JP2563799B2 - Positive photoresist composition - Google Patents
Positive photoresist compositionInfo
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、主に半導体集積回路やフォトマスクなどの
パターン形成に用いられるアルカリ現像型の感光性レジ
ストに関し、さらに詳しくは、凹凸を有する基板上の微
細パターン形成能力に優れたポジ型フォトレジストに関
する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an alkali-developable photosensitive resist mainly used for pattern formation of semiconductor integrated circuits, photomasks and the like, and more specifically to a substrate having irregularities. The present invention relates to a positive photoresist having excellent fine pattern forming ability.
（従来の技術） 従来、フォトレジストとしては、感度と基板に対する
密着性が良好な環化ゴム系のものが使用されていたが、
環化ゴム系レジストでは解像力に限界があるため、半導
体集積回路の高集積化に伴いアルカリ現像画のポジ型フ
ォトレジストが主として集積回路のパターン形成に用い
られるようになってきた。(Prior Art) Conventionally, as a photoresist, a cyclized rubber-based one having good sensitivity and good adhesion to a substrate has been used.
Since the cyclized rubber-based resist has a limited resolution, a positive photoresist of an alkali developed image has come to be mainly used for pattern formation of an integrated circuit as the semiconductor integrated circuit is highly integrated.
半導体集積回路においては、高集積化のために１μｍ
以下の寸法のパターンを形成する必要が生じてきた。こ
のような微細パターンを形成するために、露光装置の改
良が行われており、主にレンズの性能向上によって現在
一般に使用されている縮小投影露光装置の解像度は１μ
ｍ以下となっているが、0.6ないし0.5μｍ程度が限界で
あろうと考えている。ところが、集積回路の設計寸法が
光学的解像度に近づきつつあるため、こうした領域にお
いても正確にパターンを形成できる解像力のよいレジス
トの必要性が高まっている。In semiconductor integrated circuits, 1 μm
It has become necessary to form a pattern having the following dimensions. In order to form such a fine pattern, the exposure apparatus has been improved, and the resolution of the currently used reduction projection exposure apparatus, which is generally used mainly due to the improvement of the lens performance, is 1 μm.
Although it is less than m, it is thought that the limit will be about 0.6 to 0.5 μm. However, as the design dimensions of integrated circuits are approaching optical resolution, there is a growing need for resists with good resolving power that can accurately form patterns even in such regions.
一般にプレーナ・プロセスにおいては、フォトリソグ
ラフィの最初の段階を除いてほとんどすべての段階が凹
凸基板上のパターン形成工程を含んでいる。凹凸の斜面
からの反射光のために本来マスク上では露光しない部分
に光があたることとなり、ポジ型フォトレジストの場合
にはパターンの細り、ネガ型フォトレジストの場合には
パターンの太りあるいはヒゲ等を生じて平坦な基板の場
合に比べてフォトレジストの解像力が大きく低下するこ
とが知られていた。Generally, in a planar process, almost every step except the first step of photolithography involves the patterning process on a textured substrate. Due to the reflected light from the slopes of the unevenness, the light will hit the area that should not be exposed on the mask, and in the case of positive photoresist, the pattern becomes thin, and in the case of negative photoresist, the pattern becomes thick or mustache. It has been known that the resolution of the photoresist is significantly reduced as compared with the case of a flat substrate due to the occurrence of the above phenomenon.
一方、レジストパターンを基板に転写するためのエッ
チング技術が、エッチング液の中に基板を浸漬する湿式
法にかわって、プラズマによる反応性イオンエッチング
（RIE）法が主流となるに及んで、レジストに対しても
新たに以下のような性能が要求されるようになった。ま
ず、RIEが基板の深さ方向にのみ進行する性質があるた
め、レジストパターンの側壁が傾いていると正確にパタ
ーン寸法を転写できない。そこで、レジストにはより矩
形に近いパターンを形成する性能が要求される。On the other hand, the etching technique for transferring the resist pattern to the substrate has replaced the wet method of immersing the substrate in an etching solution, and the reactive ion etching (RIE) method using plasma has become the mainstream. On the other hand, the following new performances are required. First, since the RIE has a property of advancing only in the depth direction of the substrate, the pattern dimension cannot be accurately transferred if the sidewall of the resist pattern is inclined. Therefore, the resist is required to have a performance of forming a pattern closer to a rectangle.
