JP2721831B2 - Liquid crystal composition - Google Patents
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【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶表示素子に用いられる液晶組成物に関
し、さらに詳しくはスメクチックＡ相（以下SA相と略
す）を利用する、熱書込み型液晶素子に使用される液晶
組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (INDUSTRIAL FIELD) The present invention relates to a liquid crystal composition used in a liquid crystal display device, and more particularly to utilize the smectic A phase (hereinafter referred to as S A phase), the thermal writing type liquid crystal The present invention relates to a liquid crystal composition used for a device.
（従来の技術） 大形デイスプレイを実行する一つの方法として、レー
ザー熱書込みセル投写方式の大形表示がある。これは、
SA相と、ネマチツク相（Ｎ相と略記する）もしくはコレ
ステリツク相（Ｎ＊と略記する）との間の相転移動作を
利用して熱書込みを施したセルをライトバルブとしてス
クリーン上に画像を投影するものである。この熱書込み
セルに用いられる液晶材料は次のような特性が要求され
ている。(Prior Art) As one method of executing a large display, there is a large display of a laser thermal writing cell projection system. this is,
And S A phase, the image on the screen as a cell light valve subjected to thermal writing by utilizing the phase transition behavior between the nematic phase (N abbreviated as phase) or cholesteric phase (N * abbreviated) It is to project. The liquid crystal material used in the thermal writing cell is required to have the following characteristics.
（ア）実用の温度を含む広い温度範囲でSA相を示すこ
と。好ましくは−20℃〜60℃に亘つてSA相を有するこ
と。(A) Show the SA phase in a wide temperature range including the practical temperature. Preferably have a Wataru connexion S A phase -20 ° C. to 60 ° C..
（イ）非常に狭いＮ相もしくはＮ＊相温度範囲を示すこ
と。好ましくは0.2℃〜10℃の巾のＮ相もしくはＮ＊相
を有すること。(B) exhibiting a very narrow N-phase or N * -phase temperature range; It preferably has an N phase or N * phase having a width of 0.2 ° C to 10 ° C.
（ウ）屈折率異方性（△ｎと略記する）が大きいこと。(C) The refractive index anisotropy (abbreviated as Δn) is large.
（エ）誘電率異方性（△εと略記する）が大きいこと。(D) The dielectric anisotropy (abbreviated as Δε) is large.
（オ）粘度が小さいこと。(E) The viscosity is small.
（カ）比熱・相転移エネルギーが小さいこと。(F) Small specific heat and phase transition energy.
これらの中で特に重要なことは（ア）及び（イ）の諸
項である。The most important of these are the items (a) and (b).
この特性を満足させようとして次のような一般式で表
わされるスメクチツク液晶の混合が試みられている（第
10回液晶討論会講演予稿集13A07及び第11回液晶討論会
予稿集1N18）。In order to satisfy this characteristic, mixing of a smectic liquid crystal represented by the following general formula has been attempted (No.
Proceedings of the 10th LCD Symposium 13A07 and Proceedings of the 11th LCD Symposium 1N18).
また、上記の化合物を主成分とする熱書込みセル用液
晶材料が幾つか各社で開発されており、その相転移温度
およびネマチツク相温度巾を伴なつてそれらを例示する
と第１表のようになる。 In addition, several liquid crystal materials for thermal writing cells containing the above compounds as main components have been developed by various companies, and examples thereof with the phase transition temperature and nematic phase temperature range are shown in Table 1. .
しかしながら、これらは前記の（ア）項及び（イ）項
を併せて満足するとは言い難く、さらにこれらの成分の
アルキル基またはアルキルオキシ基の鎖長が大きいこと
からこれらの液晶材料のＮ相の粘度はやや大きいことが
予想され、熱書込みセル用液晶としてより好ましい液晶
材料が切望される。 However, these cannot be said to satisfy both the above items (a) and (a). Further, since the chain length of the alkyl group or alkyloxy group of these components is large, the N phase of these liquid crystal materials is The viscosity is expected to be somewhat large, and a liquid crystal material more preferable as a liquid crystal for a thermal writing cell is desired.
