JP2745737B2 - Benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivatives, their production and herbicides - Google Patents
Benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivatives, their production and herbicidesInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は除草剤として有用なベンジリデンアミノオキ
シアルカン酸アミド誘導体、その製法及びその用途に関
する。The present invention relates to a benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivative useful as a herbicide, a method for producing the same and a use thereof.
(従来の技術) 従来フェノキシアルカン酸アミド誘導体は除草剤とし
て多数知られているが、ベンジリデンアミノオキシアル
カン酸アミド誘導体については知られていない。(Prior Art) Conventionally, many phenoxyalkanoic acid amide derivatives are known as herbicides, but no benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivatives are known.
(発明が解決しようとする課題) 本発明は、イネ科雑草及び広葉雑草に対し巾広に除草
力を示し、かつ、従来の除草剤では除草が困難である雑
草に高い除草活性を有する反面、稚苗水稲、コムギ、ダ
イズ、トウモロコシ等に薬害がなく、選択性の高い除草
性化合物を提供することを目的とする。(Problems to be Solved by the Invention) The present invention has a broad herbicidal activity against grasses and broadleaf weeds, and has a high herbicidal activity on weeds that are difficult to remove with conventional herbicides. It is an object of the present invention to provide a highly selective herbicidal compound having no phytotoxicity to seedling rice, wheat, soybean, corn and the like.
(課題を解決するための手段) 本発明のベンジリデンアミノオキシアルカン酸アミド
誘導体は次式で示される。(Means for Solving the Problems) The benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivative of the present invention is represented by the following formula.
(式中、R1はハロ低級アルキル、ハロ低級アルコキシ、
ハロ低級アルキルチオ、ハロ低級アルキルスルホニル、
シアノ、又はハロゲンとハロ低級アルキルで置換された
フェニル基、又は低級アルキルもしくはハロゲンの置換
基を有していてもよいチエニル基もしくはフリル基を表
し、R2は低級アルキル基を表し、R3は低級アルキル、ハ
ロゲン、ハロ低級アルキル及び低級アルコキシより選ば
れた1種又は2種の置換基を有していてもよいフェニル
基、シクロアルキル基、チエニル基又はフリル基を表
し、nは0又は1を表すただし、R1がフリル基を示すと
きnは1を示す) で示されるベンジリデンアミノオキシアルカン酸アミ
ド誘導体。 (Wherein R 1 is halo-lower alkyl, halo-lower alkoxy,
Halo-lower alkylthio, halo-lower alkylsulfonyl,
Cyano, or a phenyl group substituted with a halogen and a halo-lower alkyl, or a thienyl group or a furyl group which may have a lower alkyl or halogen substituent, R 2 represents a lower alkyl group, and R 3 represents Represents a phenyl group, a cycloalkyl group, a thienyl group or a furyl group which may have one or two substituents selected from lower alkyl, halogen, halo-lower alkyl and lower alkoxy, and n is 0 or 1 Wherein, when R 1 represents a furyl group, n represents 1.) A benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivative represented by the formula:
上記式中、フェニル基、チエニル基及びフリル基の置
換分としての低級アルキル基は、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル及びt−ブチルが
あげられ、とくにメチルである。置換分としての低級ア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ及びエトキシがあ
げられ、とくにメトキシである。置換分としてのハロゲ
ン原子としては、例えばクロロ、ブロモ及びフルオロが
あげられ、クロロ及びフルオロが好ましい。置換分のハ
ロ低級アルキル基としては、例えばトリフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、1,1,
2,2−テトラフルオロエチル及びペンタフルオロエチル
があげられ、好ましくはトリフルオロメチルである。置
換基としてのハロ低級アルコキシ基としては、例えばジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及び1,1,2−
トリフルオロ−2−クロロエトキシがあげられ、好まし
くはトリフルオロメトキシである。置換基としてのハロ
低級アルキルチオ基としては、例えばトリフルオロメチ
ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ及びジフルオロブ
ロムメチルチオがあげられる。置換基としてのハロ低級
アルキルスルホニル基としては、例えばトリフルオロメ
チルスルホニルがあげられる。R2の低級アルキル基とし
ては、例えばメチル及びエチルがあげられるが、とくに
エチルが好ましい。In the above formula, the lower alkyl group as a substituent of the phenyl group, thienyl group and furyl group includes, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl and t-butyl, especially methyl. The lower alkoxy group as a substituent includes, for example, methoxy and ethoxy, particularly methoxy. Examples of the halogen atom as a substituent include chloro, bromo and fluoro, with chloro and fluoro being preferred. Examples of the substituted halo-lower alkyl group include trifluoromethyl, difluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1,
