JP2593897B2 - New crosslinking method - Google Patents
New crosslinking methodInfo
- Publication number
- JP2593897B2 JP2593897B2 JP29945987A JP29945987A JP2593897B2 JP 2593897 B2 JP2593897 B2 JP 2593897B2 JP 29945987 A JP29945987 A JP 29945987A JP 29945987 A JP29945987 A JP 29945987A JP 2593897 B2 JP2593897 B2 JP 2593897B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- vinyl
- maleimide
- maleic acid
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はビニル重合体の新規な架橋方法に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel method for crosslinking vinyl polymers.
従来可溶性のビニル重合体を架橋、不溶化する方法と
しては、たとえばジビニルベンゼン、ジビニルエーテ
ル、アルキレングリコールジアクリレートまたはジメタ
クリレート等を該ビニル重合体を構成する単量体と混合
し、共重合することが知られている。Conventionally, as a method of crosslinking and insolubilizing a soluble vinyl polymer, for example, divinylbenzene, divinyl ether, alkylene glycol diacrylate or dimethacrylate is mixed with a monomer constituting the vinyl polymer and copolymerized. Are known.
しかしながらこれらの多官能性化合物を用いる従来の
方法に於いては、重合の進行とともに架橋反応も同時に
進行する為重合物を所望の形状に成形・加工するのが困
難となり用途が限定されるという欠点があった。一方、
可溶性重合体を成形・加工後に紫外線、γ線、電視線な
どを照射して不溶化するいわゆる後架橋の方法も知られ
ているが、この場合は後架橋のための大がかりな装置が
必要である等工業的実施には問題がある。However, in the conventional method using these polyfunctional compounds, the cross-linking reaction proceeds simultaneously with the progress of polymerization, so that it is difficult to form and process the polymer into a desired shape, and the use is limited. was there. on the other hand,
A so-called post-crosslinking method of insolubilizing a soluble polymer by irradiating it with ultraviolet rays, γ-rays, electro-optic rays or the like after molding and processing is also known, but in this case, a large-scale apparatus for post-crosslinking is required. There are problems with industrial implementation.
本発明者らはこの様な現状にかんがみ、工業的に実施
可能で簡便な架橋方法について鋭意検討した。その結
果、単独では重合性を示さないが、特定の化合物と組合
せた場合にラジカル反応性を示す化合物について種々検
討した結果、ある特定の構造式を有するイソペンテニル
オキシ基を有する化合物がこの目的に適うことを見出し
本発明を完成した。すなわち本発明によれば、重合性の
ビニル化合物を重合する際に該ビニル化合物と共重合可
能なビニル基のほかに下記構造式で表わされるイソペン
テニルオキシ基を有する化合物の一種または二種以上を
添加して重合させた後、マレイン酸誘導体の一種または
二種以上で処理することを特徴とする架橋方法が提供さ
れる。In view of such a current situation, the present inventors have intensively studied industrially practicable and simple crosslinking methods. As a result, a compound having an isopentenyloxy group having a certain specific structural formula was found to have a specific structural formula for this purpose as a result of various studies on a compound which does not show polymerizability by itself but shows a radical reactivity when combined with a specific compound. The present invention was found to be suitable, and the present invention was completed. That is, according to the present invention, when polymerizing a polymerizable vinyl compound, one or more compounds having an isopentenyloxy group represented by the following structural formula in addition to a vinyl group copolymerizable with the vinyl compound are used. After the addition and polymerization, a cross-linking method characterized by treating with one or more maleic acid derivatives is provided.