（発明が解決しようとする課題） 以上に述べたことから明らかなように、本発明の目的
は実用の温度を含む広い温度範囲でスメクチツクＡ相を
呈し、非常に狭い温度巾のネマクチツク相またはコレス
テリツク相を持つ液晶材料を提供することである。(Problems to be Solved by the Invention) As is apparent from the above description, an object of the present invention is to exhibit a smectic A phase in a wide temperature range including a practical temperature and to obtain a nemactic phase or cholesteric phase having a very narrow temperature range. It is to provide a liquid crystal material having a phase.
（課題を解決するための手段） 本発明は、 （１） 一般式 （式中、Ｘは炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコ
キシ基を、 をそれぞれ示す。）にて表わされる化合物少くとも一つ
からなる第一成分および一般式 （式中、X1及びZ1はそれぞれ独立に炭素数１〜８のアル
キル基もしくはアルコキシ基を示し、 を示す。）にて表わされる化合物少くとも一つからなる
第二成分とからなり、第一および第二の各成分の混合割
合がそれぞれ10〜80重量％および90〜20重量％である、
スメクチツク液晶性組成物。(Means for Solving the Problems) The present invention provides: (Wherein X represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, Are respectively shown. A) a first component consisting of at least one compound represented by the formula (In the formula, X 1 and Z 1 each independently represent an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, Is shown. A) a second component consisting of at least one compound represented by the formula (1), wherein the mixing ratio of the first and second components is 10 to 80% by weight and 90 to 20% by weight, respectively.
A smectic liquid crystalline composition.
本発明の態様は、以下の（２）ないし（５）の各項に
示される。Embodiments of the present invention are described in the following items (2) to (5).
（２） 第一成分が、以下の一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−
２）、（Ｉ−５）、（Ｉ−７）または（Ｉ−９）のいず
れか一つで表される化合物群から選ばれた少なくとも一
つの化合物であり、第二成分が以下の一般式（II−１）
または（II−２）のいずれかで表わされる化合物群から
選ばれた少なくとも一つの化合物である、前項に記載の
スメクチツク液晶性組成物。(2) The first component has the following general formula (I-1) or (I-
2) at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by any one of (I-5), (I-7) and (I-9), wherein the second component has the following general formula: (II-1)
Or the smectic liquid crystalline composition according to the preceding item, which is at least one compound selected from the group of compounds represented by (II-2).
これらの式においてＲおよびR1は、それぞれに独立に
炭素数１〜８のアルキル基を示す。 In these formulas, R and R 1 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
（３） 第一成分の混合割合が20〜50重量％で、第二成
分の混合割合が80〜50重量％である、前記の第（１）項
または第（２）項に記載のスメクチツク液晶性組成物。(3) The smectic liquid crystal according to the above (1) or (2), wherein the mixing ratio of the first component is 20 to 50% by weight and the mixing ratio of the second component is 80 to 50% by weight. Composition.
（４） 第一成分および第二成分がそれぞれ二つ以上の
化合物からなる、前記の第（１）ないし第（３）のいず
れか一項に記載のスメクチック液晶性組成物。(4) The smectic liquid crystalline composition according to any one of the above (1) to (3), wherein the first component and the second component each comprise two or more compounds.
（５） 前記の第（４）項において、第一成分および第
二成分がそれぞれ二つ以上の同族体化合物からなる、ス
メクチツク液晶性組成物。(5) The smectic liquid crystal composition according to the above (4), wherein the first component and the second component each comprise two or more homologous compounds.
本発明において第一成分として用いられる化合物を例
示すると、 （これらの式においてＲは炭素数１〜８のアルキル基を
示す。）等の各式の化合物が挙げられる。これらの化合
物は、その△ε値ならびに粘性の面から特に好ましい。Illustrating the compound used as the first component in the present invention, (In these formulas, R represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.). These compounds are particularly preferred in view of their Δ △ value and viscosity.