次いで、RIEの場合、エッチングの処理速度をあげる
とレジストの表面温度が上がり、パターンが熱変形を起
こすことがある。また、これを防ぐため遠赤外線を照射
してレジストパターンを架橋させる手法が採り入れられ
つつあるが、この際にもレジストパターンの温度が上昇
する。いずれの場合にもパターンが変形しないための耐
熱性が必要になってきた。Next, in the case of RIE, if the etching processing rate is increased, the surface temperature of the resist may rise and the pattern may be thermally deformed. In order to prevent this, a technique of irradiating far infrared rays to crosslink the resist pattern is being adopted, but the temperature of the resist pattern also rises at this time. In either case, heat resistance is required so that the pattern does not deform.
従来、凹凸基板上のパターン形成における反射光によ
る解像力の低下をふせぐ方法として染料をフォトレジス
ト組成物に添加することが知られていた。しかし、従来
の染料には以下のような問題があった。すなわち、反射
光を吸収するのに充分な量の染料を添加した場合に感度
が低下する問題、感度低下の少ない染料では凹凸上のパ
ターンの線幅が細る問題、効率よく光を吸収する染料の
場合には昇華温度が低くレジストの耐熱性が不充分とな
る問題等があった。Conventionally, it has been known to add a dye to a photoresist composition as a method for preventing a decrease in resolution due to reflected light in forming a pattern on an uneven substrate. However, the conventional dyes have the following problems. That is, the problem that sensitivity decreases when a sufficient amount of dye is added to absorb the reflected light, the problem that the line width of the pattern on the unevenness is thin with a dye with less sensitivity decrease, and the dye that absorbs light efficiently In this case, there was a problem that the sublimation temperature was low and the heat resistance of the resist was insufficient.
（発明の解決しようとする問題点） 本発明者らは、前記欠点を解決すべく鋭意研究の結
果、アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド化合物とを含
有するポジ型フォトレジストにおいて、特定の化合物を
用いれば、従来の染料の問題点を解決し、かつ高集積化
による超微細パターン形成に伴う種々の問題を解決でき
ることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に到った。(Problems to be Solved by the Invention) As a result of intensive research to solve the above-mentioned drawbacks, the present inventors have found that if a specific compound is used in a positive photoresist containing an alkali-soluble resin and a quinonediazide compound, It has been found that the problems of conventional dyes can be solved and various problems associated with the formation of ultrafine patterns due to high integration can be solved, and the present invention has been completed based on this finding.
（問題点を解決するための手段） かくして本発明によれば、アルカリ可溶性樹脂、キノ
ンジアジド化合物及び一般式（Ｉ）で表される化合物を
含有することを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物
が提供される。(Means for Solving the Problems) Thus, according to the present invention, there is provided a positive photoresist composition containing an alkali-soluble resin, a quinonediazide compound and a compound represented by the general formula (I). To be done.
（一般式（Ｉ）において、R1は水酸基，ハロゲン,OR4の
いずれかを、R2,R3はそれぞれ独立に水素，アルキル
基，ハロゲン,OR5のいずれかを、R4及びR5はアルキル基
またはヒドロキシアルキル基を表わす。） 本発明におけるアルカリ可溶性樹脂としては、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール、ｔ−ブチルフェノー
ル等のアルキルフェノール、ビスフェノール、ナフトー
ル等とホルムアルデヒドあるいはその他のアルデヒドと
の酸性触媒縮合反応生成物、ポリビニルフェノール、ポ
リイソプロペニルフェノールあるいはこれらの共重合体
が挙げられる。 (In the general formula (I), R 1 is any one of a hydroxyl group, halogen and OR 4 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen, an alkyl group, halogen or OR 5 , R 4 and R 5 Represents an alkyl group or a hydroxyalkyl group.) As the alkali-soluble resin in the present invention, an acid-catalyzed condensation reaction of an alkylphenol such as phenol, cresol, xylenol, t-butylphenol, bisphenol, naphthol and the like with formaldehyde or other aldehyde is formed. Examples thereof include polyvinylphenol, polyisopropenylphenol and copolymers thereof.
