JP2615742B2 - Resist using photosensitive compound - Google Patents
Resist using photosensitive compoundInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は半導体素子等を製造するときに用いられるレ
ジストに係り、露光エネルギー源として例えば248.4nm
のすなわちKrFエキシマレーザ、遠紫外光等を用いてポ
ジ型のパターンを形成する際のレジストに関する。Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a resist used when manufacturing a semiconductor device or the like, and for example, as an exposure energy source, 248.4 nm
That is, the present invention relates to a resist for forming a positive pattern using a KrF excimer laser, far ultraviolet light, or the like.
従来の技術 近年、半導体デバイスの高密度集積化に伴い、微細加
工、中でもフォトリソグラフィに用いる露光装置の使用
波長は益々短波長化し、今では、KrFエキシマレーザ（2
48.4nm）光が検討されるまでになってきている。しかし
ながら、この波長に適した感光性材料は未だ適当なもの
がなかった。2. Description of the Related Art In recent years, with the high-density integration of semiconductor devices, the wavelength of an exposure apparatus used for microfabrication, especially for photolithography, has been increasingly shortened, and the KrF excimer laser (2
48.4nm) Light is being considered. However, no photosensitive material suitable for this wavelength has been found yet.
例えば現在広く知られているレジストで、KrFエキシ
マレーザ光に対してかなり感光性が高く、光透過率もよ
いと言われているMP2400（シプレイ社）を用いた場合で
も、現像後のパターン形状は非常に悪く、使用できそう
にもない。For example, even if MP2400 (Shipley), which is a widely known resist and is said to be highly sensitive to KrF excimer laser light and has good light transmittance, the pattern shape after development is Very bad and unlikely to use.
発明が解決しようとする課題 このようにパターン形状が悪い原因は、MP2400レジス
トの露光光に対する表面吸収が大きいことに起因してい
ると考えられる。Problems to be Solved by the Invention It is considered that such a poor pattern shape is caused by a large surface absorption of the MP2400 resist against exposure light.
このことは、レジストに用いられているメインポリマ
ー（樹脂）自身が露光光に対して大きな吸収性を持って
いるか、レジスト中の感光剤の光反応性が良くないため
である。即ち、従来のレジストに使用されているナフト
キノンジアゾ系の感光剤は、一般に248.4nm付近の光に
対して吸収が大きく、また露光後の透過率も殆どよくな
らない。例えば膜厚1.0μｍのMP2400では、KrFエキシマ
レーザ（248.4nm）を用いた露光前後の光透過率変化は
第11図に示すように248.4nmにおいてわずか３％程度で
あり、反応性の悪いことが理解される。This is because the main polymer (resin) used for the resist itself has a large absorbency to the exposure light, or the photoreactivity of the photosensitive agent in the resist is poor. That is, a naphthoquinonediazo-based photosensitive agent used in a conventional resist generally absorbs a large amount of light near 248.4 nm, and the transmittance after exposure is hardly improved. For example, in the case of MP2400 having a thickness of 1.0 μm, the change in light transmittance before and after exposure using a KrF excimer laser (248.4 nm) is only about 3% at 248.4 nm as shown in FIG. Understood.
従って、248.4nmのエキシマレーザ光に対してより反
応性の高い感光材料の出現が、言い換えれば、同レーザ
光に対してより光反応性の高い感光剤の出現が待ち望ま
れている現状にある。Therefore, the appearance of a photosensitive material having a higher reactivity to an excimer laser beam of 248.4 nm, in other words, the appearance of a photosensitive agent having a higher photoreactivity to the laser beam has been awaited.
課題を解決するための手段 本発明は、分子内に 又は 〔式中Ｘ及びＸ′は夫々独立で水素原子、−SO2Cl,−SO
3H,−SO3CH3を表し（但し、−SO2Clはの第４級塩を含
み、−SO3Hはそのアンモニウム塩、有機塩基の塩及び第
４級塩を含む）、Ｙは夫々独立で置換基を示す。ｎは夫
々独立で整数を表す〕なる感光基を少くとも１つ以上有
する感光性化合物と樹脂よりなるレジストである。Means for Solving the Problems The present invention provides Or Wherein X and X ′ are each independently a hydrogen atom, —SO 2 Cl, —SO
3 H, -SO 3 CH 3 (where -SO 2 Cl includes a quaternary salt of -SO 3 H includes ammonium salts, organic base salts and quaternary salts thereof), and Y is Each independently represents a substituent. n represents an integer independently of each other] is a resist comprising a photosensitive compound having at least one photosensitive group and a resin.
