JP2578549B2 - Method for producing low cholesterol oil and fat - Google Patents

Method for producing low cholesterol oil and fat

Info

Publication number
JP2578549B2
JP2578549B2 JP4111232A JP11123292A JP2578549B2 JP 2578549 B2 JP2578549 B2 JP 2578549B2 JP 4111232 A JP4111232 A JP 4111232A JP 11123292 A JP11123292 A JP 11123292A JP 2578549 B2 JP2578549 B2 JP 2578549B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cholesterol
oil
layer
stirring
soap
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP4111232A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH05306400A (en
Inventor
秀行 辻野
学 佐藤
光宗 高津
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissin Food Products Co Ltd
Original Assignee
Nissin Food Products Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissin Food Products Co Ltd filed Critical Nissin Food Products Co Ltd
Priority to JP4111232A priority Critical patent/JP2578549B2/en
Publication of JPH05306400A publication Critical patent/JPH05306400A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2578549B2 publication Critical patent/JP2578549B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、コレステロールを含有
する油脂からコレステロールを分離、除去する方法に関
するものである。
The present invention relates to a method for separating and removing cholesterol from fats and oils containing cholesterol.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】人の血
中コレステロール値の上昇が、動脈硬化症や心筋梗塞等
の成人病の原因の一つであることはよく知られている。
そのため、実際に、血中コレステロール値の高い人
で、コレステロールの摂取を抑えるために、食餌制限を
受けている人も少なくない。
BACKGROUND OF THE INVENTION It is well known that elevated blood cholesterol levels in humans are one of the causes of adult diseases such as arteriosclerosis and myocardial infarction.
For this reason, many people who have high blood cholesterol levels are actually restricted in their diet in order to suppress cholesterol intake.

【0003】一方、コレステロールは、動物性油脂や卵
製品に多く含まれており、その官能的な魅力や栄養学的
な面からも不可欠な食品であり、これらの食品の摂取を
制限されることは、実際の食生活において、大きなマイ
ナス要因であることは否定できない。
[0003] On the other hand, cholesterol is contained in animal oils and fats and egg products in a large amount, and is an indispensable food in terms of its organoleptic appeal and nutritional aspects, and the intake of these foods is restricted. Cannot be denied that this is a major negative factor in actual dietary habits.

【0004】このため、従来より、動物性脂肪のコレス
テロールを除去することを目的として多くの研究がなさ
れている。 例えば、活性炭、ケイソウ土、白土等の吸
着剤でコレステロールを吸着除去する方法(特開昭61−
136598号)、及びロドコッカス属の微生物により油脂に
含まれるコレステロールを分解する方法(特開平1−22
9097号) 等が知られている。 しかし、吸着剤を使用す
る方法は、その使用量に比べコレステロール除去の効率
が悪いこと、微生物を使用する方法は、その分解物の安
全性が問題であって、いずれの方法もコストや安全性の
面で問題があり、工場規模での実施は困難であった。
For this reason, many studies have hitherto been made for the purpose of removing cholesterol from animal fats. For example, a method of adsorbing and removing cholesterol with an adsorbent such as activated carbon, diatomaceous earth, and clay (Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-1986)
136598) and a method of decomposing cholesterol contained in fats and oils by a microorganism of the genus Rhodococcus (Japanese Patent Laid-Open No. 1-222)
No. 9097). However, the method using adsorbents is inefficient in removing cholesterol compared to the amount used, and the method using microorganisms is problematic in terms of the safety of decomposed products. However, implementation on a factory scale was difficult.

【0005】そこで、本発明者等は、これらの従来技術
の問題点に鑑み、安全に安価に低コレステロール油脂を
提供することを目的として鋭意研究を重ねた結果、油脂
精製工程の脱酸工程の中に脂肪酸を添加する工程を加え
ることにより、効果的にコレステロールが除去されるこ
とを見出し、当該発明を既に「低コレステロール油脂の
製造方法」(特開平4−202599号)として出願した。
In view of these problems of the prior art, the present inventors have conducted intensive studies with the aim of providing low-cholesterol fats safely and inexpensively. It has been found that cholesterol can be effectively removed by adding a step of adding fatty acid therein, and the present invention has already been filed as a "method for producing low cholesterol fats and oils" (JP-A-4-202599).

【0006】本発明の目的は、前述の方法に関連して、
油の収率も低下することなく、簡単容易に且つ効率良
く、油脂よりコレステロールを除去可能で、油の収率も
極めて高い低コレステロール油脂の製造方法を提供する
ことを目的とする。
An object of the present invention is to provide
An object of the present invention is to provide a method for producing a low-cholesterol oil / fat capable of easily, easily and efficiently removing cholesterol from the oil / fat without lowering the oil yield, and having an extremely high oil yield.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】低コレステロール油脂の
製造方法について、本発明者等がさらに研究を重ねた結
果; (1) コレステロールを含有する油脂に予め遊離脂肪酸を
加え、油層に均一に拡散させた後、撹拌しながら徐々に
アルカリ水溶液を添加していけば、その結果生じるセッ
ケン層内の油滴が微粒化、均質化され、その結果、効果
的にコレステロールを除去でき、この場合、コレステロ
ール含有油脂に添加する遊離脂肪酸が、炭素鎖12以上の
長鎖脂肪酸で、その融点が60℃以下である場合に効率的
であること; (2) コレステロールを含有する油脂に脂肪酸のアルカリ
金属塩、すなわちセッケンを添加し、その結果生じるセ
ッケン層とコレステロール含有油脂層を、混合、撹拌す
ることによっても、効果的にコレステロールを除去でき
ること、また、そのセッケンにある程度のコレステロー
ルが含有されていても構わないこと; (3) 上記(1) あるいは(2) のいずれの場合でも、セッケ
ン層とコレステロール含有油脂層とを混合、撹拌させる
際に、温度を低温にすることにより、より効果的にコレ
ステロールを除去できることを知見するに至り、特に、
後者の知見(2) に基づいて本発明を完成するに至ったも
のである。
The present inventors have further studied a method for producing a low cholesterol fat and oil. (1) A free fatty acid was previously added to a cholesterol-containing fat and dispersed uniformly in an oil layer. After that, if the aqueous alkali solution is gradually added with stirring, the resulting oil droplets in the soap layer are atomized and homogenized, and as a result, cholesterol can be effectively removed. The free fatty acids to be added to the fats and oils are long-chain fatty acids having a carbon chain of 12 or more and are effective when the melting point is 60 ° C. or less; (2) Alkali metal salts of fatty acids in fats and oils containing cholesterol, Cholesterol can also be effectively removed by adding soap and mixing and stirring the resulting soap layer and cholesterol-containing oil / fat layer. (3) In either case of (1) or (2) above, the soap layer and the cholesterol-containing oil / fat layer are mixed and stirred. At that time, it was found that by lowering the temperature, cholesterol can be more effectively removed,
The present invention has been completed based on the latter finding (2).

【0008】以下、本発明の低コレステロール油脂の製
造方法について、詳細に説明する。
Hereinafter, the method for producing the low cholesterol oil of the present invention will be described in detail.

【0009】まず、本発明の前提となる基本発明につい
て説明する。
First, the basic invention on which the present invention is based will be described.

