JP2716712B2 - Non-hydrated soft lens and method of manufacturing the same - Google Patents

Non-hydrated soft lens and method of manufacturing the same

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JP2716712B2
JP2716712B2 JP63006929A JP692988A JP2716712B2 JP 2716712 B2 JP2716712 B2 JP 2716712B2 JP 63006929 A JP63006929 A JP 63006929A JP 692988 A JP692988 A JP 692988A JP 2716712 B2 JP2716712 B2 JP 2716712B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ソフトコンタクトレンズや眼内レンズなど
の非含水型軟質レンズおよびその製造方法に関し、詳し
くは優れた機械的強度を有する実質的に非含水性である
非含水型軟質レンズおよびその製造方法に関する。
The present invention relates to a non-hydrated soft lens such as a soft contact lens or an intraocular lens and a method for producing the same, and more particularly, to a substantially non-hydrated soft lens having excellent mechanical strength. The present invention relates to a non-hydrous soft lens and a method for producing the same.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

従来、軟質レンズとしては、ポリ−(2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート)などの含水性ポリマーを材料と
する含水型ソフトコンタクトレンズおよびポリ(メタ)
アクリル酸エステルからなる非含水型ソフトコンタクト
レンズが知られている(特公昭59−33887号公報)。
Conventionally, as a soft lens, a water-containing soft contact lens using a water-containing polymer such as poly- (2-hydroxyethyl methacrylate) as a material and poly (meth)
A non-hydrated soft contact lens made of an acrylate ester is known (Japanese Patent Publication No. 59-33887).

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problems to be solved by the invention]

しかしながら、一般的に、含水型ソフトコンタクトレ
ンズは、細菌などの繁殖を防止するために頻繁に煮沸消
毒をしなければならず、取扱いが容易でない。これに対
し、ポリ(メタ)アクリル酸エステルからなる非含水型
ソフトコンタクトレンズは、その飽和吸水率が約3%で
あってそのような欠点はないが、機械的強度が低いとい
う欠点がある。
However, in general, a water-containing soft contact lens must be frequently sterilized by boiling in order to prevent the propagation of bacteria and the like, and is not easy to handle. On the other hand, a non-water-containing soft contact lens made of a poly (meth) acrylate ester has a saturated water absorption of about 3% and does not have such a disadvantage, but has a disadvantage of low mechanical strength.

本発明の目的は、上記問題点を解決し、実質的に非含
水性であって煮沸消毒が不要であり、機械的強度に優
れ、さらにレンズとして良好な透明性および形状安定性
を有する非含水型軟質レンズおよびその製造方法を提供
することにある。
An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, to be substantially non-water-containing, not requiring boiling disinfection, having excellent mechanical strength, and having good transparency and shape stability as a lens. And a method of manufacturing the same.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

すなわち、本発明の非含水型軟質レンズは、 (A)不飽和カルボン酸成分5〜20モル%、 (B)アルキル基の炭素数が4〜10であるアクリル酸ア
ルキルエステル成分 15〜90モル%、 (C)アルキル基の炭素数が4〜10であるメタクリル酸
アルキルエステル成分 3〜75モル%、 (D)アルキル基が炭素数1〜3の直鎖状であるアクリ
ル酸アルキルエステル成分 0〜20モル%、 および (E)架橋性モノマー成分 0.1〜10モル% からなる共重合体よりなることを特徴とする。
That is, the non-hydrated soft lens of the present invention comprises: (A) 5 to 20 mol% of an unsaturated carboxylic acid component, and (B) 15 to 90 mol% of an alkyl acrylate component having 4 to 10 carbon atoms in an alkyl group. (C) 3 to 75 mol% of an alkyl methacrylate component having 4 to 10 carbon atoms in the alkyl group, and (D) an alkyl acrylate component having a linear alkyl group of 1 to 3 carbon atoms. It is characterized by comprising a copolymer comprising 20 mol% and (E) 0.1 to 10 mol% of a crosslinking monomer component.

以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明の非含水型軟質レンズ(以下、単に「軟質レン
ズ」という)を構成する共重合体における第1の成分
は、不飽和カルボン酸成分(以下「成分(A)という)
であり、これは5〜20モル%、好ましくは5〜15モル%
の割合で含有される。この成分(A)は、軟質レンズの
機械的強度を向上させるための必須の成分であり、少量
で顕著な効果を示すが、その割合が5モル%未満では軟
質レンズとして要求される機械的強度を得ることができ
ず、20モル%を超えると硬度が増大して軟質レンズとし
ての柔軟性を失うと共に、吸水性を帯びるようになって
実質的に非含水性でなくなるので好ましくない。また、
本発明の軟質レンズの飽和吸水率は少なくとも5%以下
であることが必要である。
The first component in the copolymer constituting the non-hydrated soft lens of the present invention (hereinafter, simply referred to as “soft lens”) is an unsaturated carboxylic acid component (hereinafter, referred to as “component (A)”).
Which is 5 to 20 mol%, preferably 5 to 15 mol%
It is contained in the ratio of. The component (A) is an essential component for improving the mechanical strength of the soft lens, and exhibits a remarkable effect in a small amount, but when the proportion is less than 5 mol%, the mechanical strength required for the soft lens is obtained. When the content exceeds 20 mol%, the hardness is increased and the flexibility as a soft lens is lost, and it becomes water-absorbing and practically non-water-containing, which is not preferable. Also,
The saturated water absorption of the soft lens of the present invention needs to be at least 5% or less.

上記成分(A)を与えるモノマーの具体例としては、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸などの不飽和モ
ノまたはジカルボン酸を挙げることができ、これらは単
独でも2種以上を混合して使用することもできる。
Specific examples of the monomer that provides the component (A) include:
Examples thereof include unsaturated mono- or dicarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, and itaconic acid, and these may be used alone or in combination of two or more.