作用 本発明に用いられる感光性化合物の内、 基は248nm付近に吸収ピークを持ち、エキシマレーザ光
等の遠紫外光（deep UV）によりＣ−Ｃ結合が切断さ
れ、その吸収ピークが小さくなる。これがアルカリ水溶
液により となり溶解することになる。従って本発明のレジストは
光照射部分のみがアルカリ可溶性となり、結果としてポ
ジ型のパターンが得られる。Action Among the photosensitive compounds used in the present invention, The group has an absorption peak near 248 nm, and the C—C bond is cut by far ultraviolet light (deep UV) such as excimer laser light, and the absorption peak becomes smaller. This is due to the alkaline aqueous solution Will be dissolved. Accordingly, in the resist of the present invention, only the light-irradiated portion becomes alkali-soluble, and as a result, a positive pattern is obtained.
ところが一般にレジストのメインポリマーはアルカリ
可溶性のノボラック樹脂などが主に用いられる。従って
樹脂のアルカリ可溶性を抑制できる事が望ましい。However, an alkali-soluble novolak resin or the like is generally used as the main polymer of the resist. Therefore, it is desirable that the alkali solubility of the resin can be suppressed.
本発明のレジストにおいて感光性化合物の末端に−SO
2Cl,−SO3H,−SO3CH3等の官能基を有するものは、樹脂
のアルカリ可溶部である−OH基と例えば なるエステル結合等をおこし、樹脂のアルカリ可溶性を
抑えることができる。特に分子内に上記官能基を２個以
上有するものは、上記エステル結合が１分子中２か所以
上で発生し、架橋反応が進行し分子量増大をもたらすた
め、樹脂の溶解性をさらに一層抑制させる事ができる。The terminal of the photosensitive compound in the resist of the present invention -SO
Those having a functional group such as 2 Cl, -SO 3 H, -SO 3 CH 3 are, for example, By forming an ester bond or the like, the alkali solubility of the resin can be suppressed. In particular, those having two or more of the above functional groups in the molecule, the above ester bond is generated at two or more places in one molecule, and the crosslinking reaction proceeds to increase the molecular weight, so that the solubility of the resin is further suppressed. Can do things.
なお本発明に用いられる感光性化合物において、−SO
2Cl,−SO3H,−SO3CH3等の官能基はベンゼン環、ナフタ
レン環のいずれの位置にあってもよく、いずれの場合も
感光剤としての効果に相違はない。In the photosensitive compound used in the present invention, -SO
The functional groups such as 2 Cl, —SO 3 H, and —SO 3 CH 3 may be located at any positions of the benzene ring and the naphthalene ring, and in any case, there is no difference in the effect as a photosensitive agent.
また良好なパターン形状を得るには、248.4nmにおけ
る吸収強度がdeep UP露光により大きな差を生じる事が
必要不可欠である。In order to obtain a good pattern shape, it is indispensable that the absorption intensity at 248.4 nm has a large difference due to the deep UP exposure.
本発明のレジストに用いる感光性化合物において、−
CH3,−CH2CH3等の水素原子以外の置換基をベンゼン環に
付加したものや、これに代えてナフタレン基を使用した
ものは、通常250nm付近にピークを持つベンゼン環の吸
収を20〜50nm高波長側にシフトさせ、結果として248.4n
mにおける透過率を露光前後ともに５〜15％向上させ
た。In the photosensitive compound used for the resist of the present invention,-
CH 3, those substituents other than hydrogen atoms, such as -CH 2 CH 3 were added to a benzene ring or those using naphthalene group in place of this, 20 the absorption of the benzene ring with a peak near normal 250nm ~ 50nm shifted to higher wavelength side, resulting in 248.4n
The transmittance at m was improved by 5 to 15% both before and after exposure.
