JP2611579B2 - Fluorinated unsaturated glycidyl ether and method for producing the same - Google Patents
Fluorinated unsaturated glycidyl ether and method for producing the sameInfo
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- Epoxy Compounds (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、下記式（１）で示され
る新規な含フッ素不飽和グリシジルエーテル及びその製
造方法に関する。The present invention relates to a novel fluorine-containing unsaturated glycidyl ether represented by the following formula (1) and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【化３】 Embedded image
【０００３】[0003]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
分子内にビニル基及びオキシラン基を有するエーテル化
合物として、下記式（３）で示されるアリルグリシジル
エーテルが知られている（バイルシュタイン、第３，４
版、第１７巻、９９０ぺージ）。2. Description of the Related Art
As an ether compound having a vinyl group and an oxirane group in a molecule, an allyl glycidyl ether represented by the following formula (3) is known (Beilstein, No. 3, 4).
Edition, Vol. 17, page 990).
【０００４】[0004]
【化４】 Embedded image
【０００５】このアリルグリシジルエーテルは、その反
応性を利用して、例えば単独重合体又は他の炭素−炭素
二重結合を有する化合物との共重合体を得るためのモノ
マーとして、また各種シラン類と共にシランカップリン
グ剤の中間原料として、更にエポキシ樹脂の架橋剤や樹
脂用モノマーの中間原料として工業的に広く利用されて
いる。The allyl glycidyl ether is used as a monomer for obtaining a homopolymer or a copolymer with another compound having a carbon-carbon double bond by utilizing its reactivity, and is used together with various silanes. It is widely used industrially as an intermediate material of a silane coupling agent, and also as an intermediate material of a crosslinking agent for an epoxy resin and a monomer for a resin.
【０００６】しかし、アリルグリシジルエーテルを原料
とした重合体等の製品は、撥水性、耐湿性、含フッ素材
料への適合性に欠けるため、これらの物性の付与、向上
が望まれている。However, products such as polymers made from allyl glycidyl ether are inferior in water repellency, moisture resistance and compatibility with fluorine-containing materials. Therefore, it is desired to impart or improve these physical properties.
【０００７】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、特に、単独重合体、共重合体、あるいはシランカッ
プリング剤のようなカーボンファンクショナルシラン等
の製品とした場合に、これら製品のアリルグリシジルエ
ーテルを原料として製品にはない撥水性、耐湿性、他の
含フッ素材料との適合性等の物性を付与し或いは向上さ
せることができる、新規の含フッ素不飽和グリシジルエ
ーテル及びその製造方法を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances. In particular, when products such as a homopolymer, a copolymer, or a carbon functional silane such as a silane coupling agent are produced, the allyl derivative of these products is used. A novel fluorine-containing unsaturated glycidyl ether and a method for producing the same, which can impart or improve physical properties such as water repellency, moisture resistance, and compatibility with other fluorine-containing materials not available in products using glycidyl ether as a raw material. The purpose is to provide.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記式Ａ
で示されるように、下記式（２）の１，１，１−トリフ
ロロ−２−トリフロロメチル−４−ペンテン−２−オー
ルとクロロメチルオキシランとを第４級アンモニウム塩
及び第４級ホスホニウム塩より選ばれる少なくとも１種
のオニウム塩の存在下に塩基性水相と有機相との２相系
で反応させることにより、下記式（１）で示される新規
なトリフルオロメチル基が導入された含フッ素不飽和グ
リシジルエーテルが得られると共に、この新規含フッ素
不飽和グリシジルエーテルがこれをモノマーとする単独
重合体、或いは他の炭素−炭素二重結合を有する化合物
との共重合体、更にカーボンファンクショナルシラン等
の製造原料として有用であることを知見し、本発明を完
成したものである。The present inventor has conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, the following formula A
As shown in the following formula, 1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyl-4-penten-2-ol of the following formula (2) and chloromethyloxirane are quaternary ammonium salts and quaternary phosphonium salts. By reacting in a two-phase system of a basic aqueous phase and an organic phase in the presence of at least one selected from the group consisting of an onium salt and a trifluoromethyl group represented by the following formula (1), A fluorine-unsaturated glycidyl ether is obtained, and the novel fluorine-containing unsaturated glycidyl ether is used as a monomer in a homopolymer or a copolymer with another compound having a carbon-carbon double bond. The inventors have found that the present invention is useful as a raw material for producing silane and the like, and have completed the present invention.
