JP2597212B2 - Benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivatives, their production and herbicides - Google Patents
Benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivatives, their production and herbicidesInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なベンジリデンアミノオキシアルカン
酸チオアミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分と
する除草剤に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative, a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient.
従来、フェノキシアルカン酸アミド誘導体が除草活性
を示すことは知られているが、本発明のベンジリデンア
ミノオキシアルカン酸チオアミド誘導体が除草活性を示
すことは知られていない。Heretofore, it has been known that phenoxyalkanoic acid amide derivatives exhibit herbicidal activity, but it is not known that the benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative of the present invention exhibits herbicidal activity.
本発明の目的は、新規なベンジリデンアミノオキシア
ルカン酸チオアミド誘導体、その製造法及びそれを有効
成分とする除草剤を提供することである。An object of the present invention is to provide a novel benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative, a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient.
本発明者らは、前記の問題点を解消するために鋭意研
究した結果、新規なベンジリデンアミノオキシアルカン
酸チオアミド誘導体が、イネ科雑草及び広葉雑草に対し
て幅広い除草効果を示し、従来の除草剤では除草が困難
である雑草に高い除草効果を示し、かつ、稚苗水稲、小
麦、大豆、トウモロコシなどに薬害がないという選択性
の高い除草効果をも示すことを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, a novel benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative has a wide range of herbicidal effects on grasses and broadleaf weeds. It was found that weeds that are difficult to weed show a high herbicidal effect, and that they also show a highly selective herbicidal effect that seedlings, rice, wheat, soybeans, corn, and the like have no phytotoxicity. Reached.
即ち、本発明は、 (1)次式: (式中、R1はハロゲン原子、ハロ低級アルキル基、ハロ
低級アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されて
いてもよいフェニル基を表し;R2は低級アルキル基を表
し;R3はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基を表すか、或いは置換されていてもよいチエニル基を
表し;nは0又は1を表す。) で示されるベンジリデンアミノオキシアルカン酸チオア
ミド誘導体 (2)次式: (式中、R1、R2、R3及びnは前記の記載と同義であ
る。) で示される化合物とチオカルボニル化反応剤とを反応さ
せることを特徴とする前記の式(I)で示されるベンジ
リデンアミノオキシアルカン酸チオアミド誘導体の製造
法 (3)前記の式(I)で示されるベンジリデンアミノオ
キシアルカン酸チオアミド誘導体を有効成分とする除草
剤 に関するものである。That is, the present invention provides: (Wherein, R 1 represents a halogen atom, a halo-lower alkyl group, a halo-lower alkoxy group, a phenyl group optionally substituted with a cyano group or a nitro group; R 2 represents a lower alkyl group; R 3 represents a halogen atom A phenyl group which may be substituted with an atom, or a thienyl group which may be substituted; n represents 0 or 1); benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative represented by the following formula: : (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and n have the same meanings as described above). A compound represented by the formula (I): (3) a method for producing a benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative represented by the formula (I);
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
前記の目的化合物である新規なベンジリデンアミノオ
キシアルカン酸チオアミド誘導体(I)、その製造原料
である(II)の化合物において、 R1としては、置換されていてもよいフェニル基、置換
されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいフ
リル基などを挙げることができるが、好ましくは置換さ
れていてもよいフェニル基がよく;そのフェニル基にお
ける置換基としてはハロゲン原子(例えば、塩素原子、
臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子など)、ハロ低級ア
ルキル基(例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、1,1−ジフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオ
ロエチル、ペンタフルオロメチルなど)、ハロ低級アル
コキシ基(例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエトキシ
など)、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロ低級アルキルチオ基、ハロ低級アルキ
ルスルホニル基などを挙げることができるが、好ましく
はハロゲン原子、ハロ低級アルキル基、ハロ低級アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基などがよい(さらに好まし
くはハロゲン原子としてはフッ素原子がよく、ハロ低級
アルキル基としてはトリフルオロメチル基がよく、ハロ
低級アルコキシ基としてはジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基などがよい。そして、さらに好ましくは
いずれの置換基の位置も3位がよい)。In the above-mentioned target compound, the novel benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative (I) and the compound of the raw material for producing the same (II), R 1 may be a phenyl group which may be substituted, Examples of a thienyl group and an optionally substituted furyl group include a phenyl group which may be substituted; a halogen atom (for example, a chlorine atom,
A bromine atom, a fluorine atom, an iodine atom, etc., a halo-lower alkyl group (e.g., trifluoromethyl, difluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoromethyl, etc.), Halo-lower alkoxy group (for example, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 1,1,2-trifluoro-2-chloroethoxy, etc.), cyano group, nitro group, lower alkyl group, lower alkoxy group, halo-lower alkylthio group, halo Although a lower alkylsulfonyl group and the like can be mentioned, a halogen atom, a halo-lower alkyl group, a halo-lower alkoxy group, a cyano group, a nitro group and the like are preferable (more preferably, a halogen atom is preferably a fluorine atom, As an alkyl group, a trifluoromethyl group is preferred, and as a halo-lower alkoxy group, Difluoromethyl group, good trifluoromethyl group. Further, more preferably from position even 3-position of any substituent).
