JP2800231B2 - Benzazepine compound - Google Patents
Benzazepine compoundInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規かつ医薬として有用なベンズアゼピン化
合物またはその塩に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel and pharmaceutically useful benzazepine compound or a salt thereof.
抗不安薬としては現在ジアゼパム、クロチアゼパムな
どのジアゼピン系化合物が繁用されているが、特にベン
ゾジアゼピン系化合物は、抗不安作用のほかに筋弛緩作
用などを有し、ふらつきなどを生じ、問題がある。ま
た、近年、中枢神経系にベンゾジアゼピン受容体が存在
することが判明し、非ベンゾジアゼピン骨格を有し、か
つ、当該受容体に親和性を有する化合物がより選択性の
高い抗不安薬として有望視されるようになってきてい
る。また、同受容体に高い親和性は示すが、ベンゾジア
ゼピン化合物とは逆の作用を示す化合物は抗痴呆薬とし
て開発されてきている。Diazepines such as diazepam and clothiazepam are currently widely used as anxiolytics.Benzodiazepines, in particular, have muscle relaxant effects in addition to anxiolytic effects, causing problems such as wandering. . In recent years, it has been found that a benzodiazepine receptor exists in the central nervous system, and a compound having a non-benzodiazepine skeleton and having an affinity for the receptor is promising as a highly selective anxiolytic. It is becoming. In addition, compounds that show high affinity for the receptor but have the opposite effect to benzodiazepine compounds have been developed as anti-dementia drugs.
本発明は抗不安薬、健忘症治療薬などとして有用なベ
ンズアゼピン化合物またはその塩を提供することを目的
としている。An object of the present invention is to provide a benzazepine compound or a salt thereof, which is useful as an anxiolytic, a remedy for amnesia, and the like.
本発明は、一般式 〔式中、R1は水素、ハロゲン、ニトロ、水酸基、低級ア
ルキルまたは低級アルコキシを、R2は水素、低級アルキ
ル、アシル、フェニル、置換フェニル、アラルキル、置
換アラルキルまたは−SO2R4（ここで、R4は低級アルキ
ル、フェニルまたは置換フェニルを示す。）を、R3は水
素、低級アルキル、ピリジル、チエニル、フリル、フェ
ニル、置換ピリジル、置換チエニル、置換フリルまたは
置換フェニルを、Ｘは酸素原子または２個の水素原子を
示し、当該２個の水素原子はそれぞれ単結合でアゼピン
環の環構成炭素原子と結合していることを意味する。４
位と4a位の間の結合 は単結合または二重結合を示す。〕 により表わされるベンズアゼピン化合物またはその塩に
関する。The present invention has the general formula Wherein R 1 is hydrogen, halogen, nitro, hydroxyl group, lower alkyl or lower alkoxy, R 2 is hydrogen, lower alkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, aralkyl, substituted aralkyl or -SO 2 R 4 (where , R 4 represents lower alkyl, phenyl or substituted phenyl), R 3 represents hydrogen, lower alkyl, pyridyl, thienyl, furyl, phenyl, substituted pyridyl, substituted thienyl, substituted furyl or substituted phenyl, and X represents an oxygen atom Or two hydrogen atoms, which means that each of the two hydrogen atoms is single-bonded to a ring-constituting carbon atom of the azepine ring. 4
Bond between positions 4a and 4a Represents a single bond or a double bond. ] It is related with the benzazepine compound represented by these, or its salt.
本明細書において、ハロゲンとは塩素、臭素、フッ
素、ヨウ素を、低級アルキルとはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロプル、ブチル、イソブチル、第３級ブチ
ルなどを、低級アルコキシとはメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
第３級ブトキシなどを、アシルとはアセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、ベンゾイルなどを、アラルキルとはベ
ンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピルな
どを、ピリジルとは２−ピリジル、３−ピリジル、４−
ピリジルを、チエニルとは２−チエニル、３−チエニル
を示し、置換フェニル、置換アラルキル、置換ピリジ
ル、置換チエニルおよび置換フリルの置換基としては、
１〜３個のハロゲン、水酸基、トリフルオロメチル、低
級アルキル、低級アルコキシなどを示す。In the present specification, halogen is chlorine, bromine, fluorine, iodine, lower alkyl is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tertiary butyl, etc., lower alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, Isopropoxy, butoxy, isobutoxy,
Tert-butoxy and the like; acyl is acetyl, propionyl, butyryl, benzoyl and the like; aralkyl is benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl and the like; pyridyl is 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-
For pyridyl, thienyl represents 2-thienyl or 3-thienyl, and as a substituent for substituted phenyl, substituted aralkyl, substituted pyridyl, substituted thienyl and substituted furyl,
It represents 1 to 3 halogens, hydroxyl group, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy and the like.
