すように、塩化シアヌル〔III〕
（以下化合物〔III〕という）と、（２−メチル−２−
プロペニル）フェノール誘導体のアルカリ金属塩（以下
化合物〔IV−２〕という）及び／又は（２−メチル−１
−プロペニル）フェノール誘導体のアルカリ金属塩〔I
V〕（以下化合物〔IV−１〕という。又化合物〔IV−
２〕及び／又は化合物〔IV−１〕を化合物〔IV〕と総称
する）とを、反応させることにより容易に製造できる。First, a method for producing a compound in which l, m and n are all 1 will be described. For example, as shown in the following reaction formula (1), the compound [I] is a cyanuric chloride [III]
(Hereinafter referred to as compound [III]) and (2-methyl-2-
Alkali metal salts of propenyl) phenol derivatives (hereinafter referred to as compound [IV-2]) and / or (2-methyl-1)
-Propenyl) phenol derivatives [I
V] (hereinafter referred to as compound [IV-1]. Compound [IV-
2] and / or compound [IV-1] as compound [IV]).
即ち、アセトン、クロロホルム又はジクロロメタン等
の有機溶媒に溶かしておいた、化合物〔III〕と、化合
物〔IV〕とを、反応温度０〜50℃、好ましくは20〜30℃
で0.5〜４時間反応させることにより、化合物〔Ｉ〕を
得る。That is, the compound [III] and the compound [IV] dissolved in an organic solvent such as acetone, chloroform or dichloromethane are reacted at a reaction temperature of 0 to 50 ° C, preferably 20 to 30 ° C.
For 0.5 to 4 hours to obtain compound [I].
この反応における化合物〔III〕に対する化合物〔I
V〕の反応モル比は、未反応の化合物〔III〕が残ること
を防止するため、理論量よりやや過剰とすることが好ま
しく、例えば化合物〔III〕の１モルに対して化合物〔I
V〕を3.3モル程度にするのが良い。In this reaction, the compound [I
The reaction molar ratio of V] is preferably slightly larger than the theoretical amount in order to prevent the unreacted compound [III] from remaining. For example, 1 mole of the compound [I
V] is preferably about 3.3 mol.
〔式中Ｘ及びＲの意味は前記と同じであり、Ｍはナトリ
ウム又はカリウム等のアルカリ金属を表わす。〕 上記の反応によって、基Ｘの数を表すｌ、ｍ及びｎが
いずれも１である化合物〔Ｉ〕、即ち３個の２−メチル
−２−プロペニル基及び／又は２−メチル−１−プロペ
ニル基を有する化合物〔１〕のうち、２−メチル−２−
プロペニル基と２−メチル−１−プロペニル基とを有す
る化合物〔１〕を合成するには、目的とする化合物
〔１〕中のこれらの基の割合と同じ割合で、化合物〔IV
−２〕と化合物〔IV−１〕を反応容器に仕込み、これら
を反応させれば良い。化合物〔IV−２〕又は化合物〔IV
−１〕は、（２−メチル−２−プロペニル）フェノール
誘導体又は（２−メチル−１−プロペニル）フェノール
誘導体と金属ナトリウム、金属カリウム、水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウム等を、水、メタノール又はジメ
チルスルホキシド等の極性溶媒中で反応させると容易に
製造できる。 [Wherein the meanings of X and R are the same as described above, and M represents an alkali metal such as sodium or potassium. By the above reaction, the compound [I] in which l, m and n each representing the number of the group X are all 1, that is, three 2-methyl-2-propenyl groups and / or 2-methyl-1-propenyl Among the compounds having a group [1], 2-methyl-2-
In order to synthesize the compound [1] having a propenyl group and a 2-methyl-1-propenyl group, the compound [IV] is used at the same ratio as the ratio of these groups in the target compound [1].
-2] and compound [IV-1] may be charged into a reaction vessel and reacted. Compound [IV-2] or Compound [IV
-1] is a mixture of (2-methyl-2-propenyl) phenol derivative or (2-methyl-1-propenyl) phenol derivative with metal sodium, metal potassium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or the like, in water, methanol or dimethyl. It can be easily produced by reacting in a polar solvent such as sulfoxide.