【０００９】[0009]
【化５】 Embedded image
【００１０】従って、本発明は、上記式（１）で示され
る含フッ素不飽和グリシジルエーテル及びその製造方法
を提供する。Accordingly, the present invention provides a fluorine-containing unsaturated glycidyl ether represented by the above formula (1) and a method for producing the same.
【００１１】以下、本発明について更に詳述すると、本
発明に係る新規化合物は、上記式（１）で示される含フ
ッ素不飽和グリシジルエーテルであり、この含フッ素不
飽和グリシジルエーテルは、アリルグリシジルエーテル
と同様に分子の両末端に反応性の高いビニル基及びオキ
シラン環を有するため、その反応性を利用して種々の製
品の製造原料として使用することができる。例えば、単
独で重合を行った場合は、均質重合体が得られ、他の炭
素−炭素二重結合を有する化合物乃至はビニルモノマー
と共重合を行った場合は共重合体とすることができ、ま
た、各種シラン類を付加させた場合はシランカップリン
グ剤のようなカーボンファンクショナルシランを得るこ
とができる。ここで、本発明の含フッ素不飽和グリシジ
ルエーテルは、分子内にビニル基、オキシラン基の他に
トリフルオロメチル基を有するため、上述したような製
品にアリルグリシジルエーテルを原料とする製品にはな
い撥水撥油性、低表面張力、耐熱性、低屈折率性、耐湿
性、他の含フッ素材料との適合性等の新しい物性を付与
して、アリルグリシジルエーテル製品におけるこれら物
性を大幅に向上させることができる。従って、本発明の
化合物は、これらの物性を付与、向上し得るフッ素供与
性化合物として有用であり、また、これから他の種々の
含フッ素化合物に誘導、利用することができる。更に、
この含フッ素不飽和グリシジルエーテルは、オキシラン
環を有するため、エポキシ樹脂の硬化剤として、また、
種々の樹脂用モノマーの中間原料としても使用できる。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The novel compound according to the present invention is a fluorine-containing unsaturated glycidyl ether represented by the above formula (1), and the fluorine-containing unsaturated glycidyl ether is allyl glycidyl ether. As described above, the compound has highly reactive vinyl groups and oxirane rings at both ends of the molecule, and can be used as a raw material for producing various products by utilizing the reactivity. For example, when polymerized alone, a homogeneous polymer is obtained, and when copolymerized with another compound having a carbon-carbon double bond or a vinyl monomer, a copolymer can be obtained, When various silanes are added, a carbon functional silane such as a silane coupling agent can be obtained. Here, since the fluorinated unsaturated glycidyl ether of the present invention has a trifluoromethyl group in addition to a vinyl group and an oxirane group in the molecule, there is no such product as described above, which uses allyl glycidyl ether as a raw material. Add new physical properties such as water / oil repellency, low surface tension, heat resistance, low refractive index, moisture resistance, compatibility with other fluorine-containing materials, and greatly improve these physical properties in allyl glycidyl ether products. be able to. Therefore, the compound of the present invention is useful as a fluorine-donating compound capable of imparting or improving these properties, and can be derived and utilized from this to other various fluorine-containing compounds. Furthermore,
Since this fluorine-containing unsaturated glycidyl ether has an oxirane ring, as a curing agent for an epoxy resin,
It can also be used as an intermediate material for various monomers for resins.