一般式（Ｉ）の化合物において１個の不斉炭素原子を
有する場合には、ラセミ体混合物および個個の光学異性
体が存在しうるし、さらに２個以上の不斉炭素原子を有
する場合には個々のジアステレオマーまたはそれらの混
合物として存在しうる。本発明はこれらの混合物および
個々の異性体のすべてを包含する。また、立体異性体も
包含される。When the compound of the general formula (I) has one asymmetric carbon atom, a racemic mixture and one optical isomer may exist, and when the compound has two or more asymmetric carbon atoms, It may exist as individual diastereomers or a mixture thereof. The present invention includes all of these mixtures and individual isomers. Also, stereoisomers are included.
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の塩としては無機酸も
しくは有機酸との酸付加塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩など）ま
たは第４級アンモニウム塩などがあげられる。As the salt of the compound of the general formula (I) of the present invention, an acid addition salt with an inorganic acid or an organic acid (hydrochloride, hydrobromide, sulfate, maleate, fumarate, tartrate, etc.) or And quaternary ammonium salts.
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、たとえば一般式 （式中、R5は水素または低級アルキルを示し、他の各記
号は前記と同義である。） により表わされる化合物と一般式 R3−NHNH2 （III） （式中、R3は前記と同義である。） により表わされるヒドラジン誘導体またはその酸付加塩
とを反応させて得られる一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） により表わされる化合物を閉環反応に付すことによって
合成することができる。The compound of the general formula (I) of the present invention is, for example, a compound of the general formula (Wherein, R 5 represents hydrogen or lower alkyl, and other symbols are as defined above) and a compound represented by the general formula R 3 —NHNH 2 (III) (wherein R 3 is A hydrazine derivative represented by the following general formula or an acid addition salt thereof: (Wherein the symbols have the same meanings as described above). The compound can be synthesized by subjecting the compound to a ring closure reaction.
反応は適当な溶媒（メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどのア
ルコール系溶媒）中、５〜20時間加熱還流することによ
り進行し、一般式（Ｉ）および一般式（IV）の化合物が
生成する。一般式（III）のヒドラジン誘導体が酸付加
塩の時は、脱酸剤（酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）の存在下に反応させ
る。一般式（IV）で表わされる化合物が得られた場合に
は、酢酸中５〜10時間加熱還流することによって、一般
式（Ｉ）の化合物が得られる。The reaction proceeds in a suitable solvent (alcohol solvent such as methanol, ethanol, propanol, isopropyl alcohol, butanol, etc.) by heating under reflux for 5 to 20 hours, and the compounds of the general formulas (I) and (IV) Generate. When the hydrazine derivative of the general formula (III) is an acid addition salt, the reaction is carried out in the presence of a deoxidizing agent (sodium acetate, potassium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, etc.). When the compound represented by the general formula (IV) is obtained, the compound of the general formula (I) is obtained by heating and refluxing in acetic acid for 5 to 10 hours.
一般式（Ｉ）においてR2がアシルである化合物は一般
式（Ｉ）の化合物中、R2が水素である化合物に一般式 R6−COOH （Ｖ） （式中、R6は低級アルキルを示す。） により表わされるカルボン酸の反応性誘導体（たとえ
ば、酸ハライド、酸無水物）を反応させることによって
も合成することができる。In the general formula (I), the compound in which R 2 is acyl is a compound of the general formula (I) in which the compound in which R 2 is hydrogen is represented by the general formula R 6 —COOH (V) (wherein R 6 is lower alkyl) The compound can also be synthesized by reacting a reactive derivative of a carboxylic acid represented by the formula (for example, acid halide, acid anhydride).
反応は必要に応じて、適当な溶媒（クロロホルム、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、ベンゼン、トルエンな
ど）中、脱酸剤（トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウムなど）の存在下に室温あるいは
使用溶媒の還流下に１〜10時間保つことにより進行す
る。The reaction may be carried out, if necessary, in a suitable solvent (chloroform, dichloromethane, dichloroethane, benzene, toluene, etc.) in the presence of a deoxidizing agent (triethylamine, pyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, etc.) at room temperature or under reflux of the solvent used. To 1 to 10 hours.
