JP2571059B2 - Method for producing 1,3,4-tri-O-acyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose - Google Patents
Method for producing 1,3,4-tri-O-acyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranoseInfo
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【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒはアシル基を意味する。〕 で示される1,3,4−トリ−Ｏ−アシル−２−デオキシ−
β−Ｄ−エリスロ−ペンタピラノースの製造方法に関す
る。The present invention relates to a compound of the formula [I] [Wherein, R represents an acyl group. 1,3,4-tri-O-acyl-2-deoxy-
The present invention relates to a method for producing β-D-erythro-pentapyranose.
上記式〔Ｉ〕で示される化合物は、２−デオキシ−Ｄ
−エリスロ−ペンタピラノース構造を持つ種々の糖誘導
体を製造するうえで、中間体として有用である。例え
ば、式〔II〕および〔III〕 で示される化合物は制癌作用を有する非天然型アンスラ
サイクリン系抗生物質として知られており（J.Med.Che
m.,24,112および特開昭60−75478号公報）、これらは、
対応するアグリコンとトリアシル糖とをグリコシル化反
応に付し、引き続き加水分解反応に付すことにより容易
に製造される（特開昭60−188396号公報）。The compound represented by the above formula [I] is 2-deoxy-D
-Useful as an intermediate in producing various sugar derivatives having an erythro-pentapyranose structure. For example, the formulas (II) and (III) Is known as a non-natural anthracycline antibiotic having an anti-cancer effect (J. Med. Che.
m., 24 , 112 and JP-A-60-75478).
It is easily produced by subjecting the corresponding aglycone and triacyl sugar to a glycosylation reaction, followed by a hydrolysis reaction (JP-A-60-188396).
従来の技術 式〔IV〕 で示される２−デオキシ−β−Ｄ−エリスロ−ペンタピ
ラノースのアシル化反応としては、例えば、ピリジン中
で無水酢酸と反応させることにより1,3,4−トリ−Ｏ−
アセチル−２−デオキシ−β−Ｄ−エリスロ−ペンタピ
ラノースを製造することが知られている。この場合に
は、粗製物を収率85％で得られるが、精製操作がたいへ
ん煩雑であるばかりでなく、精製後の単離収率は30％程
度にすぎない（Chem.Ber.,94 2072（1961））。また、
デオキシ糖〔IV〕をピリジン中で塩化ベンゾイルと反応
させた場合にも、収率96％で粗製物が得られるにもかか
わらず、これを分別結晶することによって得られる目的
のトリベンゾイル化合物の収率はわずか13％である（J.
Am.Chem.Soc.,82,3425（1960））。Conventional technology Formula [IV] As an acylation reaction of 2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose represented by, for example, by reacting with acetic anhydride in pyridine, 1,3,4-tri-O-
It is known to produce acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose. In this case, a crude product can be obtained in a yield of 85%, but the purification operation is very complicated and the isolation yield after the purification is only about 30% (Chem. Ber., 94 2072). (1961)). Also,
When the deoxy sugar [IV] is reacted with benzoyl chloride in pyridine, a crude product is obtained in a yield of 96%, but the desired tribenzoyl compound is obtained by fractional crystallization. The rate is only 13% (J.
Am. Chem. Soc., 82 , 3425 (1960)).
解決しようとする問題点 本発明は、前記式〔Ｉ〕で示されるトリアシル化合物
を効率よく製造することを目的とする。Problems to be Solved The present invention aims to efficiently produce a triacyl compound represented by the above formula [I].
前記文献記載の方法によるアシル化反応を本発明者ら
が追試したところ、前記式〔Ｉ〕で示される目的化合物
以外に、式〔Ｖ〕，〔VI〕および〔VII〕 で示される化合物の副成が、1H−NMRの測定結果から示
唆されるとともに、それらの混合物の中から式〔II〕で
示される目的化合物を効率よく単離することは極めて困
難であることを確認した。したがって、本発明は、前記
式〔Ｖ〕、〔VI〕および〔VII〕で示される副成物の生
成を抑制することにより、高純度の目的化合物〔II〕を
効率よく製造しようとするものである。When the present inventors supplemented the acylation reaction according to the method described in the above-mentioned literature, they found that, in addition to the target compound represented by the formula [I], the compounds represented by the formulas [V], [VI] and [VII] In-product of compound represented by is 1 while being suggested from the measurement results of H-NMR, it is possible to efficiently isolate the desired compound of formula (II) from a mixture thereof is very difficult It was confirmed. Therefore, the present invention aims to efficiently produce a high-purity target compound [II] by suppressing the formation of by-products represented by the formulas [V], [VI] and [VII]. is there.
