JP2545096B2 - Organic photoreceptor - Google Patents
Organic photoreceptorInfo
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- G03G5/0521—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more heterocyclic groups
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真用感光体として好適な有機感光体に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to an organic photoreceptor suitable as a photoreceptor for electrophotography.
（従来の技術） 近年、電子写真用感光体として加工性がよく、製造コ
ストが低廉であると共に、機能設計の自由度が大きな有
機感光体が使用されている。なかでも、光照射により電
荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る電荷輸送材料とに、各機能を分解して高感度化等を図
った機能分離型の有機感光体が知られている。なかで
も、上記電荷輸送材料として電荷輸送能力が高いヒドラ
ゾン系化合物を含有する感光体が知られている（特開昭
61−270764号公報および特開昭61−270766号公報参
照）。(Prior Art) In recent years, organic photoconductors have been used as electrophotographic photoconductors, which have good processability, low manufacturing cost, and high flexibility in functional design. Among them, a function-separated type organic photoconductor is known, in which a charge-generating material that generates a charge by light irradiation and a charge-transporting material that transports the generated charge are decomposed into various functions to improve sensitivity. ing. Among them, a photoconductor containing a hydrazone compound having a high charge transporting ability as the above charge transporting material is known (Japanese Patent Laid-Open No. S60-12065).
61-270764 and JP-A-61-270766).
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、上記ヒドラゾン系化合物は太陽光や白
色蛍光灯等の光、特に約430nm以下の短波長あるいは熱
に対して安定でなく、光照射等により二量化するため、
複写機のメンテナンス時等において、前記ヒドラゾン系
化合物を含有する感光体に光が当たると、感光体の感度
が低下すると共に、感光体の表面電位および残留電位が
高くなり、複写画像にカブリが生じ、画像品質が悪くな
ると言う問題がある。(Problems to be Solved by the Invention) However, the above-mentioned hydrazone-based compound is not stable to light such as sunlight or white fluorescent light, particularly short wavelength of about 430 nm or shorter or heat, and dimerizes by light irradiation or the like. For,
When the photoconductor containing the hydrazone-based compound is exposed to light during maintenance of the copying machine, the sensitivity of the photoconductor is lowered, and the surface potential and residual potential of the photoconductor are increased, causing fog in the copied image. However, there is a problem that the image quality becomes poor.
（発明の目的） 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、ヒ
ドラゾン系化合物を含有するにも拘らず、光や熱等に対
して安定で、光が当たっても感度等が低下することな
く、繰り返し特性に優れた有機感光体を提供することを
目的とする。(Object of the Invention) The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and is stable to light and heat despite containing a hydrazone compound, and has reduced sensitivity and the like even when exposed to light. It is an object of the present invention to provide an organophotoreceptor having excellent repetitive characteristics without performing the above.
（問題点を解決するための手段） 上記目的を達成するため、本発明の有機感光体は、電
荷輸送材料としてヒドラゾン系化合物を含有する感光層
を有する感光体において、上記感光層がカルバゾール系
化合物を前記電荷輸送材料100重量部に対して１重量部
以上20重量部以下含有することを特徴とするものであ
る。(Means for Solving Problems) In order to achieve the above object, the organic photoreceptor of the present invention is a photoreceptor having a photosensitive layer containing a hydrazone compound as a charge transport material, wherein the photosensitive layer is a carbazole compound. 1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the charge transport material.
（作用） 上記構成の有機感光体によれば、ヒドラゾン系化合物
を用いているにも拘らず、感光層がカルバゾール系化合
物を含有しているので、光照射により上記ヒドラゾン系
化合物が励起されても、上記カルバゾール系化合物との
間にエネルギー遷移が生じ、ヒドラゾン系化合物が安定
化するものと思われる。(Function) According to the organic photoreceptor of the above structure, the photosensitive layer contains the carbazole compound even though the hydrazone compound is used. Therefore, even if the hydrazone compound is excited by light irradiation. It is considered that an energy transition occurs with the carbazole compound and the hydrazone compound is stabilized.
