JP2590778B2 - Triazine compound and method for dyeing or printing fiber material using the same - Google Patents
Triazine compound and method for dyeing or printing fiber material using the sameInfo
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、反応染料として繊維材
料を染色または捺染する分野における、新規なトリアジ
ン化合物に関する。The present invention relates to a novel triazine compound in the field of dyeing or printing fiber materials as reactive dyes.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、種々の反応染料は繊維材料の染色
及び捺染に広く使用されている。例えば、特公昭39−18
184 号公報には、ビニルスルホン系及びモノクロロトリ
アジン系反応基からなる反応染料が公知である。2. Description of the Related Art Conventionally, various reactive dyes have been widely used for dyeing and printing textile materials. For example, Japanese Patent Publication No. 39-18
No. 184 discloses a reactive dye comprising a vinylsulfone-based and monochlorotriazine-based reactive group.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、公知の
反応染料は染色性能(例えば溶解性、ビルドアップ性、
ウオッシュオフ性、温度感性)面及び諸堅牢度(例えば
酸加水分解堅牢度、塩素堅牢度)面に関する市場の高い
要求の点からみて不十分であり、更に改良された染料の
提供が強く望まれている。本発明者らは、かかる要望を
満足して前述の公知染料の欠点を改良し、さらに染料に
対して要求される要件を広く満足できる新規な化合物を
見出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成した。However, the known reactive dyes have a dyeing performance (eg, solubility, build-up property,
In view of the high demands on the market in terms of wash-off property, temperature sensitivity) and various fastnesses (eg, acid hydrolysis fastness, chlorine fastness), it is insufficient, and it is strongly desired to provide further improved dyes. ing. The present inventors have satisfactorily studied for the purpose of satisfying such demands, improving the drawbacks of the above-mentioned known dyes, and further finding new compounds that can widely satisfy the requirements required for the dyes. completed.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、2個のビニル
スルホン型反応基を、特定の架橋基を用いてアニオン染
料残基を最適に組み合わせることによって特異な性能を
有する化合物として見出されたものである。即ち、本発
明は、下式(I)SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been found as a compound having a specific performance by combining two vinyl sulfone-type reactive groups optimally with anionic dye residues using a specific crosslinking group. It is a thing. That is, the present invention provides the following formula (I)
【0005】[0005]
【化2】 Embedded image
【0006】〔式中、R1 〜R4 は互いに独立に水素又
は置換されていてもよいアルキル、X1及びX2は互いに独
立にクロロ、フルオロ、置換されていてもよい脂肪族も
しくは芳香族アミノ、C1-4 アルコキシ又は置換されて
いてもよいフェノキシ、Y1及びY2は互いに独立に−CH
2 CH2 L(Lはアルカリの作用で脱離する基)又はビ
ニル、Dはアゾ系アニオン染料残基、フタロシアニン系
アニオン染料残基、ホルマザン系アニオン染料残基又は
ジオキサジン系アニオン染料残基を表わす。〕で示され
るトリアジン化合物、及びこれを用いて繊維材料を染色
又は捺染する方法を提供するものである。Wherein R 1 to R 4 are each independently hydrogen or an optionally substituted alkyl; X 1 and X 2 are each independently chloro, fluoro, optionally substituted aliphatic or aromatic Amino, C 1-4 alkoxy or optionally substituted phenoxy, Y 1 and Y 2 independently of one another
2 CH 2 L (L is a group removable by the action of an alkali) or vinyl, D is azo anionic dye residues, off Taroshianin based anionic dyes residues, the formazan anionic dye residue or dioxazine based anionic dye residues Express. And a method for dyeing or printing a fiber material using the same.
【0007】式(I)において、Dはアニオンとして−
SO3 - を有した染料残基であって、含金もしくは非含
金のアゾ系、含金のフタロシアニン系もしくはホルマザ
ン系又はジオキサジン系であることが好ましい。X1及び
X2は、好ましくはクロロ又はフルオロのような繊維材料
と反応する際の脱離基として作用する基であるか、又は
非反応性の基、例えば好ましい基としては、置換されて
いてもよいアニリノである。式(I)で示されるトリア
ジン化合物を製造する観点からは、X1及びX2は同一であ
ることが好ましい。R1 〜R4 が置換されていてもよい
アルキルである場合、そのような基としては、例えば特
開昭59−122549号公報に示された基が該当し、好ましく
はメチル又はエチルである。R1 及びR2 は互いに同一
であることが好ましい。又、R3 及びR4 のうち、少な
くとも一つは水素であることが好ましい。Y1及びY2が−
CH2 CH2 Lである場合のLはアルカリの作用で脱離
する基であるが、例えばOSO3 H、SSO3 H、PO
3 H2 、Cl又はOCOCH3 が挙げられる。中でもO
SO3 Hが好ましい。Dは更に具体的には、以下のもの
が好ましい。In the formula (I), D represents-as an anion.