【００１２】このように有用な本発明の含フッ素不飽和
グリシジルエーテルは、例えば下記式（２）で示される
１，１，１−トリフロロ−２−トリフロロメチル−４−
ペンテン−２−オールとクロロメチルオキシランとを、
第４級アンモニウム塩及び第４級ホスホニウム塩から選
ばれる少なくとも１種のオニウム塩の存在下に塩基性水
相と有機相の２相系で反応させることにより製造するこ
とができる。The useful fluorine-containing unsaturated glycidyl ether of the present invention is, for example, 1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyl-4- represented by the following formula (2).
Penten-2-ol and chloromethyloxirane,
It can be produced by reacting in a two-phase system of a basic aqueous phase and an organic phase in the presence of at least one onium salt selected from quaternary ammonium salts and quaternary phosphonium salts.
【００１３】[0013]
【化６】 Embedded image
【００１４】本発明の製造方法で一方の出発原料として
使用される１，１，１−トリフロロ−２−トリフロロメ
チル−４−ペンテン−２−オールは既知の化合物であっ
て、例えばプロペンとヘキサフロロアセトンの反応によ
り容易に製造することができる。1,1,1-Trifluoro-2-trifluoromethyl-4-penten-2-ol used as one starting material in the production method of the present invention is a known compound, for example, propene and hexane It can be easily produced by the reaction of fluoroacetone.
【００１５】また、他方の出発原料であるクロロメチル
オキシランも既知の化合物であって、常法により容易に
製造することができる。The other starting material, chloromethyloxirane, is also a known compound and can be easily produced by a conventional method.
【００１６】この場合、１，１，１−トリフロロ−２−
トリフロロメチル−４−ペンテン−２−オール及びクロ
ロメチルオキシランの使用量は、前者：後者＝１：１〜
１：５０（モル比）の範囲が通常であるが、好ましくは
１：２〜１：１０の範囲である。In this case, 1,1,1-trifluoro-2-
The amounts of trifluoromethyl-4-penten-2-ol and chloromethyloxirane used are the former: the latter = 1: 1 to 1
The ratio is usually in the range of 1:50 (molar ratio), but preferably in the range of 1: 2 to 1:10.
【００１７】本発明で用いられる塩基性水溶液は特に限
定されないが、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウ
ム水溶液が好適に用いられ、濃度は通常５％（重量％、
以下同じ）〜飽和水溶液、好ましくは１０〜３０％の範
囲である。用いられる塩基の量は原料の１，１，１−ト
リフロロ−２−トリフロロメチル−４−ペンテン−２−
オールに対し通常０．１〜１０当量の範囲で選べばよ
く、好ましくは０．５〜２当量である。The basic aqueous solution used in the present invention is not particularly limited, but an aqueous sodium hydroxide solution and an aqueous potassium hydroxide solution are preferably used, and the concentration is usually 5% (% by weight,
The same applies hereinafter) to a saturated aqueous solution, preferably 10 to 30%. The amount of the base used is 1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyl-4-pentene-2-
The amount may be usually selected in the range of 0.1 to 10 equivalents, and preferably 0.5 to 2 equivalents.