以下に、本発明を詳細に説明する。 The present invention will be described in detail below.
上記カルバゾール系化合物としては、下記一般式
（１）で表されるものが好ましい。As the carbazole-based compound, those represented by the following general formula (1) are preferable.
（式中R1は水素原子または、低級アルキル基を、式中R2
はアルデヒド基を示す） 上記一般式（１）における低級アルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル，ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭
素数１〜６のアルキル基が例示される。上記一般（１）
で表されるカルバゾール系化合物としては、３−ホルミ
ルカルバゾール、Ｎ−メチル−３−ホルミルカルバゾー
ル、Ｎ−エチル−３−ホルミルカルバゾール、Ｎ−プロ
ピル−３−ホルミルカルバゾール、Ｎ−イソプロピル−
３−ホルミルカルバゾール、Ｎ−ブチル−３−ホルミル
カルバゾール、Ｎ−イソブチル−３−ホルミルカルバゾ
ール、Ｎ−tert−ブチル−３−ホルミルカルバゾール、
Ｎ−ペンチル−３−ホルミルカルバゾール、Ｎ−ヘキシ
ル−３−ホルミルカルバゾールが例示される。上記カル
バゾール系化合物のうち、炭素数１〜３のアルキル基を
有するもの、特にＮ−エチル−３−ホルミルカルバゾー
ルが好ましい。 (Wherein R 1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, wherein R 2
Represents an aldehyde group) As the lower alkyl group in the general formula (1),
Examples thereof include alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl and hexyl groups. General (1) above
Examples of the carbazole compound represented by: 3-formylcarbazole, N-methyl-3-formylcarbazole, N-ethyl-3-formylcarbazole, N-propyl-3-formylcarbazole, N-isopropyl-
3-formylcarbazole, N-butyl-3-formylcarbazole, N-isobutyl-3-formylcarbazole, N-tert-butyl-3-formylcarbazole,
Examples are N-pentyl-3-formylcarbazole and N-hexyl-3-formylcarbazole. Among the above carbazole compounds, those having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly N-ethyl-3-formylcarbazole are preferable.
また、ヒドラゾン系化合物は一種または二種以上混合
して用いられる。ヒドラゾン系化合物としては、種々の
もの、例えば、ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフ
ェニルヒドラゾン、N,N−ジフェニルアミノベンズアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾン等、従来公知のものが使
用できるが、上記カルバゾール系化合物との組合せにお
いて、感光体の感度、表面電位を高めると共に、残留電
位の小さい感光体を得るため、下記一般式（２）で表さ
れるヒドラゾン系化合物と組み合わせて使用するのが好
ましい。The hydrazone compounds may be used alone or in combination of two or more. As the hydrazone-based compound, various compounds, for example, diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone, N, N-diphenylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone, etc. can be used conventionally known compounds, but in combination with the carbazole-based compound, a photoreceptor It is preferable to use in combination with the hydrazone compound represented by the following general formula (2) in order to increase the sensitivity and surface potential and to obtain a photoreceptor having a small residual potential.
（式中R1は水素原子または、低級アルキル基を示す） 上記一般式（２）における低級アルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル，ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭
素数１〜６のアルキル基が例示される。 (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group) As the lower alkyl group in the general formula (2),
Examples thereof include alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl and hexyl groups.
上記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物とし
ては、３−カルバゾリルアルデヒド−ジフェニルヒドラ
ゾン、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒド−ジフ
ェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−プロピル−３−カ
ルバゾリルアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−イ
ソプロピル−３−カルバゾリルアルデヒド−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ−ブチル−３−カルバゾリルアルデヒド
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−イソブチル−３−カルバ
ゾリルアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−tert−
ブチル−３−カルバゾリルアルデヒド−ジフェニルヒド
ラゾン、Ｎ−ペンチル−３−カルバゾリルアルデヒド−
ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−ヘキシル−３−カルバゾリ
ルアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンが例示される。上
記ヒドラゾン系化合物のうち、炭素数１〜３のアルキル
基を有するもの、特に、Ｎ−エチル−３−カルバゾリル
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾンが好ましい。Examples of the hydrazone compound represented by the general formula (2) include 3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone, N-methyl-3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone, N-ethyl-3-carbazolylaldehyde. -Diphenylhydrazone, N-propyl-3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone, N-isopropyl-3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone, N-butyl-3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone, N-isobutyl- 3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone, N-tert-
Butyl-3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone, N-pentyl-3-carbazolylaldehyde-
Examples include diphenylhydrazone and N-hexyl-3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone. Among the above hydrazone compounds, those having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly N-ethyl-3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone are preferable.