（式中、点線はこれにより示した位置のいずれか一方に
不飽和結合が存在することを表わす） 重合性ビニル単量体を重合する際に前記イソペンテニ
ルオキシ基とともに該ビニル単量体と共重合し得る炭素
−炭素二重結合を有する化合物（以下単量体Ａと称す
る）を添加して共重合することによってイソペンテニル
オキシ基を有する可溶性重合体を得、さらに所望の形状
に成形する時または成形した後、マレイン酸誘導体で処
理するという簡単な方法で目的が達成されることは驚く
べきことであり、従来全く知られていない新規な架橋方
法である。即ち本発明は特定の不飽和化合物との組合せ
でのみラジカル反応性を示すイソペンテニルオキシ基を
有する重合性ビニル化合物の二種の炭素−炭素二重結合
を選択的にかつ段階的に反応させることを骨子とする。
従って単量体Ａはそれ単独で可溶性重合体を与え、また
その架橋が可能であるが、他の重合性ビニル化合物と共
重合させることによって広範囲のビニル重合体の架橋に
適用することができる。 (In the formula, a dotted line indicates that an unsaturated bond is present at one of the positions indicated by the dotted line.) When polymerizing a polymerizable vinyl monomer, the polymer is co-polymerized with the vinyl monomer together with the isopentenyloxy group. When a soluble polymer having an isopentenyloxy group is obtained by adding and polymerizing a compound having a polymerizable carbon-carbon double bond (hereinafter, referred to as monomer A), and further forming a desired shape. It is surprising that the object can be achieved by a simple method of forming and then treating with a maleic acid derivative, and this is a novel crosslinking method which has never been known before. That is, the present invention is to selectively and stepwise react two carbon-carbon double bonds of a polymerizable vinyl compound having an isopentenyloxy group showing radical reactivity only in combination with a specific unsaturated compound. Is the outline.
Accordingly, the monomer A alone gives a soluble polymer and can be cross-linked, but can be applied to cross-linking of a wide range of vinyl polymers by copolymerizing with another polymerizable vinyl compound.
単量体Ａとしては、ラジカル重合性のある炭素−炭素
不飽和化合物とのエステルおよびエーテル類であり、具
体的にはアクリル酸、メタクリル酸、ビニル安息香酸、
イソプロペニル安息香酸のイソペンテニルエステル類な
らびに置換基を有していてもよいビニルフェノール、イ
ソプロペニルフェノール、ビニルベンジルアルコール、
イソプロペニルベンジルアルコール、アリルアルコール
のイソペンテニルエーテル類である。Examples of the monomer A include esters and ethers with a radically polymerizable carbon-carbon unsaturated compound, specifically, acrylic acid, methacrylic acid, vinylbenzoic acid,
Isopentenyl esters of isopropenyl benzoic acid and optionally substituted vinyl phenol, isopropenyl phenol, vinyl benzyl alcohol,
Isopropenyl benzyl alcohol and isopentenyl ethers of allyl alcohol.
単量体Ａのイソペンテニルオキシ基とラジカル的に反
応して架橋を促すマレイン酸誘導体はマレイン酸無水
物、マレイミドおよび下記一般式Ｉで表わされるマレイ
ン酸ジエステルならびに下記一般式IIで表わされるＮ−
置換マレイミド類である。The maleic acid derivative which reacts radically with the isopentenyloxy group of the monomer A to promote crosslinking is maleic anhydride, maleimide, maleic acid diester represented by the following general formula I, and N-type represented by the following general formula II.
Substituted maleimides.
（式中、R1およびR2は炭素数が１〜４のアルキル基であ
る） （式中、R3は炭素数が１〜12のアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基または炭素数が１〜６のＮ−
アルキレンマレイミド基もしくはＮ−フェニレンマレイ
ミド基である） 本発明における単量体Ａの重合性ビニル化合物との重
合割合は好ましくは0.5〜100モル％であり、得られた重
合物の架橋に用いられるマレイン酸誘導体の使用量は重
合物中の単量体Ａに対して１〜100モル％であるのが好
ましい。 (Wherein, R 1 and R 2 are an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) (In the formula, R 3 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group which may have a substituent, or an N- group having 1 to 6 carbon atoms.
The polymerization ratio of the monomer A with the polymerizable vinyl compound in the present invention is preferably 0.5 to 100 mol%, and maleic used for crosslinking the obtained polymer. The amount of the acid derivative to be used is preferably 1 to 100 mol% based on the monomer A in the polymer.
マレイン酸誘導体の具体例としては、無水マレイン
酸、マレイン酸とメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノールとの単一ジエステルおよび混合ジエステ
ル、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ
−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ペ
ンチルマレイミド、Ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ヘプ
チルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ノニル
マレイミド、Ｎ−デシルマレイミド、Ｎ−ウンデシルマ
レイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミド、Ｎ−トリルマレイミド、Ｎ−（メチレン）−ビ
スマレイミド、Ｎ−（エチレン）ビスマレイミド、Ｎ−
（プロピレン）ビスマレイミド、Ｎ−（ブチレン）ビス
マレイミド、Ｎ−（ペンタメチレン）ビスマレイミド、
Ｎ−（ヘキサメチレン）−ビスマレイミド、Ｎ−（フェ
ニレン）ビスマレイミド、Ｎ−（トリレン）−ビスマレ
イミド等をあげることができる。Specific examples of maleic acid derivatives include maleic anhydride, single and mixed diesters of maleic acid with methanol, ethanol, propanol, and butanol, N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide,
-Propylmaleimide, N-butylmaleimide, N-pentylmaleimide, N-hexylmaleimide, N-heptylmaleimide, N-octylmaleimide, N-nonylmaleimide, N-decylmaleimide, N-undecylmaleimide, N-dodecylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-tolylmaleimide, N- (methylene) -bismaleimide, N- (ethylene) bismaleimide, N-
(Propylene) bismaleimide, N- (butylene) bismaleimide, N- (pentamethylene) bismaleimide,
N- (hexamethylene) -bismaleimide, N- (phenylene) bismaleimide, N- (tolylene) -bismaleimide and the like can be mentioned.
本発明方法に基づく架橋反応は、単量体Ａと重合性
ビニル化合物とからなる重合体に前記マレイン酸誘導体
と従来公知のラジカル開始剤を加えた混合物を所望の形
状に成形した後あるいは該混合物の溶液を他の物体の表
面に塗布した後反応させる。該重合体を適当な溶媒に
より膨潤させた後前記マレイン酸誘導体と従来公知のラ
ジカル開始剤の溶液を含浸させ反応させる。該重合体
の表面に前記マレイン酸誘導体と従来公知のラジカル開
始剤の混合溶液を適当な方法で塗布した後反応させる、
などの方法を用いて行うことができる。なおこれらの方
法に於いて該重合体および／またはマレイン酸誘導体の
溶解または膨潤に用いる溶媒が空気中の酸素で過酸化物
を生成する場合には、ラジカル開始剤は必らずしも必要
ではない。また、上記およびの方法に於いて、該重
合体に含浸または塗布するマレイン酸誘導体及びラジカ
ル開始剤の溶液として該重合体を形成する単量体Ａおよ
び／または重合性ビニル化合物にマレイン酸誘導体及び
ラジカル開始剤を溶解したものを使用することもでき
る。The cross-linking reaction based on the method of the present invention is carried out after molding a mixture obtained by adding the maleic acid derivative and a conventionally known radical initiator to a polymer comprising a monomer A and a polymerizable vinyl compound into a desired shape, or the mixture. Is applied to the surface of another object and reacted. After the polymer is swollen with a suitable solvent, the maleic acid derivative is impregnated with a solution of a conventionally known radical initiator and reacted. A mixed solution of the maleic acid derivative and a conventionally known radical initiator is applied to the surface of the polymer by a suitable method and reacted.
Such a method can be used. In these methods, when the solvent used for dissolving or swelling the polymer and / or the maleic acid derivative forms peroxide with oxygen in the air, a radical initiator is not necessarily required. Absent. In the above method and the above method, the maleic acid derivative impregnated or applied to the polymer and the monomer A and / or the polymerizable vinyl compound forming the polymer as a solution of a radical initiator are added to the maleic acid derivative and What dissolved the radical initiator can also be used.
