JP2713676B2 - Method for producing 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane and apparatus for producing the same - Google Patents

Method for producing 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane and apparatus for producing the same

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JP2713676B2
JP2713676B2 JP4007593A JP759392A JP2713676B2 JP 2713676 B2 JP2713676 B2 JP 2713676B2 JP 4007593 A JP4007593 A JP 4007593A JP 759392 A JP759392 A JP 759392A JP 2713676 B2 JP2713676 B2 JP 2713676B2
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、シランカップリング剤
として有用な3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルア
ルコキシシランの製造方法とその製造装置に関するもの
である。
The present invention relates to a method for producing 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane useful as a silane coupling agent and an apparatus for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピル
アルコキシシランは、シランカップリング剤として広く
使用されている。例えば有機物−無機物界面における接
着性の向上、各種樹脂の改良、および表面の改質に有効
な化合物である。この化合物を合成する方法として以下
の方法が知られている。
2. Description of the Related Art 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane is widely used as a silane coupling agent. For example, it is a compound that is effective for improving adhesion at an organic-inorganic interface, improving various resins, and modifying the surface. The following methods are known as methods for synthesizing this compound.

【0003】例えばUSP2971864 号明細書、ポーラン
ド国特許145671号、J. Org. Chem.,vol.36, No.21,197
1,3120〜3126には3−クロロプロピルアルコキシシラン
とエチレンジアミンとを反応させて3-[N-(2-アミノエチ
ル)]アミノプロピルアルコキシシランを得る方法が開示
されている。この方法は最も一般的に知られており、化
学量論的には下記反応式 ClCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n + 2H2NCH2CH2NH2 → H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n + H2NCH2CH2NH2・HCl で示す通り1当量の3−クロロプロピルアルコキシシラ
ンと2当量のエチレンジアミンから1当量の3-[N-(2-ア
ミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシランが合成で
き、同時にエチレンジアミン塩酸塩が生成する。しかし
実際の反応では、3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピ
ルアルコキシシランと原料の3−クロロプロピルアルコ
キシシランおよびエチレンジアミンがさらに反応してビ
スシリル体 R1 3-n(OR2)nSiCH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2SiR1 3-n(O
R2)nもしくは H 2 NCH 2 CH 2 N-[CH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n ] 2 が生成する。こ
の副反応を下記反応式に示す。
For example, US Pat. No. 2,971,864, Polish Patent 1,456,71, J. Org. Chem., Vol. 36, No. 21, 197.
1,3120-3126 discloses a method of reacting 3-chloropropylalkoxysilane with ethylenediamine to obtain 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane. This method is most commonly known and is stoichiometrically represented by the following reaction formula: ClCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n + 2H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 → H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n + H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 .1 equivalent as indicated by 1 equivalent of 3-chloropropylalkoxysilane and 2 equivalents of ethylenediamine 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane can be synthesized, and at the same time, ethylenediamine hydrochloride is produced. However, in the actual reaction, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane, 3-chloropropylalkoxysilane and ethylenediamine as raw materials further react to form a bissilyl compound R 1 3-n (OR 2 ) n SiCH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (O
R 2 ) n or H 2 NCH 2 CH 2 N- [CH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n ] 2 is generated. This side reaction is shown in the following reaction formula.

【0004】 ClCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n + H2NCH2CH2NH2 + H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n → R1 3-n(OR2)nSiCH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n もしくは H 2 NCH 2 CH 2 N-[CH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n ] 2 + H2NCH2CH2NH2・HCl ビスシリル体の生成は目的物である3-[N-(2-アミノエチ
ル)]アミノプロピルアルコキシシランの収率を大幅に減
少させるので、前記の副反応を低減する工夫がなされて
きた。特公昭40−1185号公報には3−クロロプロピルア
ルコキシシランに対して4〜6当量のエチレンジアミン
を反応させる方法が開示されているが、副反応の低減は
不十分であり、目的物の収率も低い。特公昭56−104891
号には3−クロロプロピルアルコキシシランに対して7
〜10当量のエチレンジアミンを反応させることが開示
されている。この方法ではビスシリル体の生成を抑える
ことができ、目的物の収率も上がるが、反応終了後、過
剰のエチレンジアミンを系外に留去する工程が必要であ
るため、製造工程が煩雑になる。また3−クロロプロピ
ルアルコキシシランに対して多量のエチレンジアミンを
使用するため、1バッチ当りの生産効率が悪い。
ClCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n + H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 + H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n → R 1 3-n (OR 2 ) n SiCH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n or H 2 NCH 2 CH 2 N- [CH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n ] 2 + H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 .HCl The formation of the bissilyl form is the desired product 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyl Since the yield of alkoxysilane is greatly reduced, some measures have been taken to reduce the side reaction. Japanese Patent Publication No. 40-1185 discloses a method in which 4 to 6 equivalents of ethylenediamine is reacted with 3-chloropropylalkoxysilane, but the reduction of side reactions is insufficient and the yield of the target product is insufficient. Is also low. Tokiko 56-1004891
No. 7 for 3-chloropropylalkoxysilane
It is disclosed to react 10 to 10 equivalents of ethylenediamine. In this method, the production of the bissilyl compound can be suppressed, and the yield of the target product also increases. However, since a step of removing excess ethylenediamine out of the system after the reaction is required, the production process becomes complicated. Further, since a large amount of ethylenediamine is used for 3-chloropropylalkoxysilane, the production efficiency per batch is poor.

