JP2780351B2 - Pigment composition - Google Patents
Pigment compositionInfo
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- JP2780351B2 JP2780351B2 JP1166532A JP16653289A JP2780351B2 JP 2780351 B2 JP2780351 B2 JP 2780351B2 JP 1166532 A JP1166532 A JP 1166532A JP 16653289 A JP16653289 A JP 16653289A JP 2780351 B2 JP2780351 B2 JP 2780351B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は印刷インキ中でのハロゲン化銅フタロシアニ
ン顔料の耐ブリード性、流動性を著しく改善し得る顔料
組成物に関するものである。Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pigment composition capable of significantly improving the bleeding resistance and fluidity of a halogenated copper phthalocyanine pigment in a printing ink.
従来、印刷インキ中での銅フタロシアニン顔料の流動
性を改善する方法として、例えば、特公昭39−28884号
公報、特開昭52−33922号公報、特開昭57−12067号公報
には銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを添加す
る方法が開示されている。これらの例ではオクチルアミ
ン、ラウリルアミン、ヤシ油アルキルアミン、牛脂アル
キルアミン、オクタデシルアミン、ジオクタデシルアミ
ン、ジメチルオクタデシルアミン、アルキルピリジニウ
ムクロリド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド等のアミン塩又は第四級アンモニウム塩を、銅フタ
ロシアニンスルホン酸と反応させて得られた銅フタロシ
アニンスルホン酸アンモニウムを使用している。Conventionally, as a method of improving the flowability of a copper phthalocyanine pigment in a printing ink, for example, JP-B-39-28884, JP-A-52-33922, and JP-A-57-12067 disclose copper phthalocyanine. A method for adding ammonium sulfonate is disclosed. In these examples, octylamine, laurylamine, coconut oil alkylamine, tallowalkylamine, octadecylamine, dioctadecylamine, dimethyloctadecylamine, alkylpyridinium chloride, amine salts such as octadecyltrimethylammonium chloride or quaternary ammonium salts, An ammonium copper phthalocyanine sulfonate obtained by reacting with copper phthalocyanine sulfonic acid is used.
しかしながら、ハロゲン化銅フタロシアニングリーン
顔料に対して上記銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムを添加した場合、印刷インキ中でハロゲン化銅フタ
ロシアニングリーン顔料の流動性を改善する効果がある
ものもあるが、いずれの場合も耐ブリード性の劣るもの
しか得られず、レトルト食品等の包装グラビア印刷物で
の色落ち、色移り等の問題が発生し易く、未だ耐ブリー
ド性及び流動性に優れるものは得られていない。However, when the above-mentioned ammonium copper phthalocyanine sulfonate is added to the halogenated copper phthalocyanine green pigment, there is an effect of improving the fluidity of the halogenated copper phthalocyanine green pigment in the printing ink, but in any case, Only those having poor bleed resistance are obtained, and problems such as discoloration and color transfer in packaged gravure printed matter such as retort foods are likely to occur, and none having excellent bleed resistance and fluidity have yet been obtained.
本発明者等は鋭意研究を重ねた結果、銅フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウムの代わりに銅フタロシアニン
残基をひとつのみ有するハロゲン化銅フタロシアニンス
ルホン酸アンモニウムを用い、ハロゲン化銅フタロシア
ニン顔料と共に含有させた顔料組成物が上記の問題点を
解決し得ることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。The present inventors have conducted intensive studies, and found that instead of ammonium copper phthalocyanine sulfonate, a halogenated copper phthalocyanine sulfonate having only one copper phthalocyanine residue was used together with the halogenated copper phthalocyanine pigment to contain a pigment composition. Have found that the above problems can be solved, and have completed the present invention.
即ち、本発明は、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料と
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムと
を含有する顔料組成物において、ハロゲン化銅フタロシ
アニンスルホン酸アンモニウムが、銅フタロシアニン残
基をひとつのみ有するハロゲン化銅フタロシアニンスル
ホン酸アンモニウムであることを特徴とする顔料組成物
を提供するものである。That is, the present invention relates to a pigment composition containing a halogenated copper phthalocyanine pigment and a halogenated copper phthalocyanine sulfonate, wherein the halogenated copper phthalocyanine sulfonate has only one copper phthalocyanine residue. An object of the present invention is to provide a pigment composition characterized by being ammonium acid.
本発明で用いるハロゲン化銅フタロシアニン顔料とし
ては、ハロゲン化の程度やハロゲンの種類等に限定され
ず、いずれもが使用できるが、なかでもハロゲン原子の
数が平均８個以上のハロゲン化銅フタロシアニングリー
ン顔料が好ましい。また、ハロゲンとしては塩素および
臭素が好ましい。The halogenated copper phthalocyanine pigment used in the present invention is not limited to the degree of halogenation and the type of halogen, and any of them can be used. Among them, halogenated copper phthalocyanine green having an average of 8 or more halogen atoms is preferred. Pigments are preferred. Further, as the halogen, chlorine and bromine are preferable.