【0010】本明細書における「基本発明」とは、すな
わち; 低コレステロール油脂の製造方法であって、下記の工
程、すなわち; (1) コレステロール含有油脂に遊離脂肪酸を添加し、さ
らにアルカリ水溶液を添加して撹拌し、生じる脂肪酸の
アルカリ金属塩、すなわちセッケンと油層を乳化させる
第1工程、および (2) 前記第1工程により得られた混合物を、油層とセッ
ケン層とに分離し、油層を分取する第2工程、を含む低
コレステロール油脂の製造方法であって、前記第1工程
において、コレステロール含有油脂に予め遊離脂肪酸を
添加し、油層に十分に拡散させた後、撹拌しながら徐々
にアルカリ水溶液を加え、脂肪酸のアルカリ金属塩、い
わゆるセッケンを生成すると同時に油層と均一に混合、
撹拌する、ことを特徴とする低コレステロール油脂の製
造方法(以下、『基本発明』と称する)である。
The term "basic invention" as used herein means a method for producing a low-cholesterol fat or oil, which comprises the following steps: (1) adding a free fatty acid to a cholesterol-containing fat or oil and further adding an aqueous alkali solution; A first step of emulsifying the resulting alkali metal salt of fatty acid, ie, the soap and the oil layer, and (2) separating the mixture obtained in the first step into an oil layer and a soap layer, and separating the oil layer. A low-cholesterol fat or oil comprising a free fatty acid added to the cholesterol-containing fat or oil in advance in the first step, and sufficiently diffused into the oil layer, and then slowly stirred with stirring. An aqueous solution is added to produce an alkali metal salt of a fatty acid, a so-called soap, and at the same time uniformly mixed with the oil layer,
And a method of producing a low cholesterol fat (hereinafter referred to as "basic invention").

【0011】これに対して、本発明の低コレステロール
油脂の製造方法とは、低コレステロール油脂の製造方法
であって、下記の工程、すなわち; (a) コレステロール含有油脂に、脂肪酸のアルカリ金属
塩、すなわちセッケンを添加、撹拌して、乳化させる第
1工程、および (b) 前記第1工程により得られた混合物を、油層とセッ
ケン層とに分離し、油層を分取する第2工程、を含むこ
とを特徴とする低コレステロール油脂の製造方法(以
下、『本発明』と称する)である。
On the other hand, the method for producing a low-cholesterol oil or fat of the present invention is a method for producing a low-cholesterol oil or fat, which comprises the following steps: (a) adding an alkali metal salt of a fatty acid to a cholesterol-containing oil or fat; That is, a first step of adding, stirring, and emulsifying soap, and (b) a second step of separating the mixture obtained in the first step into an oil layer and a soap layer, and separating the oil layer A method for producing a low cholesterol fat (hereinafter, referred to as "the present invention").

【0012】A.基本発明: 上述したように、基本発明とは、低コレステロール油脂
の製造方法であって、コレステロール含有油脂に、遊離
脂肪酸とアルカリ水溶液を添加・撹拌することでコレス
テロール含有油脂中で生成したセッケンと、油層とを混
合、撹拌することにより低コレステロール油脂を得るこ
とを特徴とする。 その際、セッケン層と油層とを速や
かに十分に混合し、油層を分離してコレステロール除去
効率をよくするためには、予め油層に遊離脂肪酸を加え
て充分に混合、拡散させておき、撹拌しながら徐々にア
ルカリ水溶液を添加し、セッケンを生成しながら油層と
均一に混合する。
A. Basic invention: As described above, the basic invention is a method for producing a low cholesterol oil and fat, and a soap produced in a cholesterol-containing oil and fat by adding and stirring a free fatty acid and an aqueous alkali solution to the cholesterol-containing oil and fat, It is characterized in that a low cholesterol fat is obtained by mixing and stirring with an oil layer. At that time, in order to quickly and sufficiently mix the soap layer and the oil layer, to separate the oil layer and improve the cholesterol removal efficiency, add a free fatty acid to the oil layer in advance, sufficiently mix and diffuse, and stir. While gradually adding an alkaline aqueous solution, the mixture is uniformly mixed with the oil layer while producing soap.

【0013】ところで、本発明の出発原料たるコレステ
ロール含有油脂に含有されるコレステロールは、遊離型
である方が効果的で、コレステロール脂肪酸エステルが
存在すれば、コレステロールエステラーゼなどの酵素等
で予め遊離型にしておく方が望ましい。
The cholesterol contained in the cholesterol-containing fat or oil, which is the starting material of the present invention, is more effective when it is in free form. If cholesterol fatty acid ester is present, it is converted into free form in advance with an enzyme such as cholesterol esterase. It is better to keep it.

【0014】この場合、添加する遊離脂肪酸としては、
炭素数10以下の遊離脂肪酸ではコレステロールの除去率
が思わしくなく、また、パルミチン酸、ステアリン酸な
どの融点の高い脂肪酸は、そのアルカリ金属塩が油を取
り込み易く、高温での処理となるため、油脂から効率良
くコレステロールを減少させるためには好ましくないこ
とが多い。 従って、基本発明で添加する脂肪酸として
は、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、リノール
酸など炭素数12以上の常温で液体の脂肪酸が望ましく、
工程上の処理の簡便さ、油の収量、コレステロールの減
少効率、価格などの点からして特にオレイン酸が好まし
い。
In this case, the free fatty acids to be added include:
Free fatty acids having 10 or less carbon atoms have a poor cholesterol removal rate, and fatty acids having a high melting point, such as palmitic acid and stearic acid, are more likely to be taken up by the alkali metal salts of the oil, and must be treated at high temperatures. In order to reduce cholesterol efficiently, it is often undesirable. Therefore, as the fatty acid to be added in the basic invention, lauric acid, myristic acid, oleic acid, fatty acids that are liquid at room temperature having 12 or more carbon atoms such as linoleic acid are desirable,
Oleic acid is particularly preferred in view of simplicity of processing in the process, oil yield, cholesterol reduction efficiency, price and the like.

【0015】また、油に添加する脂肪酸量、アルカリ水
溶液の濃度と量は、生成したセッケン層と油層が分離で
きる範囲で、添加した遊離脂肪酸をアルカリ金属塩とし
て除去できる程度のものであれば良く、好ましくは、脂
肪酸は油層の 0.5〜10重量%、アルカリ水溶液は5〜40
重量%の濃度の水溶液を、油層の50重量%以内の量で添
加するのが望ましい。
The amount of the fatty acid to be added to the oil and the concentration and amount of the aqueous alkali solution may be such that the free fatty acid added can be removed as an alkali metal salt within a range where the generated soap layer and oil layer can be separated. Preferably, the fatty acid is 0.5 to 10% by weight of the oil layer and the aqueous alkaline solution is 5 to 40% by weight.
It is desirable to add an aqueous solution having a concentration of about 50% by weight in an amount within 50% by weight of the oil layer.

【0016】この反応は、脂肪酸のアルカリ金属塩が界
面活性剤となって、油脂をo/w 型乳化として、ミセル内
に取り込もうとする際、油脂中のコレステロールも、脂
肪酸のアルカリ金属塩と同様に界面活性剤としての役割
を果たして、コレステロールがミセル内に能動的に移行
するためにおこるものであり、それ故に低コレステロー
ル油脂が得られると考えられる。
In this reaction, when an alkali metal salt of a fatty acid is used as a surfactant and the fat or oil is taken into the micelles as o / w type emulsification, the cholesterol in the fat or oil is also similar to the alkali metal salt of the fatty acid. The cholesterol plays a role as a surfactant, and is caused by active transfer of cholesterol into micelles. Therefore, it is considered that low cholesterol fats and oils are obtained.