以上の説明から明らかな様に、本発明の方法は架橋重
合体の製造のみならず接着剤、塗料、表面改質剤等の分
野において工業的に広い用途を有している。As is clear from the above description, the method of the present invention has industrially wide applications not only in the production of crosslinked polymers but also in the fields of adhesives, paints, surface modifiers and the like.
実施例1. イソペンテニルアルコール112.5g（1.31モル），乾燥
ピリジン113ml（1.4モル）を塩化メチレン100ml中に混
合し、これに室温下でメタクリル酸クロリド136.7g（1.
3モル）の塩化メチレン溶液230mlを滴下した。滴下終了
後２時間還流し、その後反応を停止し、反応液を水洗、
抽出し、70℃13mmHgで減圧蒸留することにより、メタク
リル酸イソペンテニル165g（収率82％）を得た。Example 1 112.5 g (1.31 mol) of isopentenyl alcohol and 113 ml (1.4 mol) of dry pyridine were mixed in 100 ml of methylene chloride, and 136.7 g of methacrylic acid chloride (1.
230 ml of a 3 mol) methylene chloride solution were added dropwise. After the completion of the dropwise addition, the mixture was refluxed for 2 hours, and then the reaction was stopped.
Extraction and distillation under reduced pressure at 70 ° C. and 13 mmHg gave 165 g (82% yield) of isopentenyl methacrylate.
i,r:1718cm-1,1648cm-1,1635cm-1,1160cm-1,1H−NMRス
ペクトル（90MHz/CDCl3），▲δHMS ppm▼:6.07（m,1
H）,5.50（m,1H）,4.67〜4.85（m,2H）,4.23（t,J＝7.0
Hz,2H）,2.33（t,J＝7.0H,2H）,1.92（s,3H）,1.74（s,
3H）． メタクリル酸イソペンテニル5.08g（33ミリモル）を
−78℃に保たれた1.5ミリモルのブチルリチウムを含有
するトルエン50ml中に加え、６時間重合を行なった後、
重合溶液を大量のメタノール中に注ぐことにより、ポリ
メタクリル酸イソペンテニル2.45g（収率48.2％）を得
た。i, r: 1718 cm -1 , 1648 cm -1 , 1635 cm -1 , 1160 cm -1 , 1 H-NMR spectrum (90 MHz / CDCl 3 ), ▲ δ HMS ppm ▼: 6.07 (m, 1
H), 5.50 (m, 1H), 4.67 ~ 4.85 (m, 2H), 4.23 (t, J = 7.0
Hz, 2H), 2.33 (t, J = 7.0H, 2H), 1.92 (s, 3H), 1.74 (s,
3H). 5.08 g (33 mmol) of isopentenyl methacrylate was added to 50 ml of toluene containing 1.5 mmol of butyllithium kept at -78 ° C, and polymerization was carried out for 6 hours.
The polymerization solution was poured into a large amount of methanol to obtain 2.45 g (yield: 48.2%) of polyisopentenyl methacrylate.
ポリメタクリル酸イソペンテニル0.68g、無水マレイ
ン酸0.43gをトルエン20g中に溶解し、アゾビスイソブチ
ロニトリルをラジカル開始剤として50℃で反応を行なっ
たところ、溶液はゲル化した。When 0.68 g of polyisopentenyl methacrylate and 0.43 g of maleic anhydride were dissolved in 20 g of toluene, and the reaction was carried out at 50 ° C. using azobisisobutyronitrile as a radical initiator, the solution gelled.