本発明のキノンジアジド化合物は、とくに限定される
ものではないが、ｏ−ナフトキノンジアジド−４−スル
フォン酸クロライドまたはｏ−ナフトキノンジアジド−
５−スルフォン酸クロライドのエステルを挙げることが
できる。これらの具体例は、エー・コーサー著「ライト
センシティブ システムズ」,339〜353,（1965）ジョ
ン ウイリ アンド サンズ（ニューヨーク）（J.Kosa
r“Light Sensitive Systems",339〜352,（1965）,John
Wiley ＆ Sons（New York））や、ダブリュ．エス．デ
フォレスト著「フォトレジスト」50,（1975），マクグ
ロウ−ヒル インコーポレーテッド（ニューヨーク）
（W.S.DeForest“Photoresist",50,（1975）,McGrow−H
ill Inc.,（New York））などに詳しい。これらのなか
で工業的に生産されていて有用なものとしては、2,3,4
−トリヒドロキシベンゾフエノンのナフトキノンジアジ
ドスルフォン酸エステル、2,3,4,4′−テトラヒドロキ
シベンゾフエノンのナフトキノンジアジドスルフォン酸
エステル、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフエ
ノンのナフトキノンジアジドスルフォン酸エステルなど
が挙げられる。Although the quinonediazide compound of the present invention is not particularly limited, o-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid chloride or o-naphthoquinonediazide-
Esters of 5-sulphonic acid chloride can be mentioned. Specific examples of these are described in "Light Sensitive Systems" by A. Coser, 339-353, (1965) John Willi & Sons (New York) (J.Kosa
r “Light Sensitive Systems”, 339-352, (1965), John
Wiley & Sons (New York) and W. S. DeForest, "Photoresist," 50, (1975), McGraw-Hill Incorporated (New York)
(WSDeForest “Photoresist”, 50, (1975), McGrow-H
ill Inc., (New York)) etc. Among these, industrially produced and useful are 2,3,4
-Trihydroxybenzophenone naphthoquinone diazide sulfonic acid ester, 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone naphthoquinone diazide sulfonic acid ester 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone Examples thereof include naphthoquinone diazide sulfonic acid ester.
アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド化合物の配合組
成は、前者100重量部に対して後者を10〜50重量部、好
ましくは15〜40重量部である。後者の配合量が多すぎる
と現像残が生じやすく、少なすぎると膜減りが大きくな
って断面が丸まったパターンしか描くことができないた
めに、パターンを正確な寸法精度で基板に転写すること
ができない。The compounding composition of the alkali-soluble resin and the quinonediazide compound is 10 to 50 parts by weight, preferably 15 to 40 parts by weight with respect to the former 100 parts by weight. If the compounding amount of the latter is too large, undeveloped residue is likely to occur, and if it is too small, film loss becomes large and only a pattern with a round cross section can be drawn, so the pattern cannot be transferred to the substrate with accurate dimensional accuracy. .
これらのアルカリ可溶性樹脂およびナフトキノンジア
ジド化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、複数の
ものを組み合わせて用いることもできる。These alkali-soluble resins and naphthoquinonediazide compounds may be used alone or in combination of two or more.
