JP2559614B2 - Method for forming polyimide pattern layer and rinse liquid used in the method - Google Patents

Method for forming polyimide pattern layer and rinse liquid used in the method

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、感光性ポリイミド樹脂を使用して基板上
に光硬化ポリイミドパターン層を形成する方法、および
そのポリイミドパターン層からなる層間絶縁膜を基板上
に形成する際に使用する特定の組成のリンス液に関す
る。
The present invention relates to a method for forming a photocurable polyimide pattern layer on a substrate using a photosensitive polyimide resin, and an interlayer insulating film comprising the polyimide pattern layer. The present invention relates to a rinse liquid having a specific composition used when forming on a substrate.

この発明の方法は、前記の光硬化ポリイミドパターン
層が、耐熱性、電気的及び機械的性質に優れ、且つ、微
細なパターン層(膜)として形成されうるので、半導体
工業における固体素子への絶縁膜や、パッシベーション
膜の形成、あるいは、半導体の集積回路や多層プリント
配線板などの層間絶縁膜を形成するのに好適に使用する
ことができる。
In the method of the present invention, the photo-curing polyimide pattern layer is excellent in heat resistance, electrical and mechanical properties, and can be formed as a fine pattern layer (film). It can be suitably used for forming a film or a passivation film, or for forming an interlayer insulating film such as a semiconductor integrated circuit or a multilayer printed wiring board.

〔従来技術の説明〕[Description of Prior Art]

芳香族ポリイミドは、その耐熱性、電気的特性、機械
的特性などから電子部品への適用に適した有機材料であ
る。更に、芳香族ポリイミドに感光性を付与すれば、パ
ターン化に別に感光性樹脂層を使用して、その現像、エ
ッチングをする必要がなくなり作業工程の合理化がなさ
れるため、ポリイミドに感光性を付与することについて
検討がなされてきた。
Aromatic polyimide is an organic material suitable for application to electronic parts because of its heat resistance, electrical characteristics, mechanical characteristics, and the like. Furthermore, if photosensitivity is imparted to the aromatic polyimide, it is not necessary to develop and etch the photosensitive resin layer separately for patterning, and the work process can be rationalized. There has been discussion of what to do.

芳香族ポリイミドに感光性を付与する方法としては、
芳香族ポリイミドは一般に有機溶媒に難溶であるので、
感光性を付与するために、可溶性のポリイミド前駆体
(芳香族ポリアミック酸)を用いる方法が知られてい
る。
As a method of imparting photosensitivity to the aromatic polyimide,
Since aromatic polyimides are generally poorly soluble in organic solvents,
A method of using a soluble polyimide precursor (aromatic polyamic acid) to impart photosensitivity is known.

例えば、特開昭54−116216号公報及び特開昭54−1162
17号公報に記載されている「架橋性基を可溶性ポリイミ
ド前駆体に化学的に結合する方法や、特開昭54−145794
号公報及び特開昭57−168942号公報に記載されている芳
香族ポリアミック酸に架橋性単量体を混合する方法など
がある。
For example, JP-A-54-116216 and JP-A-54-1162.
JP-A-54-145794 describes a method for chemically bonding a crosslinkable group to a soluble polyimide precursor described in JP-A No.
JP-A-57-168942 and JP-A-57-168942 include a method of mixing a crosslinkable monomer with an aromatic polyamic acid.

しかし、上記の何れの方法も、光硬化後、加熱処理に
よりポリイミド前駆体のイミド閉環を行う必要があり、
その際に、イミド閉環に伴う脱水と架橋性基成分の揮散
による体積収縮とによって、膜厚の損失及び寸法精度の
低下がかなり起こることが避けられないという欠点があ
った。
However, in any of the above methods, after photocuring, it is necessary to perform imide ring closure of the polyimide precursor by heat treatment,
At that time, there is a drawback that a loss of film thickness and a decrease in dimensional accuracy are inevitably caused by dehydration accompanying imide ring closure and volume contraction due to volatilization of a crosslinkable group component.

上述のイミド閉環に伴う体積収縮による寸法精度の劣
化を防ぐために、可溶性ポリイミドに架橋性基を化学的
に結合した感光性ポリイミドが、特開昭58−29821号公
報及び特開昭61−59334号公報において提案されてい
る。
In order to prevent the dimensional accuracy from deteriorating due to the volume shrinkage associated with the imide ring closure, a photosensitive polyimide in which a crosslinkable group is chemically bonded to a soluble polyimide is disclosed in JP-A-58-29821 and JP-A-61-59334. It is proposed in the official gazette.

しかしながら、上記の感光性ポリイミドにより得られ
る基板上の光硬化パターン層は、膜厚の損失、寸法精度
の低下がかなり改善されているが、反面、第2図に示す
ように、パターン層のエッジ(前記感光性ポリイミド層
の未露光部分を現像により除去した部分2の周辺部)が
基板1に対して垂直またはそれ以上になり、層間絶縁膜
などとして形成された感光性ポリイミドの光硬化パター
ン層2の上にさらに金属の薄膜加工(配線加工)を施し
配線する場合などには、そのパターン層のエッジ部の角
で断線するなどの恐れがあった。
However, in the photo-cured pattern layer on the substrate obtained by the above-mentioned photosensitive polyimide, the loss of the film thickness and the decrease of the dimensional accuracy are considerably improved, but on the other hand, as shown in FIG. The photo-curing pattern layer of photosensitive polyimide formed as an interlayer insulating film or the like (peripheral portion of the portion 2 where the unexposed portion of the photosensitive polyimide layer is removed by development) is perpendicular to or more than the substrate 1. When a metal thin film processing (wiring processing) is further applied on the wiring 2 for wiring, there is a risk of breaking the wire at the corner of the edge portion of the pattern layer.