【0005】この他、特開昭48-64031号公報、特開平2-
300192号公報には、ハイドロアルコキシシランとN−ア
リルエチレンジアミンとを白金触媒の存在下で反応させ
て3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシ
ランを得る方法が開示されている。しかしこの方法は、
目的物であるγ体の3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロ
ピルアルコキシシランの他に、異性体であるβ体の2-[N
-(2-アミノエチル)]アミノ-1- メチルエチルアルコキシ
シランが多量に生成する。両者は沸点が近くて分離しに
くいため、目的物の純度が低くなる。
In addition, JP-A-48-64031 and JP-A-2-
No. 300192 discloses a method of reacting hydroalkoxysilane with N-allylethylenediamine in the presence of a platinum catalyst to obtain 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane. But this method
In addition to the desired γ-form of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane, the isomer β-form of 2- [N
-(2-Aminoethyl)] amino-1-methylethylalkoxysilane is produced in large quantities. Since both have close boiling points and are difficult to separate, the purity of the target product decreases.

【0006】また特公昭63-30313号公報には2−シアノ
エチルアルコキシシランとエチレンジアミンと水素ガス
を、ロジウム、白金、およびパラジウムから選ばれる金
属の不均一系水素化触媒の存在下で反応させて3-[N-(2-
アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシランを得る
方法が開示されている。この方法は、高温高圧という条
件が長時間必要であり、1バッチ当りの生産効率も悪
い。
JP-B-63-30313 discloses that 2-cyanoethylalkoxysilane, ethylenediamine and hydrogen gas are reacted in the presence of a heterogeneous hydrogenation catalyst for a metal selected from rhodium, platinum and palladium. -[N- (2-
A method for obtaining [aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane is disclosed. This method requires a condition of high temperature and high pressure for a long time, and the production efficiency per batch is poor.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、副反応が少なく、生産効
率がよい3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルアルコ
キシシランの製造方法とその製造方法を実施するのに適
した装置を提供することを目的とする。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and is intended to provide 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane with a small side reaction and a high production efficiency. It is an object of the present invention to provide a manufacturing method and an apparatus suitable for performing the manufacturing method.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明の製造方法は、一般式 ClCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)nで表される3−クロロプロピ
ルアルコキシシランと、エチレンジアミンとを反応させ
て一般式H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n(前記各
式中、R1、R2は炭素数が1〜6のアルキル基、nは1〜
3の整数)で表される3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプ
ロピルアルコキシシランを製造するものである。製造に
あたり3−クロロプロピルアルコキシシランを1当量と
エチレンジアミンを3〜5当量の割合で定常的に反応系
に供給して反応させ、前記反応系により得られた反応物
をエチレンジアミンの沸点以上に加熱し、反応物に混入
している未反応のエチレンジアミンを蒸発させて反応系
に還流し、エチレンジアミン蒸発後の濃縮液を所定時間
毎に抜き出す工程を連続的に行い、還流したエチレンジ
アミンを前記により定常的に供給されるエチレンジアミ
ンとともに3−クロロプロピルアルコキシシランに反応
させることを特徴としている。
Means for Solving the Problems The production method of the present invention, which has been made to achieve the above object, is a method of producing a compound represented by the general formula ClCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n. Chloropropylalkoxysilane is reacted with ethylenediamine to form a compound represented by the general formula H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n (wherein R 1 and R 2 are carbon atoms Is an alkyl group of 1 to 6, n is 1 to
3 [integer of 3] to produce 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane. In production, 1 equivalent of 3-chloropropylalkoxysilane and 3 to 5 equivalents of ethylenediamine are constantly supplied to the reaction system to cause a reaction, and the reaction product obtained by the reaction system is heated to a boiling point of ethylenediamine or higher. the unreacted ethylene diamine mixed in the reaction was evaporated and refluxed to the reaction system, the predetermined time concentrate after ethylenediamine evaporation
Each time, the step of extracting is continuously performed, and the refluxed ethylenediamine is reacted with 3-chloropropylalkoxysilane together with the ethylenediamine constantly supplied as described above.

【0009】前記本発明の製造方法を実施するのに適し
た本発明の製造装置を実施例に対応する図1により以下
に説明する。
A manufacturing apparatus of the present invention suitable for carrying out the manufacturing method of the present invention will be described below with reference to FIG.

【0010】本発明の製造装置は、3−クロロプロピル
アルコキシシランの供給経路2およびエチレンジアミン
の供給経路1が連結している垂直反応塔3と、垂直反応
塔3の塔頂部に連結する還流冷却器4と、垂直反応塔3
の底部排出口に連結し、エチレンジアミンの沸点以上に
加熱可能な攪拌機8が付いた蒸留缶7と、蒸留缶7に連
結する受容器10を有している。
The production apparatus of the present invention comprises a vertical reaction tower 3 connected to a supply path 2 for 3-chloropropylalkoxysilane and a supply path 1 for ethylenediamine, and a reflux condenser connected to the top of the vertical reaction tower 3. 4 and vertical reaction tower 3
A distillation can 7 having a stirrer 8 which can be heated to a temperature higher than the boiling point of ethylenediamine, and a receiver 10 which is connected to the distillation can 7.