【００１８】本発明の製造方法においては、第４級アン
モニウム塩及び第４級ホスホニウム塩から選ばれるオニ
ウム塩を相間移動触媒として用いる。第４級アンモニウ
ム塩は、第４級アンモニウムイオンと陰イオンとの塩で
あって、第４級アンモニウムイオンの例としては、テト
ラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウ
ムイオン、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムイオン、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムイオン、トリ−ｎ−オ
クチルメチルアンモニウムイオン、セチルトリメチルア
ンモニウムイオン、ベンジルトリメチルアンモニウムイ
オン、ベンジルトリエチルアンモニウムイオン、セチル
ベンジルジメチルアンモニウムイオン、セチルピリジニ
ウムイオン、ｎ−ドデシルピリジニウムイオン、フェニ
ルトリメチルアンモニウムイオン、フェニルトリエチル
アンモニウムイオン、Ｎ−ベンジルピコリニウムイオ
ン、ペンタメトニウムイオン、ヘキサメトニウムイオン
等が挙げられ、陰イオンの例としては、塩素イオン、臭
素イオン、フッ素イオン、ヨウ素イオン、硫酸水素イオ
ン、硫酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、水酸イオ
ン、酢酸イオン、安息香酸イオン、ベンゼンスルホン酸
イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン等が挙げられ
る。In the production method of the present invention, an onium salt selected from quaternary ammonium salts and quaternary phosphonium salts is used as a phase transfer catalyst. The quaternary ammonium salt is a salt of a quaternary ammonium ion and an anion. Examples of the quaternary ammonium ion include tetramethyl ammonium ion, tetraethyl ammonium ion, tetra-n-propyl ammonium ion,
Tetra-n-butylammonium ion, tri-n-octylmethylammonium ion, cetyltrimethylammonium ion, benzyltrimethylammonium ion, benzyltriethylammonium ion, cetylbenzyldimethylammonium ion, cetylpyridinium ion, n-dodecylpyridinium ion, phenyltrimethyl Ammonium ion, phenyltriethylammonium ion, N-benzylpicolinium ion, pentamethonium ion, hexamethonium ion and the like, and examples of anions include chlorine ion, bromine ion, fluorine ion, iodine ion, hydrogen sulfate ion, Sulfate, phosphate, nitrate, hydroxide, acetate, benzoate, benzenesulfonate, p-tolue Sulfonate ion and the like.
【００１９】また、第４級ホスホニウム塩は、第４級ホ
スホニウムイオンと陰イオンの塩であって、第４級ホス
ホニウムイオンの例としては、テトラエチルホスホニウ
ムイオン、テトラｎ−ブチルホスホニウムイオン、トリ
−ｎ−オクチルエチルホスホニウムイオン、セチルトリ
エチルホスホニウムイオン、セチルトリ−ｎ−ブチルホ
スホニウムイオン、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウ
ムイオン、ｎ−アミルトリフェニルホスホニウムイオ
ン、ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウムイオン、ｎ
−ヘプチルトリフェニルホスホニウムイオン、メチルト
リフェニルホスホニウムイオン、ベンジルトフェニルホ
スホニウムイオン、テトラフェニルホスホニウムイオン
等が挙げられる。なお、陰イオンの例としては、上記し
た第４級アンモニウム塩の陰イオンと同様のものが挙げ
られる。The quaternary phosphonium salt is a salt of a quaternary phosphonium ion and an anion. Examples of the quaternary phosphonium ion include tetraethyl phosphonium ion, tetra n-butyl phosphonium ion, and tri-n -Octylethylphosphonium ion, cetyltriethylphosphonium ion, cetyltri-n-butylphosphonium ion, n-butyltriphenylphosphonium ion, n-amyltriphenylphosphonium ion, n-hexyltriphenylphosphonium ion, n
-Heptyltriphenylphosphonium ion, methyltriphenylphosphonium ion, benzyltophenylphosphonium ion, tetraphenylphosphonium ion and the like. In addition, examples of the anion include the same as the anion of the quaternary ammonium salt described above.
【００２０】これらのオニウム塩は単独又は２種以上の
ものを組み合わせて使用すればよく、その量は、原料の
１，１，１−トリフロロ−２−トリフロロメチル−４−
ペンテン−２−オール１モルに対し通常０．００１〜１
モル、好ましくは０．０１〜０．１モルである。These onium salts may be used alone or in combination of two or more, and the amount thereof is determined based on the amount of the starting material 1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyl-4-.
Usually 0.001 to 1 per mol of penten-2-ol
Mole, preferably 0.01 to 0.1 mole.