本発明で用いる銅フタロシアニン残基をひとつのみ有
するハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ム（以下、単に、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン
酸アンモニウムと略記する。）としては、例えば 一般式（Ｉ） ［式中、Cu−Pcは銅フタロシアニン残基、R1、R2、R3及
びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子
（但し、R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子の場合を除
く。）、水酸基及び／又はアルコキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜22のアルキル基又は炭素数２〜22の
アルケニル基、ｍは１〜15、ｎは１〜４（但し、ｍ＋ｎ
≦16）を表す。］ で示される塩素化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムが好ましく、なかでも一般式（Ｉ）中のCu−Pcが銅
フタロシアニン残基、R1及びR2が水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基、R3が水素原子又は炭素数８〜22のア
ルキル基、R4が炭素数８〜22のアルキル基又は下記一般
式（II）で示される基、 （式中、R5は炭素数８〜16のアルキル基、炭素数８〜16
のアルケニル基を表す。） ｍが１〜８、ｎが１〜３である塩素化銅フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウムが特に好ましい。一般式
（Ｉ）で示される塩素化銅フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウムは、例えば一般式（III） ［式中、Cu−Pc、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じであ
り、Meは水素原子、アンモニウムイオン又はナトリウ
ム、リチウムの如きアルカリ金属原子を表す。］で示さ
れる塩素化銅フタロシアニンスルホン酸又はその塩１モ
ルと該当する一級、二級及び三級アミンの有機酸塩又は
第四級アンモニウム塩１〜４モルを用いて、常法により
水中、有機溶媒中又は水との混合溶媒中で反応させるこ
とにより製造することができる。上記反応に用いられる
望ましい一級、二級及び三級アミン又は第四級アンモニ
ウム塩の具体例としては、一級アミンでは、例えばオク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン
等が挙げられるが、それぞれの炭素数に対応する不飽和
アミンであってもよく、また単体であっても、それぞれ
の混合物であってもよく、これらの例に限定されるもの
ではない。二級、三級アミンにあっては、前に記載のア
ミン類のアルキル基が同じであっても、異なっていても
よく、それぞれのアルキル基によって得られるジアミ
ン、トリアミン等が挙げられるが、それぞれの炭素数に
対応する不飽和アミンであってもよく、また単体であっ
ても、それぞれの混合物であってもよく、これらの例に
限定されるものではない。第四級アンモニウム塩では、
例えばドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウムクロリド、オクタデシ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルテトラデ
シルジメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルオク
タデシルジメチルアンモニウムクロリド、オクタデシル
ジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アンモニウムクロリド等が挙げられるが、これらの
例に限定されるものではない。The ammonium copper phthalocyanine sulfonate having only one copper phthalocyanine residue used in the present invention (hereinafter, simply abbreviated as ammonium copper phthalocyanine sulfonate) includes, for example, a compound represented by the general formula (I): [In the formula, Cu-Pc is a copper phthalocyanine residue, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom (provided that R 1 , R 2 , R 3 and R 4 Are simultaneously hydrogen atoms.), An alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group and / or an alkoxy group, m is 1 to 15, n is 1-4 (however, m + n
≦ 16). The chlorinated ammonium salt of copper phthalocyanine sulfonate represented by the following formula (I) is preferable, and Cu-Pc in the general formula (I) is a copper phthalocyanine residue, and R 1 and R 2 are a hydrogen atom or a carbon atom having 1 carbon atom.
R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, R 4 is an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms or a group represented by the following general formula (II); (Wherein, R 5 is an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms,
Represents an alkenyl group. Particularly preferred are chlorinated copper phthalocyanine ammonium sulfonates wherein m is 1 to 8 and n is 1 to 3. The chlorinated copper phthalocyanine ammonium sulfonate represented by the general formula (I) is, for example, represented by the general formula (III) [In the formula, Cu-Pc, m and n are the same as those in the general formula (I), and Me represents a hydrogen atom, an ammonium ion or an alkali metal atom such as sodium or lithium. Using 1 mol of a chlorinated copper phthalocyanine sulfonic acid or a salt thereof and 1 to 4 mol of an organic acid salt or quaternary ammonium salt of a corresponding primary, secondary or tertiary amine represented by the following formula: It can be produced by reacting in a solvent or a mixed solvent with water. Specific examples of desirable primary, secondary and tertiary amines or quaternary ammonium salts used in the above reaction include primary amines such as octylamine, decylamine, dodecylamine, tetradecylamine, hexadecylamine and octadecylamine. However, the amine may be an unsaturated amine corresponding to each carbon number, or may be a simple substance or a mixture thereof, and is not limited to these examples. In the secondary and tertiary amines, the alkyl groups of the amines described above may be the same or different, and examples thereof include diamines and triamines obtained by the respective alkyl groups. May be an unsaturated amine corresponding to the number of carbon atoms, or may be a simple substance or a mixture of each, and is not limited to these examples. In quaternary ammonium salts,
For example, dodecyltrimethylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium chloride, octadecyltrimethylammonium chloride, dodecyltetradecyldimethylammonium chloride, hexadecyloctadecyldimethylammonium chloride, octadecyldimethyl (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) ammonium chloride and the like can be mentioned. However, the present invention is not limited to these examples.