問題点を解決するための手段 本発明方法によれば、式〔IV〕 で示される２−デオキシ−β−Ｄ−エリスロ−ペンタピ
ラノースを反応促進剤の存在下でアシル化剤と反応させ
ることにより、式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒはアシル基を意味する。〕 で示される1,3,4−トリ−Ｏ−アシル−２−デオキシ−
β−Ｄ−エリスロ−ペンタピラノースを効率よく製造す
ることができる。このようにして、目的とするアシル化
合物〔Ｉ〕を高純度、高収率に得ることができるので、
本発明方法は特に工業的にすぐれた製法である。According to the method of the present invention, the formula (IV) By reacting 2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose represented by the formula (I) with an acylating agent in the presence of a reaction accelerator. [Wherein, R represents an acyl group. 1,3,4-tri-O-acyl-2-deoxy-
β-D-erythro-pentapyranose can be efficiently produced. Thus, the desired acyl compound [I] can be obtained with high purity and high yield.
The method of the present invention is a particularly excellent industrial production method.
式〔Ｉ〕においてＲで示されるアシル基としては、ホ
ルミル基、低級アルカノイル基、置換低級アルカノイル
基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基などが挙げられ
る。さらに、低級アルカノイル基としては、そのアルキ
ル基部分が例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基などの炭素原子数１から４の直鎖状または分
枝状のアルキル基であるようなアルカノイル基を挙げる
ことができ、置換低級アルキル基としては、例えば１〜
３個のハロゲン原子で置換された低級アルキル基を挙げ
ることができ、置換ベンゾイル基としては、例えばハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルキル
基などで置換されたベンゾイル基を挙げることができ、
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素原子数１〜
３のアルキル基等を挙げることができ、ハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素および臭素原子を挙げることがで
き、低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エ
トキシ基などの炭素原子数１〜３のアルコキシ基などを
挙げることができる。Examples of the acyl group represented by R in the formula [I] include a formyl group, a lower alkanoyl group, a substituted lower alkanoyl group, a benzoyl group and a substituted benzoyl group. Further, as the lower alkanoyl group, the alkyl group part is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-group.
An alkanoyl group which is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as -butyl group; and the substituted lower alkyl group is, for example, 1 to
Examples of the substituted benzoyl group include lower alkyl groups substituted with three halogen atoms. Examples of the substituted benzoyl group include a benzoyl group substituted with a halogen atom, a lower alkoxy group, a nitro group, a lower alkyl group, and the like. ,
As the lower alkyl group, for example, a methyl group, an ethyl group,
1 to 1 carbon atoms such as n-propyl and isopropyl
And the like. Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine and bromine atoms. Examples of the lower alkoxy group include alkoxy having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy and ethoxy. And the like.
本発明における反応促進剤とは、糖類のアシル化反応
を促進する試剤であり、そのような反応促進剤の例とし
てはＮ−アシルピリジニウム塩を生成しやすいピリジン
誘導体が挙げられ、さらに具体的には例えば４−ジメチ
ルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン等のアミノ
ピリジン類および1,1,3,3−テトラメチル−４−（４−
ピリジニル）グアニジン等のピリジニルグアニジン類等
が挙げられるが、通常は、４−ジメチルアミノピリジン
を用いることにより十分良好な結果が得られる。The reaction accelerator in the present invention is a reagent that promotes the acylation reaction of a saccharide. Examples of such a reaction accelerator include a pyridine derivative which easily produces an N-acylpyridinium salt, and more specifically. Are aminopyridines such as 4-dimethylaminopyridine and 4-pyrrolidinopyridine, and 1,1,3,3-tetramethyl-4- (4-
Examples thereof include pyridinyl guanidines such as (pyridinyl) guanidine and the like. Usually, 4-dimethylaminopyridine can provide sufficiently satisfactory results.
反応促進剤の使用量に特に制限はないが、例えば、前
記式〔IV〕の原料化合物に対して２〜10モル％を添加す
ればよく、通常は５モル％程度用いれば十分である。Although there is no particular limitation on the amount of the reaction accelerator used, for example, 2 to 10 mol% based on the starting compound of the formula [IV] may be added, and usually about 5 mol% is sufficient.