また、前記カルバゾール系化合物は、上記ヒドラゾン
系化合物100重量部に対して、１重量部以上20重量部以
下、好ましくは５〜20重量部使用する。カルバゾール系
化合物の量が１重量部未満であると、感光体の光安定性
が十分でなく、20重量部を超えると光安定性は高まるも
のの感光体の感度等が十分でなくなる。The carbazole compound is used in an amount of 1 part by weight or more and 20 parts by weight or less, preferably 5-20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the hydrazone compound. If the amount of the carbazole-based compound is less than 1 part by weight, the photostability of the photoreceptor is not sufficient, and if it exceeds 20 parts by weight, the photostability is increased but the sensitivity of the photoreceptor is insufficient.
なお、上記一般式（１）のカルバゾール系化合物は、
種々のヒドラゾン系化合物の安定化および感光体の感度
等を高めることができるが、前記一般式（２）のヒドラ
ゾン系化合物と組み合わせた場合、特に効果的である。The carbazole-based compound of the general formula (1) is
The stabilization of various hydrazone compounds and the sensitivity of the photoconductor can be enhanced, but it is particularly effective when combined with the hydrazone compound of the general formula (2).
また、上記一般式（１）のカルバゾール系化合物のう
ち好適であるＮ−エチル−３−ホルミルカルバゾール
は、電荷発生材料として用いられるＮ−エチル−３−カ
ルバゾリルアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの出発原
料であるため安価であり、不純物として前記Ｎ−エチル
カルバゾール−３−アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン
中に混入していても悪影響を及ぼさないばかりか、種々
のヒドラゾン系化合物の安定化および感光体の繰り返し
特性を高めることができる。Further, N-ethyl-3-formylcarbazole, which is preferable among the carbazole compounds of the general formula (1), is a starting material of N-ethyl-3-carbazolylaldehyde-diphenylhydrazone used as a charge generating material. Therefore, it is inexpensive, and even if it is mixed in the N-ethylcarbazole-3-aldehyde-diphenylhydrazone as an impurity, it has no adverse effect, and also stabilizes various hydrazone compounds and enhances repetitive characteristics of the photoconductor. be able to.
さらに、感光体の感度等を高めると共に、繰り返し使
用後の表面電位および残留電位を小さくするため、上記
カルバゾール系化合物と共にフルオレン系化合物を含有
するのが好ましい。さらに、紫外線吸収剤を併用すると
前記ヒドラゾン系化合物を劣化させる原因となる紫外線
等の短波長光を吸収でき、光安定化を図ることができ
る。Further, in order to increase the sensitivity of the photoreceptor and reduce the surface potential and residual potential after repeated use, it is preferable to contain a fluorene compound together with the carbazole compound. Furthermore, when an ultraviolet absorber is used in combination, short-wavelength light such as ultraviolet rays that causes deterioration of the hydrazone compound can be absorbed, and light stabilization can be achieved.
なお、上記のヒドラゾン系化合物などは、感光特性等
を阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用してもよ
い。The above-mentioned hydrazone compounds and the like may be used in combination with other charge transport materials as long as they do not impair the photosensitivity and the like.
