JP2779645B2 - Polyamide imide resin - Google Patents
Polyamide imide resinInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なポリアミドイミド樹脂に関する。The present invention relates to a novel polyamide-imide resin.
ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂は、耐熱性をはじめ
とする優れた特性を生かして、多くの分野で例えばフィ
ルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等に使用されて
いる。また一方ではこれらの特性を生かしつつ、その汎
用性を広げるために、ポリアミドイミド樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリエーテルイミド樹脂等の開発が広く進め
られている。Polyimide resins and polyamide resins are used in many fields, for example, as films, wire coatings, adhesives, paints, laminates, etc., by taking advantage of excellent properties such as heat resistance. On the other hand, the development of polyamideimide resins, polyester resins, polyetherimide resins, etc. has been widely promoted in order to expand their versatility while utilizing these characteristics.
しかし、現在汎用されているポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等は、耐熱性は良好で
あるが、成型性等に難点がある。そこで、これらの長
所、短所のバランスをとるために他の反応性樹脂等とポ
リイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂
等との複合化が検討されているが、まだ不十分である。
その主な障害は、これらポリイミド樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリアミドイミド樹脂の溶媒溶解性が不十分である
こと、及びこれらポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポ
リアミドイミド樹脂と他の反応性樹脂とが所望の組成で
均一に混合しないこと、そのため期待する特性が発現し
ないことにあった。However, polyimide resins, polyamide resins, polyamideimide resins, and the like, which are currently widely used, have good heat resistance, but have drawbacks in moldability and the like. Therefore, in order to balance these advantages and disadvantages, the compounding of a polyimide resin, a polyamide resin, a polyamideimide resin, or the like with another reactive resin or the like has been studied, but it is still insufficient.
The main obstacle is that these polyimide resins, polyamide resins, polyamideimide resins have insufficient solvent solubility, and these polyimide resins, polyamide resins, polyamideimide resins and other reactive resins have a desired composition. The problem was that they were not mixed uniformly and that the expected properties were not exhibited.
したがって、本発明の目的は、有機溶媒に溶解可能
で、他の反応性樹脂に対する反応活性点を有し、他の反
応性樹脂と均一に混合可能な新規なポリアミドイミド樹
脂を提供することにある。Therefore, an object of the present invention is to provide a novel polyamideimide resin that can be dissolved in an organic solvent, has a reactive site for another reactive resin, and can be uniformly mixed with another reactive resin. .
本発明は、一般式 （式中Ｒは基 又はC1〜C12−アルキレン基を示し、ここにR1は水素原
子、メチル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基又
は水酸基を示す）で表される繰り返し単位からなるポリ
アミドイミド樹脂である。The present invention has the general formula (Wherein R is a group Or C 1 -C 12 - represents an alkylene group, where R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom, a nitrile group, a polyamide-imide resin comprising a repeating unit represented by a nitro group or a hydroxyl group).