なお−CH3,−CH2CH3等の置換基は、ベンゼン環中のい
ずれの位置でもよく、いずれの場合も透過率が上昇する
事を発明者らは確認している。Note -CH 3, substituents such as -CH 2 CH 3 may be at any position in the benzene ring, the inventors that in either case the transmittance increases is confirmed.
実施例 以下に実施例を用いて本発明を更に詳細に説明する
が、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるもので
はない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
（実施例１） 下記の組成で試薬を調整し、パターン形成材料とし
た。Example 1 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g 第１図を用いて本発明に係る感光性材料（パターン形
成材料）を用いたパターン形成方法を説明する。半導体
等の基板１上に上記組成で溶解されたパターン形成材料
２を回転塗布し、1.0μｍのレジスト膜を得る（第１図
ａ）。なお、基板１上には酸化膜、絶縁膜、導電膜等が
形成されている場合が多い。次に248.4nmのエキシマレ
ーザ光３をマスク４を介して選択的にパルス露光を行う
（第１図ｂ）。そして最後に通常のアルカリ現像液を用
いて現像を行う事により、パターン形成材料２の光露光
部のみを溶解除去してレジストパターン2aを得た（第１
図ｃ）。なおこのときレジストパターン2aはアスペクト
比が90度の好形状で、第２図の感度曲線に示す様、約60
mJという少い露光量でパターン形成が可能で、膜減りも
約10％以下のサブミクロンパターンであった。このパタ
ーン形成材料の露光前後の紫外線分光曲線図を第３図に
示すが、248.4nmにおける露光前後の透過率はそれぞれ1
0％と85％となり、その変化量は約75％と大きなもので
あった。すなわちこの感光材料及び本発明の感光性化合
物がKrFエキシマレーザ光に対して好反応性を示したこ
とがわかる。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g A pattern forming method using the photosensitive material (pattern forming material) according to the present invention will be described with reference to FIG. A pattern forming material 2 dissolved in the above composition is spin-coated on a substrate 1 such as a semiconductor to obtain a 1.0 μm resist film (FIG. 1a). Note that an oxide film, an insulating film, a conductive film, and the like are often formed on the substrate 1. Next, 248.4 nm excimer laser light 3 is selectively subjected to pulse exposure via a mask 4 (FIG. 1B). Finally, by performing development using a normal alkali developing solution, only the light-exposed portions of the pattern forming material 2 are dissolved and removed to obtain a resist pattern 2a (first pattern).
Figure c). At this time, the resist pattern 2a has a good shape with an aspect ratio of 90 degrees, and as shown in the sensitivity curve of FIG.
Pattern formation was possible with a small exposure dose of mJ, and the film loss was a submicron pattern with about 10% or less. FIG. 3 shows ultraviolet spectral curves of the pattern forming material before and after exposure, and the transmittance at 248.4 nm before and after exposure was 1 respectively.
It was 0% and 85%, and the amount of change was as large as about 75%. That is, it can be seen that this photosensitive material and the photosensitive compound of the present invention showed good reactivity to KrF excimer laser light.
（実施例２） 下記の組成で試薬を調整し、パターン形成材料とし
た。Example 2 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１と同様の実験を行った。その結
果レジストパターンは実施例１と同様の高アスペクト比
のサブミクロンパターンであった。第４図にその感度曲
線を示すが、膜減り10％以内で感度も約60mJと実施例１
と同様に結果を得た。また第５図にこのパターン形成材
料の露光前後の紫外線分光曲線図を示すが、248.4nmに
おける露光前後の透過率変化も実施例１とほぼ同じ約75
％となった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g The same experiment as in Example 1 was performed using this. As a result, the resist pattern was a sub-micron pattern having the same high aspect ratio as in Example 1. Fig. 4 shows the sensitivity curve. The sensitivity was about 60 mJ within 10% of the film thickness reduction.
The result was obtained in the same manner as in. FIG. 5 shows an ultraviolet spectrum curve of the pattern forming material before and after exposure. The transmittance change before and after exposure at 248.4 nm is approximately 75%, which is almost the same as that in Example 1.
%.