SO 3 - a dye residue having a metal-containing or non-metal complex azo, is preferably containing gold phthalocyanine or formazan or dioxazine based. X 1 and
X 2 is preferably a group that acts as a leaving group when reacting with a fibrous material such as chloro or fluoro, or a non-reactive group, such as an optionally substituted anilino It is. From the viewpoint of producing the triazine compound represented by the formula (I), X 1 and X 2 are preferably the same. When R 1 to R 4 are optionally substituted alkyl, such groups include, for example, the groups shown in JP-A-59-122549, preferably methyl or ethyl. Preferably, R 1 and R 2 are identical to each other. Further, at least one of R 3 and R 4 is preferably hydrogen. Y 1 and Y 2 are −
L in the case of CH 2 CH 2 L is a group which is eliminated by the action of an alkali, such as OSO 3 H, SSO 3 H, PO
3 H 2 , Cl or OCOCH 3 . Among them O
SO 3 H is preferred. More specifically, D is preferably the following.
【0008】[0008]
【化3】 Embedded image
【0009】(式中、acylは例えばアセチル又は場
合により置換されたベンゾイルを意味する。) Wherein acyl is, for example, acetyl or
Means optionally substituted benzoyl. )
【0010】[0010]
【化4】 Embedded image
【0011】[0011]
【化5】 Embedded image
【0012】[0012]
【化6】 Embedded image
【0013】[0013]
【化7】 Embedded image
【0014】[0014]
【化8】 Embedded image
【0015】(式中、MePcはCu−又はNi−フタ
ロシアニン残基を意味し、そして金属フタロシアニン残
基の置換分の数は平均3乃至4である。) 次の構造式の
ジオキサジン−染料: Wherein MePc is a Cu- or Ni-lid
Means rusocyanine residue, and metal phthalocyanine residue
The number of substituents on the group is 3 to 4 on average. ) Of the following structural formula
Dioxazine-dye:
【0016】[0016]
【化9】 Embedded image
【0017】(式中、R”は脂肪族又は脂環式残基を意
味する。) (In the formula, R ″ represents an aliphatic or alicyclic residue.
To taste. )
【0018】[0018]
【化10】 Embedded image
【0019】上記の式中において、*印は−NR 1 −又
は−NR 2 −に結合していることを表している。 In the above formula, an asterisk indicates -NR 1 -or
Is -NR 2 - represents that it is bound to.
【0020】次の構造の染料の1:2−金属錯塩: A 1: 2-metal complex of a dye of the following structure:
【0021】[0021]
【化11】 Embedded image
【0022】[0022]
【化12】 Embedded image
【0023】(この場合、1:2−Cr−及び1:2−
Co−錯塩が好ましい。これらの1:2−錯塩はCr又
はCo原子の1個に対して各構造式で示される残基が2
個結合するので、結果として二価のアニオン染料残基で
ある。) 又、SO2 Y1及びSO2 Y2(Y1及びY2は前記の
意味を有する)の2個がベンゼン環上に結合する位置
は、基−NR3 −及び−NR4 −を1−位として、2,
3−、2,4−、2,5−又は3,4−が好ましい。本
発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩
であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウムの
塩が好ましい。本発明化合物は、公知の方法、又はそれ
に準じて製造することができる。製造された本発明化合
物は、場合によっては無機塩を除去し、必要に応じて安
定剤もしくは染色性改良剤の添加を行って液状品とする
こともでき、あるいはこの液状品又は反応溶液を蒸発、
例えば噴霧乾燥により粉体品とすることもでき、更に一
般に公知の方法により電解質の添加による塩析分離を経
て、液状品又は粉体品とすることもできる。本発明化合
物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色或いは捺染に使用できる。材
料は繊維材料の形で、或いはその混紡材料の形で使用さ
れることが好ましい。ヒドロキシ基含有材料は天然又は
合成ヒドロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料
もしくはその再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊
維、例えばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ま
しい。再生セルロース繊維は例えばビスコース・ステー
プル及びフィラメントビスコースである。カルボンアミ
ド基含有材料は例えば合成及び天然のポリアミド及びポ
リウレタン、特に繊維の形で、例えば羊毛及びその他の
動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6、ポリアミド−
6、ポリアミド−11及びポリアミド−4である。本発
明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料上
に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染で
きる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、
炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合
剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を
加えて、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤
を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促
進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又
はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。パ
ジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室温
又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング又
は乾熱によって固着できる。セルロース繊維に対して捺
染を行う場合、一相で、例えば重曹又はその他の酸結合
剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次いで100 〜160
℃でスチーミングすることによって、或いは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い
電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電
解質含有パジング液でオーバーパジングし、スチーミン
グ又は乾熱処理して実施できる。捺染ペーストには、例
えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又
は乳化剤が、所望によっては、例えば尿素のような通常
の捺染助剤且つ(又は)分散剤と併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカリ遊離する化
