JP2690609B2 - contact lens - Google Patents

contact lens

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JP2690609B2
JP2690609B2 JP2213737A JP21373790A JP2690609B2 JP 2690609 B2 JP2690609 B2 JP 2690609B2 JP 2213737 A JP2213737 A JP 2213737A JP 21373790 A JP21373790 A JP 21373790A JP 2690609 B2 JP2690609 B2 JP 2690609B2
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contact lens
lens
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methacrylate
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恒夫 保木
信行 大沢
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旭化成工業株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズに関するものである。更に
詳しくいえば、装用時のレンズの耐汚れ付着性及び汚れ
離脱性に優れたコンタクトレンズに関するものである。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a contact lens. More specifically, the present invention relates to a contact lens that is excellent in stain resistance and stain release property of a lens when worn.

〔従来の技術〕 コンタクトレンズは、ポリメチルメタクリレート、ポ
リヒドロキシエチルメタクリレート、シロキサニル系共
重合体などが用いられ、それぞれ強度、水濡性と柔軟
性、酸素透過性に特徴を有し使われて来た。しかしなが
らコンタクトレンズを使用する上で、涙液による汚れ付
着がなく、たとえタンパク質、脂質などが付着しても容
易に離脱する自己洗浄能を有するコンタクトレンズはな
かった。このため、コンタクトレンズ装用者は毎日ある
いは一定期間ごとにレンズ洗浄剤で洗浄する必要があり
使用上、不便であった。
[Prior Art] For contact lenses, polymethylmethacrylate, polyhydroxyethylmethacrylate, siloxanyl-based copolymers, etc. are used, and they have been used because of their strength, wettability, flexibility, and oxygen permeability. It was However, when using a contact lens, there is no contact lens that has a self-cleaning ability that does not adhere to dirt due to tears and easily detaches even if proteins or lipids adhere. Therefore, the contact lens wearer needs to clean the lens with a lens cleaning agent every day or at regular intervals, which is inconvenient to use.

これを解決するために、近年、フッ素含有単量体を共
重合させて検討されているが(例えば、特開昭51−5539
1号公報、特開昭54−29660号公報、特開昭61−73706号
公報)耐汚れ付着性、汚れ離脱性では不十分なものであ
る。
In order to solve this, in recent years, it has been studied by copolymerizing a fluorine-containing monomer (see, for example, JP-A-51-5539).
No. 1, JP-A-54-29660, JP-A-61-73706) The stain resistance and stain removability are insufficient.

また、従来の(メタ)アクリレート系単量体の欠点を
改良する目的でフマレート系の単量体を使った共重合体
も検討されているが(例えば、特開昭61−176909号公
報、特開昭62−50728号公報、特開昭62−106432号公
報、特開昭62−160419号公報、特開昭62−212618号公
報、特開昭62−39589号公報、特開昭62−235919号公
報、特開昭63−11908号公報、特開昭63−32518号公報、
特開昭63−132216号公報、特開昭63−266422号公報、特
開昭63−271411号公報)耐汚れ付着性、汚れ離脱性では
満足出来るものではなく、フッ素含有単量体を使用する
と汚れが付着しにくくはなるが少しずつ付着し、一度付
着すると簡単に洗浄できないため装用している間に、汚
れが蓄積してしまう問題があった。
In addition, a copolymer using a fumarate-based monomer has been studied for the purpose of improving the drawbacks of the conventional (meth) acrylate-based monomer (see, for example, JP-A-61-176909, JP-A-62-50728, JP-A-62-106432, JP-A-62-160419, JP-A-62-212618, JP-A-62-39589, JP-A-62-235919 JP, JP-A-63-11908, JP-A-63-32518,
(JP-A-63-132216, JP-A-63-266422, JP-A-63-271411) Stain resistance and stain release are not satisfactory, and when a fluorine-containing monomer is used. It becomes difficult for dirt to adhere, but it adheres little by little, and once it adheres, it cannot be easily washed, so there is a problem that dirt accumulates during wearing.

〔本発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by the present invention]

本発明は、コンタクトレンズの基本的特性である強
度、水濡れ性、酵素透過性に加え、耐汚れ付着性と汚れ
離脱性に優れたコンタクトレンズを提供することを目的
とするものである。
An object of the present invention is to provide a contact lens excellent in stain resistance and stain release in addition to the basic characteristics of the contact lens, namely strength, water wettability and enzyme permeability.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

本発明者らは、前記の問題点を解決した新規なコンタ
クトレンズを開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の
構造をもつ含フッ素単量体が、その目的に適合すること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
As a result of intensive research to develop a novel contact lens that solves the above-mentioned problems, the present inventors have found that a fluorine-containing monomer having a specific structure is suitable for the purpose. The invention was completed.

すなわち、本発明は、下記一般式(I)で表わされる
フマル酸エステル又はマレイン酸エステルを必須成分と
して重合した重合体からなるコンタクトレンズである。
That is, the present invention is a contact lens comprising a polymer obtained by polymerizing a fumaric acid ester represented by the following general formula (I) or a maleic acid ester as an essential component.

一般式(I) (式中、R1,R2の少なくとも一方は、 一般式、 又は で表わされる、−OH基を含有するフルオロカーボン基で
ある(ここでnは1〜4の整数、mは2〜8の整数、i
は0又は1、jは1〜7の整数、kは1〜5の整数、X
は水素又はフッ素である。)。) また、本発明においては、一般式(I)において、
R1,R2は同じであっても異なっていても良く、また、R1,
R2の一方が−OH基を含有するフルオロカーボン基で、他
方がそれ以外の置換基、たとえば、水素、アルキル基、
ヒドロキシアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロ
アルキルエーテル基、 (式中rは2又は3、R3,R4,R5はメチル基、トリメチル
シロキシ基、ペンタメチルジシロキサニルオキシ基、メ
チルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ基から選ばれ
た置換基である。) から選ばれた置換基であるフマル酸エステル又はマレイ
ン酸エステルであってもよい。
General formula (I) (In the formula, at least one of R 1 and R 2 is a general formula, Or Is a fluorocarbon group containing an —OH group (where n is an integer of 1 to 4, m is an integer of 2 to 8 and i is
Is 0 or 1, j is an integer of 1 to 7, k is an integer of 1 to 5, X is
Is hydrogen or fluorine. ). ) In the present invention, in the general formula (I),
R 1, R 2 may be different even in the same, also, R 1,
One of R 2 is a fluorocarbon group containing a —OH group, the other is a substituent other than that, for example, hydrogen, an alkyl group,
Hydroxyalkyl group, fluoroalkyl group, fluoroalkyl ether group, (In the formula, r is 2 or 3, and R 3 , R 4 , and R 5 are substituents selected from a methyl group, a trimethylsiloxy group, a pentamethyldisiloxanyloxy group, and a methylbis (trimethylsiloxy) siloxy group. And a fumaric acid ester or a maleic acid ester which is a substituent selected from

