JP2611301B2 - Electrolyte for electrolytic capacitors - Google Patents
Electrolyte for electrolytic capacitorsInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電解コンデンサ用電解液（以下単に電解液と
称することがある）に関する。詳しくは、ホウ素を含む
新規な溶質を用いた電解液に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrolytic solution for an electrolytic capacitor (hereinafter sometimes simply referred to as an electrolytic solution). More specifically, the present invention relates to an electrolytic solution using a novel solute containing boron.
従来の技術 コンデンサの特性は種々の要因によつて決定される
が、特にコンデンサ素子とともに外装ケースに収納され
る電解液の特性はインピーダンスあるいは等価直列抵抗
（ESR）に大きな影響を及ぼすことが判明している。2. Description of the Related Art The characteristics of a capacitor are determined by various factors. In particular, it has been found that the characteristics of the electrolyte contained in the outer case together with the capacitor element have a significant effect on impedance or equivalent series resistance (ESR). ing.
たとえば、電解コンデンサには、従来よりエチレング
リコール−アジピン酸アンモニウム系の電解液が使用さ
れている。また、低圧用のものとして、N,N−ジメチル
ホルムアミドやγ−ブチロラクトン等の溶媒に、フタル
酸やマレイン酸のアミン塩を溶解した電解液が使用され
ている。しかしながら、近年の電解コンデンサの低イン
ピーダンス化に伴ない、上記電解液では十分でなく、更
に高電導度で、かつ、100℃を越える高温度下で、長時
間、使用可能な電解液が求められていることから、カル
ボン酸の四級アンモニウム塩等各種の四級塩を溶質とす
る電解液が提案されている（特開昭59−78522、同61−3
2509、同61−93610、同62−145713、同62−145715号各
公報等）。For example, for an electrolytic capacitor, an ethylene glycol-ammonium adipate-based electrolytic solution has been conventionally used. Further, for low pressure, an electrolytic solution in which an amine salt of phthalic acid or maleic acid is dissolved in a solvent such as N, N-dimethylformamide or γ-butyrolactone is used. However, with the recent decrease in the impedance of electrolytic capacitors, the above-mentioned electrolytic solution is not sufficient, and furthermore, with high conductivity, and at a high temperature exceeding 100 ° C., an electrolytic solution that can be used for a long time is required. Therefore, electrolytes using various quaternary salts such as quaternary ammonium salts of carboxylic acids as solutes have been proposed (JP-A-59-78522 and JP-A-61-378).
2509, 61-93610, 62-145713, 62-145715, etc.).
発明が解決しようとする課題 一方、電子機器の高性能化、小型化に伴い、スイツチ
ング電源の高周波化、電解コンデンサの小型化等高性能
電解コンデンサへの要求が高まつていることから、溶媒
に対する溶解性が良く、高い電導度を示す新規な溶質が
求められている。英国特許第2143228号明細書には、ボ
ロジシユウ酸、ボロジクリコール酸等のアンモニア塩あ
るいはアミン塩の使用が開示されているが、溶解性、溶
解度がまだ十分でない。Problems to be Solved by the Invention On the other hand, with the high performance and miniaturization of electronic equipment, the demand for high performance electrolytic capacitors such as higher frequency switching power supplies and smaller electrolytic capacitors has been increasing. There is a need for new solutes that have good solubility and high conductivity. UK Patent No. 2143228 discloses the use of an ammonium salt or an amine salt such as borodisuccinic acid or borodicholic acid, but the solubility and solubility are not yet sufficient.
課題を解決するための手段 本発明者等は、電導度の更に高い新規な電解液を見い
出すべく鋭意検討を行ない、ボロジ（α−ヒドロキカル
ボン酸）およびボロジシユウ酸の四級アンモニウム塩あ
るいは、四級ホスホニウム塩が高い溶解性および電導度
を示すことを見い出し本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in order to find a new electrolyte having a higher conductivity, and have found that quaternary ammonium salts of borodi (α-hydroxycarboxylic acid) and borodisuccinic acid or quaternary ammonium salts The present inventors have found that phosphonium salts exhibit high solubility and conductivity, and completed the present invention.