R2としては、直鎖状又は分岐状の炭素原子数1〜6の
アルキル基を挙げることができるが、好ましくは炭素原
子数1〜4のアルキル基がよい(さらに好ましくはエチ
ル基がよい)。R 2 may be a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (more preferably an ethyl group). .
R3としては、置換されていてもよいフェニル基、置換
されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいフ
リル基、置換されていてもよいシクロアルキル基などを
挙げることができるが、好ましくは置換されていてもよ
いフェニル基、置換されていてもよいチエニル基などが
よく;そのフェニル基における置換基としては、ハロゲ
ン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨ
ウ素原子など)、低級アルキル基、ハロ低級アルキル
基、低級アルコキシ基などを挙げることができるが、好
ましくはハロゲン原子がよい(さらに好ましくは塩素原
子、フッ素原子がよい。そして、さらに好ましくはいず
れの置換基の位置も2位及び/又は4位がよい)。Examples of R 3 include a phenyl group which may be substituted, a thienyl group which may be substituted, a furyl group which may be substituted, a cycloalkyl group which may be substituted, and the like. Is preferably a phenyl group which may be substituted, a thienyl group which may be substituted, and the like; examples of the substituent in the phenyl group include a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, an iodine atom, etc.), Examples thereof include a lower alkyl group, a halo-lower alkyl group, and a lower alkoxy group, preferably a halogen atom (more preferably a chlorine atom or a fluorine atom, and more preferably the position of any of the substituents. 2nd and / or 4th is better).
nは0又は1を表す。 n represents 0 or 1.
チオカルボニル化剤としては、五硫化リン、ローソン
試薬(Lawesson's reagent)などの硫化リンなどを挙
げることができるが、好ましくは五硫化リンどがよい。Examples of the thiocarbonylating agent include phosphorus pentasulfide and phosphorus sulfide such as Lawesson's reagent, but phosphorus pentasulfide is preferred.
目的化合物である新規なベンジリデンアミノオキシア
ルカン酸チオアミド誘導体(I)としては、不斉炭素原
子に基づく光学異性体も挙げることができる。The novel benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative (I) as the target compound also includes optical isomers based on asymmetric carbon atoms.
本発明の目的化合物(I)は、例えば、以下に示す方
法によって、製造することができる。The target compound (I) of the present invention can be produced, for example, by the following method.
(式中、R1、R2、R3及びnは前記と同義である。) 目的化合物(I)は、通常、原料化合物(II)とチオ
カルボニル化剤とを溶媒中で反応させることによって製
造することができる。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and n have the same meanings as described above.) The target compound (I) is usually prepared by reacting the starting compound (II) with a thiocarbonylating agent in a solvent. Can be manufactured.
本発明で用いる原料化合物(II)は、例えば、次式に
示すような方法で容易に製造することができる。The starting compound (II) used in the present invention can be easily produced, for example, by the method shown by the following formula.
(式中、R1、R2及びR3は前記と同義であり;Xはハロゲン
原子を表す。) 溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば
特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタリン、クロルベンゼン、ジクロルベン
ゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンの
ような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族の
炭化水素類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのようなエーテル類;前記溶媒の混合物
などを挙げることができる。 (Wherein, R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as above; X represents a halogen atom.) The solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in the reaction. Chlorinated or unchlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons such as toluene, xylene, methylnaphthalene, chlorobenzene, dichlorobenzene, methylene chloride, chloroform, dichloroethane; diethyl ether, tetrahydrofuran,
Ethers such as dioxane; and mixtures of the above-mentioned solvents.