本発明の一般式(I)で表わされる単量体を使用した
共重合体からなるコンタクトレンズが、汚れが付着しに
くく、且つ付着した汚れが離脱しやすい理由はかならず
しも明らかになっていないが、単に、フッ素を含有する
単量体を混合して共重合した場合と比較して、共重合体
の表面において、フッ素原子と、親水性基である水酸基
が近接して存在しているため、タンパク質、脂質などの
汚れ成分が、共重合体表面に近づきにくく、たとえ付着
したとしてもその結合状態が極めて弱く、簡単に離脱さ
れるものと考えられる。
The reason why the contact lens made of the copolymer using the monomer represented by the general formula (I) of the present invention does not easily attach dirt and the adhered dirt is easily released is not always clear. Compared with the case of simply mixing and copolymerizing a monomer containing fluorine, the fluorine atom and the hydroxyl group, which is a hydrophilic group, are present close to each other on the surface of the copolymer, so that the protein It is considered that contaminants such as lipids are hard to come close to the surface of the copolymer, and even if they are attached, their bonding state is extremely weak and they are easily released.

本発明で使用するこれらの単量体は新規なものである
が、対応するフッ素含有エポキシ化合物とフマル酸ある
いはマレイン酸とを公知の方法(例えば、高分子論文
集、42〔55〕P.345〜350(1985)、特開昭61−73706号
公報)に準じて反応させて製造される。
Although these monomers used in the present invention are novel, the corresponding fluorine-containing epoxy compound and fumaric acid or maleic acid can be prepared by a known method (for example, a collection of polymer papers, 42 [55] P.345. ~ 350 (1985), JP-A-61-73706).

例えば、ジ(2−ヒドロパーフルオロエチルグリセリ
ル)フマレート及びこれに対応するマレエートは2−ヒ
ドロパーフルオロエチルグリシジルエーテル1モルに対
し、水酸化カリウム0.14モルを加え、窒素ガス気流下、
フマル酸0.5モルを少しずつ加えて、70〜90℃の温度で
反応させ、反応後放冷し、クロロホルムで希釈して濾過
し、濾液を希アルカリ水で洗浄し、次いで飽和食塩水で
洗浄した後、クロロホルム層を分離し乾燥剤を加えて脱
水した後、減圧下で溶媒を除去して得られる。
For example, di (2-hydroperfluoroethyl glyceryl) fumarate and maleate corresponding thereto are added with 0.14 mol of potassium hydroxide to 1 mol of 2-hydroperfluoroethyl glycidyl ether, and under a nitrogen gas stream,
0.5 mol of fumaric acid was added little by little and reacted at a temperature of 70 to 90 ° C. After the reaction, the mixture was allowed to cool, diluted with chloroform and filtered, and the filtrate was washed with diluted alkaline water and then with saturated saline. After that, the chloroform layer is separated, a desiccant is added thereto for dehydration, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain.

本発明のコンタクトレンズは、一般式(I)で表わさ
れる単量体と、これと共重合可能な単量体との共重合体
であって一般式(I)で表わされる単量体は0.1〜99.9
重量%の範囲で使用される。0.1重量%未満であると汚
れの付着が多くなり、汚れの離脱性も悪くなり好ましく
ない。これらの単量体の含有量が多いほど汚れの付着は
少くなり、離脱性も良くなるが、他の物性とのバランス
から99.9重量%以下で使用される。
The contact lens of the present invention is a copolymer of a monomer represented by the general formula (I) and a monomer copolymerizable therewith, wherein the monomer represented by the general formula (I) is 0.1 ~ 99.9
Used in the range of weight percent. If it is less than 0.1% by weight, the amount of stains attached increases and the removability of stains deteriorates, which is not preferable. The higher the content of these monomers, the less the adhesion of dirt and the better the releasability, but in consideration of the balance with other physical properties, it is used at 99.9% by weight or less.

本発明で使用される一般式(I)で表わされる単量体
と共重合可能な単量体は、例えば、トリフルオロエチル
アクリレート、テトラフルオロエチルアクリレート、テ
トラフルオロプロピルアクリレート、ペンタフルオロプ
ロピルアクリレート、ヘキサフルオロブチルアクリレー
ト、ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、ヘプタ
フルオロブチルアクリレート、オクタフルオロペンチル
アクリレートなどのアクリル酸フルオロアルキルエステ
ル及びこれに対応するメタクリル酸フルオロアルキルエ
ステル、フマル酸フルオロアルキルエステル、マレイン
酸フルオロアルキルエステルなどのフッ素含有単量体、
例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
t−ブチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレー
ト、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリ
レートなどのメタクリレート類、及びこれらに対応する
アクリレート類、フマレート類、マレエート類並びにス
チレン、t−ブチルスチレン、α−メチルスチレンなど
の芳香族ビニル化合物などの単量体がコンタクトレンズ
に硬さを付与し、機械的強度を高めるために使用され
る。これらの単量体の中で、トリフルオロエチルメタク
リレート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレー
ト、メチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレ
ート、ジ−t−ブチルフマレート、ジトリフルオロエチ
ルフマレート、ジヘキサフルオロイソプロピルフマレー
トなどが好ましい。
Examples of the monomer copolymerizable with the monomer represented by the general formula (I) used in the present invention include trifluoroethyl acrylate, tetrafluoroethyl acrylate, tetrafluoropropyl acrylate, pentafluoropropyl acrylate and hexa Fluorobutyl acrylate, hexafluoroisopropyl acrylate, heptafluorobutyl acrylate, octafluoropentyl acrylate and other acrylic acid fluoroalkyl esters and corresponding methacrylic acid fluoroalkyl esters, fumaric acid fluoroalkyl esters, maleic acid fluoroalkyl esters and other fluorine Containing monomer,
For example, methyl methacrylate, ethyl methacrylate,
Methacrylates such as t-butyl methacrylate, n-butyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, and benzyl methacrylate, and corresponding acrylates, fumarates, maleates, and aromatic vinyls such as styrene, t-butylstyrene, and α-methylstyrene. Monomers such as compounds are used to impart hardness to contact lenses and increase mechanical strength. Among these monomers, trifluoroethyl methacrylate, hexafluoroisopropyl methacrylate, methyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, di-t-butyl fumarate, ditrifluoroethyl fumarate, dihexafluoroisopropyl fumarate and the like are preferable.