本発明の一般式（Ｉ）の化合物において、R2,R3がア
ルキル基の場合、及びR4,R5がアルキル基又はヒドロキ
シアルキル基の場合のアルキルの炭素数は通常１〜８個
である。この化合物の具体例としては、４−（２−クロ
ロフェニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベンゼン、４−
（２−ヒドロキシフェニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシ
ベンゼン、４−（２−メチル−４−クロロフェニルア
ゾ）−1,3−ジヒドロキシベンゼン、４−（2,4−ジエト
キシフェニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベンゼン、４
−（２−エトキシフェニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシ
ベンゼン、４−（2,6−ジメトキシ−４−クロロフェニ
ルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベンゼン等が挙げられ
る。In the compound of the general formula (I) of the present invention, when R 2 and R 3 are alkyl groups, and when R 4 and R 5 are alkyl groups or hydroxyalkyl groups, the number of carbon atoms of the alkyl is usually 1 to 8 is there. Specific examples of this compound include 4- (2-chlorophenylazo) -1,3-dihydroxybenzene, 4-
(2-Hydroxyphenylazo) -1,3-dihydroxybenzene, 4- (2-methyl-4-chlorophenylazo) -1,3-dihydroxybenzene, 4- (2,4-diethoxyphenylazo) -1, 3-dihydroxybenzene, 4
Examples include-(2-ethoxyphenylazo) -1,3-dihydroxybenzene and 4- (2,6-dimethoxy-4-chlorophenylazo) -1,3-dihydroxybenzene.
一般式（Ｉ）の化合物の配合量は、アルカリ可溶性樹
脂100重量部に対して0.5〜20重量部、好ましくは１〜９
重量部である。20重量部を越えるとパターン形状が悪化
し0.5重量部未満では凹凸基板上の解像力が低下する。The compounding amount of the compound of the general formula (I) is 0.5 to 20 parts by weight, preferably 1 to 9 parts by weight based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin.
Parts by weight. If it exceeds 20 parts by weight, the pattern shape deteriorates, and if it is less than 0.5 parts by weight, the resolution on the uneven substrate decreases.
本発明のレジスト組成物は、固形物を有機溶剤に均一
に溶解して用いられる。溶剤としては、プロパノール、
ブタノール等のアルコール類、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等の酢酸
エステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状
エーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブ等、さらにエチルセロソルプアセテート、
ブチルセロソルブアセテート、γ−ブチロラクトン等が
あげられる。また、キシレン、トルエン等の芳香族炭化
水素を混合してもよい。固形物の含有量は、10〜40重量
％程度が通常用いられる。The resist composition of the present invention is used by uniformly dissolving a solid in an organic solvent. As the solvent, propanol,
Alcohols such as butanol, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ketones such as cyclohexanone, ethyl acetate, butyl acetate, acetic acid esters such as isoamyl acetate, tetrahydrofuran, cyclic ethers such as dioxane, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, etc. Ethyl cellosolve acetate,
Examples thereof include butyl cellosolve acetate and γ-butyrolactone. Further, an aromatic hydrocarbon such as xylene or toluene may be mixed. The solid content is usually about 10 to 40% by weight.
本発明のレジスト組成物には、界面活性剤、増感剤等
の添加剤が配合されていてもよい。The resist composition of the present invention may contain additives such as a surfactant and a sensitizer.
本発明のレジスト組成物は、基板に回転塗布した後、
100℃前後で熱処理して１μｍ程度のレジスト膜を形成
し、ついで露光・現像してパターンを形成する。露光
は、通常コンタクトアライナー、プロジェクションアラ
イナー、ステッパー等の紫外線露光装置によって行う。The resist composition of the present invention, after spin coating on the substrate,
Heat treatment is performed at about 100 ° C. to form a resist film of about 1 μm, and then exposure and development are performed to form a pattern. The exposure is usually performed by an ultraviolet exposure apparatus such as a contact aligner, a projection aligner, and a stepper.
本発明のレジスト組成物の現像液としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、メタケイ酸ナトリウム等の
無機アルカリ、水酸化テトラメチルアンモニウム、コリ
ン等の有機アルカリが用いられる。また、アミン類、ア
ルコール類、エーテル類、界面活性剤等を混合して用い
ることもできる。As a developer for the resist composition of the present invention, an inorganic alkali such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium metasilicate, or the like, or an organic alkali such as tetramethylammonium hydroxide or choline is used. In addition, amines, alcohols, ethers, surfactants and the like can be mixed and used.