本発明の軟質レンズを構成する共重合体における第2
の成分は、アルキル基の炭素数が4〜10であるアクリル
酸アルキルエステル成分(以下「成分(B)という)で
あり、これは15〜90モル%、好ましくは25〜80モル%の
割合で含有される。この成分(B)は、以下に述べる成
分(C)のメタクリル酸アルキルエステルと共に本発明
の軟質レンズの主成分をなすものであるが、その割合が
15モル%未満では、得られる軟質レンズの柔軟性が損な
われる傾向があり、90モル%以上では軟質レンズの機械
的強度が低下するようになる。
Second example of the copolymer constituting the soft lens of the present invention
Is an acrylic acid alkyl ester component having an alkyl group having 4 to 10 carbon atoms (hereinafter referred to as “component (B)”), which is contained in a proportion of 15 to 90 mol%, preferably 25 to 80 mol%. The component (B) is a main component of the soft lens of the present invention together with the alkyl methacrylate of the component (C) described below.
If it is less than 15 mol%, the flexibility of the resulting soft lens tends to be impaired, and if it is 90 mol% or more, the mechanical strength of the soft lens will be reduced.

上記成分(B)を与えるモノマーの具体例としては、
n−ブチルアクリレート、sec−ブチルアクリレート、
t−ブチルアクリレート、n−ペンチルアクリレート、
n−ヘキシルアクリレート、n−ヘプチルアクリレー
ト、t−アミルアクリレート、2−エチルヘキシルアク
リレート、n−ノニルアクリレート、n−オクチルアク
リレート、n−デシルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、フェノキシアクリレート、ベンジルアクリ
レート、テトラヒドロフルフリルアクリレートなどを挙
げることができる。特に、n−ブチルアクリレート、se
c−ブチルアクリレート、n−ペンチルアクリレート、
n−ヘキシルアクリレート、n−ヘプチルアクリレー
ト、n−オクチルアクリレート、2−エチルヘキシルア
クリレートなどを用いることが好ましい。これらは単独
でも2種以上を混合して使用することもできる。
Specific examples of the monomer that provides the component (B) include:
n-butyl acrylate, sec-butyl acrylate,
t-butyl acrylate, n-pentyl acrylate,
n-hexyl acrylate, n-heptyl acrylate, t-amyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-nonyl acrylate, n-octyl acrylate, n-decyl acrylate, cyclohexyl acrylate, phenoxy acrylate, benzyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, etc. Can be mentioned. In particular, n-butyl acrylate, se
c-butyl acrylate, n-pentyl acrylate,
It is preferable to use n-hexyl acrylate, n-heptyl acrylate, n-octyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, and the like. These can be used alone or in combination of two or more.

本発明の軟質レンズを構成する共重合体における第3
の成分は、アルキル基の炭素数が4〜10であるメタクリ
ル酸アルキルエステル成分(以下「成分(C)」とい
う)であり、この成分(C)は3〜75モル%、好ましく
は10〜70モル%の割合で含有される。この成分(C)も
軟質レンズの機械的強度を向上させるために必須の成分
であるが、その割合が3モル%未満では機械的度が不十
分となり、75モル%を超えると軟質レンズの弾性が不十
分となる。
Third of the copolymer constituting the soft lens of the present invention
Is a methacrylic acid alkyl ester component having an alkyl group having 4 to 10 carbon atoms (hereinafter referred to as “component (C)”). This component (C) is 3 to 75 mol%, preferably 10 to 70 mol%. It is contained in a ratio of mol%. This component (C) is also an essential component for improving the mechanical strength of the soft lens, but if its proportion is less than 3 mol%, the mechanical degree becomes insufficient, and if it exceeds 75 mol%, the elasticity of the soft lens becomes Becomes insufficient.

上記成分(C)を与えるモノマーの具体例としては、
n−ブチルメタクリレート、sec−ブチルメタクリレー
ト、t−ブチルメタクリレート、n−ペンチルメタクリ
レート、n−ヘキシルメタクリレート、n−ヘプチルメ
タクリレート、t−アミルメタクリレート、2−エチル
ヘキシルメタクリレート、n−ノニルメタクリレート、
n−オクチルメタクリレート、n−デシルメタクリレー
ト、シクロヘキシルメタクリレート、フェノキシメタク
リレート、ベンジルメタクリレート、テトラヒドロフル
フリルメタクリレートなどを挙げることができる。特に
n−ブチルメタクリレート、sec−ブチルメタクリレー
ト、n−ペンチルメタクリレート、n−ヘキシルメタク
リレート、n−ヘプチルメタクリレート、n−オクチル
メタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレートな
どを用いることが好ましい。これらは単独でも2種以上
を混合して使用することもできる。
Specific examples of the monomer that provides the component (C) include:
n-butyl methacrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, n-pentyl methacrylate, n-hexyl methacrylate, n-heptyl methacrylate, t-amyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, n-nonyl methacrylate,
Examples thereof include n-octyl methacrylate, n-decyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, phenoxy methacrylate, benzyl methacrylate, and tetrahydrofurfuryl methacrylate. In particular, it is preferable to use n-butyl methacrylate, sec-butyl methacrylate, n-pentyl methacrylate, n-hexyl methacrylate, n-heptyl methacrylate, n-octyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, or the like. These can be used alone or in combination of two or more.

本発明の軟質レンズを構成する共重合体における第4
の成分は、アルキル基が炭素数1〜3の直鎖状であるア
クリル酸アルキルエステル成分(以下「成分(D)とい
う)であり、この成分(D)は0〜20モル%、好ましく
は0〜10モル%の割合で含有される。この成分(D)の
割合が20モル%を超えると、得られる軟質レンズは弾性
の不十分なものとなる。
No. 4 in the copolymer constituting the soft lens of the present invention
Is an acrylic acid alkyl ester component in which the alkyl group is a straight-chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (hereinafter referred to as "component (D)"). This component (D) is 0 to 20 mol%, preferably 0 to 20 mol%. If the proportion of component (D) exceeds 20 mol%, the resulting soft lens will have insufficient elasticity.

上記成分(D)を与えるモノマーの具体例としては、
メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピ
ルアクリレートなどを挙げることができる。これらは単
独でも2種以上を混合して使用することもできる。
Specific examples of the monomer that provides the component (D) include:
Examples thereof include methyl acrylate, ethyl acrylate, and n-propyl acrylate. These can be used alone or in combination of two or more.

本発明の軟質レンズを構成する共重合体における第5
の成分は、架橋性モノマー成分(以下「成分(E)」と
いう)であり、この成分(E)は0.1〜10モル%、好ま
しくは1〜5モル%の割合で含有される。成分(E)の
割合が0.1モル%未満では得られる軟質レンズの形状安
定性が悪くなり、10モル%を超えると軟質レンズが脆く
なる。
Fifth of the copolymer constituting the soft lens of the present invention
Is a crosslinkable monomer component (hereinafter referred to as "component (E)"), and this component (E) is contained at a ratio of 0.1 to 10 mol%, preferably 1 to 5 mol%. When the proportion of the component (E) is less than 0.1 mol%, the shape stability of the obtained soft lens becomes poor, and when it exceeds 10 mol%, the soft lens becomes brittle.