【0017】また、油の収量を良くして、しかも、コレ
ステロールを効率的に減少させるためには、ミセル内の
体積を少なく、表面積を大きくするために、ミセルを小
さく均質化することが望ましい。
Further, in order to improve the oil yield and reduce cholesterol efficiently, it is desirable to homogenize the micelles in order to reduce the volume inside the micelles and increase the surface area.

【0018】さらに、撹拌条件としては、コレステロー
ルの減少からすれば、油層とセッケン層が分離可能な限
り、できるだけ低温である方が望ましいが、油の収量を
考慮すれば、低温下での撹拌は短時間であるのが好まし
い。
Further, the stirring condition is preferably as low as possible as long as the oil layer and the soap layer can be separated from the viewpoint of the reduction of cholesterol. Preferably, it is short.

【0019】また、撹拌に使用する撹拌機としては、特
に限定されるものではなく、セッケンを生成しながら、
速やかに油層と混合し、かつ、取り込む油滴を、小さ
く、しかも均質化できる能力を備えたものの方が良い
が、コレステロールの除去だけからすれば、プロペラ等
でゆるやかに撹拌しながら、セッケンを生成し、そのセ
ッケンをそのままの撹拌で油層と混合した後、油層を分
離するだけで良い。
The stirrer used for stirring is not particularly limited.
It is better to be able to quickly mix with the oil layer and reduce the size of the oil droplets to be taken in and to have the ability to homogenize it.However, if only cholesterol is to be removed, the soap will be produced with gentle stirring using a propeller etc. Then, after the soap is mixed with the oil layer by stirring as it is, it is only necessary to separate the oil layer.

【0020】また、実際の油の精製工程の中で、アルカ
リ水溶液を添加して遊離脂肪酸を取り除く工程、すなわ
ち、脱酸工程は70〜80℃で行われるが、その工程中に基
本発明の方法を取り入れる際には、高温で遊離脂肪酸を
油中に添加し、撹拌しながらアルカリ水溶液を加えてセ
ッケンにし、撹拌しながら徐々に冷却し、ある程度温度
が低くなった時点で、油層とセッケン層とに速やかに分
離するのが望ましい。さらに、この場合、幾分コレステ
ロールの除去率が低下するが、高温のままで処理を行っ
ても差し支えなく、また、油の収量は少し低下するが、
予め低温にした後、処理を行うことも可能である。
In the actual oil refining process, the process of removing free fatty acids by adding an aqueous alkali solution, that is, the deoxidizing process is carried out at 70 to 80 ° C. When taking in, add the free fatty acid to the oil at a high temperature, add an aqueous alkali solution while stirring to make a soap, gradually cool while stirring, and when the temperature drops to some extent, the oil layer and the soap layer It is desirable to separate quickly. Further, in this case, the cholesterol removal rate is somewhat reduced, but it is possible to perform the treatment at a high temperature, and the oil yield is slightly reduced.
It is also possible to perform the treatment after the temperature is lowered in advance.

【0021】次に、このようにして、セッケン層と油層
とを撹拌・乳化することにより得られた混合物を、油層
とセッケン層とに分離・分取する。
Next, the mixture obtained by stirring and emulsifying the soap layer and the oil layer in this manner is separated and fractionated into an oil layer and a soap layer.

【0022】この場合、分離・分取方法としては、一般
の濾過機、遠心分離機などがが使用可能で、実際の油脂
精製工程を考慮すれば、好ましくは、遠心分離機をその
まま使用すれば良い。
In this case, as a separation / separation method, a general filter, a centrifuge, or the like can be used. In consideration of the actual fat / oil refining process, preferably, the centrifuge is used as it is. good.

【0023】また、このように分取・回収された油層
は、低コレステロール油脂となっており、これを必要と
あれば、例えば、実際の油脂精製の工程で行われてい
る、活性白土を使用しての脱色工程、並びに減圧下の高
温加熱した油脂で水蒸気蒸留を行う脱臭工程を経て食用
油脂として何等問題なく使用することが可能である。
The oil layer separated and recovered in this way is a low cholesterol oil and fat. If necessary, for example, an activated clay used in an actual oil and fat refining process may be used. Through the decolorizing step described above and the deodorizing step of performing steam distillation with a high-temperature heated oil and fat under reduced pressure, it can be used as an edible oil and fat without any problem.

【0024】B.本発明: 上述したように、基本発明では、コレステロール含有油
脂に、遊離脂肪酸とアルカリ水溶液を添加・撹拌して、
コレステロール含有油脂中で生成したセッケンと、油層
とを混合、撹拌することにより、コレステロール含有油
脂からコレステロールを除去していた。 これに対し
て、本発明では、コレステロールを含有する油脂に脂肪
酸のアルカリ金属塩、すなわちセッケンを添加し、セッ
ケン層とコレステロール含有脂層を、混合、撹拌するこ
とによって、基本発明と同様に、コレステロールを除去
できるようにしたのである。
B. The present invention: As described above, in the basic invention, a free fatty acid and an aqueous alkali solution are added to a cholesterol-containing fat and oil and stirred,
Cholesterol was removed from the cholesterol-containing fats and oils by mixing and stirring the soap produced in the cholesterol-containing fats and oils with the oil layer. In contrast, in the present invention, an alkali metal salt of a fatty acid, i.e., a soap, is added to a cholesterol-containing fat and oil, and the soap layer and the cholesterol-containing fat layer are mixed and stirred, thereby obtaining cholesterol in the same manner as in the basic invention. Can be removed.

【0025】この場合、添加する脂肪酸のアルカリ金属
塩としては、特に限定されるものではなく、例えば、通
常、油脂を脱酸精製する際に副生する脂肪酸のナトリウ
ム塩などの含水油滓でも構わない。
In this case, the alkali metal salt of the fatty acid to be added is not particularly limited. For example, a hydrated soapstock such as a sodium salt of a fatty acid by-produced in deoxidizing and refining fats and oils may be used. Absent.

【0026】また、本発明のように、直接セッケンをコ
レステロール含有油脂に添加する場合、セッケン層に十
分に油脂が含まれていれば、油の収量をほとんど減少さ
せることなく、低コレステロール油脂を得ることができ
る。
When the soap is directly added to the cholesterol-containing oil or fat as in the present invention, if the soap layer contains a sufficient amount of the oil or fat, a low cholesterol oil or fat can be obtained without substantially reducing the oil yield. be able to.

【0027】また、撹拌は、油脂と、添加される脂肪酸
のアルカリ金属塩が、十分に混合されれば良く、撹拌中
の温度についても、油脂が液状に保たれればよいが、セ
ッケン層と分離可能な範囲で低温にするのが好ましい。
The stirring may be carried out as long as the fats and oils and the alkali metal salt of the fatty acid to be added are sufficiently mixed, and the temperature during the stirring may be such that the fats and oils are kept in a liquid state. It is preferable to set the temperature to a low temperature as long as it can be separated.

【0028】なお、脂肪酸のアルカリ金属塩、いわゆる
セッケンを、油と均一に撹拌、混合した後、過剰な撹拌
をかけずに、速やかに撹拌を停止し、油層を分離すれ
ば、効率良くコレステロールを除去することができる。
また、油の収量、コレステロールの除去率などを考慮
に入れると、低温での短時間のゆるやかな撹拌が効果的
である。
It is to be noted that, after uniformly stirring and mixing an alkali metal salt of a fatty acid, so-called soap, with the oil, the stirring is stopped immediately without excessive stirring and the oil layer is separated, whereby cholesterol can be efficiently removed. Can be removed.
Taking into account the oil yield, cholesterol removal rate, etc., gentle stirring at a low temperature for a short time is effective.