実施例2. メタクリル酸メチル10.0g（0.1モル）とメタクリル酸
イソペンテニル1.54g（0.01モル）を−78℃の２ミリモ
ルのブチルリチウムを含有するトルエン100ml中に加
え、６時間重合を行なった後、重合溶液を大量のメタノ
ール中に注ぐことにより、ポリ（メタクリル酸メチル−
メタクリル酸イソペンテニル）共重合体8.7gを得た。こ
の共重合体のメタクリル酸メチルとメタクリル酸イソペ
ンテニルの組成比は元素分析結果より94:6であった。Example 2 10.0 g (0.1 mol) of methyl methacrylate and 1.54 g (0.01 mol) of isopentenyl methacrylate were added to 100 ml of toluene containing 2 mmol of butyllithium at −78 ° C., and polymerization was carried out for 6 hours. By pouring the polymerization solution into a large amount of methanol, poly (methyl methacrylate-
8.7 g of an isopentenyl methacrylate) copolymer was obtained. The compositional ratio of methyl methacrylate to isopentenyl methacrylate in this copolymer was 94: 6 from the result of elemental analysis.
この共重合体1.0gとＮ−エチルマレイミド74mgをトル
エン10ml中に溶解し、アゾビスイソブチロニトリルをラ
ジカル開始剤として60℃で反応を行なったところ、反応
溶液はゲル化した。When 1.0 g of this copolymer and 74 mg of N-ethylmaleimide were dissolved in 10 ml of toluene and reacted at 60 ° C. using azobisisobutyronitrile as a radical initiator, the reaction solution gelled.
実施例3. 実施例２で得られた共重合体1.0gとマレイン酸ジエチ
ル0.1g、アゾビスイソブチロニトリル15mgをトルエン10
mlに溶解後、この溶液をガラス板上に塗布した。トルエ
ンを蒸発留去してコート層を形成させた後、50℃に加熱
したところコート層は不溶化した。Example 3 1.0 g of the copolymer obtained in Example 2, 0.1 g of diethyl maleate and 15 mg of azobisisobutyronitrile were dissolved in 10 parts of toluene.
After dissolving in ml, this solution was applied on a glass plate. After forming a coat layer by evaporating and removing toluene, the coat layer was insolubilized when heated to 50 ° C.
本発明によれば、可溶性のビニル重合体についての、
工業的に実施可能で簡便な架橋方法が提供される。According to the present invention, for a soluble vinyl polymer,
An industrially practicable and simple crosslinking method is provided.
Claims (3)
ニル化合物と共重合可能なビニル基のほかに下記構造式
で表わされるイソペンテニルオキシ基を有する化合物の
一種または二種以上を添加して重合させた後、マレイン
酸誘導体の一種または二種以上で処理することを特徴と
する新規な架橋方法。 （式中、点線はこれにより示した位置のいずれか一方に
不飽和結合が存在することを表わす）(1) When polymerizing a polymerizable vinyl compound, one or more compounds having an isopentenyloxy group represented by the following structural formula in addition to a vinyl group copolymerizable with the vinyl compound are added. A novel cross-linking method characterized by treating with one or more maleic acid derivatives after polymerization by polymerization. (In the formula, the dotted line indicates that an unsaturated bond exists at one of the positions indicated by the dotted line.)
合物がアクリル酸、メタクリル酸、ビニル安息香酸、イ
ソプロペニル安息香酸のイソペンテニルエステル類、置
換基を有していてもよいビニルフェノール、イソプロペ
ニルフェノール、ビニルベンジルアルコール、イソプロ
ペニルベンジルアルコール、アリルアルコールのイソペ
ンテニルエーテル類である特許請求の範囲第１項記載の
架橋方法。2. The vinyl compound having an isopentenyloxy group is acrylic acid, methacrylic acid, vinyl benzoic acid, isopentenyl esters of isopropenyl benzoic acid, optionally substituted vinyl phenol, isopropenyl phenol, 2. The cross-linking method according to claim 1, which is an isopentenyl ether of vinylbenzyl alcohol, isopropenylbenzyl alcohol, or allyl alcohol.