上記成分(E)を与えるモノマーの具体例としては、
ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、1,4−ペンタジ
エン、1,5−ヘキサジエンなどのジビニル化合物類、1,3
−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブ
タンジオール、1,6−ヘキサンジオール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、トリメチロールプロパンな
どのポリオールのジまたはトリ(メタ)アクリル酸エス
テル類、2−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチ
ル)−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−1,3−ジオ
キサン(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチ
ロールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジ(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン
付加物、(メタ)アクリル酸とトリメチロールプロパン
と無水フタル酸との反応生成物、(メタ)アルクリル酸
とプロピレンオキシドと無水フタル酸との反応生成物、
(メタ)アクリル酸と1,4−ブタンジオールまたは1,6−
ヘキサンジオールとの反応生成物、(メタ)アクリル酸
とプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコールなどのグリコ
ールと無水フタル酸との反応生成物などを挙げることが
できる。特に、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールな
どのジメタクリル酸エステルを好ましいものとして挙げ
ることができる。これらは単独でもあるいは2種以上を
混合して使用することもできる。
Specific examples of the monomer that provides the component (E) include:
Divinyl compounds such as divinylbenzene, divinyltoluene, 1,4-pentadiene, 1,5-hexadiene, 1,3
-Di- or tri (meth) of polyols such as propanediol, 1,2-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol and trimethylolpropane Acrylic acid esters, 2- (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -5-hydroxymethyl-5-ethyl-1,3-dioxane (meth) acrylate, tricyclodecanedimethylol di (meth) acrylate, Ε-caprolactone adduct of tricyclodecane dimethylol di (meth) acrylate, a reaction product of (meth) acrylic acid, trimethylolpropane and phthalic anhydride, and a reaction product of (meth) acrylic acid, propylene oxide and phthalic anhydride Reaction products,
(Meth) acrylic acid and 1,4-butanediol or 1,6-
A reaction product of hexanediol, a reaction product of (meth) acrylic acid with a glycol such as propylene glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, and triethylene glycol and phthalic anhydride can be exemplified. In particular, dimethacrylic acid esters such as ethylene glycol, diethylene glycol, 1,4-butanediol, and 1,6-hexanediol are preferred. These can be used alone or in combination of two or more.

なお、本発明の軟質レンズには上記モノマーと共重合
可能なモノマー、例えばスチレン、N−ビニルピロリド
ンなどを共重合させてもよい。
The soft lens of the present invention may be copolymerized with a monomer copolymerizable with the above monomer, for example, styrene, N-vinylpyrrolidone, or the like.

本発明の軟質レンズは、例えば、 (1)上記成分(A)〜成分(E)に相当するモノマー
混合物を軟質レンズのための成形型中で直接重合する方
法、 (2)後記する成分(a)〜成分(d)からなるモノマ
ー混合物を軟質レンズのための成形型中で重合させてレ
ンズ状の硬質共重合体を得、このレンズ状の硬質共重合
体を特定のアルコールに接触させることにより処理する
方法、 (3)後記する成分(a)〜成分(d)からなるモノマ
ー混合物を重合させて硬質共重合体を得、この硬質共重
合体を加工してレンズ形状の硬質共重合体を得、この軟
質レンズ状の硬質共重合体を特定のアルコールに接触さ
せることにより処理する方法 などによって製造することができる。
The soft lens of the present invention includes, for example, (1) a method of directly polymerizing a monomer mixture corresponding to the above components (A) to (E) in a mold for a soft lens, and (2) a component (a) described below. A) a monomer mixture comprising the components (d) to (d) is polymerized in a mold for a soft lens to obtain a lenticular hard copolymer, and the lenticular hard copolymer is brought into contact with a specific alcohol. (3) A monomer mixture comprising the components (a) to (d) described below is polymerized to obtain a hard copolymer, and the hard copolymer is processed to obtain a lens-shaped hard copolymer. The soft lens-shaped hard copolymer can be produced by contacting it with a specific alcohol to treat it.

上記(1)または(2)の方法においては、目的とす
る軟質レンズの形状に応じて精密な成形型を多種類かつ
多数必要とするため、経済的あるいは作業性の面で有利
ではなく、従って一般に上記(3)の方法を用いるのが
好ましい。
In the above method (1) or (2), various types and a large number of precise molds are required according to the shape of the target soft lens, which is not economically or workable. Generally, it is preferable to use the method (3).

この(3)の方法においては、まず、 成分(a) 不飽和カルボン酸15〜90モル%、好ましく
は25〜80モル% 成分(b) アルキル基の炭素数が1〜10であるアクリ
ル酸アルキルエステル0〜40モル%、好ましくは0〜20
モル% 成分(c) アルキル基の炭素数が4〜10であるメタク
リル酸アルキルエステル3〜75モル%、好ましくは10〜
70モル% 成分(d) 架橋性モノマー0.1〜10モル%、好ましく
は1〜5モル% を有するモノマー混合物を重合して得られる硬質共重合
体からなるレンズ形状のレンズ基体を形成し、次いでこ
のレンズ基体を炭素数4〜10の直鎖状アルコールに接触
させることによりエステル化処理および必要に応じてエ
ステル交換処理を行い、これによって目的とする成分
(A)〜成分(E)からなる共重合体による軟質レンズ
を製造する。
In the method (3), first, component (a) 15 to 90 mol%, preferably 25 to 80 mol% of unsaturated carboxylic acid component (b) alkyl acrylate having 1 to 10 carbon atoms in the alkyl group 0 to 40 mol% of ester, preferably 0 to 20
Mol% Component (c) 3-75 mol%, preferably 10-75 mol%, alkyl methacrylate having 4 to 10 carbon atoms in the alkyl group.
70 mol% Component (d) A lens-shaped lens substrate composed of a hard copolymer obtained by polymerizing a monomer mixture having 0.1 to 10 mol%, preferably 1 to 5 mol% of a crosslinkable monomer is formed. The lens substrate is subjected to an esterification treatment and, if necessary, a transesterification treatment by bringing the lens substrate into contact with a linear alcohol having 4 to 10 carbon atoms, thereby obtaining a copolymer comprising the desired components (A) to (E). Manufacture soft lenses by merging.