また、光照射による電荷の発生と発生した電荷の輸送
とに機能を分離して感光層と感度などを高めるため、上
記ヒドラゾン系化合物等は、電荷発生材料および結着樹
脂と共に使用され、導電性支持基板上に設けた単層型の
感光層が形成された感光体や、導電性支持基板上に、上
記電荷発生材料を含有する電荷発生層と前記ヒドラゾン
系化合物等の電荷輸送材料を含有する電荷輸送層とが積
層された複層型の感光層を有する感光体のいずれかにも
適用することができるが単層型感光体として特に優れた
感光特性等を示す。すなわち、上記の単層型の感光体
は、前記材料の分散液を種々の有機溶剤で調製し、導電
性基板に塗布し、乾燥させるだけで感光体を得ることが
できるため、生産性がよい。また、上記単層型感光体は
電子写真法に用いる場合、正帯電で使用することができ
るので、感光体の静電潜像を現像するトナーとして、従
来のセレン系感光体で開発されてきた負帯電するトナー
を利用できるため、トナー材料の選択幅が広いという利
点がある。一方、従来の単層型の感光体にあっては、感
度が十分でなく、感光層を構成する材料を厳密に選択し
なければならず、感光層の材料の選択幅が狭い。また、
上記単層型感光体は、コロナ帯電時の表面電位が低く、
しかも残留電位が大きいだけでなく、表面電位が繰り返
し使用により低下するので、繰り返し特性が十分でな
く、有機感光体として十分な特性を示さないという欠点
がある。しかしながら、前記一般式（１）のカルバゾー
ル系化合物およびヒドラゾン系化合物、特に前記一般式
（２）のヒドラゾン系化合物を組み合わせて単層型の感
光層を構成すると、正帯電性に優れると共に、感度およ
び表面電位が高く、しかも残留電位が小さく、繰り返し
特性に優れた安価な単層型有機感光体が得られる。Further, in order to separate the functions of charge generation and transport of generated charges by light irradiation to enhance the sensitivity of the photosensitive layer and the like, the above-mentioned hydrazone compounds are used together with the charge generation material and the binder resin, A photoreceptor having a single-layer type photosensitive layer formed on a supporting substrate, or a conductive supporting substrate containing a charge generating layer containing the above charge generating material and a charge transporting material such as the hydrazone compound Although it can be applied to any of the photoconductors having a multi-layer type photoconductor layer in which a charge transport layer is laminated, it exhibits particularly excellent photosensitivity and the like as a single-layer type photoconductor. That is, the above single-layer type photoconductor has good productivity because the photoconductor can be obtained simply by preparing a dispersion liquid of the above-mentioned material with various organic solvents, applying it to a conductive substrate, and drying. . In addition, since the above single-layer type photoconductor can be used by being positively charged when used in an electrophotographic method, it has been developed as a toner for developing an electrostatic latent image on the photoconductor using a conventional selenium-based photoconductor. Since negatively charged toner can be used, there is an advantage that the selection range of toner materials is wide. On the other hand, in the conventional single-layer type photoreceptor, the sensitivity is not sufficient, and the material forming the photosensitive layer must be strictly selected, and the selection range of the material of the photosensitive layer is narrow. Also,
The single-layer photoreceptor has a low surface potential during corona charging,
Moreover, not only the residual potential is large, but also the surface potential is lowered by repeated use, so that there are drawbacks that the repeating characteristics are not sufficient and the organic photoreceptor does not exhibit sufficient characteristics. However, when the carbazole-based compound of the general formula (1) and the hydrazone-based compound, especially the hydrazone-based compound of the general formula (2) are combined to form a single-layer type photosensitive layer, excellent positive charging property and sensitivity and It is possible to obtain an inexpensive single-layer type organic photoreceptor having a high surface potential, a small residual potential, and excellent repeating characteristics.
電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、キナクリドン系顔料等、種々のものが使用し得る
が、感度にすぐれ、表面電位が高く、しかも残留電位が
低い感光体を得るため、ペリレン系化合物が特に好まし
い。なお、上記電荷発生材料は一種または二種以上混合
して用いられる。Examples of the charge generation material include selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, pyrylium salt, azo pigments, disazo pigments, ansanthuron pigments, phthalocyanine pigments, indigo pigments, triphenylmethane pigments, and slene pigments. , Toluidine-based pigments, pyrazoline-based pigments, quinacridone-based pigments, and the like can be used, but perylene-based compounds are particularly preferable because they provide a photoreceptor having excellent sensitivity, high surface potential, and low residual potential. The above charge generating materials may be used alone or in combination of two or more.
また、結着樹脂としては、種々のもの、例えば、スチ
レン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル
系共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、アイオノ
マー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド
樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリ
カーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリ
ルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリ
ビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール
樹脂、キシレン樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬
化型樹脂等、各種の重合体が使用できる。Further, as the binder resin, various ones, for example, a styrene polymer, an acrylic polymer, a styrene-acrylic copolymer, polyethylene, polypropylene, an ethylene-vinyl acetate copolymer, a chlorinated polyethylene, an ionomer, etc. Olefin polymer, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester, alkyd resin, polyamide, polyurethane, epoxy resin, polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, silicone resin, ketone resin, polyvinyl butyral Various polymers such as resin, polyether resin, phenol resin, xylene resin, and photocurable resin such as epoxy acrylate can be used.
本発明の有機感光体の感光層は、ヒドラゾン系化合物
を用いているにも拘らず、感光層がカルバゾール系化合
物を含有しているので、光や熱等に対して安定で、光が
当たっても感度等が低下したり、感光体の表面電位およ
び残留電位が高くなることがないから鮮明な複写画像が
得られ画像品質に優れる。従って、本発明の有機感光体
は、複写機、レーザープリンター等、種々の用途に使用
される感光体として有用である。Since the photosensitive layer of the organic photoreceptor of the present invention contains a hydrazone-based compound, the photosensitive layer contains a carbazole-based compound, so that it is stable against light and heat, and exposed to light. Also, since the sensitivity and the like do not decrease and the surface potential and the residual potential of the photoreceptor do not increase, a clear copy image can be obtained and the image quality is excellent. Therefore, the organic photoreceptor of the present invention is useful as a photoreceptor used in various applications such as a copying machine and a laser printer.
（実験例〉 以下に、実験例に基づき、この発明をより詳細に説明
する。(Experimental example) Below, this invention is demonstrated in detail based on an experimental example.
（Ａ）感光体の作成 N,N′−ビス（３′,5′−ジメチルフェニル）ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシイミド……８重量部 Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアルデヒド＝ジフェニ
ルヒドラゾン ……75重量部 ９−（N,N−ジフェニルヒドラジノ）フルオレン……1
5重量部 ２−（２−ヒドロキシ−３−tertブチル−５−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール（アデカア
ーガス化学社製商品名マークLA−36） ……37.5重量部 ポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カー
ボネート（三菱瓦斯化学社製商品名ポリカーボネート
Ｚ） ……100重量部 さらに所定量のテトラヒドロフランを用い、Ｎ−エチ
ル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒ
ドラゾンに対してＮ−エチル−３−ホルミルカルバゾー
ルを０乃至30重量部を加えて、超音波分散器にて分散液
を調製すると共に、アルマイト処理されたアルミニウム
板上に塗布し、厚み約20μｍの感光層を有する単層型有
機感光体を表−１に示すように７種類作製した。(A) Preparation of photoconductor N, N'-bis (3 ', 5'-dimethylphenyl) perylene-3,4,9,10-tetracarboximide ...... 8 parts by weight N-ethyl-3-carbazolyl Aldehyde = diphenylhydrazone ...... 75 parts by weight 9- (N, N-diphenylhydrazino) fluorene ...... 1
5 parts by weight 2- (2-hydroxy-3-tertbutyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole (trade name mark LA-36 manufactured by Adeka Argus Chemical Co., Ltd.) 37.5 parts by weight Poly (4,4 ′) -Cyclohexylidenediphenyl) carbonate (trade name Polycarbonate Z manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) ... 100 parts by weight Using a predetermined amount of tetrahydrofuran, to N-ethyl-3-carbazolylaldehyde N, N-diphenylhydrazone A dispersion is prepared by adding 0 to 30 parts by weight of N-ethyl-3-formylcarbazole with an ultrasonic disperser, and the dispersion is applied on an alumite-treated aluminum plate to have a photosensitive layer having a thickness of about 20 μm. Seven types of single-layer organic photoconductors were prepared as shown in Table 1.