そのために、光硬化ポリイミドパターン層形成の際に
露光角度などを変えることによりパターン層のエッジ部
分の角を鈍角状とする方法もとられていたが、必ずしも
充分なものではなかった。
Therefore, a method has been used in which the angle of the edge portion of the pattern layer is made obtuse by changing the exposure angle or the like at the time of forming the photocurable polyimide pattern layer, but this is not always sufficient.

〔解決しようとする問題点〕[Problems to be solved]

従って、本発明の目的は、耐熱性、寸法安定性に優れ
た光硬化ポリイミドパターン層からなる層間絶縁膜を形
成する方法において、そのパターン層(層間絶縁膜)の
エッジ部分が、垂直なエッジとならず鈍角状で滑らかな
エッジとすることができるような、感光性ポリイミド層
からその光硬化されたポリイミドパターン層からなる層
間絶縁膜を容易に形成する方法を新たに提供することで
ある。
Therefore, an object of the present invention is to provide a method for forming an interlayer insulating film composed of a photocurable polyimide pattern layer having excellent heat resistance and dimensional stability, in which the edge portion of the pattern layer (interlayer insulating film) is a vertical edge. Another object of the present invention is to newly provide a method for easily forming an interlayer insulating film composed of a photo-cured polyimide pattern layer from a photosensitive polyimide layer, which can form an obtuse angle and a smooth edge.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

この第1の発明は、基板上の感光性ポリイミド層を露
光して適当なパターン状に光硬化し、次いで未露光部分
を現像液で除去する現像を行った後、 光硬化したポリイミドパターン層の形成された基板
を、1級の脂肪族アミノ化合物5〜30容量%と、非プロ
トン性塩基性溶媒2〜20容量%とを少なくとも含有する
光硬化ポリイミドパターン層からなる層間絶縁膜形成用
リンス液に浸漬して、前記基板をリンスし、 最後に、前記リンス液から取り出された光効果ポリイ
ミドパターン層を有する基板を、高温で加熱処理するこ
とを特徴とする光硬化ポリイミドパターン層からなる層
間絶縁膜(以下、単にパターン層ということもある。)
の形成法に関するものであり、さらに、 第2の発明は、1級の脂肪族アミノ化合物5〜30容量
%と、非プロトン性塩基性溶媒2〜20容量%とを含有す
ることを特徴とする光硬化ポリイミドパターン層からな
る層間絶縁膜形成用リンス液に関するものである。
The first aspect of the present invention is to expose a photosensitive polyimide layer on a substrate to light-cure it in an appropriate pattern and then perform development to remove an unexposed portion with a developing solution. The formed substrate is a rinse liquid for forming an interlayer insulating film, which comprises a photocurable polyimide pattern layer containing at least 5 to 30% by volume of a primary aliphatic amino compound and 2 to 20% by volume of an aprotic basic solvent. And rinsing the substrate, and finally, the substrate having the photo-effect polyimide pattern layer extracted from the rinsing liquid is heat-treated at a high temperature to form an interlayer insulation film composed of a photo-curing polyimide pattern layer. Film (Hereinafter, it may be simply referred to as a pattern layer.)
The second invention is characterized by containing 5 to 30% by volume of a primary aliphatic amino compound and 2 to 20% by volume of an aprotic basic solvent. The present invention relates to a rinse liquid for forming an interlayer insulating film composed of a photocurable polyimide pattern layer.

この発明の光硬化ポリイミドパターン層からなる層間
絶縁膜形成法(以下、パターン形成法と言うこともあ
る。)によれば、第1図に示すように、基板1の上に形
成されたパターン状光硬化層2の周辺部分は、基板に対
して傾斜しており、角が滑らかに湾曲している状態とな
るので、多層の配線板を製造する場合にパターン層上の
配線の切断などが生じることが少ない。
According to the method for forming an interlayer insulating film comprising a photo-curable polyimide pattern layer of the present invention (hereinafter, also referred to as a pattern forming method), a pattern formed on a substrate 1 as shown in FIG. Since the peripheral portion of the photo-curing layer 2 is inclined with respect to the substrate and the corners are smoothly curved, disconnection of the wiring on the pattern layer occurs when manufacturing a multilayer wiring board. Rarely.

この発明のパターン形成法において使用されるリンス
液における1級の脂肪族アミノ化合物は、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、モノエタノールアミンなどの1級有
機モノアミン化合物、エチレンジアミン、トリメチレン
ジアミンなどの1級有機ジアミン化合物等が挙げられ、
これらを単独で又は2種以上混合して使用することがで
きる。
The primary aliphatic amino compound in the rinse liquid used in the pattern forming method of the present invention is a primary organic monoamine compound such as propylamine, butylamine or monoethanolamine, or a primary organic diamine compound such as ethylenediamine or trimethylenediamine. Etc.,
These may be used alone or in combination of two or more.

このアミノ化合物の使用割合は、リンス液の全量に対
して5〜30重量%、好ましくは10〜25容量%程度であ
り、このアミノ化合物の含有量が余り少な過ぎると、パ
ターンエッジの角が滑らかな曲線状態とはならず、ま
た、アミノ化合物の含有量が余りに多くなり過ぎると、
パターン層の膜厚が減少してしまうので適当ではない。
The proportion of the amino compound used is 5 to 30% by weight, preferably 10 to 25% by volume, based on the total amount of the rinse liquid. If the content of the amino compound is too small, the corners of the pattern edge will be smooth. If the content of the amino compound is too large,
This is not suitable because the thickness of the pattern layer is reduced.

また、前記のリンス液における非プロトン性塩基性溶
媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,Nジ
メチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、ヘ
キサメチレンホスホルアミドなどを挙げることができ、
これらを単独又は2種以上混合して使用することができ
る。
Further, as the aprotic basic solvent in the rinse liquid, N-methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N dimethylacetamide, N, N-diethylacetamide , Hexamethylenephosphoramide, etc.,
These may be used alone or in combination of two or more.