即ち、本発明は下式で示される含ホウ素アニオンの四
級アンモニウム塩あるいは四級ホスホニウム塩を溶質と
する電解コンデンサ溶電解液を提供するものである。That is, the present invention provides an electrolytic solution for electrolytic capacitors using a quaternary ammonium salt or quaternary phosphonium salt of a boron-containing anion represented by the following formula as a solute.
〔式中、Ｑは 又は である。ここで、X1及びX2は、水素原子、炭素数１〜６
の炭化水素、カルボキシル基、カルボキシメチル基、又
はカルボキシヒドロキシメチル基を表わす。〕 本発明において、溶質として用いられる前記一般式で
表わされるアニオン成分は、下式（Ｉ）で示されるボロ
ジシユウ酸アニオン、 および下式一般式（II）で表わされるボロジ（α−ヒド
ロキシカルボン酸）アニオンである。 [Where Q is Or It is. Here, X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a carbon number of 1 to 6
Represents a hydrocarbon, carboxyl group, carboxymethyl group, or carboxyhydroxymethyl group. In the present invention, the anion component represented by the above general formula used as a solute includes a borodisuccinate anion represented by the following formula (I): And a boro (α-hydroxycarboxylic acid) anion represented by the following general formula (II).
一般式（II）中のX1,X2は、水素、炭素数１〜６の炭
化水素基（例えば、メチル、エチル、ブチル、フエニル
基）、カルボキシル基、カルボキシメチル基（−CH2COO
H）およびカルボキシヒドロキシメチル基 である。 X 1 and X 2 in the general formula (II) are hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, butyl, phenyl group), a carboxyl group, a carboxymethyl group (—CH 2 COO
H) and carboxyhydroxymethyl group It is.
具体例としては、グリコール酸、乳酸、２−ヒドロキ
シイソ酪酸、マンデル酸、タルトロン酸、リンゴ酸、酒
石酸、クエン酸等の上記ホウ素錯体を例示することがで
きる。Specific examples include the above-mentioned boron complexes such as glycolic acid, lactic acid, 2-hydroxyisobutyric acid, mandelic acid, tartronic acid, malic acid, tartaric acid, and citric acid.
一方、カチオン成分としては、一般式（III）で表わ
される脂肪族四級アンモニウムイオンまたはホスホニウ
ムイオンの他、一般式（IV）、（Ｖ）で表わされる脂環
式四級アンモニウムイオンまたはホスホニウムイオン、
そして、Ｎ−エチルピリジニウム、N,N′−ジメチルイ
ミダゾリウム等の芳香族四級アンモニウムイオンを例示
することができる。また、上記モノカチオンの他、一般
式（VI）で表わされるポリカチオンも例示することがで
きる。On the other hand, as the cation component, in addition to the aliphatic quaternary ammonium ion or phosphonium ion represented by the general formula (III), an alicyclic quaternary ammonium ion or phosphonium ion represented by the general formulas (IV) and (V),
Then, aromatic quaternary ammonium ions such as N-ethylpyridinium and N, N'-dimethylimidazolium can be exemplified. In addition to the above monocations, polycations represented by the general formula (VI) can also be exemplified.
一般式（III）〜（VI）中のＡはＮ原子又はＰ原子で
あり、R1〜R6はメチル、エチル、プロピル、ブチルおよ
びフエニル等である。また、ｌ、ｍは４〜６、ｎは１〜
10が一般的である。 A in the general formulas (III) to (VI) is an N atom or a P atom, and R 1 to R 6 are methyl, ethyl, propyl, butyl, phenyl and the like. Also, l and m are 4 to 6 and n is 1 to
10 is common.