現像は露光した基板を現像液の中に１分程度浸漬する
か、基板の上に現像液を静置して行うのがよい。The development is preferably performed by immersing the exposed substrate in a developing solution for about 1 minute or by leaving the developing solution on the substrate.
（発明の効果） かくして本発明によれば、凹凸基板上での解像力と耐
熱性に優れたパターン寸法の変化が小さいポジ型フォト
レジスト組成物が提供される。(Effects of the Invention) Thus, according to the present invention, there is provided a positive photoresist composition which is excellent in resolution and heat resistance on a concave-convex substrate and has a small change in pattern dimension.
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例及び比較例中の部及び％はとくに断り
のないかぎり重量基準である。Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. Parts and% in Examples and Comparative Examples are based on weight unless otherwise specified.
実施例１ ｍ−クレゾール/p−クレゾールのモル比が6/4で数平
均分子量が1280のノボラック樹脂100部と2,3,4−トリヒ
ドロキシベンゾフェノンのｏ−ナフトキノンジアジド−
５−スルフォン酸エステル（仕込みモル比1/1.75）26部
と一般式（Ｉ）の化合物として４−（２−クロロフェニ
ルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベンゼン５部を酢酸セロ
ソルブに溶解した。この溶液を0.2μｍのテフロンメン
ブランフィルターで濾過してレジスト組成物を得た。Example 1 100 parts of novolak resin having a molar ratio of m-cresol / p-cresol of 6/4 and a number average molecular weight of 1280 and o-naphthoquinonediazide of 2,3,4-trihydroxybenzophenone.
26 parts of 5-sulfonic acid ester (molar ratio charged: 1.1.75) and 5 parts of 4- (2-chlorophenylazo) -1,3-dihydroxybenzene as the compound of the general formula (I) were dissolved in cellosolve acetate. This solution was filtered through a 0.2 μm Teflon membrane filter to obtain a resist composition.
このレジスト組成物をスピンコーターでシリコン鏡面
ウェハに塗布し、エアーオーブン中85℃で30分プリベー
クし、ついで、縮小投影露光装置（ｇ線、NA＝0.35）で
1.0μｍから0.6μｍまで0.05μｍ刻みで１対１ライン・
アンド・スペース・パターンを有するレチクルを介して
露光した。同時に５μｍライン・アンド・スペース・パ
ターンも露光した。このウェハを2.4％水酸化テトラメ
チルアンモニウム水溶液で静置現象し、以下の評価を行
った。This resist composition is applied to a silicon mirror wafer by a spin coater, prebaked in an air oven at 85 ° C. for 30 minutes, and then reduced by a projection exposure apparatus (g line, NA = 0.35).
One-to-one line from 1.0μm to 0.6μm in 0.05μm increments
Exposure was through a reticle with an and space pattern. At the same time, a 5 μm line and space pattern was also exposed. This wafer was allowed to stand in a 2.4% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide to perform the following evaluation.
感度は、５μｍのパターンが抜けるのに必要な最小露
光秒数をmsec単位で表わし、最小解像線幅は、感度にあ
たる露光秒数から20msecづつ露光時間を400msecまで増
加させていったときに現像できる最も狭い１対１ライン
・アンド・スペース・パターンの線幅を表わす。Sensitivity represents the minimum exposure time required to remove a pattern of 5 μm in msec unit, and the minimum resolution line width was developed when the exposure time was increased from exposure exposure time corresponding to sensitivity to 20 msec to 400 msec. It represents the line width of the narrowest possible one-to-one line and space pattern.
断面の形状は、最小解像線幅のパターンの破断面を観
察し、矩形のものは○、台形のものは×とした。Regarding the shape of the cross section, the fracture surface of the pattern having the minimum resolution line width was observed.