Examples include 2,2-tetrafluoroethyl and pentafluoroethyl, with trifluoromethyl being preferred. Examples of the halo-lower alkoxy group as a substituent include difluoromethoxy, trifluoromethoxy and 1,1,2-
Trifluoro-2-chloroethoxy is mentioned, and trifluoromethoxy is preferable. Examples of the halo-lower alkylthio group as a substituent include trifluoromethylthio, difluorochloromethylthio, and difluorobromomethylthio. Examples of the halo-lower alkylsulfonyl group as a substituent include trifluoromethylsulfonyl. Examples of the lower alkyl group for R 2 include methyl and ethyl, with ethyl being particularly preferred.
上記式(I)中において好ましい化合物は、R1はトリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノが置
換したフェニル基であり、R2はエチルであり、R3はメチ
ル、ハロゲン又はトリフルオロメチルが置換していても
よいフェニル基又はチエニル基である。Preferred compounds in the above formula (I) are those wherein R 1 is a phenyl group substituted by trifluoromethyl, trifluoromethoxy or cyano, R 2 is ethyl, and R 3 is substituted by methyl, halogen or trifluoromethyl. A phenyl or thienyl group which may be substituted.
式(I)に含まれる好ましい化合物は表Iのとおりで
ある。Preferred compounds included in Formula (I) are as shown in Table I.
式(I)の化合物は、以下に示す方法A〜Dのいずれ
かの方法によって製造される。 The compound of the formula (I) is produced by any one of the methods A to D shown below.
(式中、R1、R2、R3及びnは前述と同じ。Xはハロゲン
原子を表す) 上記の方法は、オキシム化合物(II)と2−ハロゲノ
アルカン酸アミド(III)とを、適当な溶媒中、塩基の
存在下に反応させることによって行われる。溶媒として
は、反応に関与しないものであれば特に限定はなく、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類;ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の双極性非プロトン溶媒;テトラヒドロ
フラン等のエーテル類があげられる。塩基としては、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム等が用いられる。反応は20
〜150℃で1〜10時間撹拌することによりほぼ完結す
る。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and n are the same as those described above; X represents a halogen atom.) The above-mentioned method comprises the steps of converting an oxime compound (II) and a 2-halogenoalkanoic acid amide (III) The reaction is carried out in a suitable solvent in the presence of a base. The solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction, and examples thereof include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; dipolar aprotic solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide; and ethers such as tetrahydrofuran. Can be As the base, potassium carbonate, sodium carbonate and the like are used. Reaction is 20
It is almost completed by stirring at ~ 150 ° C for 1-10 hours.
(式中、R1、R2、R3及びnは前述と同じ。Yはハロゲン
原子を表す) 上記の方法は、酸ハライド(IV)とアミン(V)と
を、適当な溶媒中、塩基の存在下に反応させることによ
って行われる。溶媒としては、反応に関与しないもので
あれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素;ジエチルエーテル、1,4−
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;n−ヘ
キサン等の脂肪族炭化水素;クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。塩基として
は、アミン(V)がその役割をするが、ピリジン、トリ
エチルアミン等を用いてもよい。反応は0〜50℃で1〜
5時間撹拌することによりほぼ完結する。 (Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and n are the same as those described above; Y represents a halogen atom) The above-mentioned method comprises reacting an acid halide (IV) and an amine (V) with a base in a suitable solvent. The reaction is carried out in the presence of The solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; diethyl ether, 1,4-
Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as n-hexane; and halogenated hydrocarbons such as chloroform and methylene chloride are used. As the base, amine (V) plays the role, but pyridine, triethylamine and the like may be used. The reaction is performed at
It is almost completed by stirring for 5 hours.