合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の水
酸化物及び弱乃至中程度の強さの無機又は有機酸のアル
カリ金属塩が挙げられ、そのうち、特にソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば苛
性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、
炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソー
ダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。合成及び天
然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色は、先ず酸
性乃至弱酸性の染浴からpH値の制御下に吸尽させ、次
に固着させるために中性、場合によりアルカリ性のpH
値に変化させることにより行える。染色は通常60〜120
℃の温度で行えるが、均染性を達成するために通常の均
染剤、例えば塩化シアヌルと3倍モルのアミノベンゼン
スルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸との縮合生
成物或いは例えばステアリルアミンとエチレンオキサイ
ドとの付加生成物を用いることもできる。本発明化合物
は繊維材料に対する染色及び捺染において優れた性能を
発揮する点に特徴がある。特にセルロース繊維材料の染
色に好適であり、高い吸尽、固着性とビルドアップ性を
有し、非常に良好な湿潤堅牢度、例えば過酸化物存在下
及び不存在下における洗濯堅牢度、アルカリ、酸、水及
び海水に対する堅牢度に優れ、更に、摩擦堅牢度、アイ
ロン堅牢度、日光堅牢度、汗−日光堅牢度及び汗堅牢度
にも優れる。本発明化合物は又、染色温度、アルカリ
剤、無機塩添加量、染浴比の変動による影響を受けにく
く安定した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 (In this case, 1: 2-Cr- and 1: 2-
Co-complex salts are preferred. These 1: 2-complex salts are Cr or
Means that the residue represented by each structural formula is 2 for one Co atom.
Bond, resulting in a divalent anionic dye residue
is there. In addition , the position at which two of SO 2 Y 1 and SO 2 Y 2 (Y 1 and Y 2 have the above-mentioned meaning) are bonded on the benzene ring is the same as the group of —NR 3 — and —NR 4 —. -As position 2,
3-, 2,4-, 2,5- or 3,4- are preferred. The compound of the present invention is preferably a salt of an alkali metal or an alkaline earth metal, particularly preferably a sodium or potassium salt. The compound of the present invention can be produced by a known method or a method analogous thereto. The produced compound of the present invention may be removed into a liquid form by removing an inorganic salt in some cases and adding a stabilizer or a dyeing property improver as necessary, or the liquid form or the reaction solution is evaporated. ,
For example, a powdery product can be obtained by spray drying, and further a liquid product or a powdery product can be obtained through salting-out separation by addition of an electrolyte by a generally known method. The compound of the present invention has a fiber reactivity and can be used for dyeing or printing a material containing a hydroxy group or a carbonamide group. The material is preferably used in the form of a fibrous material or a blend thereof. The hydroxy group-containing material is a natural or synthetic hydroxy group-containing material, such as a cellulose fiber material or a regenerated product thereof, and polyvinyl alcohol. The cellulosic fiber material is preferably cotton and other vegetable fibers such as linen, hemp, jute and ramie fibers. Regenerated cellulose fibers are, for example, viscose staples and filament viscose. Materials containing carbonamide groups are, for example, synthetic and natural polyamides and polyurethanes, in particular in the form of fibers, for example wool and other animal hair, silk, leather, polyamide-6,6, polyamide-
6, polyamide-11 and polyamide-4. The compound of the present invention can be dyed or printed on the above-mentioned material, particularly on the above-mentioned fiber material, by a method depending on physical and chemical properties. For example, when exhaustion dyeing on cellulose fiber,
In the presence of an acid binder such as sodium carbonate, sodium tertiary phosphate, and caustic soda, a neutral salt such as sodium sulfate or salt may be added, if necessary, and a dissolution aid, a penetrant or a leveling agent may be used in combination. Performed at relatively low temperatures. Neutral salts which promote the exhaustion of the dye can be added only after the original dyeing temperature has been reached or before, optionally in portions. When dyeing cellulose fibers according to the padding method, they can be padded at room temperature or at an elevated temperature, dried, and then fixed by steaming or dry heat. When printing on cellulose fibers, printing is carried out in one phase, for example with a printing paste containing baking soda or other acid binders, and then from 100 to 160.