（実施例３） 下記の組成で試薬を調整し、パターン形成材料とし
た。Example 3 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜２と同様の実験を行った。そ
の結果、実施例1,2と同様の高アスペクト比なサブミク
ロンパターンが得られた。第６図に感度曲線を示すが、
膜減りはまったく観察されず、実施例1,2より高い感度
（約48mJ）が得られた。第７図にこのパターン形成材料
の露光前後の紫外線分光曲線を示すが、248.4nmにおけ
る露光前後の透過率変化は約85％であった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 and 2 was performed. As a result, a sub-micron pattern having the same high aspect ratio as in Examples 1 and 2 was obtained. FIG. 6 shows the sensitivity curve.
No film loss was observed at all, and higher sensitivity (about 48 mJ) than in Examples 1 and 2 was obtained. FIG. 7 shows ultraviolet spectrum curves of the pattern forming material before and after exposure. The transmittance change before and after exposure at 248.4 nm was about 85%.
（実施例４） 下記の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 4 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜３と同様の実験を行った。そ
の結果は、実施例３と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 3 was performed. The result was as good as that of Example 3.
（実施例５） 下記の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 5 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜４と同様の実験を行った。そ
の結果は、実施例３〜４と同様の良好な結果が得られ
た。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g The same experiment as in Examples 1 to 4 was performed using this. As a result, the same good results as in Examples 3 and 4 were obtained.
（実施例６） 下記の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 6 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜５と同様の実験を行った。そ
の結果は、実施例３〜５と同様の良好な結果が得られ
た。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 5 was performed. As a result, the same good results as in Examples 3 to 5 were obtained.
（実施例７） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 7 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜６と同様の実験を行った。そ
の結果、実施例３〜６と同様の良好な結果が得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 6 was performed. As a result, the same good results as in Examples 3 to 6 were obtained.
（実施例８） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 8 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜７と同様の実験を行った。そ
の結果、実施例３〜７と同様の良好な結果が得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g The same experiment as in Examples 1 to 7 was performed using this. As a result, the same good results as in Examples 3 to 7 were obtained.
（実施例９） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 9 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜８と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例３〜８と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 8 was performed. The results were as good as those of Examples 3 to 8.
（実施例10） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 10 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜９と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例３〜９と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 9 was performed. The results were as good as those of Examples 3 to 9.
（実施例11） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 11 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜10と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例３〜10と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 10 was performed. The results were as good as those of Examples 3 to 10.
（実施例12） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 12 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜11と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例３〜11と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g The same experiment as in Examples 1 to 11 was performed using this. The results were as good as those of Examples 3 to 11.
（実施例13） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 13 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜12と同様の実験を行った。そ
の結果高アスペクト比なサブミクロンパターンが得られ
た。第８図に感度曲線を示すが、膜べりはまったく観察
されず、非常に高い感度（約40mJ/cm2）である事がわか
る。第９図にこのパターン形成材料の露光前後の紫外線
分光曲線を示すが、248.4nmにおける透過率変化量は約8
5％であった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 12 was performed. As a result, a high aspect ratio submicron pattern was obtained. FIG. 8 shows a sensitivity curve. No film thinning is observed, indicating that the sensitivity is very high (about 40 mJ / cm 2 ). FIG. 9 shows ultraviolet spectrum curves of the pattern forming material before and after exposure. The transmittance change at 248.4 nm was about 8%.
5%.
（実施例14） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 14 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜13と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 13 was performed. The result was as good as that of Example 13.
（実施例15） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 15 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜14と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜14と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 14 was performed. The results were as good as those of Examples 13 and 14.
（実施例16） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 16 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜15と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜15と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 15 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 15.
（実施例17） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 17) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜16と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜16と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 16 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 16.
（実施例18） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 18 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜17と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜17と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g The same experiment as in Examples 1 to 17 was performed using this. The results were as good as those of Examples 13 to 17.
（実施例19） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 19 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜18と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜18と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 18 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 18.
（実施例20） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 20) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜19と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜19と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 19 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 19.
（実施例21） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 21 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜20と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜20と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 20 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 20.
（実施例22） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 22) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜21と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜21と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 21 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 21.
（実施例23） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 23) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜22と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜22と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 22 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 22.
（実施例24） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 24 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜23と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜23と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 23 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 23.