目的化合物(I)の製造法は、反応濃度が5〜60%で
行うことができる。The target compound (I) can be produced at a reaction concentration of 5 to 60%.
その製造法において、原料化合物(II)とチオカルボ
ニル化剤とを用いる割合は、原料化合物(II)1モルに
対して、チオカルボニル化剤1〜3モルの割合で加える
ことがでるが、好ましくは1.2〜2.0モルがよい。In the production method, the ratio of using the starting compound (II) and the thiocarbonylating agent can be 1 to 3 moles of the thiocarbonylating agent per 1 mole of the starting compound (II). Is preferably 1.2 to 2.0 mol.
その反応温度は、使用する溶媒の沸点以下で行う限り
特に限定されないが、通常、室温以上(好ましくは20〜
140℃がよい。)で行うことができ、加温して反応時間
を短縮することが好ましい。The reaction temperature is not particularly limited as long as the reaction is carried out at a temperature equal to or lower than the boiling point of the solvent used.
140 ° C is good. ), And it is preferable to shorten the reaction time by heating.
その反応時間は、前記の濃度、温度によって変化する
が、通常0.5〜12時間で行うことができる。The reaction time varies depending on the above-mentioned concentration and temperature, but can usually be carried out for 0.5 to 12 hours.
本発明の目的化合物(I)は、イネ科雑草(例えば、
ノビエ、ススメノカタビラ、メヒシバなど)、一般広葉
雑草(例えば、シロザ、スベリヒユ、ギシギシ、イヌビ
ユ、ハコベなど)だけでなく、難防除広葉雑草(例え
ば、エビスグサ、イチビ、ヤエムグラ、オオイヌフグ
リ、オナモミなど)に対しても優れた除草効果を示し、
またさらに、稚苗水稲、小麦、大豆、トウモロコシなど
には薬害がないという選択性の高い除草効果をも示すも
のである。The target compound (I) of the present invention is a grass weed (for example,
Nobier, Susenometabira, Meishishiba, etc., as well as general broadleaf weeds (for example, Shiroza, Suberihyu, Rigidsis, Inubiju, Hakobe, etc.) as well as difficult-to-control broadleaf weeds (for example, Ebisugusa, Ichibi, Yaegura, Ooinuguri, Onamimomi, etc.) It shows an excellent herbicidal effect,
Further, the present invention also shows a highly selective herbicidal effect in which seedlings, rice, wheat, soybean, corn and the like have no phytotoxicity.
本発明の除草剤は、化合物(I)の1種以上を有効成
分として含有するものである。The herbicide of the present invention contains at least one compound (I) as an active ingredient.
化合物(I)は、単独で使用することもできるが、通
常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤
などを配合(例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和
剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製
する。)して使用することが好ましい。The compound (I) can be used alone, but it is usually compounded with a carrier, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent and the like (for example, a powder, an emulsion, a fine granule, a granule, a hydrate) by an ordinary method. Agent, oily suspension, aerosol, etc.).
担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミ
キュライト、ドロマイト、ゼオライト、消石灰、ケイ
砂、無水ケイ酸、硫安、尿素、木粉、澱粉、セルロース
などの固体担体;炭化水素(ケロシン、鉱油など)、芳
香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレンなど)、
塩素化炭化水素(クロロホルム、四塩化炭素など)、エ
ーテル類(ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、ケ
トン類(アセトン、シクロヘキサノン、イソホロンな
ど)、エステル類(酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチルなど)、アルコール類
(メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール
など)、極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなど)、水などの液体担体;空気、窒素、炭
酸ガス、フレオンなどの気体担体(この場合には、混合
噴射することができる)などを挙げることがでる。Examples of the carrier include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, dolomite, zeolite, slaked lime, silica sand, silicic anhydride, ammonium sulfate, urea, wood flour, starch, and cellulose; Hydrocarbons (kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, etc.),
Chlorinated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, etc.), ethers (dioxane, tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, isophorone, etc.), esters (ethyl acetate, ethylene glycol acetate, dibutyl maleate, etc.), alcohol (E.g., methanol, n-hexanol, ethylene glycol, etc.), polar solvents (e.g., dimethylformamide, dimethylsulfoxide), liquid carriers such as water; gaseous carriers such as air, nitrogen, carbon dioxide, freon (in this case, mixed injection) Can be done).