【００２１】本発明の製造方法において、反応方法は、
２種の原料、オニウム塩、塩基性水溶液を予め反応器中
に仕込んでおいてもよく、また１種乃至３種の成分を先
に仕込み、後から残りの成分を添加して行ってもよい。
通常は、２種の原料、オニウム塩を仕込み、反応温度に
達せしめた後、塩基性水溶液を滴下する方法が好まし
い。In the production method of the present invention, the reaction method comprises:
Two kinds of raw materials, an onium salt and a basic aqueous solution may be charged in a reactor in advance, or one to three kinds of components may be charged first, and the remaining components may be added later. .
Usually, a method in which two kinds of raw materials, an onium salt are charged and the reaction temperature is reached, and then a basic aqueous solution is added dropwise is preferable.
【００２２】なお、上記反応は、通常−２５〜１００
℃、好ましくは３０〜９５℃、より好ましくは５０〜９
０℃の反応温度で行われ、反応時間は通常１０分〜８時
間、好ましくは３０分〜２時間とするのが適当である。The above reaction is usually carried out in the range of -25 to 100.
° C, preferably 30 to 95 ° C, more preferably 50 to 9 ° C.
The reaction is carried out at a reaction temperature of 0 ° C., and the reaction time is usually 10 minutes to 8 hours, preferably 30 minutes to 2 hours.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明は下記の実施例に制限されるものではない。The present invention will be described below with reference to examples.
The present invention is not limited to the following examples.
【００２４】［実施例１］温度計、マグネティックスタ
ーラー、冷却器、滴下ロートを備えた３００ｍｌの４つ
口フラスコに１，１，１−トリフロロ−２−トリフロロ
メチル−４−ペンテン−２−オール４３．３ｇ（０．２
０８モル）、エピクロルヒドリン９６．２ｇ（１．０４
モル）及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム７．１ｇ
（０．０２１モル）を仕込んだ。混合物を加熱して８５
℃にし、滴下ロートより１５％水酸化ナトリウム水溶液
５５．５ｇ（０．２０８モル）を３０分かけて滴下し、
さらに３０分間、８５℃で撹拌を続けた。反応混合物の
有機層（下層）を分離し、水洗を２回行った後、Ｎａ2
ＳＯ4で脱水して濾過した。この混合物を蒸留すること
により、沸点８８〜９０℃／４７ｍｍＨｇの生成物３
８．７ｇを得た。下記の分析結果より、生成物は式
（１）に示す含フッ素不飽和グリシジルエーテルである
ことが確認された（収率７０％）。Example 1 1,1,1-Trifluoro-2-trifluoromethyl-4-penten-2-ol was placed in a 300 ml four-necked flask equipped with a thermometer, a magnetic stirrer, a condenser and a dropping funnel. 43.3 g (0.2
08 mol), 96.2 g of epichlorohydrin (1.04
Mol) and 7.1 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate
(0.021 mol). Heat the mixture to 85
° C, and 55.5 g (0.208 mol) of a 15% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise from the dropping funnel over 30 minutes.
Stirring was continued at 85 ° C. for a further 30 minutes. The organic layer (lower layer) of the reaction mixture was separated, washed twice with water, and then washed with Na 2
Dried over SO 4 and filtered. By distilling this mixture, the product 3 having a boiling point of 88 to 90 ° C./47 mmHg is obtained.
8.7 g were obtained. From the following analysis results, it was confirmed that the product was a fluorine-containing unsaturated glycidyl ether represented by the formula (1) (yield 70%).