また、一般式（Ｉ）においてR2が低級アルキルである
化合物は、一般式（Ｉ）の化合物中、R2が水素である化
合物に低級アルキルハライドを反応させることにより、
あるいは低級アルキルアルデヒドまたはケトンにより還
元的にアルキル化することにより合成することができ
る。The compound of the general formula (I) wherein R 2 is lower alkyl is obtained by reacting a compound of the general formula (I) wherein R 2 is hydrogen with a lower alkyl halide.
Alternatively, it can be synthesized by reductive alkylation with a lower alkyl aldehyde or ketone.
反応は、前者の場合、適当な溶媒（たとえばメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノー
ル、ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼンなど反
応を阻害しない溶媒）中、脱酸剤（ピリジン、トリメチ
ルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど）の存在
下、使用溶媒の還流下に１〜20時間で進行する。後者の
場合は、たとえばメタノール中、水素化シアノホウ素ナ
トリウムを還元剤として加え、10〜50℃に３〜12時間保
つことにより進行する。In the former case, the reaction is carried out in a suitable solvent (eg, a solvent that does not inhibit the reaction such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, dimethylformamide, toluene, and benzene) in a deoxidizing agent (pyridine, trimethylamine, potassium carbonate, sodium carbonate, etc. ) In the presence of) under reflux of the solvent used for 1 to 20 hours. The latter case proceeds, for example, by adding sodium cyanoborohydride in methanol as a reducing agent and keeping the temperature at 10 to 50 ° C for 3 to 12 hours.
さらに、一般式（Ｉ）においてR2が−SO2R4（R4は前
記と同義である。）である化合物をルイス酸（たとえ
ば、臭化水素−酢酸溶媒）中、一夜加熱還流することに
より、一般式（Ｉ）においてR2が水素である化合物が得
られる。Further, a compound in which R 2 is —SO 2 R 4 (R 4 is as defined above) in the general formula (I) is heated to reflux overnight in a Lewis acid (for example, a hydrogen bromide-acetic acid solvent). Yields a compound of the general formula (I) wherein R 2 is hydrogen.
本発明の化合物（Ｉ）が１個の不斉炭素原子を有する
場合には通常ラセミ体混合物として得られるが、これは
常法により光学異性体に分割することもできるし、出発
物質に光学異性体を用いることによっても製造すること
ができる。さらに、化合物（Ｉ）が少なくとも２個の不
斉原子を有する場合の個々のジアステレオマーも常法に
より得られる。また、立体異性体も容易に分けることが
できる。When the compound (I) of the present invention has one asymmetric carbon atom, it is generally obtained as a racemic mixture, which can be separated into optical isomers by a conventional method, and It can also be produced by using a body. Furthermore, when compound (I) has at least two asymmetric atoms, individual diastereomers can be obtained by a conventional method. Also, stereoisomers can be easily separated.
本発明の化合物（Ｉ）またはその異性体は無機酸もし
くは有機酸と常法により処理することにより前記した酸
付加塩とすることができるし、また第４級アンモニウム
塩とすることもできる。The compound (I) of the present invention or an isomer thereof can be converted into the above-mentioned acid addition salt by treating the compound with an inorganic acid or an organic acid by a conventional method, or can be converted into a quaternary ammonium salt.
次に、本発明に包含される化合物を以下の表に例示す
る。Next, the compounds included in the present invention are exemplified in the following table.
本発明の一般式（II）で表わされる化合物は文献未載
の新規化合物であり、たとえば次の反応式で示す方法に
より合成することができる。 The compound represented by the general formula (II) of the present invention is a novel compound not described in any literature, and can be synthesized, for example, by the method shown in the following reaction formula.
参考までに、一般式（II）で表わされる化合物の代表
例を示す。 For reference, representative examples of the compound represented by the general formula (II) are shown.
◎ 2,5−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
〔１〕ベンズアゼピン−４−酢酸、融点210〜212℃ ◎ １−（４−メチルフェニルスルホニル）−５−オキ
ソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−〔１〕ベンズアゼピ
ン−４−酢酸、融点136〜137℃ 〔作用および発明の効果〕 かくして得られた一般式（Ｉ）の化合物はトリチウム
ラベルしたジアゼパムを用いたベンゾジアゼピン受容体
に対し、高い阻害活性を示すことが判明した。従って、
一般式（Ｉ）の化合物は抗不安薬として、またジアゼパ
ムなどの既存の抗不安薬の過量投与あるいは中毒に対す
る中和剤としても有用であり、さらに健忘症の治療剤と
しても有用である。◎ 2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-
[1] Benzazepine-4-acetic acid, melting point 210-212 ° C. 1- (4-methylphenylsulfonyl) -5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H- [1] benzazepine-4-acetic acid, Melting point: 136 to 137 ° C. [Action and Effect of the Invention] It has been found that the compound of the general formula (I) thus obtained has a high inhibitory activity against a benzodiazepine receptor using tritium-labeled diazepam. Therefore,
The compound of the formula (I) is useful as an anxiolytic, as a neutralizing agent for overdose or intoxication of existing anxiolytics such as diazepam, and also as a therapeutic agent for amnesia.