（実施例25） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 25) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜24と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜24と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 24 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 24.
（実施例26） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 26) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜25と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜25と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 25 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 25.
（実施例27） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 27) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜26と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜26と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1-26 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 26.
（実施例28） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 28) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜27と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜27と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1-27 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 27.
（実施例29） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 29 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜28と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜28と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1-28 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 28.
（実施例30） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 30) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜29と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜29と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 29 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 29.
（実施例31） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 31) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜30と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜30と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 30 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 30.
（実施例32） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。Example 32 A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜31と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜31と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 31 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 31.
（実施例33） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 33) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜32と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜32と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 32 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 32.
（実施例34） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 34) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜33と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜33と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 33 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 33.
（実施例35） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 35) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜34と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜34と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 34 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 34.
（実施例36） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 36) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜35と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜35と同様の良好なものが得られた。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g Using this, the same experiment as in Examples 1 to 35 was performed. The results were as good as those of Examples 13 to 35.
（実施例37） 以下の組成で試薬を調整しパターン形成材料とした。(Example 37) A reagent was prepared with the following composition to obtain a pattern forming material.
ノボラック樹脂 ……9g ジエチレングリコールジメチルエーテル ……30g これを用いて実施例１〜36と同様の実験を行った。そ
の結果は実施例13〜36と同様の良好なものであった。 Novolak resin 9 g Diethylene glycol dimethyl ether 30 g The same experiment as in Examples 1 to 36 was performed using this. The results were as good as those of Examples 13 to 36.
なお、パターン形成材料中の樹脂は感光材料の光表面
吸収の低減する為に、248.4nmなどの遠紫外光に対して
透明性の高いものが必要とされる。実施例１〜19で用い
たノボラック樹脂の他に、マレイミド系樹脂、ヒドロキ
シスチレン樹脂、オルトフロロメタクレゾールノボラッ
ク樹脂などを用いても同様な結果が得られるが、もちろ
んこれらに限定されるものではない。The resin in the pattern forming material is required to have high transparency to far ultraviolet light such as 248.4 nm in order to reduce the light surface absorption of the photosensitive material. In addition to the novolak resin used in Examples 1 to 19, a similar result can be obtained by using a maleimide resin, a hydroxystyrene resin, an orthofluoromethcresol novolak resin, but is not limited to these. .
溶媒についても同様の透明性が望まれ、本実施例では
遠紫外領域に吸収の少いジエチレングリコールジメチル
エーテルを用いたが、感光材料および樹脂が溶解可能な
エチルセルソルブアセテート等も使用可能である。もち
ろん溶媒に関しても、これらに限定されるものではな
い。Similar transparency is desired for the solvent. In this example, diethylene glycol dimethyl ether having a low absorption in the far ultraviolet region was used. However, ethylcellosolve acetate or the like in which the photosensitive material and the resin can be dissolved can also be used. Of course, the solvent is not limited to these.
（実施例38） 以下の組成からなるパターン形成用コントラストエン
ハンスト材料（以下CEMと略）を調整した。Example 38 A contrast-enhanced material for pattern formation (hereinafter abbreviated as CEM) having the following composition was prepared.
ノボラック樹脂 ……9g エチルセルソルブアセテート ……50g このように調整されたCEMはこれを膜としてパターン
形成有機薄膜としたとき、厚さ0.12μｍで248.4μｍのK
rFエキシマレーザ光での露光前後で248.4nmにおける透
過率の差が50％以上と非常に大きくなり、入射光のコン
トラストを向上させる働きをする事がわかった。 Novolak resin ... 9 g Ethyl cellosolve acetate ... 50 g When the CEM prepared in this way is used as a film to form a pattern-forming organic thin film, a K of 0.14 μm thickness and 248.4 μm K
The difference in transmittance at 248.4 nm before and after exposure with rF excimer laser light was extremely large at 50% or more, indicating that it worked to improve the contrast of incident light.
この本発明に係るCEMを用いたレジストパターン形成
方法を第10図を使って示す。The method of forming a resist pattern using the CEM according to the present invention will be described with reference to FIG.