本発明は例えば次のようにして実施することができ
る。The present invention can be implemented, for example, as follows.
反応促進剤を添加したアシル化剤および塩基を含む溶
媒中へ、前記式〔IV〕で示される化合物を少量づつ加え
反応させることにより、前記式〔Ｉ〕で示される1,3,4
−トリ−Ｏ−アシル−β−Ｄ−エリスロ−ペンタピラノ
ースを製造することができる。By adding the compound represented by the formula (IV) little by little to a solvent containing an acylating agent and a base to which a reaction accelerator has been added and reacting, the 1,3,4 represented by the formula (I)
-Tri-O-acyl-β-D-erythro-pentapyranose can be produced.
反応温度は低温、例えば０℃以下で行われるが、好適
には−35〜−50℃である。The reaction is carried out at a low temperature, for example, 0 ° C. or lower, preferably from −35 to −50 ° C.
アシル化剤としては、酸無水物（混合酸無水物を含
む）、酸ハロゲン化物、活性エステル等が挙げられる
が、好ましくは酸無水物が用いられる。アシル化剤の使
用量に特に制限はないが、化合物〔IV〕に対し３〜10倍
モル、通常は3.1〜3.5倍モル用いれば十分である。Examples of the acylating agent include acid anhydrides (including mixed acid anhydrides), acid halides, active esters, and the like, and preferably acid anhydrides. The amount of the acylating agent to be used is not particularly limited, but it is sufficient to use it in an amount of 3 to 10 times, usually 3.1 to 3.5 times, the mole of compound [IV].
塩基としては、アシル化反応で通常用いられる有機塩
基を用いることができ、例えばピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ−エチルモルホリン、ジメチルアニリン、テト
ラメチル尿素などが挙げられるが、ピリジンを反応溶媒
をかねて用いるのが好適である。塩基の使用量に特に制
限はないが、アシル化剤に対して１〜10倍モル、通常は
１〜２倍モル用いれば十分である。但し、反応溶媒をか
ねて用いる場合はこの限りでない。As the base, an organic base usually used in an acylation reaction can be used, and examples thereof include pyridine, triethylamine, N-ethylmorpholine, dimethylaniline, and tetramethylurea.However, it is preferable to use pyridine as a reaction solvent. It is suitable. The amount of the base used is not particularly limited, but it is sufficient to use 1 to 10 moles, usually 1 to 2 moles, per mole of the acylating agent. However, this does not apply when the reaction solvent is used again.
反応溶媒としては、通常のアシル化反応に用いられる
溶媒、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロ
ゲン系溶媒、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン
等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、
ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキサイド等が挙げられる。場合
により、前記の塩基を溶媒をかねて用いてもよい。As a reaction solvent, a solvent used in a general acylation reaction, for example, a dichloromethane-based solvent such as dichloroethane, a diethyl ether, an ether-based solvent such as tetrahydrofuran, an ester-based solvent such as ethyl acetate,
Examples include aromatic solvents such as benzene and toluene, dimethylformamide, and dimethyl sulfoxide. In some cases, the above base may be used as a solvent.
反応終了後、通常の有機化学的手法により反応成績体
を単離することができる。例えば、必要に応じて反応混
合物へ有機溶媒を添加し、酸、アルカリ水洗浄後、有機
溶媒を留去することによって目的物を結晶として単離す
ることもできる。After completion of the reaction, a reaction product can be isolated by a usual organic chemical technique. For example, if desired, an organic solvent is added to the reaction mixture, and after washing with an acid and alkaline water, the organic solvent is distilled off to isolate the desired product as crystals.
実施例 以下に実施例をもって本発明を詳細に説明するが、本
発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
実施例１ 1,3,4−トリ−Ｏ−アセチル−２−デオキシ−β−Ｄ−
エリスロ−ペンタピラノースの製造 無水酢酸（2.7Kg）およびジメチルアミノピリジン（4
9g）を含む無水ピリジン（6.3Kg）溶液を−40℃に冷却
し、この中へ２−デオキシ−β−Ｄ−エリスロ−ペンタ
ピラノース（1.07Kg）を少量づつ５分割し10分おきに加
え、同温度で５時間反応その後０℃まで昇温、０℃にて
更に１時間反応する。反応終了後クロロホルム（16K
g）、水（11Kg）を反応混合物に加え分液後クロロホル
ム（10Kg）で２回水層を抽出し、クロロホルム層を合わ
せて5N−H2SO4水（39Kg）、NaHCO3水（10Kg）、水（10K
g）、食塩水（10Kg）で順次洗浄し、芒硝乾燥する。溶
媒留去後クロロホルム−シクロヘキサンより結晶化する
ことにより1,3,4−トリ−Ｏ−アセチル−２−デオキシ
−β−Ｄ−エリスロ−ペンタピラノース（1.9Kg、90
％）を得た。Example 1 1,3,4-Tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-
Preparation of erythro-pentapyranose acetic anhydride (2.7 kg) and dimethylaminopyridine (4
An anhydrous pyridine (6.3 kg) solution containing 9 g) was cooled to -40 ° C, and 2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose (1.07 kg) was added in small portions into five portions at intervals of 10 minutes. The reaction is carried out at the same temperature for 5 hours, then the temperature is raised to 0 ° C, and the reaction is carried out at 0 ° C for another hour. After completion of the reaction, chloroform (16K
g), water (added liquid separation after chloroform to the reaction mixture 11 Kg) (extracted twice water layer at 10 Kg), the combined chloroform layers 5N-H 2 SO 4 water (39 kg), NaHCO 3 water (10 Kg) , Water (10K
g), and washed successively with saline (10 kg) and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent, the residue was crystallized from chloroform-cyclohexane to give 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose (1.9 kg, 90 kg).
%).
mp 99〜100℃ ▲〔ａ〕20 D▼＝−158゜（ｃ＝1.0,CHCl3）1 H−NMR（CDCl3）δ:2.06（3H,s,C3−OAc）2.13（3H,s,
C4−OAc）、2.16（3H,s,C1−OAc）、1.76−2.46（2H,m,
H−２）、3.83（1H,dd,J＝13,3Hz,H−5a）、4.03（1H,d
d,J＝13,2Hz,H−5e）、5.13−5.43（2H,m,H−4,H−
３）、6.26（1H、bs、Ｈ−１、V1/2≒7Hz） 実施例２ 1,3,4−トリ−Ｏ−ベンゾイル−２−デオキシ−β−Ｄ
−エリスロ−ペンタピラノースの製造 無水安息香酸（5.57g）と２−デオキシ−β−Ｄ−エ
リスロ−ペンタピタノース（1.0との反応をジメチルア
ミノピリジン（45.6mg）存在下実施例１と同様に行な
い、1,3,4−トリ−Ｏ−ベンゾイル−２−デオキシ−β
−Ｄ−エリスロ−ペンタピラノース（2.68g、81％）を
得た。mp 99 to 100 ° C. ▲ [a] 20 D ▼ = -158 DEG (c = 1.0, CHCl 3) 1 H-NMR (CDCl 3) δ: 2.06 (3H, s, C 3 -OAc) 2.13 (3H, s ,
C 4 -OAc), 2.16 (3H , s, C 1 -OAc), 1.76-2.46 (2H, m,
H-2), 3.83 (1H, dd, J = 13.3 Hz, H-5a), 4.03 (1H, d
d, J = 13.2 Hz, H-5e), 5.13-5.43 (2H, m, H-4, H-
3), 6.26 (1H, bs, H-1, V1 / 2 ≒ 7 Hz) Example 2 1,3,4-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D
-Production of erythro-pentapyranose The reaction of benzoic anhydride (5.57 g) with 2-deoxy-β-D-erythro-pentapytanose (1.0) was carried out in the presence of dimethylaminopyridine (45.6 mg) in the same manner as in Example 1. , 1,3,4-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β
-D-erythro-pentapyranose (2.68 g, 81%) was obtained.