【0011】[0011]

【作用】前記の反応装置において、蒸留缶7をエチレン
ジアミンの沸点以上に加熱しながら供給経路1からエチ
レンジアミン、供給経路2から3−クロロプロピルアル
コキシシランを同時に、かつ定常的にともに液体で供給
し続ける。供給量の割合は、3−クロロプロピルアルコ
キシシラン1当量に対してエチレンジアミン3〜5当量
である。垂直反応塔3内では3−クロロプロピルアルコ
キシシランとエチレンジアミンが下記の反応式に従って
反応し、 ClCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n + 2H2NCH2CH2NH2 → H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n + H2NCH2CH2NH2・HCl 目的の3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルアルコキ
シシランが生成し、同時にエチレンジアミン塩酸塩を生
ずる。エチレンジアミンは3−クロロプロピルアルコキ
シシランの反応当量より過剰に供給しているため生成物
に混入するが、3−クロロプロピルアルコキシシランは
ほとんど反応してしまう。この生成物は垂直反応塔3か
ら蒸留缶7に流れてゆく。蒸留缶7はエチレンジアミン
の沸点以上に加熱されており、攪拌機8で生成物が攪拌
されると沸点の高い3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロ
ピルアルコキシシランとエチレンジアミン塩酸塩は混合
液体として残るが、エチレンジアミンは気化してゆく。
気化したエチレンジアミンは垂直反応塔3を通って還流
冷却器4に至り、ここで冷却されて液体になり、垂直反
応塔3に戻る。このようにして還流したエチレンジアミ
ンの液体は供給経路1から定常的に供給されるエチレン
ジアミンと一緒になって垂直反応塔3内で3−クロロプ
ロピルアルコキシシランとの反応に供される。
In the above-mentioned reactor, while the distillation can 7 is heated to the boiling point of ethylenediamine or higher, ethylenediamine from the supply path 1 and 3-chloropropylalkoxysilane from the supply path 2 are simultaneously and constantly supplied in a liquid state. . The supply ratio is 3 to 5 equivalents of ethylenediamine with respect to 1 equivalent of 3-chloropropylalkoxysilane. In the vertical reaction column within 3 react 3-chloropropylalkoxysilane and ethylene diamine according to the following reaction formula, ClCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2) n + 2H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 → H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n + H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 · HCl Desired 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane Are formed, at the same time producing ethylenediamine hydrochloride. Since ethylenediamine is supplied in excess of the reaction equivalent of 3-chloropropylalkoxysilane, it is mixed into the product, but 3-chloropropylalkoxysilane almost reacts. This product flows from the vertical reaction tower 3 to the distillation can 7. The distillation can 7 is heated above the boiling point of ethylenediamine. When the product is stirred by the stirrer 8, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane and ethylenediamine hydrochloride having a high boiling point are mixed liquid. But ethylenediamine evaporates.
The vaporized ethylenediamine reaches the reflux condenser 4 through the vertical reaction tower 3, where it is cooled to become a liquid and returns to the vertical reaction tower 3. The ethylenediamine liquid thus refluxed is supplied to the reaction with 3-chloropropylalkoxysilane in the vertical reaction tower 3 together with the ethylenediamine constantly supplied from the supply path 1.

【0012】このときのエチレンジアミン総供給量が、
当初定常的に供給している当量よりさらに多くなり、実
質的に約8〜10倍当量として反応する。そのため、生
成反応速度が速くなるとともに、3-[N-(2-アミノエチ
ル)]アミノプロピルアルコキシシランの収率を減少させ
るビスシリル体の生成が抑制される。
At this time, the total supply amount of ethylenediamine is:
Initially, it becomes much more than the equivalent supplied constantly, and reacts substantially as about 8 to 10 equivalents. Therefore, the production reaction rate is increased, and the production of a bissilyl compound that reduces the yield of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane is suppressed.

【0013】一方、蒸留缶7内の未反応のエチレンジア
ミンが蒸発した後の濃縮液、すなわち3-[N-(2-アミノエ
チル)]アミノプロピルアルコキシシランとエチレンジア
ミン塩酸塩の混合液体は所定時間毎に受容器10に抜き
出され、冷却された後、常法により分離される。そして
純度の良い目的物が得られる。
On the other hand, unreacted ethylene dia
The concentrate after the evaporation of the min, that is, the mixed liquid of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane and ethylenediamine hydrochloride is drained to the receiver 10 at predetermined intervals.
After being discharged and cooled, it is separated by a conventional method. And an object with good purity is obtained.

【0014】[0014]

【実施例】以下、本発明の3-[N-(2-アミノエチル)]アミ
ノプロピルアルコキシシランの製造方法とその製造装置
の実施例を詳細に説明する。
EXAMPLES Hereinafter, examples of the method for producing 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane and the apparatus for producing the same according to the present invention will be described in detail.

【0015】製造装置の実施例は、図1に示すように、
垂直反応塔3の塔頂部には、原料である3−クロロプロ
ピルアルコキシシランの供給管2と別な原料であるエチ
レンジアミンの供給管1が連結している。さらに垂直反
応塔3の塔頂部には、還流冷却器4と、還流冷却器4か
ら気液分離器5、戻り口6を通る還流経路が繋がれてい
る。垂直反応塔3の底部排出口には蒸留缶7が連結して
いる。蒸留缶7は加熱装置11と攪拌機8が付設されて
いる。蒸留缶7の排出口にはバルブを経由して受容器1
0が連結している。受容器10は冷却装置12が付設さ
れ、受容器10の下部に3-[N-(2-アミノエチル)]アミノ
プロピルアルコキシシランの抜き出し口13とエチレン
ジアミン塩酸塩の抜き出し口14がバルブを介して設け
られている。
An embodiment of the manufacturing apparatus is shown in FIG.
A supply pipe 2 for 3-chloropropylalkoxysilane as a raw material and a supply pipe 1 for ethylenediamine as another raw material are connected to the top of the vertical reaction tower 3. Further, a reflux cooler 4 and a reflux path passing from the reflux cooler 4 to the gas-liquid separator 5 and the return port 6 are connected to the top of the vertical reaction tower 3. A distillation can 7 is connected to the bottom outlet of the vertical reaction tower 3. The distillation can 7 is provided with a heating device 11 and a stirrer 8. The discharge port of the distillation can 7 is connected to a receiver 1 via a valve.
0 is linked. The receiver 10 is provided with a cooling device 12, and an outlet 13 for 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane and an outlet 14 for ethylenediamine hydrochloride are provided below the receiver 10 through valves. Is provided.