この非プロトン性塩基性溶媒の使用割合は、2〜20容
量%、好ましくは5〜15容量%であり、この非プロトン
性塩基性溶媒の含有量が少ないと、前記のパターン層の
エッジの角が滑らかな曲線状態とはならず、また、非プ
ロトン性塩基性溶媒の含有量が余りに多くなり過ぎる
と、パターン層の寸法が変化してしまうので適当ではな
い。
The proportion of the aprotic basic solvent used is 2 to 20% by volume, preferably 5 to 15% by volume. When the content of the aprotic basic solvent is low, the corner of the edge of the pattern layer is Is not a smooth curve, and if the content of the aprotic basic solvent is too large, the dimension of the pattern layer changes, which is not suitable.

また、前記のリンス液には、その他の溶媒として、メ
タノール、エタノール、2−プロパノール、エチレング
リコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエ
チレングリコール、エチルカルビトール、ブチルカルビ
トール、アセトン、キシレン、水などのポリイミドの非
溶媒を混合して使用することができる。
In addition, the above rinse solution contains other solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, ethylene glycol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, diethylene glycol, ethyl carbitol, butyl carbitol, acetone, xylene, and non-polyimides such as water. A solvent can be mixed and used.

この発明のパターン形成法において使用される感光性
ポリイミドとしては、架橋性基を有する可溶性の芳香族
ポリイミドであることが好ましく、例えば、特開昭61−
57620号公報、特開昭61−156904号公報に記載されてい
るような、芳香族テトラカルボン酸成分と、架橋性官能
基を有する芳香族ジアミン化合物を少なくとも30モル
%、好ましくは40モル%以上含有する芳香族ジアミン成
分とを、有機極性溶媒中で重合して得られるポリマーが
挙げられる。
The photosensitive polyimide used in the pattern forming method of the present invention is preferably a soluble aromatic polyimide having a crosslinkable group.
No. 57620, JP-A-61-156904, at least 30 mol%, preferably 40 mol% or more of an aromatic dicarboxylic acid compound having an aromatic tetracarboxylic acid component and a crosslinkable functional group. The polymer obtained by polymerizing the contained aromatic diamine component in an organic polar solvent is mentioned.

上記の感光性ポリイミドについて更に詳しく説明する
と、上記の感光性ポリイミドの製造に用いられる上記芳
香族テトラカルボン酸成分としては、3,3′,4,4′−ビ
フェニルテトラカルボン酸又はその二無水物、2,3,3′,
4′−ビフェニルテトラカルボン酸又はその二無水物、
3,3′,4,4′−ベンゾフェンノンテトラカルボン酸又は
その二無水物、2,3,3′,4′−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸又はその二無水物などを挙げることができ、上
記のテトラカルボン酸のエステル化物、その酸の塩など
でもよいが、特に、ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物が好ましい。
Explaining the photosensitive polyimide in more detail, the aromatic tetracarboxylic acid component used in the production of the photosensitive polyimide, 3,3 ', 4,4'-biphenyltetracarboxylic acid or a dianhydride thereof. , 2,3,3 ′,
4'-biphenyltetracarboxylic acid or its dianhydride,
3,3 ', 4,4'-benzophenone tetracarboxylic acid or a dianhydride thereof, 2,3,3', 4'-benzophenone tetracarboxylic acid or a dianhydride thereof, and the like. An esterification product of tetracarboxylic acid or a salt of the acid may be used, but biphenyltetracarboxylic dianhydride is particularly preferable.

また、上記の感光性ポリイミドの製造に用いられる上
記芳香族ジアミン化合物としては、例えば、3,5−ジア
ミノ安息香酸エチル(メタ)アクリル酸エステル、2,4
−ジアミノ安息香酸エチル(メタ)アクリル酸エステ
ル、3,5−ジアミノ安息香酸プロピルメタアクリル酸エ
ステル、3,5−ジアミノ安息香酸グリシジル(メタ)ア
クリレートエステル、2,4−ジアミノ安息香酸グリシジ
ル(メタ)アクリレートエステル、3,5−ジアミノ安息
香酸ケイ皮酸エステル、2,4−ジアミノ安息香酸ケイ皮
酸エステルなどの安息香酸エステル類、あるいは、3,5
−ジアミノベンジル(メタ)アクリレート、2,4−ジア
ミノベンジル(メタ)アクリレートなどのベンジルアク
リレート等を挙げることができる。
Examples of the aromatic diamine compound used for producing the photosensitive polyimide include, for example, ethyl 3,5-diaminobenzoate (meth) acrylate, 2,4
-Ethyl diaminobenzoate (meth) acrylic acid ester, propylmethacrylic acid 3,5-diaminobenzoic acid methacrylic acid ester, glycidyl 3,5-diaminobenzoic acid (meth) acrylate ester, glycidyl 2,4-diaminobenzoic acid (meth) Benzoic acid esters such as acrylate ester, 3,5-diaminobenzoic acid cinnamic acid ester and 2,4-diaminobenzoic acid cinnamic acid ester, or 3,5
Examples thereof include benzyl acrylate such as -diaminobenzyl (meth) acrylate and 2,4-diaminobenzyl (meth) acrylate.