これら共重合可能な単量体は、一般に3〜95重量%の
範囲内で使用される。
These copolymerizable monomers are generally used within the range of 3 to 95% by weight.

また、コンタクトレンズに酸素透過性を付与するシロ
キサン系の単量体ないしはオリゴマーが使用される。例
えば、 一般式(III) (式中のR1及びR2はそれぞれ水素又はメチル基、lは1
〜5の整数、mは1〜3の整数である) で表わされる一官能性有機シロキサン単量体があり、こ
のような単量体としては、例えばトリス(トリメチルシ
ロキシ)シリルプロピルメタクリレート、ビス(トリメ
チルシロキシ)メチルシリルプロピルメタクリレート、
トリス(トリメチルシロキシ)シリルエチルメタクリレ
ート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルブチルメタ
クリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルヘプ
チルメタクリレート、ビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルメタクリレート及びこれらに対応するアクリ
レートなどがある。
Further, a siloxane-based monomer or oligomer which imparts oxygen permeability to the contact lens is used. For example, the general formula (III) (In the formula, R 1 and R 2 are each hydrogen or a methyl group, and 1 is 1
An integer of 5 to 5 and m is an integer of 1 to 3), and examples of such a monomer include tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate and bis ( Trimethylsiloxy) methylsilylpropyl methacrylate,
Examples include tris (trimethylsiloxy) silylethyl methacrylate, tris (trimethylsiloxy) silylbutyl methacrylate, tris (trimethylsiloxy) silylheptyl methacrylate, bis (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, and their corresponding acrylates.

一般式(IV) (式中のR5及びR6はそれぞれ水素又はメチル基、X1
X2、X3、X4、X5及びX6はそれぞれ同一又は異なるアルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基又はトリメチルシロキサニ
ル基、p及びqはそれぞれ同一又は異なる1〜5の整
数、nは0又は1〜100の整数である。) で表わされる二官能性有機シロキサン単量体があり、こ
のような単量体としては、例えば1,3−ビス(3−メタ
クリロキシプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロ
キサン、1,3−ビス(3−メタクリロキシプロピル)テ
トラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン、1,5−
ビス(3−メタクリロキシプロピル)−1,1,3,3,5,5−
ヘキサメチルトリシロキサン、1,3−ビス(2−メタク
リロキシエチル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサ
ン、1,7−ビス(3−メタクリロキシプロピル)−1,7−
テトラキス(トリメチルシロキシ)−3,5−テトラメチ
ルテトラシロキサン及びこれらに対応するアクリレート
α,ω−ビス(3−メタクリロキシプロピルジメチルシ
ロキシ)3,3,3トリフルオロプロピル−メチルポリシロ
キサン、α,ω−ビス(3−メタクリロキシプロピル)
テトラキス(トリメチルシロキシ)シリル3,3,3トリフ
ルオロプロピルメチルポリシロキサン、α,ω−ビス
(2−メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ)3,3,
3トリフルオロプロピルメチルポリシロキサン、α,ω
−ビス(3−メタクリロキシプロピル)ジメチルポリシ
ロキサン、α,ω−ビス(3−メタクリロキシプロピ
ル)テトラキス(トリメチルシロキシ)シリルジメチル
ポリシロキサン、α,ω−ビス(2−メタクリロキシエ
チル)ジメチルポリシロキサン、などがある。
General formula (IV) (R 5 and R 6 in the formula are each hydrogen or a methyl group, X 1 ,
X 2 , X 3 , X 4 , X 5 and X 6 are the same or different alkyl groups, halogenated alkyl groups or trimethylsiloxanyl groups, p and q are the same or different integers of 1 to 5, and n is 0. Alternatively, it is an integer of 1 to 100. ) Is a bifunctional organic siloxane monomer, and examples of such a monomer include 1,3-bis (3-methacryloxypropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane. 1,3-bis (3-methacryloxypropyl) tetrakis (trimethylsiloxy) disiloxane, 1,5-
Bis (3-methacryloxypropyl) -1,1,3,3,5,5-
Hexamethyltrisiloxane, 1,3-bis (2-methacryloxyethyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, 1,7-bis (3-methacryloxypropyl) -1,7-
Tetrakis (trimethylsiloxy) -3,5-tetramethyltetrasiloxane and corresponding acrylates α, ω-bis (3-methacryloxypropyldimethylsiloxy) 3,3,3 trifluoropropyl-methylpolysiloxane, α, ω -Bis (3-methacryloxypropyl)
Tetrakis (trimethylsiloxy) silyl 3,3,3 trifluoropropylmethylpolysiloxane, α, ω-bis (2-methacryloxypropyldimethylsiloxy) 3,3,
3 Trifluoropropylmethylpolysiloxane, α, ω
-Bis (3-methacryloxypropyl) dimethylpolysiloxane, α, ω-bis (3-methacryloxypropyl) tetrakis (trimethylsiloxy) silyldimethylpolysiloxane, α, ω-bis (2-methacryloxyethyl) dimethylpolysiloxane ,and so on.