次にｌ、ｍ及びｎのうちの一つ又は二つが０であり、
その他がすべて１である化合物〔Ｉ〕、即ち２個又は１
個の２−メチル−２−プロペニル基及び／又は２−メチ
ル−１−プロペニル基を有する化合物〔Ｉ〕は、例えば
以下の反応式（２）と反応式（３）及び反応式（４）と
反応式（５）に従い製造できる。Then one or two of l, m and n are 0,
Compound [I] in which all others are 1, ie, 2 or 1
The compound [I] having two 2-methyl-2-propenyl groups and / or 2-methyl-1-propenyl groups can be obtained, for example, by the following reaction formula (2), reaction formula (3) and reaction formula (4). It can be produced according to the reaction formula (5).
〔式中Ｘ、Ｒ及びＭは前記と同じ意味である。〕 ｌ、ｍ、ｎの一つ又は二つが０であり、その他はすべ
て１である本発明の化合物〔Ｉ〕の製造原料の一つであ
る、化合物〔VI〕及び化合物〔VII〕の製法について説
明する。 [Wherein X, R and M have the same meaning as described above. One or two of l, m, and n are 0, and all others are 1. About the production method of the compound [VI] and the compound [VII], which are one of the raw materials for producing the compound [I] of the present invention. explain.
化合物〔VI〕及び化合物〔VII〕は、前記反応式
（２）或いは（４）に示す反応で製造することができる
〔ヘルフ ヒム アクタ（Helv.Chim.Acta）33,1365（1
950）〕。Compound [VI] and compound [VII] can be produced by the reaction shown in the above reaction formula (2) or (4) [Helv. Chim. Acta 33 , 1365 (1
950)].
即ち、アセトン、クロロホルム又はジクロロメタン等
の有機溶媒に溶解した化合物〔III〕と、フェノール誘
導体のアルカリ金属塩〔Ｖ〕とを、化合物〔III〕に対
するフェノール誘導体のアルカリ金属塩〔Ｖ〕の反応モ
ル比を、理論量（化合物〔VI〕の場合は１、化合物〔VI
I〕の場合は２）よりやや過剰、例えば1.1又は2.2とし
て、反応温度０〜70℃、好ましくは20〜30℃で、0.5〜
４時間反応させ、有機溶媒を除去した後、必要に応じて
再結晶等の手段で精製することにより、化合物〔VI〕或
いは化合物〔VII〕を得る。That is, the reaction molar ratio of the compound [III] dissolved in an organic solvent such as acetone, chloroform or dichloromethane and the phenol derivative alkali metal salt [V] to the compound [III] phenol derivative alkali metal salt [V] is used. With a stoichiometric amount (1 for compound [VI], 1 for compound [VI
In the case of I), the reaction temperature is slightly excessive, for example, 1.1 or 2.2, and the reaction temperature is from 0 to 70 ° C., preferably from 20 to 30 ° C., from 0.5 to
After reacting for 4 hours and removing the organic solvent, the compound [VI] or the compound [VII] is obtained by purifying, if necessary, by means such as recrystallization.
上記の化合物〔VI〕又は化合物〔VII〕を、反応式
（３）又は反応式（５）に従い、他の原料化合物である
化合物〔IV〕と反応させることにより、ｌ、ｍ、ｎの一
つもしくは二つが０である化合物〔Ｉ〕を製造すること
ができ、その方法は前記反応式（１）の場合と同様であ
る。The compound [VI] or the compound [VII] is reacted with a compound [IV] which is another raw material according to the reaction formula (3) or the reaction formula (5) to obtain one of l, m, and n. Alternatively, compound [I] in which two are 0 can be produced, and the method is the same as that in the above-mentioned reaction formula (1).
即ち、アセトン、クロロホルム又はジクロロメタン等
の有機溶媒に溶解した化合物〔VI〕或いは化合物〔VI
I〕と、これらの化合物中の塩素原子と当量よりやや過
剰、例えば1.1倍当量の化合物〔IV〕とを、反応温度０
〜70℃、好ましくは20〜30℃で0.5〜４時間反応させる
ことにより、化合物〔Ｉ〕を得る。That is, the compound [VI] or the compound [VI] dissolved in an organic solvent such as acetone, chloroform or dichloromethane.
I] and the compound [IV], which is slightly in excess of the chlorine atom in these compounds, for example, 1.1 equivalents, at a reaction temperature of 0
The compound [I] is obtained by reacting at -70 ° C, preferably 20-30 ° C for 0.5-4 hours.