ここで、成分(a)の具体例としては、前記成分
(A)を与えるモノマーとして例示された不飽和カルボ
ン酸を、成分(b)の具体例としては、前記成分(B)
および(D)を与えるモノマーとして例示されたアルキ
ル基の炭素数が1〜10であるアクリル酸アルキルエステ
ルを、成分(c)の具体例としては、前記成分(C)を
与えるモノマーとして例示されたアルキル基の炭素数が
4〜10であるメタクリル酸アルキルエステルを、成分
(d)の具体例としては、前記成分(E)を与えるモノ
マーとして例示された架橋性モノマーを、それぞれ挙げ
ることができる。
Here, as a specific example of the component (a), the unsaturated carboxylic acid exemplified as the monomer giving the component (A) is used, and as a specific example of the component (b), the component (B) is used.
And alkyl acrylates having 1 to 10 carbon atoms in the alkyl group exemplified as the monomer giving (D), and as specific examples of the component (c), exemplified as the monomer giving the component (C) As a specific example of the component (d), a crosslinkable monomer exemplified as a monomer for giving the component (E) can be cited as an alkyl methacrylate having an alkyl group having 4 to 10 carbon atoms.

上記(3)の方法の実施においては、上記各成分
(a)〜成分(d)の種類を選定して上記の範囲内の割
合で重合させ、ガラス転移温度が約50℃以上の硬質共重
合体を得、これをアルコールによるエステル化処理およ
び必要に応じてエステル交換処理を供することにより、
ガラス転移温度が20℃以下、好ましくは0℃以下の共重
合体に変換させる。
In carrying out the method (3), the types of the components (a) to (d) are selected and polymerized at a ratio within the above range, and a hard copolymer having a glass transition temperature of about 50 ° C. or more is used. By obtaining an union and subjecting it to an esterification treatment with an alcohol and if necessary a transesterification treatment,
It is converted into a copolymer having a glass transition temperature of 20 ° C. or lower, preferably 0 ° C. or lower.

上記モノマー混合物の重合は、通常のラジカル重合に
より行うことができる。この重合の方法としては、ベン
ゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリルな
どの熱重合開始剤の存在下で段階的に昇温させて重合す
る方法、あるいはベンゾイン、ベンゾフェノン、ベンゾ
インメチルエーテル、ミヒラーズケトンなどの光重合開
始剤の存在下で紫外線を照射して重合する方法を例示す
ることができる。この熱重合開示剤または光重合開始剤
の割合は、全モノマー100重量部当り、通常0.01〜1重
量部とされる。
The polymerization of the monomer mixture can be performed by ordinary radical polymerization. As a method of this polymerization, a method in which the temperature is increased stepwise in the presence of a thermal polymerization initiator such as benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile, or the like, or a method in which benzoin, benzophenone, benzoin methyl ether, Michler's ketone, etc. A method of irradiating ultraviolet rays in the presence of a photopolymerization initiator to perform polymerization can be exemplified. The ratio of the heat polymerization initiator or the photopolymerization initiator is usually 0.01 to 1 part by weight per 100 parts by weight of the total monomers.

このようにして得られた硬質共重合体を切削し、研磨
することにより、目的とする軟質レンズと同一形状の硬
質のレンズ基体を製作する。
By cutting and polishing the hard copolymer thus obtained, a hard lens base having the same shape as the target soft lens is manufactured.

この硬質共重合体よりなるレンズ基体を、炭素数4〜
10の直鎖状アルコールに接触させてエステル化処理およ
び必要に応じてエステル交換処理することによって軟質
化し、目的とする軟質レンズを得る。
A lens substrate made of this hard copolymer was prepared by using
It is softened by contacting it with a linear alcohol of No. 10 and subjecting it to an esterification treatment and, if necessary, a transesterification treatment to obtain a desired soft lens.

レンズ基体のエステル化処理および必要に応じて行う
エステル交換処理は、レンズ基体を前記アルコールと接
触させて行うが、レンズ基体をアルコールに接触させる
前に、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの有機溶媒に浸漬して予備膨潤させる工程およ
び/または前記アルコールとこれらの有機溶媒との混合
溶液に浸漬して反応させることが好ましい。
The esterification treatment and, if necessary, the transesterification treatment of the lens substrate are performed by bringing the lens substrate into contact with the alcohol, but before contacting the lens substrate with the alcohol, hexane, heptane, benzene, toluene, xylene, etc. It is preferable to perform a step of immersing in an organic solvent for pre-swelling and / or a reaction of immersing in a mixed solution of the alcohol and the organic solvent.

ここに用いられる炭素数4〜10の直鎖状アルコールの
具体例としては、n−ブチルアルコール、n−ペンチル
アルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルア
ルコール、n−オクチルアルコール、n−ノニルアルコ
ール、n−デシルアルコールなどを挙げることができ
る。これは単独でもあるいは2種以上を混合して使用す
ることもできる。
Specific examples of the linear alcohol having 4 to 10 carbon atoms used herein include n-butyl alcohol, n-pentyl alcohol, n-hexyl alcohol, n-heptyl alcohol, n-octyl alcohol, n-nonyl alcohol, Examples thereof include n-decyl alcohol. These can be used alone or in combination of two or more.

エステル化処理および必要に応じて行うエステル交換
処理は、通常20〜200℃の温度で、1〜100時間の反応時
間で十分である。この反応では、酸触媒を使用すること
が好ましく、酸触媒は通常のエステル化触媒、すなわち
濃硫酸、メタンスルホン酸などでよく、アルコールまた
はアルコール有機溶媒の混合液における酸触媒の濃度は
0.2〜10重量%の範囲が望ましい。
In the esterification treatment and the transesterification treatment to be carried out as required, a reaction time of usually 1 to 100 hours at a temperature of 20 to 200 ° C is sufficient. In this reaction, it is preferable to use an acid catalyst, and the acid catalyst may be a usual esterification catalyst, that is, concentrated sulfuric acid, methanesulfonic acid, or the like.
A range of 0.2 to 10% by weight is desirable.

ここで、成分(a)のうち不飽和カルボン酸に由来す
るモノマー単位は、炭素数4〜10の直鎖状アルコールの
有するアルキル基によってエステル化され、そのエステ
ル化率95%未満であるが、機械的強度を向上させるため
にはエステル化率を低く抑え、50〜85%となるようにエ
ステル化条件を調節することが望ましい。
Here, the monomer unit derived from the unsaturated carboxylic acid in the component (a) is esterified by an alkyl group of a linear alcohol having 4 to 10 carbon atoms, and the esterification rate is less than 95%. In order to improve the mechanical strength, it is desirable to keep the esterification rate low and adjust the esterification conditions so as to be 50 to 85%.

不飽和カルボン酸のエステル化率が95%以上である
と、得られる軟質レンズの機械的強度は低下する。
When the esterification ratio of the unsaturated carboxylic acid is 95% or more, the mechanical strength of the obtained soft lens decreases.

また、成分(b)のアクリル酸エステルに由来する炭
素数が1〜10の直鎖状アルキル基は、炭素数4〜10の直
鎖状アルコールの有するアルキル基とエステル交換さ
れ、そのエステル交換率は通常50〜95%である。
Further, the linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms derived from the acrylate ester of the component (b) is transesterified with the alkyl group of the linear alcohol having 4 to 10 carbon atoms, and the transesterification rate is obtained. Is usually 50-95%.

エステル処理および必要に応じて行うエステル交換処
理の反応を促進するためには、反応によって生じる水分
または低級アルコールを、反応中に除去することが好ま
しい。
In order to accelerate the reaction of the ester treatment and, if necessary, the transesterification treatment, it is preferable to remove water or lower alcohol generated by the reaction during the reaction.

以上の反応により、レンズ基体は軟質化されて軟質レ
ンズとなるが、この軟質レンズ中には、反応に用いた触
媒、炭素数4〜10の直鎖状のアルコール、炭素数1〜3
のアルコール、水分などが含まれているので、これらを
除去することが必要であり、そのためには、ソックスレ
ー抽出装置などを用いて洗浄するのが好ましい。この洗
浄に用いられる溶媒としては沸点150℃以下の有機溶
媒、例えばジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン、メチルアルコール、エチルアルコールなどのアル
コールを用いることが好ましい。なお、ソックスレー抽
出装置を用いて洗浄する場合には、洗浄溶媒の沸騰温度
で1〜100時間、好ましくは2〜48時間を還流させて洗
浄すればよい。
By the above reaction, the lens substrate is softened to become a soft lens. In the soft lens, the catalyst used for the reaction, the linear alcohol having 4 to 10 carbon atoms, and the 1 to 3 carbon atoms are used.
It is necessary to remove these alcohols, water and the like, and it is preferable to wash them using a Soxhlet extraction device or the like. As a solvent used for this washing, it is preferable to use an organic solvent having a boiling point of 150 ° C. or lower, for example, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane and chloroform, a ketone such as acetone and methyl ethyl ketone, and an alcohol such as methyl alcohol and ethyl alcohol. In the case of washing using a Soxhlet extraction device, washing may be performed by refluxing at the boiling temperature of the washing solvent for 1 to 100 hours, preferably 2 to 48 hours.

洗浄後の軟質レンズは、減圧乾燥器中20〜150℃、好
ましくは、40〜120℃で1〜27時間乾燥する。このよう
にして得られた軟質レンズに対し、更に水による抽出操
作を施してもよい。
The soft lens after washing is dried in a vacuum dryer at 20 to 150 ° C, preferably 40 to 120 ° C for 1 to 27 hours. The soft lens thus obtained may be further subjected to an extraction operation with water.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明は
これらによって限定されるものではない。
Hereinafter, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.

実施例1 アクリル酸52モル%、メタクリル酸10モル%、n−ブ
チルアクリレート15モル%、n−ブチルメタクリレート
20モル%および架橋性モノマーとしてエチレングリコー
ルジメタクリレート3モル%を混合し、光重合開始剤と
してベンゾインメチルエーテルを前記モノマー100重量
部に対して0.1重量部添加し、これを直径20mm、長さ300
mmのコンタクトレンズ用重合型の中に充填し、窒素雰囲
気下、室温において紫外線を12時間照射して重合させ
た。
Example 1 52 mol% of acrylic acid, 10 mol% of methacrylic acid, 15 mol% of n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate
20 mol% and 3 mol% of ethylene glycol dimethacrylate as a crosslinkable monomer were mixed, and benzoin methyl ether was added as a photopolymerization initiator in an amount of 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the monomer.
The polymer was filled in a polymerization mold for contact lenses having a thickness of 1 mm, and irradiated with ultraviolet rays for 12 hours at room temperature under a nitrogen atmosphere to carry out polymerization.

重合後、得られた硬質共重合体を切削し、研磨してコ
ンタクトレンズ形状のレンズ基体とし、このレンズ基体
をトルエン中で加温して予備膨潤させた。このレンズ基
体を、1重量%のメタンスルホン酸を含有するn−ブチ
ルアルコールに浸漬して還流温度で30時間反応させて共
重合体中のアクリル酸およびメタクリル酸をエステル化
した。
After the polymerization, the obtained hard copolymer was cut and polished to obtain a contact lens-shaped lens substrate, and the lens substrate was heated in toluene and pre-swelled. This lens substrate was immersed in n-butyl alcohol containing 1% by weight of methanesulfonic acid and reacted at a reflux temperature for 30 hours to esterify acrylic acid and methacrylic acid in the copolymer.

反応後、ソックスレー抽出装置を用いてアセトンで24
時間抽出し、減圧乾燥器中100℃で24時間乾燥し、非含
水型ソフトコンタクトレンズを得た。
After the reaction, use a Soxhlet extraction device with acetone for 24 hours.
The mixture was extracted at 100 ° C. for 24 hours in a vacuum dryer to obtain a non-hydrated soft contact lens.

上記の反応におけるアクリル酸およびメタクリル酸の
n−ブチルアルコールによるエステル化率をエステル化
処理前後のレンズ基体の重合変化から求めたところ、そ
れぞれ約85%および約73%であった。
The degree of esterification of acrylic acid and methacrylic acid with n-butyl alcohol in the above reaction was determined from the polymerization change of the lens substrate before and after the esterification treatment, and was about 85% and about 73%, respectively.

従って、エステル化処理後の共重合体組成は、アクリ
ル酸8.9モル%、メタクリル酸2.7モル%、n−ブチルア
クリレート58.1モル%、n−ブチルメタクリレート27.3
モル%およびエチレングリコールジメタクリレート3モ
ル%であった。
Therefore, the copolymer composition after the esterification treatment was 8.9 mol% of acrylic acid, 2.7 mol% of methacrylic acid, 58.1 mol% of n-butyl acrylate, and 27.3 mol% of n-butyl methacrylate.
Mol% and 3 mol% ethylene glycol dimethacrylate.

この非含水型ソフトコンタクトレンズと同様にして、
厚さ0.4mmの円板状ソフトスライスを性能測定用試料と
して別途作製し、これを用いて折り曲げ強度および可視
光線透過率を測定した。
In the same way as this non-hydrated soft contact lens,
A disk-shaped soft slice having a thickness of 0.4 mm was separately prepared as a performance measurement sample, and the bending strength and the visible light transmittance were measured using this.

折り曲げ強度の測定は、スライスを折り曲げて2枚の
ガラス板に挟み、各々重さ1kgのおもりを次々に載置し
て行き、破損したときの載置重量を調べることによって
行った。また可視光線透過率はダブルビーム分光光度計
(日立製作所製「200−20型」)で測定した。結果を第
1表に示す。
The bending strength was measured by bending the slice, sandwiching it between two glass plates, placing weights each weighing 1 kg one after another, and examining the weight placed when the breakage occurred. The visible light transmittance was measured with a double beam spectrophotometer (“200-20” manufactured by Hitachi, Ltd.). The results are shown in Table 1.

比較例1 アクリル酸62モル%、n−ブチルアクリレート15モル
%、n−ブチルメタクリレート20モル%およびエチレン
グリコールジメタクリレート3モル%を混合し、ベンゾ
イルメチルエーテルを前記モノマー100重量部に対して
0.1重量部添加し、実施例1と同様に重合し、切削し、
研磨してレンズ基体を得た。このレンズ基体を、実施例
1と同様にトルエン中で予備膨潤し、n−ブチルアルコ
ールに浸漬して4重量%のメタンスルホン酸を加え、還
流温度で48時間反応させて共重合体中のアクリル酸をエ
ステル化した。反応終了後、実施例1と同様にして洗浄
および乾燥して非含水型ソフトコンタクトレンズおよび
円板状ソフトスライスを得た。
Comparative Example 1 62 mol% of acrylic acid, 15 mol% of n-butyl acrylate, 20 mol% of n-butyl methacrylate and 3 mol% of ethylene glycol dimethacrylate were mixed, and benzoyl methyl ether was added to 100 parts by weight of the monomer.
0.1 part by weight was added, polymerized and cut in the same manner as in Example 1,
Polishing was performed to obtain a lens substrate. This lens substrate was pre-swelled in toluene in the same manner as in Example 1, immersed in n-butyl alcohol, added with 4% by weight of methanesulfonic acid, and reacted at a reflux temperature for 48 hours to obtain an acrylic resin in the copolymer. The acid was esterified. After completion of the reaction, washing and drying were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a non-hydrated soft contact lens and a disc-shaped soft slice.

上記の反応におけるアクリル酸のn−ブチルアルコー
ルによるエステル化率を実施例1と同様にして求めたと
ころ、約98%であった。従って、エステル化処理後の共
重合体組成は、アクリル酸1.2モル%、n−ブチルアク
リレート75.8モル%、n−ブチルメタクリレート20モル
%、エチレングリコールジメタクリレート3モル%であ
った。
The esterification ratio of acrylic acid with n-butyl alcohol in the above reaction was determined in the same manner as in Example 1 and found to be about 98%. Therefore, the copolymer composition after the esterification treatment was 1.2 mol% of acrylic acid, 75.8 mol% of n-butyl acrylate, 20 mol% of n-butyl methacrylate, and 3 mol% of ethylene glycol dimethacrylate.

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例1と同様
にして折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果
を第1表に示す。
The bending strength and visible light transmittance were measured in the same manner as in Example 1 using the disk-shaped soft slice. The results are shown in Table 1.

実施例2 アクリル酸62モル%、メタクリル酸10モル%、n−ヘ
キシルメタクリレート25モル%およびエチレングリコー
ルジメタクリレート3モル%を混合し、ベンゾイルメチ
ルエーテルを前記モノマー100重量部に対して0.1重量部
添加し、実施例1と同様に重合し、切削し、研磨してレ
ンズ基体を得た。このレンズ基体を実施例1と同様にト
ルエン中で予備膨潤し、n−ヘキシルアルコールに浸漬
して2重量%のメタンスルホン酸を加え、還流温度で48
時間反応させて共重合体中のアクリル酸およびメタクリ
ル酸をエステル化した。反応終了後、実施例1と同様に
して洗浄および乾燥して非含水型ソフトコンタクトレン
ズおよび円板状ソフトスライスを得た。
Example 2 62 mol% of acrylic acid, 10 mol% of methacrylic acid, 25 mol% of n-hexyl methacrylate and 3 mol% of ethylene glycol dimethacrylate were mixed, and 0.1 part by weight of benzoyl methyl ether was added to 100 parts by weight of the monomer. Then, polymerization, cutting and polishing were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a lens substrate. This lens substrate was pre-swelled in toluene in the same manner as in Example 1, immersed in n-hexyl alcohol, and added with 2% by weight of methanesulfonic acid.
The reaction was carried out for a period of time to esterify acrylic acid and methacrylic acid in the copolymer. After completion of the reaction, washing and drying were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a non-hydrated soft contact lens and a disc-shaped soft slice.

上記の反応におけるアクリル酸およびメタクリル酸の
n−ヘキシルアルコールによるエステル化率を実施例1
と同様にして求めたところ、それぞれ約90%および約76
%であった。従って、エステル化処理後の共重合体組成
は、アクリル酸6.2モル%、メタクリル酸2.4モル%、n
−ヘキシルアクリレート55.8モル%、n−ヘキシルメタ
クリレート32.6モルおよびエチレングリコールジメタク
リレート3モル%であった。
Example 1 shows the esterification ratio of acrylic acid and methacrylic acid with n-hexyl alcohol in the above reaction.
Approximately 90% and 76
%Met. Therefore, the copolymer composition after the esterification treatment is as follows: acrylic acid 6.2 mol%, methacrylic acid 2.4 mol%, n
-Hexyl acrylate 55.8 mol%, n-hexyl methacrylate 32.6 mol, and ethylene glycol dimethacrylate 3 mol%.

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例1と同様
にして折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果
を第1表に示す。
The bending strength and visible light transmittance were measured in the same manner as in Example 1 using the disk-shaped soft slice. The results are shown in Table 1.

比較例2 アクリル酸72モル%、n−ヘキシルメタクリレート25
モル%およびエチレングリコールジメタクリレート3モ
ル%を混合し、ベンゾインメチルエーテルを前記モノマ
ー100重量部に対して0.1重量部添加し、実施例1と同様
に重合し、切削し、研磨してレンズ基体を得た。このレ
ンズ基体を実施例1と同様にトルエン中で予備膨潤し、
n−ヘキシルアルコールに浸漬して4重量%のメタンス
ルホン酸を加え、還流温度で48時間反応させて共重合体
中のアクリル酸をエステル化した。反応終了後、実施例
1と同様にして洗浄および乾燥して非含水型ソフトコン
タクトレンズおよび円板状ソフトスライスを得た。
Comparative Example 2 72 mol% of acrylic acid, n-hexyl methacrylate 25
Mol% and 3 mol% of ethylene glycol dimethacrylate, and 0.1 part by weight of benzoin methyl ether was added to 100 parts by weight of the monomer, and polymerized, cut and polished in the same manner as in Example 1 to obtain a lens substrate. Obtained. This lens substrate was pre-swelled in toluene as in Example 1,
The copolymer was immersed in n-hexyl alcohol, and 4% by weight of methanesulfonic acid was added. The mixture was reacted at a reflux temperature for 48 hours to esterify acrylic acid in the copolymer. After completion of the reaction, washing and drying were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a non-hydrated soft contact lens and a disc-shaped soft slice.

上記の反応におけるアクリル酸のn−ヘキシルアルコ
ールによるエステル化率を実施例1と同様にして求めた
ところ、約98%であった。従って、エステル化処理後の
共重合体組成は、アクリル酸1.4モル%、n−ヘキシル
アクリレート70.6モル%、n−ヘキシルメタクリレート
25モル%およびエチレングリコールジメタクリレート3
モル%であった。
The esterification ratio of acrylic acid with n-hexyl alcohol in the above reaction was determined in the same manner as in Example 1 and found to be about 98%. Therefore, the copolymer composition after the esterification treatment is 1.4 mol% of acrylic acid, 70.6 mol% of n-hexyl acrylate, and n-hexyl methacrylate.
25 mol% and ethylene glycol dimethacrylate 3
Mole%.

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例1と同様
にして折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果
を第1表に示す。
The bending strength and visible light transmittance were measured in the same manner as in Example 1 using the disk-shaped soft slice. The results are shown in Table 1.

実施例3 アクリル酸27モノ%、メタクリル酸20モル%、メチル
アクリレート25モル%、n−ブチルメタクリレート25モ
ル%およびエチレングリコールジメタクリレート3モル
%を混合し、ベンゾインメチルエーテルを前記モノマー
100重量部に対して0.1重量部添加し、実施例1と同様に
重合し、切削し、研磨してレンズ基体を得た。このレン
ズ基体を実施例1と同様にトルエン中で予備膨潤し、n
−ブチルアルコールを浸漬して0.5重量%のメタンスル
ホン酸を加え、還流温度で40時間反応させて共重合体中
のアクリル酸およびメタクリル酸をエステル化し、メチ
ルアクリレートをエステル交換した。反応終了後、実施
例1と同様にして洗浄および乾燥して非含水型ソフトコ
ンタクトレンズおよび円板状ソフトスライスを得た。
Example 3 27 mono% of acrylic acid, 20 mol% of methacrylic acid, 25 mol% of methyl acrylate, 25 mol% of n-butyl methacrylate and 3 mol% of ethylene glycol dimethacrylate were mixed with benzoin methyl ether as the monomer.
0.1 part by weight was added to 100 parts by weight, polymerized in the same manner as in Example 1, cut and polished to obtain a lens substrate. This lens substrate was pre-swelled in toluene as in Example 1, and n
-Butyl alcohol was immersed, and 0.5% by weight of methanesulfonic acid was added. The mixture was reacted at a reflux temperature for 40 hours to esterify acrylic acid and methacrylic acid in the copolymer and transesterify methyl acrylate. After completion of the reaction, washing and drying were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a non-hydrated soft contact lens and a disc-shaped soft slice.

上記の反応におけるアクリル酸およびメタクリル酸の
n−ブチルアルコールによるエステル化率およびメチル
アクリレートのn−ブチルアルコールによるエステル交
換率を実施例1と同様にして求めたところ、エステル化
率はそれぞれ約78%および66%、エステル交換率は60%
であった。従って、エステル化およびエステル交換処理
後の共重合体組成物は、アクリル酸5.9モル%、メタク
リル酸6.8モル%、メチルアクリレート10モル%、n−
ブチルアクリレート36.1モル%、n−ブチルメタクリレ
ート38.2モル%およびエチレングリコールジメタクリレ
ート3モル%であった。
When the esterification ratio of acrylic acid and methacrylic acid with n-butyl alcohol and the transesterification ratio of methyl acrylate with n-butyl alcohol in the above reaction were determined in the same manner as in Example 1, the esterification ratio was about 78%. And 66%, transesterification rate is 60%
Met. Therefore, the copolymer composition after the esterification and transesterification treatments contained 5.9 mol% of acrylic acid, 6.8 mol% of methacrylic acid, 10 mol% of methyl acrylate,
36.1 mol% of butyl acrylate, 38.2 mol% of n-butyl methacrylate and 3 mol% of ethylene glycol dimethacrylate.

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例1と同様
にして折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果
を第1表に示す。
The bending strength and visible light transmittance were measured in the same manner as in Example 1 using the disk-shaped soft slice. The results are shown in Table 1.