mp 159−160.5℃ ▲〔ａ〕24 D▼＝−205゜（ｃ＝1.0,CHCl3）1 H−NMR（CDCl3）δ:2.3−2.8（2H,m,H−２）、4.17（1
H,dd,H−5a）、4.33（1H,dd,H−5e）、5.67−5.95（2H,
m,H−3,H−４）、6.68（1H,bs,H−１）、7.35−8.25（1
5H,m,1,3,4−OCOPh） 実施例３ 1,3,4−トリ−Ｏ−クロロアセチル−２−デオキシ−β
−Ｄ−エリスロ−ペンタピラノースの製造 無水ピリジン（5.9g）およびジメチルアミノピリジン
（45.6mg）溶液を−20℃に冷却し、無水モノクロロ酢酸
（4.21g）を加える。次いで、−40℃冷却し、実施例１
と同様２−デオキシ−β−Ｄ−エリスロ−ペンタピラノ
ース（1.0g）を加え、反応、後処理を行ない、1,3,4−
トリ−Ｏ−クロロアセチル−２−デオキシ−β−Ｄ−エ
リスロ−ペンタピラノース（2.27g、84％）を得た。mp 159-160.5 ° C. ▲ [a] 24 D ▼ = -205 ゜ (c = 1.0, CHCl 3 ) 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.3-2.8 (2H, m, H-2), 4.17 (1
H, dd, H-5a), 4.33 (1H, dd, H-5e), 5.67-5.95 (2H,
m, H-3, H-4), 6.68 (1H, bs, H-1), 7.35-8.25 (1
5H, m, 1,3,4-OCOPh) Example 3 1,3,4-Tri-O-chloroacetyl-2-deoxy-β
Preparation of -D-erythro-pentapyranose A solution of anhydrous pyridine (5.9 g) and dimethylaminopyridine (45.6 mg) is cooled to -20 ° C and monochloroacetic anhydride (4.21 g) is added. Then, it was cooled at -40 ° C,
2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose (1.0 g) was added thereto, followed by reaction and post-treatment to give 1,3,4-
Tri-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose (2.27 g, 84%) was obtained.
m.p 95−97℃ ▲〔ａ〕24 D▼−124.6゜（ｃ＝1.0,CHCl3）1 H−NMR（CDCl3）δ:2.0−2.48（2H,m,H−２）、3.9−
4.2（2H,m,H−５）、4.06（3H,s,3−OCOCH2Cl）、4.13
（3H,s,4−OCOCH2Cl）、4.18（3H,s,1−OCOCH2Cl）、5.
35−5.50（2H,m,H−3,H−４）、6.39（1H,bs,H−１）mp 95-97 ° C ▲ [a] 24 D ▼ -124.6 ゜ (c = 1.0, CHCl 3 ) 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.0-2.48 (2H, m, H-2), 3.9-
4.2 (2H, m, H- 5), 4.06 (3H, s, 3-OCOCH 2 Cl), 4.13
(3H, s, 4-OCOCH 2 Cl), 4.18 (3H, s, 1-OCOCH 2 Cl), 5.
35-5.50 (2H, m, H-3, H-4), 6.39 (1H, bs, H-1)
Claims (5)
ラノースを４−ジメチルアミノピリジンおよび４−ピロ
リジノピリジンからなる群より選ばれる反応促進剤の存
在下でアシル化剤と反応させることを特徴とする式 〔式中、Ｒはアシル基を意味する。〕 で示される1,3,4−トリ−Ｏ−アシル−２−デオキシ−
β−Ｄ−エリスロ−ペンタピラノースの製造方法。(1) Expression Reacting the 2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose represented by with an acylating agent in the presence of a reaction accelerator selected from the group consisting of 4-dimethylaminopyridine and 4-pyrrolidinopyridine. Expression [Wherein, R represents an acyl group. 1,3,4-tri-O-acyl-2-deoxy-
A method for producing β-D-erythro-pentapyranose.
第１項記載の製造方法。2. The method according to claim 1, wherein the reaction temperature is 0 ° C. or lower.
範囲第１項記載の製造方法。3. The method according to claim 1, wherein the reaction temperature is -35 to -50.degree.
である特許請求の範囲第１、２または３項記載の製造方
法。4. The method according to claim 1, wherein the reaction accelerator is 4-dimethylaminopyridine.
１、２、３または４項記載の製造方法。5. The method according to claim 1, wherein R is an acetyl group.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP62175746A JP2571059B2 (en) | 1987-07-13 | 1987-07-13 | Method for producing 1,3,4-tri-O-acyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentapyranose |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP4837833B2 (en) * | 2001-01-23 | 2011-12-14 | 大日本住友製薬株式会社 | Process for producing 1,3,4-tri-O-acyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoses |
-
1987
- 1987-07-13 JP JP62175746A patent/JP2571059B2/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，８２，（１９６０），ｐ．３４２５−３４２８ |
Also Published As
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