レイミドまたは下記一般式Ｉで表わされるマレイン酸ジ
エステルもしくは下記一般式IIで表わされるＮ−置換マ
レイミド類である特許請求の範囲第１項または第２項記
載の架橋方法。 （式中、R1およびR2は炭素数が１〜４のアルキル基であ
る） （式中、R3は炭素数が１〜12のアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基または炭素数が１〜６のＮ−
アルキレンマレイミド基もしくはＮ−フェニレンマレイ
ミド基である）3. The method according to claim 1, wherein the maleic acid derivative is maleic anhydride, maleimide, a maleic acid diester represented by the following general formula I, or an N-substituted maleimide represented by the following general formula II. 3. The crosslinking method according to item 2. (Wherein, R 1 and R 2 are an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) (In the formula, R 3 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group which may have a substituent, or an N- group having 1 to 6 carbon atoms.
An alkylene maleimide group or an N-phenylene maleimide group)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29945987A JP2593897B2 (en) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | New crosslinking method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29945987A JP2593897B2 (en) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | New crosslinking method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01139607A JPH01139607A (en) | 1989-06-01 |
| JP2593897B2 true JP2593897B2 (en) | 1997-03-26 |
Family
ID=17872846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29945987A Expired - Lifetime JP2593897B2 (en) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | New crosslinking method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2593897B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9484670B2 (en) | 2014-07-29 | 2016-11-01 | Japan Aviation Electronics Industry, Limited | Connector assembly with enabling contact and housing structure |
-
1987
- 1987-11-26 JP JP29945987A patent/JP2593897B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9484670B2 (en) | 2014-07-29 | 2016-11-01 | Japan Aviation Electronics Industry, Limited | Connector assembly with enabling contact and housing structure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01139607A (en) | 1989-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02281013A (en) | Diketone compound copolymer | |
| JPS6348915B2 (en) | ||
| JPH0667971B2 (en) | Acrylic ester polymerization method | |
| Varshney et al. | Anionic polymerization of acrylic monomers. 8. Synthesis and characterization of (meth) acrylic end-functionalized polymers: macromonomers and telechelics | |
| JP2593897B2 (en) | New crosslinking method | |
| JP3734178B2 (en) | Polymerization in aqueous media | |
| JPH0124141B2 (en) | ||
| JPH023803B2 (en) | ||
| CN101323570A (en) | Functional acrylic ester monomer containing atom transfer free radical polymerization initiating group, synthetic method and use thereof | |
| JP3021152B2 (en) | Radical polymerizable bifunctional (meth) acrylate | |
| JP4567147B2 (en) | (Meth) acrylic acid polymer having lactone ring in side chain and process for producing the same | |
| Sogah et al. | Catalyzed silicon‐mediated living polymerizations, structure control, catalyst design and mechanisms | |
| EP0302406B1 (en) | Novel alternate copolymers | |
| JP3904670B2 (en) | Method for producing lactone ring-containing polymer | |
| JPH0784516B2 (en) | Method for producing a polymer having a polyether repeating unit in its side chain | |
| JPH02187411A (en) | Production of fluorine-containing polymer | |
| JP2862868B2 (en) | Amino alcoholate ligand-containing initiation system for anionic (co) polymerization of (meth) acrylic monomers and method of using same | |
| JPH0374683B2 (en) | ||
| JPH0463877B2 (en) | ||
| JPH02193958A (en) | Methacrylic acid ester and production thereof | |
| JP3894804B2 (en) | Method for producing vinyl ether group-containing (meth) acrylic acid ester polymer | |
| EP0569903B1 (en) | Process for the manufacture of polymers having NLO-active side groups and use thereof | |
| JP3446264B2 (en) | Ammonium phosphate derivative and production method | |
| Kitaura et al. | Anionic polymerization of (meth) acrylates with trialkylsilyl-protected lithium N-benzylamide | |
| Liu et al. | Asymmetric polymerization of N-triphenylmethylmaleimide with chiral anionic initiators |