半導体等の基板１上にポジ型レジスト５（MP2400:シ
プレイ社）を1.0μｍに回転塗布する（第10図ａ）。次
にポジ型レジスト５上に水溶性有機薄膜６、例えばプル
ランとポリビニルピロリドンの混合溶液を塗布形成する
（第10図ｂ）。このときプルランとポリビニルピロリド
ンの混合重量比は4:1であり、膜厚はパターン形成に影
響のない様に0.1〜0.3μｍ程度とした。なおこの中間層
である水溶性有機薄膜は下層レジストと上層レジストが
混同しない様に設けているもので必ずしも必要ではな
い。次に本発明のCEM7を厚さ約0.12μｍに回転塗布した
（第10図ｃ）。ここで下層レジストと中間層水溶性有機
薄膜、水溶性有機薄膜とCEM層は全く密着性良く積層で
きた。そして248.4nmのKrFエキシマレーザ光３でマスク
４を介してCEM層７を選択的にパルス露光した（第10図
ｄ）。そして最後にアルカリ現像液によってCEM層７お
よび中間層有機薄膜６を同時に除去するとともに下地レ
ジスト５の光照射部のみを現像除去し、レジストパター
ン5aを得た（第10図ｅ）。このときレジストパターン5a
は高アスペクト比な0.3μｍのラインアンドスペースで
あった。A positive resist 5 (MP2400: Shipley Co.) is spin-coated to 1.0 μm on a substrate 1 such as a semiconductor (FIG. 10a). Next, a water-soluble organic thin film 6, for example, a mixed solution of pullulan and polyvinylpyrrolidone is applied and formed on the positive resist 5 (FIG. 10b). At this time, the mixing weight ratio of pullulan and polyvinylpyrrolidone was 4: 1, and the film thickness was about 0.1 to 0.3 μm so as not to affect pattern formation. The water-soluble organic thin film as the intermediate layer is provided so that the lower resist and the upper resist are not confused, and is not always necessary. Next, the CEM7 of the present invention was spin-coated to a thickness of about 0.12 μm (FIG. 10c). Here, the lower resist and the intermediate layer water-soluble organic thin film, and the water-soluble organic thin film and the CEM layer were able to be laminated with good adhesion. Then, the CEM layer 7 was selectively pulse-exposed with the KrF excimer laser beam 3 of 248.4 nm via the mask 4 (FIG. 10d). Finally, the CEM layer 7 and the intermediate organic thin film 6 were simultaneously removed with an alkali developing solution, and only the light-irradiated portions of the underlying resist 5 were removed by development to obtain a resist pattern 5a (FIG. 10e). At this time, the resist pattern 5a
Was a 0.3 μm line and space with a high aspect ratio.
発明の効果 本発明は、例えば248.4nmのKrFエキシマレーザ光など
に対して優れた反応性を有する新規なレジストを提供す
るものであり、例えばKrFエキシマレーザ光（248.4nm）
などの遠紫外線（deep UP）露光用レジストやCEM等に応
用した場合にはサブミクロンオーダの形状良い微細パタ
ーンが容易に得られるので、半導体産業における超微細
パターンの形成にとって価値大なるものである。The present invention provides a novel resist having excellent reactivity to, for example, a KrF excimer laser beam of 248.4 nm, for example, a KrF excimer laser beam (248.4 nm)
When applied to deep UV (deep UP) exposure resists and CEM, etc., fine patterns with good shapes on the order of submicrons can be easily obtained, which is of great value for forming ultrafine patterns in the semiconductor industry. .
第１図は本発明の感光性化合物を含んでなるパターン形
成材料を用いたパターン形成方法の工程断面図、第２
図，第４図，第６図，第８図は本発明の一実施例のパタ
ーン形成材料の感度曲線図、第３図，第５図，第７図，
第９図は本発明の一実施例のパターン形成材料の紫外線
分光曲線図、第10図は従来のレジスト（MP2400）を用い
たパターン形成方法の工程断面図、第11図は従来のレジ
スト（MP2400）の紫外線分光曲線図である。 １……基板、２……本発明のパターン形成用レジスト、
３……エキシマレーザ光、４……マスク、５……ポジ型
レジスト（MP2400）、６……水溶性有機薄膜、７……パ
ターン形成用コントラストエンハンスト材料膜。FIG. 1 is a process sectional view of a pattern forming method using a pattern forming material containing a photosensitive compound of the present invention.