(式中、R1、R2、R3及びnは前述と同じ) 上記の方法は、アルデヒド(VI)とアミノオキシアル
カン酸アミド(VII)とを、無溶媒又は溶媒の存在下で
反応させることにより行われる。溶媒としては反応に関
与しないものであれば特に限定はなく、例えばメタノー
ル、エタノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類;
n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素等が用いられる。反応
は0〜50℃で1〜5時間撹拌することによりほぼ完結す
る。 (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are the same as described above) In the above method, the aldehyde (VI) is reacted with the aminooxyalkanoic acid amide (VII) in the absence or presence of a solvent. This is done by: The solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction. For example, alcohols such as methanol and ethanol; diethyl ether;
Ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane;
Aliphatic hydrocarbons such as n-hexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene are used. The reaction is almost complete by stirring at 0-50 ° C for 1-5 hours.
(式中、R1、R2、R3及びnは前述と同じ。Zは低級アル
キル基を表す) 上記の方法は、エステル(VIII)とアミン(IX)と
を、適当な溶媒中、塩基の存在下で反応させることによ
り行われる。溶媒としては反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素;メタノール、エタノール等のアルコー
ル類が用いられる。塩基としてはナトリウムメトキシド
のようなアルコールのアルカリ金属塩が用いられる。反
応は10〜100℃で1〜20時間撹拌することによりほぼ完
結する。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and n are the same as described above. Z represents a lower alkyl group.) The above-mentioned method comprises reacting the ester (VIII) and the amine (IX) with a base in a suitable solvent. By reacting in the presence of The solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; and alcohols such as methanol and ethanol are used. As the base, an alkali metal salt of an alcohol such as sodium methoxide is used. The reaction is almost completed by stirring at 10-100 ° C for 1-20 hours.
(実施例) 以下に本発明の化合物の製造例を示す。(Examples) Production examples of the compound of the present invention are shown below.
実施例1(合成法A) N−ベンジル−2−(3−クロロベンジリデンアミノ
オキシ)ブタン酸アミド(化合物番号40)の合成 m−クロロベンズアルドオキシム1.7g(0.011mol)及
びN−ベンジル−2−ブロモブタン酸アミド2.6g(0.01
mol)をアセトン30mlに溶解し、無水炭酸カリウム1.51g
(0.011mol)を加え、4時間加熱還流した。反応終了
後、反応液を水に加え、遊離した油状物を酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチルを水洗、硫酸マグネシウムにて乾
燥後、減圧留去し得られた残渣をカラムクロマトグラフ
ィー(ワコーゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=4:1
溶出)にて精製することにより、mp75〜78℃の目的物2.
3g(収率69%)を得た。Example 1 (Synthesis Method A) Synthesis of N-benzyl-2- (3-chlorobenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (Compound No. 40) 1.7 g (0.011 mol) of m-chlorobenzaldoxime and N-benzyl-2 2.6 g of bromobutanoic acid amide (0.01 g
mol) in 30 ml of acetone, and 1.51 g of anhydrous potassium carbonate
(0.011 mol) was added and the mixture was heated under reflux for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was added to water, and the liberated oil was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate was washed with water, dried over magnesium sulfate, and evaporated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to column chromatography (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 4: 1).
Purification by elution), the desired product of mp 75-78 ° C 2.
3 g (yield 69%) was obtained.