これらの中でも、テトラメチルアンモニウム、N,N−
ジメチルピロリジニウム、テトラメチルホスホニウムイ
オンを有する塩が、電導度、熱安定性の面より好まし、
特に、ボロジシユウ酸の塩が、熱安定性が高くガス発生
がないのでより好ましい。Among these, tetramethylammonium, N, N-
Dimethylpyrrolidinium, a salt having a tetramethylphosphonium ion is preferred in terms of conductivity and thermal stability,
In particular, borodisuccinic acid salts are more preferred because of their high thermal stability and no gas generation.
本発明に用いられる四級アンモニウム塩あるいは四級
ホスホニウム塩を溶解させる溶媒としては、Ｎ−メチル
ホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリジノン、Ｎ−メチルオキサゾリジノン、
N,N′−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒、γ
−ブチロラクトン、β−ブチロラクトン、γ−バレロラ
クトン、δ−バレロラクトン等のラクトン溶媒、エチレ
ンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカ
ーボネート等のカーボネート溶媒、エチレングリコー
ル、グリセリン、メチルセロソルブ等のアルコール溶
媒、スルホラン、３−メチルスルホラン等のスルホラン
溶媒、３−メトキシプロピオニトリル等のニトリル溶
媒、およびトリメチルホスフエート等の燐酸エステル溶
媒の単独あるいは混合溶媒を例示することができる。As a solvent for dissolving the quaternary ammonium salt or quaternary phosphonium salt used in the present invention, N-methylformamide, N-ethylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N-methylacetamide, N-ethylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-diethylacetamide, N
-Methylpyrrolidinone, N-methyloxazolidinone,
An amide solvent such as N, N'-dimethylimidazolidinone, γ
-Butyrolactone, β-butyrolactone, γ-valerolactone, lactone solvents such as δ-valerolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, carbonate solvents such as butylene carbonate, ethylene glycol, glycerin, alcohol solvents such as methyl cellosolve, sulfolane, 3- A single or mixed solvent of a sulfolane solvent such as methylsulfolane, a nitrile solvent such as 3-methoxypropionitrile, and a phosphate ester solvent such as trimethylphosphate can be exemplified.
これらの中でも、電導度の点から、非プロトン性溶媒
の使用が好ましく、特にγ−ブチロラクトンを主体溶媒
とする電解液が、使用温度範囲が広く、電導度が高く、
毒性が低く、耐ハロゲン性が強い等のことから好まし
い。Among these, from the viewpoint of conductivity, the use of an aprotic solvent is preferable.Especially, an electrolytic solution containing γ-butyrolactone as a main solvent has a wide use temperature range and a high conductivity,
It is preferable because of low toxicity and strong halogen resistance.
上記、溶媒に対する前記一般式で示される含ホウ素ア
ニオンの四級アンモニウム塩あるいはホスホニウム塩の
溶解量は飽和濃度以下、好ましくは１〜40重量％の範囲
である。The amount of the quaternary ammonium salt or phosphonium salt of the boron-containing anion represented by the above general formula dissolved in the solvent is not more than the saturation concentration, preferably in the range of 1 to 40% by weight.
本発明に用いられる四級アンモニウム塩あるいはホス
ホニウム塩は、例えばシユウ酸又はα−ヒドロキシカル
ボン酸２−モル、ホウ酸１モルの水溶液に水酸化四級ア
ンモニウムあるいはホスホニウム１モルの水溶液を加
え、加熱反応後、水を減圧留去又は共沸除去し、得られ
た生成物をアルコールより再結晶し、真空乾燥して得ら
れるが、本発明の電解液は、γ−ブチロラクトン等の溶
媒に、シユウ酸又はα−ヒドロキシカルボン酸とホウ酸
と水酸化四級アンモニウムあるいはホスホニウム水溶液
を加えin situで合成し、脱水して調製することもでき
る。The quaternary ammonium salt or phosphonium salt used in the present invention may be prepared, for example, by adding a quaternary ammonium hydroxide or phosphonium 1 mol aqueous solution to oxalic acid or α-hydroxycarboxylic acid 2-mol, boric acid 1 mol aqueous solution, Thereafter, water is distilled off under reduced pressure or azeotropic removal, and the obtained product is recrystallized from alcohol and dried under vacuum.The electrolytic solution of the present invention is obtained by adding oxalic acid to a solvent such as γ-butyrolactone. Alternatively, it can be prepared by adding an α-hydroxycarboxylic acid, boric acid, and an aqueous solution of quaternary ammonium or phosphonium hydroxide, synthesizing in situ, and dehydrating.
