JP2792967B2 - Method for producing indane derivative - Google Patents
Method for producing indane derivativeInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はインダン誘導体の製造方法に関する。このイ
ンダン誘導体は、工業薬品中間体として重要である。こ
のうち、例えばこのものをニトロ化後、還元してジアミ
ン類としてイソシアネート、エポキシ樹脂、ビスマレイ
ミド等の原料として使用することができる。また、各種
樹脂の硬化剤としての用途も多様であり、例えばイソシ
アネート類の硬化剤として使用することができる。さら
に、エポキシ樹脂、ビスマレイミド類の硬化剤としても
使用可能である。The present invention relates to a method for producing an indane derivative. This indane derivative is important as an industrial chemical intermediate. Among them, for example, this can be nitrated and then reduced to be used as diamines as a raw material for isocyanate, epoxy resin, bismaleimide and the like. In addition, there are various uses as a curing agent for various resins, and for example, it can be used as a curing agent for isocyanates. Further, it can be used as a curing agent for epoxy resins and bismaleimides.
本発明のインダン誘導体の製造方法として、例えば硫
酸を触媒としてベンゼン誘導体とイソプレンよりインダ
ンを製造する方法が知られている（P.W.K.フラナガン
等；ザ・ジャーナル・オヴ・オーガニック・ケミストリ
ー 33巻 No.5 2000〜2008ページ）。As a method for producing the indane derivative of the present invention, for example, a method of producing indane from a benzene derivative and isoprene using sulfuric acid as a catalyst is known (PWK Flanagan, etc .; The Journal of Organic Chemistry, Vol. 33, No. 5 2000) ~ 2008 page).
前記製造方法では、以下のような問題点があった。す
なわち、 多量の濃硫酸を触媒として使用する。The manufacturing method has the following problems. That is, a large amount of concentrated sulfuric acid is used as a catalyst.
硫酸を用いるため、原料や生成物がスルホン化反応
等の副反応を受けやすく、収率の低下や再現性に問題が
ある。Since sulfuric acid is used, the raw materials and products are susceptible to side reactions such as a sulfonation reaction, and there are problems in yield reduction and reproducibility.
スルホン化物の生成は、中和、洗浄工程において分
液性を極端に悪くする。The formation of a sulfonate extremely deteriorates liquid separation in the neutralization and washing steps.
スルポン化反応を抑制するためには、温度を低くせ
ねばならず、その結果、反応温度を−20〜５℃にコント
ロールしなければならない。In order to suppress the sulfonation reaction, the temperature must be lowered, and as a result, the reaction temperature must be controlled at -20 to 5 ° C.
廃硫酸の処理が必要である。 Treatment of waste sulfuric acid is required.
本発明者らは、前記問題点を解決するため鋭意検討し
た結果、本発明を完成するにいたった。The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, completed the present invention.
本発明は、酸触媒として濃硫酸の代わりにアルカンス
ルホン酸を用いて、スルホン化等の副反応がなく、高収
率に目的物を製造する方法である。すなわち、本発明は
一般式（Ｉ） （式中、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子または炭素数
１〜４の低級アルキル基を示す。） で表されるベンゼン誘導体とイソプレンを、 一般式（II） R3−SO3H （II） （式中、R3は、炭素数１〜８の直鎖又は分枝のアルキル
基または脂環式アルキル基を示す。） で表されるアルカンスルホン酸類を触媒として反応させ
ることを特徴とする一般式（III） （式中、R1、R2はそれぞれに独立に水素原子または炭素
数１〜４の低級アルキル基を示す。） で表されるインダン誘導体の製造方法である。The present invention is a method for producing a target product in high yield without using alkanesulfonic acid instead of concentrated sulfuric acid as an acid catalyst and without side reactions such as sulfonation. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I) (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.) A benzene derivative represented by the general formula (II): R 3 —SO 3 H (II) (wherein, R 3 represents a linear or branched alkyl group or an alicyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms). General formula (III) (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
本発明の製造法の特徴は、 硫酸を用いないので、原料や生成物がスルホン化反
応を受けない。よって、中和、洗浄時の分液性が硫酸を
使用する方法に比較して飛躍的に向上する。A feature of the production method of the present invention is that since no sulfuric acid is used, the raw materials and products are not subjected to a sulfonation reaction. Therefore, the liquid separation property during neutralization and washing is dramatically improved as compared with the method using sulfuric acid.
反応温度を低温下で行う必要がないので、冷却エネ
ルギーが不要となる。Since it is not necessary to perform the reaction at a low temperature, cooling energy is not required.
アルカンスルホン酸は、分液、回収することがで
き、かつ、再使用が可能であるため、廃酸の処理が不要
である。Alkanesulfonic acid can be separated and recovered, and can be reused, so that it is not necessary to treat waste acid.
硫酸を使用する方法より収率において10％以上上回
ることができる。The yield can be more than 10% higher than the method using sulfuric acid.
本発明で、使用するベンゼン誘導体としては、ベンゼ
ン、トルエン、キュメン、ｔ−ブチルベンゼン、sec−
ブチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キ
シレン、ｏ−シメン、ｍ−シメン、ｐ−シメン、２−ｔ
−ブチルトルエン、３−ｔ−ブチルトルエン、４−ｔ−
ブチルトルエン、２−sec−ブチルトルエン、３−sec−
ブチルトルエン、４−sec−ブチルトルエン、ｏ−ジイ
ソプロピルベンゼン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ
−ジイソプロピルベンゼン等があげられるが、これらの
みに限定されるものではない。The benzene derivative used in the present invention includes benzene, toluene, cumene, t-butylbenzene, sec-
Butylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, o-cymene, m-cymene, p-cymene, 2-t
-Butyltoluene, 3-t-butyltoluene, 4-t-
Butyltoluene, 2-sec-butyltoluene, 3-sec-
Butyltoluene, 4-sec-butyltoluene, o-diisopropylbenzene, m-diisopropylbenzene, p
-Diisopropylbenzene and the like, but are not limited thereto.
これらの原料をアルカンスルホン酸触媒の存在下、イ
ソプレンと反応させてインダン誘導体を製造する。These raw materials are reacted with isoprene in the presence of an alkanesulfonic acid catalyst to produce an indane derivative.
アルカンスルホン酸の量は、イソプレンに対して0.05
〜20倍モル使用し、好ましくは0.3〜2.0倍モルである。The amount of alkanesulfonic acid is 0.05% relative to isoprene.
It is used in a molar amount of up to 20 times, preferably 0.3 to 2.0 times.
ベンゼン誘導体とイソプレンの反応では、通常ベンゼ
ン誘導体を過剰に使用して行う。例えばイソプレンに対
しベンゼン誘導体は、２〜20モル比、好ましくは２〜８
モル比の範囲で反応させてインダン誘導体を製造する。The reaction between the benzene derivative and isoprene is usually performed using an excess of the benzene derivative. For example, the ratio of the benzene derivative to isoprene is 2 to 20 mole ratio, preferably 2 to 8 mole ratio.
The indane derivative is produced by reacting in a molar ratio range.
反応温度は、10〜80℃、好ましくは20〜50℃の範囲で
行う。The reaction temperature is in the range of 10 to 80 ° C, preferably 20 to 50 ° C.
この際、原料等の沸点以上となる場合は、オートクレ
ーブ等の加圧反応器を使用して行うことができる。この
圧力としては、通常10atm以下が一般的に多用される。At this time, when the temperature is higher than the boiling point of the raw materials and the like, the reaction can be performed using a pressurized reactor such as an autoclave. As the pressure, 10 atm or less is generally and often used.
前記反応温度で、反応温度が低すぎると環化反応の進
行が遅く、収率も低い。反応温度が高すぎるとイソプレ
ンの重合等、副反応が起こりやすく、収率は低下する。If the reaction temperature is too low, the progress of the cyclization reaction is slow and the yield is low. If the reaction temperature is too high, side reactions such as polymerization of isoprene are likely to occur, and the yield decreases.
反応を行う際、まず原料となるベンゼン誘導体に触媒
のアルカンスルホン酸を装入するが、このときの温度
は、前記反応温度と同じでよい。In carrying out the reaction, first, an alkanesulfonic acid as a catalyst is charged into a benzene derivative as a raw material, and the temperature at this time may be the same as the reaction temperature.
上記の如く調整した原料系にイソプレンを装入する
が、この際、イソプレンを０〜15倍モルのベンゼン誘導
体で希釈してもなんらさしつかえない。Isoprene is charged into the raw material system adjusted as described above. At this time, there is no problem if the isoprene is diluted with a 0 to 15-fold molar amount of the benzene derivative.
また、滴下温度は、反応温度をコントロールできる範
囲で行い、好ましくは１〜10時間で滴下を行う。滴下終
了後、同温度で０〜10時間、好ましくは１〜４時間撹拌
を行う。The dropping temperature is within a range where the reaction temperature can be controlled, and the dropping is preferably performed for 1 to 10 hours. After completion of the dropwise addition, stirring is performed at the same temperature for 0 to 10 hours, preferably 1 to 4 hours.
反応の進行および終点は、ガスクロマトグラフィーで
追跡が可能である。The progress and end point of the reaction can be monitored by gas chromatography.
反応終了後、触媒のアルカンスルホン酸を分液し、水
洗する。この洗浄工程においての分液性は、硫酸使用法
と比較して、硫酸使用法では１時間以上経過後も懸濁状
態であるのに対し、本発明の方法では、５〜15分で分液
可能である。洗浄後の反応混合物を、濃縮、蒸留の後、
目的物であるインダン誘導体を得る。After the reaction, the alkanesulfonic acid as a catalyst is separated and washed with water. The liquid separating property in this washing step is, as compared to the method using sulfuric acid, in a suspended state even after 1 hour or more in the method using sulfuric acid, whereas in the method of the present invention, the liquid separating property is 5 to 15 minutes. It is possible. After concentration and distillation of the reaction mixture after washing,
The desired indane derivative is obtained.
このようにして製造できるインダン誘導体は、一般式
（III）で表され、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を示す。The indane derivative thus produced is represented by the general formula (III), wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
これらのインダン誘導体としては、1,1−ジメチルイ
ンダン、1,1,4−トリメチルインダン、1,1,5−トリメチ
ルインダン、1,1,6−トリメチルインダン、1,1,4,5−テ
トラメチルインダン、1,1,4,6−テトラメチルインダ
ン、1,1,4,7−テトラメチルインダン、1,1−ジメチル−
４−イソプロピルインダン、1,1−ジメチル−５−イソ
プロピルインダン、1,1−ジメチル−６−イソプロピル
インダン、1,1−ジメチル−４−ｔ−ブチルインダン、
1,1−ジメチル−５−ｔ−ブチルインダン、1,1−ジメチ
ル−６−ｔ−ブチルインダン、1,1−ジメチル−４−sec
−ブチルインダン、1,1−ジメチル−５−sec−ブチルイ
ンダン、1,1−ジメチル−６−sec−ブチルインダン、1,
1,4−トリメチル−５−イソプロピルインダン、1,1,4−
トリメチル−５−ｔ−ブチルインダン、1,1,4−トリメ
チル−５−sec−ブチルインダン、1,1,4−トリメチル−
６−イソプロピルインダン、1,1,4−トリメチル−６−
ｔ−ブチルインダン、1,1,4−トリメチル−６−sec−ブ
チルインダン、1,1,4−トリメチル−７−イソプロピル
インダン、1,1,4−トリメチル−７−ｔ−ブチルインダ
ン、1,1,4−トリメチル−７−sec−ブチルインダン、1,
1,5−トリメチル−４−イソプロピルインダン、1,1,5−
トリメチル−４−ｔ−ブチルインダン、1,1,5−トリメ
チル−４−sec−ブチルインダン、1,1,5−トリメチル−
６−イソプロピルインダン、1,1,5−トリメチル−６−
ｔ−ブチルインダン、1,1,5−トリメチル−６−sec−ブ
チルインダン、1,1,5−トリメチル−７−イソプロピル
インダン、1,1,5−トリメチル−７−ｔ−ブチルインダ
ン、1,1,5−トリメチル−７−sec−ブチルインダン、1,
1,6−トリメチル−４−イソプロピルインダン、1,1,6−
トリメチル−４−ｔ−ブチルインダン、1,1,6−トリメ
チル−４−sec−ブチルインダン、1,1,6−トリメチル−
５−イソプロピルインダン、1,1,6−トリメチル−５−
ｔ−ブチルインダン、1,1,6−トリメチル−５−sec−ブ
チルインダン、1,1,6−トリメチル−７−イソプロピル
インダン、1,1,6−トリメチル−７−ｔ−ブチルインダ
ン、1,1,6−トリメチル−７−sec−ブチルインダン、1,
1,7−トリメチル−４−イソプロピルインダン、1,1,7−
トリメチル−４−ｔ−ブチルインダン、1,1,7−トリメ
チル−４−sec−ブチルインダン、1,1,7−トリメチル−
５−イソプロピルインダン、1,1,7−トリメチル−５−
ｔ−ブチルインダン、1,1,7−トリメチル−５−sec−ブ
チルインダン、1,1,7−トリメチル−６−イソプロピル
インダン、1,1,7−トリメチル−６−ｔ−ブチルインダ
ン、1,1,7−トリメチル−６−sec−ブチルインダン、1,
1−ジメチル−4,5−ジイソプロピルインダン、1,1−ジ
メチル−4,6ジイソプロピルインダン、1,1−ジメチル−
4,7−ジイソプロピルインダン等が挙げられるが、これ
らのみに限定されるものではない。These indane derivatives include 1,1-dimethylindane, 1,1,4-trimethylindan, 1,1,5-trimethylindane, 1,1,6-trimethylindane, 1,1,4,5-tetra Methylindane, 1,1,4,6-tetramethylindane, 1,1,4,7-tetramethylindane, 1,1-dimethyl-
4-isopropylindane, 1,1-dimethyl-5-isopropylindane, 1,1-dimethyl-6-isopropylindane, 1,1-dimethyl-4-t-butylindane,
1,1-dimethyl-5-t-butylindane, 1,1-dimethyl-6-t-butylindane, 1,1-dimethyl-4-sec
-Butylindane, 1,1-dimethyl-5-sec-butylindane, 1,1-dimethyl-6-sec-butylindane, 1,
1,4-trimethyl-5-isopropylindane, 1,1,4-
Trimethyl-5-t-butylindane, 1,1,4-trimethyl-5-sec-butylindane, 1,1,4-trimethyl-
6-isopropylindane, 1,1,4-trimethyl-6
t-butylindane, 1,1,4-trimethyl-6-sec-butylindane, 1,1,4-trimethyl-7-isopropylindane, 1,1,4-trimethyl-7-t-butylindane, 1,4-trimethyl-7-sec-butylindane, 1,
1,5-trimethyl-4-isopropylindane, 1,1,5-
Trimethyl-4-t-butylindane, 1,1,5-trimethyl-4-sec-butylindane, 1,1,5-trimethyl-
6-isopropylindane, 1,1,5-trimethyl-6
t-butylindane, 1,1,5-trimethyl-6-sec-butylindane, 1,1,5-trimethyl-7-isopropylindane, 1,1,5-trimethyl-7-t-butylindane, 1,5-trimethyl-7-sec-butylindane, 1,
1,6-trimethyl-4-isopropylindane, 1,1,6-
Trimethyl-4-t-butylindane, 1,1,6-trimethyl-4-sec-butylindane, 1,1,6-trimethyl-
5-isopropylindane, 1,1,6-trimethyl-5
t-butyl indane, 1,1,6-trimethyl-5-sec-butyl indane, 1,1,6-trimethyl-7-isopropyl indane, 1,1,6-trimethyl-7-t-butyl indane, 1, 1,6-trimethyl-7-sec-butylindane, 1,
1,7-trimethyl-4-isopropylindane, 1,1,7-
Trimethyl-4-t-butylindane, 1,1,7-trimethyl-4-sec-butylindane, 1,1,7-trimethyl-
5-isopropylindane, 1,1,7-trimethyl-5
t-butyl indane, 1,1,7-trimethyl-5-sec-butyl indane, 1,1,7-trimethyl-6-isopropyl indane, 1,1,7-trimethyl-6-t-butyl indane, 1, 1,7-trimethyl-6-sec-butylindane, 1,
1-dimethyl-4,5-diisopropylindane, 1,1-dimethyl-4,6-diisopropylindane, 1,1-dimethyl-
Examples thereof include 4,7-diisopropylindane and the like, but are not limited thereto.
以下、実施例により本発明の方法を更に詳しく説明す
る。Hereinafter, the method of the present invention will be described in more detail with reference to examples.
撹拌機、温度計及び冷却管を装備した反応フラスコに
ｍ−キシレン200g（1.88mol）、メタンスルホン酸29g
（0.30mol）をそれぞれ装入し、40℃に加熱した。これ
にイソプレン40g（0.59mol）、ｍ−キシレン62g（0.58m
ol）の混合物を、反応温度を40℃前後に保ちつつ、３時
間かけて滴下装入し、さらに１時間、同温度で撹拌し
た。反応終了後、メタンスルホン酸層を静置分液し、有
機層に水100gを加え、アンモニア水で中和した。水層を
分液した後、過剰のｍ−キシレンを減圧留去した。得ら
れた残渣を減圧蒸留して、無色透明液体の1,1,4,6−テ
トラメチルインダンを得た。In a reaction flask equipped with a stirrer, thermometer and cooling tube, 200 g (1.88 mol) of m-xylene and 29 g of methanesulfonic acid
(0.30 mol) were charged and heated to 40 ° C. 40 g (0.59 mol) of isoprene and 62 g of m-xylene (0.58 m
ol) was added dropwise over 3 hours while maintaining the reaction temperature around 40 ° C., and the mixture was further stirred at the same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the methanesulfonic acid layer was allowed to stand and separated, and 100 g of water was added to the organic layer, followed by neutralization with aqueous ammonia. After separating the aqueous layer, excess m-xylene was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was distilled under reduced pressure to obtain a colorless transparent liquid of 1,1,4,6-tetramethylindane.
収量 87.1g（収率85％） 沸点 97〜98℃（8mmHg） 〔比較例〕 比較例として、硫酸触媒法による製造例を以下に示
す。Yield: 87.1 g (yield: 85%) Boiling point: 97 to 98 ° C. (8 mmHg) Comparative Example As a comparative example, a production example by a sulfuric acid catalyst method is shown below.
撹拌後、温度計及び冷却管を装備した反応フラスコに
ｍ−キシレン300g（2.82mol）を装入し、−15℃に冷却
して93％硫酸165g（1.56mol）を滴下装入した。これに
イソプレン68g（1.00mol）、ｍ−キシレン150g（1.41mo
l）の混合物を、反応温度を−10℃前後に保ちつつ、７
時間かけて滴下装入し、さらに１時間、同温度で撹拌し
た。反応終了後、硫酸層を静置分液し、有機層に20％食
塩水300gを添加し、アンモニアで中和した。分液性が非
常に悪く、70〜80℃まで加温し、５時間静置したが、白
濁した有機層しか得られなかった。After stirring, 300 g (2.82 mol) of m-xylene was charged into a reaction flask equipped with a thermometer and a cooling tube, cooled to -15 ° C, and 165 g (1.56 mol) of 93% sulfuric acid were dropped. 68 g (1.00 mol) of isoprene and 150 g of m-xylene (1.41 mol
l) while maintaining the reaction temperature around -10 ° C.
The mixture was added dropwise over a period of time, and further stirred at the same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the sulfuric acid layer was allowed to stand and separated, and 300 g of 20% saline was added to the organic layer, followed by neutralization with ammonia. The liquid-separating property was extremely poor, and the mixture was heated to 70 to 80 ° C. and allowed to stand for 5 hours, but only a cloudy organic layer was obtained.
また、過剰のｍ−キシレンを減圧留去する際、水分が
多量に残っているため、突沸しやすい。In addition, when excess m-xylene is distilled off under reduced pressure, a large amount of water remains, so that bumping easily occurs.
引き続き残渣を減圧蒸留して、1,1,4,6−テトラメチ
ルインダンを得た。Subsequently, the residue was distilled under reduced pressure to obtain 1,1,4,6-tetramethylindane.
収量 129g（収率 69％） 沸点 105〜106℃（16mmHg） 〔効果〕 このように、ベンゼン誘導体とイソプレンの反応にお
いて、従来用いられてきた硫酸に変えて、アルカンスル
ホン酸を使用することになり、収率の向上を達成するこ
とともに、製造工程の大幅な簡略化が可能となった。Yield: 129 g (yield: 69%) Boiling point: 105 to 106 ° C (16 mmHg) [Effect] As described above, in the reaction of a benzene derivative with isoprene, alkanesulfonic acid is used instead of sulfuric acid which has been conventionally used. As a result, the yield has been improved, and the manufacturing process has been greatly simplified.
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−66654（ＪＰ，Ａ) 特公 昭38−5829（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−46053（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−20491（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 13/465Continuation of the front page (56) References JP-A-49-66654 (JP, A) JP-B-38-5829 (JP, B1) JP-B-47-46053 (JP, B1) JP-B-45-20491 (JP, B1) , B1) (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C07C 13/465
Claims (1)
１〜４の低級アルキル基を示す。） で表されるベンゼン誘導体とイソプレンを、 一般式（II） R3−SO3H （II） （式中、R3は、炭素数１〜８の直鎖又は分枝のアルキル
基または脂環式アルキル基を示す。） で表されるアルカンスルホン酸類を触媒として反応させ
ることを特徴とする一般式（III） （式中、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子または炭素数
１〜４の低級アルキル基を示す。） で表されるインダン誘導体の製造方法。1. The compound of the general formula (I) (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.) A benzene derivative represented by the general formula (II): R 3 —SO 3 H (II) (wherein, R 3 represents a linear or branched alkyl group or an alicyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms). General formula (III) (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
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| JP1328417A JP2792967B2 (en) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | Method for producing indane derivative |
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|---|---|---|---|---|
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-
1989
- 1989-12-20 JP JP1328417A patent/JP2792967B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03190829A (en) | 1991-08-20 |
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