【0029】さらに、撹拌に用いる撹拌機としては、特
に、セッケンをコレステロール含有油脂に添加する本発
明の場合には、乳化の粒子を小さくし、かつ、速やかに
混合する能力を備えたものの方が良い。
Further, as the stirrer used for stirring, especially in the case of the present invention in which soap is added to cholesterol-containing fats and oils, a stirrer having the ability to reduce the size of emulsified particles and to mix quickly is preferable. good.

【0030】さらに、油層の温度を下げたりして、油層
へのコレステロール溶解度を減少させることなどが効果
的である。
Further, it is effective to lower the temperature of the oil layer to reduce the solubility of cholesterol in the oil layer.

【0031】また、添加されるセッケン量も、撹拌、混
合後に、セッケン層を含む水層と油層が分離できる範囲
の量であればよい。
The amount of the soap to be added may be an amount within such a range that the aqueous layer including the soap layer and the oil layer can be separated after stirring and mixing.

【0032】なお、油脂中のコレステロール含量を減少
させるだけなら、コレステロール含有油脂と、既に水分
及び油脂を含んでいる脂肪酸のアルカリ金属塩とを混合
し、軽く振盪するだけでも良い。
In order to reduce the cholesterol content in fats and oils, it is only necessary to mix the cholesterol-containing fats and oils with an alkali metal salt of a fatty acid which already contains water and fats and shake lightly.

【0033】次に、このようにして、セッケン層と油層
とを撹拌・乳化することにより得られた混合物を、油層
とセッケン層とに分離・分取するが、この場合、分離・
分取方法としては、基本的には前述した基本発明と同様
に行えば良い。
Next, the mixture obtained by stirring and emulsifying the soap layer and the oil layer in this way is separated and fractionated into an oil layer and a soap layer.
The sorting may be performed basically in the same manner as in the basic invention described above.

【0034】一方、このように分取・回収されたセッケ
ン層は、本発明に再び使用可能で、コレステロール含有
油脂に添加して、同様の操作を繰り返し行うことによ
り、低コレステロール油脂を製造することができる。
すなわち、本発明に使用するセッケンには、セッケン層
から油層に移行しない程度であれば、セッケン層に予め
含まれている油脂に、コレステロールが含有されていて
も構わない。
On the other hand, the soap layer thus collected and recovered can be used again in the present invention, and is added to a cholesterol-containing fat or oil, and the same operation is repeated to produce a low cholesterol fat or oil. Can be.
That is, the soap used in the present invention may contain cholesterol in oils and fats contained in the soap layer in advance, as long as the soap layer does not shift from the soap layer to the oil layer.

【0035】また、このように、繰り返し使用したセッ
ケン層は、非常の多くのコレステロールを含み、十分に
コレステロールの抽出源として使用できる。 例えば、
繰り返し使用したセッケン層に、エタノール、アセト
ン、イソプロパノール等の有機溶媒を加えて、セッケン
含有油脂を分離・分取し、その後は、従来周知の、例え
ば、油脂をアルカリケン化後、不ケン化物中より、結
晶、吸着、複合体形成させることによるコレステロール
抽出法で、コレステロールを分離・精製することが可能
となる。 この際、使用する有機溶媒は、極性が低く、
水に不溶性である、例えば、ヘキサン、エーテルなどよ
りも、水にも可溶性の上記エタノール、アセトンなどが
望ましい。
In addition, the soap layer repeatedly used contains a very large amount of cholesterol and can be sufficiently used as a cholesterol extraction source. For example,
To the soap layer repeatedly used, an organic solvent such as ethanol, acetone, or isopropanol is added to separate / separate the soap-containing oil and fat. Thus, cholesterol can be separated and purified by a cholesterol extraction method by forming crystals, adsorption, and complex formation. At this time, the organic solvent used has low polarity,
For example, the above-mentioned ethanol and acetone which are soluble in water are more preferable than those which are insoluble in water, such as hexane and ether.

【0036】[0036]

【実施例】以下、比較例及び実施例に基づいて、低コレ
ステロール油脂の製造方法について、より詳細に説明す
る。
EXAMPLES Hereinafter, a method for producing a low-cholesterol oil and fat will be described in more detail based on Comparative Examples and Examples.

【0037】なお、以下の比較例に使用したコレステロ
ール含有油とは、特に断りの無い限り、コーン油又は菜
種油に、鶏卵卵黄を加え、ホモジナイザーにて、15,000
rpmで激しく撹拌した後、5,000rpmで、5分間、遠心分
離し、卵黄層と油層とに分離して得られる、コレステロ
ールを含有する油を指す。
The cholesterol-containing oil used in the following comparative examples refers to corn oil or rapeseed oil to which chicken egg yolk has been added, and 15,000 with a homogenizer, unless otherwise specified.
It refers to an oil containing cholesterol, which is obtained by centrifuging at 5,000 rpm for 5 minutes after vigorously stirring at rpm and separating into an egg yolk layer and an oil layer.

【0038】 比較例1:(添加:脂肪酸+アルカリ水溶液) (脂肪酸の種類と撹拌温度による影響)(撹拌機:プロペラ) コレステロール含有油(コレステロール4.09mg/g)20
0 gに、オレイン酸、ステアリン酸、カプリル酸をそれ
ぞれ8g加え、さらに、オレイン酸、ステアリン酸添加
のものには、20%水酸化ナトリウム溶液を10mlを添加
し、カプリル酸添加のものには、20%水酸化ナトリウム
溶液を20mlを添加して、プロペラで、500rpm で、15分
間、撹拌した。撹拌温度は、(1) 60〜70℃で、15分間、
維持したもの、(2) 最初の5分間は70℃、5分間かけて
10℃にし、最後の5分間は10℃以下に維持したもの、
(3) 10℃以下で、15分間、維持したもの、の3種類で行
った。撹拌終了後、5,000rpmで5分間、遠心分離し、油
層の収量とコレステロール含量を測定した。 その結果
を表1に示した。
Comparative Example 1: (Addition: Fatty Acid + Alkaline Aqueous Solution) ( Effect of Fatty Acid and Stirring Temperature) ( Stirrer : Propeller) Cholesterol-Containing Oil (Cholesterol 4.09 mg / g) 20
To 0 g, 8 g each of oleic acid, stearic acid and caprylic acid are added, and for those containing oleic acid and stearic acid, 10 ml of 20% sodium hydroxide solution is added. For those containing caprylic acid, After adding 20 ml of a 20% sodium hydroxide solution, the mixture was stirred with a propeller at 500 rpm for 15 minutes. The stirring temperature is (1) 60-70 ° C for 15 minutes,
(2) 70 ° C for 5 minutes for the first 5 minutes
To 10 ° C, last less than 10 ° C for 5 minutes,
(3) The temperature was maintained at 10 ° C. or less for 15 minutes. After completion of the stirring, the mixture was centrifuged at 5,000 rpm for 5 minutes, and the yield of the oil layer and the cholesterol content were measured. The results are shown in Table 1.

【0039】[0039]

【表1】 [Table 1]

【0040】なお、ステアリン酸は10℃では固体であ
り、アルカリ水溶液を添加しても、脂肪酸のアルカリ金
属塩にはならないため、実験を実施しなかった。
The experiment was not carried out because stearic acid is solid at 10 ° C. and does not become an alkali metal salt of a fatty acid even when an aqueous alkali solution is added.