本発明に用いられる四級アンモニウム塩あるいはホス
ホニウム塩は、高電導度を出すための主溶質としてだけ
でなく、漏れ電流を低減させるための助溶質としても使
用可能である。また、電蝕防止、水素ガス吸収等の目的
で、種々の助溶質、例えば、燐酸誘導体、ニトロベンゼ
ン誘導体を併用することができる。The quaternary ammonium salt or phosphonium salt used in the present invention can be used not only as a main solute for providing high conductivity, but also as an auxiliary solute for reducing leakage current. In addition, various auxiliary solutes, for example, a phosphoric acid derivative and a nitrobenzene derivative can be used in combination for the purpose of preventing electrolytic corrosion and absorbing hydrogen gas.
実験例 以下に実施例、比較例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。Experimental Examples Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples.
実施例１ γ−ブチロラクトン溶媒に20重量％のボロジグリコー
ル酸テトラメチルアンモニウムを溶解させて電解液を得
た。この電解液の25℃における電導度は10.8mS/cmであ
り、＋，−一組のアルミニウム平滑箔に5mA/cm2の定電
流を印加した時の最高到達電圧は25Vであつた。Example 1 An electrolytic solution was obtained by dissolving 20% by weight of tetramethylammonium boroglycolate in a γ-butyrolactone solvent. The conductivity of this electrolyte at 25 ° C. was 10.8 mS / cm, and the maximum voltage when a constant current of 5 mA / cm 2 was applied to a pair of + and − aluminum smooth foils was 25 V.
実施例２ γ−ブチロラクトン溶媒に20重量％のボロジグリコー
ル酸テトラエチルアンモニウムを溶解させた電解液の電
導度および最高到達電圧を第１表に示した。Example 2 Table 1 shows the electric conductivity and the highest ultimate voltage of an electrolytic solution in which 20% by weight of tetraethylammonium boroglycolate was dissolved in a γ-butyrolactone solvent.
実施例３、４ 実施例１において、γ−ブチロラクトン溶媒の代わり
に、N,N−ジメチルホルムアミド溶媒（実施例３）ある
いはプロピレンカーボネート溶媒（実施例４）を使用し
た電解液の電導度および最高到達電圧を第１表に示し
た。Examples 3 and 4 In Example 1, the conductivity and maximum electric conductivity of the electrolytic solution were obtained by using an N, N-dimethylformamide solvent (Example 3) or a propylene carbonate solvent (Example 4) instead of the γ-butyrolactone solvent. The voltages are shown in Table 1.
実施例５ γ−ブチロラクトン溶媒に20重量％のボロジ（２−ヒ
ドロキシイソ酪酸）テトラメチルアンモニウムを溶解さ
せた電解液の電導度および最高到達電圧を第１表に示し
た。Example 5 Table 1 shows the electric conductivity and maximum voltage of an electrolytic solution in which 20% by weight of boro (2-hydroxyisobutyric acid) tetramethylammonium was dissolved in a γ-butyrolactone solvent.
なお、表では次の略号を使用した。 In the table, the following abbreviations were used.