実施例4 アクリル酸20モル%、メタクリル酸40モル%、ブチル
アクリレート5モル%、ヘキシルメタクリレート32モル
%およびエチレングリコールジメタクリレート3モル%
を混合し、ベンゾインメチルエーテルを前記モノマー10
0重量部に対して0.1重量部添加し、実施例1と同様に重
合し、切削し、研磨してレンズ基体を得た。このレンズ
基体を実施例1と同様にトルエン中で予備膨潤し、n−
ブチルアルコールに浸漬して2重量%のメタンスルホン
酸を加え、還流温度で24時間反応させて共重合体中のア
クリル酸およびメタクリル酸をエステル化した。反応終
了後、実施例1と同様にして洗浄および乾燥して非含水
型ソフトコンタクトレンズおよび円板状ソフトスライス
を得た。
Example 4 20 mol% of acrylic acid, 40 mol% of methacrylic acid, 5 mol% of butyl acrylate, 32 mol% of hexyl methacrylate and 3 mol% of ethylene glycol dimethacrylate
And benzoin methyl ether was added to the monomer 10
0.1 part by weight was added to 0 part by weight, polymerized in the same manner as in Example 1, cut and polished to obtain a lens substrate. This lens base was pre-swelled in toluene as in Example 1, and n-
The copolymer was immersed in butyl alcohol, 2% by weight of methanesulfonic acid was added, and the mixture was reacted at a reflux temperature for 24 hours to esterify acrylic acid and methacrylic acid in the copolymer. After completion of the reaction, washing and drying were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a non-hydrated soft contact lens and a disc-shaped soft slice.

上記の反応におけるアクリル酸およびメタクリル酸の
n−ブチルアルコールによるエステル化率を実施例1と
同様にして求めたところ、エステル化率はそれぞれ約85
%および75%であった。従って、エステル化処理後の共
重合体組成は、アクリル酸3モル%、メタクリル酸10モ
ル%、n−ブチルアクリレート22モル%、n−ブチルメ
タクリレート30モル%、ヘキシルメタクリレート32モル
%およびエチレングリコールジメタクリレート3モル%
であった。
When the esterification ratio of acrylic acid and methacrylic acid in the above reaction with n-butyl alcohol was determined in the same manner as in Example 1, the esterification ratio was about 85% each.
% And 75%. Accordingly, the copolymer composition after the esterification treatment is 3 mol% of acrylic acid, 10 mol% of methacrylic acid, 22 mol% of n-butyl acrylate, 30 mol% of n-butyl methacrylate, 32 mol% of hexyl methacrylate, and Methacrylate 3 mol%
Met.

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例1と同様
にして折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果
を第1表に示す。
The bending strength and visible light transmittance were measured in the same manner as in Example 1 using the disk-shaped soft slice. The results are shown in Table 1.

〔発明の効果〕 以上のように、本発明の軟質レンズは特定成分組成の
共重合体よりなるものであるため、実質的に非含水性で
あって煮沸消毒が不要であり、機械的強度に優れ、さら
にコンタクトレンズや眼内レンズとして良好な透明性お
よび形状安定性を有する。また本発明によれば、優れた
軟質レンズをきわめて容易に製造することができる。
[Effect of the Invention] As described above, since the soft lens of the present invention is made of a copolymer having a specific component composition, it is substantially non-water-containing, does not require boiling disinfection, and has high mechanical strength. It has excellent transparency and shape stability as contact lenses and intraocular lenses. Further, according to the present invention, an excellent soft lens can be manufactured very easily.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 隆雄 埼玉県戸田市下戸田2丁目32番13号 (56)参考文献 特開 昭48−75047(JP,A) 特開 昭53−121643(JP,A) 特開 昭62−127825(JP,A) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (72) Inventor Takao Shimizu 2-32-13 Shimododa, Toda City, Saitama Prefecture (56) References JP-A-48-75047 (JP, A) JP-A-53-121643 (JP) , A) JP-A-62-127825 (JP, A)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】(A)不飽和カルボン酸成分 5〜20モル
%、 (B)アルキル基の炭素数が4〜10であるアクリル酸ア
ルキルエステル成分 15〜90モル%、 (C)アルキル基の炭素数が4〜10であるメタクリル酸
アルキルエステル成分 3〜75モル%、 (D)アルキル基が炭素数1〜3の直鎖状であるアクリ
ル酸アルキルエステル成分 0〜20モル%、及び、 (E)架橋性モノマー成分 0.1〜10モル% からなる共重合体よりなることを特徴とする非含水型軟
質レンズ。
(A) 5 to 20 mol% of an unsaturated carboxylic acid component; (B) 15 to 90 mol% of an alkyl acrylate component having 4 to 10 carbon atoms in an alkyl group; (D) an alkyl acrylate component having a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, 0 to 20 mol%, and (D) an alkyl methacrylate component having 4 to 10 carbon atoms, and 3 to 75 mol%. E) A non-water-containing soft lens comprising a copolymer comprising 0.1 to 10 mol% of a crosslinkable monomer component.
【請求項2】(a)不飽和カルボン酸 15〜90モル%、 (b)アルキル基の炭素数が1〜10であるアクリル酸ア
ルキルエステル 0〜40モル%、 (c)アルキル基の炭素数が4〜10であるメタクリル酸
アルキルエステル 3〜75モル%、及び、 (d)架橋性モノマー 0.1〜10モル% を有するモノマー混合物を重合して得られる硬質共重合
体からなるレンズ基体を形成し、次いでこのレンズ基体
を炭素数4〜10の直鎖状アルコールに接触させることに
よりエステル化処理もしくはエステル化処理及びエステ
ル交換処理を行い、不飽和カルボン酸のエステル化率が
95%未満でエステル化反応を停止させることを特徴とす
る、請求項1記載のレンズの製造方法。
2. (a) 15 to 90 mol% of an unsaturated carboxylic acid, (b) 0 to 40 mol% of an alkyl acrylate having 1 to 10 carbon atoms of an alkyl group, (c) carbon number of an alkyl group Is a hard copolymer obtained by polymerizing a monomer mixture having 3 to 75 mol% of a methacrylic acid alkyl ester having a molecular weight of 4 to 10 and (d) 0.1 to 10 mol% of a crosslinkable monomer. Then, this lens substrate is subjected to an esterification treatment or an esterification treatment and a transesterification treatment by contacting with a linear alcohol having 4 to 10 carbon atoms, so that the esterification rate of the unsaturated carboxylic acid is reduced.
The method for producing a lens according to claim 1, wherein the esterification reaction is stopped at less than 95%.
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