一般式(V) (式中、R1及びR2は水素又はメチル基、R3及びR′
直鎖又は分枝の炭素原子数2〜7の2価の炭化水素基又
はpが1〜20であるCH2CH2−O基であり、R4,R5,
R′及びR′はそれぞれ炭素数1〜12の炭化水素基
又はトリメチルシロキシ基であり、R6,R7,R′及び
R′はそれぞれ炭素数1〜12の炭化水素基又はハロゲ
ン置換された炭化水素基であり、R8は炭素数4〜13の2
価の炭化水素基、XはR8に結合した−COO−基又は−NHC
OO−基であり、l及びl′は0〜20の整数であり、m及
びnは0〜100の整数である。) で表わされる二官能性有機シロキサンオリゴマーがあ
る。
General formula (V) (In the formula, R 1 and R 2 are hydrogen or a methyl group, R 3 and R ′ 3 are linear or branched divalent hydrocarbon groups having 2 to 7 carbon atoms, or p is 1 to 20 2 CH 2 —O p group, and R 4 , R 5 ,
R '4 and R' 5 are each a hydrocarbon group or a trimethylsiloxy group having 1 to 12 carbon atoms, R 6, R 7, R '6 and R' 7 each having 1 to 12 carbon atoms is a hydrocarbon group or It is a halogen-substituted hydrocarbon group, and R 8 is 2 having 4 to 13 carbon atoms.
Valent hydrocarbon group, X is a -COO- group bonded to R 8 or -NHC
Is an OO- group, l and l'are integers from 0 to 20, and m and n are integers from 0 to 100. ) Is a bifunctional organosiloxane oligomer.

これら単量体ないしオリゴマーは3〜95重量%の範囲
内で使用される。
These monomers or oligomers are used within the range of 3 to 95% by weight.

また、一般式(III)で表わされるシロキサン単量体
に対応するシロキサン基をもつ、フマル酸エステル、マ
レイン酸エステルも共重合可能で3〜95重量%の範囲内
で使用される。
Further, fumaric acid ester and maleic acid ester having a siloxane group corresponding to the siloxane monomer represented by the general formula (III) are also copolymerizable and used in the range of 3 to 95% by weight.

これらシロキサン単量体ないしはオリゴマーの中で、
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリ
レート(一般式III)、α,ω−ビス(3−メタクリロ
キシプロピル)ジメチルポリシロキサン(一般式IVにお
いてn≒45)、ヘキサメチレンジイソシアネートにα,
ω−ビス(3−ヒドロキシプロピル)ジメチルポリシロ
キサンを付加し、さらにグリシジルメタクリレートを付
加させたシロキサンオリゴマー(一般式Vにおいてm=
n≒45,l=l′=1)ビス〔トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピル〕フマレート、及びこれに対応する
マレートが好ましい。
Among these siloxane monomers or oligomers,
Tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate (general formula III), α, ω-bis (3-methacryloxypropyl) dimethylpolysiloxane (n≈45 in general formula IV), hexamethylene diisocyanate to α,
ω-Bis (3-hydroxypropyl) dimethylpolysiloxane was added, and glycidyl methacrylate was further added (in general formula V, m =
N≈45, l = 1 ′ = 1) bis [tris (trimethylsiloxy) silylpropyl] fumarate and the corresponding malates are preferred.

又、コンタクトレンズに更に親水性を付与して、水濡
れ性を良くしたり、含水させてソフトコンタクトレンズ
にするために、例えばメタクリル酸、アクリル酸、イタ
コン酸、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、グリセロールメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールメタクリレート、N,N′−ジメチルアクリルアミ
ド、N−メチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン
など親水性単量体が使用される。
Further, in order to further impart hydrophilicity to the contact lens to improve water wettability or to make it a water-containing soft contact lens, for example, methacrylic acid, acrylic acid, itaconic acid, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, Hydrophilic monomers such as hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, glycerol methacrylate, polyethylene glycol methacrylate, N, N'-dimethylacrylamide, N-methylacrylamide and N-vinylpyrrolidone are used. .

これら親水性単量体は一般に5〜90重量%の範囲内で
使用される。
These hydrophilic monomers are generally used within the range of 5 to 90% by weight.

これら親水性単量体の中で、メタクリル酸、イタコン
酸、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレ
ート、N−ビニルピロリドンが好ましく使用される。
Among these hydrophilic monomers, methacrylic acid, itaconic acid, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, glycerol methacrylate and N-vinylpyrrolidone are preferably used.

また、コンタクトレンズの寸法安定性を良くするため
に、例えばエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビスフェノ
ールAジメタクリレート、ビニルメタクリレート、アク
リルメタクリレート及びこれらのメタクリレート類に対
応するアクリレート類、ジビニルベンゼン、トリアクリ
ルイソシアヌレートなどから選ばれた架橋性単量体が使
用される。
In order to improve the dimensional stability of contact lenses, for example, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate. A crosslinkable monomer selected from methacrylate, bisphenol A dimethacrylate, vinyl methacrylate, acrylic methacrylate and acrylates corresponding to these methacrylates, divinylbenzene, triacrylic isocyanurate and the like is used.

これらの中で、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリ
コールジメタクリレートが好ましく使用され、これら架
橋性単量体は、0.1〜15重量%の範囲内で使用される。
Among these, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, and tetraethylene glycol dimethacrylate are preferably used, and these crosslinkable monomers are used within the range of 0.1 to 15% by weight. .

コンタクトレンズの光学特性、酸素透過性、機械的強
さ、変形回復性、涙液中での寸法安定性とその経時変化
などの特性バランスを良くするためこれら共重合可能な
単量体を組み合わせた混合物を使用することができる。
These copolymerizable monomers are combined to improve the balance of properties such as optical properties of contact lenses, oxygen permeability, mechanical strength, deformation recovery, dimensional stability in tear fluid and its change over time. Mixtures can be used.

たとえば、ハードコンタクトレンズの場合には、シロ
キサン系単量体40〜85重量部、アルキルメタクリレート
5〜20重量部、親水性単量体5〜15重量部、架橋性単量
体0.1〜10重量部及び本発明の式(I)で表わされる単
量体2〜50重量部の範囲内の混合物が好ましく、含水ソ
フトコンタクトレンズの場合には、親水性単量体70〜98
重量部、アルキルメタクリレート0〜20重量部、架橋性
単量体0.1〜10重量部、及び本発明の式(I)で表わさ
れる単量体2〜30重量部の範囲内の混合物が好ましい。
For example, in the case of a hard contact lens, 40 to 85 parts by weight of siloxane-based monomer, 5 to 20 parts by weight of alkyl methacrylate, 5 to 15 parts by weight of hydrophilic monomer, 0.1 to 10 parts by weight of crosslinkable monomer. And a mixture in the range of 2 to 50 parts by weight of the monomer represented by the formula (I) of the present invention, and in the case of a hydrous soft contact lens, a hydrophilic monomer 70 to 98
Preference is given to parts by weight, 0 to 20 parts by weight of alkyl methacrylate, 0.1 to 10 parts by weight of crosslinkable monomers and 2 to 30 parts by weight of monomers of the formula (I) according to the invention.