FIG. 4, FIG. 4, FIG. 6 and FIG. 8 are sensitivity curve diagrams of the pattern forming material of one embodiment of the present invention, FIG.
FIG. 9 is an ultraviolet spectrum curve of a pattern forming material according to one embodiment of the present invention, FIG. 10 is a sectional view of a process for forming a pattern using a conventional resist (MP2400), and FIG. 11 is a conventional resist (MP2400). 7) is an ultraviolet spectrum curve diagram of FIG. 1 ... substrate, 2 ... resist for pattern formation of the present invention,
3 excimer laser beam 4 mask 5 positive resist (MP2400) 6 water-soluble organic thin film 7 contrast enhanced material film for pattern formation
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−154047（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−154048（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−865（ＪＰ，Ａ) ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-1-15447 (JP, A) JP-A-1-154048 (JP, A) JP-A-2-865 (JP, A)
Claims (7)
含む）、Ｙは水素原子以外の置換基、ｎは整数を表す］
よりなる感応基を少なくとも１つ有してなる感光性化合
物を用いたレジスト。(1) In a molecule [X represents -SO 2 Cl (where, -SO 2 Cl comprises the quaternary salt), Y represents a substituent other than a hydrogen atom, n represents an integer]
Resist using a photosensitive compound having at least one sensitive group.
含む）、ｎは整数を表す］よりなる感応基を少なくとも
１つ有してなる感光性化合物を用いたレジスト。2. In the molecule [X represents -SO 2 Cl (where -SO 2 Cl includes a quaternary salt thereof, and n represents an integer)], and a photosensitive compound having at least one sensitive group comprising: Resist.
Clはその第４級塩を含む）、Ｙ及びＹ′は夫々独立に水
素原子以外の置換基を表し、ｍ及びｎは夫々独立で整数
を表す］で示される感光性化合物を用いたレジスト。3. A compound of the general formula (I) [X and X ′ each independently represent —SO 2 Cl (provided that —SO 2
Cl includes a quaternary salt thereof), Y and Y ′ each independently represent a substituent other than a hydrogen atom, and m and n each independently represent an integer.
Clはその第４級塩を含む）、Ｙは水素原子以外の置換基
を表し、ｍ及びｎは夫々独立で整数を表す］で示される
感光性化合物を用いたレジスト。4. A compound of the general formula (II) [X and X ′ each independently represent —SO 2 Cl (provided that —SO 2
Cl represents a quaternary salt thereof), Y represents a substituent other than a hydrogen atom, and m and n each independently represent an integer].
Clはその第４級塩を含む）、ｍ及びｎは夫々独立で整数
を表す］で示される感光性化合物を用いたレジスト。5. A compound of the general formula (III) [X and X ′ each independently represent —SO 2 Cl (provided that —SO 2
Cl includes a quaternary salt thereof), and m and n each independently represent an integer].
l、−SO3H、−SO3CH3を表し（但し、−SO2Clはその第４
級塩を含み、−SO3Hはそのアンモニウム塩、有機塩基の
塩及び第４級塩を含む）、Ｙは置換基を表し、Ｚは有機
基を表し、ｍ及びｍ′及びｍ″及びｎ及びｎ′及びｎ″
は夫々独立で整数を表す］で示される感光性化合物を用
いたレジスト。6. A compound of the general formula (IV) [A and A 'and A "are each independent Wherein each of X and X ′ is independently a hydrogen atom, —SO 2 C
l, -SO 3 H, represent -SO 3 CH 3 (where, -SO 2 Cl in the fourth
Includes a quaternary salt, -SO 3 H include ammonium salts thereof, the salts and quaternary salts of organic bases), Y represents a substituent, Z is an organic group, m and m 'and m "and n And n 'and n "
Each independently represents an integer].
レン環又は である特許請求の範囲第６項に記載の感光性化合物を用
いたレジスト。7. In the general formula (IV), Or a benzene ring or a benzene ring or naphthalene ring containing a substituent or A resist using the photosensitive compound according to claim 6, wherein the resist is:
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