式Ｉのポリアミドイミド樹脂は、一般式 （式中Ｒは前記の意味を有する）で表されるジアミン化
合物とトリメリット酸、無水トリメリット酸又はそれら
の反応性誘導体と重縮合反応させることにより製造でき
る。The polyamideimide resin of formula I has the general formula (Wherein R has the above-mentioned meaning) and a polycondensation reaction with a trimellitic acid, trimellitic anhydride or a reactive derivative thereof with a diamine compound represented by the following formula:
式IIの化合物としては例えば下記の化合物があげられ
る。N,N′−ビス（２−、３−又は４−アミノフェニ
ル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス
（２−、３−又は４−アミノフェニル）−５−ヒドロキ
シテレフタルアミド、N,N′−ビス（２−、３−又は４
−アミノフェニル）−２−ヒドロキシフタルアミド、N,
N′−ビス（３−アミノ−２−メチルフェニル）−５−
ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス（２−、３
−又は４−アミノフェニル）−３−ヒドロキシテレフタ
ルアミド、N,N′−ビス（４−アミノ−3,5′−ジメチル
フェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′
−ビス（４−アミノ−3,5′−ジメチルフェニル）−２
−ヒドロキシテレフタルアミド、N,N′−ビス（４−ア
ミノ−3,5′−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフ
タルアミド、N,N′−ビス（４−アミノ−3,5′−ジメチ
ルフェニル）−３−ヒドロキシフタルアミド、N,N′−
ビス（４−アミノ−ｎ−ブチル）−５−ヒドロキシイソ
フタルアミド、N,N′−ビス（４−アミノ−ｎ−ヘキシ
ル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス
（４−アミノ−ｎ−ドデシル）−５−ヒドロキシイソフ
タルアミド等。Examples of the compound of the formula II include the following compounds. N, N'-bis (2-, 3- or 4-aminophenyl) -5-hydroxyisophthalamide, N, N'-bis (2-, 3- or 4-aminophenyl) -5-hydroxyterephthalamide, N, N'-bis (2-, 3- or 4
-Aminophenyl) -2-hydroxyphthalamide, N,
N'-bis (3-amino-2-methylphenyl) -5
Hydroxyisophthalamide, N, N'-bis (2-, 3
-Or 4-aminophenyl) -3-hydroxyterephthalamide, N, N'-bis (4-amino-3,5'-dimethylphenyl) -5-hydroxyisophthalamide, N, N '
-Bis (4-amino-3,5'-dimethylphenyl) -2
-Hydroxyterephthalamide, N, N'-bis (4-amino-3,5'-dimethylphenyl) -2-hydroxyphthalamide, N, N'-bis (4-amino-3,5'-dimethylphenyl) -3-hydroxyphthalamide, N, N'-
Bis (4-amino-n-butyl) -5-hydroxyisophthalamide, N, N'-bis (4-amino-n-hexyl) -5-hydroxyisophthalamide, N, N'-bis (4-amino- n-dodecyl) -5-hydroxyisophthalamide and the like.
ポリアミドイミド樹脂樹脂は、例えば無水トリメリッ
ト酸と式IIのジアミンから、公知のイミド化反応により
一般式 （式中のＲは前記の意味を有する）で表されるイミドジ
カルボン酸を合成し、この化合物を式IIのジアミンと反
応させることにより製造できる。Polyamide imide resin, for example, from trimellitic anhydride and diamine of formula II, by a known imidation reaction, the general formula (Wherein R has the meaning described above), and can be produced by reacting this compound with a diamine of the formula II.
必要に応じて式IIIの化合物のアルキルエステル、ア
リールエステル、酸ハロゲン化物等のアミド形成誘導体
を、また式IIのジアミンの代わりにそのN,N′−ジアシ
ルジアミノ誘導体等のアミド形成誘導体を使用してもよ
い。Amide-forming derivatives, such as alkyl esters, aryl esters, acid halides, etc., of the compound of formula III, and amide-forming derivatives thereof, such as its N, N'-diacyldiamino derivative, may be used in place of the diamine of formula II, if necessary. You may.
他のジカルボン酸としては、例えばテレフタル酸、イ
ソフタル酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェ
ニルスルホンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等があげられ
る。Examples of other dicarboxylic acids include terephthalic acid, isophthalic acid, diphenyl ether dicarboxylic acid, diphenyl sulfone dicarboxylic acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, and cyclohexanedicarboxylic acid.
本発明に用いられるイミドジカルボン酸は、公知のイ
ミド化反応により容易に製造することができる。N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチアセトムアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、ジメチルスルホキシド、テロラメチル尿素、ピリジ
ン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等の不活性極性溶媒中で、無水トリメリット酸１当量に
対し前記ジアミンを0.4〜0.6当量配合し、−20〜300℃
好ましくは０〜60℃の範囲で数十分ないし数日間反応さ
せ、アミック酸を生成し、更にイミド化することにより
製造することが好ましい。The imidodicarboxylic acid used in the present invention can be easily produced by a known imidization reaction. N, N-
Dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide,
In an inert polar solvent such as N-methyl-2-pyrrolidone, N-methylcaprolactam, dimethylsulfoxide, teramethylurea, pyridine, dimethylsulfone and hexamethylphosphoric triamide, the diamine is added in an amount of 0.4 to 1 equivalent of trimellitic anhydride. ~ 0.6 equivalent, -20 ~ 300 ℃
The reaction is preferably performed at a temperature of 0 to 60 ° C. for several tens of minutes to several days to produce an amic acid, which is further preferably imidized.
イミド化の方法としては、加熱により脱水閉環させる
方法と脱水閉環触媒を用いて化学的に閉環する方法があ
げられる。Examples of the imidation method include a method of dehydrating a ring by heating and a method of chemically closing a ring using a dehydration catalyst.
加熱により脱水閉環させる場合、反応温度は150〜400
℃好ましくは180〜350℃であり、反応時間は30秒ないし
10時間好ましくは５分ないし５時間である。When the ring is dehydrated by heating, the reaction temperature is 150 to 400.
° C preferably 180 to 350 ° C, and the reaction time is 30 seconds to
10 hours, preferably 5 minutes to 5 hours.
また脱水閉環触媒を用いる場合、反応温度は０〜180
℃好ましくは10〜80℃であり、反応時間は数十分ないし
数日間好ましくは２〜12時間である。脱水閉環触媒とし
ては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸等の酸無水
物が用いられ、環化反応を促進する化合物としてピリジ
ン等を併用することが好ましい。脱水閉環触媒の使用量
は、ジアミンの総量に対して200モル％以上好ましくは3
00〜1000モル％である。また環化反応を促進する化合物
の使用量は、ジアミンの総量に対して150〜500モル％が
好ましい。When a dehydration ring-closing catalyst is used, the reaction temperature is 0 to 180.
C., preferably from 10 to 80.degree. C., and the reaction time is from tens of minutes to several days, preferably from 2 to 12 hours. Acid anhydrides such as acetic acid, propionic acid, butyric acid, and benzoic acid are used as the dehydration ring-closing catalyst, and it is preferable to use pyridine and the like in combination as a compound that promotes the cyclization reaction. The amount of the dehydration ring-closing catalyst used is 200 mol% or more, preferably 3 mol
It is 100 to 1000 mol%. The amount of the compound that promotes the cyclization reaction is preferably 150 to 500 mol% based on the total amount of the diamine.
本発明のポリアミドイミドを形成するための式IIIの
イミドジカルボン酸を主成分とするジカルボン酸成分と
式IIのジアミンを主成分とするジアミン成分トノ重縮合
反応は、前記カルボン酸成分１当量に対し前記ジアミン
成分を１当量配合し、縮合剤を加え、溶媒中で行うこと
が好ましい。The dicarboxylic acid component having an imide dicarboxylic acid of the formula III as the main component and the diamine component having the diamine of the formula II as the main component to form the polyamideimide of the present invention are subjected to tonopolycondensation reaction with respect to 1 equivalent of the carboxylic acid component. It is preferable to mix one equivalent of the diamine component, add a condensing agent, and perform the reaction in a solvent.
溶媒としては、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、アセトニトリル、ピリジン、テ
トラヒドロフラン、無水酢酸、ジクロロメタン、ヘキサ
ン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等が用いられる。Solvents include toluene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, acetonitrile, pyridine, tetrahydrofuran, acetic anhydride, dichloromethane, hexane, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, N
-Methyl-2-pyrrolidone, hexamethylphosphoric triamide and the like are used.
必要に応じて、プロトン性溶媒の溶媒和力を増加させ
るために、また副反応を抑制するために、塩化リチウ
ム、塩化カルシウムなどの無機塩類を反応系に添加する
こともできる。If necessary, inorganic salts such as lithium chloride and calcium chloride can be added to the reaction system in order to increase the solvating power of the protic solvent and to suppress side reactions.
縮合剤としては、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジ
フェニル、亜リン酸トリ−ｏ−トリル、亜リン酸ジ−ｏ
−トリル、亜リン酸トリ−ｍ−トリル、亜リン酸ジ−ｍ
−トリル、亜リン酸トリ−ｐ−トリル、亜リン酸ジ−ｐ
−トリル、亜リン酸ジ−ｏ−クロロフェニル、亜リン酸
トリ−ｐ−クロロフェニル、亜リン酸ジ−ｐ−クロロフ
ェニル、ジシクロヘキシルカルボジイミド、リン酸トリ
フェニル、ホスホン酸ジフェニル等が用いられる。Examples of the condensing agent include triphenyl phosphite, diphenyl phosphite, tri-o-tolyl phosphite, and di-o-phosphite.
-Tolyl, tri-m-phosphite, di-m-phosphite
-Tolyl, tri-p-tolyl phosphite, di-p-phosphite
-Tolyl, di-o-chlorophenyl phosphite, tri-p-chlorophenyl phosphite, di-p-chlorophenyl phosphite, dicyclohexylcarbodiimide, triphenyl phosphate, diphenyl phosphonate and the like are used.
反応時間は60〜150℃の範囲が好ましい。反応は通
常、数分ないし24時間で終了する。場合によっては、反
応溶液を高温に加熱したり、あるいは生成する水を除去
して、平衡を生成系にずらす反応条件としてもよい。The reaction time is preferably in the range of 60 to 150 ° C. The reaction is usually completed in a few minutes to 24 hours. Depending on the case, the reaction conditions may be such that the reaction solution is heated to a high temperature or the generated water is removed to shift the equilibrium to the production system.
得られるポリアミドイミド樹脂は、固有粘度（Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン中、0.5g/dl濃度、30℃）が0.1〜
5.0dl/g好ましくは0.2〜1.5dl/gである。The resulting polyamideimide resin has an intrinsic viscosity of 0.1 to 0.5 g / dl in N-methyl-2-pyrrolidone at 30 ° C.
5.0 dl / g, preferably 0.2 to 1.5 dl / g.
本発明のポリアミドイミド樹脂は、耐熱性、溶媒可溶
性に優れ、他の反応性樹脂と混合することができる。The polyamideimide resin of the present invention has excellent heat resistance and solvent solubility, and can be mixed with other reactive resins.
このポリアミドイミド樹脂は、高温で使用するフィル
ム、電線被膜、接着剤、塗料、積層品等の素材として有
用である。This polyamideimide resin is useful as a material for films, electric wire coatings, adhesives, paints, laminates and the like used at high temperatures.
実施例１ N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロキ
シイソフタルアミド18g（50ミリモル）と無水トリメリ
ット酸32g（100ミリモル）をＮ−メチル−２−ピロリド
ン150mlに溶解し、窒素雰囲気下、室温で６時間反応さ
せて、ポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸
溶液を200℃で２時間加熱し、脱水環化反応を行った。
放冷後、反応混合溶液にN,N′−ビス（３−アミノフェ
ニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド18g（50ミリ
モル）、ピリジン25ml、亜リン酸トリフェニル31g（100
ミリモル）、塩化リチウム5g（125ミリモル）を順次加
え、100℃で６時間撹拌した。放冷後、重合体溶液を、
大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出した固体を濾別
し、濾過物を熱メタノールを用いて洗浄、乾燥し、固有
粘度0.54dl/g（Ｎ−２−メチルピロリドン中、0.5g/dl
濃度、30℃、以下同じ）の重合体を得た。Example 1 18 g (50 mmol) of N, N'-bis (3-aminophenyl) -5-hydroxyisophthalamide and 32 g (100 mmol) of trimellitic anhydride were dissolved in 150 ml of N-methyl-2-pyrrolidone. The mixture was reacted at room temperature for 6 hours under an atmosphere to obtain a polyamic acid solution. This polyamic acid solution was heated at 200 ° C. for 2 hours to perform a dehydration cyclization reaction.
After cooling, 18 g (50 mmol) of N, N'-bis (3-aminophenyl) -5-hydroxyisophthalamide, 25 ml of pyridine and 31 g of triphenyl phosphite were added to the reaction mixture.
Mmol) and 5 g (125 mmol) of lithium chloride were sequentially added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 6 hours. After cooling, the polymer solution was
Poured into a large amount of methanol. The precipitated solid was separated by filtration, and the filtrate was washed with hot methanol, dried, and had an intrinsic viscosity of 0.54 dl / g (0.5 g / dl in N-2-methylpyrrolidone).
At a concentration of 30 ° C., the same applies hereinafter).
赤外線スペクトル分析により3213cm-1にフェノール性
水酸基の吸収がみられ、1779cm-1にイミド結合による吸
収がみられ、1676cm-1にアミド結合によるカルボニル基
の吸収が認められた。これらの結果により、このものは
後記の繰り返し単位からなるポリアミドイミドであるこ
とが確認された。Infrared spectral analysis absorption of the phenolic hydroxyl group was observed at 3213cm -1 by, absorption by imide bond is observed at 1779cm -1, absorption of a carbonyl group by an amide bond to 1676cm -1 were observed. From these results, it was confirmed that this was a polyamide imide comprising a repeating unit described below.
実施例２ N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロキ
シイソフタルアミドをN,N′−ビス（４−アミノフェニ
ル）−５−ヒドロキシイソフタルアミドに代え、その他
は実施例１と同様に操作し、固有粘度0.62dl/gのポリア
ミドイミド樹脂を得た。Example 2 Same as Example 1 except that N, N'-bis (3-aminophenyl) -5-hydroxyisophthalamide was replaced with N, N'-bis (4-aminophenyl) -5-hydroxyisophthalamide To obtain a polyamide-imide resin having an intrinsic viscosity of 0.62 dl / g.
実施例３ N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロキ
シイソフタルアミドをN,N′−ビス（４−アミノ−２−
メチルフェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミドに
代え、その他は実施例１と同様に操作し、固有粘度0.51
dl/gのポリアミドイミド樹脂を得た。Example 3 N, N'-bis (3-aminophenyl) -5-hydroxyisophthalamide was converted to N, N'-bis (4-amino-2-
Methylphenyl) -5-hydroxyisophthalamide was replaced by the same procedure as in Example 1, except that the intrinsic viscosity was 0.51.
A dl / g polyamide-imide resin was obtained.
実施例４ N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロキ
シイソフタルアミドをN,N′−ビス（６−アミノ−ｎ−
ヘキシル）−５−ヒドロキシイソフタルアミドに代え、
その他は実施例１と同様に操作し、固有粘度0.52dl/gの
ポリアミドイミド樹脂を得た。Example 4 N, N'-bis (3-aminophenyl) -5-hydroxyisophthalamide was converted to N, N'-bis (6-amino-n-
Hexyl) -5-hydroxyisophthalamide,
The other operations were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a polyamideimide resin having an intrinsic viscosity of 0.52 dl / g.
実施例１、２、３及び４で得られたポリアミドイミド
樹脂の繰り返し単位を下記に示す。なお式中のＺは基 を示す。The repeating units of the polyamide-imide resin obtained in Examples 1, 2, 3 and 4 are shown below. In the formula, Z is a group Is shown.
実施例１ R:メタフェニレン基 実施例２ R:パラフェニレン基 実施例３ R:2−メチル−1,3−フェニレン基 実施例４ R:−C6H12− Example 1 R: metaphenylene group Example 2 R: paraphenylene group Example 3 R: 2-methyl-1,3-phenylene group Example 4 R: -C 6 H 12 -
Claims (1)
子、メチル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基又
は水酸基を示す）で表される繰り返し単位からなるポリ
アミドイミド樹脂。(1) General formula (Wherein R is a group Or a C 1 -C 12 -alkylene group, wherein R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom, a nitrile group, a nitro group or a hydroxyl group).
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