本発明において第二成分として用いられる化合物とし
ては、次の各式で表わされる化合物を好ましい物として
例示することができる。As the compound used as the second component in the present invention, compounds represented by the following formulas can be exemplified as preferred compounds.
（これらの式においてＲ及びR1はそれぞれ独立に炭素数
１〜８のアルキル基を示す。） これらの中では（II−１）式で表わされる化合物が好
ましい。第一成分はＮ相における△εが大きな正値であ
る化合物であるのに対し、第二成分は△εが小さな正値
もしくは負値である化合物である。 (In these formulas, R and R 1 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.) Among these, a compound represented by formula (II-1) is preferable. The first component is a compound in which Δ △ in the N phase is a large positive value, while the second component is a compound in which Δε is a small positive or negative value.
本発明において、第一成分の化合物は10〜80重量％、
好ましくは20〜50重量％含有され、第二成分の化合物は
90〜20重量％、好ましくは80〜50重量％含有される。In the present invention, the compound of the first component is 10 to 80% by weight,
Preferably, the content of the second component is 20 to 50% by weight.
The content is 90 to 20% by weight, preferably 80 to 50% by weight.
第一成分の含量が10重量％未満または80重量％を越え
ると狭いＮ相温度巾と低い融点とを有する組成物が得ら
れないので好ましくない。また第一成分が10重量％未満
では得られる組成物の△ε値が小さくなるので好ましく
ない。If the content of the first component is less than 10% by weight or more than 80% by weight, a composition having a narrow N-phase temperature range and a low melting point cannot be obtained, which is not preferable. On the other hand, if the amount of the first component is less than 10% by weight, the Δ 得 value of the composition obtained is undesirably small.
本発明においては、後記の実施例に示されるように、
第一成分および第二成分はいずれも二つ以上の化合物か
ら成り立っていることが望ましい。また、各成分は二つ
以上の同族化合物を含むことが望ましい。In the present invention, as shown in Examples below,
It is desirable that both the first component and the second component are composed of two or more compounds. Also, each component desirably contains two or more homologous compounds.
本発明においては、前述の第一成分及び第二成分の外
に本発明の目的を損わない範囲で他の化合物を含有させ
ることができる。これらには、例えばカイラル剤、染
料、スメクチツク液晶、透明点の高い液晶などを挙げる
ことができる。しかし、３つの６員環を持つ高温液晶は
透明点及びスメクチツク−ネマチツク転移温度（SN点と
略記する）と同時に粘度をも増大させるのでその含量を
10重量％以下とすべきである。In the present invention, in addition to the above-mentioned first component and second component, other compounds can be contained within a range not to impair the object of the present invention. These include, for example, chiral agents, dyes, smectic liquid crystals, liquid crystals having a high clearing point, and the like. However, the high-temperature liquid crystal having three 6-membered rings increases the viscosity at the same time as the clearing point and the smectic-nematic transition temperature (abbreviated as SN point), so that its content is reduced.
Should be no more than 10% by weight.
（作用ならびに効果） 本発明により、実用の温度を含む広いSA相温度範囲と
極めて狭いＮ相又はＮ＊相の温度範囲とを持つ液晶組成
物が得られる。この液晶材料を熱書込みセルに用いるこ
とにより、速い書込み速度、良好なコントラストを有
し、使用及び保存温度の低い液晶素子が実現できる。The (action and effect) The present invention, a liquid crystal composition having a temperature range of very narrow N-phase or N * phase and broad S A phase temperature range including the temperature of practical use is obtained. By using this liquid crystal material for a thermal writing cell, a liquid crystal element having a high writing speed, a good contrast, and a low use and storage temperature can be realized.