【００２５】[0025]
【化７】 Embedded image
【００２６】分析データ Analysis data
【００２７】[0027]
【化８】 Embedded image
【００２８】［実施例２］１，１，１−トリフロロ−２
−トリフロロメチル−４−ペンテン−２−オール１．０
ｇ（４．８ミリモル）、クロロメチルオキシラン２．２
ｇ（２３．８ミリモル）、１５％ＮａＯＨ水溶液１．３
ｇ（４．９ミリモル）及び表１に示す相間移動触媒０．
５ミリモルを混合し、８０℃，２時間加熱後、ガスクロ
マトグラフィーにより混合物の組成を分析した。その結
果を表１に示す。Example 2 1,1,1-Trifluoro-2
-Trifluoromethyl-4-penten-2-ol 1.0
g (4.8 mmol), chloromethyloxirane 2.2
g (23.8 mmol), 1.3% aqueous 15% NaOH
g (4.9 mmol) and 0.1 g of the phase transfer catalyst shown in Table 1.
After mixing 5 mmol and heating at 80 ° C. for 2 hours, the composition of the mixture was analyzed by gas chromatography. Table 1 shows the results.
【００２９】[0029]
【表１】 [Table 1]
【００３０】[0030]
【発明の効果】以上説明したように、本発明の含フッ素
不飽和グリシジルエーテルは、新規なフッ素供与性化合
物として有用で、単独重合体、共重合体、カーボンファ
ンクショナルシラン等の製品とした場合に、これらの製
品に、アリルグリシジルエーテルを原料とした製品には
ない撥水性、耐湿性、他の含フッ素材料への適合性等の
物性を付与、向上させることができる。また、この含フ
ッ素不飽和グリシジルエーテルは、エポキシ樹脂の架橋
剤や種々の樹脂用モノマーの中間原料等としても利用で
きる。As described above, the fluorine-containing unsaturated glycidyl ether of the present invention is useful as a novel fluorine-donating compound, and is useful as a product such as a homopolymer, a copolymer, or a carbon functional silane. In addition, it is possible to impart and improve physical properties such as water repellency, moisture resistance, and compatibility with other fluorine-containing materials which are not available in products using allyl glycidyl ether as a raw material. The fluorinated unsaturated glycidyl ether can also be used as a crosslinking agent for an epoxy resin, an intermediate material for various resin monomers, and the like.
【図１】本発明の含フッ素不飽和グリシジルエーテルの
ＩＲ吸収スペクトル図である。FIG. 1 is an IR absorption spectrum of the fluorine-containing unsaturated glycidyl ether of the present invention.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 樽見 康郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコ−ン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 山口 博正 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコ−ン電 子材料技術研究所内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Yasuo Tarumi 1-10 Hitomi, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma Prefecture Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon Electronic Technology Research Laboratory (72) Inventor Hiromasa Yamaguchi Usui, Gunma Prefecture 1-chome, Hitomi, Matsuida-cho, Gunnai Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
Claims (2)
グリシジルエーテル。 【化１】 1. A fluorine-containing unsaturated glycidyl ether represented by the following formula (1). Embedded image
リフロロ−２−トリフロロメチル−４−ペンテン−２−
オールとクロロメチルオキシランとを第４級アンモニウ
ム塩及び第４級ホスホニウム塩より選ばれる少なくとも
１種のオニウム塩の存在下に塩基性水相と有機相との２
相系で反応させることを特徴とする請求項１に記載の含
フッ素不飽和グリシジルエーテルの製造方法。 【化２】 2. 1,1,1-Trifluoro-2-trifluoromethyl-4-pentene-2- represented by the following formula (2):
All and chloromethyloxirane are combined with a basic aqueous phase and an organic phase in the presence of at least one onium salt selected from quaternary ammonium salts and quaternary phosphonium salts.
The method for producing a fluorine-containing unsaturated glycidyl ether according to claim 1, wherein the reaction is carried out in a phase system. Embedded image
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| CN106832246B (en) * | 2017-03-16 | 2018-09-04 | 南京信息工程大学 | A kind of fluorine-containing copolyether glycol of readily soluble side chain by perfluoroalkyl glycidol ether and the copolymerization of polynary cyclic ethers |
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1991
- 1991-07-31 JP JP3214670A patent/JP2611579B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0532651A (en) | 1993-02-09 |
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