本発明のコンタクトレンズは、単量体、混合物に通常
用いられているラジカル重合開始剤を混合して、加熱、
紫外線の照射などにより重合した重合体から切削・研磨
法及び鋳型中で重合するキャスト法などにより製造する
ことができる。ラジカル重合開始剤としては、例えば、
ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド
などのパーオキサイド類、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスジメチルパレロニトリルなどのアゾ化合物
などが使用できる。その使用量は通常全単量体混合物10
0重量部当たり、0.01〜1重量部の範囲内である。
The contact lens of the present invention comprises a monomer and a radical polymerization initiator which is usually used in a mixture, and heated.
It can be produced from a polymer polymerized by irradiation with ultraviolet rays by a cutting / polishing method or a casting method in which polymerization is performed in a mold. As the radical polymerization initiator, for example,
Peroxides such as benzoyl peroxide and lauroyl peroxide, and azo compounds such as azobisisobutyronitrile and azobisdimethylpareronitrile can be used. The amount used is usually a total monomer mixture of 10
It is in the range of 0.01 to 1 part by weight per 0 part by weight.

また、光重合においては、例えばベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル、ベンゾルジメ
チルケタール、アセトフェノン、α,α′−ジエトキシ
アセトフェノン、アントラキノンなどの光増感剤を全単
量体混合物100重量部当たり、0.05〜3重量部の範囲内
で使用される。
Further, in the photopolymerization, for example, a photosensitizer such as benzoin ethyl ether, benzoin n-butyl ether, benzoldimethyl ketal, acetophenone, α, α′-diethoxyacetophenone, and anthraquinone is added per 100 parts by weight of the total monomer mixture. , 0.05 to 3 parts by weight.

また、本発明のコンタクトレンズには、所望により着
色剤、紫外線吸収剤などの添加剤を含有させることが出
来る。
Further, the contact lens of the present invention can contain additives such as a colorant and an ultraviolet absorber, if desired.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、本発明は
これらの例によってなんら限定されるものではない。な
お、物性は次の様にして求めた。
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. The physical properties were determined as follows.

《汚れ付着性、離脱性》 日本コンタクトレンズ学会誌、23 P.10〜14(1981)
に記載されているタンパク質定量法を使用して測定し
た。
《Staining and detachability》 Journal of Japan Contact Lens Society, 23 P.10-14 (1981)
It was measured using the protein quantification method described in.

<汚れ付着性> 濃度1ppmのタンパク水溶液中に、モデルレンズ(直径
13mm、厚さ0.2mm、ベースカーブ7.8mm、パワー0.0)を2
5℃で20時間浸漬し、レンズを取出しレンズ表面を一定
量の精製水で洗浄し、洗浄液を浸漬液と合わせて、この
中の残存タンパク量を定量し、初めのタンパク含有量と
の差を計算して、レンズ1枚当りに付着したタンパク量
を汚れ付着性とした。
<Adhesion of dirt> Model lens (diameter
13mm, thickness 0.2mm, base curve 7.8mm, power 0.0) 2
Immerse the lens at 5 ° C for 20 hours, remove the lens, wash the lens surface with a certain amount of purified water, combine the washing solution with the dipping solution, quantify the residual protein content in this solution, and determine the difference from the initial protein content. The amount of protein adhering to each lens calculated and taken as the stain adhesion was determined.

<汚れ離脱性> 17ppmの濃度に調整したタンパク水溶液中にモデルレ
ンズを25℃で20時間浸漬して、取り出して、精製水で洗
浄して、汚れを付着させたモデルレンズを作成した。こ
のレンズを、0.75%ドデシル硫酸ナトリウム(SDSと略
す)水溶液に40℃24時間浸漬し、レンズからタンパクを
抽出した。レンズを取り出し、その表面を一定量のSDS
水溶液で洗浄し、抽出液と合わせて、この中のタンパク
量を定量し、その値を汚れ離脱性とした。
<Dirt release property> The model lens was immersed in a protein aqueous solution adjusted to a concentration of 17 ppm at 25 ° C for 20 hours, taken out, and washed with purified water to prepare a model lens with dirt attached. The lens was immersed in a 0.75% sodium dodecylsulfate (abbreviated as SDS) aqueous solution at 40 ° C. for 24 hours to extract protein from the lens. Take out the lens and put a certain amount of SDS on the surface
After washing with an aqueous solution and combining with the extract, the amount of protein in this was quantified, and the value was taken as the stain release property.

実施例1 2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下HEMAと略
す)90重量部、ビス(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ−2−ヒドロキシプロピル)フマレート(以下、TFHF
Aと略す)10重量部、エチレングリコールジメタクリレ
ート(以下、EDと略す)1.0重量部を均一に混合し、ア
ゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNと略す)0.1重量
部を溶解させ、真空下で脱気した後、厚さ5mmのスペー
サーを入れた2枚のガラス板の間に注入して、60℃で12
時間、90℃で36時間加熱して重合させた。得られた重合
体から切削研磨法でコンタクトレンズを製作した。この
レンズを生理食塩水中に48時間浸漬して含水ソフトコン
タクトレンズとした。
Example 1 90 parts by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as HEMA), bis (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy-2-hydroxypropyl) fumarate (hereinafter TFHF
10 parts by weight of A) and 1.0 parts by weight of ethylene glycol dimethacrylate (hereinafter abbreviated as ED) are uniformly mixed, and 0.1 parts by weight of azobisisobutyronitrile (hereinafter abbreviated as AIBN) is dissolved, and the mixture is placed under vacuum. After degassing, inject it between two glass plates with a 5mm thick spacer,
Polymerization was performed by heating at 90 ° C. for 36 hours. A contact lens was produced from the obtained polymer by a cutting and polishing method. This lens was immersed in physiological saline for 48 hours to give a hydrous soft contact lens.