パターン幅は、次のようにして評価した。膜厚0.20μ
ｍのシリコン酸化膜をエッチングして2.0μｍ角の抜き
パターンを形成し、この上に0.1μｍのタングステン・
シリサイドの膜をCVD（ケミカル・ペーパー・デポジシ
ョン）によって堆積させる。この基板に前述のようにレ
ジストを塗布し、基板の凹部の半分にレジスト・パター
ンが重なるように1.0μｍのラインを露光し現像する。
露光は同様にNA＝0.35のｇ線のステッパーを用いた。こ
うして形成された凹部上のレジスト・パターンの最も狭
い部分の線幅を測定して細り具合を評価する。レチクル
の寸法である1.0μｍに対して細っているほどよくな
い。この良し悪しがいわゆるハレーション防止効果であ
る。The pattern width was evaluated as follows. Thickness 0.20μ
m silicon oxide film is etched to form a 2.0 μm square punched pattern, and 0.1 μm tungsten.
A silicide film is deposited by CVD (Chemical Paper Deposition). A resist is applied to this substrate as described above, and a line of 1.0 μm is exposed and developed so that the resist pattern overlaps half of the concave portion of the substrate.
Exposure was also performed using a g-line stepper with NA = 0.35. The line width of the narrowest portion of the resist pattern on the recess formed in this way is measured to evaluate the degree of thinning. It is not so good that it is thinner than the reticle size of 1.0 μm. This quality is the so-called halation prevention effect.
耐熱性は、ウェハを140℃のホットプレートで200秒処
理した後の５μｍパターンの破断面形状が矩形を保持し
ていれば○、丸まっていれば×とした。これらの評価に
は走査型電子顕微鏡を用いた。The heat resistance was evaluated as ◯ if the fracture cross-sectional shape of the 5 μm pattern after processing the wafer on a hot plate at 140 ° C. for 200 seconds retained a rectangle, and x if it was rounded. A scanning electron microscope was used for these evaluations.
感度は220msec、最小解像線幅は0.8μｍ、断面形状は
○、パターン幅は、1.1μｍ、耐熱性は○であった。The sensitivity was 220 msec, the minimum resolution line width was 0.8 μm, the cross-sectional shape was ◯, the pattern width was 1.1 μm, and the heat resistance was ◯.
実施例２ 一般式（Ｉ）の化合物として４−（２−エトキシフェ
ニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベンゼン4.5部を用いた
以外は実施例１と同様にして評価を行った。Example 2 Evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that 4.5 parts of 4- (2-ethoxyphenylazo) -1,3-dihydroxybenzene was used as the compound of the general formula (I).
感度は190msec、最小解像線幅は0.8μｍ、断面形状は
○、パターン幅は、1.0μｍ、耐熱性は○であった。The sensitivity was 190 msec, the minimum resolution line width was 0.8 μm, the cross-sectional shape was ◯, the pattern width was 1.0 μm, and the heat resistance was ◯.
実施例３ 一般式（Ｉ）の化合物として４−（２−メトキシ−４
−クロロフェニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベンゼン
5.5部を用いた以外は実施例１と同様にして評価を行っ
た。Example 3 4- (2-methoxy-4) as a compound of general formula (I)
-Chlorophenylazo) -1,3-dihydroxybenzene
Evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that 5.5 parts were used.
感度は210msec、最小解像線幅を0.8μｍ、断面形状は
○、パターン幅は、1.1μｍ、耐熱性は○であった。The sensitivity was 210 msec, the minimum resolution line width was 0.8 μm, the cross-sectional shape was ◯, the pattern width was 1.1 μm, and the heat resistance was ◯.
実施例４ 一般式（Ｉ）の化合物として４−（2,6−ジメトキシ
−４−クロロフェニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベン
ゼン5,0部を用いた以外は実施例１と同様にして評価を
行った。Example 4 Evaluation was conducted in the same manner as in Example 1 except that 5.0 parts of 4- (2,6-dimethoxy-4-chlorophenylazo) -1,3-dihydroxybenzene was used as the compound of the general formula (I). went.
感度は220msec、最小解像線幅は0.8μｍ、断面形状は
○、パターン幅は、1.1μｍ、耐熱性は○であった。The sensitivity was 220 msec, the minimum resolution line width was 0.8 μm, the cross-sectional shape was ◯, the pattern width was 1.1 μm, and the heat resistance was ◯.