なお、ｌ、ｍ及びｎの内、一つが０で他の二つが１で
あり、かつ１個の２−メチル−２−プロペニル基と１個
の２−メチル−１−プロペニル基とを有する化合物
〔Ｉ〕は、反応式（３）で示される化合物〔VI〕と化合
物〔IV〕との反応において、１モルの化合物〔VI〕に対
して、化合物〔IV−２〕と化合物〔IV−１〕の等モル混
合物を反応させることにより得られる。A compound having one of 0, the other two of 1, m and n is one, and has one 2-methyl-2-propenyl group and one 2-methyl-1-propenyl group. [I] is obtained by reacting compound [VI] with compound [IV] represented by reaction formula (3) and compound [IV-2] and compound [IV-1] with respect to 1 mol of compound [VI]. By reacting an equimolar mixture of
上記のようにして得られたＳ−トリアジン化合物
〔Ｉ〕は、反応生成液から通常の操作、即ち一般的には
有機溶媒の留去及び再結晶等の操作によって単離するこ
とができ、分離された化合物〔Ｉ〕は精製せずとも各種
高分子材料の原料として用いることができるが、さらに
高純度品が必要な場合は、カラムクロマトクラフィー等
の一般的方法で精製を行ってもよい。The S-triazine compound [I] obtained as described above can be isolated from the reaction product solution by a usual operation, that is, generally, an operation such as distillation of an organic solvent and recrystallization. The purified compound [I] can be used as a raw material for various polymer materials without purification, but if a higher purity product is required, purification may be performed by a general method such as column chromatography. .
本発明の化合物〔Ｉ〕は、トリアジン環１個当たり、
３〜１個の２−メチル−２−プロペニル基及び／又は２
−メチル−１−プロペニル基を有する化合物であり、こ
れらの化合物を各種高分子材料の原料として用いる場
合、それぞれ単独で用いても混合して用いてもよい。The compound [I] of the present invention comprises,
3 to 1 2-methyl-2-propenyl group and / or 2
A compound having a -methyl-1-propenyl group. When these compounds are used as raw materials for various polymer materials, they may be used alone or in combination.
上記のようにして得られたＳ−トリアジン化合物
〔Ｉ〕は重合性に富んでおり、これを単独重合させる
か、又は各種の共重合可能なオレフィン性二重結合を有
する単量体と共重合させることにより、均一に成形され
た高耐熱性重合体を得ることができる。The S-triazine compound [I] obtained as described above is rich in polymerizability, and can be homopolymerized or copolymerized with various copolymerizable monomers having an olefinic double bond. By doing so, a uniformly molded high heat-resistant polymer can be obtained.
本発明の化合物と共重合可能であり、均一に成形され
た高耐熱性重合体を得ることができる単量体の代表例と
しては、例えば、Ｎ−フェニル−マレイミド、Ｎ−エチ
ル−マレイミド及びN,N′−（メチレンジ−ｐ−フェニ
レン）ジマレイミド等のマレイミド系化合物がある。Representative examples of the monomer which can be copolymerized with the compound of the present invention and can obtain a uniformly molded high heat resistant polymer include, for example, N-phenyl-maleimide, N-ethyl-maleimide and N And maleimide compounds such as N '-(methylenedi-p-phenylene) dimaleimide.
例えば、本発明の化合物である2,4,6−トリス〔２−
（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5
−トリアジンとN,N′−（メチレンジ−ｐ−フェニレ
ン）ジマレイミドとの共重合である熱成型品は、ガラス
転移点（Tg）が300℃以上であり、優れた高耐熱性を示
す。For example, the compound of the present invention, 2,4,6-tris [2-
(2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -1,3,5
A thermoformed product, which is a copolymer of triazine and N, N '-(methylenedi-p-phenylene) dimaleimide, has a glass transition point (Tg) of 300 ° C. or higher and exhibits excellent high heat resistance.
以下、実施例と参考例に基づき、本発明を更に具体的
に説明する。Hereinafter, the present invention will be described more specifically based on Examples and Reference Examples.
実施例１ 還流管及び滴下漏斗を取り付けた１の２口フラスコ
に、塩化シアヌル（化合物〔III〕）50g（0.27mol）及
びアセトン400mlを入れ、溶解するまで撹拌を続けた。
その後、２−（２−メチル−２−プロペニル）フェノー
ル132.0g（0.89mol）及び95％水酸化ナトリウム37.5g
（0.89mol）を溶かして得た化合物〔IV−２〕の水溶液2
00mlを、室温でゆっくり滴下し、反応式（１）による反
応を行った。滴下終了後、さらに室温にて２時間反応さ
せた。Example 1 50 g (0.27 mol) of cyanuric chloride (compound [III]) and 400 ml of acetone were placed in a two-necked flask equipped with a reflux tube and a dropping funnel, and stirring was continued until dissolution.
Thereafter, 132.0 g (0.89 mol) of 2- (2-methyl-2-propenyl) phenol and 37.5 g of 95% sodium hydroxide
(0.89 mol) dissolved in aqueous solution 2 of compound [IV-2]
00 ml was slowly added dropwise at room temperature to carry out a reaction according to the reaction formula (1). After the completion of the dropwise addition, the reaction was further performed at room temperature for 2 hours.
反応終了後、ジクロロメタン200mlで２度抽出操作を
行い、抽出液を30％水酸化ナトリウム水溶液50mlで洗浄
し、過剰の２−（２−メチル−２−プロペニル）フェノ
ールを除去した後、水洗をくり返し、無水硫酸マグネシ
ウム存在下で乾燥させた。乾燥剤を濾別し、ジクロロメ
タンを留去することにより、無色の結晶である2,4,6−
トリス〔２−（２−メチル−２−プロペニル）フェノキ
シ〕−1,3,5−トリアジン131.9gを得た（収率94％）。
目的物が得られたことの確認を1H−及び13C−NMRスペク
トル等によって行った（表１及び表２）。After completion of the reaction, extraction was performed twice with 200 ml of dichloromethane, and the extract was washed with 50 ml of a 30% aqueous sodium hydroxide solution to remove excess 2- (2-methyl-2-propenyl) phenol, and then repeatedly washed with water. And dried in the presence of anhydrous magnesium sulfate. The drying agent was filtered off and dichloromethane was distilled off to give colorless crystals 2,4,6-
131.9 g of tris [2- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine was obtained (94% yield).
Confirmation that the desired product was obtained was confirmed by 1 H- and 13 C-NMR spectra and the like (Tables 1 and 2).
実施例２ 実施例１の２−（２−メチル−２−プロペニル）フェ
ノール132.0g（0.89mol）を２−（２−メチル−２−プ
ロペニル）−４−メチルフェノール144.4g（0.89mol）
に変えた以外は実施例１と同じ条件で化合物〔Ｉ〕を合
成した。 Example 2 132.0 g (0.89 mol) of 2- (2-methyl-2-propenyl) phenol of Example 1 was converted to 144.4 g (0.89 mol) of 2- (2-methyl-2-propenyl) -4-methylphenol.
Compound [I] was synthesized under the same conditions as in Example 1 except that was changed to.
その結果、無色の結晶である2,4,6−トリス〔２−
（２−メチル−２−プロペニル）−４−メチルフェノキ
シ〕−1,3,5−トリアジン144.0gを得た（収率95％）。As a result, 2,4,6-tris [2-
144.0 g of (2-methyl-2-propenyl) -4-methylphenoxy] -1,3,5-triazine were obtained (95% yield).
目的物が得られたことの確認を1H−NMRスペクトル等
で行った（表３）。Confirmation that the desired product was obtained was confirmed by 1 H-NMR spectrum and the like (Table 3).
実施例３ 実施例１の２−（２−メチル−２−プロペニル）フェ
ノール132.0g（0.89mol）を２−（２−メチル−２−プ
ロペニル）−４−メトキシフェノール158.6g（0.89mo
l）に変えた以外は実施例１と同じ条件で化合物〔Ｉ〕
を合成した。 Example 3 132.0 g (0.89 mol) of 2- (2-methyl-2-propenyl) phenol of Example 1 was replaced with 158.6 g (0.89 mol) of 2- (2-methyl-2-propenyl) -4-methoxyphenol.
Compound [I] under the same conditions as in Example 1 except that l) was changed to
Was synthesized.
その結果、無色の結晶である2,4,6−トリス〔２−
（２−メチル−２−プロペニル）−４−メトキシフェノ
キシ〕−1,3,5−トリアジン154.7gを得た（収率94
％）。As a result, 2,4,6-tris [2-
(2-Methyl-2-propenyl) -4-methoxyphenoxy] -1,3,5-triazine (154.7 g, yield 94)
%).
目的物が得られたことの確認を1H−NMRスペクトル等
で行った（表４）。Confirmation that the desired product was obtained was confirmed by 1 H-NMR spectrum and the like (Table 4).
実施例４ 還流管及び滴下漏斗を取り付けた１の２口フラスコ
に、塩化シアヌル（化合物〔III〕）50g（0.27mol）及
びクロロホルム300mlを入れ溶解するまで撹拌を続け
た。その後フェノール25.4g（0.27mol）及び95％水酸化
ナトリウム11.4g（0.27mol）を溶かして得た化合物
〔Ｖ〕の水溶液80mlを、室温でゆっくり滴下し、反応式
（２）に従い反応させた。滴下終了後さらに室温にて１
時間反応させた。 Example 4 50 g (0.27 mol) of cyanuric chloride (compound [III]) and 300 ml of chloroform were placed in a two-necked flask equipped with a reflux tube and a dropping funnel, and stirring was continued until dissolution. Thereafter, 80 ml of an aqueous solution of the compound [V] obtained by dissolving 25.4 g (0.27 mol) of phenol and 11.4 g (0.27 mol) of 95% sodium hydroxide was slowly dropped at room temperature, and reacted according to the reaction formula (2). After the addition is completed,
Allowed to react for hours.
反応終了後、分取したクロロホルム層をくり返し水洗
し、無水硫酸マグネシウム存在下で乾燥させた。乾燥剤
を濾別しクロロホルムを留去することにより粗生成物を
得た。得られた粗生成物をクロロホルムから再結晶する
ことにより、化合物〔VI〕として2,4−ジクロロ−６−
フェノキシ−1,3,5−トリアジン58.8gを得た（収率90
％）。その融点は112〜113℃（文献値113〜114℃）であ
った。After the reaction was completed, the separated chloroform layer was repeatedly washed with water, and dried in the presence of anhydrous magnesium sulfate. The drying agent was filtered off and chloroform was distilled off to obtain a crude product. The obtained crude product was recrystallized from chloroform to give 2,4-dichloro-6-compound as compound [VI].
58.8 g of phenoxy-1,3,5-triazine was obtained (yield 90
%). Its melting point was 112-113 ° C (literature value 113-114 ° C).
さらに、還流管及び滴下漏斗を取り付けた１の２口
フラスコに、上記で得た2,4−ジクロロ−６−フェノキ
シ−1,3,5−トリアジン50g（0.21mol）及びアセトン400
mlを入れ、溶解するまで撹拌を続けた。その後、２−
（２−メチル−２−プロペニル）フェノール65.4g（0.4
4mol）及び95％水酸化ナトリウム18.5g（0.44mol）を溶
かして得た化合物〔IV−２〕の水溶液150mlを室温でゆ
っくり滴下し、反応式（３）に従って反応させた。滴下
終了後、さらに室温にて２時間反応させた。Further, 50 g (0.21 mol) of 2,4-dichloro-6-phenoxy-1,3,5-triazine obtained above and acetone 400 were placed in a two-necked flask equipped with a reflux tube and a dropping funnel.
ml was added and stirring continued until dissolved. Then, 2-
65.4 g of (2-methyl-2-propenyl) phenol (0.4
4 mol) and 18.5 g (0.44 mol) of 95% sodium hydroxide were slowly added dropwise at room temperature to 150 ml of an aqueous solution of the compound [IV-2], and reacted according to the reaction formula (3). After the completion of the dropwise addition, the reaction was further performed at room temperature for 2 hours.
反応終了後、ジクロロメタン200mlで２度抽出し、抽
出液を30％水酸化ナトリウム水溶液50mlで洗浄し、過剰
の２−（２−メチル−２−プロペニル）フェノールを除
去した後、水洗をくり返し、無水硫酸マグネシウム存在
下で乾燥させた。乾燥剤を濾別しジクロロメタンを留去
することにより、2,4−ジ〔２−（２−メチル−２−プ
ロペニル）フェノキシ〕−６−フェノキシ−1,3,5−ト
リアジン90.9gを得た（収率93％）。目的物が得られた
ことの確認を1H−NMRスペクトル等によって行った（表
５）。After completion of the reaction, the mixture was extracted twice with 200 ml of dichloromethane, and the extract was washed with 50 ml of a 30% aqueous sodium hydroxide solution to remove excess 2- (2-methyl-2-propenyl) phenol. It was dried in the presence of magnesium sulfate. The drying agent was removed by filtration and dichloromethane was distilled off to obtain 90.9 g of 2,4-di [2- (2-methyl-2-propenyl) phenoxy] -6-phenoxy-1,3,5-triazine. (93% yield). Confirmation that the desired product was obtained was confirmed by 1 H-NMR spectrum and the like (Table 5).
実施例５ 実施例１の２−（２−メチル−２−プロペニル）フェ
ノール132.0g（0.89mol）を２−（２−メチル−１−プ
ロペニル）フェノール132.0g（0.89mol）に変えた以外
は実施例１と同じ条件で合成反応及び生成物の分離と精
製を行い、2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−１−プ
ロペニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン144.2gを
得た（収率95％）。 Example 5 Example 2 was repeated except that 13-2.0 g (0.89 mol) of 2- (2-methyl-2-propenyl) phenol in Example 1 was changed to 132.0 g (0.89 mol) of 2- (2-methyl-1-propenyl) phenol. The synthesis reaction and the separation and purification of the product were performed under the same conditions as in Example 1, and 144.2 g of 2,4,6-tris [2- (2-methyl-1-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine was added. (95% yield).
目的物が得られたことの確認を1H−NMRスペクトル等
で行った（表６）。Confirmation that the desired product was obtained was confirmed by 1 H-NMR spectrum and the like (Table 6).
参考例１ 実施例１で得た2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−
２−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン10
重量部（以下単に部と表わす。）に、N,N′−（メチレ
ンジ−ｐ−フェニレン）ジマレイミド10.3部を加えた
後、撹拌しながら加熱することにより均一な混合物を得
た。ついで室温にてジクミルパーオキシド0.3部を添加
してよくかきまぜた成型原料をテフロン製の型に入れ、
熱プレスを用いて、120℃（予備成型温度）で２時間、2
00℃（本成型温度）で２時間、さらに250℃（本成型温
度）で２時間かけて熱成型することにより、不溶不融の
均一に透明な硬化樹脂成形体を得た。 Reference Example 1 2,4,6-tris [2- (2-methyl-
2-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine 10
After adding 10.3 parts of N, N '-(methylenedi-p-phenylene) dimaleimide to parts by weight (hereinafter simply referred to as parts), the mixture was heated with stirring to obtain a uniform mixture. Then, at room temperature, 0.3 parts of dicumyl peroxide was added, and the well-stirred molding material was placed in a Teflon mold.
2 hours at 120 ° C (preforming temperature) using a hot press
By thermoforming at 00 ° C. (final molding temperature) for 2 hours and further at 250 ° C. (final molding temperature) for 2 hours, an insoluble and infusible, uniformly transparent cured resin molded body was obtained.
この硬化樹脂成形体のガラス転移点（Tg）は300℃以
上であり、引っ張り強度は240kgf/cm２＊であった。The glass transition point (Tg) of this cured resin molded product was 300 ° C. or higher, and the tensile strength was 240 kgf / cm 2 * .
＊）この値は、厚さ2mmの２号ダンベル型に成形した硬
化樹脂成形体を、10cm/分の速度で引っ張り試験を行っ
たときの室温における測定結果である。*) This value is a measurement result at room temperature when a tensile test was performed at a speed of 10 cm / min on a cured resin molded article molded into a No. 2 dumbbell mold having a thickness of 2 mm.
なお、上記において１段の予備成型と２段の本成型に
より成型した結果を示したが、一般的な成型条件として
は、予備成型と本成型各１段の２段成型とすればよく、
上記の成型原料を用いて、100〜150℃の範囲で予備成型
し、180〜250℃の範囲で本成型した場合にも、上記と同
様な不溶不融の均一に透明な硬化樹脂成形体を得ること
ができた。In the above, the results of molding by one-stage pre-molding and two-stage main molding are shown, but general molding conditions may be pre-molding and main molding each one-stage two-stage molding.