本発明では、第１表に示した従来の組成物のように極
性の強い化合物同志の混合ではなく、極性の強い化合物
からなる第１成分と極性の弱い化合物からなる第２成分
とを混合しているので、より融点（即ち結晶−スメクチ
ツク転移温度）の降下を大きくできる。In the present invention, the first component composed of a compound having a strong polarity and the second component composed of a compound having a weak polarity are mixed instead of a mixture of strongly polar compounds as in the conventional composition shown in Table 1. Therefore, the drop of the melting point (that is, the crystal-smectic transition temperature) can be further increased.
また、SA相を持たないネマチツク液晶の混合によりSA
相が誘起されるという現象を本発明は最大限に利用して
いるので、透明点及びネマチツク相温度範囲の設定が容
易であるという利点がある。さらに従来のSA相を有する
化合物を主とする組成物に比べて成分化合物の末端のア
ルキルもしくはアルコキシ鎖を小さくできるので得られ
る組成物のＮ相又はＮ＊相での粘度を小さくできると考
えられる。また、極性の強い化合物と極性の弱い化合物
とからなる組成物であるので、会合状態をとり易い極性
化合物の会合が抑制されることによりさらなる粘度低下
も期待できる。Also, by mixing nematic liquid crystal having no S A phase, S A
Since the present invention makes maximum use of the phenomenon that a phase is induced, there is an advantage that the clearing point and the nematic phase temperature range can be easily set. Considered further conventional compounds having S A phase can be reduced viscosity at the N-phase or N * phase terminal alkyl or a composition obtained since alkoxy chain can be reduced in the component compounds in comparison with the composition which is primarily Can be In addition, since the composition is composed of a compound having a strong polarity and a compound having a weak polarity, a further decrease in viscosity can be expected by suppressing the association of the polar compound which tends to be in an associated state.
（実施例） 以下実施例により本発明をさらに詳しく説明する。以
下の例において％は重量％を意味し、相転移温度及びネ
マチツク相温度巾は℃にて示す。融点は走査型差動熱量
計（DSC）により、毎分５℃の昇温及び降温速度で 室温 → 透明点より約15℃高い温度 → −50℃（30分間保持） → 透 明点より約15℃高い温度 の走査を行なつて求めた。この外の相転移温度は等方性
液体の状態から毎分２℃の降温速度で冷却させ顕微鏡観
測により求めた。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. In the following examples,% means% by weight, and the phase transition temperature and the nematic phase temperature range are shown in ° C. Melting point was measured by scanning differential calorimeter (DSC) at a temperature rise and fall rate of 5 ° C per minute at room temperature → about 15 ° C higher than clearing point → −50 ° C (hold for 30 minutes) → about 15 ° above clearing point It was obtained by performing a scan at a high temperature of ℃ C. The other phase transition temperature was determined from the state of the isotropic liquid by cooling at a rate of 2 ° C./min and observing with a microscope.
実施例１〜９ 第１成分として用いる液晶混合物として第２表に示す
混合物Ａ〜Ｆを調製した。この物の融点及びネマチツク
−透明点を併せて示した。Examples 1 to 9 Mixtures A to F shown in Table 2 were prepared as liquid crystal mixtures used as the first component. The melting point and nematic-clearing point of this product are also shown.
また、第２成分として用いる液晶混合物として以下の
Ｇ、Ｈ及びＪの混合物を調製し、その相転移温度を同様
に第３表に示した。Further, the following mixture of G, H and J was prepared as a liquid crystal mixture used as the second component, and the phase transition temperature is similarly shown in Table 3.
次にこの混合物Ａ〜Ｈ及びＪを用いて第４表に示す組
成物１〜９を調製した。これらの組成物の相転移温度及
びそのネマチツク相温度巾を第５表に示す。Next, compositions 1 to 9 shown in Table 4 were prepared using the mixtures A to H and J. Table 5 shows the phase transition temperatures of these compositions and their nematic phase temperature ranges.