実施例2(合成法B) N−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−(3−トリ
フルオロメチルベンジリデンアミノオキシ)ブタン酸ア
ミド(化合物番号64)の合成 トルエン20mlに2,5−ジフルオロベンジルアミン2.9g
(0.02mol)とトリエチルアミン2.2g(0.22mol)を加
え、5℃に冷却後3−トリフルオロメチルベンジリデン
アミノオキシブタン酸クロライド6.0g(0.02mol)を滴
下した。滴下終了後室温で2時間撹拌した後、反応液を
水洗し、トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、トル
エンを減圧留去して得られた残渣を実施例1と同様に処
理し、屈折率▲n26.9 D▼1.5069の目的物7.0g(収率89
%)を得た。Example 2 (Synthesis method B) Synthesis of N- (2,5-difluorobenzyl) -2- (3-trifluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (Compound No. 64) 2,5-difluorobenzyl in 20 ml of toluene Amine 2.9g
(0.02 mol) and 2.2 g (0.22 mol) of triethylamine were added, and after cooling to 5 ° C., 6.0 g (0.02 mol) of 3-trifluoromethylbenzylideneaminooxybutanoic acid chloride was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours, the reaction solution was washed with water, the toluene layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the residue obtained by distilling off toluene under reduced pressure was treated in the same manner as in Example 1. n 26.9 D ▼ 7.0 g of the target product of 1.5069 (yield 89
%).
実施例3(合成法C) N−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(3−ニト
ロベンジリデンアミノオキシ)ブタン酸アミド(化合物
番号156)の合成 m−ニトロベンズアルデヒド1.51g(0.01mol)にN−
(2,4−ジフルオロフェニル)−2−アミノオキシブタ
ン酸アミド2.3g(0.01mol)をエタノール20mlに溶解
し、60℃にて2時間反応させた。反応終了後、エタノー
ルを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(ワ
コーゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=4:1溶出)に
て精製することにより、白色粉末でmp87〜88℃の目的物
3.0g(収率83%)を得た。Example 3 (Synthesis Method C) Synthesis of N- (2,4-difluorophenyl) -2- (3-nitrobenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (Compound No. 156) To 1.51 g (0.01 mol) of m-nitrobenzaldehyde N-
2.3 g (0.01 mol) of (2,4-difluorophenyl) -2-aminooxybutanoic acid amide was dissolved in 20 ml of ethanol and reacted at 60 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, ethanol was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 4: 1 elution) to obtain a white powder of the target compound having a mp of 87 to 88 ° C.
3.0 g (83% yield) was obtained.
実施例4(合成法D) N−ベンジル−2−(3−トリフルオロメチルベンジ
リデンアミノオキシ)ブタン酸アミド(化合物番号58)
の合成 2−(3−トリフルオロメチルベンジリデンアミノオ
キシ)ブタン酸エチル3.0g(0.01mol)とベンジルアミ
ン1.1g(0.01mol)とを、メタノール15mlに溶解した
後、ナトリウムメトキサイド(28%メタノール溶液)1.
0g(0.005mol)を加え、50℃にて5時間撹拌した。撹拌
終了後水を加え遊離した油状物を酢酸エチルにて抽出し
た。酢酸エチル層を水洗、硫酸マグネシウムにて乾燥後
減圧留去し、得られた残渣を実施例1と同様に処理し、
屈折率▲n26.5 D▼1.5321の目的物2.9g(収率79%)を
得た。Example 4 (Synthesis method D) N-benzyl-2- (3-trifluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (Compound No. 58)
After dissolving 3.0 g (0.01 mol) of ethyl 2- (3-trifluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoate and 1.1 g (0.01 mol) of benzylamine in 15 ml of methanol, sodium methoxide (28% methanol solution) was used. ) 1.
0 g (0.005 mol) was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 5 hours. After completion of the stirring, water was added, and the liberated oil was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, and evaporated under reduced pressure. The obtained residue was treated in the same manner as in Example 1.
2.9 g (79% yield) of the desired product having a refractive index of nn 26.5 D 1.51.5321 was obtained.
本発明の化合物(I)を除草剤として用いるには、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤と
して通常用いられる製剤形態、例えば粉剤、細粒剤、粒
剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、ペースト、錠剤、エアゾー
ル、燻煙剤など任意の剤形にして使用することができ
る。In order to use the compound (I) of the present invention as a herbicide, it is admixed with a carrier and, if necessary, other adjuvants to prepare a preparation usually used as a herbicide, for example, powders, fine granules, granules, water, It can be used in any dosage form such as a sump, emulsion, suspension, paste, tablet, aerosol, smoking agent and the like.
これらの担体としては、カオリン、クレー、タルク、
雲母、ケイソウ土、バーミキュライト、石こう、炭酸カ
ルシュウム、ドロマイト、マグネシュウム石灰、リン石
灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等
の無機物;木粉、デンプン、セルロース等の植物性物
質;液体担体としては、ケロシン、鉱油、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン、
四塩化炭素、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、シクロヘキサン、イソホロン、n−ヘキサノー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコールフェニル
エーテル、ジメチルホルムアミド等があげられる。These carriers include kaolin, clay, talc,
Inorganic substances such as mica, diatomaceous earth, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, dolomite, magnesium lime, phosphorus lime, zeolite, silicic anhydride, synthetic calcium silicate; plant substances such as wood flour, starch, cellulose; liquid carriers , Kerosene, mineral oil, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, methylnaphthalene,
Examples include carbon tetrachloride, chloroform, dioxane, tetrahydrofuran, cyclohexane, isophorone, n-hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol phenyl ether, dimethylformamide and the like.
乳化、分散、湿潤、拡展、有効成分の安定化などの目
的で、非イオン系、陰イオン系、陽イオン系、両性イオ
ン系界面活性剤から選択される1〜数種類を補助剤とし
て混合することができる。For the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, stabilization of active ingredients, etc., one to several kinds selected from nonionic, anionic, cationic, and zwitterionic surfactants are mixed as an auxiliary agent. be able to.
さらに、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、尿素、
硫安、リン安、カリ塩及びその他の肥料物質、土壌改良
剤等を適宜混合して使用することができる。また、他の
除草剤と適宜混合して使用することもできる。In addition, fungicides, insecticides and other pesticides, urea,
Ammonium sulfate, ammonium phosphate, potassium salt and other fertilizer substances, soil conditioners and the like can be appropriately mixed and used. It can also be used by appropriately mixing with other herbicides.
次に、本発明における除草剤の製剤例をあげる。な
お、部は重量部を意味する。Next, formulation examples of the herbicide according to the present invention will be given. Parts mean parts by weight.
製剤例1 N−ベンジル−2−(3−トリフルオロメチルベンジ
リデンアミノオキシ)ブタン酸アミド(化合物番号58の
化合物)8部、ベントナイト30部、タルク59部、ネオペ
レックスパウダー商品名:花王アトラス(株)1部及び
グニンスルホン酸ソーダ2部とを均一に混合し、次いで
少量の水を添加し混練りした後、造粒、乾燥して粒剤を
得た。Formulation Example 1 N-benzyl-2- (3-trifluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (compound of compound No. 58) 8 parts, bentonite 30 parts, talc 59 parts, neoperex powder Trade name: Kao Atlas Co., Ltd. 1) and 2 parts of sodium ninsulfonate were uniformly mixed, and then a small amount of water was added and kneaded, followed by granulation and drying to obtain granules.
製剤例2 N−(2−クロロベンジル)−2−(3−トリフルオ
ロメチルベンジリデンアミノオキシ)ブタン酸アミド
(化合物番号60の化合物)50部、カオリン48部、及びネ
オペレックスパウダー2部とを均一に混合し、次いで粉
砕して水和剤を得た。Formulation Example 2 50 parts of N- (2-chlorobenzyl) -2- (3-trifluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (compound of compound No. 60), 48 parts of kaolin, and 2 parts of neoperex powder are homogeneously prepared. And then pulverized to obtain a wettable powder.
製剤例3 N−(2−クロロベンジル)−2−(3−メチルベン
ジリデンアミノオキシ)ブタン酸アミド(化合物番号13
の化合物)30部、キシレン60部、ジメチルホルムアミド
5部及びトキサノン(商品名:三洋化成工業(株))5
部とを均一に混合して、溶解して乳剤を得た。Formulation Example 3 N- (2-chlorobenzyl) -2- (3-methylbenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (Compound No. 13)
30 parts, xylene 60 parts, dimethylformamide 5 parts and toxanone (trade name: Sanyo Chemical Industry Co., Ltd.) 5
Parts were uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
製剤例4 N−ベンジル−2−(3−トリフルオロメチルベンジ
リデンアミノオキシ)ブタン酸アミド(化合物番号60の
化合物)5部、タルク50部及びカオリン45部とを均一に
混合し、粉剤を得た。Formulation Example 4 N-benzyl-2- (3-trifluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (compound No. 60) (5 parts), talc (50 parts), and kaolin (45 parts) were uniformly mixed to obtain a powder. .
本発明の除草剤は、水田及び畑作の発芽前土壌処理剤
として、水稲、大豆、トウモロコシ、コムギには薬害が
なく選択的な効果を期待することができ、あるいはまた
茎葉処理剤としても有効である。使用薬量はa当り5〜
100gを用いることができる。The herbicide of the present invention can be expected to have a selective effect without harm to rice, soybean, corn and wheat as a pre-emergence soil treatment agent for paddy fields and upland crops, or is also effective as a foliage treatment agent. is there. The amount of drug used is 5-
100 g can be used.
次に、本発明における除草剤の試験例をあげる。 Next, test examples of the herbicide according to the present invention will be described.
試験例1(水田除草試験) 1/5000アールのワグネルポットに宇部土壌(沖積埴壌
土)を充填し、ノビエ、コナギ、マツバイ及びホタルイ
の種子又は塊茎を植え、1.8〜2葉期の水稲稚苗を移植
し、水を加え水深3cmの湛水状態とした。ノビエ1葉期
に各薬剤をピペットで有効成分が20g/aになるように滴
下処理、平均気温25℃のガラス室で管理した。薬剤処理
後3週間目に各供試化合物の除草効果を調査した。その
結果を表−2に示す。Test Example 1 (paddy field weeding test) A 1/5000 arel Wagner pot is filled with Ube soil (alluvial clay loam), and seeds or tubers of nobies, oaks, pine trees and fireflies are planted, and rice seedlings in the 1.8 to 2 leaf stage Was transplanted, and water was added thereto to make a flooded state at a depth of 3 cm. Each drug was dropped at the first leaf stage of Nobie with a pipette so that the active ingredient became 20 g / a, and was controlled in a glass room at an average temperature of 25 ° C. Three weeks after the chemical treatment, the herbicidal effect of each test compound was investigated. Table 2 shows the results.
なお、表−2中の除草効果は下記の基準によった。 The herbicidal effects in Table 2 were based on the following criteria.
5:完全枯死 4:大害 3:中害 2:小害 1:僅少害 0:無害(正常発育) 試験例2(畑作土壌処理試験) 1/4000アールのワグネルポットに宇部土壌(洪積土
壌)を充填し、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、メヒシ
バ、ノビエ、イヌビユ、シロザ、スベリヒユ、ギシギシ
の各種子を播種し、覆土後各薬剤を土壌表層に有効成分
が20g/aになるように均一に加圧噴霧し、平均気温25℃
のガラス室で管理した。薬剤処理後3週間目に各供試化
合物の除草効果を調査した。その結果を表−3に示す。5: Complete mortality 4: Major harm 3: Moderate harm 2: Minor harm 1: Minor harm 0: Harmless (normal growth) Test Example 2 (Upland soil treatment test) A 1/4000 arel Wagner pot was filled with Ube soil (heavy soil), and seeds of corn, soybean, wheat, mehisiba, nobie, inubeyu, shiroza, pureruhiyu, and cedar were sown. After covering the soil, spray each agent uniformly under pressure so that the active ingredient becomes 20 g / a on the soil surface layer, and the average temperature is 25 ° C.
In the glass room. Three weeks after the chemical treatment, the herbicidal effect of each test compound was investigated. Table 3 shows the results.
なお、表−3中の除草効果は下記の基準によった。 The herbicidal effects in Table 3 were based on the following criteria.
5:完全枯死 4:大害 3:中害 2:小害 1:僅少害 0:無害(正常発育) 試験例3(畑作茎葉処理試験) 1/5000アールのワグネルポットに火山灰土壌を充填
し、メヒシバ、ノビエ、シロザ、イヌビユ及びオナモミ
ノの植物を の時期まで育成した。5: Complete mortality 4: Major harm 3: Moderate harm 2: Minor harm 1: Minor harm 0: Harmless (normal growth) Test Example 3 (Field foliage treatment test) A 1/5000 arel Wagner pot was filled with volcanic ash soil, and plants of Meishiba, Nobie, Shiroza, Inubiyu and Onamomino were grown until the time indicated by.
各供試化合物の水和剤を展着剤ネオエスリン(商品
名:クミアイ化学(株)製)500ppmを含む水で2000ppm
に稀釈したのち、茎葉に加圧噴霧し、平均気温25℃のガ
ラス室で管理した。2000 ppm of water containing 500 ppm of the spreading agent Neoesulin (trade name: Kumiai Chemical Co., Ltd.)
After diluting the mixture, it was sprayed under pressure onto foliage and maintained in a glass room at an average temperature of 25 ° C.
薬剤処理後3週間目に各供試化合物の除草効果を調査
した。その結果を表−4に示す。Three weeks after the chemical treatment, the herbicidal effect of each test compound was investigated. Table 4 shows the results.
なお、表−4中の除草効果は下記の基準によった。 The herbicidal effect in Table 4 was based on the following criteria.
5:完全枯死 4:大害 3:中害 2:小害 1:僅少害 0:無害(正常発育) (発明の効果) 本発明の化合物は、上記表−2に示すように、水田発
芽前土壌処理除草剤として使用した場合、水稲苗には薬
害がなくて各種雑草に薬効を示し、表−3に示すよう
に、畑作発芽前土壌処理ではダイズ、トウモロコシ、コ
ムギには薬害がなく選択性を示し、他の禾本科及び広葉
雑草に卓効を示した。また表−4に示すように、畑作茎
葉処理でも種々の雑草に卓効を示した。5: Complete mortality 4: Major harm 3: Moderate harm 2: Minor harm 1: Minor harm 0: Harmless (normal growth) (Effects of the Invention) As shown in Table 2 above, when the compound of the present invention is used as a herbicide for soil treatment before germination of paddy rice, the rice seedling has no phytotoxicity and shows medicinal properties against various weeds. As shown in Table 1, soil treatment before germination of field crops showed selectivity with no phytotoxicity to soybean, corn, and wheat, and showed excellent effects on other grasses and broadleaf weeds. In addition, as shown in Table-4, the field treatment with foliage also showed an excellent effect on various weeds.
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07C 317/32 C07C 317/32 323/47 323/47 C07D 307/52 C07D 307/52 333/20 333/20 333/22 333/22 333/28 333/28 (72)発明者 白石 泰士 山口県宇部市大字小串1978番地の5 宇 部興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 山本 薫 山口県宇部市大字小串1978番地の5 宇 部興産株式会社宇部研究所内 (56)参考文献 特開 昭50−84539(JP,A)Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C07C 317/32 C07C 317/32 323/47 323/47 C07D 307/52 C07D 307/52 333/20 333/20 333/22 333/22 333 / 28 333/28 (72) Inventor Yasushi Shiraishi 1978 Kobe, Ogushi, Ube City, Yamaguchi Prefecture Inside Ube Research Laboratories, Ltd. (72) Inventor Kaoru Yamamoto 578, 1978 Kogushi, Ube City, Ube City, Yamaguchi Prefecture Ube Industries, Ltd. Ube Laboratory Co., Ltd. (56) References JP-A-50-84539 (JP, A)
Claims (6)
ハロ低級アルキルチオ、ハロ低級アルキルスルホニル、
シアノ、又はハロゲンとハロ低級アルキルで置換された
フェニル基、又は低級アルキルもしくはハロゲンの置換
基を有していてもよいチエニル基もしくはフリル基を表
し、R2は低級アルキル基を表し、R3は低級アルキル、ハ
ロゲン、ハロ低級アルキル及び低級アルコキシより選ば
れた1種又は2種の置換基を有していてもよいフェニル
基、シクロアルキル基、チエニル基又はフリル基を表
し、nは0又は1を表す。ただし、R1がフリル基を示す
とき、nは1を表す) で示されるベンジリデンアミノオキシアルカン酸アミド
誘導体。(1) (Wherein R 1 is halo-lower alkyl, halo-lower alkoxy,
Halo-lower alkylthio, halo-lower alkylsulfonyl,
Cyano, or a phenyl group substituted with a halogen and a halo-lower alkyl, or a thienyl group or a furyl group which may have a lower alkyl or halogen substituent, R 2 represents a lower alkyl group, and R 3 represents Represents a phenyl group, a cycloalkyl group, a thienyl group or a furyl group which may have one or two substituents selected from lower alkyl, halogen, halo-lower alkyl and lower alkoxy, and n is 0 or 1 Represents Provided that when R 1 represents a furyl group, n represents 1.) A benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivative represented by the following formula:
ロゲン原子を表す) で示される2−ハロゲノアルカン酸アミドとを、反応さ
せることを特徴とする請求項1記載の式(I)のベンジ
リデンアミノオキシアルカン酸アミド誘導体の製造法。2. An oxime compound represented by the formula: R 1 —CH = N—OH (II) wherein R 1 is the same as defined in claim 1. Wherein R 2 , R 3 and n are the same as described in claim 1 and X represents a halogen atom. 2-halogenoalkanoic acid amide represented by the following formula: Of a benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivative of the formula (I)
ン原子を表す) で示されるベンジリデンアミノオキシアルカン酸ハライ
ドと、 式 NH2−(CH2)n−R3 (式中、R3及びnは請求項1に記載と同じ) で示されるアミンとを反応させることを特徴とする請求
項1記載の式(I)のベンジリデンアミノオキシアルカ
ン酸アミド誘導体の製法。(3) (Wherein, R 1 and R 2 are the same as described in claim 1, and Y represents a halogen atom), and a benzylideneaminooxyalkanoic acid halide represented by the formula: NH 2 — (CH 2 ) n —R 3 (formula Wherein R 3 and n are the same as defined in claim 1). 3. A process for producing a benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivative of the formula (I) according to claim 1, wherein
ることを特徴とする請求項1記載の式(I)のベンジリ
デンアミノオキシアルカン酸アミド誘導体の製法。4. An aldehyde of the formula R 1 -CHO, wherein R 1 is as defined in claim 1, (Wherein R 2 , R 3 and n are the same as defined in claim 1), wherein the benzylideneaminooxy of the formula (I) is reacted with an aminooxyalkanoic acid amide represented by the following formula: Production method of alkanoic acid amide derivative.
ルキル基を表す) で示されるベンジリデンアミノオキシアルカン酸エステ
ルと、式NH2−(CH2)n−R3 (式中、R3及びnは請求項1に記載と同じ) で示されるアミンとを反応させることを特徴とする請求
項1記載の式(I)のベンジリデンアミノオキシアルカ
ン酸アミド誘導体の製法。(5) (Wherein, R 1 and R 2 are the same as described in claim 1, and Z represents a lower alkyl group), and a compound represented by the formula NH 2 — (CH 2 ) n —R 3 ( Wherein R 3 and n are the same as defined in claim 1). A process for producing a benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivative of formula (I) according to claim 1, wherein
ミノオキシアルカン酸アミド誘導体を有効成分とする除
草剤。6. A herbicide comprising the benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivative of the formula (I) according to claim 1 as an active ingredient.
Priority Applications (4)
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---|---|---|---|
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ES90311904T ES2055342T3 (en) | 1989-11-09 | 1990-10-30 | DERIVATIVE (UNCLE) AMIDA OF BENCILIDENAMINOOXIALCANOIC ACID, PROCEDURE TO PREPARE THE SAME AND HERBICIDE. |
EP90311904A EP0427445B1 (en) | 1989-11-09 | 1990-10-30 | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide |
DE69009679T DE69009679T2 (en) | 1989-11-09 | 1990-10-30 | Benzylidenaminooxyalkane (thio) carboxamide derivatives, process for their preparation and herbicides. |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
1989
- 1989-11-09 JP JP1289950A patent/JP2745737B2/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
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