【0041】また、この表から明らかなように、オレイ
ン酸、ステアリン酸、カプリル酸で、油の収量やコレス
テロール除去率が大きく違い、温度によっても差が見ら
れるのは、脂肪酸のアルカリ金属塩としての親油性、コ
レステロールに対する親和性が、脂肪酸の種類や温度に
よって異なるからであると考えられる。
As is clear from this table, the oil yield and cholesterol removal rate of oleic acid, stearic acid, and caprylic acid differ greatly, and the difference depending on the temperature is observed as the alkali metal salt of fatty acid. It is considered that the lipophilicity and affinity for cholesterol differ depending on the type and temperature of the fatty acid.

【0042】また、コレステロール除去に効果があるの
は、炭素鎖の長いステアリン酸、オレイン酸を使用した
場合で、カプリル酸を使用した場合はその効果が低かっ
た。さらに、油の収量は、60〜70℃での処理がよいが、
コレステロールの除去の点からすれば、低温の方がよ
い。 また、オレイン酸を使用した場合で、60〜70℃で
撹拌を開始してセッケンを生成し、撹拌終了時に10℃以
下に下げた場合が、油の収量を上げ、コレステロールを
除去するのに最も効果的であった。
The effect of removing cholesterol was high when stearic acid or oleic acid having a long carbon chain was used, and when caprylic acid was used, the effect was low. In addition, the oil yield is better treated at 60-70 ° C,
Lower temperatures are better for cholesterol removal. Also, when oleic acid is used, stirring is started at 60 to 70 ° C to generate soap, and when the stirring is finished, the temperature is lowered to 10 ° C or less. It was effective.

【0043】 比較例2:(添加:脂肪酸+アルカリ水溶液) (脂肪酸の種類と撹拌温度による影響)(撹拌機:ホモミキサー) コレステロール含有油脂 200g(コレステロール4.46mg
/g)に、プロピオン酸、カプリル酸、オレイン酸を、
それぞれ8g添加し、20%水酸化ナトリウム水溶液をそ
れぞれ、40ml、20ml、10mlを加えて、ホモミキサーで、
(1) 60〜70℃、10,000rpm 、2分間、撹拌したもの、
(2) 20〜30℃、10,000rpm 、2分間、撹拌したもの、
(3) 10℃以下、10,000rpm 、2分間、撹拌したもの、の
3処理を行った。 撹拌終了後、5,000rpm、5分間、遠
心分離し、油層の収量とコレステロール含量を測定し
た。 その結果を表2に示した。
Comparative Example 2: (Addition: Fatty Acid + Alkaline Aqueous Solution) ( Effects of Fatty Acid Type and Stirring Temperature) ( Stirrer : Homomixer ) Cholesterol-Containing Fat 200 g (Cholesterol 4.46 mg)
/ G) with propionic acid, caprylic acid, oleic acid,
8 g of each was added, and 40 ml, 20 ml and 10 ml of a 20% aqueous sodium hydroxide solution were added, respectively.
(1) 60-70 ° C, 10,000 rpm, stirred for 2 minutes,
(2) 20-30 ° C, 10,000 rpm, stirred for 2 minutes,
(3) Stirring was performed at 10,000 ° C. or lower at 10 ° C. for 2 minutes. After completion of the stirring, the mixture was centrifuged at 5,000 rpm for 5 minutes, and the yield of the oil layer and the cholesterol content were measured. The results are shown in Table 2.

【0044】[0044]

【表2】 [Table 2]

【0045】さらに、比較例1の結果を踏まえ、その確
認の意味で、炭素鎖の短い遊離脂肪酸として、プロピオ
ン酸、カプリル酸を、長いものとしてオレイン酸を使用
し、温度も高温(60〜70℃)、室温(20〜30℃)、低温
(10℃以下)の3段階で処理を行った。 また、撹拌も
10,000rpm で2分と時間を短縮した。 その結果は、ほ
ぼ比較例1と同様で、オレイン酸を使用した場合の室
温、低温処理がコレステロールの効率的な除去に最も効
果を発揮した。
Based on the results of Comparative Example 1, propionic acid and caprylic acid were used as free fatty acids having a short carbon chain, and oleic acid was used as a long fatty acid. C), room temperature (20-30 ° C), and low temperature (10 ° C or less). Also, stirring
The time was reduced to 2 minutes at 10,000 rpm. The results were almost the same as in Comparative Example 1, and the treatment at room temperature and low temperature when oleic acid was used was most effective for efficient removal of cholesterol.

【0046】 比較例3:(添加:脂肪酸+アルカリ水溶液) (脂肪酸の種類と撹拌温度による影響)(撹拌機:プロペラ) コレステロール含有油脂 200g(コレステロール4.17mg
/g)に、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸を、それぞれ8g
添加し、20%水酸化ナトリウム水溶液をそれぞれ14ml、
12ml、11ml、10ml、10ml、8.3ml を加えて、プロペラ
で、(1) 60〜70℃、 500rpm 、15分間、撹拌したもの、
(2) 500rpm、70℃、5分間、撹拌した後、5分間で10℃
にまで冷却し、10℃以下で、さらに5分間、撹拌したも
の、の2方法で処理を行った。 撹拌終了後、5,000rp
m、5分間、遠心分離し、油層の収量とコレステロール
含量を測定した。 その結果を表3に示した。
Comparative Example 3: (Addition: Fatty Acid + Alkaline Aqueous Solution) ( Effect of Fatty Acid Type and Stirring Temperature) ( Stirrer : Propeller) Cholesterol-Containing Oil 200 g (Cholesterol 4.17 mg)
/ G), lauric acid, myristic acid, palmitic acid,
8g each of stearic acid, oleic acid and erucic acid
14% each of 20% aqueous sodium hydroxide solution,
12 ml, 11 ml, 10 ml, 10 ml, and 8.3 ml were added, and the mixture was stirred with a propeller at (1) 60 to 70 ° C., 500 rpm for 15 minutes,
(2) After stirring at 500 rpm, 70 ° C for 5 minutes, 10 ° C for 5 minutes
, And stirred at 10 ° C. or lower for an additional 5 minutes. After stirring, 5,000 rp
After centrifugation for 5 minutes, the yield of the oil layer and the cholesterol content were measured. Table 3 shows the results.

【0047】[0047]

【表3】 [Table 3]

【0048】炭素数が10以下の遊離脂肪酸では、そのア
ルカリ金属塩を作っても、コレステロールの除去に余り
効果のないことは、これまでの実験で明かであるが、炭
素数12以上の遊離脂肪酸では、どのような差があるのか
を調べてみた。 表3から明かなように、炭素数が12以
上になると、どれも一様にコレステロール除去作用のあ
ることがわかるが、融点の高いパルミチン酸、ステアリ
ン酸になると、温度を下げると油の収量が悪くなり、コ
レステロールの除去効果も低下する傾向にある。 一
方、融点の低いラウリン酸、ミリスチン酸、エルカ酸、
常温で液体であるオレイン酸は、収量もよく、コレステ
ロール除去にも優れていることが認められる。
It has been clarified by experiments so far that free fatty acids having 10 or more carbon atoms have little effect on the removal of cholesterol even if an alkali metal salt thereof is produced. Then, I examined what kind of difference there is. As is clear from Table 3, it can be seen that when the number of carbon atoms is 12 or more, all of them have a cholesterol removing effect, but when palmitic acid and stearic acid have a high melting point, the oil yield decreases when the temperature is lowered. It tends to worsen and the cholesterol removal effect also tends to decrease. On the other hand, low melting point lauric acid, myristic acid, erucic acid,
It is recognized that oleic acid, which is liquid at normal temperature, has a good yield and is excellent in removing cholesterol.