実施例10 第１成分として混合物Ｂを37.0重量部、第２成分とし
て混合物Ｈを55.6重量部用い、さらにカイラル材として
BDH社製CB15（４−（２−メチルブチル）−４′−シア
ノビフエニル）7.4重量部を混合して液晶組成物を調製
した。この組成物の融点は−19.4℃、スメクチツク−コ
レステリツク相転移点は60.7℃、コレステリツク−透明
点は62.3℃であつた。すなわちこの物のＮ＊相温度巾は
1.6℃である。 Example 10 37.0 parts by weight of mixture B as a first component, 55.6 parts by weight of mixture H as a second component, and further as a chiral material
A liquid crystal composition was prepared by mixing 7.4 parts by weight of CB15 (4- (2-methylbutyl) -4'-cyanobiphenyl) manufactured by BDH. This composition had a melting point of -19.4 ° C, a smectic-cholesteric phase transition point of 60.7 ° C, and a cholesteric-clearing point of 62.3 ° C. That is, the N * phase temperature range of this product is
1.6 ° C.
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−275384（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−582（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−204781（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−224678（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−210070（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−139167（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−97383（ＪＰ，Ａ) 特表 昭63−502599（ＪＰ，Ａ) 特表 昭63−502596（ＪＰ，Ａ)Continuation of the front page (56) References JP-A-61-275384 (JP, A) JP-A-62-582 (JP, A) JP-A-60-204781 (JP, A) JP-A-60-224678 (JP) JP-A-59-210070 (JP, A) JP-A-57-139167 (JP, A) JP-A-61-97383 (JP, A) JP-A-63-502599 (JP, A) JP-A-63-502599 63-502596 (JP, A)
Claims (5)
シを示し、−ａ−は、 を示す。） にて表される化合物の少なくとも一つからなる第一成
分、および一般式 （式中、X1およびZ1はそれぞれ独立に炭素数１〜８のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、 を示す。） にて表わされる化合物の少なくとも一つからなる第二成
分とからなり、第一成分および第二成分の混合割合がそ
れぞれ10〜80重量％および90〜20重量％である、スメク
チック液晶性組成物。(1) General formula (Wherein, X represents an alkyl group or alkoxy having 1 to 8 carbon atoms, and -a- is Is shown. A) a first component comprising at least one of the compounds represented by (Wherein, X 1 and Z 1 each independently represent an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, Is shown. A smectic liquid crystal composition comprising a second component comprising at least one of the compounds represented by the formula: wherein the mixing ratio of the first component and the second component is 10 to 80% by weight and 90 to 20% by weight, respectively. .
（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）または（Ｉ−５）
のいずれか一つで表される化合物の群から選ばれた少な
くとも一つの化合物であり、第二成分が、以下の一般式
（II−１）または（II−２）のいずれかで表される化合
物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物である、特
許請求の範囲第（１）項に記載のスメクチック液晶性組
成物。 これらの式においてＲおよびR1は、それぞれ独立に炭素
数１〜８のアルキル基を示す。2. The method according to claim 1, wherein the first component is represented by the following general formula (I-1):
(I-2), (I-3), (I-4) or (I-5)
At least one compound selected from the group of compounds represented by any one of the following, wherein the second component is represented by any of the following general formula (II-1) or (II-2) The smectic liquid crystalline composition according to claim 1, which is at least one compound selected from the group of compounds. In these formulas, R and R 1 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
二成分の混合割合が80〜50重量％である、特許請求の範
囲第（１）項または第（２）項に記載のスメクチック液
晶性組成物。3. The method according to claim 1, wherein the mixing ratio of the first component is 20 to 50% by weight and the mixing ratio of the second component is 80 to 50% by weight. The smectic liquid crystalline composition according to the above.
上の化合物からなる、特許請求の範囲第（１）ないし第
（３）項のいずれか一項に記載のスメクチック液晶性組
成物。4. The smectic liquid crystalline composition according to claim 1, wherein the first component and the second component each comprise two or more compounds.
成分および第二成分がそれぞれ二つ以上の同族体化合物
からなる、スメクチック液晶性組成物。5. A smectic liquid crystalline composition according to claim 4, wherein the first component and the second component each comprise two or more homologous compounds.
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