【0016】垂直反応塔3は例えばパイレックスガラス
製のものが使用でき、その内部には例えば陶器、ガラ
ス、ラッシヒリング、ベルサドル、ヘリックスのような
気液の接触を良好にするための充填物を内部に充填する
か、または多孔板、濡れ壁の構造にするのがよい。垂直
反応塔3は特に加熱を必要としないが、エチレンジアミ
ンが気化するときに周囲から潜熱を奪うので温度低下す
ることがあり、温度低下を防ぐために垂直反応塔3の内
部または周囲から加熱してもよい。垂直反応塔3の構造
は特に制限されることなく、一般に蒸留に用いられる蒸
留塔が使用できる。塔の高さは経済的観点からのみ設定
すればよい。
The vertical reaction tower 3 can be made of, for example, Pyrex glass, and contains therein a filler such as pottery, glass, Raschig ring, bell saddle, or helix for improving gas-liquid contact. It may be filled or have a perforated plate, wet wall structure. Although the vertical reaction tower 3 does not particularly need to be heated, the temperature may decrease due to the latent heat removed from the surroundings when the ethylenediamine evaporates, so that even if the heating is performed from inside or around the vertical reaction tower 3 in order to prevent the temperature decrease. Good. The structure of the vertical reaction column 3 is not particularly limited, and a distillation column generally used for distillation can be used. The tower height need only be set from an economic point of view.

【0017】蒸留缶7は加熱装置11でエチレンジアミ
ンの沸点以上に加熱でき、120〜200℃程度に熱す
るのが好ましく、とくに120〜160℃程度が好まし
い。120℃以下の場合、エチレンジアミンの還流が不
可能であり、反応速度も遅くなる。そのため、生成物中
に未反応の3−クロロプロピルアルコキシシランが混入
し、生成した3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルア
ルコキシシランと反応してビスシリル体が副生する。2
00℃以上の場合、生成物が着色したり、高沸物の副生
が生じたりする。
The distillation can 7 can be heated by the heating device 11 to a temperature higher than the boiling point of ethylenediamine, and is preferably heated to about 120 to 200 ° C., particularly preferably about 120 to 160 ° C. If the temperature is lower than 120 ° C., it is impossible to reflux ethylenediamine, and the reaction rate is reduced. Therefore, unreacted 3-chloropropylalkoxysilane is mixed into the product, and reacts with the generated 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane to produce a bissilyl compound as a by-product. 2
If the temperature is higher than 00 ° C., the product may be colored or a high-boiling by-product may be generated.

【0018】エチレンジアミンは還流させるために反応
前に予め反応装置内に仕込むが、その量は反応装置の規
模に応じて還流状態が達成できる量であればよい。
Ethylenediamine is charged into the reactor in advance before the reaction in order to cause reflux, and the amount thereof may be any amount that can achieve a reflux state according to the scale of the reactor.

【0019】3−クロロプロピルアルコキシシラン及び
エチレンジアミンの供給量は、エチレンジアミンが3−
クロロプロピルアルコキシシランに対して3〜5倍の当
量であることが好ましい。当量比が5倍以上の場合、生
成物の上層と下層との二層分離性が悪くなる。また、過
剰のエチレンジアミンを沸騰させるために多大なエネル
ギーが必要であり、反応後にエチレンジアミンを系外に
留去する工程が必要となり、生産効率が悪化する。当量
比が3以下の場合、反応の進行が不完全になり、ビスシ
リル体の副生が増加して3-[N-(2-アミノエチル)]アミノ
プロピルアルコキシシランの収率が低下する。
The supply amounts of 3-chloropropylalkoxysilane and ethylenediamine are as follows.
It is preferably 3 to 5 times the equivalent of chloropropylalkoxysilane. When the equivalent ratio is 5 times or more, the two-layer separation between the upper layer and the lower layer of the product is deteriorated. In addition, a large amount of energy is required to boil the excess ethylenediamine, and a step of distilling the ethylenediamine out of the system after the reaction is required, which lowers production efficiency. When the equivalent ratio is 3 or less, the progress of the reaction becomes incomplete, the by-product of the bissilyl compound increases, and the yield of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane decreases.

【0020】3−クロロプロピルアルコキシシラン及び
エチレンジアミンは夫々液体状態で、垂直反応塔3の断
面において均一に分布するように供給する。供給時の液
温は、エチレンジアミンの沸点以下の温度であればよ
い。
3-Chloropropylalkoxysilane and ethylenediamine are supplied in a liquid state so as to be uniformly distributed in the cross section of the vertical reaction tower 3. The liquid temperature during the supply may be a temperature equal to or lower than the boiling point of ethylenediamine.

【0021】垂直反応塔3での反応後の操作、即ち垂直
反応塔3の下端から蒸留缶7への生成物の取り出しから
後の操作は、所定時間毎に、一定間隔で実施される。こ
の所定時間については、時間的に制限されるものでな
く、蒸留缶7及び受容器10の容量、3−クロロプロピ
ルアルコキシシラン及びエチレンジアミンの供給量、受
容器10の冷却能力及び分液能力などの設備能力の点か
ら考慮し、それに見合った所定時間を設定すればよい。
The operation after the reaction in the vertical reaction tower 3, that is, the operation after taking out the product from the lower end of the vertical reaction tower 3 to the distillation can 7 is performed at predetermined intervals at predetermined intervals. This
The predetermined time is not limited in terms of time, but includes the capacity of the distillation can 7 and the receiver 10, the supply amounts of 3-chloropropylalkoxysilane and ethylenediamine, the cooling capacity and the liquid separation capacity of the receiver 10, and the like. The predetermined time may be set in consideration of the facility capacity.

【0022】蒸留缶7に貯まった生成物を攪拌し続けな
ければならない理由は、生成物は静置すると直ちに上層
の3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシ
ランと下層のエチレンジアミン塩酸塩との二層に分離す
る。従って、攪拌せずに生成物を抜き出すと下層が優勢
に抜き出されてしまうため、系内の3−クロロプロピル
アルコキシシランとエチレンジアミンの量比のバランス
が崩れて副反応が生じるのである。
The reason why the product stored in the distillation can 7 must be continuously stirred is that the product is allowed to stand and immediately after the standing, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane and ethylenediamine in the lower layer Separate into two layers with hydrochloride. Therefore, if the product is extracted without stirring, the lower layer is extracted predominantly, so that the balance between the amounts of 3-chloropropylalkoxysilane and ethylenediamine in the system is lost and a side reaction occurs.

【0023】この反応は溶媒を使用せずに、エチレンジ
アミン及び3−クロロプロピルアルコキシシランのみで
行うことが好ましい。反応物に対して不活性な溶媒中で
行うこともできるが、溶媒を用いても特に反応に好まし
い影響はなく、エチレンジアミン塩酸塩の分液が困難と
なり、生産効率が減少する。
This reaction is preferably carried out using only ethylenediamine and 3-chloropropylalkoxysilane without using a solvent. Although the reaction can be carried out in a solvent inert to the reactants, the use of a solvent has no particular effect on the reaction, and the separation of ethylenediamine hydrochloride becomes difficult, thereby reducing the production efficiency.

【0024】また、反応は無水条件で行うのがよく、原
料及び生成物と反応しない不活性な気体、例えば窒素、
アルゴンの雰囲気下で行うのが好ましい。反応の系内に
水分があると3−クロロプロピルアルコキシシラン及び
3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシラ
ンが加水分解縮合したり、副生したメタノールの気化に
より温度低下してエチレンジアミンの還流ができなくな
る。
The reaction is preferably carried out under anhydrous conditions, and is an inert gas which does not react with the raw materials and products, for example, nitrogen,
It is preferable to carry out the reaction under an atmosphere of argon. When there is moisture in the reaction system, 3-chloropropylalkoxysilane and
3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane is hydrolyzed and condensed, or the temperature of the by-product methanol is reduced by vaporization, so that ethylenediamine cannot be refluxed.

【0025】反応は大気圧下すなわち約760mmHg におい
て行われるのが好ましいが、圧力が約10mmHgから約760m
mHg の間でも行うことができる。大気圧より高い圧力の
場合は、蒸留缶の温度を上げなければならない。
The reaction is preferably carried out at atmospheric pressure, ie, at about 760 mmHg, but at pressures from about 10 mmHg to about 760 mHg.
It can be performed even during mHg. If the pressure is higher than the atmospheric pressure, the temperature of the distillation still must be increased.

【0026】本発明の製造方法で使用する3−クロロプ
ロピルアルコキシシランはR1、R2がメチル基またはエチ
ル基であることが好ましい。具体的には、3−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチル
ジメトキシシラン、3−クロロプロピルジメチルメトキ
シシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3
−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、3−クロロ
プロピルジメチルエトキシシラン、3−クロロプロピル
エチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルジエチル
メトキシシラン、3−クロロプロピルエチルメチルメト
キシシラン、3−クロロプロピルエチルジエトキシシラ
ン、3−クロロプロピルジエチルエトキシシラン、3−
クロロプロピルエチルメチルエトキシシランが例示でき
る。これらは入手しやすく、安価である。
In the 3-chloropropylalkoxysilane used in the production method of the present invention, R 1 and R 2 are preferably a methyl group or an ethyl group. Specifically, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyldimethylmethoxysilane, 3-chloropropyltriethoxysilane, 3
-Chloropropylmethyldiethoxysilane, 3-chloropropyldimethylethoxysilane, 3-chloropropylethyldimethoxysilane, 3-chloropropyldiethylmethoxysilane, 3-chloropropylethylmethylmethoxysilane, 3-chloropropylethyldiethoxysilane, 3-chloropropyldiethylethoxysilane, 3-
Chloropropylethylmethylethoxysilane can be exemplified. These are readily available and inexpensive.

【0027】また、前記で例示した3−クロロプロピル
アルコキシシランから製造される3-[N-(2-アミノエチ
ル)]アミノプロピルアルコキシシランとしては、3-[N-
(2-アミノエチル)]アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピル
ジメチルメトキシシラン、3-[N-(2-アミノエチル)]アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、3-[N-(2-アミノエチ
ル)]アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3-[N-(2-
アミノエチル)]アミノプロピルエチルジメトキシシラ
ン、3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルジエチルメ
トキシシラン、3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピル
エチルメチルメトキシシラン、3-[N-(2-アミノエチル)]
アミノプロピルエチルジエトキシシラン、3-[N-(2-アミ
ノエチル)]アミノプロピルジエチルエトキシシラン、3-
[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルエチルメチルエト
キシシランである。
The 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane produced from 3-chloropropylalkoxysilane exemplified above includes 3- [N-
(2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylmethyldimethoxysilane, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyldimethylmethoxysilane, 3 -[N- (2-aminoethyl)] aminopropyltriethoxysilane, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylmethyldiethoxysilane, 3- [N- (2-
Aminoethyl)] aminopropylethyldimethoxysilane, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyldiethylmethoxysilane, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylethylmethylmethoxysilane, 3- [ N- (2-aminoethyl)]
Aminopropylethyldiethoxysilane, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyldiethylethoxysilane, 3-
[N- (2-aminoethyl)] aminopropylethylmethylethoxysilane.

【0028】以下に3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロ
ピルトリメトキシシランを製造した実験例を示す。
The following is an experimental example in which 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane was produced.

【0029】実験例 製造装置の垂直反応塔3はパイレックスガラス製で、内
径が30mm、長さが1000mmで、内部には、ガラス製リング
状の充填物が充填されている。蒸留缶7及び受容器10
はガラス製で、内容積が3000ミリリットルである。
Experimental Example The vertical reaction tower 3 of the manufacturing apparatus is made of Pyrex glass, has an inner diameter of 30 mm and a length of 1000 mm, and is filled with a glass ring-shaped packing. Distilling can 7 and receiver 10
Is made of glass and has an internal volume of 3000 ml.

【0030】予め、この装置内の空気を窒素で十分に置
換した。攪拌器8を作動し、蒸留缶7を加熱装置11に
より120℃に加熱した後、供給口1からエチレンジア
ミンを供給する。エチレンジアミンは垂直反応塔3を通
過して蒸留缶7に入り、そこで加熱されて気体になる。
エチレンジアミンの気体は上昇し、垂直反応塔3を通過
して還流冷却器4により冷却されて液体になる。液体の
エチレンジアミンは、還流冷却器4から気液分離器5、
戻り口6を通り垂直反応塔3の塔頂部に還流させ、この
状態を保持する。
Beforehand, the air in the apparatus was sufficiently replaced with nitrogen. After the stirrer 8 is operated and the distillation can 7 is heated to 120 ° C. by the heating device 11, ethylenediamine is supplied from the supply port 1. Ethylenediamine passes through the vertical reaction column 3 and enters the distillation can 7, where it is heated to a gas.
The gas of ethylenediamine rises, passes through the vertical reaction tower 3 and is cooled by the reflux condenser 4 to become a liquid. The liquid ethylenediamine is supplied from the reflux condenser 4 to the gas-liquid separator 5,
It is refluxed through the return port 6 to the top of the vertical reaction tower 3 and this state is maintained.

【0031】次に、供給口2から3−クロロプロピルト
リメトキシシランを1.15g /分(0.0058モル/分)の割
合で、供給口1からエチレンジアミンを1.31g /分(0.
0218モル/分)の割合で1050分間、連続的に供給
し、垂直反応塔3内で反応させた。この間も蒸留缶7は
加熱して、垂直反応塔3の塔頂部にエチレンジアミンの
還流状態を保持した。蒸留缶7内の温度は、120℃か
ら136℃に上昇した。
Next, 3-chloropropyltrimethoxysilane was supplied from the supply port 2 at a rate of 1.15 g / min (0.0058 mol / min) and ethylenediamine was supplied from the supply port 1 at a rate of 1.31 g / min (0.
(0218 mol / min) for 1050 minutes, and reacted in the vertical reaction tower 3. During this time, the distillation can 7 was heated to maintain the reflux state of ethylenediamine at the top of the vertical reaction tower 3. The temperature in the distillation can 7 rose from 120 ° C to 136 ° C.

【0032】反応により生成した3-[N-(2-アミノエチ
ル)]アミノプロピルトリメトキシシラン及びエチレンジ
アミン塩酸塩が垂直反応塔3から蒸留缶7に約2700ミリ
リットル貯留した。攪拌器8により生成物を混合しつ
つ、底部抜き出し口9を開いて生成物を受容器10に移
送した。受容器10の生成物を冷却装置12により40
〜50℃に冷却すると生成物が二層に分離した。下層の
エチレンジアミン塩酸塩を抜き出し口14から分液した
後、上層の3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルトリ
メトキシシランを抜き出し口13から取り出した。この
操作を3回繰り返し、得られた3-[N-(2-アミノエチル)]
アミノプロピルトリメトキシシランを単発蒸留により精
製した。3658gの3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプ
ロピルトリメトキシシランが単離できた。収率は90%
であり、3−クロロプロピルトリメトキシシランをもと
に計算した。
About 2700 ml of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane and ethylenediamine hydrochloride produced by the reaction were stored in the distillation can 7 from the vertical reaction tower 3. While mixing the product with the stirrer 8, the bottom outlet 9 was opened and the product was transferred to the receiver 10. The product in the receiver 10 is cooled by the cooling device 12 to 40
Upon cooling to 5050 ° C., the product separated into two layers. After the lower layer of ethylenediamine hydrochloride was separated from the outlet 14, the upper layer of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane was taken out of the outlet 13. This operation was repeated three times, and the obtained 3- [N- (2-aminoethyl)] was obtained.
Aminopropyltrimethoxysilane was purified by single distillation. 3658 g of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane could be isolated. 90% yield
And was calculated based on 3-chloropropyltrimethoxysilane.