GBL:γ−ブチロラクトン DMF:N,N−ジメチルホルムアミド PC:プロピレンカーボネート 比較例１ γ−ブチロラクトン溶媒に、20重量％のボロジグリコ
ール酸アンモニウムを加え、加温したが、ほとんど溶解
せず、電解液の使用には不適であつた。GBL: γ-butyrolactone DMF: N, N-dimethylformamide PC: propylene carbonate Comparative Example 1 To a γ-butyrolactone solvent, 20% by weight of ammonium boroglycolate was added and heated, but hardly dissolved, which was unsuitable for use of an electrolytic solution.
比較例２、３ 比較例１において、γ−ブチロラクトン溶媒の代わり
に、N,N−ジメチルホルムアミド溶媒（比較例２）ある
いはプロピレンカーボネート溶媒（比較例３）を使用し
たが、ほとんど溶解せず、電解液の使用には不適であつ
た。Comparative Examples 2 and 3 In Comparative Example 1, an N, N-dimethylformamide solvent (Comparative Example 2) or a propylene carbonate solvent (Comparative Example 3) was used in place of the γ-butyrolactone solvent. The solution was unsuitable for use.
比較例４ γ−ブチロラクトン溶媒に20重量％のボロジグリコー
ル酸ジメチルアンモニウムを加え、加温したが、ほとん
ど溶解せず、電解液の使用には不適であつた。Comparative Example 4 20% by weight of dimethylammonium borodiglycolate was added to a γ-butyrolactone solvent and heated, but hardly dissolved, which was unsuitable for use of an electrolytic solution.
比較例５、６ 比較例４において、γ−ブチロラクトン溶媒の代わり
に、N,N−ジメチルホルムアミド溶媒（比較例５）ある
いはプロピレンカーボネート溶媒（比較例６）を使用し
たが、ほとんど溶解せず、電解液の使用には不適であつ
た。Comparative Examples 5 and 6 In Comparative Example 4, an N, N-dimethylformamide solvent (Comparative Example 5) or a propylene carbonate solvent (Comparative Example 6) was used in place of the γ-butyrolactone solvent. The solution was unsuitable for use.
比較例６ γ−ブチロラクトン溶媒に20重量％のボロジシユウ酸
テトラメチルアンモニウムを溶解させて電解液を得た。
この電解液の25℃における電導度は11.2mS/cmであり、
＋，−一組のアルミニウム平滑箔に5mA/cm2の定電流を
印加した時の最高到達電圧は50Vであつた。Comparative Example 6 An electrolyte was obtained by dissolving 20% by weight of tetramethylammonium borodisuccinate in a γ-butyrolactone solvent.
The conductivity of this electrolyte at 25 ° C. is 11.2 mS / cm,
The maximum voltage reached when a constant current of 5 mA / cm 2 was applied to a pair of +, − aluminum smooth foils was 50 V.
実施例７ γ−ブチロラクトン溶媒に20重量％のボロジシユウ酸
テトラエチルアンモニウムを溶解させた電解液の電導度
および最高到達電圧を第２表に示した。Example 7 Table 2 shows the electric conductivity and the highest attainable voltage of an electrolytic solution in which 20% by weight of tetraethylammonium borodisuccinate was dissolved in a γ-butyrolactone solvent.
実施例８、９ 実施例６において、γ−ブチロラクトン溶媒の代わり
に、N,N−ジメチルホルムアミド溶媒（実施例８）ある
いはプロピレンカーボネート溶媒（実施例９）を使用し
た電解液の電導度および最高到達電圧を第２表に示し
た。Examples 8 and 9 In Example 6, instead of the γ-butyrolactone solvent, an N, N-dimethylformamide solvent (Example 8) or a propylene carbonate solvent (Example 9) was used. The voltages are shown in Table 2.
比較例７ γ−ブチロラクトン溶媒に、20重量％のボロジシユウ
酸アンモニウムを加え、加温したが、ほとんど溶解せ
ず、電解液の使用には不適であつた。 Comparative Example 7 To a γ-butyrolactone solvent, 20% by weight of ammonium borodisuccinate was added and heated, but hardly dissolved, which was unsuitable for use of an electrolytic solution.
