JP2650696B2 - Hot melt adhesive composition - Google Patents
Hot melt adhesive compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 Ｉ技術分野 本発明は、自動車ヘッドランプ、複層ガラス、ソーラ
ー集熱器の製造あるいは自動車クォーターウィンドの取
付け等において、ガラス同志あるいはガラスと他の素材
との接着、シールを目的として使用されるホットメルト
接着剤組成物に関し、特に高温（100〜200℃）施行を行
っても長期接着力を有する接着剤組成物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to the bonding and sealing of glass or other materials with each other in the manufacture of automotive headlamps, double glazing, solar collectors, or installation of automotive quarter windows. The present invention relates to a hot-melt adhesive composition used for the purpose of (1), and particularly to an adhesive composition having a long-term adhesive force even when subjected to a high temperature (100 to 200 ° C).
II従来技術 ホットメルト接着剤は、室温では固体であるが、加熱
すると注入または塗布することができるほどに流動性に
なる熱可塑性材料からなる接着剤で、作業性、経済性に
優れている。II Prior Art Hot melt adhesives are solid materials at room temperature, but are made of a thermoplastic material that becomes so fluid that they can be poured or applied when heated, and are excellent in workability and economy.
このため、アプリケーターの発展により従来の溶剤型
接着剤に置き換わり、種々の分野で使用されるに至って
いる。For this reason, with the development of applicators, conventional solvent-based adhesives have been replaced and used in various fields.
また、接着される被着体も金属、木材、プラスチッ
ク、ガラス等広い範囲に渡っている。In addition, adherends to be bonded cover a wide range such as metal, wood, plastic, and glass.
ところがホットメルト接着剤は、金属、ガラス等の無
機材質に対しては初期接着性は満足する接着力が得られ
るが、耐水性、耐洗剤液性等の長期耐久性においては界
面剥離を起こし著しく接着力が低下してしまう欠点があ
る。However, hot melt adhesives can achieve satisfactory initial adhesion to metals, glass and other inorganic materials, but exhibit significant interfacial peeling in long-term durability such as water resistance and detergent liquid resistance. There is a disadvantage that the adhesive strength is reduced.
このため、一般に無機材質特にガラスへの接着性を改
良するためにシランカップリング剤が幅広く利用されて
いるが、ホットメルト接着剤もシランカップリング剤を
添加することにより、ガラス接着性を改良することがで
きる。For this reason, silane coupling agents are generally widely used to improve the adhesion to inorganic materials, especially to glass, but hot melt adhesives also improve glass adhesion by adding a silane coupling agent. be able to.
しかしながら、ホットメルト接着剤の作業時に使用さ
れるコーティングロール等のアプリケーターの温度は10
0〜200℃と高温になるため、アプリケーター中で接着剤
が溶融されている間にシランカップリング剤が揮散しや
すく、長時間高温で置かれるとその効果が著しく低下し
ガラス接着性を損う欠点がある。However, the temperature of an applicator such as a coating roll used when working with a hot melt adhesive is 10
Since the temperature is as high as 0 to 200 ° C, the silane coupling agent is likely to evaporate while the adhesive is being melted in the applicator, and if left at high temperatures for a long time, its effect is significantly reduced and the glass adhesion is impaired There are drawbacks.
III発明の目的 本発明の目的は、アプリケーター中で100〜200℃の高
温で長時間加熱溶融された後でも、ガラス、金属等の無
機材質に対し、耐水性、耐洗剤液性等の長期耐久接着性
に優れたホットメルト接着剤組成物を提供しようとす
る。III Object of the Invention The object of the present invention is to provide a long-term durability such as water resistance and detergent resistance to inorganic materials such as glass and metal even after being heated and melted at a high temperature of 100 to 200 ° C. for a long time in an applicator. An object is to provide a hot melt adhesive composition having excellent adhesiveness.
IV発明の構成 本発明者等は、異種のシランカップリング剤の有機官
能基同志を反応させ、２量体化以上の多量体化したシラ
ンカップリング剤をホットメルト接着剤に添加すると、
従来の単量体の添加に比べて、加熱溶融時のシランカッ
プリング剤の揮散が少なく、長時間溶融後も耐久接着性
が良好であることを知見し、本発明に至った。IV Structure of the Invention The present inventors reacted the organic functional groups of different silane coupling agents, and added a dimerized or more multimerized silane coupling agent to the hot melt adhesive.
The present inventors have found that the silane coupling agent is less volatilized at the time of heating and melting than the conventional addition of the monomer, and that the durability and adhesion are good even after melting for a long time.
すなわち、本発明は、ホットメルト接着剤100重量部
に対し、２種以上のシランカップリング剤の有機官能基
同志を化学反応させて得られる分子末端にアルコキシ基
を有する有機ケイ素化合物0.1〜10重量部を含有するホ
ットメルト接着剤組成物を提供する。That is, the present invention relates to 100 parts by weight of hot melt adhesive, 0.1 to 10 parts by weight of an organosilicon compound having an alkoxy group at a molecular terminal obtained by chemically reacting organic functional groups of two or more silane coupling agents. A hot melt adhesive composition comprising:
以下に本発明の構成を、詳細に説明する。 Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
本発明に用いるホットメルト接着剤は、用途に応じて
いかなる組成のものでもよいが、一般に熱可塑性ポリマ
ー、粘着付与樹脂、ワックス、充填剤、可塑剤、老防剤
等からなる。The hot melt adhesive used in the present invention may be of any composition depending on the application, but generally comprises a thermoplastic polymer, a tackifier resin, a wax, a filler, a plasticizer, an antiaging agent and the like.
（１）熱可塑ポリマーは、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、低密度ポ
リエチレン、アタクチックポリプロピレン、スチレン−
ジエン系ブロック共重合体（スチレン−ブタジエン−ス
チレンブロック共重合体、スチレン−イソプレン−スチ
レンブロック共重合体など）、ブチルゴム等を代表的に
挙げることができる。(1) The thermoplastic polymer is ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-acrylate copolymer, low density polyethylene, atactic polypropylene, styrene-
Representative examples include diene-based block copolymers (styrene-butadiene-styrene block copolymer, styrene-isoprene-styrene block copolymer, etc.), butyl rubber, and the like.
（２）粘着付与樹脂としては、天然ロジン、ロジン変性
体、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、アルキル
フェノール樹脂、石油樹脂、クマロン−インデン樹脂等
が代表的に挙げられ、これらの１種または２種以上が混
合して使用される。(2) Typical examples of the tackifying resin include natural rosin, modified rosin, terpene resin, terpene phenol resin, alkylphenol resin, petroleum resin, cumarone-indene resin and the like. Used mixed.
（３）ワックス類としてはパラフィンワックス、マイク
ロパラフィンワックス、低分子量ポリエチレン、フィッ
シャートロプシュワックス等の１種または２種以上の混
合物が使用される。(3) As the wax, one or a mixture of two or more of paraffin wax, microparaffin wax, low molecular weight polyethylene, Fischer-Tropsch wax and the like are used.
（４）ホットメルト接着剤には、その他、必要に応じて
公知の可塑剤、充填剤、酸化防止剤等を使用することが
できる。(4) As the hot melt adhesive, other known plasticizers, fillers, antioxidants and the like can be used as necessary.
本発明は、分子末端にアルコキシ基を有する有機ケイ
素化合物を含有することに特徴がある。The present invention is characterized by containing an organosilicon compound having an alkoxy group at a molecular terminal.
シランカップリング剤は、Si(CH3)3-n(OR)n部（式
中、ORはメトキシ基（-OCH3）、エトキシ基（-OC2H5）
等のアルコキシ基、ｎは２または３を表す）と、ビニル
基、アミノ基、エポキシ基などの有機官能基部分からな
る。本発明では、異なる有機官能基部分を有する異種の
シランカップリング剤を２種以上あらかじめ有機官能基
部分で反応させて２量体化以上の多量体化する。The silane coupling agent is composed of n parts of Si (CH 3 ) 3-n (OR) ( where OR is a methoxy group (—OCH 3 ) and an ethoxy group (—OC 2 H 5 )
And n represents 2 or 3) and an organic functional group portion such as a vinyl group, an amino group, or an epoxy group. In the present invention, two or more different types of silane coupling agents having different organic functional groups are reacted in advance with the organic functional groups to form a dimer or higher polymer.
シランカップリング剤としては、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、
β−（3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルヂエトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン
等を代表的に挙げることができ、これらのシランカップ
リング剤の有機官能基同志を反応させて２量体以上とす
る。As the silane coupling agent, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-
Aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane,
β- (3,4-epoxycyclohexylethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane,
Representative examples thereof include vinyltriethoxysilane and vinyltrimethoxysilane. The organic functional groups of these silane coupling agents are reacted to form a dimer or more.
反応させる有機官能基部分の組合せは、グリシドオキ
シ基とアミノ基あるいはメルカプト基、ビニル基とメル
カプト基、が好ましい。The combination of the organic functional groups to be reacted is preferably a glycidoxy group and an amino group or a mercapto group, or a vinyl group and a mercapto group.
例えば、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシ
ランとγ−アミノプロピルトリエトキシシランあるいは
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランとの反応
物、ビニルトリメトキシシランとγ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランとの反応物等が有効である。For example, a reaction product of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and γ-aminopropyltriethoxysilane or γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, a reaction product of vinyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, etc. It is valid.
これらの２量体以上の有機ケイ素化合物は、１種類で
もよいし２種以上の混合物であってもよい。These dimer or more organosilicon compounds may be one kind or a mixture of two or more kinds.
シランカップリング剤は、２量体以上の多量体化する
ことにより、アプリケーターで長時間加熱溶融されて
も、ホットメルト接着剤組成物からの揮散が少なく、ガ
ラス、金属等の無機材質に対し長期耐久接着性が維持で
きる。Since the silane coupling agent is multimerized into a dimer or more, even if it is heated and melted for a long time in an applicator, it is less volatilized from the hot melt adhesive composition and has a long-term effect on inorganic materials such as glass and metal. Durable adhesiveness can be maintained.
異種のシランカップリング剤を多量体化する方法はい
かなる方法でもよいが、異種のシランカップリング剤同
志を混合し、80〜100℃で15時間反応させる。Any method may be used to multimerize the different silane coupling agents, but the different silane coupling agents are mixed and reacted at 80 to 100 ° C. for 15 hours.
また、必要により、３級アミン、錫系有機金属等の触
媒を添加して反応させる。If necessary, a catalyst such as a tertiary amine or a tin-based organic metal is added for the reaction.
上述の有機ケイ素化合物は、ホットメルト接着剤100
重量部に対して、0.1〜10部を添加する。0.1重量部未満
では接着性の向上効果が見られず、10重量部超添加して
も、0.1〜10部添加した場合に比べて効果は変らず経済
的に利点がない。The above-mentioned organosilicon compound is a hot melt adhesive 100
Add 0.1 to 10 parts to parts by weight. If the amount is less than 0.1 part by weight, the effect of improving the adhesiveness is not observed, and even if it exceeds 10 parts by weight, the effect does not change as compared with the case where 0.1 to 10 parts by weight is added, and there is no economic advantage.
Ｖ実施例 以下に実施例により更に具体的に説明する。V Examples Hereinafter, more specific examples will be described.
（実施例１〜３） γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（日
本ユニカー、シリコンA-187）100部に対し、γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン（日本ユニカー、シリコン
A1100）94部を80℃にて15時間反応させ、２量体の有機
ケイ素化合物を得た。エチレン−酢酸ビニル共重合体
（三井石油化学、エバフレックス＃220、VA含有量28重
量％）40部、ロジン誘導体（荒川化学、ペンセルＡ）40
部、145°Ｆパラフィンワックス（日本精蝋、SP45）15
部、可塑剤DOP5部を200℃にて加熱溶融してホットメル
ト基材とし、上記２量体の有機ケイ素化合物をそれぞれ
0.1、５、10部添加してホットメルト組成物を作った。(Examples 1 to 3) 100 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane (Nippon Unicar, Silicon A-187) were added to γ-aminopropyltriethoxysilane (Nippon Unicar, Silicon
A1100) 94 parts were reacted at 80 ° C. for 15 hours to obtain a dimer organosilicon compound. 40 parts of ethylene-vinyl acetate copolymer (Mitsui Petrochemical, Evaflex # 220, VA content 28% by weight), rosin derivative (Arakawa Chemical, Pencel A) 40
Part, 145 ° F paraffin wax (Nippon Seisaku, SP45) 15
Part, and 5 parts of plasticizer DOP were heated and melted at 200 ° C. to form a hot melt base material, and the above-mentioned dimer organosilicon compound was added.
0.1, 5, and 10 parts were added to prepare a hot melt composition.
（比較例１〜２） 実施例１〜３と同様にして、ただし同様の２量体の有
機ケイ素化合物をそれぞれ0.05、15部添加してホットメ
ルト組成物を得た。(Comparative Examples 1 and 2) A hot melt composition was obtained in the same manner as in Examples 1 to 3, except that 0.05 and 15 parts of the same dimeric organosilicon compound were added.