上記の感光性ポリイミドの製造に用いられる上記芳香
族ジアミン化合物としては、上記の架橋性官能基を有し
ていない芳香族ジアミン化合物を含有していてもよい。
そのような架橋性官能基を有していない芳香族ジアミン
化合物としては、例えば、p−フェニレンジアミン、m
−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノトルエン、m−
キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、3,5−
ジアミノ安息香酸などのベンゼン環を1個有する芳香族
ジアミン化合物、4,4′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジア
ミノジフェニルメタン、3,4′−ジアミノジフェニルメ
タン、m−ジアミノジフェニルスルホン、o−トリジン
などのベンゼン環を2個有する芳香族ジアミン化合物、
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビ
ス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパンなどのベ
ンゼン環を3個以上有する芳香族ジアミン化合物などを
挙げることができる。
The aromatic diamine compound used in the production of the photosensitive polyimide may contain the above-mentioned aromatic diamine compound having no crosslinkable functional group.
Examples of the aromatic diamine compound having no such crosslinkable functional group include p-phenylenediamine and m.
-Phenylenediamine, 2,4-diaminotoluene, m-
Xylylenediamine, p-xylylenediamine, 3,5-
Aromatic diamine compounds having one benzene ring such as diaminobenzoic acid, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 3,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,4'-diaminodiphenylmethane, m- Aromatic diamine compound having two benzene rings such as diaminodiphenyl sulfone and o-tolidine,
Examples thereof include aromatic diamine compounds having three or more benzene rings such as 1,4-bis (4-aminophenoxy) benzene and 2,2-bis (4-aminophenoxyphenyl) propane.

上記の感光性ポリイミドは、イミド化率(イミド結合
を形成しうる結合の総数に対するイミド結合の数の比率
を%で示す)が、少なくとも50%以上、特に70%以上で
あり、さらに、対数粘度〔濃度;0.5g/100ml(N−メチ
ル−2−ピロリドン;NMP、測定温度;30℃の温度で測
定〕が、約0.05〜3、特に0.1〜2程度の範囲内にある
ものが好ましい。
The above-mentioned photosensitive polyimide has an imidization ratio (the ratio of the number of imide bonds to the total number of bonds capable of forming imide bonds is represented by%) is at least 50% or more, particularly 70% or more, and the logarithmic viscosity is It is preferable that [concentration: 0.5 g / 100 ml (N-methyl-2-pyrrolidone; NMP, measuring temperature; measured at a temperature of 30 ° C.)] is in the range of about 0.05 to 3, particularly 0.1 to 2.

前記の感光性ポリイミドは、例えば、N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−
メチル−2−ピロリドン;NMPなどのアミド系溶媒、また
は、ジメチルスルホキド、ジエチルスルホキド、ヘキサ
メチルホスホロアミド、ジグライムなどの有機極性溶媒
に可溶性であり、該有機極性溶媒に約1〜40重量%程度
の濃度まで溶解するものであればよい。
Examples of the photosensitive polyimide include N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-diethylacetamide, N-
Methyl-2-pyrrolidone; amide-based solvent such as NMP, or soluble in an organic polar solvent such as dimethyl sulfoxide, diethyl sulfoxide, hexamethylphosphoramide, diglyme, and the organic polar solvent is about 1 to 40 wt. What is necessary is that it dissolves to a concentration of about%.

この発明のパターン形成法においては、例えば (a) 基板上に感光性ポリイミド溶液を回転塗布機な
どで塗布し、常圧または減圧下に塗布層から溶媒を除去
する乾燥を150℃以下、特に100℃以下の温度で行って、
感光性ポリイミド層(固化層)を形成し、次いで、 (b) 適応なパターンマスクなどを通して紫外線、可
視光線、電子線、X線などの活性な光線を照射してその
感光性ポリイミド層を露光して適当なパターン状に光硬
化し、その後、 (c) 光硬化後のポリイミド層から未露光部分を現像
液で洗い落として除去する現像を行って、 (d) 光硬化ポリイミドパターン層を形成することが
好ましい。
In the pattern forming method of the present invention, for example, (a) a photosensitive polyimide solution is coated on a substrate by a spin coater or the like, and the solvent is removed from the coating layer under atmospheric pressure or reduced pressure. At a temperature below ℃,
Form a photosensitive polyimide layer (solidified layer), and then (b) expose the photosensitive polyimide layer by irradiating it with an active ray such as ultraviolet ray, visible ray, electron beam or X-ray through an appropriate pattern mask. And photo-curing into an appropriate pattern, and then (c) developing by removing the unexposed portion from the photo-cured polyimide layer by washing off with a developer to form a photo-cured polyimide pattern layer. Is preferred.

前記の感光性ポリイミド溶液は、前述の感光性ポリイ
ミドが前述のアミド系溶媒、有機極性溶媒などに約1〜
40重量%、特に2〜30重量%程度の濃度で溶解している
ものであればよい。
The photosensitive polyimide solution contains the photosensitive polyimide in an amount of about 1 to about 1 in the amide solvent, the organic polar solvent, and the like.
It may be dissolved in a concentration of 40% by weight, particularly 2 to 30% by weight.

また、前記の感光性ポリイミド溶液には、必要に応じ
て、公知の増感剤、光重合開始剤等を添加することがで
き、そのような増感剤、光重合開始剤としては、例え
ば、ミヒラーズケトン、ベンゾイン、ベンゾインエチル
エーテル、2−t−ブチルアントラキノン、4,4′−ビ
ス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾフェノ
ン、チオサントン、ジエチルチオキサントン、ベンジル
などを挙げることができ、そして、その増感効果を高め
るために、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル、N,N−
ジメチルアミノアントラニル酸メチルなどの増感助剤を
添加することが好ましく、さらに、4,4′−ジアジドカ
ルコン、2,6−ジ−(4′−アジドベンザル)−4−メ
チルシクロヘキサンなどのビスアジド化合物を増感剤と
して用いることもできる。
Further, to the photosensitive polyimide solution, if necessary, a known sensitizer, a photopolymerization initiator and the like can be added, and as such a sensitizer and a photopolymerization initiator, for example, Michler's ketone, benzoin, benzoin ethyl ether, 2-t-butylanthraquinone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, benzophenone, thiosanthone, diethylthioxanthone, benzyl and the like can be mentioned, and to enhance its sensitizing effect. , Ethyl N, N-dimethylaminobenzoate, N, N-
It is preferable to add a sensitization aid such as methyl dimethylaminoanthranilate, and further a bisazide compound such as 4,4′-diazidochalcone or 2,6-di- (4′-azidobenzal) -4-methylcyclohexane. Can also be used as a sensitizer.

前記の感光性ポリイミド溶液には、必要に応じて、エ
チレン性不飽和基を有する光重合可能な化合物(単量
体)を添加することができる。
If necessary, a photopolymerizable compound (monomer) having an ethylenically unsaturated group can be added to the photosensitive polyimide solution.

前記の不飽和基を有する単量体としては、エチレング
リコール(メタ)アクリレート、プロピレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ
(メタ)アクリレート、N,N−メチレンビス(メタ)ア
クリルアミド、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレ
ート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−S−ト
リアジン、トリス(ヒドロキシエチルアクリロイル)イ
ソシアヌレートなどを挙げることができる。
Examples of the monomer having an unsaturated group include ethylene glycol (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tetramethylolmethane tetra (meth) acrylate, N, N- Examples thereof include methylenebis (meth) acrylamide, diethylaminoethyl (meth) acrylate, 1,3,5-triacryloylhexahydro-S-triazine, and tris (hydroxyethylacryloyl) isocyanurate.

さらに、前記の感光性ポリイミド溶液には、熱重合防
止剤、接着助剤などを添加することもできる。
Further, a thermal polymerization inhibitor, an adhesion aid, etc. can be added to the photosensitive polyimide solution.

前記の現像液としては、前述のアミノ系溶媒、シクロ
ヘキサノン、ジエチレングリコールジメチルエーテルな
どの溶剤または、該溶剤とメタノール、エタノールなど
との混合液などを用いることができる。
As the developer, the above-mentioned amino solvent, a solvent such as cyclohexanone or diethylene glycol dimethyl ether, or a mixed solution of the solvent and methanol, ethanol or the like can be used.

この発明のパターン形成法においては、前述のように
して得られた「光硬化ポリイミドのパターン層が形成さ
れている基板」を、1級の脂肪族アミノ化合物5〜30容
量%と、非プロトン性塩基性溶媒2〜20容量%とを少な
くとも含有する光硬化ポリイミドパターン層からなる層
間絶縁膜形成用のリンス液に浸漬して、前記基板上の光
硬化ポリイミドパターン層をリンスするのである。
In the pattern forming method of the present invention, the “substrate on which the pattern layer of photocurable polyimide is formed” obtained as described above is used with 5 to 30% by volume of a primary aliphatic amino compound and an aprotic group. The photo-curable polyimide pattern layer on the substrate is rinsed by immersing it in a rinse liquid for forming an interlayer insulating film composed of a photo-curable polyimide pattern layer containing at least 2 to 20% by volume of a basic solvent.

前記の基板を浸漬するリンス液の温度は、5〜50℃、
特に好ましくは10〜40℃、さらに好ましくは15〜35℃で
あることが好ましく、前記リンス液の温度が低くなり過
ぎると、光硬化ポリイミドパターン層のエッジ部分の角
が充分になくならず、滑らかにならないことがあるので
好ましくない。また、前記リンス液の温度が高くなり過
ぎると、寸法精度が悪化することがあるので好ましくな
い。
The temperature of the rinse liquid for immersing the substrate is 5 to 50 ° C.,
Particularly preferably 10 to 40 ℃, more preferably 15 to 35 ℃, if the temperature of the rinse liquid is too low, the corners of the edge portion of the photo-curing polyimide pattern layer will not be sufficiently removed, smooth It is not preferable because it may not occur. If the temperature of the rinse liquid is too high, the dimensional accuracy may be deteriorated, which is not preferable.

また、前記の基板をリンス液に浸漬する時間は、10秒
間から5分間の範囲、特に15秒間から3分間の範囲であ
ることが好ましく、前記の時間が短くなり過ぎると、光
硬化ポリイミドパターン層のエッジ部分の角が充分にな
くならず、滑らかにならないことがあるので好ましくな
く、また、前記の時間が長くなり過ぎると、光硬化ポリ
イミドパターン層の変形などが起こることがあるので好
ましくない。
Further, the time for immersing the substrate in the rinse solution is preferably in the range of 10 seconds to 5 minutes, particularly preferably in the range of 15 seconds to 3 minutes, and when the time is too short, the photocurable polyimide pattern layer This is not preferable because the corners of the edge portion of the above may not be sufficiently removed and may not be smooth, and if the time is too long, the photocurable polyimide pattern layer may be deformed, which is not preferable.

この発明のパターン形成法においては、前述のリンス
を行った後、最後に、前記リンス液から取り出された光
硬化ポリイミドパターン層を有する基板を、高温で加熱
処理することにより、光硬化ポリイミドパターン層から
なる層間絶縁膜(以下、単にパターン層ともいう。)を
形成するのである。
In the pattern forming method of the present invention, after performing the above-mentioned rinsing, finally, the substrate having the photo-curable polyimide pattern layer taken out from the rinse liquid is subjected to a heat treatment at a high temperature to obtain a photo-curable polyimide pattern layer. The inter-layer insulating film (hereinafter, also simply referred to as a pattern layer) made of is formed.

前記の加熱処理における処理温度は、160〜250℃、好
ましくは180〜230℃程度であり、その処理時間は、10〜
60分間程度であることが、前記のパターン層中に含有さ
れているリンス液の溶媒の除去などの点において、好ま
しい。
The treatment temperature in the heat treatment is 160 to 250 ° C, preferably about 180 to 230 ° C, and the treatment time is 10 to 250 ° C.
About 60 minutes is preferable in terms of removing the solvent of the rinse liquid contained in the pattern layer.

前記の加熱処理における処理温度が低くなり過ぎる
と、パターン層中に溶媒が残存したり、パターン層のエ
ッジ部分が滑らかにならないことがあるので好ましくな
い。
If the treatment temperature in the above heat treatment is too low, the solvent may remain in the pattern layer or the edge portion of the pattern layer may not be smooth, which is not preferable.

なお、加熱処理における処理温度は、必要であれば、
上記の処理温度の上限よりさらに高い温度(例えば、25
0〜400℃程度)にすることもでき、その場合には、加熱
処理後の光硬化ポリイミドパターン層からなる層間絶縁
膜(パターン層)の機械物性をさらに向上させることが
できる場合がある。
The treatment temperature in the heat treatment is, if necessary,
Temperatures higher than the above processing temperature upper limit (for example, 25
0 to 400 ° C.), and in that case, mechanical properties of the interlayer insulating film (pattern layer) formed of the photocured polyimide pattern layer after the heat treatment may be further improved.

〔実施例〕〔Example〕

以下に、本発明で用いられる感光性ポリイミドの製造
例及び本発明の実施例を挙げ、本発明をさらに詳しく説
明する。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples of the photosensitive polyimide used in the present invention and examples of the present invention.

なお、パターン層の周辺部の傾斜壁の角度は、基板上
にパターン層が形成されたものを、ドライアイスで冷却
し、基板毎に切断し、その切断面を、光学顕微鏡および
SEM(走査型電子顕微鏡)で観察して、測定した。
The angle of the inclined wall in the peripheral portion of the pattern layer was determined by cooling the substrate on which the pattern layer was formed with dry ice and cutting each substrate, and cutting the cut surface with an optical microscope and
It was observed and measured by SEM (scanning electron microscope).

製造例1 N−メチル−2−ピロリドン(NMP)31.3mlに、2,3,
3′,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物6.067
g、3,5−ジアミノ安息香酸エチルメタクリル酸エステル
3.842g及びm−キシリレンジアミン0.843gを加え、20℃
で24時間撹拌して反応させポリアミック酸を得た。
Production Example 1 N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) 31.3 ml, 2,3,
3 ', 4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride 6.067
g, 3,5-Diaminobenzoic acid ethyl methacrylate ester
3.842 g and m-xylylenediamine 0.843 g were added, and the temperature was 20 ° C.
The mixture was stirred for 24 hours and reacted to obtain a polyamic acid.

次に、このポリアミック酸にNMP153.7mlを加え希釈し
た後、無水酢酸41.12g、ピリジン15.93gおよびベンゼン
30.1mlを加えて、25℃で4時間反応させ感光性ポリイミ
ドを得た。
Next, after diluting the polyamic acid with NMP153.7 ml, acetic anhydride 41.12 g, pyridine 15.93 g and benzene were added.
30.1 ml was added and reacted at 25 ° C. for 4 hours to obtain a photosensitive polyimide.

得られた感光性ポリイミド粉末を、該ポリイミド粉末
0.5g/NMP100mlの溶液とし、30℃での溶液粘度を測定
し、対数粘度を算出したところ、その感光性ポリイミド
の対数粘度が0.28であった。
The obtained photosensitive polyimide powder is used as the polyimide powder.
When the solution viscosity was measured at 30 ° C. and the logarithmic viscosity was calculated using a 0.5 g / NMP 100 ml solution, the logarithmic viscosity of the photosensitive polyimide was 0.28.

前記の感光性ポリイミド粉末1.00gをNMP4.0gに溶解さ
せた後、2,6−ジ−(4−アジドベンザル)−4−メチ
ルシクロヘキサノン0.08gを加え、感光性ポリイミド溶
液(A)を調製した。
After dissolving 1.00 g of the photosensitive polyimide powder described above in 4.0 g of NMP, 0.08 g of 2,6-di- (4-azidobenzal) -4-methylcyclohexanone was added to prepare a photosensitive polyimide solution (A).

また、前記の感光性ポリイミド粉末1.00gをNMP5.0gに
溶解させた後、ジエチルキサントン0.045gと、ジメチル
アミノ安息香酸エチルエステル0.068gを加え、感光性ポ
リイミド溶液(B)を調製した。
Further, 1.00 g of the above-mentioned photosensitive polyimide powder was dissolved in 5.0 g of NMP, and then 0.045 g of diethylxanthone and 0.068 g of ethyl dimethylaminobenzoate were added to prepare a photosensitive polyimide solution (B).

実施例1 ガラス基板上に、製造例1で得られた感光性ポリイミ
ド溶液(A)をスピンコーターを用いて塗布し、塗膜を
65℃で30分間乾燥させて、感光性ポリイミド層(膜)を
形成した。
Example 1 The photosensitive polyimide solution (A) obtained in Production Example 1 was applied onto a glass substrate using a spin coater to form a coating film.
It was dried at 65 ° C. for 30 minutes to form a photosensitive polyimide layer (film).

次いで、感光性ポリイミド層に所定の形状のネガパタ
ーンを介して高圧水銀ランプにより紫外線(5mw/cm2
を40秒間照射し、前記の感光性ポリイミド層を露光し
た。
Then, ultraviolet rays (5 mw / cm 2 ) were applied to the photosensitive polyimide layer through a negative pattern of a predetermined shape by a high pressure mercury lamp.
Was irradiated for 40 seconds to expose the photosensitive polyimide layer.

次いで、NMP/ジグライム/エタノール(混合容量比=
5:2:3)の混合液からなる現像液中に、上記の露光され
た感光性ポリイミド膜を有する基板を2分間浸漬し、続
いて、別に調製しておいたNMP/モノメタノールアミン/
イソプロピルラルコール(混合容量比=1:2:7)の混合
液からなるリンス液中に「現像された光硬化ポリイミド
パターン層を有する基板」を30秒間浸漬した。
Next, NMP / diglyme / ethanol (mixing volume ratio =
The above-mentioned substrate having the exposed photosensitive polyimide film is dipped in a developing solution composed of a mixed solution of 5: 2: 3) for 2 minutes, and then NMP / monomethanolamine /
The "substrate having the developed photo-curable polyimide pattern layer" was immersed in a rinse solution composed of a mixture solution of isopropyl larucol (mixing volume ratio = 1: 2: 7) for 30 seconds.

最後にリンス液から取り出した基板をエタノールで洗
浄した後、得られた光硬化ポリイミドパターン層を有す
る基板を、160℃で30分間、続いて、230℃で30分間熱処
理し、鮮明な光硬化ポリイミドからなるパターン層を得
た。
Finally, the substrate taken out from the rinse solution was washed with ethanol, and the substrate having the obtained photo-curing polyimide pattern layer was heat-treated at 160 ° C for 30 minutes, and subsequently at 230 ° C for 30 minutes to obtain a clear photocurable polyimide. A patterned layer consisting of

前記の基板上のパターン層を表面粗さ計(東京精密
(株)製)により測定したところ、その膜厚は、2.7μ
mであった。
When the pattern layer on the substrate was measured by a surface roughness meter (manufactured by Tokyo Seimitsu Co., Ltd.), the film thickness was 2.7 μm.
It was m.

また、前記の基板上のパターン層を走査型電子顕微鏡
で観察したところ、そのパターン層のエッジ部分は、基
板に対して垂直ではなく基板に対して約80゜の角度で傾
斜しており、その斜面が滑らかであった(第3図参
照)。
When the pattern layer on the substrate was observed with a scanning electron microscope, the edge portion of the pattern layer was not perpendicular to the substrate but was inclined at an angle of about 80 ° with respect to the substrate. The slope was smooth (see Fig. 3).

実施例2 基板をリンス液中に浸漬する時間を1分間としてほか
は、実施例1と同様にして行い、光硬化されたポリイミ
ドからなるパターン層を形成した。
Example 2 A pattern layer made of photo-cured polyimide was formed in the same manner as in Example 1 except that the substrate was immersed in the rinse liquid for 1 minute.

その基板上のパターン層について、実施例1と同様の
測定および観察をしたところ、そのパターン層は、膜厚
が2.7μmであり、しかも、パターン層のエッジ部分が
基板に対して垂直ではなく、基板に対して約70゜の角度
で傾斜しており、その斜面が滑らかであった(第4図参
照)。
When the pattern layer on the substrate was measured and observed in the same manner as in Example 1, the film thickness of the pattern layer was 2.7 μm, and the edge portion of the pattern layer was not perpendicular to the substrate, It was inclined at an angle of about 70 ° with respect to the substrate, and its slope was smooth (see Fig. 4).

実施例3 感光性ポリイミド溶液(A)を、感光性ポリイミド溶
液(B)に変えて、紫外線を200秒間照射したほかは、
実施例1と同様に行い、鮮明な光硬化ポリイミドからな
るパターン層を得た。
Example 3 The photosensitive polyimide solution (A) was changed to the photosensitive polyimide solution (B), and ultraviolet rays were irradiated for 200 seconds.
The same procedure as in Example 1 was carried out to obtain a clear pattern layer made of photocurable polyimide.

その基板上のパターン層について、実施例1と同様の
測定および観察をしたところ、そのパターン層は、膜厚
が1.0μmであり、しかも、パターン層のエッジ部分が
基板に対して垂直ではなく、基板に対して約45゜の角度
で傾斜しており、その斜面が滑らかであった(第5図参
照)。
When the pattern layer on the substrate was measured and observed in the same manner as in Example 1, the film thickness of the pattern layer was 1.0 μm, and the edge portion of the pattern layer was not perpendicular to the substrate, It was inclined at an angle of about 45 ° with respect to the substrate, and its slope was smooth (see Fig. 5).

比較例1 リンス液として、エタノール液(濃度;100重量%)の
みからなるリンス液を使用して、基板のリンスをしたほ
かは、実施例3と同様の方法で光硬化ポリイミドからな
るパターン層を基板上に形成した。
Comparative Example 1 As a rinsing liquid, a rinsing liquid consisting only of an ethanol liquid (concentration: 100% by weight) was used to rinse the substrate, and a pattern layer made of a photocurable polyimide was prepared in the same manner as in Example 3. It was formed on the substrate.

その基板上のパターン層について、実施例1と同様の
測定および観察をしたところ、そのパターン層は、膜厚
が1.0μmであり、しかも、パターン層のエッジ部分が
基板に対してほぼ垂直となっており、その垂直面が滑ら
かではなかった(第6図参照)。
When the pattern layer on the substrate was measured and observed in the same manner as in Example 1, the film thickness of the pattern layer was 1.0 μm, and the edge portion of the pattern layer was almost perpendicular to the substrate. The vertical surface was not smooth (see Fig. 6).

比較例2 リンス液としてモノエタノールアミン/イソプロピル
アルコール(混合容量比=2:8)の混合液を使用してリ
ンスを行ったほかは、実施例3と同様な方法で光硬化ポ
リイミドからなるパターン層基板上に形成した。
Comparative Example 2 A pattern layer made of a photo-curable polyimide in the same manner as in Example 3 except that rinsing was performed using a mixed solution of monoethanolamine / isopropyl alcohol (mixing volume ratio = 2: 8) as a rinsing solution. It was formed on the substrate.

その基板上のパターン層について、実施例1と同様の
測定および観察をしたところ、そのパターン層は、膜厚
が2.7μmであり、しかも、パターン層のエッジ部分が
ほぼ垂直ととなっており、その垂直面が滑らかではなか
った。
When the pattern layer on the substrate was measured and observed in the same manner as in Example 1, the film thickness of the pattern layer was 2.7 μm, and the edge portion of the pattern layer was almost vertical, The vertical surface was not smooth.

比較例3 リンス液として、NMP/イソプロピルアルコール(混合
容量比=1:9)の混合液を使用してリンスを行ったほか
は、実施例3と同様な方法で光硬化ポリイミドからなる
パターン層を基板上に形成した。
Comparative Example 3 A pattern layer made of photo-curable polyimide was prepared in the same manner as in Example 3, except that the rinse liquid was a mixed liquid of NMP / isopropyl alcohol (mixing volume ratio = 1: 9). It was formed on the substrate.

その基板上のパターン層について、実施例1と同様の
測定および観察をしたところ、そのパターン層は、膜厚
が2.7μmであり、しかも、パターン層のエッジ部分が
ほぼ垂直となっており、その垂直面が滑らかではなかっ
た。
When the pattern layer on the substrate was measured and observed in the same manner as in Example 1, the pattern layer had a film thickness of 2.7 μm and the edge portion of the pattern layer was almost vertical. The vertical surface was not smooth.

〔本発明の作用効果〕[Operation and effect of the present invention]

この発明の方法によって、基板上に感光性ポリイミド
の光硬化層からなるパターンを形成すれば、基板上に形
成されたパターン状の感光性ポリイミド光硬化層が、そ
の周辺部において、基板から適当な傾斜(基板表面に対
して、約30〜85、特に40〜80゜の角度)を有して立ち上
がっており、しかも角がまるみをおび(Rがつく)、湾
曲化しており、基板表面とパターン層とで急激な段差を
生じていないので、そのパターン層上にさらに配線を行
ってもその配線がパターン層と接触して断線することが
実質的になく、多層配線板を容易に製造することが可能
となるのである。
According to the method of the present invention, if a pattern comprising a photocurable layer of a photosensitive polyimide is formed on a substrate, the patterned photosensitive polyimide photocurable layer formed on the substrate has an appropriate peripheral portion from the substrate. It rises with an inclination (angle of about 30 to 85, especially 40 to 80 ° with respect to the substrate surface), and the corners are rounded (curved with R) and curved, the substrate surface and the pattern Since there is no abrupt step with the layer, even if further wiring is performed on the pattern layer, the wiring does not substantially come into contact with the pattern layer and break, and a multilayer wiring board can be easily manufactured. Is possible.

また、本発明のリンス液は、感光性ポリイミド層を露
光してパターン状に光硬化して、次いで、未硬化部分を
現像液で現像した後に、基板上のパターン状光硬化層を
リンスすると、前述のようにパターン状光硬化層の周辺
部の側壁(基板から立ち上がっている壁)に適当な傾斜
を与えしかも問題となる角をなくしてしまうでき、基板
表面とパターン層とで急激な段差を形成することがない
という作用効果を有している。
Further, the rinse liquid of the present invention, by exposing the photosensitive polyimide layer to photo-curing in a pattern, then developing the uncured portion with a developer, and then rinsing the patterned photo-curable layer on the substrate, As described above, the peripheral side wall (wall rising from the substrate) of the patterned photo-curable layer can be given an appropriate inclination and the problematic corner can be eliminated, resulting in a sharp step between the substrate surface and the pattern layer. It has the effect of not forming.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第1図は、本発明の方法によって基板上にパターン状光
硬化層を形成した状態の一例を拡大して示する断面図で
ある。 第2図は、従来公知の方法によって基板上にパターン状
光硬化層を形成した状態の一例を拡大して示する断面図
である。 第3〜第5図は、この発明の実施例1〜3におけるパタ
ーン形成法によって得られたパターン層のエッジ部分
を、走査型電子顕微鏡で観察した結果を拡大して示す図
である。 第6図は、比較例1で得られたパターン層のエッジ部分
を、走査型電子顕微鏡で観察した結果を拡大して示す図
である。
FIG. 1 is an enlarged sectional view showing an example of a state in which a patterned photocurable layer is formed on a substrate by the method of the present invention. FIG. 2 is a cross-sectional view showing an enlarged example of a state in which a patterned photo-curable layer is formed on a substrate by a conventionally known method. 3 to 5 are enlarged views showing the results of observing the edge portion of the pattern layer obtained by the pattern forming method in Examples 1 to 3 of the present invention with a scanning electron microscope. FIG. 6 is an enlarged view showing the result of observing the edge portion of the pattern layer obtained in Comparative Example 1 with a scanning electron microscope.

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】基板上の感光性ポイリイミド層を露光して
適当なパターン状に光硬化し、次いで未露光部分を現像
液で除去する現像を行った後、 光硬化したポイリミドパターン層の形成された基板を、
1級の脂肪族アミノ化合物5〜30容量%と、非プロトン
性塩基性溶媒2〜20容量%とを少なくとも含有する光硬
化ポリイミドパターン層からなる層間絶縁膜形成用リン
ス液に浸漬して、前記基板をリンスし、 最後に、前記リンス液から取り出された光硬化ポリイミ
ドパターン層を有する基板を、高温で加熱処理すること
を特徴とする光硬化ポリイミドパターン層からなる層間
絶縁膜形成法。
1. A photosensitive polyimide layer on a substrate is exposed to light and photo-cured in an appropriate pattern, and then development is carried out by removing an unexposed portion with a developer. The formed substrate,
It is immersed in a rinse liquid for forming an interlayer insulating film comprising a photocurable polyimide pattern layer containing at least 5 to 30% by volume of a primary aliphatic amino compound and 2 to 20% by volume of an aprotic basic solvent, A method for forming an interlayer insulating film comprising a photo-curing polyimide pattern layer, which comprises rinsing the substrate and finally heat-treating the substrate having the photo-curing polyimide pattern layer taken out from the rinsing liquid at a high temperature.
【請求項2】1級の脂肪族アミノ化合物5〜30容量%
と、非プロトン性塩基性溶媒2〜20%容量%とを少なく
とも含有することを特徴とする光硬化ポリイミドパター
ン層からなる層間絶縁膜形成用リンス液。
2. A primary aliphatic amino compound in an amount of 5 to 30% by volume
And at least 2 to 20% by volume of an aprotic basic solvent, a rinse liquid for forming an interlayer insulating film comprising a photocurable polyimide pattern layer.
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