比較例８、９ 比較例１において、γ−ブチロラクトン溶媒の代わり
に、N,N−ジメチルホルムアミド溶媒（比較例８）ある
いはプロピレンカーボネート溶媒（比較例９）を使用し
たが、ほとんど溶解せず、電解液の使用には不適であつ
た。Comparative Examples 8 and 9 In Comparative Example 1, an N, N-dimethylformamide solvent (Comparative Example 8) or a propylene carbonate solvent (Comparative Example 9) was used in place of the γ-butyrolactone solvent. The solution was unsuitable for use.
実施例10 実施例１の電解液を密閉容器に入れ、130℃で、120時
間放置し、熱安定性を調べた。Example 10 The electrolytic solution of Example 1 was put in a closed container, left at 130 ° C. for 120 hours, and examined for thermal stability.
この電解液の25℃における電導度は10.8mS/cmであ
り、劣化はほとんど認められなかつた。The conductivity of the electrolyte at 25 ° C. was 10.8 mS / cm, and almost no deterioration was observed.
実施例11 実施例６の電解液を密閉容器に入れ、130℃で、120時
間、放置し、熱安定性を調べた。Example 11 The electrolytic solution of Example 6 was put in a closed container, left at 130 ° C. for 120 hours, and examined for thermal stability.
この電解液の25℃における電導度は11.0mS/cmであ
り、劣化はほとんど認められなかつた。The conductivity of this electrolyte at 25 ° C. was 11.0 mS / cm, and almost no deterioration was observed.
実施例12 実施例１の電解液を使用して、定格電圧10V、定格容
量1000μＦのアルミ電解コンデンサを作成した。静電容
量（120Hz）、誘電正接（120Hz）、漏れ電流（５分
値）、インピーダンス（100kHz）はそれぞれ962μＦ、
0.072、7.4μＡ、0.078Ωであつた。Example 12 Using the electrolytic solution of Example 1, an aluminum electrolytic capacitor having a rated voltage of 10 V and a rated capacity of 1000 μF was prepared. Capacitance (120Hz), dielectric loss tangent (120Hz), leakage current (5-minute value), impedance (100kHz) are each 962μF,
0.072, 7.4 μA and 0.078Ω.
実施例13 実施例６の電解液を使用して、定格電圧10V、定格容
量1000μＦのアルミ電解コンデンサを作成した。静電容
量（120Hz）、誘電正接（120Hz）、漏れ電流（５分
値）、インピーダンス（100kHz）はそれぞれ925μＦ、
0.075、2.7μＡ、0.077Ωであつた。Example 13 Using the electrolytic solution of Example 6, an aluminum electrolytic capacitor having a rated voltage of 10 V and a rated capacity of 1000 μF was prepared. Capacitance (120Hz), dielectric loss tangent (120Hz), leakage current (5-minute value), impedance (100kHz) are each 925μF,
The values were 0.075, 2.7 μA, and 0.077Ω.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森 彰一郎 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 平１−173615（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−157514（ＪＰ，Ａ) ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Shoichiro Mori 8-3-1 Chuo, Ami-cho, Inashiki-gun, Ibaraki Pref. JP-A-1-157514 (JP, A)
Claims (1)
ンモニウム塩あるいは四級ホスホニウム塩を溶質として
使用することを特徴する電解コンデンサ用電解液。 〔式中、Ｑは 又は である。ここで、X1及びX2は、水素原子、炭素数１〜６
の炭化水素基、カルボキシル基、カルボキシメチル基、
又はカルボキシヒドロキシメチル基を表わす。〕1. An electrolytic solution for an electrolytic capacitor, wherein a quaternary ammonium salt or a quaternary phosphonium salt of a boron-containing anion represented by the following formula is used as a solute. [Where Q is Or It is. Here, X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a carbon number of 1 to 6
Hydrocarbon group, carboxyl group, carboxymethyl group,
Or a carboxyhydroxymethyl group. ]
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