【0033】得られた3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプ
ロピルトリメトキシシランをガスクロマトグラフィで分
析すると、純度99.4%であった。
The obtained 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane was analyzed by gas chromatography and found to have a purity of 99.4%.

【0034】別の実施例として、3−クロロプロピルト
リメトキシシランの代わりに、3−クロロプロピルメチ
ルジメトキシシランを1.06g /分(0.0058モル/分)の
割合で供給する以外は、前記と同様にして行った。32
81gの3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルメチル
ジメトキシシランが単離でき、収率は87%であった。
得られた3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルメチル
ジメトキシシランをガスクロマトグラフィで分析する
と、純度99.1%であった。
Another embodiment is the same as the above except that 3-chloropropylmethyldimethoxysilane is supplied at a rate of 1.06 g / min (0.0058 mol / min) instead of 3-chloropropyltrimethoxysilane. I went. 32
81 g of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylmethyldimethoxysilane could be isolated and the yield was 87%.
The obtained 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylmethyldimethoxysilane was analyzed by gas chromatography and found to have a purity of 99.1%.

【0035】比較として、従来の回分式の方法により、
以下の比較例実験を行った。
As a comparison, by the conventional batch method,
The following comparative example experiment was performed.

【0036】比較例1 攪拌器、還流冷却器、温度計を備えた200ミリリット
ルのガラスの四つ口フラスコにエチレンジアミンを7
2.0g(1.2モル)仕込み、112〜117℃に昇
温した後、3−クロロプロピルトリメトキシシランを5
9.6g(0.3モル)を滴下ロートで2時間かけて滴
下した。1時間の熟成の後、生成物を分液ロートに移送
し、冷却した。生成物が二層に分液した後、下層のエチ
レンジアミン塩酸塩を分液除去し、上層の3-[N-(2-アミ
ノエチル)]アミノプロピルトリメトキシシランを取出し
た。3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルトリメトキ
シシランを単発蒸留した後、46.8gが得られた。収
率は70.1%であり、ビスシリル体がかなり副生し
た。
Comparative Example 1 Ethylenediamine was added to a 200 ml glass four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser and a thermometer.
After charging 2.0 g (1.2 mol) and raising the temperature to 112 to 117 ° C, 3-chloropropyltrimethoxysilane was added in 5 g.
9.6 g (0.3 mol) was added dropwise over 2 hours using a dropping funnel. After aging for 1 hour, the product was transferred to a separatory funnel and cooled. After the product was separated into two layers, the lower layer of ethylenediamine hydrochloride was separated and removed, and the upper layer of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane was removed. After single distillation of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane, 46.8 g was obtained. The yield was 70.1%, and the bissilyl compound was considerably produced as a by-product.

【0037】比較例2 攪拌器、還流冷却器、温度計を備えた300ミリリット
ルのガラスの四つ口フラスコで、さらに還流冷却器とフ
ラスコの間に還流分の抜き出し口を設けた。このフラス
コにエチレンジアミンを180.0g(3.0モル)仕
込み、80〜90℃に昇温した後、3−クロロプロピルトリ
メトキシシランを74.4g(0.37モル)を滴下ロ
ートで1.25時間かけて滴下した。1時間の熟成の
後、生成物をさらに昇温して沸騰させ、還流分の抜き出
し口よりエチレンジアミン82.3g(1.37モル)
を系外に留去した。次に冷却し、濃縮した生成物を分液
ロートに移送し、生成物が二層に分液した後、下層のエ
チレンジアミン塩酸塩を分液除去し、上層の3-[N-(2-ア
ミノエチル)]アミノプロピルトリメトキシシランを取出
した。3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルトリメト
キシシランを単発蒸留し、67.2gが得られた。収率
は81.7%であった。エチレンジアミンを過剰に使用
しているため生産効率が低く、ビスシリル体の副生も十
分に抑制できなかった。
Comparative Example 2 A 300 milliliter glass four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, and a thermometer, was further provided with a reflux outlet between the reflux condenser and the flask. After 180.0 g (3.0 mol) of ethylenediamine was charged into the flask and the temperature was raised to 80 to 90 ° C., 74.4 g (0.37 mol) of 3-chloropropyltrimethoxysilane was added to the flask with a dropping funnel at 1.25 g. It was dropped over time. After aging for 1 hour, the temperature of the product was further raised to a boil, and 82.3 g (1.37 mol) of ethylenediamine was taken out from the outlet for reflux.
Was distilled out of the system. Next, the cooled and concentrated product was transferred to a separating funnel, and after the product was separated into two layers, the lower layer of ethylenediamine hydrochloride was separated and removed, and the upper layer of 3- [N- (2-amino- Ethyl)] aminopropyltrimethoxysilane was removed. A single distillation of 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyltrimethoxysilane yielded 67.2 g. The yield was 81.7%. The production efficiency was low due to excessive use of ethylenediamine, and the by-product of the bissilyl compound could not be sufficiently suppressed.