By steaming at 2 ° C. or in two phases, for example with a neutral or weakly acidic printing paste, which is passed through a hot electrolyte-containing alkaline bath, or overpadded with an alkaline electrolyte-containing padding solution, and steamed. Alternatively, it can be performed by dry heat treatment. In the printing paste, a sizing or emulsifying agent such as, for example, sodium alginate or starch ether is used, if desired, in combination with a usual printing aid and / or dispersant such as, for example, urea.
Acid binders suitable for fixing the compounds of the invention on cellulose fibers are, for example, water-soluble basic salts of alkali metals or alkaline earth metals with inorganic or organic acids or compounds which liberate alkali under heating. In particular, mention may be made of hydroxides of alkali metals and alkali metal salts of inorganic or organic acids of weak to moderate strength, of which soda salts and potassium salts are particularly preferred. Such acid binders include, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate, sodium formate,
Potassium carbonate, primary, secondary or tertiary sodium phosphate, sodium silicate, sodium trichloroacetate and the like. The dyeing of synthetic and natural polyamide and polyurethane fibers is effected by first exhausting the acid or weakly acidic dye bath under controlled pH values and then neutralizing, and possibly alkaline, pH to fix.
This can be done by changing the value. Staining is usually 60-120
Although it can be carried out at a temperature of ° C., in order to achieve leveling properties, customary leveling agents such as condensation products of cyanuric chloride with three times the molar amount of aminobenzenesulfonic acid or aminonaphthalenesulfonic acid or, for example, stearylamine and ethylene oxide Can also be used. The compound of the present invention is characterized in that it exhibits excellent performance in dyeing and printing on fiber materials. It is particularly suitable for dyeing cellulose fiber materials, has high exhaustion, fastness and build-up properties, and has very good wet fastness, for example, washing fastness in the presence and absence of peroxide, alkali, It has excellent fastness to acids, water and seawater, and also has excellent fastness to friction, fastness to iron, fastness to sunlight, sweat-sunlight and sweat fastness. The compound of the present invention is also characterized in that it is hardly affected by fluctuations in the dyeing temperature, the amount of the alkali agent, the amount of the inorganic salt, and the ratio of the dyeing bath, and a stable quality dyed product can be obtained.
【0024】[0024]
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部及び%は各々重量部及び重量%を意味する。The present invention will be described below with reference to examples. In the examples, parts and% mean parts by weight and% by weight, respectively.
【0025】 実施例1 1−アミノ−8−ヒドロキシ−2,7−ビス(5−アミ
ノ−2−スルホフェニルアゾ)−3,6−ナフタレンジ
スルホン酸71.5部のナトリウム塩を水1000部に溶解し、
塩化シアヌル37.0部を加えて、pH2〜5に調整しなが
ら、0〜5℃で攪拌し、第一縮合を終了させる。次い
で、1−アミノベンゼン−3,4−ジ(β−スルファー
トエチルスルホン)93.8部を加え、pH4〜6、40〜60
℃にて第二縮合を行い、塩化ナトリウムで塩析し、濾
過、洗浄及び乾燥を行って、遊離酸の形で、下式(1) で
示されるトリアジン化合物を得た。 [0025] EXAMPLE 1 1-amino-8-hydroxy-2,7-bis (5-amino-2-sulfophenylazo) -3,6-sodium salt of 71.5 parts of naphthalene disulfonic acid are dissolved in 1000 parts of water ,
While adjusting the pH to 2 to 5 by adding 37.0 parts of cyanuric chloride, the mixture is stirred at 0 to 5 ° C. to complete the first condensation. Next, 93.8 parts of 1-aminobenzene-3,4-di (β-sulfatoethylsulfone) was added, and the mixture was adjusted to pH 4-6, 40-60.
A second condensation was carried out at ℃, salting out with sodium chloride, filtration, washing and drying were performed to obtain a triazine compound represented by the following formula (1) in the form of a free acid.
【0026】[0026]
【化13】 Embedded image
【0027】実施例2 実施例1で使用した1−アミノ−8−ヒドロキシ−2,
7−ビス(5−アミノ−2−スルホフェニルアゾ)−
3,6−ナフタレンジスルホン酸及び1−アミノベンゼ
ン−3,4−ジ(β−スルファートエチルスルホン)の
代わりに、各々等モルの下表A欄及びB欄に示される化
合物を用いて、同様の方法で各々対応するトリアジン化
合物を得、染色布上の色調を右欄に記した。表中、Qは
β−スルファートエチルスルホニル又はビニルスルホニ
ルを示し、合わせてこれ以外の、アルカリの作用でビニ
ルスルホニルに変換可能な基をも意味しうる。 [0027] were used in Example 1 1-amino-8-hydroxy-2,
7-bis (5-amino-2-sulfophenylazo)-
In place of 3,6-naphthalenedisulfonic acid and 1-aminobenzene-3,4-di (β-sulfatoethylsulfone), the compounds shown in columns A and B in the following table were used in equimolar amounts. The corresponding triazine compounds were obtained by the above method, and the color tone on the dyed cloth is shown in the right column. In the table, Q represents β-sulfatoethylsulfonyl or vinylsulfonyl, and may also mean other groups that can be converted to vinylsulfonyl by the action of an alkali.
【0028】[0028]
【表1】 [Table 1]
【0029】[0029]
【表2】 [Table 2]
【0030】[0030]
【表3】 [Table 3]
【0031】実施例3 実施例1又は2において合成された化合物の各々に対し
て、更に下記の化合物を常法により第三縮合させること
によっても、対応する本発明化合物を得た。アニリン、
N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、アニリン−
2−、3−又は4−スルホン酸、2−、3−又は4−ク
ロロ−N−エチルアニリン、2−、3−又は4−クロロ
−N−メチルアニリン、タウリン、N−メチルタウリ
ン、モノ又はジエタノールアミン、フェノール、アンモ
ニア、メタノール、β−エトキシエタノール。 実施例4 実施例1及び2において用いた塩化シアヌルの代わり
に、これと等モルの弗化シアヌルを用い、各々、対応す
る本発明化合物を得た。 染色例1 実施例1〜4で得たトリアジン化合物の各々0.3 部を20
0 部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿10部を加えて60
℃に昇温する。次いで20分経過後、炭酸ソーダ4部を加
え同温度で1時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行ってそれぞれ、前記した染色性能及び諸堅牢度
に優れた染色物を得た。又、染色温度、浴比及び無機塩
添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性の良い安定
した品質の染色物が得られた。 染色例2 色糊組成 実施例1〜4で得たトリアジン化合物の各々 5部 尿素 5部 アルギン酸ソーダ(5%)元糊 50部 熱湯 25部 重曹 2部 バランス 13部 上記組成の色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺
し、中間乾燥後、100 ℃で5分間スチーミングを行い、
湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。この
ようにして、前述した染色性能及び諸堅牢度に優れた捺
染物が得られた。 染色例3 実施例1〜4で得たトリアジン化合物の各々25部を熱水
に溶解し、25℃に冷却する。これに、32.5%苛性ソーダ
水溶液5.5 部及び50度ボーメの水ガラス150 部を添加
し、更に水を加えて全量を25℃で1000部とした直後に、
この液をパジング液として用いて木綿織物を巻き上げ、
ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯蔵す
る。同様の方法にてパジングし巻き上げ、ポリエチレン
フィルムで密閉した木綿織物は5℃の室内に貯蔵する。
各々、パジング布を20時間放置後、染色物を冷水、次い
で熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後、乾燥して仕上げる。20 ℃で20時間
放置した染色物と5℃で20時間放置した染色物との色相
差及び濃度差を調べたところ、殆ど差は認められなかっ
た。又、コールドバッチアップ染色でビルドアップ性の
良い染色物が得られた。 [0031] For each of the compounds synthesized in Example 3 Example 1 or 2, by bringing together the third condensation with further conventional method the following compounds, to obtain a corresponding compound of the present invention. Aniline,
N-methylaniline, N-ethylaniline, aniline-
2-, 3- or 4-sulfonic acid, 2-, 3- or 4-chloro-N-ethylaniline, 2-, 3- or 4-chloro-N-methylaniline, taurine, N-methyltaurine, mono or Diethanolamine, phenol, ammonia, methanol, β-ethoxyethanol. Example 4 Instead of cyanuric chloride used in Examples 1 and 2, an equimolar amount of cyanuric fluoride was used to obtain a corresponding compound of the present invention. Dyeing Example 1 0.3 part of each of the triazine compounds obtained in Examples 1 to 4 was
Dissolve in 0 parts of water, add 10 parts of Glauber's salt, add 10 parts of cotton and add 60 parts
Heat to ° C. Then, after a lapse of 20 minutes, 4 parts of sodium carbonate was added and dyed at the same temperature for 1 hour. After completion of the dyeing, washing and soaping were performed to obtain dyed articles excellent in the above-mentioned dyeing performance and various fastnesses, respectively. Even if the dyeing temperature, the bath ratio and the amount of inorganic salt added were slightly varied, dyestuffs of stable quality with good reproducibility were obtained. Dyeing example 2 Color paste composition Each of the triazine compounds obtained in Examples 1 to 5 5 parts Urea 5 parts Sodium alginate (5%) original paste 50 parts Hot water 25 parts Baking soda 2 parts Balance 13 parts Color paste of the above composition is mercerized. Print on cotton broad, dry in the middle, steam at 100 ° C for 5 minutes,
Wash, soap, wash and dry. In this way, a printed matter having excellent dyeing performance and various fastnesses as described above was obtained. Dyeing Example 3 25 parts of each of the triazine compounds obtained in Examples 1 to 4 were dissolved in hot water and cooled to 25 ° C. To this, 5.5 parts of a 32.5% aqueous solution of caustic soda and 150 parts of 50 ° beaume water glass were added, and water was further added to bring the total amount to 1000 parts at 25 ° C.
Using this liquid as padding liquid, wind up the cotton fabric,
Store in a room at 20 ° C sealed with polyethylene film. The cotton fabric is padded and wound up in the same manner, and the cotton fabric sealed with a polyethylene film is stored in a room at 5 ° C.
In each case, after leaving the padding cloth for 20 hours, the dyed material is washed with cold water, then with hot water, soaped in a boiling detergent,
After washing with cold water, dry and finish. When the color difference and density difference between the dyed product left at 20 ° C. for 20 hours and the dyed product left at 5 ° C. for 20 hours were examined, almost no difference was observed. In addition, a dyed product having good build-up properties was obtained by cold batch-up dyeing.
Claims (4)
いてもよいアルキル、X1及びX2は互いに独立にクロロ、
フルオロ、置換されていてもよい脂肪族もしくは芳香族
アミノ、C1-4 アルコキシ又は置換されていてもよいフ
ェノキシ、Y1及びY2は互いに独立に−CH2 CH2 L
(Lはアルカリの作用で脱離する基)又はビニル、Dは
アゾ系アニオン染料残基、フタロシアニン系アニオン染
料残基、ホルマザン系アニオン染料残基又はジオキサジ
ン系アニオン染料残基を表わす。〕で示されるトリアジ
ン化合物。(1) The following formula (I): Wherein R 1 to R 4 are independently hydrogen or optionally substituted alkyl, X 1 and X 2 are independently chloro,
Fluoro, optionally substituted aliphatic or aromatic amino, C 1-4 alkoxy or optionally substituted phenoxy, Y 1 and Y 2 are each independently —CH 2 CH 2 L
(L is a group which desorbs under the action of an alkali) or vinyl, D is expressed azo anionic dye residues, off Taroshianin based anionic dyes residues, the formazan anionic dye residue or dioxazine based anionic dye residues. A triazine compound represented by the formula:
オロである請求項1に記載の化合物。2. The compound according to claim 1, wherein X 1 and X 2 are independently chloro or fluoro.
もよいアニリノである請求項1に記載の化合物。3. The compound according to claim 1, wherein X 1 and X 2 are independently anilino which may be substituted.
またはエチルである請求項1〜3のいずれかに記載の化
合物。 4. The compound according to claim 1, wherein R 1 to R 4 are each independently hydrogen, methyl or ethyl .
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