このレンズの汚れ付着性と離脱性を評価した結果タン
パク汚れの付着量が0.3μg/レンズ1枚であり、汚れの
離脱量は、1.4μg/レンズ1枚であった。
As a result of evaluating the stain adhesion and releasability of this lens, the amount of protein stain adhered was 0.3 μg / one lens, and the amount of stain detachment was 1.4 μg / one lens.

比較例1 実施例1において、HEMA100重量部に、ED1.0重量部、
AIBN0.1重量部を均一に混合・溶解させて重合させた重
合体からコンタクトレンズを製作し、実施例1と同様の
処理をした後、汚れ付着性と離脱性を評価した結果、タ
ンパク付着量が1.5μg/1枚であり、汚れの離脱量は0.3
μg/レンズ1枚であった。
Comparative Example 1 In Example 1, 100 parts by weight of HEMA, 1.0 part by weight of ED,
A contact lens was manufactured from a polymer obtained by uniformly mixing and dissolving 0.1 part by weight of AIBN and polymerizing it, and after the same treatment as in Example 1, the stain adhesion and removability were evaluated. Is 1.5 μg / sheet, and the amount of dirt released is 0.3
It was μg / one lens.

実施例1と比較例1とを比較して、本発明の共重合体
が、タンパクを付着しにくく、かつ、付着したタンパク
を離脱しやすいことは明らかである。
Comparing Example 1 with Comparative Example 1, it is clear that the copolymer of the present invention is less likely to attach the protein and easily releases the attached protein.

比較例2 実施例1において、TFHFAの代りに、フッ素原子だけ
を含有するトリフルオロエチルメタクリレート(以下、
3FMと略す)を使用して重合させた重合体から含水ソフ
トコンタクトレンズを製作した。このものの汚れ付着性
と離脱性を評価した結果、第1表に示した通り、3FMの
添加ではタンパク付着性は改善されず、離脱性も改善さ
れないことが明らかである。
Comparative Example 2 In Example 1, instead of THFFA, trifluoroethyl methacrylate containing only a fluorine atom (hereinafter,
A hydrous soft contact lens was produced from a polymer polymerized using 3FM. As a result of evaluating the stain adhesion and releasability of this product, as shown in Table 1, it is clear that the addition of 3FM does not improve the protein adhesion and the removability.

実施例1と比較例1及び2を比較して明らかなとお
り、本発明の共重合体が汚れ付着性及び離脱性にきわめ
て特異的な特性を有することが分かる。
As is clear from the comparison between Example 1 and Comparative Examples 1 and 2, it can be seen that the copolymer of the present invention has very specific properties in terms of stain adhesion and releasability.

実施例2 メチルメタクリレート(以下、MMAと略す)90重量部
とTFHFA10重量部を均一に混合し、AIBN0.1重量部を溶解
させ、真空下で脱気した後、実施例1と同じキャスト重
合用のガラスセルに注入して、60℃で96時間加熱して重
合させた。得られた重合体からコンタクトレンズを加工
してハードコンタクトレンズとした。このレンズの汚れ
付着性と離脱性を評価した結果、第1表に示した通り、
汚れが付着しにくく、離脱しやすいものであった。
Example 2 90 parts by weight of methyl methacrylate (hereinafter abbreviated as MMA) and 10 parts by weight of THFFA were uniformly mixed, 0.1 part by weight of AIBN was dissolved and deaerated under vacuum, and then the same cast polymerization as in Example 1 was performed. Then, the mixture was poured into a glass cell and heated at 60 ° C. for 96 hours for polymerization. A contact lens was processed from the obtained polymer to obtain a hard contact lens. As a result of evaluating the dirt adhesion property and the detachability of this lens, as shown in Table 1,
It was difficult for dirt to adhere and was easy to remove.

実施例3及び4 実施例2において、MMAの代りに、それぞれトリス
(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート
(以下TSSMAと略す)、3FMを使用し、第1表に示した組
成でそれぞれ重合させ、重合体を得た。
Examples 3 and 4 In Example 2, instead of MMA, tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate (hereinafter abbreviated as TSSMA) and 3FM were used, respectively, and polymerized with the compositions shown in Table 1 to obtain polymers. Got

得られた重合体からハードコンタクトレンズを製作
し、汚れ付着性と離脱性を評価した。第1表に示した通
り、汚れが付着しにくく、離脱しやすいものであった。
A hard contact lens was produced from the obtained polymer, and the dirt adhering property and the releasing property were evaluated. As shown in Table 1, stains did not easily adhere and were easily removed.

実施例5〜8 実施例1〜4における、TFHFAの代りに、ビス(4,4,
5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタ
ン)フマレート(以下、FBHFAと略す)を使用して重合
体を得た。それぞれ得られた重合体からコンタクトレン
ズを製作し、汚れ付着性を評価した結果、第1表に示し
た通り付着しにくく、且つ、付着した汚れが離脱しやす
い優れた性能を示すものであった。
Examples 5-8 Instead of THFFA in Examples 1 to 4, bis (4,4,
A polymer was obtained using 5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-hydroxyheptane) fumarate (hereinafter abbreviated as FFBFA). A contact lens was produced from each of the obtained polymers, and the stain adhesion was evaluated. As a result, as shown in Table 1, it was difficult to adhere and the adhered stain was easily released, showing excellent performance. .

実施例9 TFHFA99.9重量部とED0.1重量部を重合させ重合体を得
た。得られた重合体からコンタクトレンズを製作し、生
理食塩水中に48時間浸漬して含水コンタクトレンズとし
た。
Example 9 99.9 parts by weight of THFFA and 0.1 part by weight of ED were polymerized to obtain a polymer. A contact lens was produced from the obtained polymer and immersed in physiological saline for 48 hours to give a hydrous contact lens.

このレンズの汚れ付着性と離脱性を評価した結果、第
1表に示した通り、汚れ付着量が著しく少いものであっ
た。なお汚れ離脱量が小さい値になっているのは、付着
量が極めて少くなっている為と考えられる。
As a result of evaluating the dirt adhering property and the removability of this lens, as shown in Table 1, the dirt adhering amount was remarkably small. The small amount of dirt removal is considered to be due to the extremely small amount of adhesion.