【0049】 比較例4:(添加:脂肪酸+アルカリ水溶液) (撹拌温度による影響)(撹拌機:プロペラ) 精製魚油(コレステロール2.65mg/g)200 gに、オレ
イン酸又はリノール酸8gを添加し、20%水酸化ナトリ
ウム水溶液を10ml加えて、プロペラで、(1) 60〜70℃、
500rpm、5分間、撹拌したもの、(2) 500rpm、70℃、1
分間、撹拌した後、急冷し、トータル5分間で10℃以下
にしたもの、(3) 20〜30℃、500rpm、5分間、撹拌した
もの、(4) 10℃以下、500rpm、5分間、撹拌したもの、
の4処理を行った。 撹拌終了後、5,000rpm、5分間、
遠心分離し、油層の収量とコレスレテロール含量を測定
した。 その結果を表4に示した。
Comparative Example 4: (Addition: Fatty Acid + Alkaline Aqueous Solution) ( Effect of Stirring Temperature) ( Stirrer : Propeller ) To 200 g of purified fish oil (2.65 mg / g cholesterol), 8 g of oleic acid or linoleic acid was added. Add 10 ml of a 20% aqueous sodium hydroxide solution and use a propeller to (1) 60-70 ° C,
500 rpm, stirring for 5 minutes, (2) 500 rpm, 70 ° C, 1
After stirring for 5 minutes, quenched and cooled to 10 ° C or less for a total of 5 minutes, (3) Stirred at 20-30 ° C, 500 rpm for 5 minutes, (4) Stirred for 10 minutes or less, 500 rpm, 5 minutes What did
4 treatments were performed. After stirring, 5,000 rpm, 5 minutes
After centrifugation, the oil layer yield and cholesterol content were measured. Table 4 shows the results.

【0050】[0050]

【表4】 [Table 4]

【0051】オレイン酸と同じ炭素数の、常温で液体で
あるリノール酸を使って、同様の実験を行い、その効果
を確認した。 表4から明かな用に、リノール酸でも、
オレイン酸と同程度の効果が確認できた。
A similar experiment was conducted using linoleic acid having the same carbon number as oleic acid and being liquid at room temperature, and the effect was confirmed. As is clear from Table 4, even with linoleic acid,
The same effect as that of oleic acid was confirmed.

【0052】比較例5:(アルカリ水溶液添加後、脂肪
酸を添加した場合) コレステロール含有油脂 200g(コレステロール4.00mg
/g)に、20%水酸化ナトリウム溶液10mlを添加し、
(1) ホモジナイザーで、20〜30℃、10,000rpm で撹拌し
ながら、オレイン酸8gを加え、さらに撹拌を2分間続
けたもの、(2) プロペラで、20〜30℃、500rpmで撹拌し
ながら、オレイン酸8gを加え、さらに撹拌を5分間続
けたもの、の2処理を行った。 撹拌終了後、5,000rp
m、5分間、遠心分離し、油層の収量とコレステロール
含量を測定した。 その結果を表5に示した。
Comparative Example 5: (After adding an aqueous alkali solution,
If the addition of acid) cholesterol containing oil 200 g (cholesterol 4.00mg
/ G), 10 ml of a 20% sodium hydroxide solution is added,
(1) While stirring at 10,000 rpm at 20 to 30 ° C. with a homogenizer, 8 g of oleic acid was added and stirring was further continued for 2 minutes. (2) While stirring at 20 to 30 ° C. and 500 rpm with a propeller, Oleic acid (8 g) was added, and stirring was further continued for 5 minutes. After stirring, 5,000 rp
After centrifugation for 5 minutes, the yield of the oil layer and the cholesterol content were measured. Table 5 shows the results.

【0053】[0053]

【表5】 [Table 5]

【0054】この表の結果から明らかなように、油層に
アルカリ水溶液を加えておいてから、遊離脂肪酸を添加
してセッケンを生成すると、充分に均一で、効率的な撹
拌を行うためには、強い撹拌を行わなければならないこ
とが分かる。 また、o/w 型の乳化を起こす際に、油を
取り込み易く、油の収量が悪くなったり、コレステロー
ルの除去率が低下したりすることが分かる。
As is clear from the results in this table, if an alkaline aqueous solution is added to the oil layer, and then a free fatty acid is added to form a soap, in order to perform a sufficiently uniform and efficient stirring, It can be seen that strong stirring must be performed. Further, it can be seen that when o / w type emulsification occurs, oil is easily taken in, the oil yield is reduced, and the cholesterol removal rate is reduced.

【0055】 比較例6:(添加:脂肪酸+アルカリ水溶液) (撹拌温度による影響)(撹拌機:プロペラ) コレステロール含有油脂 200g(コレステロール4.12mg
/g)に、オレイン酸8gを添加し、さらに、20%水酸
化ナトリウム水溶液を10ml加えて、プロペラで、10℃以
下、500rpmで、それぞれ、2分、4分、6分、8分、10
分、15分間、撹拌した。 撹拌終了後、5,000rpm、5分
間、遠心分離し、油層の収量とコレステロール含量を測
定した。 その結果を表6に示した。
Comparative Example 6: (Addition: Fatty Acid + Alkaline Aqueous Solution) ( Effect of Stirring Temperature) ( Stirrer : Propeller) 200 g of Cholesterol-Containing Oil (Cholesterol: 4.12 mg)
/ G), 8 g of oleic acid, 10 ml of a 20% aqueous sodium hydroxide solution, and a propeller at 10 ° C or lower and 500 rpm for 2 minutes, 4 minutes, 6 minutes, 8 minutes and 10 minutes, respectively.
For 15 minutes. After completion of the stirring, the mixture was centrifuged at 5,000 rpm for 5 minutes, and the yield of the oil layer and the cholesterol content were measured. Table 6 shows the results.

【0056】[0056]

【表6】 [Table 6]

【0057】 比較例7:(添加:脂肪酸+アルカリ水溶液) (撹拌温度による影響)(撹拌機:プロペラ) コレステロール含有油脂 200g(コレステロール4.00mg
/g)に、オレイン酸8gを添加し、さらに、20%水酸
化ナトリウム水溶液を10ml加えて、プロペラで、60〜70
℃、500rpmで、それぞれ、2分、4分、6分、8分、10
分、15分間、撹拌した。 撹拌終了後、5,000rpm、5分
間、遠心分離し、油層の収量とコレステロール含量を測
定した。 その結果を表7に示した。
Comparative Example 7: (Addition: Fatty Acid + Alkaline Aqueous Solution) ( Effect of Stirring Temperature) ( Stirrer : Propeller) Cholesterol-Containing Oil 200 g (Cholesterol 4.00 mg)
/ G), 8 g of oleic acid was added thereto, and 10 ml of a 20% aqueous sodium hydroxide solution was further added.
2 minutes, 4 minutes, 6 minutes, 8 minutes, 10 minutes
For 15 minutes. After completion of the stirring, the mixture was centrifuged at 5,000 rpm for 5 minutes, and the yield of the oil layer and the cholesterol content were measured. Table 7 shows the results.