比較例１ 本発明における一般式（Ｉ）の化合物に代えて４−
（フェニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベンゼンを4.5部
用いた以外は実施例１と同様にして評価を行った。Comparative Example 1 4-instead of the compound of the general formula (I) in the present invention
Evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that 4.5 parts of (phenylazo) -1,3-dihydroxybenzene was used.
感度は320msec、最小解像線幅は0.9μｍ、断面形状は
○、パターン幅は、0.8μｍ、耐熱性は×であった。The sensitivity was 320 msec, the minimum resolution line width was 0.9 μm, the cross-sectional shape was ◯, the pattern width was 0.8 μm, and the heat resistance was ×.
比較例２ 本発明における一般式（Ｉ）の化合物に代えて４−
（４−ニトロフェニルアゾ）−1,3−ジヒドロキシベン
ゼンを2.8部用いた以外は実施例１と同様にして評価を
行った。Comparative Example 2 In place of the compound of the general formula (I) in the present invention, 4-
Evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that 2.8 parts of (4-nitrophenylazo) -1,3-dihydroxybenzene was used.
感度は350msec、最小解像線幅は1.0μｍ、断面形状は
○、パターン幅は、0.8μｍ、耐熱性は○であった。The sensitivity was 350 msec, the minimum resolution line width was 1.0 μm, the cross-sectional shape was ◯, the pattern width was 0.8 μm, and the heat resistance was ◯.
比較例３ 本発明における一般式（Ｉ）の化合物に代えて４−
（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）−1,3−ジヒドロ
キシベンゼンを3.1部用いた以外は実施例１と同様にし
て評価を行った。Comparative Example 3 In place of the compound of the general formula (I) in the present invention, 4-
Evaluation was performed in the same manner as in Example 1 except that 3.1 parts of (4-dimethylaminophenylazo) -1,3-dihydroxybenzene was used.
感度は410msec、最小解像線幅は1.1μｍ、断面形状は
×、パターン幅は、0.7μｍ、耐熱性は○であった。The sensitivity was 410 msec, the minimum resolution line width was 1.1 μm, the cross-sectional shape was ×, the pattern width was 0.7 μm, and the heat resistance was ◯.
本発明のフォトレジスト組成物は、感度の低下が小さ
く、解像力，耐熱性，ハレーション防止効果が優れてい
ることがわかる。It can be seen that the photoresist composition of the present invention has a small decrease in sensitivity and is excellent in resolution, heat resistance, and antihalation effect.
Claims (1)
物及び一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有すること
を特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。 （一般式（Ｉ）において、R1は水酸基，ハロゲン,OR4の
いずれかを、R2,R3はそれぞれ独立に水素，アルキル
基，ハロゲン,OR5のいずれかを、R4及びR5はアルキル基
またはヒドロキシアルキル基を表わす。）1. A positive photoresist composition comprising an alkali-soluble resin, a quinonediazide compound and a compound represented by the general formula (I). (In the general formula (I), R 1 is any one of a hydroxyl group, halogen and OR 4 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen, an alkyl group, halogen or OR 5 , R 4 and R 5 Represents an alkyl group or a hydroxyalkyl group.)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62139274A JP2563799B2 (en) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | Positive photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62139274A JP2563799B2 (en) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | Positive photoresist composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63303344A JPS63303344A (en) | 1988-12-09 |
| JP2563799B2 true JP2563799B2 (en) | 1996-12-18 |
Family
ID=15241466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62139274A Expired - Lifetime JP2563799B2 (en) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | Positive photoresist composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2563799B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983492A (en) * | 1988-06-06 | 1991-01-08 | Shipley Company Inc. | Positive dye photoresist compositions with 2,4-bis(phenylazo)resorcinol |
| JP2640137B2 (en) * | 1989-02-28 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | Positive photoresist composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59142538A (en) * | 1983-02-04 | 1984-08-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Photosensitive composition |
| JPS6198344A (en) * | 1984-10-19 | 1986-05-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | New photoresist composition |
-
1987
- 1987-06-03 JP JP62139274A patent/JP2563799B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63303344A (en) | 1988-12-09 |
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