【0038】[0038]

【発明の効果】以上、詳細に説明したように本発明の3-
[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシラン
の製造方法は、ビスシリル体の副生が抑制され、3-[N-
(2-アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシランが
高収率で得られる。従来の反応装置を使用でき、エチレ
ンジアミンを系外に留去する工程が不要であるため製造
工程も簡単である。また、3-[N-(2-アミノエチル)]アミ
ノプロピルアルコキシシランを連続的に製造でき、従来
の回分式の製造方法より生産効率が高くなる。
As described above, according to the present invention,
In the method for producing [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane, by-products of a bissilyl compound are suppressed, and 3- [N-
(2-Aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane is obtained in high yield. Since a conventional reaction apparatus can be used, and a step of distilling ethylenediamine out of the system is unnecessary, the production process is also simple. Further, 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane can be continuously produced, and the production efficiency is higher than that of a conventional batch production method.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明を適用する3-[N-(2-アミノエチル)]アミ
ノプロピルアルコキシシランの製造方法に使用する製造
装置のブロック図である。
FIG. 1 is a block diagram of a production apparatus used in a method for producing 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane to which the present invention is applied.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1はエチレンジアミンの供給口、2は3−クロロプロピ
ルアルコキシシランの供給口、3は垂直反応塔、4は還
流冷却器、5は気液分離器、6はエチレンジアミンの還
流戻り口、7は蒸留缶、8は攪拌器、9は底部抜き出し
口、10は受容器、11は加熱装置、12は冷却装置、
13は3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルアルコキ
シシランの抜き出し口、14はエチレンジアミン塩酸塩
の抜き出し口。
1 is a supply port of ethylenediamine, 2 is a supply port of 3-chloropropylalkoxysilane, 3 is a vertical reaction tower, 4 is a reflux condenser, 5 is a gas-liquid separator, 6 is a reflux return port of ethylenediamine, and 7 is a distillation can. , 8 is a stirrer, 9 is a bottom outlet, 10 is a receiver, 11 is a heating device, 12 is a cooling device,
13 is an outlet for 3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropylalkoxysilane, and 14 is an outlet for ethylenediamine hydrochloride.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の1 信越化学工業株式会社合成技術研 究所内 (72)発明者 久保田 透 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の1 信越化学工業株式会社合成技術研 究所内 (56)参考文献 特公 昭40−1185(JP,B1) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Mikio Endo 28-1, Nishifukushima, Oku-ku, Nakatsukushi-mura, Niigata Pref. Shinetsu Chemical Industry Co., Ltd. Synthetic Technology Research Institute 28, Nishifukushima, Nishifukushima, Shinjuku-mura, Japan Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Synthetic Technology Research Laboratory (56)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 一般式 ClCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n で表される3−クロロプロピルアルコキシシランと、エ
チレンジアミンとを反応させる 一般式 H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2SiR1 3-n(OR2)n (前記各式中、R1、R2は炭素数が1〜6のアルキル基、
nは1〜3の整数)で表される3-[N-(2-アミノエチル)]
アミノプロピルアルコキシシランの製造方法において、 3−クロロプロピルアルコキシシランを1当量とエチレ
ンジアミンを3〜5当量の割合で定常的に反応系に供給
して反応させ、 前記反応系により得られた反応物をエチレンジアミンの
沸点以上に加熱し、反応物に混入している未反応のエチ
レンジアミンを蒸発させて反応系に還流し、エチレンジアミン蒸発後の濃縮液を所定時間毎に抜き出
す工程を連続的に行い、 還流したエチレンジアミンを前記により定常的に供給さ
れるエチレンジアミンとともに3−クロロプロピルアル
コキシシランに反応させることを特徴とする3-[N-(2-ア
ミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシランの製造方
法。
1. A general formula ClCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2) and 3-chloropropyl alkoxysilane represented by n, the general formula is reacted with ethylene diamine H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 SiR 1 3-n (OR 2 ) n (wherein R 1 and R 2 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
n is an integer of 1 to 3) 3- [N- (2-aminoethyl)]
In the method for producing aminopropylalkoxysilane, 3-chloropropylalkoxysilane is constantly supplied to the reaction system at a ratio of 1 equivalent and ethylenediamine at a ratio of 3 to 5 equivalents to cause a reaction. Heat above the boiling point of ethylenediamine, evaporate unreacted ethylenediamine mixed in the reaction product, reflux to the reaction system, and withdraw concentrated liquid after ethylenediamine evaporation every predetermined time
3- [N- (2-aminoethyl)] aminopropyl, characterized by reacting the refluxed ethylenediamine with 3-chloropropylalkoxysilane together with the ethylenediamine constantly supplied as described above. A method for producing an alkoxysilane.
【請求項2】 3−クロロプロピルアルコキシシランの
供給経路およびエチレンジアミンの供給経路が連結して
いる垂直反応塔と、 該垂直反応塔の塔頂部に連結する還流冷却器と、 該垂直反応塔の底部排出口に連結し、エチレンジアミン
の沸点以上に加熱可能な攪拌機付き蒸留缶と、 該攪拌機付き蒸留缶に連結する受容器とを有することを
特徴とする3-[N-(2-アミノエチル)]アミノプロピルアル
コキシシランの製造装置。
2. A vertical reaction tower connected to a supply path of 3-chloropropylalkoxysilane and a supply path of ethylenediamine, a reflux condenser connected to a top of the vertical reaction tower, and a bottom of the vertical reaction tower. 3- [N- (2-aminoethyl)] characterized by comprising a distillation can with a stirrer connected to the discharge port and capable of heating to a temperature higher than the boiling point of ethylenediamine, and a receiver connected to the distillation can with the stirrer Equipment for producing aminopropylalkoxysilane.
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