本剤の植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散、乳
化、展着などの性能を向上させるために使用できる界面
活性剤としては、非イオン系、陰イオン系、陽イオン
系、両性イオン系などの界面活性剤、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その薬剤の性状を改
善するためには、カルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴムなどを補助剤として用
いることができる。Nonionic, anionic, cationic, and zwitterionic surfactants can be used to improve the performance of this agent, such as adhesion to plants, improvement in absorption, dispersion, emulsification, and spreading of drugs. Surfactants such as alcoholic sulfates, alkyl sulfonates, lignin sulfonates, and polyoxyethylene glycol ethers. In order to improve the properties of the drug, carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like can be used as an auxiliary.
本剤の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤、
補助剤などの他に、その他の農薬(殺菌剤、殺虫剤な
ど)、肥料、土壌改良剤などをそれぞれの目的に応じ
て、各々単独で又は適当に組み合わせて使用することが
できる。In the production of this agent, the carrier, surfactant, dispersant,
In addition to auxiliary agents, other pesticides (such as fungicides and insecticides), fertilizers, soil conditioners, and the like can be used alone or in appropriate combination according to the respective purposes.
本発明の化合物(I)は製剤化した場合の有効成分濃
度は、乳剤では通常1〜50重量%、粉剤では通常0.3〜2
5重量%、水和剤では通常1〜90重量%、粒剤では通常
0.5〜5重量%、油剤では通常0.5〜5重量%、エアゾー
ルでは通常0.1〜5重量%である。When the compound (I) of the present invention is formulated, the concentration of the active ingredient is usually 1 to 50% by weight in an emulsion, and usually 0.3 to 2% in a powder.
5% by weight, usually 1-90% by weight for wettable powders, usually for granules
It is usually 0.5 to 5% by weight, usually 0.5 to 5% by weight for oils and 0.1 to 5% by weight for aerosols.
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目
的に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布する
か、又は直接施用することによって各種の用途に供する
ことができる。These preparations can be diluted to an appropriate concentration and applied to various uses by spraying them on the foliage of plants, soil, or the water surface of paddy fields, or directly applying them, depending on the purpose.
以下、本発明を実施例によって示す。なお、これらの
実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。Hereinafter, the present invention will be described by way of examples. Note that these examples do not limit the scope of the present invention.
実施例1 (1)〔N−(2−フルオロベンジル)−2−(3−ト
リフルオロメチルベンジリデンアミノオキシ)ブタン酸
チオアミド(化合物3)の合成〕 N−(2−フルオロベンジル)−2−(3−トリフル
オロメチルベンジリデンアミノオキシ)ブタン酸アミド
(10.0g、26.1mmol)をキシレン(250ml)に溶解し、五
硫化リン(13.4g、30.1mmol)を加え、70〜80℃に保っ
て約6時間加熱撹拌した。Example 1 (1) [Synthesis of N- (2-fluorobenzyl) -2- (3-trifluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoic acid thioamide (compound 3)] N- (2-fluorobenzyl) -2- ( 3-Trifluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (10.0 g, 26.1 mmol) is dissolved in xylene (250 ml), and phosphorus pentasulfide (13.4 g, 30.1 mmol) is added. The mixture was heated and stirred for an hour.
反応終了後、不溶物を除去した後に溶媒を減圧下で留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー〔ワコーゲルC−200、ヘキサン:酢酸エチル=(1
9:1)〜(7:3)溶出。〕によって単離し、目的化合物
(I)(第1表中に化合物3として示した。)を6.55g
得た。After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure after removing insolubles, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography [Wakogel C-200, hexane: ethyl acetate = (1
9: 1) to (7: 3) elution. 6.55 g of the target compound (I) (shown as compound 3 in Table 1).
Obtained.