一般式（Ｉ）で示される塩素化銅フタロシアニンスル
ホン酸アンモニウムの例としては、モノクロロ銅フタロ
シアニンスルホン酸オクチルアミン塩、モノクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸デシルアミン塩、モノクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸ドデシルアミン塩、モノクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸テトラデシルアミン塩、
モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸ヘキサデシルア
ミン塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタ
デシルアミン塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン
酸ドデシルトリメチルアンモニウム塩、モノクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモ
ニウム塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オク
タデシルトリメチルアンモニウム塩、モノクロロ銅フタ
ロシアニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルア
ンモニウム塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸
ヘキサデシルオクタデシルジメチルアンモニウム塩、モ
ノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸−Ｎ−（３−ドデ
シルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）オクタデシルジ
メチルアンモニウム塩並びにそれぞれの塩に対応する塩
素置換基数が２〜15迄の銅フタロシアニンスルホン酸ア
ミン塩及び／又は銅フタロシアニンスルホン酸第４級ア
ンモニウム塩等が挙げられる（但し、塩素置換基数とス
ルホン酸置換基数の和は16を超えないものとする。）。Examples of the chlorinated copper phthalocyanine sulfonate ammonium represented by the general formula (I) include monochlorocopper phthalocyanine sulfonate octylamine salt, monochlorocopper phthalocyanine sulfonate decylamine salt, monochlorocopper phthalocyanine sulfonate dodecylamine salt, and monochlorocopper phthalocyanine sulfone. Acid tetradecylamine salt,
Hexadecylamine monochlorocopper phthalocyanine sulfonate, octadecylamine monochlorocopper phthalocyanine sulfonate, dodecyltrimethylammonium monochlorocopper phthalocyanine sulfonate, hexadecyltrimethylammonium monochlorocopper phthalocyanine sulfonate, octadecyltrimethylammonium monochlorocopper phthalocyanine sulfonate, Monochloro copper phthalocyanine sulfonate dodecyl tetradecyl dimethyl ammonium salt, monochloro copper phthalocyanine sulfonate hexadecyl octadecyl dimethyl ammonium salt, monochloro copper phthalocyanine sulfonate-N- (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) octadecyl dimethyl ammonium salt and each The number of chlorine substituents corresponding to the salt is 2-1 Up to 5 amine salts of copper phthalocyanine sulfonic acid and / or quaternary ammonium salts of copper phthalocyanine sulfonic acid (provided that the sum of the number of chlorine substituents and the number of sulfonic acid substituents does not exceed 16).
ハロゲン化銅フタロシアニン顔料100重量部に対する
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムの
使用量は0.5〜20重量部、好ましくは１〜10重量部の範
囲である。The amount of ammonium copper phthalocyanine sulfonate used is in the range of 0.5 to 20 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the copper halide phthalocyanine pigment.
ハロゲン化銅フタロシアニン顔料にハロゲン化銅フタ
ロシアニンスルホン酸アンモニウムを混合して、本発明
の顔料組成物とするにはいかなる方法でもよく、例え
ば、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ムをハロゲン化銅フタロシアニン顔料へ粉末の状態で混
合してもよいし、ウエットケーキ、スラリーもしくは溶
液として加えるか、又はハロゲン化銅フタロシアニン顔
料の存在下でハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウムを形成させて使用してもよい。更にハロゲン
化銅フタロシアニンの粗顔料を粉砕する過程でハロゲン
化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを加えても
よいし、顔料をベヒクル中へ分散させる工程でハロゲン
化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを加えても
よいし、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料を分散させた
インキ中へハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アン
モニウムを分散させたインキを加えてもよい。通常の場
合、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ムをハロゲン化銅フタロシアニン顔料へ粉末の状態で混
合するだけで十分な効果が得られる。Any method may be used to mix the halogenated copper phthalocyanine sulfonate with the halogenated copper phthalocyanine sulfonate to obtain the pigment composition of the present invention. May be added as a wet cake, a slurry or a solution, or may be used by forming a copper halide phthalocyanine sulfonate in the presence of a copper halide phthalocyanine pigment. Further, ammonium halide copper phthalocyanine sulfonate may be added in the process of grinding the crude pigment of copper halide phthalocyanine, or ammonium halide copper phthalocyanine sulfonate may be added in the step of dispersing the pigment in the vehicle, An ink in which a halogenated copper phthalocyanine ammonium sulfonate is dispersed may be added to an ink in which a halogenated copper phthalocyanine pigment is dispersed. In a normal case, a sufficient effect can be obtained only by mixing the copper halide phthalocyanine sulfonate with the copper halide phthalocyanine pigment in a powder state.