【0058】[0058]

【表7】 [Table 7]

【0059】比較例6〜7からすれば、高温でも低温で
も、コレステロール含有油脂内でセッケンを生成し、撹
拌すれば、短時間でコレステロール除去効果があること
がわかる。 油の収量としては高温の方が多いが、コレ
ステロール除去率は低温の方がよい。 従って、コレス
テロールの除去に主体をおけば、低温処理の方が高温処
理よりも優れていると言える。 しかし、低温処理で
は、撹拌時間が長くなると、いっそう油の収量が低下す
る傾向があることから、低温での撹拌時間は短時間の方
が好ましい。
According to Comparative Examples 6 and 7, it can be seen that soap is produced in cholesterol-containing fats and oils at a high or low temperature and the cholesterol-removing effect is obtained in a short time by stirring. Higher temperatures yield higher oil yields, but lower cholesterol removal rates are better. Therefore, if the main focus is on the removal of cholesterol, it can be said that the low-temperature treatment is superior to the high-temperature treatment. However, in the low-temperature treatment, the longer the stirring time, the more the oil yield tends to be reduced. Therefore, the shorter the stirring time at low temperature, the better.

【0060】比較例8:(添加:脂肪酸+アルカリ水溶
液) 精製魚油(コレステロール含量2.29mg/g) 200gに、
オレイン酸を8g添加し、ホモミキサーにて、10,000rp
m で撹拌しながら、20%水酸化ナトリウム溶液を10ml加
えた。 25℃で1分間、撹拌した後、得られた混合物
を、5,000rpmで、5分間、遠心分離し、油層とセッケン
層とに分離した。 なお、分取した油層の収量とコレ
ステロール含量とを測定した。
Comparative Example 8: (Addition: fatty acid + alkaline aqueous solution)
Liquid) Purified fish oil (cholesterol content 2.29mg / g) 200g,
Add 8 g of oleic acid, and use a homomixer to make 10,000 rp.
While stirring at m 2, 10 ml of a 20% sodium hydroxide solution was added. After stirring at 25 ° C. for 1 minute, the resulting mixture was centrifuged at 5,000 rpm for 5 minutes to separate an oil layer and a soap layer. The yield and the cholesterol content of the separated oil layer were measured.

【0061】また、分取したセッケン層50gを、再度、
精製魚油(コレステロール含量2.29mg/g) 200gに添
加し、ホモミキサーにて、10,000rpm 、25℃で1分間、
撹拌した後、得られた混合物を、5,000rpmで5分間、遠
心分離し、油層とセッケン層とに分離した。 なお、
この分離した油層の収量とコレステロール含量とを測
定した。 これらの結果を下記の表8に示した。
Further, 50 g of the separated soap layer was again
Added to 200 g of purified fish oil (cholesterol content 2.29 mg / g), and homomixed at 10,000 rpm for 1 minute at 25 ° C.
After stirring, the resulting mixture was centrifuged at 5,000 rpm for 5 minutes to separate an oil layer and a soap layer. In addition,
The yield and cholesterol content of the separated oil layer were measured. The results are shown in Table 8 below.

【0062】[0062]

【表8】 [Table 8]

【0063】比較例9:(添加:セッケン) コーン油 200gにオレイン酸8g添加し、撹拌しなが
ら、20%水酸化ナトリウム10mlを加え、ホモミキサー
で、10,000rpm 、1分間、撹拌した。 その後、5,000r
pmで5分間、遠心分離を行い、セッケン層を分取した。
このセッケン層の水分含量、油脂含量は、それぞれ、
19.2%、30.3%であった。 このセッケン層50gを、コ
レステロール含有油脂 200g(コレステロール4.13mg/
g)に添加し、ホモミキサーで10,000rpm 、1分間、撹
拌した。 遠心分離後、油層の収量とコレステロール
含量を測定した。 対照として、コレステロール含有油
(コレステロール4.13mg/g)200 gに、オレイン酸8
g、20%水酸化ナトリウム10mlを添加して、ホモミキサ
ーで、10,000rpm 、25℃、1分間、撹拌し、遠心分離
後、油層の収量とコレステロール含量を測定し比較し
た。 その結果を、下記の表9に示した。
Comparative Example 9 (Addition: Soap) 8 g of oleic acid was added to 200 g of corn oil, 10 ml of 20% sodium hydroxide was added with stirring, and the mixture was stirred with a homomixer at 10,000 rpm for 1 minute. Then 5,000r
Centrifugation was performed at pm for 5 minutes to separate a soap layer.
The moisture content and the fat content of this soap layer are, respectively,
19.2% and 30.3%. 50 g of this soap layer is applied to 200 g of cholesterol-containing fats and oils (cholesterol 4.13 mg /
g) and stirred with a homomixer at 10,000 rpm for 1 minute. After centrifugation, the oil layer yield and cholesterol content were measured. As a control, 200 g of cholesterol-containing oil (cholesterol 4.13 mg / g) was added to oleic acid 8
g, 10 ml of 20% sodium hydroxide, and the mixture was stirred with a homomixer at 10,000 rpm at 25 ° C. for 1 minute. After centrifugation, the yield of the oil layer and the cholesterol content were measured and compared. The results are shown in Table 9 below.

【0064】[0064]

【表9】 [Table 9]

【0065】比較例10:(セッケン添加時と、脂肪酸+
アルカリ水溶液の添加時との比較) 菜種油 100gを、 120℃に加熱し、50%水酸化ナトリウ
ム溶液50mlを添加する。 120 〜130 ℃で、10分間、煮
沸すると、粘度のある半透明な液体となる。
Comparative Example 10: (When soap was added, fatty acid +
Comparison with addition of aqueous alkali solution) 100 g of rapeseed oil is heated to 120 ° C., and 50 ml of a 50% sodium hydroxide solution is added. Boiling at 120-130 ° C for 10 minutes gives a viscous, translucent liquid.

【0066】しばらく放冷した後、飽和食塩水で塩析を
行うと、上層にセッケン層、下層に水層ができる。 こ
のセッケンは、固形分80%、油分4%、水分16%であっ
た。
After leaving to cool for a while, salting out with a saturated saline solution produces a soap layer in the upper layer and an aqueous layer in the lower layer. This soap had a solid content of 80%, an oil content of 4%, and a water content of 16%.

【0067】このセッケン50gを、コレステロール含有
油(コレステロール4.03mg/g)200gに添加して、ホ
モミキサーで、10,000rpm 、25℃、1分間、撹拌し、遠
心分離後、油層の収量とコレステロール含量を測定し
た。
50 g of this soap was added to 200 g of a cholesterol-containing oil (cholesterol 4.03 mg / g), and the mixture was stirred with a homomixer at 10,000 rpm at 25 ° C. for 1 minute. After centrifugation, the yield of the oil layer and the cholesterol content Was measured.

【0068】また、対照として、コレステロール含有油
(コレステロール4.03mg/g)200gに、オレイン酸8
g、20%水酸化ナトリウム10mlを添加して、ホモミキサ
ーで、10,000rpm 、25℃、1分間、撹拌し、遠心分離
後、油層の収量とコレステロール含量を測定し比較し
た。 その結果を表10に示した。
As a control, oleic acid 8 was added to 200 g of cholesterol-containing oil (cholesterol 4.03 mg / g).
g, 10 ml of 20% sodium hydroxide, and the mixture was stirred with a homomixer at 10,000 rpm at 25 ° C. for 1 minute. After centrifugation, the yield of the oil layer and the cholesterol content were measured and compared. Table 10 shows the results.