本発明化合物を医薬として用いる場合には、薬理学的
に許容される適宜の賦形剤、担体、希釈剤などと混合
し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、シロップ剤、注射剤、
坐剤または散剤などの形態で投与できる。投与量は、た
とえば経口投与の場合、通常成人一日あたり５〜500mg
程度であり、これを１回または数回に分けて投与するこ
とができる。When the compound of the present invention is used as a medicine, it is mixed with appropriate pharmacologically acceptable excipients, carriers, diluents and the like, and tablets, capsules, granules, syrups, injections,
It can be administered in the form of a suppository or powder. The dose is, for example, in the case of oral administration, usually 5 to 500 mg per adult day
And it can be administered once or in several divided doses.
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらにより何ら限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１ 2,5−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−〔１〕
ベンズアゼピン−４−酢酸1gおよび４−クロロフェニル
ヒドラジン0.5gをブタノール50mlに溶解し、５時間加熱
還流する。減圧下溶媒を留去し、残渣に酢酸20mlを加
え、クロロホルムにて抽出する。水および炭酸水素ナト
リウム水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。クロ
ロホルムを留去後、得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、これをエタノールから
再結晶すると、融点223〜225℃（分解）の２−（４−ク
ロロフェニル）−2,3,4,4a−テトラヒドロ−ピリダジノ
〔4,3−ｄ〕〔１〕ベンズアゼピン−5H,7H−3,6−ジオ
ン0.5gを得る。Example 1 2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H- [1]
1 g of benzazepine-4-acetic acid and 0.5 g of 4-chlorophenylhydrazine are dissolved in 50 ml of butanol and heated under reflux for 5 hours. The solvent is distilled off under reduced pressure, acetic acid (20 ml) is added to the residue, and the mixture is extracted with chloroform. After washing with water and aqueous sodium hydrogen carbonate, the extract is dried over magnesium sulfate. After the chloroform was distilled off, the obtained oil was purified by silica gel column chromatography and recrystallized from ethanol to give 2- (4-chlorophenyl) -2,3,2 with a melting point of 223 to 225 ° C (decomposition). 0.5 g of 4,4a-tetrahydro-pyridazino [4,3-d] [1] benzazepine-5H, 7H-3,6-dione is obtained.
実施例２ 実施例１で用いた４−クロロフェニルヒドラジンの代
わりに４−メトキシフェニルヒドラジンを用いて同様に
反応および処理を行うと、融点243〜244℃（分解）の２
−（４−メトキシフェニル）−2,3,4,4a−テトラヒドロ
−ピリダジノ〔4,3−ｄ〕〔１〕ベンズアゼピン−5H,7H
−3,6−ジオンを得る。Example 2 When the same reaction and treatment were carried out using 4-methoxyphenylhydrazine instead of 4-chlorophenylhydrazine used in Example 1, 2 having a melting point of 243 to 244 ° C (decomposition) was obtained.
-(4-methoxyphenyl) -2,3,4,4a-tetrahydro-pyridazino [4,3-d] [1] benzazepine-5H, 7H
This gives -3,6-dione.
実施例３ １−（４−メチルフェニルスルホニル）−５−オキソ
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−〔１〕ベンズアゼピン
−４−酢酸1.7gおよび４−クロロフェニルヒドラジン0.
9gをエタノール50ml中、７時間加熱還流する。減圧下に
濃縮後、残渣に酢酸50mlを加え、５時間加熱還流する。
減圧下に濃縮後、クロロホルムにて抽出する。水洗後、
硫酸マグネシウムで乾燥し、クロロホルムを留去後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、これを
エタノールから再結晶すると、融点179〜180℃（分解）
の２−（４−クロロフェニル）−７−（４−メチルフェ
ニルスルホニル）−4,4a,5,6−テトラヒドロピリダジノ
〔4,3−ｄ〕〔１〕ベンズアゼピン−３（2H）−オン0.5
gを得る。Example 3 1- (4-methylphenylsulfonyl) -5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H- [1] benzazepine-4-acetic acid 1.7 g and 4-chlorophenylhydrazine 0.1 g
9 g are refluxed for 7 hours in 50 ml of ethanol. After concentration under reduced pressure, 50 ml of acetic acid is added to the residue, and the mixture is refluxed for 5 hours.
After concentration under reduced pressure, extract with chloroform. After washing with water
After drying over magnesium sulfate and distilling off chloroform, the residue was purified by silica gel column chromatography, and recrystallized from ethanol. The melting point was 179-180 ° C (decomposition).
2- (4-chlorophenyl) -7- (4-methylphenylsulfonyl) -4,4a, 5,6-tetrahydropyridazino [4,3-d] [1] benzazepine-3 (2H) -one 0.5
get g.
実施例４ １−（４−メチルフェニルスルホニル）−５−オキソ
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−〔１〕ベンズアゼピン
−４−酢酸1gおよびヒドラジンヒドラート1mlをエタノ
ール50ml中、１時間加熱還流する。減圧下に濃縮後、得
られる結晶を濾取する。水洗後、ジメチルホルムアミド
−水の混合溶媒から再結晶すると、融点250〜252℃の７
−（４−メチルフェニルスルホニル）−4,4a,5,6−テト
ラヒドロ−ピリダジノ〔4,3−ｄ〕〔１〕ベンズアゼピ
ン−３（2H）−オン0.9gを得る。Example 4 1 g of 1- (4-methylphenylsulfonyl) -5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H- [1] benzazepine-4-acetic acid and 1 ml of hydrazine hydrate in 50 ml of ethanol for 1 hour Heat to reflux. After concentration under reduced pressure, the resulting crystals are collected by filtration. After washing with water, recrystallization from a mixed solvent of dimethylformamide-water revealed a melting point of 250-252 ° C.
0.9 g of-(4-methylphenylsulfonyl) -4,4a, 5,6-tetrahydro-pyridazino [4,3-d] [1] benzazepin-3 (2H) -one is obtained.
実施例５ 実施例４で用いたヒドラジンヒドラートの代わりにメ
チルヒドラジンを用いて同様に反応および処理を行なう
と、融点174〜175℃の２−メチル−７−（４−メチルフ
ェニルスルホニル）−4,4a,5,6−テトラヒドロ−ピリダ
ジノ〔4,3−ｄ〕〔１〕ベンズアゼピン−３（2H）−オ
ンを得る。Example 5 When the same reaction and treatment were carried out using methylhydrazine instead of the hydrazine hydrate used in Example 4, 2-methyl-7- (4-methylphenylsulfonyl) -4 having a melting point of 174 to 175 ° C was obtained. , 4a, 5,6-Tetrahydro-pyridazino [4,3-d] [1] benzazepin-3 (2H) -one.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 487/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C07D 487/04 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
ルキルまたは低級アルコキシを、R2は水素、低級アルキ
ル、アシル、フェニル、置換フェニル、アラルキル、置
換アラルキルまたは−SO2R4（ここで、R4は低級アルキ
ル、フェニルまたは置換フェニルを示す。）を、R3は水
素、低級アルキル、ピリジル、チエニル、フリル、フェ
ニル、置換ピリジル、置換チエニル、置換フリルまたは
置換フェニルを、Ｘは酸素原子または２個の水素原子を
示し、当該２個の水素原子はそれぞれ単結合でアゼピン
環の環構成炭素原子と結合していることを意味する。４
位と4a位の間の結合 は単結合または二重結合を示す。） により表わされるベンズアゼピン化合物またはその塩。(1) General formula (Wherein, R 1 is hydrogen, halogen, nitro, hydroxyl, lower alkyl or lower alkoxy, R 2 is hydrogen, lower alkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, aralkyl, substituted aralkyl or —SO 2 R 4 (where , R 4 represents lower alkyl, phenyl or substituted phenyl), R 3 represents hydrogen, lower alkyl, pyridyl, thienyl, furyl, phenyl, substituted pyridyl, substituted thienyl, substituted furyl or substituted phenyl, and X represents an oxygen atom Or two hydrogen atoms, which means that each of the two hydrogen atoms is single-bonded to a ring-constituting carbon atom of the azepine ring.
Bond between positions 4a and 4a Represents a single bond or a double bond. A benzazepine compound represented by the formula: or a salt thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4895089A JP2800231B2 (en) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Benzazepine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4895089A JP2800231B2 (en) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Benzazepine compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02229193A JPH02229193A (en) | 1990-09-11 |
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ID=12817556
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| JP4895089A Expired - Lifetime JP2800231B2 (en) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Benzazepine compound |
Country Status (1)
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Families Citing this family (2)
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1989
- 1989-02-28 JP JP4895089A patent/JP2800231B2/en not_active Expired - Lifetime
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