次に実施例及び比較例により本発明を説明するが、例
中の部はすべて重量部である。Next, the present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples, in which all parts are by weight.
実施例１ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）を水5000部に分散し、水酸化ナトリウム水溶液でpH
を8.0〜8.5に調整した。次いでオクタデシルアミン酢酸
塩55.8部を添加して、80〜90℃で１時間撹拌した後、濾
過した。濾液に塩を含まなくなるまで水洗した後、90〜
100℃で乾燥しモノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸
オクタデシルアミン塩142.8部を得た。このモノクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩粉末
と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料粉末（C.I.Pigm
ent No.7）とを５部:95部の割合で混合して顔料組成物
を得た後、この顔料組成物80部にトルエン32部、酢酸エ
チル８部、イソプロピルアルコール８部及びポリアミド
／ニトロセルロース混合樹脂ワニス672部を加えて、ボ
ールミリングしてポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキ800部を製造した。次いで以下の様にして耐
ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に
示す。Example 1 A monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) in which m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I) is dispersed in 5,000 parts of water, and then subjected to hydroxylation. PH with sodium aqueous solution
Was adjusted to 8.0 to 8.5. Next, 55.8 parts of octadecylamine acetate was added, and the mixture was stirred at 80 to 90 ° C. for 1 hour, and then filtered. After washing with water until the filtrate contains no salt, 90-
After drying at 100 ° C., 142.8 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt were obtained. This monochloro copper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt powder and chlorinated copper phthalocyanine green pigment powder (CIPigm
ent No. 7) in a ratio of 5 parts: 95 parts to obtain a pigment composition, and 80 parts of this pigment composition were mixed with 32 parts of toluene, 8 parts of ethyl acetate, 8 parts of isopropyl alcohol and polyamide / nitro. 672 parts of a cellulose-mixed resin varnish were added and ball milled to produce 800 parts of a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink. Next, bleed resistance and fluidity were measured as follows. Table 1 shows the measurement results.
耐ブリード性；ポリアミド／ニトロセルロース系グラビ
アインキを0.15mmバーコーターを用いて内面処理ナイロ
ンフィルムに塗布した。この塗布膜を3cm×4cmの大きさ
に切断して、試料片−Ｉとした。また、白インキを塗布
した内面処理ナイロンフィルムを4cm×5cmの大きさに切
断して、試料片−IIとした。次いで、試料片−Ｉのイン
キ塗布面と試料片−IIのフィルム面を貼り合わせ、水中
に入れて水より昇温して沸騰後30分間煮沸した後、試料
片−IIのフィルム面へのグラビアインキの着色度合を目
視判定することにより耐ブリード性を◎（良好）、○、
△、×、××（不良）の５段階評価した。Bleed resistance: A polyamide / nitrocellulose gravure ink was applied to an internally treated nylon film using a 0.15 mm bar coater. This coating film was cut into a size of 3 cm × 4 cm to obtain a sample piece-I. In addition, the internally treated nylon film coated with white ink was cut into a size of 4 cm × 5 cm to obtain a sample piece-II. Next, the ink-coated surface of sample piece-I and the film surface of sample piece-II were attached to each other, put in water, heated from water, boiled for 30 minutes, and then gravure the film surface of sample piece-II. Bleed resistance was evaluated as ◎ (good), ○,
、, ×, xx (poor) were evaluated on a 5-point scale.
流動性；ブルックフィールド粘度計（No.2ローター又は
No.3ローター）を用いて、20℃、60r.p.m.の条件でイン
キの粘度を測定した。Flowability; Brookfield viscometer (No.2 rotor or
No. 3 rotor), the viscosity of the ink was measured at 20 ° C. and 60 rpm.