実施例10 FBHFAを実施例9と同じ様に、EDと重合させ、コンタ
クトレンズを製作した。このレンズの汚れ付着性と離脱
性を評価した結果、TFHFAと同程度の付着しにくさと離
脱しやすさを示した。
Example 10 FBHFA was polymerized with ED in the same manner as in Example 9 to prepare a contact lens. As a result of evaluating the dirt adhesion and releasability of this lens, it was found that it was as hard to adhere and easy to remove as THFFA.

実施例11 HEMA80重量部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト(以下HPMAと略す)15重量部、TFHFA5重量部、ED1.5
重量部、AIBN0.1重量部を均一に混合し、真空下で脱気
した後、長さ180mm、内径16mmの試験管に約30gずつ注入
し、40℃で8時間、60℃で12時間、90℃で48時間加熱し
て重合させた。得られた重合体は透明で、光学歪のない
均一なものであった。この重合体から厚さ5mm、直径12.
7mmの円盤条のボタンを切削加工し、デシケーター内で2
4時間乾燥させた後、切削・研磨法でコンタクトレンズ
を製作した、得られたレンズを生理食塩水中に48時間浸
漬して、含水コンタクトレンズとした。このコンタクト
レンズの汚れ付着性と離脱性を評価した結果、タンパク
汚れが付着しにくく、付いた汚れも離脱しやすいもので
あった。結果を第2表に示した。なお、この重合体の膨
潤率は1.21であった。
Example 11 80 parts by weight of HEMA, 15 parts by weight of 2-hydroxypropyl methacrylate (hereinafter abbreviated as HPMA), 5 parts by weight of THFFA, ED1.5
Parts by weight, 0.1 parts by weight of AIBN are uniformly mixed and degassed under vacuum, then, about 30 g each is injected into a test tube with a length of 180 mm and an inner diameter of 16 mm, 8 hours at 40 ° C, 12 hours at 60 ° C, Polymerization was carried out by heating at 90 ° C for 48 hours. The obtained polymer was transparent and was uniform without optical distortion. This polymer is 5 mm thick and has a diameter of 12.
Cut the 7mm disk strip button and place it in the desiccator 2
After being dried for 4 hours, a contact lens was manufactured by a cutting / polishing method. The obtained lens was immersed in physiological saline for 48 hours to obtain a hydrous contact lens. As a result of evaluating the dirt adhesion and releasability of this contact lens, it was found that protein dirt was difficult to adhere, and the adhered dirt was also easily dislodged. The results are shown in Table 2. The swelling ratio of this polymer was 1.21.

実施例12〜13 実施例11の単量体を使用し、その混合組成を第2表に
示した組成に変更した他は、実施例11と同じ方法で重合
体を得た。得られた重合体からレンズを試作し、汚れ付
着性と離脱性を評価した。結果を第2表に示した。
Examples 12 to 13 Polymers were obtained in the same manner as in Example 11 except that the monomers of Example 11 were used and the mixed composition was changed to the composition shown in Table 2. A lens was made from the obtained polymer as a prototype, and the dirt adhesion and releasability were evaluated. The results are shown in Table 2.

実施例14 TSSMA63重量部、TFHFA25重量部、MMA12重量部、テト
ラエチレングリコールジメタクリレート(以下、4EDと
略す)6重量部、AIBN0.086重量部を均一に混合し、真
空下で脱気した後、長さ180mm、内径16mmの試験管に約2
8gずつ注入し、60℃で40時間、90℃で48時間、110℃で1
0時間加熱して重合させた。
Example 14 63 parts by weight of TSSMA, 25 parts by weight of THFFA, 12 parts by weight of MMA, 6 parts by weight of tetraethylene glycol dimethacrylate (hereinafter abbreviated as 4ED), 0.086 parts by weight of AIBN were uniformly mixed, and after deaeration under vacuum, Approximately 2 in a test tube with a length of 180 mm and an inner diameter of 16 mm
Inject 8 g each, 40 hours at 60 ℃, 48 hours at 90 ℃, 1 at 110 ℃
Polymerization was performed by heating for 0 hours.

得られた重合体は透明で、ビッカース硬度7.6、酸素
透過係数83×10-11ml・cm/cm2、sec、mmHgで光学歪のな
い均一なものであった。この重合体から厚さ5mm、直径1
2.7mmの円盤状のボタンを切削加工し、真空デシケータ
ー内で24時間乾燥させた後、切削・研磨法でコンタクト
レンズを製作した。得られたハードコンタクトレンズ
を、生理食塩水と非イオン界面活性剤とからなる保存液
中で1週間保存した後、汚れ付着性と離脱性を評価し
た。結果を第2表に示した。
The obtained polymer was transparent and had a Vickers hardness of 7.6, an oxygen transmission coefficient of 83 × 10 −11 ml · cm / cm 2 , sec, and mmHg and was a uniform one without optical distortion. 5 mm thick, 1 diameter from this polymer
A 2.7 mm disc-shaped button was cut, dried in a vacuum desiccator for 24 hours, and then a contact lens was manufactured by a cutting and polishing method. The obtained hard contact lens was stored in a storage solution containing physiological saline and a nonionic surfactant for 1 week, and then the stain adhesion and releasability were evaluated. The results are shown in Table 2.

実施例15 実施例14と単量体を使用し、その混合組成を第2表に
示した組成に変更した他は、実施例14と同じ方法で重合
体を得た。得れた重合体からレンズを試作し、汚れ付着
性と離脱性を評価した。結果を第2表に示した。
Example 15 A polymer was obtained in the same manner as in Example 14, except that the monomer used in Example 14 was used and the mixed composition was changed to the composition shown in Table 2. A lens was made from the obtained polymer as a prototype, and the stain adhesion and the releasability were evaluated. The results are shown in Table 2.

実施例16及び17 実施例11及び12において、TFHFAの代りに、FBHFAを使
用した他は、実施例11と同じ方法で重合して、重合体を
得た。得られた共重合体からコンタクトレンズを作製
し、汚れ付着性と、離脱性を評価した。その結果を第2
表に示した。
Examples 16 and 17 Polymerization was carried out in the same manner as in Example 11 except that FBHFA was used instead of THFFA in Examples 11 and 12. A contact lens was produced from the obtained copolymer, and the stain adhesion and releasability were evaluated. The result is
It is shown in the table.

比較例4 実施例11において、TFHFAを使用せずに第2表に示し
た単量体組成で重合した重合体を得た。得られた重合体
からレンズを製作した汚れの付着性と離脱性を評価し
た。結果を第1表に示した。第2表から、本発明のコン
タクトレンズがタンパク質を付着させにくく、付着した
汚れも容易に離脱することが明らかである。
Comparative Example 4 In Example 11, a polymer obtained by polymerizing with the monomer composition shown in Table 2 without using THFFA was obtained. A lens was manufactured from the obtained polymer, and the adhesion and detachability of stains were evaluated. The results are shown in Table 1. From Table 2, it is clear that the contact lens of the present invention does not easily attach proteins and easily removes the attached stains.

比較例5 実施例12において、TFHFAの代りにMMAを使用した他
は、実施例12と同じ方法で重合体を製造した。得られた
共重合体からレンズに加工し、その汚れ付着性と離脱性
を評価した。
Comparative Example 5 A polymer was produced in the same manner as in Example 12, except that MMA was used instead of THFFA in Example 12. The obtained copolymer was processed into a lens, and its stain adhesion and releasability were evaluated.

実施例18 α,ω−ビス(3−メタクリロキシプロピル)ジメチ
ルポリシロキサン(一般式IVにおいてnが約45のもの)
55重量部、n−ブチルアクリレート20重量部、トリフル
オロエチルアクリレート15重量部、TFHFA11重量部、ED4
重量部を均一に混合し、これに、ベンジルジメチルケタ
ール0.5重量部を溶解させて、真空中で脱気し、これを
ポリプロピレンで成形したレンズ製作用の鋳型(凹型)
に注入し、この上に同じくポリプロピレン製の鋳型(凸
型)をのせて、350nmに主波長を有する紫外線ランプで
照射して重合させた。得られたレンズを、生理食塩水中
に2日間浸漬して保存した後、汚れ付着性と、離脱性を
評価した。リゾチームをモデル汚れとした時の付着性は
0.2μg/枚で、離脱性は1.4μg/枚であった。
Example 18 α, ω-bis (3-methacryloxypropyl) dimethylpolysiloxane (n in the general formula IV is about 45)
55 parts by weight, n-butyl acrylate 20 parts by weight, trifluoroethyl acrylate 15 parts by weight, THFFA 11 parts by weight, ED4
Parts by weight are uniformly mixed, 0.5 parts by weight of benzyl dimethyl ketal is dissolved in this, degassed in a vacuum, and this is molded with polypropylene to mold a lens (concave).
Then, a polypropylene mold (convex type) was placed on this, and irradiated with an ultraviolet lamp having a main wavelength of 350 nm to polymerize. The obtained lens was dipped in physiological saline for 2 days and stored, and then the stain adhesion and the releasability were evaluated. Adhesion when lysozyme is used as a model stain
The release property was 0.2 μg / sheet and the detachability was 1.4 μg / sheet.

比較例6 実施例18において、TFHFA11重量部の代りに、n−ブ
チルアクリレート5重量部(計25重量部)、メタクリル
酸6重量部を使用した他は、実施例18と同様の方法でキ
ャスト重合法によりレンズを製造した。得られたレンズ
は硬度(IRHD)83の柔らかいソフトレンズであった。こ
れの汚れ付着性と離脱性を評価した結果、汚れ付着性2
μg/枚、離脱性0.9μg/枚であった。
Comparative Example 6 In the same manner as in Example 18, except that 5 parts by weight of n-butyl acrylate (25 parts by weight in total) and 6 parts by weight of methacrylic acid were used in place of 11 parts by weight of THFFA in Example 18, casting weight was the same. The lens was manufactured by law. The obtained lens was a soft soft lens having a hardness (IRHD) of 83. As a result of evaluating the dirt adhering property and the removability thereof, the dirt adhering property 2
μg / sheet, releasability was 0.9 μg / sheet.

〔発明の効果〕 本発明のコンタクトレンズは、タンパク質や脂質など
の汚れが付着しにくく、且つ、付着した汚れも離脱しや
すいという特徴を有し、ハードコンタクトレンズ及びソ
フトコンタクトレンズとして使用する際に装用しやす
く、長期間装用してもレンズの曇や、視力の低下がな
く、角膜への障害も少なく、日常の洗浄作業も容易であ
って、非常に有用なものである。
[Advantages of the Invention] The contact lens of the present invention has a feature that stains such as proteins and lipids are less likely to be attached, and the attached stains are also easily removed, and when used as a hard contact lens and a soft contact lens. It is very useful because it is easy to wear, there is no fogging of the lens even if it is worn for a long period of time, there is no decrease in visual acuity, there is little damage to the cornea, and daily cleaning work is easy.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平2−79014(JP,A) 特開 昭63−11908(JP,A) 特開 昭63−32518(JP,A) 特開 昭50−86588(JP,A) 特開 昭61−138613(JP,A) 特開 昭63−70221(JP,A) 特開 昭59−24825(JP,A) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-2-79014 (JP, A) JP-A 63-11908 (JP, A) JP-A 63-32518 (JP, A) JP-A 50- 86588 (JP, A) JP 61-138613 (JP, A) JP 63-70221 (JP, A) JP 59-24825 (JP, A)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】下記一般式(I)で表わされるフマル酸エ
ステル又はマレイン酸エステルを必須成分として重合し
た重合体からなるコンタクトレンズ。 一般式(I) (式中、R1,R2の少なくとも一方は、 一般式、 又は で表わされる、−OH基を含有するフルオロカーボン基で
ある(ここでnは1〜4の整数、mは2〜8の整数、i
は0又は1、jは1〜7の整数、kは1〜5の整数、X
は水素又はフッ素である。)。)
1. A contact lens comprising a polymer obtained by polymerizing a fumaric acid ester represented by the following general formula (I) or a maleic acid ester as an essential component. General formula (I) (In the formula, at least one of R 1 and R 2 is a general formula, Or Is a fluorocarbon group containing an —OH group (where n is an integer of 1 to 4, m is an integer of 2 to 8 and i is
Is 0 or 1, j is an integer of 1 to 7, k is an integer of 1 to 5, X is
Is hydrogen or fluorine. ). )
JP2213737A 1990-08-14 1990-08-14 contact lens Expired - Lifetime JP2690609B2 (en)

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