（Ｂ）帯電性および感光特性 上記の電子写真用感光体の帯電性、感光特性等を調べ
るため、静電複写紙試験装置（川口電機社製、SP−428
型）を用いて、＋6.0KVの条件でコロナ放電を行うこと
により、前記各実施例および比較例の有機感光体を正に
帯電させた。 (B) Chargeability and Photosensitivity In order to check the chargeability, photosensitivity, etc. of the above-mentioned electrophotographic photoreceptor, an electrostatic copying paper test apparatus (Kawaguchi Electric Co., SP-428
Type), corona discharge was performed under the condition of +6.0 KV to positively charge the organic photoreceptors of the respective Examples and Comparative Examples.
なお、黒色，灰色，白色の原稿を用い各感光体の表面
電位Vs.p.（Ｖ）を測定すると共に、白色原稿によっ
て、タングステンランプを用いて感光体表面の照度が10
ルックスとなるように調製して露光を行い、上記表面電
位Vs.p.が1/2となるまでの時間を求め、半減露光量E1 ］
２（μJ/cm2）を算出した。また、露光後、0.15秒経過
後の表面電位を残留電位Vr.p.（Ｖ）とした。The surface potential Vs.p. (V) of each photoconductor is measured using black, gray, and white originals, and the illuminance on the surface of the photoconductor is 10 using a white lamp.
The preparation was conducted to exposure so that looks, obtains the time until the surface potential Vs.p. becomes 1/2, half decay exposure E 1]
2 (μJ / cm 2 ) was calculated. Further, the surface potential after 0.15 seconds has elapsed after the exposure was defined as the residual potential Vr.p. (V).
（Ｃ）繰り返し特性および画像特性 複写機（三田工業社製DC−111型機）に、上記有機感
光体を装着し、乾式トナーを用いて、300枚複写すると
共に、当初の表面電位と300枚複写した後の感光体の表
面電位を上記（Ｂ）と同様にして測定した。(C) Repetitive characteristics and image characteristics A copying machine (DC-111 type machine manufactured by Mita Kogyo Co., Ltd.) was mounted with the above organic photoconductor, and 300 sheets were copied using dry toner, and the initial surface potential and 300 sheets were used. The surface potential of the photoconductor after copying was measured in the same manner as in (B) above.
（Ｄ）電子写真特性の評価 上記実施例および比較例として得られた、Ｎ−エチル
−３−ホルミルカルバゾールの添加量の異なった各有機
感光体の電子写真特性として、原稿を黒色、灰色、白色
に変えた場合の帯電特性、感光特性および繰り返し特性
等を用いて評価した。その結果を表−２乃至表−６に示
す。(D) Evaluation of Electrophotographic Characteristics As the electrophotographic characteristics of the organic photoconductors obtained in the above Examples and Comparative Examples and having different addition amounts of N-ethyl-3-formylcarbazole, the originals were black, gray and white. Evaluation was performed using the charging characteristics, the photosensitive characteristics, the repeating characteristics, etc. The results are shown in Table-2 to Table-6.
表−２は黒色原稿を用いた場合、表−３は灰色原稿を
用いた場合、表−４は白色原稿を用いた場合の各感光体
の表面電位VS.P.（Ｖ）を示したもの、また表−５は白
色原稿を用いた場合の各感光体の残留電位VR.P.（Ｖ）
を示したもの、さらに表−６は白色原稿を用いた場合の
各感光体の半減露光量E1 ］ ２（μJ/cm2）を示したもの
である。Table 2 shows the surface potential V S .P . (V) of each photoconductor when a black original is used, Table 3 is a gray original, and Table 4 is a white original. Table 5 shows the residual potential V R .P . (V) of each photoconductor when a white original is used.
Furthermore, Table 6 shows the half-exposure amount E 1 ] 2 (μJ / cm 2 ) of each photoconductor when a white original is used.
一般的に、電子写真用感光体としては、約30μJ/cm2
程度以下の半減露光量ならば感度が十分であり、また表
面電荷の変化量が約20V以下なら繰り返し特性が良いと
言われる。表−２乃至表−６から明らかなように、本発
明の電子写真用感光体は、いずれも感度が良好であり、
残留電位が蓄積せず、繰り返し特性に優れている。これ
に対して比較例の感光体は、本発明のカルバゾール系化
合物を添加しない感光体は繰り返し特性が悪く、添加量
が20％を超えると感度が悪くなるという問題がある。 Generally, about 30 μJ / cm 2 for electrophotographic photoreceptors.
It is said that the sensitivity is sufficient if the half-exposure amount is less than about 50%, and the repeatability is good if the change amount of the surface charge is about 20V or less. As is clear from Tables 2 to 6, the electrophotographic photoreceptors of the present invention all have good sensitivity,
Residual potential does not accumulate and has excellent repeatability. On the other hand, the photoconductor of Comparative Example has a problem that the photoconductor to which the carbazole-based compound of the present invention is not added has poor repetitive characteristics, and the sensitivity becomes poor when the addition amount exceeds 20%.
〈発明の効果〉 以上のように、本発明の有機感光体によれば、ヒドラ
ゾン系化合物を用いているにも拘らず、感光層がカルバ
ゾール系化合物を電荷輸送材料100重量部に対して１重
量部以上20重量部以下含有することを、感光層が光に対
して安定化する。従って、感度を低下させることなく繰
り返し使用しても表面電位および残留電位が高くなるこ
とがないという特有の効果を奏する。<Effects of the Invention> As described above, according to the organic photoreceptor of the present invention, the photosensitive layer contains the carbazole compound in an amount of 1 part by weight based on 100 parts by weight of the charge transporting material, even though the hydrazone compound is used. The content of not less than 20 parts by weight stabilizes the photosensitive layer against light. Therefore, there is a unique effect that the surface potential and the residual potential do not increase even if the device is repeatedly used without lowering the sensitivity.
Claims (3)
含有する感光層を有する感光体において、上記感光層が
下記一般式（１） （式中R1は水素原子または低級アルキル基を、R2はアル
デヒド基を示す。）で表されるカルバゾール系化合物を
前記電荷輸送材料100重量部に対して１重量部以上20重
量部以下含有することを特徴とする有機感光体。1. A photoreceptor having a photosensitive layer containing a hydrazone compound as a charge transport material, wherein the photosensitive layer is represented by the following general formula (1): (Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 represents an aldehyde group), in an amount of 1 part by weight or more and 20 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the charge transport material. An organic photoconductor characterized by:
ホルミルカルバゾールである特許請求の範囲第１項記載
の有機感光体。2. A carbazole compound is N-ethyl-3-
The organophotoreceptor according to claim 1, which is formylcarbazole.
ルバゾルアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンである特許
請求の範囲第１項記載の有機感光体。3. The organophotoreceptor according to claim 1, wherein the hydrazone compound is N-ethyl-3-carbazolaldehyde-diphenylhydrazone.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24481087A JP2545096B2 (en) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | Organic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24481087A JP2545096B2 (en) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | Organic photoreceptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6488459A JPS6488459A (en) | 1989-04-03 |
| JP2545096B2 true JP2545096B2 (en) | 1996-10-16 |
Family
ID=17124284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24481087A Expired - Lifetime JP2545096B2 (en) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | Organic photoreceptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545096B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4009196B2 (en) * | 2001-01-29 | 2007-11-14 | 三井化学株式会社 | Crimped fiber nonwoven fabric and laminate thereof |
-
1987
- 1987-09-29 JP JP24481087A patent/JP2545096B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6488459A (en) | 1989-04-03 |
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