（比較例３） 実施例１〜３と同様にして、ただし実施例で用いた２
量体の有機ケイ素化合物は使用せず、その代りにγ−グ
リシドオキシプロピルトリメトキシシランを10部添加し
てホットメルト組成物を得た。(Comparative Example 3) The same as in Examples 1 to 3, except that 2 used in Examples was used.
A hot melt composition was obtained by adding 10 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane instead of using the monomeric organosilicon compound.
（実施例４〜６） 実施例１〜３と同様のホットメルト基材を調製し加熱
溶融後、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラ
ン100部に対しγ−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン（日本ユニカー、シリコンA189）83部を３級アミン
等の触媒により反応させた化合物をそれぞれ0.1、５、1
0部添加しホットメルト組成物を得た。(Examples 4 to 6) The same hot melt base material as in Examples 1 to 3 was prepared and melted by heating, and then 100 parts of γ-glycidoxyoxypropyltrimethoxysilane was added to 100 parts of γ-mercaptopropyltrimethoxysilane (Nihon Unicar, Compounds obtained by reacting 83 parts of silicon A189) with a catalyst such as a tertiary amine are respectively 0.1, 5, and 1
0 parts were added to obtain a hot melt composition.
（比較例４〜５） 実施例４〜６と同様に、ただし反応化合物をそれぞれ
0.05、15部添加してホットメルト組成物を得た。(Comparative Examples 4 to 5) In the same manner as in Examples 4 to 6, except that
0.05 and 15 parts were added to obtain a hot melt composition.
（実施例７〜９） γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（日
本ユニカー、シリコンA187）100部に対し、γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン（日本ユニカー、シリコン
A1100）94部を80℃にて15時間反応させ、２量体の有機
ケイ素化合物を得た。ブチルゴム（ポリサー、ブチルPB
-402）10部、脂肪族系炭化水素樹脂（エクソン化学、エ
スコレッツ1310）７部、液状ポリブテン（日本石油化
学、ポリブテンHV-100）37部、タルフ（富士タルフT-9
9）46部を200℃にて加熱溶融し、上記２量体の有機ケイ
素化合物をそれぞれ0.1、５、10部添加してホットメル
ト組成物を作った。(Examples 7 to 9) 100 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane (Nippon Unicar, Silicon A187) were added to γ-aminopropyltriethoxysilane (Nippon Unicar, Silicon A187).
A1100) 94 parts were reacted at 80 ° C. for 15 hours to obtain a dimer organosilicon compound. Butyl rubber (Polycer, Butyl PB
-402) 10 parts, aliphatic hydrocarbon resin (Exxon Chemical, Escolets 1310) 7 parts, liquid polybutene (Nippon Petrochemical, Polybutene HV-100) 37 parts, talf (Fuji Tarf T-9)
9) 46 parts were heated and melted at 200 ° C., and 0.1, 5, and 10 parts of the dimer organosilicon compound were added, respectively, to prepare a hot melt composition.
（比較例６〜７） 実施例７〜９と同様にして、ただし同様の２量体の有
機ケイ素化合物をそれぞれ0.05、15部添加してホットメ
ルト組成物を得た。(Comparative Examples 6 to 7) In the same manner as in Examples 7 to 9, except that the same dimeric organosilicon compound was added in 0.05 and 15 parts, respectively, to obtain a hot melt composition.
（比較例８） 実施例７〜９と同様にして、ただし実施例で用いた２
量体の有機ケイ素化合物は使用せず、その代りにγ−グ
リシドオキシプロピルトリメトキシシランを10部添加し
てホットメルト組成物を得た。(Comparative Example 8) In the same manner as in Examples 7 to 9, except that 2 used in Examples was used.
A hot melt composition was obtained by adding 10 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane instead of using the monomeric organosilicon compound.
以上の実施例１〜９、比較例１〜８を用いて20℃にお
ける剥離試験を行い、ガラス接着性を評価した。Using the above Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 8, a peel test at 20 ° C. was performed to evaluate the glass adhesiveness.
結果を表Ｉに示す。 The results are shown in Table I.
（１）試験片の調整 ブランクホットメルト ホットメルト接着剤組成物をアプリケーターにより19
0〜200℃に加熱溶融して、長さ220mm、幅25mmの綿布（J
IS6号綿布）の一方の端に長さ100mmに塗布し、30秒後に
長さ120mm、幅25mm、厚み5mmのガラスを圧着し、メルト
厚さを2mmになるように圧着する。１〜２時間放置後、
はみ出した部分を切断して試験片とし、20℃恒温室にて
24時間放置後のものをブランクホットメルト試験片とし
た。(1) Preparation of test piece Blank hot melt The hot melt adhesive composition was applied to the test piece with an applicator.
Heated and melted to 0-200 ° C, cotton cloth 220 mm long and 25 mm wide (J
One side of IS6 cotton cloth) is coated to a length of 100 mm, and after 30 seconds, a glass having a length of 120 mm, a width of 25 mm, and a thickness of 5 mm is pressure-bonded to a melt thickness of 2 mm. After leaving for 1-2 hours,
Cut off the protruding part to make a test piece, in a 20 ° C constant temperature room
The one after standing for 24 hours was used as a blank hot melt test piece.
熱老化ホットメルト 熱老化ホットメルトは、ホットメルト接着剤組成物を
ノードソン社製アプリケーター18型に5kg投入し、200℃
にて48時間加熱溶融させたものを使用し、ブランクホッ
トメルトの場合と同様にして試験片を作製した。Heat-aged hot melt Heat-aged hot melt is prepared by charging 5 kg of the hot melt adhesive composition to Nordson applicator type 18 at 200 ° C.
A test piece was prepared in the same manner as in the case of the blank hot melt, using what was heated and melted for 48 hours.
（２）耐水性試験 耐水性は試験片を40℃の温水へ４週間浸漬し、20℃に
て１時間放置してから剥離試験に供した。(2) Water resistance test The test piece was immersed in warm water of 40 ° C for 4 weeks, left at 20 ° C for 1 hour, and then subjected to a peel test.
（３）耐洗剤液性試験 耐洗剤液性は試験片を液体洗剤トップ（ライオン
（株）製）の10％水溶液に20℃にて４週間浸漬した後水
洗いをして20℃にて１時間放置し剥離試験に供した。(3) Detergent resistance test Detergent resistance was determined by immersing a test piece in a 10% aqueous solution of a liquid detergent top (manufactured by Lion Corporation) at 20 ° C for 4 weeks, followed by washing with water and 1 hour at 20 ° C. It was left and subjected to a peeling test.
（４）剥離試験 試験片に約10mmごとにカッターナイフによりガラス面
に達するカットを入れて、20℃で、速度200mm/分にて引
張試験を行った。(4) Peeling test The test piece was cut about every 10 mm to reach the glass surface with a cutter knife, and a tensile test was performed at 20 ° C. at a speed of 200 mm / min.
ガラス接着性の評価は以下のように行った。 The evaluation of glass adhesion was performed as follows.
◎ガラス界面剥離なし △ガラス界面剥離面積５〜30％ ×ガラス界面剥離面積30％超 VI発明の効果 本発明の接着剤組成物は、異種のシランカップリング
剤の反応物を含有するので、耐水性耐洗剤液性を指標と
する無機材質との接着性が良い。◎ No glass interface peeling △ Glass interface peeling area 5 to 30% × Glass interface peeling area more than 30% VI Effect of the Invention Since the adhesive composition of the present invention contains a reactant of a different kind of silane coupling agent, it has good adhesiveness to inorganic materials, which has water resistance and detergent resistance as an index.
しかも、施行時に高温（200℃）で長時間（48時間）
溶融しても耐水性耐洗剤液性等の無機材質との接着性が
優れている。Moreover, at the time of enforcement, high temperature (200 ° C) and long time (48 hours)
Excellent adhesion to inorganic materials such as water resistance and detergent resistance even when melted.
Claims (1)
なる有機官能基部分を有する異種のシランカップリング
剤を２種以上あらかじめ有機官能基部分で反応させて２
量体以上の多量体化することにより得られる分子末端に
アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物0.1〜10重量部
を含有することを特徴とするホットメルト接着剤組成
物。1. 100 parts by weight of a hot-melt adhesive are reacted with two or more different types of silane coupling agents having different organic functional groups in advance by using the organic functional groups.
A hot-melt adhesive composition comprising 0.1 to 10 parts by weight of an organosilicon compound having an alkoxy group at a molecular terminal obtained by multimerization of a monomer or more.
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