(2)〔N−(2−クロロベンジル)−2−(3−トリ
フルオロメトキシベンジリデンアミノオキシ)ブタン酸
チオアミド(化合物8)の合成〕 N−(2−クロロベンジル)−2−(3−トリフルオ
ロメチルベンジリデンアミノオキシ)ブタン酸アミド
(4.2g、10.1mmol)をTHF(200ml)に溶解し、ローソン
試薬(5.0g、12.3mmol)を加え、40℃に保って約1時間
加熱撹拌した。(2) [Synthesis of N- (2-chlorobenzyl) -2- (3-trifluoromethoxybenzylideneaminooxy) butanoic acid thioamide (compound 8)] N- (2-chlorobenzyl) -2- (3-triamide Fluoromethylbenzylideneaminooxy) butanoic acid amide (4.2 g, 10.1 mmol) was dissolved in THF (200 ml), Lawson's reagent (5.0 g, 12.3 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 40 ° C. for about 1 hour.
反応終了後、不溶物を除去した後に溶媒を減圧下で留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー〔ワコーゲルC−200、ヘキサン:酢酸エチル=(1
9:1)〜(7:3)溶出。〕によって単離し、目的化合物
(I)(第1表中に化合物8として示した。)を3.9g得
た。After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure after removing insolubles, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography [Wakogel C-200, hexane: ethyl acetate = (1
9: 1) to (7: 3) elution. And 3.9 g of the target compound (I) (shown as compound 8 in Table 1) was obtained.
(3)〔N−(2−クロロベンジル)−2−(3−シア
ノベンジリデンアミノオキシ)ブタン酸チオアミド(化
合物11)の合成〕 N−(2−クロロベンジル)−2−(3−シアノベン
ジリデンアミノオキシ)ブタン酸アミド(4.98g、14.0m
mol)を1,2−ジクロロエタン(100ml)に溶解し、五硫
化リン(8.10g、18.2mmol)を加え、50〜60℃に保って
約1時間加熱撹拌した。(3) [Synthesis of N- (2-chlorobenzyl) -2- (3-cyanobenzylideneaminooxy) butanoic acid thioamide (compound 11)] N- (2-chlorobenzyl) -2- (3-cyanobenzylideneamino Oxy) butanoic acid amide (4.98 g, 14.0 m
mol) was dissolved in 1,2-dichloroethane (100 ml), phosphorus pentasulfide (8.10 g, 18.2 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 50 to 60 ° C. for about 1 hour.
反応終了後、不溶物を除去した後に溶媒を減圧下で留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー〔ワコーゲルC−200、ヘキサン:酢酸エチル=(1
9:1)〜(7:3)溶出。〕によって単離し、目的化合物
(I)(第1表中に化合物IIとして示した。)を48.5g
得た。After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure after removing insolubles, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography [Wakogel C-200, hexane: ethyl acetate = (1
9: 1) to (7: 3) elution. 48.5 g of the target compound (I) (shown as compound II in Table 1).
Obtained.
(4)〔第1表中の化合物1、2、4、5〜7、9、1
0、12の合成〕 (1)〜(3)と同様の合成方法で、第1表中に示し
たような置換基など(R1、R2、R3及びn)を有する原料
化合物(II)とチオカルボニル化剤とを用いて、目的化
合物(I)(第1表中に、化合物1、2、4、5〜7、
9、10、12として示した。)を得ることができた。(4) [Compounds 1, 2, 4, 5 to 7, 9, 1 in Table 1]
Synthesis of 0 and 12] In the same manner as in (1) to (3), the starting compound (II) having substituents (R 1 , R 2 , R 3 and n) as shown in Table 1 ) And a thiocarbonylating agent to give the desired compound (I) (in Table 1, compounds 1, 2, 4, 5 to 7,
These are shown as 9, 10, and 12, respectively. ) Was able to get.
以上のようにして得られた目的化合物(I)を第1表
に示す。Table 1 shows the target compound (I) obtained as described above.
実施例2 (1)〔粒剤の調製〕 化合物2を8重量部、ベントナイト30重量部、タルク
59重量部、ネオペレックスパウダー(商品名;花王アト
ラス製)1重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ2重量
部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した
後、造粒、乾燥して粒剤を得た。 Example 2 (1) [Preparation of granule] 8 parts by weight of compound 2, 30 parts by weight of bentonite, talc
59 parts by weight, 1 part by weight of Neoperex powder (trade name; manufactured by Kao Atlas) and 2 parts by weight of sodium ligninsulfonate are uniformly mixed, and then a small amount of water is added and kneaded, then granulated and dried. Granules were obtained.
(2)〔水和剤の調製〕 化合物3を50重量部、カオリン48重量部及びネオペレ
ックスパウダー(商品名;花王アトラス製)2重量部を
均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。(2) [Preparation of wettable powder] 50 parts by weight of compound 3, 48 parts by weight of kaolin, and 2 parts by weight of Neoperex powder (trade name, manufactured by Kao Atlas) are uniformly mixed, and then pulverized to obtain a wettable powder. Obtained.
(3)〔乳剤の調製〕 化合物12を30重量部、キシレン60重量部、ジメチルホ
ルムアミド5重量部及びトキサノン(商品名;三洋化成
工業製)5重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤
を得た。(3) [Preparation of emulsion] 30 parts by weight of compound 12, 60 parts by weight of xylene, 5 parts by weight of dimethylformamide and 5 parts by weight of toxanone (trade name; manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.) were added, mixed and dissolved uniformly. An emulsion was obtained.
(4)〔乳剤の調製〕 化合物7を5重量部、タルク50重量部及びカオリン45
重量部を均一に混合して粉剤を得た。(4) [Preparation of emulsion] 5 parts by weight of compound 7, 50 parts by weight of talc and 45 parts of kaolin
The parts by weight were uniformly mixed to obtain a powder.
実施例3 (1)〔水田除草試験〕 1/5000アールのワグネルポットに宇部土壌(沖積埴壌
土)を充填し、ノビエ、コナギ、マツバイ、ホタルイ、
イネなどの種子又は塊茎を植え、水を加えて水深3cmの
状態にした。Example 3 (1) [Paddy weeding test] A 1/5000 arel Wagner pot was filled with Ube soil (alluvial clay loam), and then nobie, konagi, pine bye, firefly,
Seeds or tubers such as rice were planted, and water was added to a depth of 3 cm.
実施例2を準じて調製した第1表に示す目的化合物
(I)の水和剤を、界面活性剤(0.05%)を含む水で希
釈し、ノビエ1葉期に、これらの各薬液中における化合
物(I)の有機濃度が20g/aとなるようにピペットを用
いて滴下処理した。そして、平均気温25℃のガラス室で
3週間管理した後に、それらの雑草効果を調査した。The wettable powder of the target compound (I) shown in Table 1 prepared according to Example 2 was diluted with water containing a surfactant (0.05%), and at the time of the first leaf leaping, The compound (I) was dropped using a pipette so that the organic concentration of the compound (I) became 20 g / a. And after controlling for 3 weeks in a glass room with an average temperature of 25 ° C., their weed effect was investigated.
なお、薬剤効果の評価は、無処理区の状態と比較し
て、6段階〔0:無害(正常発育)、1:僅少害、2:小害、
3:中害、4:大害、5:完全枯死)で示した。In addition, the evaluation of the drug effect was performed in 6 stages [0: harmless (normal development), 1: slight harm, 2: minor harm,
3: Severe damage, 4: Great harm, 5: Complete withering).
(2)〔畑作土壌処理試験〕 1/5000アールのワグネルポットに宇部土壌(沖積埴壌
土)を充填し、メヒシバ、ノビエ、シロザ、イヌビユ、
シロザ、スベリヒユ、ギシギシ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギなどの種子又は塊茎を植えて覆土した。 (2) [Upland soil treatment test] A 1/5000 arel Wagner pot was filled with Ube soil (alluvial clay loam), and crabgrass, nobie, shiroza, inubiyu,
Seeds or tubers of Shiroza, Purslane, Rye, soybean, corn, wheat, etc. were planted and covered with soil.
実施例2に準じて調製した第1表に示す目的化合物
(I)の水和剤を、界面活性剤(0.05%)を含む水で希
釈し、これらの各薬液中における化合物(I)の有効濃
度が20g/aとなるように各土壌表層に均一に噴霧した。
そして、平均気温25℃のガラス室で3週間管理した後
に、それらの除草効果を調査した。The wettable powder of the target compound (I) shown in Table 1 prepared according to Example 2 was diluted with water containing a surfactant (0.05%), and the compound (I) was effectively used in each of these chemical solutions. Each soil surface was sprayed uniformly so that the concentration became 20 g / a.
After three weeks of management in a glass room at an average temperature of 25 ° C., their herbicidal effects were investigated.
その結果を第3表に示す。なお、除草効果の評価は、
(1)と同様行った。Table 3 shows the results. In addition, the evaluation of the weeding effect
Performed in the same manner as (1).
(3)〔畑作茎葉処理試験〕 1/5000アールのワグネルポットに火山灰土壌を充填
し、メヒシバ、ノビエ、オナモミ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、コムギの種子又は塊茎を植えて覆土し、2週間
育成した。 (3) [Field crop foliage treatment test] Fill a volcano ash soil into a 1/5000 arel Wagner pot, and add crabgrass, nobie, onamimi, oinoufuguri,
The seeds and tubers of chickweed and wheat were planted, covered with soil, and grown for 2 weeks.
実施例2に準じで調製した第1表に示す目的化合物
(I)の水和剤を、界面活性剤(0.05%)を含む水で20
00ppmに希釈し、前記の各植物体に均一に噴霧した。そ
して、平均気温25℃のガラス室で3週間管理した後に、
それらの除草効果を調査した。A wettable powder of the target compound (I) shown in Table 1 prepared according to Example 2 was washed with water containing a surfactant (0.05%) in water.
It was diluted to 00 ppm and sprayed uniformly on each of the above plants. And after managing for 3 weeks in a glass room with an average temperature of 25 ° C,
Their herbicidal effects were investigated.
その結果を第4表に示す。なお、なお、除草効果の評
価は、(1)と同様行った。Table 4 shows the results. The evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in (1).
〔発明の効果〕 本発明の新規なベンジリデンアミノオキシアルカン酸
チオアミド誘導体は、イネ科雑草、一般広葉雑草、難防
除広葉雑草に対して優れた除草効果を示し、またさら
に、稚苗水稲、小麦、大豆、トウモロコシなどには薬害
がないという選択性の高い除草効果をも示すものであ
る。 (Effect of the Invention) The novel benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative of the present invention exhibits an excellent herbicidal effect on grasses, general broadleaf weeds, and difficult-to-control broadleaf weeds, and furthermore, seedling rice, wheat, It also shows a highly selective herbicidal effect with no phytotoxicity to soybeans and corn.
Claims (3)
低級アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されて
いてもよいフェニル基を表し;R2は低級アルキル基を表
し;R3はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基を表すか、或いは置換されていてもよいチエニル基を
表し;nは0又は1を表す。) で示されるベンジリデンアミノオキシアルカン酸チオア
ミド誘導体。1. The following formula: (Wherein, R 1 represents a halogen atom, a halo-lower alkyl group, a halo-lower alkoxy group, a phenyl group optionally substituted with a cyano group or a nitro group; R 2 represents a lower alkyl group; R 3 represents a halogen atom A phenylidyl group which may be substituted by an atom, or a thienyl group which may be substituted; n represents 0 or 1).
る。) で示される化合物とチオカルボニル化反応剤とを反応さ
せることを特徴とする請求項1記載の式(I)で示され
るベンジリデンアミノオキシアルカン酸チオアミド誘導
体の製造法。2. The following formula: (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and n have the same meanings as described in claim 1). A compound represented by the formula (I) is reacted with a thiocarbonylation reactant. A process for producing a benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivative represented by the formula (I).
リデンアミノオキシアルカン酸チオアミノ誘導体を有効
成分とする除草剤。3. A herbicide comprising, as an active ingredient, a thioamino acid derivative of benzylideneaminooxyalkanoate represented by the formula (I) according to claim 1.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5666290A JP2597212B2 (en) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | Benzylideneaminooxyalkanoic acid thioamide derivatives, their production and herbicides |
EP90311904A EP0427445B1 (en) | 1989-11-09 | 1990-10-30 | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide |
ES90311904T ES2055342T3 (en) | 1989-11-09 | 1990-10-30 | DERIVATIVE (UNCLE) AMIDA OF BENCILIDENAMINOOXIALCANOIC ACID, PROCEDURE TO PREPARE THE SAME AND HERBICIDE. |
DE69009679T DE69009679T2 (en) | 1989-11-09 | 1990-10-30 | Benzylidenaminooxyalkane (thio) carboxamide derivatives, process for their preparation and herbicides. |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH03261760A JPH03261760A (en) | 1991-11-21 |
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Family Applications (1)
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Country | Link |
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-
1990
- 1990-03-09 JP JP5666290A patent/JP2597212B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
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