Using the above molding raw material, pre-molding in the range of 100 to 150 ° C, and also in the case of main molding in the range of 180 to 250 ° C, the same insoluble and infusible uniformly transparent cured resin molded body as above I got it.
参考例２ 実施例１で得た2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−
２−プロペニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン８
部及び2,4,6−トリス〔２−（２−メチル−１−プロペ
ニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン２部に、N,N′
−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）ジマレイミド10.3部
を加えた後、撹拌しながら加熱することにより均一な混
合物を得た。ついで室温にてジクミルパーオキシド0.3
部を添加してよくかきまぜたものをテフロン製の型に入
れ、実施例１と同じ条件で熱成型を行い、不溶不融の均
一に透明な硬化樹脂成形体を得た。Reference Example 2 2,4,6-tris [2- (2-methyl-
2-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine 8
Part and 2,4,6-tris [2- (2-methyl-1-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine to N, N '
After adding 10.3 parts of-(methylenedi-p-phenylene) dimaleimide, the mixture was heated with stirring to obtain a uniform mixture. Then at room temperature dicumyl peroxide 0.3
The resulting mixture was stirred in a Teflon mold and subjected to thermoforming under the same conditions as in Example 1 to obtain an insoluble, infusible, and uniformly transparent cured resin molded body.
この硬化樹脂のガラス転移点（Tg）は300℃以上であ
った。The glass transition point (Tg) of this cured resin was 300 ° C. or higher.
比較参考例１ 従来から知られている2,4,6−トリス〔２−（１−プ
ロペニル）フェノキシ〕−1,3,5−トリアジン10部に、
N,N′−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）ジマレイミド1
1.2部を加えた後、撹拌しながら加熱することにより均
一な混合物を得た。ついで室温にてジクミルパーオキシ
ド0.3部を添加してよくかきまぜたものをテフロン製の
型に入れ、実施例１と同じ条件で熱成型を行った。その
結果、成形体の一部が不透明になり、不均一な硬化樹脂
成形体が得られた。Comparative Reference Example 1 To 10 parts of conventionally known 2,4,6-tris [2- (1-propenyl) phenoxy] -1,3,5-triazine,
N, N '-(methylenedi-p-phenylene) dimaleimide 1
After adding 1.2 parts, the mixture was heated with stirring to obtain a uniform mixture. Then, at room temperature, 0.3 part of dicumyl peroxide was added and mixed well, and the mixture was placed in a Teflon mold and thermoformed under the same conditions as in Example 1. As a result, a part of the molded product became opaque, and an uneven cured resin molded product was obtained.
（ハ）発明の効果 本発明のトリアジン化合物は容易に製造することがで
き、それ自体を単独重合させたり、各種の重合可能なオ
レフィン性二重結合を有する単量体と共重合させること
により、耐熱性に優れ、均一に透明な高分子材料を得る
ことを可能とし、また成型の際の硬化条件を幅広くとれ
るため、耐熱性材料及び電子材料その他の広い分野で利
用することができる。(C) Effects of the Invention The triazine compound of the present invention can be easily produced, and can be easily homopolymerized or copolymerized with various monomers having a polymerizable olefinic double bond. Since it is possible to obtain a uniformly transparent polymer material having excellent heat resistance and to obtain a wide range of curing conditions at the time of molding, it can be used in heat-resistant materials, electronic materials, and other wide fields.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 馨 愛知県名古屋市港区船見町１番地の１ 東亞合成化学工業株式会社名古屋総合研 究所内 審査官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 昭63−275571（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Kaoru Kimura 1-1, Funami-cho, Minato-ku, Nagoya-shi, Aichi Examiner, Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. -275571 (JP, A) (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C07D 251/34 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
ジン化合物。 （式中、Ｘは２−メチル−２−プロペニル基又は２−メ
チル−１−プロペニル基を表し、Ｒは水素原子、低級ア
ルキル基又は低級アルコキシ基を表し、Ｘ及びＲはいず
れも互いに同じであっても違ってもよく、ｌ、ｍ、ｎは
０又は１の整数であり、かつそれらの少なくとも一つは
１である。）1. An S-triazine compound represented by the following general formula [I]. (Wherein, X represents a 2-methyl-2-propenyl group or a 2-methyl-1-propenyl group, R represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and X and R are the same as each other. L, m, and n are integers of 0 or 1, and at least one of them is 1.)
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