比較例１ モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシル
アミン塩粉末の添加を省略し、塩素化銅フタロシアニン
グリーン顔料粉末（C.I.Pigment No.7）100部を用いた
以外は実施例１と同様にして、ポリアミド／ニトロセル
ロース系グラビアインキを製造し、耐ブリード性及び流
動性を測定した。測定結果を表−１に示す。Comparative Example 1 Polyamide / nitrocellulose was prepared in the same manner as in Example 1 except that the addition of the monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt powder was omitted and 100 parts of chlorinated copper phthalocyanine green pigment powder (CIPigment No. 7) was used. A gravure ink was manufactured, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
比較例２ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝０、ｎ＝1.1である銅フタロシア
ニンスルホン酸酸性含水ケーキ（銅フタロシアニンスル
ホン酸を純分で102.6部含む）を使用した以外は実施例
１と同様にして銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシ
ルアミン塩143.9部を得、次いで同様にして顔料組成物
を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。Comparative Example 2 In place of the monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) in which m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I), m = 0 and n = A copper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt (143.9 parts) was obtained in the same manner as in Example 1 except that a copper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 102.6 parts of pure copper phthalocyanine sulfonic acid) was used. After the pigment composition was obtained, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was manufactured, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例２ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにドデシル
テトラデシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使
用した以外は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロ
シアニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアン
モニウム塩163.7部を得、次いで同様にして顔料組成物
を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。Example 2 163.7 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonate dodecyltetradecyldimethylammonium salt was obtained in the same manner as in Example 1, except that 74.8 parts of dodecyltetradecyldimethylammonium chloride was used instead of 55.8 parts of octadecylamine acetate. Then, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
比較例３ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにドデシル
テトラデシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使
用した以外は比較例２と同様にして銅フタロシアニンス
ルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウムク
ロリド164.5部を得、次いで同様にして顔料組成物を得
た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキ
を製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結
果を表−１に示す。Comparative Example 3 164.5 parts of copper phthalocyanine sulfonate dodecyltetradecyldimethylammonium chloride was obtained in the same manner as in Comparative Example 2 except that 74.8 parts of dodecyltetradecyldimethylammonium chloride was used instead of 55.8 parts of octadecylamine acetate. After the pigment composition was obtained, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was manufactured, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例３ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにオクタデ
シルジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外
は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸−Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）オクタデシルジメチルアンモニウム塩188.6
部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリア
ミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐
ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に
示す。Example 3 Monochloro copper phthalocyanine sulfonic acid -N- () was prepared in the same manner as in Example 1, except that 100.6 parts of octadecyldimethyl (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) ammonium chloride was used instead of 55.8 parts of octadecylamine acetate. 3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) octadecyldimethylammonium salt 188.6
After obtaining a pigment composition in the same manner as above, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
比較例４ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにオクタデ
シルジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外
は比較例２と同様にして銅フタロシアニンスルホン酸−
Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）
オクタデシルジメチルアンモニウム塩188.9部を得、次
いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミド／ニト
ロセルロース系グラビアインキを製造し、端ブリード性
及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示す。Comparative Example 4 Copper phthalocyanine sulfonic acid was prepared in the same manner as in Comparative Example 2 except that 100.6 parts of octadecyldimethyl (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) ammonium chloride was used instead of 55.8 parts of octadecylamine acetate.
N- (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl)
After obtaining 188.9 parts of octadecyldimethylammonium salt and then obtaining a pigment composition in the same manner, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and its edge bleeding property and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例４ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにジメチル
オクタデシルアミン酢酸塩60.7部を使用した以外は実施
例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニンスルホン
酸オクタデシルジメチルアミン塩144.5部を得、次いで
同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセ
ルロース系グラビアインキを製造し、耐ブリード性及び
流動性を測定した。測定結果を表−１に示す。Example 4 144.5 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid octadecyldimethylamine salt were obtained in the same manner as in Example 1 except that 60.7 parts of dimethyloctadecylamine acetate was used instead of 55.8 parts of octadecylamine acetate. After obtaining the composition, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was manufactured, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例５ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で135部含む）を
使用した以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩177.1部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。Example 5 Instead of the monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid in pure content) in which m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I), m = 4 and n = 177.1 parts of tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt in the same manner as in Example 1 except that the tetrachloro copper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 135 parts of pure tetrachloro copper phthalocyanine sulfonic acid) was used. After obtaining a pigment composition in the same manner, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例６ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びドデシルテトラ
デシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使用した
以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシア
ニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニ
ウム塩197.7部を得、次いで同様にして顔料組成物を得
た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキ
を製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結
果を表−１に示す。Example 6 In place of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) and mica of 55.8 parts of octadecylamine acetate, wherein m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I). ,
Example 1 except that m = 4 and n = 1, a tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 135 parts of pure tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid) and 74.8 parts of dodecyltetradecyldimethylammonium chloride. 197.7 parts of tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonate dodecyltetradecyldimethylammonium salt were obtained in the same manner as described above, and then a pigment composition was obtained in the same manner. Then, a polyamide / nitrocellulose gravure ink was produced. Was measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例７ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びオクタデシルジ
メチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外は実
施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシアニンスル
ホン酸−Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）オクタデシルジメチルアンモニウム塩222.9部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。Example 7 In place of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) and mica of 55.8 parts of octadecylamine acetate, wherein m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I). ,
Tetrachlorocopper phthalocyaninesulfonic acid acidic water-containing cake in which m = 4 and n = 1 (containing 135 parts of pure tetrachlorocopper phthalocyaninesulfonic acid) and octadecyldimethyl (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) ammonium chloride 100.6 Parts were used in the same manner as in Example 1 to obtain 222.9 parts of tetrachlorocopper phthalocyaninesulfonic acid-N- (3-dodecyloxy-2-hydroxypropyl) octadecyldimethylammonium salt. After that, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was manufactured, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例８ モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシル
アミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料粉
末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を2.5部:9
7.5部に変更した以外は実施例１と同様にして顔料組成
物を得た後ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。Example 8 Mixing ratio of monochloro copper phthalocyanine sulfonate octadecylamine salt powder and chlorinated copper phthalocyanine green pigment powder (CIPigment No. 7) 5 parts: 95 parts 2.5 parts: 9
After obtaining a pigment composition in the same manner as in Example 1 except that the amount was changed to 7.5 parts, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例９ モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシル
アミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニン顔料粉末（C.I.
Pigment No.7）の混合割合５部:95部を7.5部:92.5部に
変更した以外は実施例１と同様にして顔料組成物を得た
後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを
製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果
を表−１に示す。Example 9 Monochloro copper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt powder and chlorinated copper phthalocyanine pigment powder (CI
Pigment No. 7) A pigment composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the mixing ratio of 5 parts: 95 parts was changed to 7.5 parts: 92.5 parts, and then a polyamide / nitrocellulose gravure ink was produced. Bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例10 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で73.4部含む）を
使用した以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩115.2部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。Example 10 Instead of the monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) in which m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I), m = 4 and n = 115.2 parts of tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt in the same manner as in Example 1 except that the tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 73.4 parts of pure tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid) was used. After obtaining a pigment composition in the same manner, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例11 テトラクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシ
ルアミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料
粉末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を2.5
部:97.5部に変更した以外は実施例10と同様にして顔料
組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定し
た。測定結果を表−１に示す。Example 11 Mixing ratio of tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt powder and chlorinated copper phthalocyanine green pigment powder (CIPigment No. 7) 5 parts: 95 parts by weight
Part: 97.5 parts, except that a pigment composition was obtained in the same manner as in Example 10, and then a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例12 テトラクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシ
ルアミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料
粉末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を7.5
部:92.5部に変更した以外は実施例10と同様にして顔料
組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定し
た。測定結果を表−１に示す。Example 12 Mixing ratio of tetrachloro copper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt powder and chlorinated copper phthalocyanine green pigment powder (CIPigment No. 7) 5 parts: 95 parts by 7.5
Part: 92.5 parts, except that a pigment composition was obtained in the same manner as in Example 10, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例13 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝６、ｎ＝1.2であるヘキサクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（ヘキサク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で124.5部含
む）を使用した以外は実施例１と同様にして、ヘキサク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩
163.4部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、
ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表
−１に示す。Example 13 Instead of the monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) in which m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I), m = 6 and n = Hexachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt was obtained in the same manner as in Example 1 except that the acid-containing water-containing cake of hexachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid (containing 124.5 parts of hexachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) was used.
After obtaining 163.4 parts and then similarly obtaining a pigment composition,
A polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was manufactured, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例14 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝８、ｎ＝1.1であるオクタクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（オクタク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で145.3部含
む）を使用した以外は実施例１と同様にしてオクタクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩18
1.5部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表
−１に示す。Example 14 Instead of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) in which m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I), m = 8 and n = Octachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt 18 was prepared in the same manner as in Example 1 except that an acidic water-containing cake of octachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid (containing 145.3 parts of octachlorocopper phthalocyanine sulfonic acid in pure content) was used.
After obtaining 1.5 parts and then obtaining a pigment composition in the same manner, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
比較例５ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりにｍ＝０、ｎ＝2.3である銅フタロシアニ
ンスルホン酸酸性含水ケーキ（銅フタロシアニンスルホ
ン酸を純分で56.2部含む）を使用した以外は実施例１と
同様にして銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルア
ミン塩98.8部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た
後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを
製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果
を表−１に示す。Comparative Example 5 m = 0 and n = 2.3 instead of the monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) in which m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I). 98.8 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid octadecylamine salt was obtained in the same manner as in Example 1 except that the copper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 56.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) was used. After obtaining the pigment composition, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was manufactured, and bleed resistance and fluidity were measured. Table 1 shows the measurement results.
実施例15 オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにオクタデ
シルトリメチルアンモニウムクロリド59.2部を使用した
以外は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸オクタデシルトリメチルアンモニウム塩14
8.4部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示
す。 Example 15 Octadecyltrimethylammonium chloride monochloro copper phthalocyanine sulfonate octadecyltrimethylammonium salt 14 was used in the same manner as in Example 1 except that 59.2 parts of octadecyltrimethylammonium chloride was used instead of 55.8 parts of octadecylamine acetate.
After obtaining 8.4 parts and then obtaining a pigment composition in the same manner, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and the bleed resistance was measured. Table 2 shows the measurement results.
実施例16 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びオクタデシルト
リメチルアンモニウムクロリド59.2部を使用した以外は
実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸オクタデシルトリメチルアンモニウム塩182.4
部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリア
ミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐
ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示す。Example 16 Instead of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 100 parts of monochlorocopper phthalocyanine sulfonic acid as a pure component) and mica of 55.8 parts of octadecylamine acetate, wherein m = 1 and n = 1.2 in the general formula (I). ,
Same as Example 1 except that tetrachlorocopper phthalocyaninesulfonic acid acidic water-containing cake in which m = 4 and n = 1 (containing 135 parts of pure tetrachlorocopper phthalocyaninesulfonic acid) and 59.2 parts of octadecyltrimethylammonium chloride were used. To tetrachloro copper phthalocyanine sulfonic acid octadecyl trimethyl ammonium salt 182.4
And a pigment composition was obtained in the same manner, and a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced, and bleed resistance was measured. Table 2 shows the measurement results.
実施例17 実施例２において得られたモノクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウ
ム塩粉末と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリー
ン粉末（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で混
合して顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポリ
アミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、
耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示す。Example 17 The monochlorocopper phthalocyanine sulfonate dodecyltetradecyldimethylammonium salt powder obtained in Example 2 and the partially brominated chlorinated copper phthalocyanine green powder (CIPigment No. 36) were mixed at a ratio of 5 parts: 95 parts. Then, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced in the same manner as in Example 1 to obtain a pigment composition.
Bleed resistance was measured. Table 2 shows the measurement results.
実施例18 実施例６において得られたテトラクロロ銅フタロシア
ニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニ
ウム塩粉末と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリ
ーン粉末（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で
混合して顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示
す。Example 18 Tetrachlorocopper phthalocyanine sulfonate dodecyltetradecyldimethylammonium salt powder obtained in Example 6 and partially brominated chlorinated copper phthalocyanine green powder (CIPigment No. 36) in a ratio of 5 parts: 95 parts. After mixing to obtain a pigment composition, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced in the same manner as in Example 1, and the bleed resistance was measured. Table 2 shows the measurement results.
比較例６ 比較例３において得られた銅フタロシアニンスルホン
酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウム塩粉末
と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリーン粉末
（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で混合して
顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポリアミド
／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブリ
ード性を測定した。測定結果を表−２に示す。Comparative Example 6 The copper phthalocyanine sulfonate dodecyltetradecyldimethylammonium salt powder obtained in Comparative Example 3 and the partially brominated chlorinated copper phthalocyanine green powder (CIPigment No. 36) were mixed at a ratio of 5 parts: 95 parts. After the pigment composition was obtained, a polyamide / nitrocellulose-based gravure ink was produced in the same manner as in Example 1, and the bleed resistance was measured. Table 2 shows the measurement results.
〔本発明の効果〕 本発明によって提供されたハロゲン化銅フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウムを含有する顔料組成物は、実
施例に示す如く、耐ブリード性、流動性に優れており、
従来の塩素フリー銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムを含有する顔料組成物では改善し得なかった耐ブリ
ード性が大幅に改善されている。 (Effect of the present invention) The pigment composition containing the copper halide phthalocyanine ammonium sulfonate provided by the present invention has excellent bleed resistance and fluidity as shown in the examples,
The bleeding resistance, which could not be improved by the conventional pigment composition containing chlorine-free copper phthalocyanine ammonium sulfonate, is greatly improved.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/20 C09B 47/10 C09B 47/24 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C09B 67/20 C09B 47/10 C09B 47/24 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (7)
ン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムとを含有
する顔料組成物において、ハロゲン化銅フタロシアニン
スルホン酸アンモニウムが、銅フタロシアニン残基をひ
とつのみ有するハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸
アンモニウムであることを特徴とする顔料組成物。1. A pigment composition comprising a halogenated copper phthalocyanine pigment and an ammonium copper phthalocyanine sulfonate, wherein the ammonium copper phthalocyanine sulfonate is a halogenated copper phthalocyanine sulfonic acid having only one copper phthalocyanine residue. A pigment composition characterized by being ammonium.
ゲン化銅フタロシアニングリーン顔料である請求項１記
載の顔料組成物。2. The pigment composition according to claim 1, wherein the copper halide phthalocyanine pigment is a copper halide phthalocyanine green pigment.
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウム
が、銅フタロシアニン残基をひとつのみ有するハロゲン
化銅フタロシアニンスルホン酸アミン塩及び／又は銅フ
タロシアニン残基をひとつのみ有するハロゲン化銅フタ
ロシアニンスルホン酸第４級アンモニウム塩である請求
項１記載の顔料組成物。3. An ammonium halogenated copper phthalocyanine sulfonate having only one copper phthalocyanine residue is a halogenated copper phthalocyanine sulfonate amine salt having only one copper phthalocyanine residue and / or a halogen having only one copper phthalocyanine residue. The pigment composition according to claim 1, which is a quaternary ammonium salt of copper phthalocyanine sulfonic acid.
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウム
が、 一般式（Ｉ） ［式中、Cu−Pcは銅フタロシアニン残基、R1、R2、R3及
びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子
（但し、R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子の場合を除
く。）、水酸基及び／又はアルコキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜22のアルキル基又は炭素数２〜22の
アルケニル基、ｍは１〜15、ｎは１〜４（但し、ｍ＋ｎ
≦16）を表す。］ で示される銅フタロシアニン残基をひとつのみ有する塩
素化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムである請
求項１記載の顔料組成物。4. An ammonium halide phthalocyanine sulfonate having only one copper phthalocyanine residue is represented by the general formula (I): [In the formula, Cu-Pc is a copper phthalocyanine residue, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom (provided that R 1 , R 2 , R 3 and R 4 Are simultaneously hydrogen atoms.), An alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group and / or an alkoxy group, m is 1 to 15, n is 1-4 (however, m + n
≦ 16). The pigment composition according to claim 1, which is a chlorinated copper phthalocyanine ammonium sulfonate having only one copper phthalocyanine residue represented by the following formula:
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウム
が、上記一般式（Ｉ）中のCu−Pcが銅フタロシアニン残
基、R1及びR2が水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、R3が水素原子又は炭素数８〜22のアルキル基、R4が
炭素数８〜22のアルキル基又は下記一般式（II）で示さ
れる基、 （式中、R5は炭素数８〜16のアルキル基、炭素数８〜16
のアルケニル基を表す。） ｍが１〜８、ｎが１〜３である銅フタロシアニン残基を
ひとつのみ有する塩素化銅フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウムである請求項１記載の顔料組成物。5. An ammonium halide phthalocyanine sulfonate having only one copper phthalocyanine residue, wherein Cu-Pc in the above general formula (I) is a copper phthalocyanine residue, and R 1 and R 2 are hydrogen atoms or carbon atoms. An alkyl group having 1 to 4, R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, R 4 is an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms or a group represented by the following general formula (II); (Wherein, R 5 is an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms,
Represents an alkenyl group. The pigment composition according to claim 1, which is a chlorinated copper phthalocyanine ammonium sulfonate having only one copper phthalocyanine residue wherein m is 1 to 8 and n is 1 to 3.
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムの
含有量が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料100重量部
に対して0.5〜20重量部である請求項１、２、３、４又
は５記載の顔料組成物。6. The method according to claim 1, wherein the content of ammonium copper phthalocyanine sulfonate having only one copper phthalocyanine residue is 0.5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the copper phthalocyanine halide pigment. 6. The pigment composition according to 4 or 5.
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムの
含有量が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料100重量部
に対して１〜10重量部である請求項１、２、３、４又は
５記載の顔料組成物。7. The content of ammonium copper phthalocyanine sulfonate having only one copper phthalocyanine residue is from 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the copper phthalocyanine halide pigment. 6. The pigment composition according to 4 or 5.
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| FR2353752A1 (en) * | 1976-06-01 | 1977-12-30 | Dossier Michel | Torque limiting shaft coupling - has outer component movable along inner component and against torsion spring by wire seated in helical grooves and acting as thread |
-
1989
- 1989-06-30 JP JP1166532A patent/JP2780351B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0333166A (en) | 1991-02-13 |
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