【0069】[0069]

【表10】 [Table 10]

【0070】上記比較例8〜比較例10の結果から明らか
なように、コレステロール含有油脂の中でセッケンを生
成し、撹拌するだけでなく、予めセッケンを、コレステ
ロール含有油脂に添加し、撹拌、分離することでも、低
コレステロール油脂を得ることができる。 また、セッ
ケンに既に油が含まれていると、油の収量をほとんどロ
スすることなしに、コレステロールだけを除くことがで
き、セッケン層に含まれる油層にコレステロールが含有
されていても、その効果のあることが明らかである。
As is apparent from the results of Comparative Examples 8 to 10, not only the soap was formed in the cholesterol-containing fat and oil, but also the soap was previously added to the cholesterol-containing fat and the mixture was stirred and separated. By doing so, a low cholesterol fat can be obtained. Also, if oil is already contained in the soap, it is possible to remove only cholesterol with almost no loss of oil yield, and even if the oil layer contained in the soap layer contains cholesterol, its effect will be reduced. It is clear that there is.

【0071】実施例 バターを溶解し、コレステロール含量1.94mg/gの油層
200gを得た。 これに、予めコーン油にオレイン酸、
水酸化ナトリウムを加えて調製したセッケン(油分30.3
重量%、水分19.2重量%)を40g添加し、10,000rpm 、
1分間、撹拌した後、5,000rpm、5分間、遠心分離し、
油層 195gを得た。 この油層のコレステロール含量
は、1.06mg/gであった。
[0071] was dissolved example butter, oil layer the cholesterol content 1.94 mg / g
200 g were obtained. Add oleic acid to corn oil,
Soap prepared by adding sodium hydroxide (oil content 30.3
40% by weight) and 10,000 rpm,
After stirring for 1 minute, centrifuge at 5,000 rpm for 5 minutes,
195 g of an oil layer was obtained. The cholesterol content of this oil layer was 1.06 mg / g.

【0072】[0072]

【発明の効果】基本発明では、予め油層に遊離脂肪酸を
加えて十分に混合、拡散させておき、撹拌しながら徐々
にアルカリ水溶液を添加し、セッケンを生成しながら油
層と均一に混合していた。 これに対して、本発明で
は、予め、コレステロール含有油脂に、脂肪酸のアルカ
リ金属塩、すなわちセッケンを添加して撹拌した後、セ
ッケンと、油層とを分離することによって、基本発明と
同様にコレステロール含有油脂からコレステロールを除
去できる優れた方法を提供できる。
According to the basic invention, the free fatty acid is added to the oil layer in advance, sufficiently mixed and diffused, and the aqueous alkali solution is gradually added with stirring to uniformly mix the oil layer with the oil layer while producing soap. . On the other hand, in the present invention, an alkali metal salt of a fatty acid, that is, a soap, is added to a cholesterol-containing fat or oil in advance, and the resulting mixture is stirred. An excellent method for removing cholesterol from fats and oils can be provided.

【0073】さらには、本発明で、分取・回収された油
層は、低コレステロール油脂となっており、一般の食用
油脂として使用することが可能である一方、分取・回収
されたセッケン層は、本発明において繰り返し使用可能
で、コレステロール含有油脂に添加して、同様の操作を
繰り返し行うことにより、低コレステロール油脂を製造
できるので、コストや安全性の面でも問題なく、工場規
模での実施も可能となる。
Further, in the present invention, the separated and recovered oil layer is a low cholesterol oil and fat, and can be used as a general edible oil and fat. In the present invention, it can be used repeatedly, added to cholesterol-containing fats and oils, and by repeating the same operation, low-cholesterol fats and oils can be produced, so there is no problem in terms of cost and safety, and it can be carried out on a factory scale. It becomes possible.

【0074】また、このように、繰り返し使用したセッ
ケン層は、非常に多くのコレステロールを含み、十分に
コレステロールの抽出源として使用でき、従来周知のコ
レステロール抽出法で、コレステロールを分離・精製す
ることが可能となる。
The soap layer repeatedly used contains a very large amount of cholesterol and can be sufficiently used as an extraction source of cholesterol, and cholesterol can be separated and purified by a conventionally known cholesterol extraction method. It becomes possible.

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 低コレステロール油脂の製造方法であっ
て、下記の工程、すなわち、 (a) コレステロール含有油脂に、脂肪酸のアルカリ金属
塩、すなわちセッケンを添加、撹拌して、乳化させる第
1工程、および (b) 前記第1工程にて得られた混合物を、油層とセッケ
ン層とに分離し、油層を分取する第2工程、 を含むことを特徴とする低コレステロール油脂の製造方
法。
1. A method for producing a low-cholesterol oil or fat, comprising the following steps: (a) adding an alkali metal salt of a fatty acid, ie, a soap, to a cholesterol-containing oil or fat, stirring and emulsifying, And (b) a second step of separating the mixture obtained in the first step into an oil layer and a soap layer, and separating the oil layer.
【請求項2】 前記脂肪酸のアルカリ金属塩が、コレス
テロールを含む請求項1に記載の低コレステロール油脂
の製造法。
2. The method according to claim 1, wherein the alkali metal salt of a fatty acid contains cholesterol.
JP4111232A 1992-04-30 1992-04-30 Method for producing low cholesterol oil and fat Expired - Fee Related JP2578549B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4111232A JP2578549B2 (en) 1992-04-30 1992-04-30 Method for producing low cholesterol oil and fat

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4111232A JP2578549B2 (en) 1992-04-30 1992-04-30 Method for producing low cholesterol oil and fat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05306400A JPH05306400A (en) 1993-11-19
JP2578549B2 true JP2578549B2 (en) 1997-02-05

Family

ID=14555914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4111232A Expired - Fee Related JP2578549B2 (en) 1992-04-30 1992-04-30 Method for producing low cholesterol oil and fat

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2578549B2 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0979860B1 (en) 1998-08-11 2003-11-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Fat refining
CN103571617A (en) * 2012-07-26 2014-02-12 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 Improved animal fat processing technology

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3444377B2 (en) * 1994-07-14 2003-09-08 富士写真フイルム株式会社 Automatic printing of film images

Also Published As

Publication number Publication date
JPH05306400A (en) 1993-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6200624B1 (en) Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids
US3865939A (en) Edible oils having hypocholesterolemic properties
CA2404913A1 (en) Sterol ester compositions
JP5717960B2 (en) Oil composition
US5091203A (en) Method for removing cholesterol from eggs
JP2578549B2 (en) Method for producing low cholesterol oil and fat
JP2002020782A (en) Method for solid-liquid separation of oil and fat composition
JPH04237458A (en) Oil and fat having low calorific value
US2318748A (en) Refining and concentrating the unsaponifiable fraction of fats and oils
JPS6070033A (en) Margarine product or spread and its production
EP0551391A1 (en) Removal of cholesterol from edible fats
US5312640A (en) Reduction of cholesterol in egg yolk by the addition of either acid or both salt and acid
US2345098A (en) Process of saponifying vitamin-containing fatty material
JPH0832908B2 (en) Method for producing low-cholesterol oil
US2058162A (en) Process for treating fatty oils to remove off taste and stabilize same against rancidity
JPH06336492A (en) Method for fractionating sucrose fatty acid ester
JP3077894B2 (en) Lard odor control.
JP2510651B2 (en) Water-in-oil type emulsion oil composition
JP2796208B2 (en) Method for producing low cholesterol egg yolk retaining functional properties
WO2021132617A1 (en) Edible oil/fat in which glycidol content and glycidol fatty acid ester content are reduced, and method for manufacturing said edible oil/fat
JPH11332518A (en) Production of low cholesterol yolk
JP3053965B2 (en) Process for producing processed egg yolk
JPH07216383A (en) Fish oil with reduced odor and its production
JPH0698721A (en) Production of yolk oil
US2344124A (en) Refining vitamin oils

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees